JPS60197709A - 光学部品用有機ガラス - Google Patents
光学部品用有機ガラスInfo
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- JPS60197709A JPS60197709A JP59053253A JP5325384A JPS60197709A JP S60197709 A JPS60197709 A JP S60197709A JP 59053253 A JP59053253 A JP 59053253A JP 5325384 A JP5325384 A JP 5325384A JP S60197709 A JPS60197709 A JP S60197709A
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- Japan
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- organic glass
- refractive index
- esters
- ester
- benzoic acid
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
- C08F218/18—Diallyl phthalate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、屈折率が高くしかも他の諸物性も優れてお
りレンズ、プリズム等の光学部品材料に好適な有機ガラ
スに関する。
りレンズ、プリズム等の光学部品材料に好適な有機ガラ
スに関する。
ここでは、光学部品としてレンズを例に採り説明するが
これに限られるものではない。
これに限られるものではない。
有機ガラスは無機ガラスに比して軽量であるため、眼鏡
用レンズ材料として着目され、ジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）（以下ｒＣＲ−３９Ｊ と略
す）やメタクリル酸メチル等の重合体からなる有機ガラ
スが使用されている。
用レンズ材料として着目され、ジエチレングリコールビ
ス（アリルカーボネート）（以下ｒＣＲ−３９Ｊ と略
す）やメタクリル酸メチル等の重合体からなる有機ガラ
スが使用されている。
しかし、これらの有機ガラスの屈折率は１．４９〜１．
５０と無機ガラス（ホワイトクラウンガラスの場合１．
５２３）に比して低く、視力矯正レンズ材料として用い
た場１合、無機ガラスを用いた場合に比して厚くなり、
軽量化のメリットが損なわれかつ見掛けも悪くなる。度
が強くなるとその傾向は著じるしい、このため、有機ガ
ラスは視力矯正レンズの□特に度数の高いレンズの□材
料として必ずしも好適とは言えなかった。
５０と無機ガラス（ホワイトクラウンガラスの場合１．
５２３）に比して低く、視力矯正レンズ材料として用い
た場１合、無機ガラスを用いた場合に比して厚くなり、
軽量化のメリットが損なわれかつ見掛けも悪くなる。度
が強くなるとその傾向は著じるしい、このため、有機ガ
ラスは視力矯正レンズの□特に度数の高いレンズの□材
料として必ずしも好適とは言えなかった。
これに対処するために、ジアリルフタレート樹脂を用い
た高屈折率の有機ガラスが種々提案されているが、もろ
かったり透過率等の点で問題が生じレンズ用材料として
はやはり不十分である。
た高屈折率の有機ガラスが種々提案されているが、もろ
かったり透過率等の点で問題が生じレンズ用材料として
はやはり不十分である。
この発明は、上記にかんがみて、高い屈折率を有し、し
かもレンズに要求された透過率や靭性（耐衝撃性）等の
諸物性も優れている光学部品用有機ガラスを提供するこ
とを目的とする。
かもレンズに要求された透過率や靭性（耐衝撃性）等の
諸物性も優れている光学部品用有機ガラスを提供するこ
とを目的とする。
この発明の光学部品用有機ガラスは、インフタル酸シア
Ｏル、安息香酸の不飽和アルコールエステル、及び重合
体が高屈折率を示すメタクリル酸エステルの三つの単量
体成分の共重合体からなることを要旨とする。
Ｏル、安息香酸の不飽和アルコールエステル、及び重合
体が高屈折率を示すメタクリル酸エステルの三つの単量
体成分の共重合体からなることを要旨とする。
以下、この発明の光学部品用有機ガラスについて詳細に
説明する。
説明する。
下記三つの単量体成分（＆）、（ｂ）、（Ｃ）からなる
下記組成の混合物に重合開始剤を添加した後、型に注入
して重合成形してこの発明の光学部品用有機ガラスを得
る。
下記組成の混合物に重合開始剤を添加した後、型に注入
して重合成形してこの発明の光学部品用有機ガラスを得
る。
（ａ）イソフタＪし酸ジアリル・・・３０〜８５賛ｔ％
（ｂ）安息香酸の不飽和アルコールエステル・・・１０
〜８５ｗｔ％ 具体例；アリル拳ビニルエステル等。
（ｂ）安息香酸の不飽和アルコールエステル・・・１０
〜８５ｗｔ％ 具体例；アリル拳ビニルエステル等。
（Ｃ）重合体の屈折率が１．５５以上を示すメタクリル
酸エステル・・・５〜３５ｗｔ％具体１例；ベンジル・
フェニルエステル等上記において（ａ）成分が３０ｗｔ
％未満では表面硬度が不足し、（ＳＬ）成分が８５ｗｔ
％を超えると、即ち（ｂ）成分が１０ｗｔ％未満、（Ｃ
）成分が５ｗｔ％未満ではそれぞれ後述・の（ｂ）、（
ｃ）各成分の混合効果がでない、また、−（Ｃ）成分が
３５ｗｔ％を超えると、不均質部分が多くなり透過率が
低下または、表面硬度が不足する。
酸エステル・・・５〜３５ｗｔ％具体１例；ベンジル・
フェニルエステル等上記において（ａ）成分が３０ｗｔ
％未満では表面硬度が不足し、（ＳＬ）成分が８５ｗｔ
％を超えると、即ち（ｂ）成分が１０ｗｔ％未満、（Ｃ
）成分が５ｗｔ％未満ではそれぞれ後述・の（ｂ）、（
ｃ）各成分の混合効果がでない、また、−（Ｃ）成分が
３５ｗｔ％を超えると、不均質部分が多くなり透過率が
低下または、表面硬度が不足する。
ここで、−官能性の安息香酸の不飽和アルコールエステ
ル（ｂ）成分は、もろさの原因となる二官能性イソフタ
ル酸ジアリルによる高度の架橋密度を持つ網目構造を、
共重合することによって架橋間分子数を増大、即ち架橋
密度を低下させて、分子鎖に自由度を生じさせ共重合体
の耐衝撃性を向上させるのに寄与すると推定されδ、ま
た、メタクリル酸エステル（ｅ） 成分は、イソフタル
酸ジアリルに対して共重合性が良好ではなく、不均質部
分を共重合体中に生成させ、イソフタル酸ジアリルによ
る網目構造を局所的に切断させ上記（ｂ）成分の作用と
相まってさらに共重合体の耐衝撃性を向上させるのに寄
与すると推定される。このことは、後述の耐衝撃性の試
験結果（第２表）からも明らかである。
ル（ｂ）成分は、もろさの原因となる二官能性イソフタ
ル酸ジアリルによる高度の架橋密度を持つ網目構造を、
共重合することによって架橋間分子数を増大、即ち架橋
密度を低下させて、分子鎖に自由度を生じさせ共重合体
の耐衝撃性を向上させるのに寄与すると推定されδ、ま
た、メタクリル酸エステル（ｅ） 成分は、イソフタル
酸ジアリルに対して共重合性が良好ではなく、不均質部
分を共重合体中に生成させ、イソフタル酸ジアリルによ
る網目構造を局所的に切断させ上記（ｂ）成分の作用と
相まってさらに共重合体の耐衝撃性を向上させるのに寄
与すると推定される。このことは、後述の耐衝撃性の試
験結果（第２表）からも明らかである。
なお、メタクリル酸エステルを重合体が高屈折率のもの
としたのは、有機ガラスの屈折率を低下させないためで
ある。
としたのは、有機ガラスの屈折率を低下させないためで
ある。
上記のようにして得たこの発明の有機ガラスは、後述の
実施例で示すように、高い屈折率を示し、しかも透過率
や靭性（耐衝撃性）等の諸物性にも優れている。
実施例で示すように、高い屈折率を示し、しかも透過率
や靭性（耐衝撃性）等の諸物性にも優れている。
以下、実施例を比較例とともに挙げ、この発明をさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１〜８．比較例１〜４
第１表の組成比の単量体成分（＆）、（ｂ）、（Ｃ）の
混合物に６ＰＨＨのジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを重合開始剤として添加混合した組成物を、第１
図に示すようなガラスモールドｌ、１と環状の樹脂製ガ
スケット２からなる成形型に充填する。この成形型を１
６ｈｒかけて４０℃から１００℃まで昇温し、さらに１
００℃に４ｈｒ保持して重合成形させ有機ガラス成形品
（レンズ）を得た。各実施例の諸物性は第２表に示す如
くであり、いずれも高屈折率及び優れた耐衝撃性を示し
、また他の透過率等の諸物性も債れている。
混合物に６ＰＨＨのジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを重合開始剤として添加混合した組成物を、第１
図に示すようなガラスモールドｌ、１と環状の樹脂製ガ
スケット２からなる成形型に充填する。この成形型を１
６ｈｒかけて４０℃から１００℃まで昇温し、さらに１
００℃に４ｈｒ保持して重合成形させ有機ガラス成形品
（レンズ）を得た。各実施例の諸物性は第２表に示す如
くであり、いずれも高屈折率及び優れた耐衝撃性を示し
、また他の透過率等の諸物性も債れている。
なお、比較例１はＣＲ−３９を上記と同一重合条件で成
形したものである。
形したものである。
実施例９
実施例１で得られたレンズにシリコン系のハードコーテ
ィング液を浸漬法により塗布し、１００”０Ｘ４ｈｒで
加熱硬化させた。膜厚は約３終腸であった。このコーテ
ィングされたレンズは密着性１００７１００、表面硬度
４Ｈ１耐擦傷性Ａであり、ブラウン系染料で９０℃Ｘ
３０ ｗｉｎ、染色した後もこれらの特性は変らなかっ
た。また比較例２のＣＲ−３９製レンズよりも被覆に対
する密着性は優れていた。
ィング液を浸漬法により塗布し、１００”０Ｘ４ｈｒで
加熱硬化させた。膜厚は約３終腸であった。このコーテ
ィングされたレンズは密着性１００７１００、表面硬度
４Ｈ１耐擦傷性Ａであり、ブラウン系染料で９０℃Ｘ
３０ ｗｉｎ、染色した後もこれらの特性は変らなかっ
た。また比較例２のＣＲ−３９製レンズよりも被覆に対
する密着性は優れていた。
実施例１Ｏ
実施例１で得られたレンズを十分洗浄したのち、約５終
−の５ｔ０２．入／２のＡ交２０イ、入／４の５ｉ０２
の順に真空蒸着した。得られたレンズは密着性１００／
ｌｏｏ、表面硬度７Ｈ１耐擦傷性Ｓであった。また、７
０℃の温水中に３０１ｎ、続いて１００℃の熱風中に３
０ ｗｉｎ、放置したが、いずれもコーチイブ膜に何の
異常も認められなかった。この発明の有機ガラスは無機
質の被膜に対しても優れた密着性を有している。
−の５ｔ０２．入／２のＡ交２０イ、入／４の５ｉ０２
の順に真空蒸着した。得られたレンズは密着性１００／
ｌｏｏ、表面硬度７Ｈ１耐擦傷性Ｓであった。また、７
０℃の温水中に３０１ｎ、続いて１００℃の熱風中に３
０ ｗｉｎ、放置したが、いずれもコーチイブ膜に何の
異常も認められなかった。この発明の有機ガラスは無機
質の被膜に対しても優れた密着性を有している。
なお、諸物性の試験方法は、下記の通りである（ア）透
過率・・・視感透過率光度計（朝日分光く株〉製、ＡＳ
ＣＭＯＤＥＬ ３０４）により測定する。
過率・・・視感透過率光度計（朝日分光く株〉製、ＡＳ
ＣＭＯＤＥＬ ３０４）により測定する。
（イ）屈折率及び分散・・・直交する二面を光学研摩し
たブロックをアツベ屈折計（＜′株〉アタゴ製）により
測定する。
たブロックをアツベ屈折計（＜′株〉アタゴ製）により
測定する。
（つ）比重・・・２０℃の純水中での浮力の測定から計
算してめる。
算してめる。
（１）表面硬度（鉛筆引掻硬度）・・・Ｊ Ｉ ５Ｋ−
５４００に基づいて、荷重１ ｋｇｆで実施し、傷の付
かない最高の鉛筆硬度で示した。
５４００に基づいて、荷重１ ｋｇｆで実施し、傷の付
かない最高の鉛筆硬度で示した。
（オ）耐擦傷性・・・＃００００のスチールクールによ
りレンズ表面をこすり、傷の入り方により下記の如く表
示する。
りレンズ表面をこすり、傷の入り方により下記の如く表
示する。
全く傷なしくＳ）、殆んど傷なしくＡ）、少し傷が入る
（Ｂ）、傷がひどく入る（Ｃ）。
（Ｂ）、傷がひどく入る（Ｃ）。
（力）耐衝撃性−・ＦＤＡ （Ｆｏ ｏ ｄ＆Ｄ ｒ
ａｇＡｄｍｉ ｎｌ ｓｔ ｒａｔ ｉ ｏｎ）規格に
従ッテ、試料数６１０個について１２７ｃｍの高さから
直径１５．９■−１重量１８．２ｇ又は２５ｇの鋼球を
自然落下させ１貫通又は破砕したものの割合を分数表示
した。
ａｇＡｄｍｉ ｎｌ ｓｔ ｒａｔ ｉ ｏｎ）規格に
従ッテ、試料数６１０個について１２７ｃｍの高さから
直径１５．９■−１重量１８．２ｇ又は２５ｇの鋼球を
自然落下させ１貫通又は破砕したものの割合を分数表示
した。
（キ）密着性・・・ＪＩＳＤ−０２０２に従って、ナイ
フにより升目１００個を作り、セロハン製粘着テープに
よる剥離テストを３回繰り返し、残った平均の升目の数
を％表示する。
フにより升目１００個を作り、セロハン製粘着テープに
よる剥離テストを３回繰り返し、残った平均の升目の数
を％表示する。
（り）染色性・・・ブラウン系の染色浴で９０℃×３０
ｍ１ｎ、浸漬してのち、前述（イ）の視感透過率で表示
する。
ｍ１ｎ、浸漬してのち、前述（イ）の視感透過率で表示
する。
第１表 単位；ｗｔ駕
第２表
第１図はこの発明の実施例に用いた成形型の断面図であ
る。 特 許 出 願 人 第 １ 図 自 発 補 正 手続補正書 １、を件の表示 昭和５９年 特許願 第５３２５３号 ２、発明の名称 光学部品用有機ガラス ３、゛補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人 住所 氏 名 伊藤光学工業株式会社 ４、代理人 ５、補正の対象 発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第６頁第２０行の「続いて」をｒｌ！Ｊと
補正する。
る。 特 許 出 願 人 第 １ 図 自 発 補 正 手続補正書 １、を件の表示 昭和５９年 特許願 第５３２５３号 ２、発明の名称 光学部品用有機ガラス ３、゛補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人 住所 氏 名 伊藤光学工業株式会社 ４、代理人 ５、補正の対象 発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書第６頁第２０行の「続いて」をｒｌ！Ｊと
補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記三つの単量体成分（ａ）、 （ｂ）、（ｃ）の共重
合体からなることを特徴とする光学部品用有機ガラス。 （ａ）イソフタル酸ジアリル （ｂ）安息香酸の不飽和アルコールエステル（Ｃ）重合
体の屈折率が１．５５以上を示すメタクリル酸エステル
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053253A JPS60197709A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学部品用有機ガラス |
| US06/645,363 US4598133A (en) | 1984-03-19 | 1984-08-29 | Organic glass for optical parts |
| AU32543/84A AU550896B2 (en) | 1984-03-19 | 1984-08-30 | Diallyl isophthalate terpolymers |
| DE19843432362 DE3432362A1 (de) | 1984-03-19 | 1984-09-03 | Organisches glas und seine verwendung |
| GB08423766A GB2155939B (en) | 1984-03-19 | 1984-09-20 | Organic glass for optical parts |
| CH4534/84A CH662891A5 (fr) | 1984-03-19 | 1984-09-21 | Procede de fabrication d'un verre organique pour elements optiques. |
| FR8415517A FR2561397B1 (fr) | 1984-03-19 | 1984-10-10 | Verre organique pour la realisation d'elements optiques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053253A JPS60197709A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学部品用有機ガラス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197709A true JPS60197709A (ja) | 1985-10-07 |
| JPS6250488B2 JPS6250488B2 (ja) | 1987-10-26 |
Family
ID=12937621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59053253A Granted JPS60197709A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学部品用有機ガラス |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4598133A (ja) |
| JP (1) | JPS60197709A (ja) |
| AU (1) | AU550896B2 (ja) |
| CH (1) | CH662891A5 (ja) |
| DE (1) | DE3432362A1 (ja) |
| FR (1) | FR2561397B1 (ja) |
| GB (1) | GB2155939B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104041A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | アリルカ−ボネ−トの製造方法 |
| DE3563001D1 (en) * | 1984-01-27 | 1988-07-07 | Mitsubishi Rayon Co | Plastic lens and method of manufacturing thereof |
| JPH01103613A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Daiso Co Ltd | 光学用有機ガラス |
| EP0371140B1 (en) * | 1988-03-31 | 1995-01-11 | Hoya Corporation | Plastic lens |
| JPH072818B2 (ja) * | 1989-04-12 | 1995-01-18 | ダイソー株式会社 | 高屈折率有機ガラス |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS601212A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-07 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD102390A1 (ja) * | 1972-08-24 | 1973-12-12 | ||
| JPS6017404B2 (ja) * | 1980-12-15 | 1985-05-02 | ホ−ヤ株式会社 | 低分散高屈折率レンズ |
| JPS57212401A (en) * | 1981-06-24 | 1982-12-27 | Hoya Corp | High refractive index plastic lens |
| JPS598709A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率レンズ用樹脂 |
| JPS5981318A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-11 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP59053253A patent/JPS60197709A/ja active Granted
- 1984-08-29 US US06/645,363 patent/US4598133A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-30 AU AU32543/84A patent/AU550896B2/en not_active Ceased
- 1984-09-03 DE DE19843432362 patent/DE3432362A1/de active Granted
- 1984-09-20 GB GB08423766A patent/GB2155939B/en not_active Expired
- 1984-09-21 CH CH4534/84A patent/CH662891A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-10 FR FR8415517A patent/FR2561397B1/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS601212A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-07 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2155939B (en) | 1987-10-21 |
| AU550896B2 (en) | 1986-04-10 |
| CH662891A5 (fr) | 1987-10-30 |
| GB8423766D0 (en) | 1984-10-24 |
| GB2155939A (en) | 1985-10-02 |
| DE3432362C2 (ja) | 1987-12-17 |
| FR2561397B1 (fr) | 1988-08-26 |
| FR2561397A1 (fr) | 1985-09-20 |
| US4598133A (en) | 1986-07-01 |
| JPS6250488B2 (ja) | 1987-10-26 |
| AU3254384A (en) | 1985-10-10 |
| DE3432362A1 (de) | 1985-09-26 |
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