JPS6250488B2 - - Google Patents
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- JPS6250488B2 JPS6250488B2 JP59053253A JP5325384A JPS6250488B2 JP S6250488 B2 JPS6250488 B2 JP S6250488B2 JP 59053253 A JP59053253 A JP 59053253A JP 5325384 A JP5325384 A JP 5325384A JP S6250488 B2 JPS6250488 B2 JP S6250488B2
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- Japan
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- refractive index
- organic glass
- lens
- component
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
- C08F218/18—Diallyl phthalate
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
この発明は、屈折率が高くしかも他の諸物性も
優れておりレンズ、プリズム等の光学部品材料に
好適な有機ガラスに関する。 ここでは、光学部品としてレンズを例に採り説
明するがこれに限られるものではない。 有機ガラスは無機ガラスに比して軽量であるた
め、眼鏡用レンズ材料として着目され、ジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）（以下
「CR−39」と略す）やメタクリル酸メチル等の重
合体からなる有機ガラスが使用されている。しか
し、これらの有機ガラスの屈折率は1.49〜1.50と
無機ガラス（ホワイトクラウンガラスの場合
1.523）に比して低く、視力矯正レンズ材料とし
て用いた場合、無機ガラスを用いた場合に比して
厚くなり、軽量化のメリツトが損なわれかつ見掛
けも悪くなる。度が強くなるとその傾向は著じる
しい。このため、有機ガラスは視力矯正レンズの
−特に度数の高いレンズの−材料として必ずしも
好適とは言えなかつた。 これに対処するために、ジアリルフタレート樹
脂を用いた高屈折率の有機ガラスが種々提案され
ているが、もろかつたり透過率等の点で問題が生
じレンズ用材料としてはやはり不十分である。 この発明は、上記にかんがみて、高い屈折率を
有し、しかもレンズに要求された透過率や靭性
（耐衝撃性）等の諸物性も優れている光学部品用
有機ガラスを提供することを目的とする。 この発明の光学部品用有機ガラスは、イソフタ
ル酸ジアリル、安息香酸の不飽和アルコールエス
テル、及び重合体が高屈折率を示すメタクリル酸
ベンジルの三つの単量体成分の共重合体からなる
ことを要旨とする。 以下、この発明の光学部品用有機ガラスについ
て詳細に説明する。 下記三つの単量体成分(a)、(b)、(c)からなる下記
組成の混合物に重合開始剤を添加した後、型に注
入して重合成形してこの発明の光学部品用有機ガ
ラスを得る。 (a) イソフタル酸ジアリル …30〜85wt％ (b) 安息香酸の不飽和アルコールエステル
…10〜65wt％ 具体例；アリル・ビニルエステル等。 (c) 重合体の屈折率が1.55以上を示すメタクリル
酸ベンジル …５〜35wt％ 上記において(a)成分が30wt％未満では表面硬
度が不足し、(a)成分が85wt％を超えると、即ち
(b)成分が10wt％未満、(c)成分が5wt％未満ではそ
れぞれ後述の(b)、(c)各成分の混合効果がでない。
また、(c)成分が35wt％を超えると、不均質部分
が多くなり透過率が低下または、表面硬度が不足
する。 ここで、一官能性の安息香酸の不飽和アルコー
ルエステル(b)成分は、もろさの原因となる二官能
性イソフタル酸ジアリルによる高度の架橋密度を
持つ網目構造を、共重合することによつて架橋間
分子数を増大、即ち架橋密度を低下させて、分子
鎖に自由度を生じさせ共重合体の耐衝撃性を向上
させるのに寄与すると推定される。また、メタク
リル酸ベンジル(c)成分は、イソフタル酸ジアリル
に対して共重合性が良好ではなく、不均質部分を
共重合体中に生成させ、イソフタル酸ジアリルに
よる網目構造を局所的に切断させ上記(b)成分の作
用と相まつてさらに共重合体の耐衝撃性を向上さ
せるのに寄与すると推定される。このことは、後
述の耐衝撃性の試験結果（第２表）からも明らか
である。 なお、メタクリル酸エステルを重合体が高屈折
率のものとしたのは、有機ガラスの屈折率を低下
させないためである。 上記のようにして得たこの発明の有機ガラス
は、後述の実施例で示すように、高い屈折率を示
し、しかも透過率や靭性（耐衝撃性）等の諸物性
にも優れている。 以下、実施例を比較例とともに挙げ、この発明
をさらに詳細に説明する。 実施例１〜８、比較例１〜４ 第１表の組成比の単量体成分(a)、(b)、(c)の混合
物に6PHRのジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを重合開始剤として添加混合した組成物
を、第１図に示すようなガラスモールド１，１と
環状の樹脂製ガスケツト２からなる成形型に充填
する。この成形型を16hrかけて40℃から100℃ま
で昇温し、さらに100℃に4hr保持して重合成形さ
せ有機ガラス成形品（レンズ）を得た。各実施例
の諸物性は第２表に示す如くであり、いずれも高
屈折率及び優れた耐衝撃性を示し、また他の透過
率等の諸物性も優れている。 なお、比較例１はCR−39を上記と同一重合条
件で成形したものである。 実施例 ９ 実施例１で得られたレンズにシリコン系のハー
ドコーテイング液を浸漬法により塗布し、100℃
×4hrで加熱硬化させた。膜厚は約３μｍであつ
た。このコーテイングされたレンズは密着性
100／100、表面硬度4H、耐擦傷性Ａであり、ブ
ラウン系染料で90℃×30min.染色した後もこれ
らの特性は変らなかつた。また比較例２のCR−
39製レンズよりも被覆に対する密着性は優れてい
た。 実施例 10 実施例１で得られたレンズを十分洗浄したの
ち、約５μｍのSiO2、λ／２のAl2O〓、λ／４
のSiO2の順に真空蒸着した。得られたレンズは
密着性100／100、表面硬度7H、耐擦傷性Ｓであ
つた。また、70℃の温水中に30min.続いて100℃
の熱風中に30min.放置したが、いずれもコーテ
イグ膜に何の異常も認められなかつた。この発明
の有機ガラスは無機質の被膜に対しても優れた密
着性を有している。 なお、諸物性の試験方法は、下記の通りであ
る。 (ア) 透過率…視感透過率光度計（朝日分光＜株＞
製、ASC MODEL 304）により測定する。 (イ) 屈折率及び分散…直交する二面を光学研摩し
たブロツクをアツベ屈折計（＜株＞アタゴ製）
により測定する。 (ウ) 比重…20℃の純水中での浮力の測定から計算
して求める。 (エ) 表面硬度（鉛筆引掻硬度）…JISK−5400に
基づいて、荷重１Kgｆで実施し、傷の付かない
最高の鉛筆硬度で示した。 (オ) 耐擦傷性…＃0000のスチールウールによりレ
ンズ表面をこすり、傷の入り方により下記の如
く表示する。 全く傷なし（Ｓ）、殆んど傷なし(A)、少し傷
が入る(B)、傷がひどく入る(C)。 (カ) 耐衝撃性…FDA（Food＆Drag
Administration）規格に従つて、試料数各10個
について127cmの高さから直径15.9mm、重量
16.2ｇ又は25ｇの鋼球を自然落下させ、貫通又
は破砕したものの割合を分数表示した。 (キ) 密着性…JISD−0202に従つて、ナイフによ
り升目100個を作り、セロハン製粘着テープに
よる剥離テストを３回繰り返し、残つた平均の
升目の数を％表示する。 (ク) 染色性…ブラウン系の染色浴で90℃×
30min.浸漬したのち、前述(イ)の視感透過率で
表示する。
優れておりレンズ、プリズム等の光学部品材料に
好適な有機ガラスに関する。 ここでは、光学部品としてレンズを例に採り説
明するがこれに限られるものではない。 有機ガラスは無機ガラスに比して軽量であるた
め、眼鏡用レンズ材料として着目され、ジエチレ
ングリコールビス（アリルカーボネート）（以下
「CR−39」と略す）やメタクリル酸メチル等の重
合体からなる有機ガラスが使用されている。しか
し、これらの有機ガラスの屈折率は1.49〜1.50と
無機ガラス（ホワイトクラウンガラスの場合
1.523）に比して低く、視力矯正レンズ材料とし
て用いた場合、無機ガラスを用いた場合に比して
厚くなり、軽量化のメリツトが損なわれかつ見掛
けも悪くなる。度が強くなるとその傾向は著じる
しい。このため、有機ガラスは視力矯正レンズの
−特に度数の高いレンズの−材料として必ずしも
好適とは言えなかつた。 これに対処するために、ジアリルフタレート樹
脂を用いた高屈折率の有機ガラスが種々提案され
ているが、もろかつたり透過率等の点で問題が生
じレンズ用材料としてはやはり不十分である。 この発明は、上記にかんがみて、高い屈折率を
有し、しかもレンズに要求された透過率や靭性
（耐衝撃性）等の諸物性も優れている光学部品用
有機ガラスを提供することを目的とする。 この発明の光学部品用有機ガラスは、イソフタ
ル酸ジアリル、安息香酸の不飽和アルコールエス
テル、及び重合体が高屈折率を示すメタクリル酸
ベンジルの三つの単量体成分の共重合体からなる
ことを要旨とする。 以下、この発明の光学部品用有機ガラスについ
て詳細に説明する。 下記三つの単量体成分(a)、(b)、(c)からなる下記
組成の混合物に重合開始剤を添加した後、型に注
入して重合成形してこの発明の光学部品用有機ガ
ラスを得る。 (a) イソフタル酸ジアリル …30〜85wt％ (b) 安息香酸の不飽和アルコールエステル
…10〜65wt％ 具体例；アリル・ビニルエステル等。 (c) 重合体の屈折率が1.55以上を示すメタクリル
酸ベンジル …５〜35wt％ 上記において(a)成分が30wt％未満では表面硬
度が不足し、(a)成分が85wt％を超えると、即ち
(b)成分が10wt％未満、(c)成分が5wt％未満ではそ
れぞれ後述の(b)、(c)各成分の混合効果がでない。
また、(c)成分が35wt％を超えると、不均質部分
が多くなり透過率が低下または、表面硬度が不足
する。 ここで、一官能性の安息香酸の不飽和アルコー
ルエステル(b)成分は、もろさの原因となる二官能
性イソフタル酸ジアリルによる高度の架橋密度を
持つ網目構造を、共重合することによつて架橋間
分子数を増大、即ち架橋密度を低下させて、分子
鎖に自由度を生じさせ共重合体の耐衝撃性を向上
させるのに寄与すると推定される。また、メタク
リル酸ベンジル(c)成分は、イソフタル酸ジアリル
に対して共重合性が良好ではなく、不均質部分を
共重合体中に生成させ、イソフタル酸ジアリルに
よる網目構造を局所的に切断させ上記(b)成分の作
用と相まつてさらに共重合体の耐衝撃性を向上さ
せるのに寄与すると推定される。このことは、後
述の耐衝撃性の試験結果（第２表）からも明らか
である。 なお、メタクリル酸エステルを重合体が高屈折
率のものとしたのは、有機ガラスの屈折率を低下
させないためである。 上記のようにして得たこの発明の有機ガラス
は、後述の実施例で示すように、高い屈折率を示
し、しかも透過率や靭性（耐衝撃性）等の諸物性
にも優れている。 以下、実施例を比較例とともに挙げ、この発明
をさらに詳細に説明する。 実施例１〜８、比較例１〜４ 第１表の組成比の単量体成分(a)、(b)、(c)の混合
物に6PHRのジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートを重合開始剤として添加混合した組成物
を、第１図に示すようなガラスモールド１，１と
環状の樹脂製ガスケツト２からなる成形型に充填
する。この成形型を16hrかけて40℃から100℃ま
で昇温し、さらに100℃に4hr保持して重合成形さ
せ有機ガラス成形品（レンズ）を得た。各実施例
の諸物性は第２表に示す如くであり、いずれも高
屈折率及び優れた耐衝撃性を示し、また他の透過
率等の諸物性も優れている。 なお、比較例１はCR−39を上記と同一重合条
件で成形したものである。 実施例 ９ 実施例１で得られたレンズにシリコン系のハー
ドコーテイング液を浸漬法により塗布し、100℃
×4hrで加熱硬化させた。膜厚は約３μｍであつ
た。このコーテイングされたレンズは密着性
100／100、表面硬度4H、耐擦傷性Ａであり、ブ
ラウン系染料で90℃×30min.染色した後もこれ
らの特性は変らなかつた。また比較例２のCR−
39製レンズよりも被覆に対する密着性は優れてい
た。 実施例 10 実施例１で得られたレンズを十分洗浄したの
ち、約５μｍのSiO2、λ／２のAl2O〓、λ／４
のSiO2の順に真空蒸着した。得られたレンズは
密着性100／100、表面硬度7H、耐擦傷性Ｓであ
つた。また、70℃の温水中に30min.続いて100℃
の熱風中に30min.放置したが、いずれもコーテ
イグ膜に何の異常も認められなかつた。この発明
の有機ガラスは無機質の被膜に対しても優れた密
着性を有している。 なお、諸物性の試験方法は、下記の通りであ
る。 (ア) 透過率…視感透過率光度計（朝日分光＜株＞
製、ASC MODEL 304）により測定する。 (イ) 屈折率及び分散…直交する二面を光学研摩し
たブロツクをアツベ屈折計（＜株＞アタゴ製）
により測定する。 (ウ) 比重…20℃の純水中での浮力の測定から計算
して求める。 (エ) 表面硬度（鉛筆引掻硬度）…JISK−5400に
基づいて、荷重１Kgｆで実施し、傷の付かない
最高の鉛筆硬度で示した。 (オ) 耐擦傷性…＃0000のスチールウールによりレ
ンズ表面をこすり、傷の入り方により下記の如
く表示する。 全く傷なし（Ｓ）、殆んど傷なし(A)、少し傷
が入る(B)、傷がひどく入る(C)。 (カ) 耐衝撃性…FDA（Food＆Drag
Administration）規格に従つて、試料数各10個
について127cmの高さから直径15.9mm、重量
16.2ｇ又は25ｇの鋼球を自然落下させ、貫通又
は破砕したものの割合を分数表示した。 (キ) 密着性…JISD−0202に従つて、ナイフによ
り升目100個を作り、セロハン製粘着テープに
よる剥離テストを３回繰り返し、残つた平均の
升目の数を％表示する。 (ク) 染色性…ブラウン系の染色浴で90℃×
30min.浸漬したのち、前述(イ)の視感透過率で
表示する。
【表】
【表】
第１図はこの発明の実施例に用いた成形型の断
面図である。
面図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記組成の三つの単量体成分(a)、(b)、(c)の共
重合体からなることを特徴とする光学部品用有機
ガラス。 (a) イソフタル酸ジアリル …30〜85wt％ (b) 安息香酸の不飽和アルコールエステル
…10〜65wt％ (c) 重合体の屈折率が1.55以上を示すメタクリル
酸ベンジル …５〜35wt％
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053253A JPS60197709A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学部品用有機ガラス |
| US06/645,363 US4598133A (en) | 1984-03-19 | 1984-08-29 | Organic glass for optical parts |
| AU32543/84A AU550896B2 (en) | 1984-03-19 | 1984-08-30 | Diallyl isophthalate terpolymers |
| DE19843432362 DE3432362A1 (de) | 1984-03-19 | 1984-09-03 | Organisches glas und seine verwendung |
| GB08423766A GB2155939B (en) | 1984-03-19 | 1984-09-20 | Organic glass for optical parts |
| CH4534/84A CH662891A5 (fr) | 1984-03-19 | 1984-09-21 | Procede de fabrication d'un verre organique pour elements optiques. |
| FR8415517A FR2561397B1 (fr) | 1984-03-19 | 1984-10-10 | Verre organique pour la realisation d'elements optiques |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053253A JPS60197709A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学部品用有機ガラス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197709A JPS60197709A (ja) | 1985-10-07 |
| JPS6250488B2 true JPS6250488B2 (ja) | 1987-10-26 |
Family
ID=12937621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59053253A Granted JPS60197709A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 光学部品用有機ガラス |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4598133A (ja) |
| JP (1) | JPS60197709A (ja) |
| AU (1) | AU550896B2 (ja) |
| CH (1) | CH662891A5 (ja) |
| DE (1) | DE3432362A1 (ja) |
| FR (1) | FR2561397B1 (ja) |
| GB (1) | GB2155939B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104041A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | アリルカ−ボネ−トの製造方法 |
| AU578446B2 (en) * | 1984-01-27 | 1988-10-27 | Mitsubishi Rayon Company Limited | Dimethallyl phtholate plastic lens |
| JPH01103613A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Daiso Co Ltd | 光学用有機ガラス |
| US5130393A (en) * | 1988-03-31 | 1992-07-14 | Hoya Corporation | Plastic lens |
| JPH072818B2 (ja) * | 1989-04-12 | 1995-01-18 | ダイソー株式会社 | 高屈折率有機ガラス |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD102390A1 (ja) * | 1972-08-24 | 1973-12-12 | ||
| JPS6017404B2 (ja) * | 1980-12-15 | 1985-05-02 | ホ−ヤ株式会社 | 低分散高屈折率レンズ |
| JPS57212401A (en) * | 1981-06-24 | 1982-12-27 | Hoya Corp | High refractive index plastic lens |
| JPS598709A (ja) * | 1982-07-08 | 1984-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率レンズ用樹脂 |
| JPS5981318A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-11 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
| JPS601212A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-07 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP59053253A patent/JPS60197709A/ja active Granted
- 1984-08-29 US US06/645,363 patent/US4598133A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-08-30 AU AU32543/84A patent/AU550896B2/en not_active Ceased
- 1984-09-03 DE DE19843432362 patent/DE3432362A1/de active Granted
- 1984-09-20 GB GB08423766A patent/GB2155939B/en not_active Expired
- 1984-09-21 CH CH4534/84A patent/CH662891A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-10-10 FR FR8415517A patent/FR2561397B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU550896B2 (en) | 1986-04-10 |
| FR2561397A1 (fr) | 1985-09-20 |
| GB2155939A (en) | 1985-10-02 |
| US4598133A (en) | 1986-07-01 |
| GB2155939B (en) | 1987-10-21 |
| FR2561397B1 (fr) | 1988-08-26 |
| GB8423766D0 (en) | 1984-10-24 |
| DE3432362A1 (de) | 1985-09-26 |
| JPS60197709A (ja) | 1985-10-07 |
| DE3432362C2 (ja) | 1987-12-17 |
| CH662891A5 (fr) | 1987-10-30 |
| AU3254384A (en) | 1985-10-10 |
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