JPH06308434A - 眼鏡レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） ［目的］ プラスチック製の眼鏡材料であって、屈折率
が比較的高く、染色性に富む高屈折率材料の有用な眼鏡
レンズを提供する。 ［構成］ 下記化１〔構造式（１）〕で示される単量体
３０〜８０重量部、下記化２〔構造式（２）〕で示され
る２個のヒドロキシ基を有する単量体１０〜５０重量
部、及びこれらと共重合可能な単量体１０〜５０重量
部、とをラジカルキャスト重合成形することに依って得
られる染色性に富む高屈折率眼鏡レンズ。 【化１】 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、染色性に富む高屈折率
レンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に眼鏡レンズとして用いられる樹脂
材料は、軽く、強度があり、染色性に富むことが求めら
れる。特に、従来のガラス製の材料では、全く得られな
い性質である染色性は眼鏡レンズとして用いられる樹脂
材料に具備すべき必須の極めて重要な特性である。特
に、可視光線波長域の透過率が２０％を下回る程度まで
の染色が求められる場合も少なくない。従来、眼鏡レン
ズとして用いられる樹脂材料の内、ジエチレングリコ−
ルビスアリルカ−ボネ−トは、優れた染色性を示し、現
在最も眼鏡レンズ用樹脂として多用される材料である。
しかし、上記ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ
−トを重合して得られる樹脂は、屈折率が低く、１．５
０であるため眼鏡レンズとした場合、特に凹レンズのこ
ばが非常に厚くなる欠点があった。この為、屈折率が高
いプラスチック製の材料が強く望まれている。しかしな
がら、屈折率が高い材料は、一般には、芳香族性が大き
く疎水性の材料となる傾向がある。一般に、レンズの染
色方法は、分散染料を水に分散させ、加温することによ
る。このため、芳香族性が大きく疎水性の屈折率が高い
材料は、一般に、染色が困難になる傾向がある。この意
味から、プラスチック製の眼鏡材料であって、屈折率が
比較的高く、高度に染色性に富む材料が強く望まれてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の要請
に応え、プラスチック製の眼鏡材料であって、屈折率が
比較的高く、染色性に富む高屈折率材料の有用な眼鏡レ
ンズを提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、特定の芳香族
基と限定された数のエトキシ基を有する下記化３〔構造
式（１）〕で示される単量体と、ヒドロキシ基を有する
下記化４〔構造式（２）〕で示される芳香族単量体を主
成分とするモノマ−混合物をラジカルキャスト重合成形
を行うことを特徴とする。

【０００５】本発明のプラスチック製眼鏡素材は、特定
のモノマ−のラジカルキャスティング重合によって得ら
れる。本発明において用いられるモノマ−は、次のよう
な特定の単量体が用いられる。即ち、特定の芳香族基と
限定された数のエトキシ基を有する下記構造式（１）で
示されるジメタクリルエステル及びヒドロキシ基２個と
芳香族基を有する構造式（２）で示される単量体を主成
分とする。

【０００６】

【化３】

【０００７】

【化４】

【０００８】本発明に於て、構造式（１）及び、構造式
（２）でビスフェノ−ルＡ型の芳香族基を有するエステ
ルが用いられる理由は、ビスフェノ−ルＡ型の芳香族基
を含有することによって、本発明の眼鏡材料の屈折率を
比較的高くするためである。又、構造式（１）の単量体
がポリエトキシ基を有する理由は、素材を部分的に柔な
んにし、親水性にすることにより、染料粒子が自由に動
き易く、染色性を高度に達成させるためである。この
為、従来の眼鏡材料と比較し、比較的屈折率が高く、
又、分散染料を分散させた温浴中で容易に染料が拡散
し、比較的高い濃度まで、染色が可能となる有用なプラ
スチック製の眼鏡材料とすることが可能になる。

【０００９】この意味から、構造式（１）の化合物は、
特に、屈折率を大きくする目的のためには、ビスフェノ
−ルＡ型の芳香族基の含量を多くする必要があり、ポリ
エトキシ基は、少ない方がよい。しかしながら、この化
合物だけで得られる樹脂は、疎水性が高く目的とする染
色性に富む材料となりにくい。この欠点を克服するため
本発明では、芳香族基とヒドロキシ基２個を有する構造
式（２）で示される単量体を含有させることにより、親
水性になり、結果として比較的屈折率が高く、又、分散
染料を分散させた温浴中で容易に染料が拡散し、比較的
高い濃度まで、染色が可能となる有用なプラスチック製
の眼鏡材料とすることが可能になる。この意味から、構
造式（１）の化合物中のポリエトキシ基の含有量は、限
定される。即ち、ポリエトキシ基の含有量が多くなる
と、親水性が大きくなり染色性を向上させるためには、
有利であるが、ポリエトキシ基の含有量が多くなればな
るほど共重合体の屈折率が低下するとともに、柔軟とな
り樹脂の耐熱性が低下する傾向となる。このため、本発
明では、構造式（１）の化合物中のポリエトキシ基の含
有量は、１から８の整数が用いられる。ｎの数が８を超
えると共重合体の屈折率が大幅に低下するとともに、柔
軟となり樹脂の耐熱性が低下するので、本発明では、ｎ
は、１から８の整数が好ましい範囲として用いられる。

【００１０】本発明のモノマ−は、これら化合物（１）
及び（２）の他にこれら化合物（１）及び（２）と共重
合可能な単量体を共重合相手として用いることが出来
る。この共重合可能な単量体が用いられる意図は、共重
合体の重合速度を調節したり、モノマ−粘度をラジカル
キャスティング重合に適した粘度に調節したり、又、成
形性を調整したり、樹脂の屈折率を調整する等、種々の
目的のために使用される。具体的なこれら第３成分とし
ての単量体の例としては、メチルメタクリレ−ト、ブチ
ルメタクリレ−ト、フェニルメタクリレ−ト、イソブチ
ルメタクリレ−ト、等の各種メタクリルエステル、スチ
レン、クロルスチレン、ブロモスチレン、α-メチルス
チレン、ジビニルベンゼン等の各種ビニル化合物であ
る。これらは、ほんの一例であり、本発明は、これらの
みに限定されない。

【００１１】次に、本発明で用いられるモノマ−成分と
しての化合物（１）及び（２）、及び第３成分の割合
は、化合物（１）３０〜８０重量部、化合物（２）１０
〜５０重量部、第３成分１０〜５０重量部、が適当な範
囲として用いられる。化合物（１）の単量体が３０重量
部未満であると本発明の眼鏡材料が充分高い屈折率を得
ることが出来ない。又、８０重量部を超えると比較的高
い屈折率を得ることが出来るが、染色性に欠ける材料と
なる。次に、化合物（２）の使用が１０重量部未満であ
ると、疎水性が高く目的とする高度に染色性に富む材料
とならない。又、５０重量部を超えると、染色性は向上
するが共重合体の耐熱性が低下する。この意味から本発
明では、化合物（２）の単量体量は、１０〜５０重量部
が好ましい範囲として用いられる。又、第３成分のモノ
マ−は、その使用目的によって１０〜５０重量部の範囲
で使用することにより、良好な眼鏡材料とすることが出
来る。以上の理由により、本発明の眼鏡材料のモノマ−
原料は、化合物（１）で示される単量体が３０〜８０重
量部、化合物（２）で示される単量体１０〜５０重量
部、第３成分の単量体１０〜５０重量部、が適当な組成
として用いられる。

【００１２】次に、本発明の眼鏡材料の具体的な製造方
法を述べる。前述した様に、本発明の樹脂は、ラジカル
キャスティング重合によって得られる。先ず、本発明の
範囲内の特定のモノマ−組成を混合し、更に、ラジカル
重合開始剤を添加して均一なモノマ−溶液を作製する。
このモノマ−溶液を硝子製、各種のプラスチック製、ま
たは、金属製で出来た型（モ−ルド）の中に注入し、室
温もしくは、加温下にラジカル重合を開始させ、目的と
する形状に成形された眼鏡材料を得ることが出来る。

【００１３】ラジカル重合開始剤は、特に限定はなく通
常、ラジカル重合に用いられる開始剤を使用することが
出来る。又、重合温度は、室温から１２０℃程度の範囲
の温度が一般に使用される。この様にして得られた成形
物は、そのまま眼鏡レンズとして使用することもできる
が、用途によって切削、研磨などの手段を施して各種の
光学材料とすることも可能である。又、染色、ハ−ドコ
−ト、反射防止コ−ト等を施すことも有力な手段であ
る。この様にして得られた本発明の製造方法による眼鏡
材料は、従来の硝子製やプラスチックの眼鏡材料と比べ
比較的屈折率が高く又、極めて染色性に優れた眼鏡材料
を提供するものである。上記説明においては、ラジカル
重合によって説明したが、重合についてはラジカルに限
らず光重合又は放射線重合も可能である。次に、実施例
で更に、説明を加える。

【００１４】

【実施例】

実施例（１） ２，２−ビス〔４−（メタクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン ５０重量部 下記化５構造式で示される単量体 ３０重量部

【００１５】

【化５】

【００１６】 α−メチルスチレン １０重量部 ジビニルベンゼン １０重量部 を良く混合し、これに、更に、ラウロイルパ−オキサイ
ド１．０重量部を室温で溶解させ、モノマ−溶液とし
た。これを、ガスケットで固定された硝子製モ−ルドの
間に注入し、次の条件で重合を行った。 ５０℃ １６時間 ７０℃ ４時間 ９０℃ ２時間 重合後の成形体は、厚み１．５ｍｍ、ジオプタ−０．２
５であった。又、無色透明で、可視光線透過率は、９０
％を示した。（可視光線透過率の測定は、ＡＳＴＭ Ｄ
１００３−５２ の方法に準じた。）又、この材料の屈
折率は、１．５６４と比較的高い値を示した。次に、こ
の成形体の染色性をテストした。テスト方法は、０．２
％の水分散性染料ディスパージョンブラウン３水溶液を
９２℃に昇温し、この水溶液中に成形体を１０分間浸漬
させ、取り出した後良く水洗後、可視光線透過率を求め
ることにより染色性試験とした。実施例（１）の成形体
の染色テスト後の可視光線透過率は、３６％を示し染色
性に富むことが確認された。次に、実施例（１）のレン
ズに次の条件でハ−ドコ−ト及び反射防止コ−トを施し
た。 ハ−ドコ−ト剤 ： 徳山曹達株式会社 製 ＴＳ５６
Ｔ（シリコン系ハ−ドコ−ト剤） 塗布方法 ： ディッピング法 硬化条件 ： １１０℃ ２時間 以上の方法に依って厚み５．１ミクロンのハ−ドコ−ト
膜を形成させた。 反射防止コ−ト スパッタリング法によりＳｉ０₂ ／Ｚｒ０₂ 系の７層の
反射防止膜を形成させた。ハ−ドコ−ト及び反射防止コ
−トが施されたこのレンズを８０℃で３０分維持した所
クラック等の変化は全く無くこのレンズは、耐熱製にも
優れていることが確認された。 比較例（１） 実施例（１）で使用した ２，２−ビス〔４−（メタクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン ８０重量部 α−メチルスチレン １０重量部 ジビニルベンゼン １０重量部 を良く混合し、実施例（１）と同じ条件で重合を行いジ
オプタ−０．２５の凹レンズを得た。無色透明で、可視
光線透過率は、９０％を示した。又、この材料の屈折率
は、１．５６１と比較的高い値を示した。しかし、比較
例（１）の成形体の染色テスト後の可視光線透過率は、
８３％を示し染色性に極めて難が有ることが認められ
た。

【００１７】実施例（２） 下記化６構造式で示される２，２−ビス〔４−（メタクリロキシ・ポリエトキ シ）フェニル〕プロパン ４０重量部

【００１８】

【化６】

【００１９】 下記化７構造式で示される単量体 ４０重量部

【００２０】

【化７】

【００２１】 α−メチルスチレン １０重量部 ジビニルベンゼン １０重量部 を良く混合し、これに、更に、ラウロイルパ−オキサイ
ド１．０重量部を室温で溶解させ、モノマ−溶液とし
た。これを、ガスケットで固定された硝子製モ−ルドの
間に注入し、実施例（１）と同じ条件で重合を行い、厚
み１．５ｍｍ、ジオプタ−０．２５のレンズを得た。
又、この材料は、無色透明で、可視光線透過率は、９０
％を示した。又、この材料の屈折率は、１．５５５と比
較的高い値を示した。実施例（１）に準ずる方法で行わ
れた染色テスト後の可視光線透過率は、３２％を示し染
色性に富むことが確認された。又、実施例（１）に準ず
る方法で行われたハ−ドコ−ト及び反射防止コ−トが施
されたこのレンズを８０℃で３０分維持した所クラック
等の変化は全く無くこのレンズは、耐熱性にも優れてい
ることが確認された。

【００２２】

【発明の効果】本発明の製造方法による眼鏡レンズ材料
は、従来の眼鏡材料と比較し、比較的屈折率が高く、又
分散染料を分散させた温浴中で容易に染料が拡散し、
比較的高い濃度まで、染色が可能となる有用なプラスチ
ック製の眼鏡材料を提供するものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記化１〔構造式（１）〕で示される単
   量体３０〜８０重量部、下記化２〔構造式（２）〕で示
   される２個のヒドロキシ基を有する単量体１０〜５０重
   量部、及びこれらと共重合可能な単量体１０〜５０重量
   部、とをラジカルキャスト重合成形することに依って得
   られる染色性に富む高屈折率眼鏡レンズ。 【化１】 【化２】