JPH06123855A - 高屈折率眼鏡レンズ - Google Patents
高屈折率眼鏡レンズInfo
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- JPH06123855A JPH06123855A JP29659692A JP29659692A JPH06123855A JP H06123855 A JPH06123855 A JP H06123855A JP 29659692 A JP29659692 A JP 29659692A JP 29659692 A JP29659692 A JP 29659692A JP H06123855 A JPH06123855 A JP H06123855A
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- refractive index
- parts
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- high refractive
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 プラスチック素材であって、高屈折率で軽量
で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製
造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供する。 【構成】 下記化１（構造式１）で示されるメタクリル
チオエステル３０〜６０重量部、下記化２（構造式２）
で示される４つのチオール基を有するペンタエリスリト
−ルテトラキス（チオグリコレ−ト）１０〜４０重量
部、下記化３（構造式３）で示されるチオジ（メルカプ
トエチル）１５〜３０重量部、及びジビニルベンゼン８
〜３０重量部、をラジカル重合することによって得られ
るアッベ数の大きい高屈折率眼鏡レンズ。 【化１】 【化２】 【化３】
で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製
造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供する。 【構成】 下記化１（構造式１）で示されるメタクリル
チオエステル３０〜６０重量部、下記化２（構造式２）
で示される４つのチオール基を有するペンタエリスリト
−ルテトラキス（チオグリコレ−ト）１０〜４０重量
部、下記化３（構造式３）で示されるチオジ（メルカプ
トエチル）１５〜３０重量部、及びジビニルベンゼン８
〜３０重量部、をラジカル重合することによって得られ
るアッベ数の大きい高屈折率眼鏡レンズ。 【化１】 【化２】 【化３】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高屈折率眼鏡レンズの
製造方法に関するものである。更に詳しく述べると、特
定の硫黄化合物を主成分とするアッベ数の大きな高屈折
率眼鏡レンズの製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。更に詳しく述べると、特
定の硫黄化合物を主成分とするアッベ数の大きな高屈折
率眼鏡レンズの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】眼鏡レンズの需要は、ガラスからプラス
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の現状
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、高屈折率と高
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリル化合物と４つのチオール
基を有する特定の硫黄化合物、及び硫黄含量の高いチオ
ール基を有する特定の硫黄化合物、とを主成分とする混
合単量体をラジカル重合開始剤を使用して高分子化した
材料を用いる事により、プラスチック素材であって、高
屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大き
い材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供
するに至った。
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリル化合物と４つのチオール
基を有する特定の硫黄化合物、及び硫黄含量の高いチオ
ール基を有する特定の硫黄化合物、とを主成分とする混
合単量体をラジカル重合開始剤を使用して高分子化した
材料を用いる事により、プラスチック素材であって、高
屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大き
い材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供
するに至った。
【０００５】以下、本発明を詳述する。本発明の四成分
は各々の役割を担っており、どれ一つを欠いても本発明
の高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の
大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを
作ることは、不可能である。先ず、下記化４（構造式
１）で示される４，４'-チオビスベンゼンチオールのジ
メタクリルチオエステルは、芳香族基と硫黄原子を含む
事により本発明の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率
化になくてはならない。しかし、この構造式１の化合物
は、その高い屈折率故にアッベ数が小さくこれだけで
は、良好なレンズにならない。しかも構造式１の化合物
は、常温で固体であって、本発明の注型重合にはこのま
までは、適さない。
は各々の役割を担っており、どれ一つを欠いても本発明
の高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の
大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを
作ることは、不可能である。先ず、下記化４（構造式
１）で示される４，４'-チオビスベンゼンチオールのジ
メタクリルチオエステルは、芳香族基と硫黄原子を含む
事により本発明の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率
化になくてはならない。しかし、この構造式１の化合物
は、その高い屈折率故にアッベ数が小さくこれだけで
は、良好なレンズにならない。しかも構造式１の化合物
は、常温で固体であって、本発明の注型重合にはこのま
までは、適さない。
【０００６】
【化４】
【０００７】下記化５（構造式２）で示される下記化合
物ペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグリコレ−
ト）は、脂肪族化合物であり、４つのチオール基を有し
ており、本発明では、レンズのアッベ数を大きくするた
めとレンズの架橋を高め、耐熱性を付与するために用い
られる。この構造式２のペンタエリスリト−ルテトラキ
ス（チオグリコレ−ト）は、粘調な液体であり、脂肪族
化合物で有るが構造式１の化合物とは親和性に富み、極
めて均一に混合溶解させることが可能であり、均一なレ
ンズを作るために、必要である。
物ペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグリコレ−
ト）は、脂肪族化合物であり、４つのチオール基を有し
ており、本発明では、レンズのアッベ数を大きくするた
めとレンズの架橋を高め、耐熱性を付与するために用い
られる。この構造式２のペンタエリスリト−ルテトラキ
ス（チオグリコレ−ト）は、粘調な液体であり、脂肪族
化合物で有るが構造式１の化合物とは親和性に富み、極
めて均一に混合溶解させることが可能であり、均一なレ
ンズを作るために、必要である。
【０００８】
【化５】
【０００９】次に本発明では、第三成分として、硫黄含
量の高い下記化６（構造式３）で示されるチオール基を
２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メルカプトエチ
ル）が必須の成分として用いられる。このチオジ（メル
カプトエチル）は、硫黄含量が非常に高いので、本発明
のレンズを高屈折率にするとともに、色収差の少ない高
いアッベ数にすることが出来る。又、この化合物は、常
温で液状を呈しており、第一、第二成分の硫黄化合物と
の相溶性にも優れており、きわめて有用な化合物であり
本発明では必須の成分として用いられる。
量の高い下記化６（構造式３）で示されるチオール基を
２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メルカプトエチ
ル）が必須の成分として用いられる。このチオジ（メル
カプトエチル）は、硫黄含量が非常に高いので、本発明
のレンズを高屈折率にするとともに、色収差の少ない高
いアッベ数にすることが出来る。又、この化合物は、常
温で液状を呈しており、第一、第二成分の硫黄化合物と
の相溶性にも優れており、きわめて有用な化合物であり
本発明では必須の成分として用いられる。
【００１０】
【化６】
【００１１】更に本発明では、第四成分として、ジビニ
ルベンゼンが使用される。ジビニルベンゼンを用いる理
由は、本発明のレンズの架橋密度を向上させる事によ
り、大きな耐熱性を与える為と、構造式１、構造式２の
化合物、及び構造式３の混合物に粘度の低い液体である
ジビニルベンゼンを加えることにより、レンズモノマー
の粘度を比較的任意に調節することが出来るためであ
る。更に、ジビニルベンゼンは、本発明のレンズの密度
を低くする効果もあり、本発明に欠くことができない。
この様に、各々の役割を有する特定の四種類の化合物が
本発明では、必須の成分として、使用されるが、その割
合は、自ずから制限を有する。即ち、構造式１で示され
るメタクリルチオエステル３０〜６０重量部、構造式２
で示される４つのチオール基を有するペンタエリスリト
−ルテトラキス（チオグリコレ−ト）１０〜４０重量
部、構造式３で示されるチオール基を２個有する特定の
硫黄化合物、チオジ（メルカプトエチル）１５〜３０重
量部、及びジビニルベンゼン８〜３０重量部の組成が本
発明では、用いられる。
ルベンゼンが使用される。ジビニルベンゼンを用いる理
由は、本発明のレンズの架橋密度を向上させる事によ
り、大きな耐熱性を与える為と、構造式１、構造式２の
化合物、及び構造式３の混合物に粘度の低い液体である
ジビニルベンゼンを加えることにより、レンズモノマー
の粘度を比較的任意に調節することが出来るためであ
る。更に、ジビニルベンゼンは、本発明のレンズの密度
を低くする効果もあり、本発明に欠くことができない。
この様に、各々の役割を有する特定の四種類の化合物が
本発明では、必須の成分として、使用されるが、その割
合は、自ずから制限を有する。即ち、構造式１で示され
るメタクリルチオエステル３０〜６０重量部、構造式２
で示される４つのチオール基を有するペンタエリスリト
−ルテトラキス（チオグリコレ−ト）１０〜４０重量
部、構造式３で示されるチオール基を２個有する特定の
硫黄化合物、チオジ（メルカプトエチル）１５〜３０重
量部、及びジビニルベンゼン８〜３０重量部の組成が本
発明では、用いられる。
【００１２】構造式１で示されるメタクリルチオエステ
ルが３０重量部に満たないと、目的とする高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。６０重量部を超えて用いら
れると、アッベ数の小さいものとなる。次に、構造式２
で示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグリ
コレ−ト）化合物が１０重量部に満たないと、目的とす
る高いアッベ数のレンズとすることが出来ないし、また
架橋効果が弱く耐熱性の低いレンズしか得られなくな
る。又、４０重量部を超えて用いられると高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。又、構造式３で示されるチ
オール基を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メル
カプトエチル）は、１５重量部に満たないと、高いアッ
ベ数と高屈折率とのバランスのよいレンズとすることが
困難になる。しかし、３０重量部を超えて用いられると
高いアッベ数と高屈折率とがレンズに付与できるが、架
橋が弱く、耐熱性の低いレンズしか得られない。ジビニ
ルベンゼンは、８重量部に満たないと、架橋が小さく、
耐熱性の劣るレンズとなる。逆に、５０重量部を超えて
用いられると架橋が進みすぎ、脆く強度の弱いレンズと
なる。この意味から、本発明では、構造式１で示される
メタクリルチオエステル３０〜６０重量部、構造式２で
示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグリコ
レ−ト）１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１５〜３０重量部、及びジビニル
ベンゼン８〜３０重量部の組成が好ましい範囲として用
いられる。
ルが３０重量部に満たないと、目的とする高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。６０重量部を超えて用いら
れると、アッベ数の小さいものとなる。次に、構造式２
で示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグリ
コレ−ト）化合物が１０重量部に満たないと、目的とす
る高いアッベ数のレンズとすることが出来ないし、また
架橋効果が弱く耐熱性の低いレンズしか得られなくな
る。又、４０重量部を超えて用いられると高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。又、構造式３で示されるチ
オール基を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メル
カプトエチル）は、１５重量部に満たないと、高いアッ
ベ数と高屈折率とのバランスのよいレンズとすることが
困難になる。しかし、３０重量部を超えて用いられると
高いアッベ数と高屈折率とがレンズに付与できるが、架
橋が弱く、耐熱性の低いレンズしか得られない。ジビニ
ルベンゼンは、８重量部に満たないと、架橋が小さく、
耐熱性の劣るレンズとなる。逆に、５０重量部を超えて
用いられると架橋が進みすぎ、脆く強度の弱いレンズと
なる。この意味から、本発明では、構造式１で示される
メタクリルチオエステル３０〜６０重量部、構造式２で
示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグリコ
レ−ト）１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１５〜３０重量部、及びジビニル
ベンゼン８〜３０重量部の組成が好ましい範囲として用
いられる。
【００１３】次に、本発明では、以上の四種類の化合物
が特定の組成範囲で混合され、レンズモノマーとなる。
これに、紫外線吸収剤や、その他の添加剤が加えられた
後、ラジカル重合開始剤が加えられる。本発明では、ラ
ジカル重合開始剤の限定は特になく、任意の通常ラジカ
ル重合に使用される開始剤を用いることが出来る。開始
剤量は、通常、モノマー１００重量部当り、０．３〜
５．０重量部が好ましい量として用いられる。次に、適
量のラジカル重合開始剤の入ったモノマーが通常ガラス
製のモールドに注入され昇温することにより、重合を開
始し、レンズとすることが出来る。この過程は、特別な
ものでなく、通常のプラスチックレンズの作製方法と何
等代わるものではない。重合温度は、室温から１５０度
程度の範囲が多用される。この様にして、目的とするジ
オプターの眼鏡レンズを作製することができるが、本発
明のレンズの屈折率は、１．５８以上、好ましくは、
１．６以上である事がより望ましい。又、アッベ数は、
２５以上、好ましくは、２７以上である事がより望まし
い。以下、本発明を、実施例で説明する。
が特定の組成範囲で混合され、レンズモノマーとなる。
これに、紫外線吸収剤や、その他の添加剤が加えられた
後、ラジカル重合開始剤が加えられる。本発明では、ラ
ジカル重合開始剤の限定は特になく、任意の通常ラジカ
ル重合に使用される開始剤を用いることが出来る。開始
剤量は、通常、モノマー１００重量部当り、０．３〜
５．０重量部が好ましい量として用いられる。次に、適
量のラジカル重合開始剤の入ったモノマーが通常ガラス
製のモールドに注入され昇温することにより、重合を開
始し、レンズとすることが出来る。この過程は、特別な
ものでなく、通常のプラスチックレンズの作製方法と何
等代わるものではない。重合温度は、室温から１５０度
程度の範囲が多用される。この様にして、目的とするジ
オプターの眼鏡レンズを作製することができるが、本発
明のレンズの屈折率は、１．５８以上、好ましくは、
１．６以上である事がより望ましい。又、アッベ数は、
２５以上、好ましくは、２７以上である事がより望まし
い。以下、本発明を、実施例で説明する。
【００１４】
実施例（１） 構造式１で示される ４，４'-チオビスベンゼンチオー
ルのジメタクリルチオエステル ５０重量部、構造式
２で示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグ
リコレ−ト）１３重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１６重量部、ジビニルベンゼン
（純度８１％）２１重量部、を良く混合し、これにベン
ゾイルパーオキサイド１．１重量部を加え、更に良く混
合した。この組成のモノマーをガスケットで支えられた
ガラス製の曲率の異なる二枚のモールド中に注入し、こ
れに、温度を加えてラジカル重合を行った。加えた温度
は、 ６０℃ ２４時間 ８０℃ ５時間 ９０℃ ５時間 である。 この様にして、中心厚み１．７ｍｍでー３．００ジオプ
タの凹レンズを得た。このレンズは、無色透明であり、
可視光線透過率は、９０％であった。このレンズの特性
を次に示す。 屈折率 １．６５４ アッベ数 ２８ 密度 １．２６ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
ルのジメタクリルチオエステル ５０重量部、構造式
２で示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグ
リコレ−ト）１３重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１６重量部、ジビニルベンゼン
（純度８１％）２１重量部、を良く混合し、これにベン
ゾイルパーオキサイド１．１重量部を加え、更に良く混
合した。この組成のモノマーをガスケットで支えられた
ガラス製の曲率の異なる二枚のモールド中に注入し、こ
れに、温度を加えてラジカル重合を行った。加えた温度
は、 ６０℃ ２４時間 ８０℃ ５時間 ９０℃ ５時間 である。 この様にして、中心厚み１．７ｍｍでー３．００ジオプ
タの凹レンズを得た。このレンズは、無色透明であり、
可視光線透過率は、９０％であった。このレンズの特性
を次に示す。 屈折率 １．６５４ アッベ数 ２８ 密度 １．２６ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
【００１５】実施例（２） 構造式１で示される ４，４'-チオビスベンゼンチオー
ルのジメタクリルチオエステル ４３重量部、構造式
２で示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグ
リコレ−ト）１１重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１８重量部、ジビニルベンゼン
（純度８１％）２８重量部、を良く混合し、これにベン
ゾイルパーオキサイド １．１重量部を加え、更に良く
混合した。実施例（１）に準じた重合方法で、＋１．２
５ジオプタの凸レンズを得た。このレンズは、無色透明
であり、可視光線透過率は、９１％であった。このレン
ズの特性を次に示す。 屈折率 １．６４６ アッベ数 ２８ 密度 １．２８ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
ルのジメタクリルチオエステル ４３重量部、構造式
２で示されるペンタエリスリト−ルテトラキス（チオグ
リコレ−ト）１１重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１８重量部、ジビニルベンゼン
（純度８１％）２８重量部、を良く混合し、これにベン
ゾイルパーオキサイド １．１重量部を加え、更に良く
混合した。実施例（１）に準じた重合方法で、＋１．２
５ジオプタの凸レンズを得た。このレンズは、無色透明
であり、可視光線透過率は、９１％であった。このレン
ズの特性を次に示す。 屈折率 １．６４６ アッベ数 ２８ 密度 １．２８ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
【００１４】
【発明の効果】本発明は、以上の方法により、特定の四
種類の特定の範囲の組成を採用することにより、プラス
チック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さ
い、即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラス
チック製眼鏡レンズを提供することを可能にした。
種類の特定の範囲の組成を採用することにより、プラス
チック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さ
い、即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラス
チック製眼鏡レンズを提供することを可能にした。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１（構造式１）で示されるメタク
リルチオエステル３０〜６０重量部、下記化２（構造式
２）で示される４つのチオール基を有するペンタエリス
リト−ルテトラキス（チオグリコレ−ト）１０〜４０重
量部、下記化３（構造式３）で示されるチオジ（メルカ
プトエチル）１５〜３０重量部、及びジビニルベンゼン
８〜３０重量部、をラジカル重合することによって得ら
れるアッベ数の大きい高屈折率眼鏡レンズ。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29659692A JPH06123855A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 高屈折率眼鏡レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29659692A JPH06123855A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 高屈折率眼鏡レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06123855A true JPH06123855A (ja) | 1994-05-06 |
Family
ID=17835600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29659692A Pending JPH06123855A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | 高屈折率眼鏡レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06123855A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6569916B2 (en) | 2001-02-24 | 2003-05-27 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | High refractive index triazine monomer |
| US6953623B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Optical product having a high refractive index microreplication resin |
| KR100838529B1 (ko) * | 2007-07-03 | 2008-06-17 | 김기현 | 광변색성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 고굴절률광학렌즈, 광학제품 |
-
1992
- 1992-10-09 JP JP29659692A patent/JPH06123855A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6953623B2 (en) | 2000-12-21 | 2005-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Optical product having a high refractive index microreplication resin |
| US6569916B2 (en) | 2001-02-24 | 2003-05-27 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | High refractive index triazine monomer |
| KR100838529B1 (ko) * | 2007-07-03 | 2008-06-17 | 김기현 | 광변색성 조성물 및 이를 이용하여 제조된 고굴절률광학렌즈, 광학제품 |
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