JPH05215995A - 眼鏡レンズ - Google Patents
眼鏡レンズInfo
- Publication number
- JPH05215995A JPH05215995A JP5627292A JP5627292A JPH05215995A JP H05215995 A JPH05215995 A JP H05215995A JP 5627292 A JP5627292 A JP 5627292A JP 5627292 A JP5627292 A JP 5627292A JP H05215995 A JPH05215995 A JP H05215995A
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- JP
- Japan
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- refractive index
- weight
- formula
- lens
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、プラスチック素材であって、高屈
折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい
材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供す
ることである。 【構成】 下記化１（構造式１）で示される硫黄原子を
含むメタクリルエステルまたはアクリルエステル３０〜
８０重量部、化２（構造式２）で示される３つのチオー
ル基を有するトリメチロールプロパントリス（βチオプ
ロピオネート）２０〜５０重量部、及びジビニルベンゼ
ン８〜５０重量部をラジカル重合することによって得ら
れる屈折率１．５８以上、アッベ数２６以上の高い屈折
率と高いアッベ数を有する眼鏡レンズ 【化１】 【化２】
折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい
材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供す
ることである。 【構成】 下記化１（構造式１）で示される硫黄原子を
含むメタクリルエステルまたはアクリルエステル３０〜
８０重量部、化２（構造式２）で示される３つのチオー
ル基を有するトリメチロールプロパントリス（βチオプ
ロピオネート）２０〜５０重量部、及びジビニルベンゼ
ン８〜５０重量部をラジカル重合することによって得ら
れる屈折率１．５８以上、アッベ数２６以上の高い屈折
率と高いアッベ数を有する眼鏡レンズ 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高屈折率で高アッベ数
の眼鏡レンズの製造方法に関するものである。更に詳し
く述べると、特定の二種類の硫黄化合物を主成分とする
高屈折率で高アッベ数の眼鏡レンズに関するものであ
る。
の眼鏡レンズの製造方法に関するものである。更に詳し
く述べると、特定の二種類の硫黄化合物を主成分とする
高屈折率で高アッベ数の眼鏡レンズに関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】眼鏡レンズの需要は、ガラスからプラス
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の現状
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、高屈折率と高
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリルまたは、ジアクリル化合
物と３つのチオール基を有する特定の硫黄化合物とを主
成分とする混合単量体をラジカル重合開始剤を使用して
高分子化した材料を用いる事により、プラスチック素材
であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、ア
ッベ数の大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡
レンズを提供するに至った。以下、本発明を詳述する。
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリルまたは、ジアクリル化合
物と３つのチオール基を有する特定の硫黄化合物とを主
成分とする混合単量体をラジカル重合開始剤を使用して
高分子化した材料を用いる事により、プラスチック素材
であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、ア
ッベ数の大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡
レンズを提供するに至った。以下、本発明を詳述する。
【０００５】本発明の三成分は各々の役割を担ってお
り、どれ一つを欠いても本発明の高屈折率で軽量で色収
差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造され
たプラスチック製眼鏡レンズを作ることは、不可能であ
る。先ず、下記化３（構造式１）で示される４，４'-チ
オビスベンゼンチオール誘導体のジメタクリルエステル
または、ジアクリルエステルは、
り、どれ一つを欠いても本発明の高屈折率で軽量で色収
差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造され
たプラスチック製眼鏡レンズを作ることは、不可能であ
る。先ず、下記化３（構造式１）で示される４，４'-チ
オビスベンゼンチオール誘導体のジメタクリルエステル
または、ジアクリルエステルは、
【０００６】
【化３】
【０００７】芳香族基と硫黄原子を含む事により本発明
の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率化になくてはな
らない。化３（構造式１）の化合物中のＲは、目的とす
る屈折率により、脂肪族基であるＣ6Ｈ12、芳香族基を
有する化４の中から自由に選択することが出来る。屈折
率の大きさは、化５であることは当然である。しかし、
化３（構造式１）の化合物は、その高い屈折率故にアッ
ベ数が小さくこれだけでは、目的とする良好なレンズに
ならない。
の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率化になくてはな
らない。化３（構造式１）の化合物中のＲは、目的とす
る屈折率により、脂肪族基であるＣ6Ｈ12、芳香族基を
有する化４の中から自由に選択することが出来る。屈折
率の大きさは、化５であることは当然である。しかし、
化３（構造式１）の化合物は、その高い屈折率故にアッ
ベ数が小さくこれだけでは、目的とする良好なレンズに
ならない。
【０００８】
【化４】
【０００９】
【化５】
【００１０】化６（構造式２）で示される下記化合物
は、脂肪族化合物であり、３つのチオール基を有してお
り、本発明ではレンズのアッベ数を大きくするために用
いられる。
は、脂肪族化合物であり、３つのチオール基を有してお
り、本発明ではレンズのアッベ数を大きくするために用
いられる。
【００１１】
【化６】
【００１２】化６（構造式２）のトリメチロールプロパ
ントリス（βチオプロピオネート）は粘調な液体であ
り、脂肪族化合物であるが化３（構造式１）の化合物と
は親和性に富み、極めて均一に混合溶解させることが可
能であり、均一なレンズを作るために必要である。次に
本発明では、第三成分として、ジビニルベンゼンが使用
される。ジビニルベンゼンを用いる理由は、本発明のレ
ンズの架橋密度を向上させる事により、大きな耐熱性を
与える為と、化３（構造式１）、化６（構造式２）の化
合物に粘度の低い液体であるジビニルベンゼンを加える
ことにより、レンズモノマーの粘度を比較的任意に調節
することが出来るためである。更に、ジビニルベンゼン
は、本発明のレンズの密度を低くする効果もあり、本発
明に欠くことができない。この様に各々の役割を有する
特定の三種類の化合物が本発明では、必須の成分とし
て、使用されるが、その割合は自ずから制限を有する。
即ち、化３（構造式１）で示されるメタクリルエステル
または、アクリルエステル３０〜８０重量部、化６（構
造式２）で示される３つのチオール基を有するトリメチ
ロールプロパントリス（βチオプロピオネート）２０〜
５０重量部、及びジビニルベンゼン８〜５０重量部の組
成が本発明では用いられる。
ントリス（βチオプロピオネート）は粘調な液体であ
り、脂肪族化合物であるが化３（構造式１）の化合物と
は親和性に富み、極めて均一に混合溶解させることが可
能であり、均一なレンズを作るために必要である。次に
本発明では、第三成分として、ジビニルベンゼンが使用
される。ジビニルベンゼンを用いる理由は、本発明のレ
ンズの架橋密度を向上させる事により、大きな耐熱性を
与える為と、化３（構造式１）、化６（構造式２）の化
合物に粘度の低い液体であるジビニルベンゼンを加える
ことにより、レンズモノマーの粘度を比較的任意に調節
することが出来るためである。更に、ジビニルベンゼン
は、本発明のレンズの密度を低くする効果もあり、本発
明に欠くことができない。この様に各々の役割を有する
特定の三種類の化合物が本発明では、必須の成分とし
て、使用されるが、その割合は自ずから制限を有する。
即ち、化３（構造式１）で示されるメタクリルエステル
または、アクリルエステル３０〜８０重量部、化６（構
造式２）で示される３つのチオール基を有するトリメチ
ロールプロパントリス（βチオプロピオネート）２０〜
５０重量部、及びジビニルベンゼン８〜５０重量部の組
成が本発明では用いられる。
【００１３】化３（構造式１）で示されるメタクリルエ
ステルまたは、アクリルエステルが３０重量部に満たな
いと、目的とする高屈折率のレンズとすることが出来な
い。８０重量部を超えて用いられると、アッベ数の小さ
いものとなりる。次に、化６（構造式２）で示される化
合物が２０重量部に満たないと、目的とする高いアッベ
数のレンズとすることが出来ない。また、５０重量部を
超えて用いられると高屈折率のレンズとすることが出来
ない。又、ジビニルベンゼンは、８重量部に満たない
と、架橋が小さく、耐熱性の劣るレンズとなる。逆に、
５０重量部を超えて用いられると架橋が進みすぎ、脆く
強度の弱いレンズとなる。この意味から、本発明では、
化３（構造式１）で示されるメタクリルエステルまた
は、アクリルエステル３０〜８０重量部、化６（構造式
２）で示されるトリメチロールプロパントリス（βチオ
プロピオネート）２０〜５０重量部、及びジビニルベン
ゼン８〜５０重量部の組成が好ましい範囲として用いら
れる。
ステルまたは、アクリルエステルが３０重量部に満たな
いと、目的とする高屈折率のレンズとすることが出来な
い。８０重量部を超えて用いられると、アッベ数の小さ
いものとなりる。次に、化６（構造式２）で示される化
合物が２０重量部に満たないと、目的とする高いアッベ
数のレンズとすることが出来ない。また、５０重量部を
超えて用いられると高屈折率のレンズとすることが出来
ない。又、ジビニルベンゼンは、８重量部に満たない
と、架橋が小さく、耐熱性の劣るレンズとなる。逆に、
５０重量部を超えて用いられると架橋が進みすぎ、脆く
強度の弱いレンズとなる。この意味から、本発明では、
化３（構造式１）で示されるメタクリルエステルまた
は、アクリルエステル３０〜８０重量部、化６（構造式
２）で示されるトリメチロールプロパントリス（βチオ
プロピオネート）２０〜５０重量部、及びジビニルベン
ゼン８〜５０重量部の組成が好ましい範囲として用いら
れる。
【００１４】次に、本発明では、以上の三種類の化合物
が特定の組成範囲で混合され、レンズモノマーとなる。
これに、紫外線吸収剤や、その他の添加剤が加えられた
後、ラジカル重合開始剤が加えられる。本発明ではラジ
カル重合開始剤の限定は特になく、任意の通常ラジカル
重合に使用される開始剤を用いることが出来る。開始剤
量は、通常、モノマー１００重量部当り、０．３〜５．
０重量部が好ましい量として用いられる。次に、適量の
ラジカル重合開始剤の入ったモノマーが通常ガラス製の
モールドに注入され昇温することにより、重合を開始
し、本発明のレンズとすることが出来る。この過程は、
特別なものでなく、通常のプラスチックレンズの作製方
法と何等代わるものではない。重合温度は室温から１５
０度程度の範囲が多用される。この様にして、目的とす
るジオプターの眼鏡レンズを作製することができるが、
本発明のレンズの屈折率は、１．５８以上、好ましく
は、１．６０以上である事がより望ましい。又、アッベ
数は、２６以上、好ましくは、２７以上である事がより
望ましい。本発明は、以上の方法により、特定の三種類
の特定の範囲の組成を採用することにより、プラスチッ
ク素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、即
ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラスチック
製眼鏡レンズを提供することを可能にした。以下、本発
明を実施例で説明する。
が特定の組成範囲で混合され、レンズモノマーとなる。
これに、紫外線吸収剤や、その他の添加剤が加えられた
後、ラジカル重合開始剤が加えられる。本発明ではラジ
カル重合開始剤の限定は特になく、任意の通常ラジカル
重合に使用される開始剤を用いることが出来る。開始剤
量は、通常、モノマー１００重量部当り、０．３〜５．
０重量部が好ましい量として用いられる。次に、適量の
ラジカル重合開始剤の入ったモノマーが通常ガラス製の
モールドに注入され昇温することにより、重合を開始
し、本発明のレンズとすることが出来る。この過程は、
特別なものでなく、通常のプラスチックレンズの作製方
法と何等代わるものではない。重合温度は室温から１５
０度程度の範囲が多用される。この様にして、目的とす
るジオプターの眼鏡レンズを作製することができるが、
本発明のレンズの屈折率は、１．５８以上、好ましく
は、１．６０以上である事がより望ましい。又、アッベ
数は、２６以上、好ましくは、２７以上である事がより
望ましい。本発明は、以上の方法により、特定の三種類
の特定の範囲の組成を採用することにより、プラスチッ
ク素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、即
ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラスチック
製眼鏡レンズを提供することを可能にした。以下、本発
明を実施例で説明する。
【００１５】
実施例（１） 下記化７（構造式３）で示される４，４'-チオビスベン
ゼンチオール誘導体のジメタクリルチオエステル５０重
量部、
ゼンチオール誘導体のジメタクリルチオエステル５０重
量部、
【００１６】
【化７】
【００１７】前記化６（構造式２）で示されるトリメチ
ロールプロパントリス（βチオプロピオネート）３５重
量部、ジビニルベンゼン（純度８１％）１５重量部、を
良く混合し、これにベンゾイルパーオキサイド１．１重
量部を加え、更に良く混合した。この組成のモノマーを
ガスケットで支えられたガラス製の曲率の異なる二枚の
モールド中に注入し、これに、温度を加えてラジカル重
合を行った。加えた温度は、６０℃２４時間、８０℃５
時間、９０℃５時間である。この様にして、中心厚み
１．７ｍｍでー２．７５ジオプタの凹レンズを得た。こ
のレンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９０
％であった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６１５ アッベ数 ２９ 密度 １．２３ｇ／ｃｍ3
ロールプロパントリス（βチオプロピオネート）３５重
量部、ジビニルベンゼン（純度８１％）１５重量部、を
良く混合し、これにベンゾイルパーオキサイド１．１重
量部を加え、更に良く混合した。この組成のモノマーを
ガスケットで支えられたガラス製の曲率の異なる二枚の
モールド中に注入し、これに、温度を加えてラジカル重
合を行った。加えた温度は、６０℃２４時間、８０℃５
時間、９０℃５時間である。この様にして、中心厚み
１．７ｍｍでー２．７５ジオプタの凹レンズを得た。こ
のレンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９０
％であった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６１５ アッベ数 ２９ 密度 １．２３ｇ／ｃｍ3
【００１８】実施例（２） 化８（構造式４）で示される４，４'-チオビスベンゼン
チオール誘導体のジアクリルチオエステル６５重量部、
チオール誘導体のジアクリルチオエステル６５重量部、
【００１９】
【化８】
【００２０】前記化６（構造式２）で示されるトリメチ
ロールプロパントリス（βチオプロピオネート）２５重
量部、ジビニルベンゼン（純度８１％）１０重量部、を
良く混合し、これにベンゾイルパーオキサイド１．１重
量部を加え、更に良く混合した。実施例（１）に準じた
重合方法で、＋１．２５ジオプタの凸レンズを得た。こ
のレンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９０
％であった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６３８ アッベ数 ２８ 密度 １．２０ｇ／ｃｍ3
ロールプロパントリス（βチオプロピオネート）２５重
量部、ジビニルベンゼン（純度８１％）１０重量部、を
良く混合し、これにベンゾイルパーオキサイド１．１重
量部を加え、更に良く混合した。実施例（１）に準じた
重合方法で、＋１．２５ジオプタの凸レンズを得た。こ
のレンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９０
％であった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６３８ アッベ数 ２８ 密度 １．２０ｇ／ｃｍ3
【００２１】実施例（３） 下記化９（構造式５）で示される４，４'-チオビスベン
ゼンチオール誘導体のジメタクリルチオエステル５２重
量部、
ゼンチオール誘導体のジメタクリルチオエステル５２重
量部、
【００２２】
【化９】
【００２３】前記（構造式２）で示されるトリメチロー
ルプロパントリス（βチオプロピオネート）３８重量
部、ジビニルベンゼン（純度８１％）１０重量部、を良
く混合し、これにベンゾイルパーオキサイド１．１重量
部を加え、更に良く混合した。この組成のモノマーをガ
スケットで支えられたガラス製の曲率の異なる二枚のモ
ールド中に注入し、これに、温度を加えてラジカル重合
を行った。加えた温度は、６０℃２４時間、８０℃５時
間、９０℃５時間である。この様にして、中心厚み１．
７ｍｍでー６．００ジオプタの凹レンズを得た。このレ
ンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９０％で
あった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．５９５ アッベ数 ３６ 密度 １．２０ｇ／ｃｍ3
ルプロパントリス（βチオプロピオネート）３８重量
部、ジビニルベンゼン（純度８１％）１０重量部、を良
く混合し、これにベンゾイルパーオキサイド１．１重量
部を加え、更に良く混合した。この組成のモノマーをガ
スケットで支えられたガラス製の曲率の異なる二枚のモ
ールド中に注入し、これに、温度を加えてラジカル重合
を行った。加えた温度は、６０℃２４時間、８０℃５時
間、９０℃５時間である。この様にして、中心厚み１．
７ｍｍでー６．００ジオプタの凹レンズを得た。このレ
ンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９０％で
あった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．５９５ アッベ数 ３６ 密度 １．２０ｇ／ｃｍ3
【００２４】
【発明の効果】本発明は、プラスチック素材であって、
高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ちアッベ数の大き
い材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供
することが出来る。
高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ちアッベ数の大き
い材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを提供
することが出来る。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１（構造式１）で示される硫黄原
子を含むメタクリルエステルまたはアクリルエステル３
０〜８０重量部、化２（構造式２）で示される３つのチ
オール基を有するトリメチロールプロパントリス（βチ
オプロピオネート）２０〜５０重量部、及びジビニルベ
ンゼン８〜５０重量部をラジカル重合することによって
得られる屈折率１．５８以上、アッベ数２６以上の高い
屈折率と高いアッベ数を有する眼鏡レンズ 【化１】 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5627292A JPH05215995A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 眼鏡レンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5627292A JPH05215995A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 眼鏡レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05215995A true JPH05215995A (ja) | 1993-08-27 |
Family
ID=13022458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5627292A Pending JPH05215995A (ja) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | 眼鏡レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05215995A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008023603A1 (fr) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Showa Denko K.K. | Composé de thiouréthane et composition de résine photosensible |
| WO2019107323A1 (ja) * | 2017-11-28 | 2019-06-06 | 三井化学株式会社 | （メタ）アクリレートおよびその用途 |
-
1992
- 1992-02-06 JP JP5627292A patent/JPH05215995A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008023603A1 (fr) * | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Showa Denko K.K. | Composé de thiouréthane et composition de résine photosensible |
| US8283095B2 (en) | 2006-08-23 | 2012-10-09 | Showa Denko K.K. | Thiourethane compound and photosensitive resin composition |
| WO2019107323A1 (ja) * | 2017-11-28 | 2019-06-06 | 三井化学株式会社 | （メタ）アクリレートおよびその用途 |
| CN111225933A (zh) * | 2017-11-28 | 2020-06-02 | 三井化学株式会社 | (甲基)丙烯酸酯及其用途 |
| CN111225933B (zh) * | 2017-11-28 | 2022-10-04 | 三井化学株式会社 | (甲基)丙烯酸酯及其用途 |
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