JP3218491B2 - 高屈折率レンズ - Google Patents
高屈折率レンズInfo
- Publication number
- JP3218491B2 JP3218491B2 JP26945793A JP26945793A JP3218491B2 JP 3218491 B2 JP3218491 B2 JP 3218491B2 JP 26945793 A JP26945793 A JP 26945793A JP 26945793 A JP26945793 A JP 26945793A JP 3218491 B2 JP3218491 B2 JP 3218491B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- refractive index
- structural formula
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、眼鏡レンズに関するも
のである。更に詳しく述べると、特定の硫黄化合物を主
成分とするアッベ数が大きく高い屈折率を有する眼鏡レ
ンズに関するものである。
のである。更に詳しく述べると、特定の硫黄化合物を主
成分とするアッベ数が大きく高い屈折率を有する眼鏡レ
ンズに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】眼鏡レンズの需要は、ガラスからプラス
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。
チックへ急速に変化している。この理由は、プラスチッ
クがガラスにない軽く、強度の大きい安全な特性を有し
ている為である。しかし、一般にプラスチックは、その
屈折率がガラスに比べて低く、特に、高度数のプラスチ
ック製眼鏡レンズが厚くなるため、眼鏡レンズのプラス
チック素材は高屈折率で有ることが望まれている。プラ
スチック素材を高屈折率とするためには、一般に、芳香
族基を多く含む素材を使用する方法と、塩素や臭素原子
を多く含む化合物を使用する方法が知られている。しか
し、前者の方法は、色収差の原因となるし、後者は、塩
素や臭素原子を多く含む事により重くなり、プラスチッ
ク素材の特徴である軽さを達成することが困難になる。
この意味からプラスチック素材であって、高屈折率で軽
量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より
製造されたプラスチック製眼鏡レンズが求められてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上の現状
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。
により、プラスチック素材であって、高屈折率で軽量で
色収差の小さい、即ち、アッベ数の大きい材料より製造
されたプラスチック製眼鏡レンズを提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、高屈折率と高
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリル化合物と特定の構造のジ
アクリル（メタクリル）エステル化合物に２つのチオー
ル基を有する特定の硫黄化合物を、芳香族ビニル化合物
の存在下に、付加反応を行いその後、ラジカル重合する
ことによって得られる。この様な方法により、プラスチ
ック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、
即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラスチッ
ク製眼鏡レンズを提供するに至った。
いアッベ数を同時に達成させるために、芳香族基と硫黄
原子を含む特定のジメタクリル化合物と特定の構造のジ
アクリル（メタクリル）エステル化合物に２つのチオー
ル基を有する特定の硫黄化合物を、芳香族ビニル化合物
の存在下に、付加反応を行いその後、ラジカル重合する
ことによって得られる。この様な方法により、プラスチ
ック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さい、
即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラスチッ
ク製眼鏡レンズを提供するに至った。
【０００５】以下、本発明を詳述する。本発明の四成分
は各々の役割を担っており、どれ一つを欠いても本発明
の高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の
大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを
作ることは、不可能である。先ず、下記化４（構造式
１）で示されるチオジ（メルカプトエチル）のジメタク
リルチオエステルは、多くの硫黄原子を含む事により本
発明の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率化になくて
はならない。しかし、構造式１の化合物のその高い屈折
率、及び高いアッベ数の特徴を、更に、本発明において
は、硫黄含量が極めて高い下記化５（構造式３）で示さ
れるチオール基を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ
（メルカプトエチル）を必須の成分として用いる事によ
り、更に硫黄含量を上げた組成物とする。しかしなが
ら、このチオジ（メルカプトエチル）は、硫黄含量が極
めて高いがラジカル重合性の官能基を有しておらず高分
子化は、容易ではない。しかしながらチオール基はアミ
ン触媒で比較的容易にアクリル（メタクリル）基に付加
することが知られているので、本発明では、構造式１で
示されるチオジ（メルカプトエチル）のジメタクリルチ
オエステル及び、下記化６（構造式２）で示されるジア
クリル（メタクリル）エステルにチオジ（メルカプトエ
チル）の付加反応を行い、その後、余ったアクリル（メ
タクリル）基をラジカル重合を行い、高分子化しようと
するものである。
は各々の役割を担っており、どれ一つを欠いても本発明
の高屈折率で軽量で色収差の小さい、即ち、アッベ数の
大きい材料より製造されたプラスチック製眼鏡レンズを
作ることは、不可能である。先ず、下記化４（構造式
１）で示されるチオジ（メルカプトエチル）のジメタク
リルチオエステルは、多くの硫黄原子を含む事により本
発明の眼鏡レンズ材料に於いては、高屈折率化になくて
はならない。しかし、構造式１の化合物のその高い屈折
率、及び高いアッベ数の特徴を、更に、本発明において
は、硫黄含量が極めて高い下記化５（構造式３）で示さ
れるチオール基を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ
（メルカプトエチル）を必須の成分として用いる事によ
り、更に硫黄含量を上げた組成物とする。しかしなが
ら、このチオジ（メルカプトエチル）は、硫黄含量が極
めて高いがラジカル重合性の官能基を有しておらず高分
子化は、容易ではない。しかしながらチオール基はアミ
ン触媒で比較的容易にアクリル（メタクリル）基に付加
することが知られているので、本発明では、構造式１で
示されるチオジ（メルカプトエチル）のジメタクリルチ
オエステル及び、下記化６（構造式２）で示されるジア
クリル（メタクリル）エステルにチオジ（メルカプトエ
チル）の付加反応を行い、その後、余ったアクリル（メ
タクリル）基をラジカル重合を行い、高分子化しようと
するものである。
【０００６】
【化４】
【化５】
【化６】
【０００７】ここで、構造式１で示されるチオジ（メル
カプトエチル）のジメタクリルチオエステルの他に、構
造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エステルを
用いる理由は、できるだけチオジ（メルカプトエチル）
含量を上げてアッベ数を向上させるために、チオール基
との反応サイトを多くするためと、チオジ（メルカプト
エチル）のジメタクリルチオエステルだけの場合に比
べ、付加反応後のモノマー粘度を注型重合に適した粘度
にコントロールしやすくするためである。
カプトエチル）のジメタクリルチオエステルの他に、構
造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エステルを
用いる理由は、できるだけチオジ（メルカプトエチル）
含量を上げてアッベ数を向上させるために、チオール基
との反応サイトを多くするためと、チオジ（メルカプト
エチル）のジメタクリルチオエステルだけの場合に比
べ、付加反応後のモノマー粘度を注型重合に適した粘度
にコントロールしやすくするためである。
【０００８】構造式２で示されるジアクリル（メタクリ
ル）エステル化合物において、Ｒは、Ｃ2 〜Ｃ6 のアル
キル基または、( Ｃ2 Ｈ4 ０Ｃ2Ｈ4 )n基が用いられ
る。ここで、Ｃ6 を超えるアルキル基 もしくは、ｎが
４以上のものが用いられない理由は、分子量が大きくな
りチオジ（メルカプトエチル）のチオール基との反応サ
イトが少なくなるためとレンズの架橋効果が減少するた
めである。このため、本発明では、構造式２で示される
ジアクリル（メタクリル）エステル化合物中のＲは、Ｃ
2 〜Ｃ6 のアルキル基または、( Ｃ2 Ｈ4 ０Ｃ2 Ｈ4 )n
基（ｎ＝１〜３）が好ましく使用される。
ル）エステル化合物において、Ｒは、Ｃ2 〜Ｃ6 のアル
キル基または、( Ｃ2 Ｈ4 ０Ｃ2Ｈ4 )n基が用いられ
る。ここで、Ｃ6 を超えるアルキル基 もしくは、ｎが
４以上のものが用いられない理由は、分子量が大きくな
りチオジ（メルカプトエチル）のチオール基との反応サ
イトが少なくなるためとレンズの架橋効果が減少するた
めである。このため、本発明では、構造式２で示される
ジアクリル（メタクリル）エステル化合物中のＲは、Ｃ
2 〜Ｃ6 のアルキル基または、( Ｃ2 Ｈ4 ０Ｃ2 Ｈ4 )n
基（ｎ＝１〜３）が好ましく使用される。
【０００９】更に本発明では、第四成分として、芳香族
ビニル化合物が使用される。芳香族ビニル化合物を用い
る理由は、本発明のレンズを軽量化させるためと、構造
式１、構造式２、及び構造式３の混合物の付加反応物に
粘度の低い液体である芳香族ビニル化合物を加えること
により、レンズモノマーの粘度を比較的任意に調節する
ことが出来るためである。本発明で用いられる芳香族ビ
ニル化合物の具体例として、スチレン、αメチルスチレ
ン、ジビニルベンゼン、クロルスチレン、4 ー メトキシ
スチレン、トリビニルベンゼン、ブロモスチレン、クロ
ルメチルスチレンなどが代表的なものとして挙げること
が出来るが、これらは、一例であり、本発明は、これら
のみに限定されない。
ビニル化合物が使用される。芳香族ビニル化合物を用い
る理由は、本発明のレンズを軽量化させるためと、構造
式１、構造式２、及び構造式３の混合物の付加反応物に
粘度の低い液体である芳香族ビニル化合物を加えること
により、レンズモノマーの粘度を比較的任意に調節する
ことが出来るためである。本発明で用いられる芳香族ビ
ニル化合物の具体例として、スチレン、αメチルスチレ
ン、ジビニルベンゼン、クロルスチレン、4 ー メトキシ
スチレン、トリビニルベンゼン、ブロモスチレン、クロ
ルメチルスチレンなどが代表的なものとして挙げること
が出来るが、これらは、一例であり、本発明は、これら
のみに限定されない。
【００１０】この様に、各々の役割を有する特定の四種
類の化合物が本発明では、必須の成分として、使用され
るが、その割合は、自ずから制限を有する。即ち、構造
式１で示されるメタクリルチオエステル３０〜７０重量
部、構造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エス
テル１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオール基
を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メルカプトエ
チル）１０〜３０重量部、及び芳香族ビニル化合物８〜
３０重量部の組成が本発明では、用いられる。
類の化合物が本発明では、必須の成分として、使用され
るが、その割合は、自ずから制限を有する。即ち、構造
式１で示されるメタクリルチオエステル３０〜７０重量
部、構造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エス
テル１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオール基
を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メルカプトエ
チル）１０〜３０重量部、及び芳香族ビニル化合物８〜
３０重量部の組成が本発明では、用いられる。
【００１１】構造式１で示されるメタクリルチオエステ
ルが３０重量部に満たないと、目的とする高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。７０重量部を超えて用いら
れると、構造式３で示されるチオール基を２個有する特
定の硫黄化合物、チオジ（メルカプトエチル）の含量が
相対的に小さいものとなり、アッベ数が大きくならな
い。次に、構造式２で示されるジアクリル（メタクリ
ル）エステル化合物が１０重量部に満たないと、目的と
する高いアッベ数のレンズとすることが出来ないし、ま
た架橋効果が弱く耐熱性の低いレンズしか得られなくな
る。又、４０重量部を超えて用いられると高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。又、構造式３で示されるチ
オール基を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メル
カプトエチル）は、１０重量部に満たないと、高いアッ
ベ数と高屈折率とのバランスのよいレンズとすることが
困難になる。しかし、３０重量部を超えて用いられると
高いアッベ数と高屈折率とがレンズに付与できるが、架
橋が弱く、耐熱性の低いレンズしか得られない。
ルが３０重量部に満たないと、目的とする高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。７０重量部を超えて用いら
れると、構造式３で示されるチオール基を２個有する特
定の硫黄化合物、チオジ（メルカプトエチル）の含量が
相対的に小さいものとなり、アッベ数が大きくならな
い。次に、構造式２で示されるジアクリル（メタクリ
ル）エステル化合物が１０重量部に満たないと、目的と
する高いアッベ数のレンズとすることが出来ないし、ま
た架橋効果が弱く耐熱性の低いレンズしか得られなくな
る。又、４０重量部を超えて用いられると高屈折率のレ
ンズとすることが出来ない。又、構造式３で示されるチ
オール基を２個有する特定の硫黄化合物、チオジ（メル
カプトエチル）は、１０重量部に満たないと、高いアッ
ベ数と高屈折率とのバランスのよいレンズとすることが
困難になる。しかし、３０重量部を超えて用いられると
高いアッベ数と高屈折率とがレンズに付与できるが、架
橋が弱く、耐熱性の低いレンズしか得られない。
【００１２】芳香族ビニル化合物は、８重量部に満たな
いと、モノマー粘度が大きくなりやすく、注型重合に適
した粘度にコントロール出来なくなる。又、逆に、３０
重量部を超えて用いられるとモノマー粘度が小さくな
り、これも注型重合に適した粘度にコントロール出来な
くなる。また、屈折率の低い、小さいアッベ数のレンズ
になってしまう。この意味から、本発明では、構造式１
で示されるメタクリルチオエステル３０〜７０重量部、
構造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エステル
化合物１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１０〜３０重量部、及び芳香族ビ
ニル化合物８〜３０重量部の組成が好ましい範囲として
用いられる。
いと、モノマー粘度が大きくなりやすく、注型重合に適
した粘度にコントロール出来なくなる。又、逆に、３０
重量部を超えて用いられるとモノマー粘度が小さくな
り、これも注型重合に適した粘度にコントロール出来な
くなる。また、屈折率の低い、小さいアッベ数のレンズ
になってしまう。この意味から、本発明では、構造式１
で示されるメタクリルチオエステル３０〜７０重量部、
構造式２で示されるジアクリル（メタクリル）エステル
化合物１０〜４０重量部、構造式３で示されるチオジ
（メルカプトエチル）１０〜３０重量部、及び芳香族ビ
ニル化合物８〜３０重量部の組成が好ましい範囲として
用いられる。
【００１３】次に、本発明では、以上の四種類の化合物
が特定の組成範囲で混合され、構造式１で示されるメタ
クリルチオエステル及び構造式２で示されるジアクリル
（メタクリル）エステル化合物にチオジ（メルカプトエ
チル）を付加反応させる。チオール化合物は、各種のア
ミン触媒によってアクリル（メタクリル）基に容易に付
加させることが出来る。本発明で用いられるアミン触媒
は特に限定は無く、下記化７の構造を有しているものを
使用することが出来る。
が特定の組成範囲で混合され、構造式１で示されるメタ
クリルチオエステル及び構造式２で示されるジアクリル
（メタクリル）エステル化合物にチオジ（メルカプトエ
チル）を付加反応させる。チオール化合物は、各種のア
ミン触媒によってアクリル（メタクリル）基に容易に付
加させることが出来る。本発明で用いられるアミン触媒
は特に限定は無く、下記化７の構造を有しているものを
使用することが出来る。
【００１４】
【化７】
【００１５】アミン触媒の使用量は、アミンの種類及
び、モノマーの種類に依って異なるが、通常モノマー１
００重量部当り、１重量部以下の量で充分である。本発
明におけるこの付加反応は、チオジ（メルカプトエチ
ル）は、アクリル（メタクリル）基に優先的に起こり、
同時に混合された芳香族ビニル化合物には付加しない。
付加反応は、室温〜６０℃程度の加温状態で本発明で
は、進行させることが出来る。
び、モノマーの種類に依って異なるが、通常モノマー１
００重量部当り、１重量部以下の量で充分である。本発
明におけるこの付加反応は、チオジ（メルカプトエチ
ル）は、アクリル（メタクリル）基に優先的に起こり、
同時に混合された芳香族ビニル化合物には付加しない。
付加反応は、室温〜６０℃程度の加温状態で本発明で
は、進行させることが出来る。
【００１６】本発明では、この様に付加反応をラジカル
重合の前に行わせることにより、モノマー粘度を適度な
注型重合に適した粘度にすることが出来る。本発明で
は、この付加反応を行わせたモノマーがはじめてレンズ
用モノマーとなる。これに、紫外線吸収剤や、その他の
添加剤が加えられた後、ラジカル重合開始剤が加えられ
る。本発明では、ラジカル重合開始剤の限定は特にな
く、任意の通常ラジカル重合に使用される開始剤を用い
ることが出来る。開始剤量は、通常、モノマー１００重
量部当り、０．３〜５．０重量部が好ましい量として用
いられる。
重合の前に行わせることにより、モノマー粘度を適度な
注型重合に適した粘度にすることが出来る。本発明で
は、この付加反応を行わせたモノマーがはじめてレンズ
用モノマーとなる。これに、紫外線吸収剤や、その他の
添加剤が加えられた後、ラジカル重合開始剤が加えられ
る。本発明では、ラジカル重合開始剤の限定は特にな
く、任意の通常ラジカル重合に使用される開始剤を用い
ることが出来る。開始剤量は、通常、モノマー１００重
量部当り、０．３〜５．０重量部が好ましい量として用
いられる。
【００１７】次に、適量のラジカル重合開始剤の入った
モノマーが通常ガラス製のモールドに注入され昇温する
ことにより、重合を開始し、レンズとすることが出来
る。この過程は、特別なものでなく、通常のプラスチッ
クレンズの作製方法と何等代わるものではない。重合温
度は、室温から１５０度程度の範囲が多用される。この
様にして、目的とするジオプターの眼鏡レンズを作製す
ることができるが、本発明のレンズの屈折率は、１．６
０以上、好ましくは、１．６２以上である事がより望ま
しい。又、アッベ数は、２５以上、好ましくは、２７以
上である事がより望ましい。以下、本発明を、実施例で
説明する。
モノマーが通常ガラス製のモールドに注入され昇温する
ことにより、重合を開始し、レンズとすることが出来
る。この過程は、特別なものでなく、通常のプラスチッ
クレンズの作製方法と何等代わるものではない。重合温
度は、室温から１５０度程度の範囲が多用される。この
様にして、目的とするジオプターの眼鏡レンズを作製す
ることができるが、本発明のレンズの屈折率は、１．６
０以上、好ましくは、１．６２以上である事がより望ま
しい。又、アッベ数は、２５以上、好ましくは、２７以
上である事がより望ましい。以下、本発明を、実施例で
説明する。
【００１８】実施例（１） 構造式１で示されるチオジ（メルカプトエチル）のジメ
タクリルチオエステル５０重量部、 エチレングリコールジメタクリレート１５重量部、 構造式３で示されるチオジ（メルカプトエチル）２０重
量部、 スチレン １５重量部、を良く混合し、これにトリ
エチルアミン０．１重量部を加え、５０℃で２時間付加
反応を行った。この時のモノマー粘度は、２５℃で９０
ｃｐであった。これに、ベンゾイルパーオキサイド１．
１重量部を加え、更に良く混合した。この組成のモノマ
ーをガスケットで支えられたガラス製の曲率の異なる二
枚のモールド中に注入し、これに、温度を加えてラジカ
ル重合を行った。加えた温度は、 ６０℃ ２４時間 ８０℃ ５時間 ９０℃ ５時間 である。この様にして、中心厚
み１．５ｍｍでー３．００ジオプタの凹レンズを得た。
このレンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９
０％であった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６３８ アッベ数 ３６ 密度 １．３１ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
タクリルチオエステル５０重量部、 エチレングリコールジメタクリレート１５重量部、 構造式３で示されるチオジ（メルカプトエチル）２０重
量部、 スチレン １５重量部、を良く混合し、これにトリ
エチルアミン０．１重量部を加え、５０℃で２時間付加
反応を行った。この時のモノマー粘度は、２５℃で９０
ｃｐであった。これに、ベンゾイルパーオキサイド１．
１重量部を加え、更に良く混合した。この組成のモノマ
ーをガスケットで支えられたガラス製の曲率の異なる二
枚のモールド中に注入し、これに、温度を加えてラジカ
ル重合を行った。加えた温度は、 ６０℃ ２４時間 ８０℃ ５時間 ９０℃ ５時間 である。この様にして、中心厚
み１．５ｍｍでー３．００ジオプタの凹レンズを得た。
このレンズは、無色透明であり、可視光線透過率は、９
０％であった。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６３８ アッベ数 ３６ 密度 １．３１ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
【００１９】実施例（２） 構造式１で示されるチオジ（メルカプトエチル）のジメ
タクリルチオエステル４３重量部、 ジエチレングリコールジアクリレート１２重量部、 構造式３で示されるチオジ（メルカプトエチル）１８重
量部、 スチレン １４重量部、 αメチルスチレン ６重量部、を良く混合し、これにジ
エチルアミン０．１重量部を加え、５０℃で２時間付加
反応を行った。この時のモノマー粘度は、２５℃で１４
０ｃｐであった。付加反応の後、イオン交換樹脂を用い
て、この触媒として使用したジエチルアミンを吸着さ
せ、これを濾過することにより、除去した。このモノマ
ー溶液に、ベンゾイルパーオキサイド１．１重量部を加
え、更に良く混合した。実施例（１）に準じた重合方法
で、＋１．２５ジオプタの凸レンズを得た。このレンズ
は、無色透明であり、可視光線透過率は、９１％であっ
た。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６３２ アッベ数 ３６ 密度 １．３３ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
タクリルチオエステル４３重量部、 ジエチレングリコールジアクリレート１２重量部、 構造式３で示されるチオジ（メルカプトエチル）１８重
量部、 スチレン １４重量部、 αメチルスチレン ６重量部、を良く混合し、これにジ
エチルアミン０．１重量部を加え、５０℃で２時間付加
反応を行った。この時のモノマー粘度は、２５℃で１４
０ｃｐであった。付加反応の後、イオン交換樹脂を用い
て、この触媒として使用したジエチルアミンを吸着さ
せ、これを濾過することにより、除去した。このモノマ
ー溶液に、ベンゾイルパーオキサイド１．１重量部を加
え、更に良く混合した。実施例（１）に準じた重合方法
で、＋１．２５ジオプタの凸レンズを得た。このレンズ
は、無色透明であり、可視光線透過率は、９１％であっ
た。このレンズの特性を次に示す。 屈折率 １．６３２ アッベ数 ３６ 密度 １．３３ ｇ／ｃｍ3 又、このレンズは、１３０℃，１時間のハ−ドコ−ト処
理にも何等変形せず耐熱性に優れていることが示され
た。
【００２０】
【発明の効果】本発明は、以上の方法により、特定の四
種類の特定の範囲の組成を採用することにより、プラス
チック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さ
い、即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラス
チック製眼鏡レンズを提供することを可能にした。
種類の特定の範囲の組成を採用することにより、プラス
チック素材であって、高屈折率で軽量で色収差の小さ
い、即ち、アッベ数の大きい材料より製造されたプラス
チック製眼鏡レンズを提供することを可能にした。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 7/02 C08F 220/18 C08F 220/38 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記化１（構造式１）で示されるメタク
リルチオエステル３０〜７０重量部、下記化２（構造式
２）で示されるジアクリル（メタクリル）エステル１０
〜４０重量部、及び下記化３（構造式３）で示されるチ
オジ（メルカプトエチル）１０〜３０重量部、を芳香族
ビニル化合物８〜３０重量部の存在下に、アミン触媒で
付加反応を行いその後、ラジカル重合することによって
得られるアッベ数が大きく高い屈折率を有することを特
徴とする眼鏡レンズ。 【化１】 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26945793A JP3218491B2 (ja) | 1992-10-09 | 1993-10-04 | 高屈折率レンズ |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29659992 | 1992-10-09 | ||
| JP4-296599 | 1992-10-09 | ||
| JP26945793A JP3218491B2 (ja) | 1992-10-09 | 1993-10-04 | 高屈折率レンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06202049A JPH06202049A (ja) | 1994-07-22 |
| JP3218491B2 true JP3218491B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=26548772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26945793A Expired - Fee Related JP3218491B2 (ja) | 1992-10-09 | 1993-10-04 | 高屈折率レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3218491B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100379760B1 (ko) | 2001-02-24 | 2003-04-10 | 한국화학연구원 | 고굴절 트리아진형 단량체 |
-
1993
- 1993-10-04 JP JP26945793A patent/JP3218491B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06202049A (ja) | 1994-07-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3167132B2 (ja) | 共重合法及びそれにより製造された光学共重合体 | |
| JPH06123856A (ja) | 眼鏡レンズ | |
| JPH02150410A (ja) | 高屈折率樹脂材料の製造方法 | |
| JPH0437961B2 (ja) | ||
| JP3218480B2 (ja) | ウレタン系高屈折率レンズ | |
| JPH0352488B2 (ja) | ||
| JP3218491B2 (ja) | 高屈折率レンズ | |
| JPH01128966A (ja) | イオウ含有脂肪族系アクリル化合物 | |
| JPH0643467B2 (ja) | 光学材料の製造方法 | |
| US5942303A (en) | Resin composition for polymerization casting and optical material | |
| JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
| JPH06123855A (ja) | 高屈折率眼鏡レンズ | |
| JPH07206944A (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
| JPH0212489B2 (ja) | ||
| JPS60258501A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPH10298260A (ja) | 合成樹脂製レンズ | |
| JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JPH0257281B2 (ja) | ||
| JP2795347B2 (ja) | 高屈折率樹脂レンズ | |
| JPH03140312A (ja) | 重合性組成物 | |
| JP3418427B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPH063628A (ja) | 眼鏡レンズ | |
| JPH05142501A (ja) | 高屈折率眼鏡レンズ | |
| JPH0551419A (ja) | 高屈折率合成樹脂光学材料 | |
| JPS58168609A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070810 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080810 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090810 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100810 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110810 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120810 Year of fee payment: 11 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |