JPH0312282B2 - - Google Patents
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- JPH0312282B2 JPH0312282B2 JP10195680A JP10195680A JPH0312282B2 JP H0312282 B2 JPH0312282 B2 JP H0312282B2 JP 10195680 A JP10195680 A JP 10195680A JP 10195680 A JP10195680 A JP 10195680A JP H0312282 B2 JPH0312282 B2 JP H0312282B2
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- lens
- general formula
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- lenses
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はプラスチツクからなるレンズに係るも
のであり、さらに詳しく言えば、三次元架橋され
た高屈折率プラスチツクレンズ材料に関するもの
である。プラスチツクレンズは成形が容易なこと
軽いこと、の特徴を生かし、光学製品に広く用い
られるようになつてきている。なかでも眼鏡レン
ズにおいては眼鏡全体の重量が生理、および眼鏡
光学の両面で大きな影響を及ぼし、レンズは軽い
ことが望ましい。その様な理由から、近年プラス
チツク眼鏡レンズが普及し始めてきている。現在
用いられている眼鏡レンズの主流をなす樹脂は、
CR−39でありレンズの重量を無機ガラスの1/2に
減少させることができる。しかし、CR−39の屈
折率が1.49〜1.50であるため、無機ガラスレンズ
と比較すると、CR−39レンズは中心厚、コバ厚、
及び曲率が大きくなりがちでプラスチツクの屈折
率の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂
としては極めて身近なものとして、ポリカーボネ
ート（nD1.58）ポリスチレン（nD1.60）等があ
る。これらはいずれも二次元高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため、眼鏡レンズ等、デザイ
ン的に多種異形のものには、後加工が困難であ
り、一部安全メガネや安物サングラスに使用され
ているのみである。本願の先行技術としては、特
開昭53−89752、特開昭54−110853、特願昭51−
81589、特願昭52−145434、特願昭52−107948、
特願昭50−1458、特開昭55−13747がある。しか
しいずれも飛躍的な技術進歩はない。本願発明は
これらの技術を踏まえ、実験をした結果、実用に
供し得る三成分系を導き出したものである。すな
わち、本発明のプラスチツク眼鏡レンズは、一般
式で示されるスチレンのクロル誘導体の単量体
50〜70重量％と、残部が一般式で示される単量
体ベンゼン核を有した多官能性ジアクリレートの
単量体と一般式で示されるアリルシンナメート
の単量体からなり、該一般式で示される単量体
は５重量％以上である混合単量体を共重合させて
なることを特徴とする、 （式中ｍは１、２、５の整数） （式中ＸはBr、またはCl、またはＩを表す） （式中Ｘは水素、またはCl、またはBrを表す） ことにより、ポリマーの各繰り返し単位には、一
般式で示される単量体が含まれているので、屈
折率が1.65である高屈折率の眼鏡レンズが得ら
れ、更に、一般式及びで示される単量体が含
まれているので、レンズ形状に加工するために従
来一般的に行なわれているダイヤモンド砥石によ
る研削を可能にし、耐擦傷性、及び耐候性を向上
させたものである。
のであり、さらに詳しく言えば、三次元架橋され
た高屈折率プラスチツクレンズ材料に関するもの
である。プラスチツクレンズは成形が容易なこと
軽いこと、の特徴を生かし、光学製品に広く用い
られるようになつてきている。なかでも眼鏡レン
ズにおいては眼鏡全体の重量が生理、および眼鏡
光学の両面で大きな影響を及ぼし、レンズは軽い
ことが望ましい。その様な理由から、近年プラス
チツク眼鏡レンズが普及し始めてきている。現在
用いられている眼鏡レンズの主流をなす樹脂は、
CR−39でありレンズの重量を無機ガラスの1/2に
減少させることができる。しかし、CR−39の屈
折率が1.49〜1.50であるため、無機ガラスレンズ
と比較すると、CR−39レンズは中心厚、コバ厚、
及び曲率が大きくなりがちでプラスチツクの屈折
率の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂
としては極めて身近なものとして、ポリカーボネ
ート（nD1.58）ポリスチレン（nD1.60）等があ
る。これらはいずれも二次元高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため、眼鏡レンズ等、デザイ
ン的に多種異形のものには、後加工が困難であ
り、一部安全メガネや安物サングラスに使用され
ているのみである。本願の先行技術としては、特
開昭53−89752、特開昭54−110853、特願昭51−
81589、特願昭52−145434、特願昭52−107948、
特願昭50−1458、特開昭55−13747がある。しか
しいずれも飛躍的な技術進歩はない。本願発明は
これらの技術を踏まえ、実験をした結果、実用に
供し得る三成分系を導き出したものである。すな
わち、本発明のプラスチツク眼鏡レンズは、一般
式で示されるスチレンのクロル誘導体の単量体
50〜70重量％と、残部が一般式で示される単量
体ベンゼン核を有した多官能性ジアクリレートの
単量体と一般式で示されるアリルシンナメート
の単量体からなり、該一般式で示される単量体
は５重量％以上である混合単量体を共重合させて
なることを特徴とする、 （式中ｍは１、２、５の整数） （式中ＸはBr、またはCl、またはＩを表す） （式中Ｘは水素、またはCl、またはBrを表す） ことにより、ポリマーの各繰り返し単位には、一
般式で示される単量体が含まれているので、屈
折率が1.65である高屈折率の眼鏡レンズが得ら
れ、更に、一般式及びで示される単量体が含
まれているので、レンズ形状に加工するために従
来一般的に行なわれているダイヤモンド砥石によ
る研削を可能にし、耐擦傷性、及び耐候性を向上
させたものである。
以下、実施例により、説明する。
実施例 １
オルトークロロスチレン市販品を精密蒸留し、
非重合性不純物を0.01％以下に低下させた。市販
品にはガスクロによる組成分析から約2.5％の非
重合性物が含有されていた。又オルトークロロス
チレンとはいうものの３：１の割合でパラークロ
ロスチンが含有されているが、便宜上オルトーク
ロロスチレンと記述する。この精製オルトークロ
ロスチレン60部、及び、一般式２で示されるＸが
Br、R1、R2がメチル基、ｍ、ｎが１のBr4−
BMEPP〔テトラブロモー２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシエトキシフエニル）プロパ
ン〕を20部、一般式で示されるアリルシンナメ
ート10部を混合撹拌した。さらに重合開始剤のI.
P.P（ジイソプロピルパーオキシジカーボネート）
を0.0006部に成る様、希釈したオルトークロロス
チレン10部を添加し、60℃で１時間30分加温し予
備重合を行なつた。予備重合前の混合モノマー粘
度は3cpsであつたが、加温後の室温における粘度
は83cpsであり、注入に適する粘度であつた。上
記モノマーに1.0部のジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネートを添加混合し、圧力をかけてフイ
ルターを透過したモノマーを第１図に示した注型
用治具に充填した。第１図の１はエチレン−エチ
ルアクリレートのコポリマーを射出成形により製
造したガスケツト、２，２′は光学研摩されたガ
ラス型、３は上下型ガラスを押える押エバネ、４
は、充填されたモノマーを示す。この様にセツト
された治具を温水中に浸漬し、温水重合を行なつ
た。この時の条件は40℃で10時間保持し、以後90
℃までリニアに34時間かけて上昇させ、90℃で３
時間保持した後、60℃まで温度低下させ、レンズ
を型ガラスからハズした。その後二次硬化のため
100℃45分間熱風式オーブンで加温した。屈折率
を測定したところ、1.603であつた。
非重合性不純物を0.01％以下に低下させた。市販
品にはガスクロによる組成分析から約2.5％の非
重合性物が含有されていた。又オルトークロロス
チレンとはいうものの３：１の割合でパラークロ
ロスチンが含有されているが、便宜上オルトーク
ロロスチレンと記述する。この精製オルトークロ
ロスチレン60部、及び、一般式２で示されるＸが
Br、R1、R2がメチル基、ｍ、ｎが１のBr4−
BMEPP〔テトラブロモー２，２−ビス（４−メ
タクリロイルオキシエトキシフエニル）プロパ
ン〕を20部、一般式で示されるアリルシンナメ
ート10部を混合撹拌した。さらに重合開始剤のI.
P.P（ジイソプロピルパーオキシジカーボネート）
を0.0006部に成る様、希釈したオルトークロロス
チレン10部を添加し、60℃で１時間30分加温し予
備重合を行なつた。予備重合前の混合モノマー粘
度は3cpsであつたが、加温後の室温における粘度
は83cpsであり、注入に適する粘度であつた。上
記モノマーに1.0部のジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネートを添加混合し、圧力をかけてフイ
ルターを透過したモノマーを第１図に示した注型
用治具に充填した。第１図の１はエチレン−エチ
ルアクリレートのコポリマーを射出成形により製
造したガスケツト、２，２′は光学研摩されたガ
ラス型、３は上下型ガラスを押える押エバネ、４
は、充填されたモノマーを示す。この様にセツト
された治具を温水中に浸漬し、温水重合を行なつ
た。この時の条件は40℃で10時間保持し、以後90
℃までリニアに34時間かけて上昇させ、90℃で３
時間保持した後、60℃まで温度低下させ、レンズ
を型ガラスからハズした。その後二次硬化のため
100℃45分間熱風式オーブンで加温した。屈折率
を測定したところ、1.603であつた。
実施例 ２
オルトークロロスチレンの替りに、ジクロロス
チレンを用いて、実施例１と全く同様にしてレン
ズを製造した。レンズ材の屈折率は1.613であつ
た。
チレンを用いて、実施例１と全く同様にしてレン
ズを製造した。レンズ材の屈折率は1.613であつ
た。
実施例 ３
実施例１のオルトークロロスチレンの替りにペ
ンタクロロスチレンを用いて実施例１、２と同様
にレンズを製造した。レンズ材の屈折率は1.652
であつたが、やや淡黄色であつたが、染色して、
反射防止コート膜を付けることにより、何ら実用
上問題となる様な色調ではなかつた。
ンタクロロスチレンを用いて実施例１、２と同様
にレンズを製造した。レンズ材の屈折率は1.652
であつたが、やや淡黄色であつたが、染色して、
反射防止コート膜を付けることにより、何ら実用
上問題となる様な色調ではなかつた。
一般式のＸはBrでなく、Cl、Ｉでも同様な
レンズ特性を得ることができ、ｍ、ｎの数字が大
きい程レンズ自体は耐衝撃強度が上昇するが、耐
擦傷性が低下し、４をこえるとハードコート膜
や、反射防止コート膜をつけても携帯中にすり傷
を生じてしまう。又ｍ、ｎが０であると硬さは有
するものの耐衝撃性が低下し、反射防止膜を付与
すると、割れ易く、プラスチツクレンズの性能を
十分に発揮できない。一般式で示されるアリル
シンナメートはそれ自体ハロゲンなしでも屈折率
が1.58有しており、ベンゼン核にClやBrを導入す
ることにより、1.60以上の値を得ることができ
る。このアリルエステルを５％以上添加すると、
重合がし易くなり、一般式（）と（）の二成
分では製造が困難であつた強度レンズが形成出来
る事を実験により導き出したものであり、これら
の原因として、ガラス型との相互密着がよいた
め、重合中に型離れ（型とポリマーがハガレ不良
レンズとなる）がなくなつたものと判断される。
このレンズ組成において欠かせない構成成分であ
る。屈折率以外の特性について耐擦傷性、耐熱
性、研削性、染色のし易さなど調査したところ、
現在主に使用されているCR−39レンズと同レベ
ルの性能を有して居り、レンズ上の有機ハードコ
ート、無機反射防止膜も実用に供し得る品質特性
であつた。これらのレンズ材料には紫外線吸収剤
や酸化防止剤を添加して、特性改良を図ることが
出来る。ハロゲン化スチレンは50〜70重量％の範
囲で材料コスト面、高屈折率が得られるというレ
ンズ特性の面で良好であり、50％以下だと他の材
料比率が高まり、コスト高となる。また70％以上
であると、耐熱性が劣り、後工程を必要とするハ
ードコート幕処理や、反射防止膜処理が困難とな
り、またコート膜品質も耐久性において、CR−
39よりも劣り、レンズ材としては好ましくない。
以上述べた様に本発明は新規であると同時に工業
価値を有するものである。
レンズ特性を得ることができ、ｍ、ｎの数字が大
きい程レンズ自体は耐衝撃強度が上昇するが、耐
擦傷性が低下し、４をこえるとハードコート膜
や、反射防止コート膜をつけても携帯中にすり傷
を生じてしまう。又ｍ、ｎが０であると硬さは有
するものの耐衝撃性が低下し、反射防止膜を付与
すると、割れ易く、プラスチツクレンズの性能を
十分に発揮できない。一般式で示されるアリル
シンナメートはそれ自体ハロゲンなしでも屈折率
が1.58有しており、ベンゼン核にClやBrを導入す
ることにより、1.60以上の値を得ることができ
る。このアリルエステルを５％以上添加すると、
重合がし易くなり、一般式（）と（）の二成
分では製造が困難であつた強度レンズが形成出来
る事を実験により導き出したものであり、これら
の原因として、ガラス型との相互密着がよいた
め、重合中に型離れ（型とポリマーがハガレ不良
レンズとなる）がなくなつたものと判断される。
このレンズ組成において欠かせない構成成分であ
る。屈折率以外の特性について耐擦傷性、耐熱
性、研削性、染色のし易さなど調査したところ、
現在主に使用されているCR−39レンズと同レベ
ルの性能を有して居り、レンズ上の有機ハードコ
ート、無機反射防止膜も実用に供し得る品質特性
であつた。これらのレンズ材料には紫外線吸収剤
や酸化防止剤を添加して、特性改良を図ることが
出来る。ハロゲン化スチレンは50〜70重量％の範
囲で材料コスト面、高屈折率が得られるというレ
ンズ特性の面で良好であり、50％以下だと他の材
料比率が高まり、コスト高となる。また70％以上
であると、耐熱性が劣り、後工程を必要とするハ
ードコート幕処理や、反射防止膜処理が困難とな
り、またコート膜品質も耐久性において、CR−
39よりも劣り、レンズ材としては好ましくない。
以上述べた様に本発明は新規であると同時に工業
価値を有するものである。
第１図はレンズ製造のための型セツトの断面図
を示す。 １……軟質樹脂ガスケツト、２，２′……ガラ
ス型、３……押エバネ。
を示す。 １……軟質樹脂ガスケツト、２，２′……ガラ
ス型、３……押エバネ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式で示される単量体50〜70重量％と、
残部が一般式で示される単量体と一般式で示
される単量体からなり、該一般式で示される単
量体は５重量％以上である混合単量体を共重合さ
せてなることを特徴とするプラスチツク製眼鏡レ
ンズ。 （式中ｍは１、２、５の整数） （式中ＸはBr、またはCl、またはＩを表す） （式中Ｘは水素、またはCl、またはBrを表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10195680A JPS5728117A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10195680A JPS5728117A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5728117A JPS5728117A (en) | 1982-02-15 |
| JPH0312282B2 true JPH0312282B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=14314322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10195680A Granted JPS5728117A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5728117A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001036517A2 (en) * | 1999-08-11 | 2001-05-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of making ocular devices |
| US6364934B1 (en) | 2000-07-31 | 2002-04-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of making ocular devices |
| JP6098112B2 (ja) * | 2012-10-26 | 2017-03-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エピスルフィド系樹脂硬化物の製造方法 |
-
1980
- 1980-07-25 JP JP10195680A patent/JPS5728117A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5728117A (en) | 1982-02-15 |
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