JPH0312282B2 - - Google Patents
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- JPH0312282B2 JPH0312282B2 JP10195680A JP10195680A JPH0312282B2 JP H0312282 B2 JPH0312282 B2 JP H0312282B2 JP 10195680 A JP10195680 A JP 10195680A JP 10195680 A JP10195680 A JP 10195680A JP H0312282 B2 JPH0312282 B2 JP H0312282B2
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- lens
- general formula
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- refractive index
- lenses
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はプラスチツクからなるレンズに係るも
のであり、さらに詳しく言えば、三次元架橋され
た高屈折率プラスチツクレンズ材料に関するもの
である。プラスチツクレンズは成形が容易なこと
軽いこと、の特徴を生かし、光学製品に広く用い
られるようになつてきている。なかでも眼鏡レン
ズにおいては眼鏡全体の重量が生理、および眼鏡
光学の両面で大きな影響を及ぼし、レンズは軽い
ことが望ましい。その様な理由から、近年プラス
チツク眼鏡レンズが普及し始めてきている。現在
用いられている眼鏡レンズの主流をなす樹脂は、
CR−39でありレンズの重量を無機ガラスの1/2に
減少させることができる。しかし、CR−39の屈
折率が1.49〜1.50であるため、無機ガラスレンズ
と比較すると、CR−39レンズは中心厚、コバ厚、
及び曲率が大きくなりがちでプラスチツクの屈折
率の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂
としては極めて身近なものとして、ポリカーボネ
ート(nD1.58)ポリスチレン(nD1.60)等があ
る。これらはいずれも二次元高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため、眼鏡レンズ等、デザイ
ン的に多種異形のものには、後加工が困難であ
り、一部安全メガネや安物サングラスに使用され
ているのみである。本願の先行技術としては、特
開昭53−89752、特開昭54−110853、特願昭51−
81589、特願昭52−145434、特願昭52−107948、
特願昭50−1458、特開昭55−13747がある。しか
しいずれも飛躍的な技術進歩はない。本願発明は
これらの技術を踏まえ、実験をした結果、実用に
供し得る三成分系を導き出したものである。すな
わち、本発明のプラスチツク眼鏡レンズは、一般
式で示されるスチレンのクロル誘導体の単量体
50〜70重量%と、残部が一般式で示される単量
体ベンゼン核を有した多官能性ジアクリレートの
単量体と一般式で示されるアリルシンナメート
の単量体からなり、該一般式で示される単量体
は5重量%以上である混合単量体を共重合させて
なることを特徴とする、 (式中mは1、2、5の整数) (式中XはBr、またはCl、またはIを表す) (式中Xは水素、またはCl、またはBrを表す) ことにより、ポリマーの各繰り返し単位には、一
般式で示される単量体が含まれているので、屈
折率が1.65である高屈折率の眼鏡レンズが得ら
れ、更に、一般式及びで示される単量体が含
まれているので、レンズ形状に加工するために従
来一般的に行なわれているダイヤモンド砥石によ
る研削を可能にし、耐擦傷性、及び耐候性を向上
させたものである。
のであり、さらに詳しく言えば、三次元架橋され
た高屈折率プラスチツクレンズ材料に関するもの
である。プラスチツクレンズは成形が容易なこと
軽いこと、の特徴を生かし、光学製品に広く用い
られるようになつてきている。なかでも眼鏡レン
ズにおいては眼鏡全体の重量が生理、および眼鏡
光学の両面で大きな影響を及ぼし、レンズは軽い
ことが望ましい。その様な理由から、近年プラス
チツク眼鏡レンズが普及し始めてきている。現在
用いられている眼鏡レンズの主流をなす樹脂は、
CR−39でありレンズの重量を無機ガラスの1/2に
減少させることができる。しかし、CR−39の屈
折率が1.49〜1.50であるため、無機ガラスレンズ
と比較すると、CR−39レンズは中心厚、コバ厚、
及び曲率が大きくなりがちでプラスチツクの屈折
率の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂
としては極めて身近なものとして、ポリカーボネ
ート(nD1.58)ポリスチレン(nD1.60)等があ
る。これらはいずれも二次元高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため、眼鏡レンズ等、デザイ
ン的に多種異形のものには、後加工が困難であ
り、一部安全メガネや安物サングラスに使用され
ているのみである。本願の先行技術としては、特
開昭53−89752、特開昭54−110853、特願昭51−
81589、特願昭52−145434、特願昭52−107948、
特願昭50−1458、特開昭55−13747がある。しか
しいずれも飛躍的な技術進歩はない。本願発明は
これらの技術を踏まえ、実験をした結果、実用に
供し得る三成分系を導き出したものである。すな
わち、本発明のプラスチツク眼鏡レンズは、一般
式で示されるスチレンのクロル誘導体の単量体
50〜70重量%と、残部が一般式で示される単量
体ベンゼン核を有した多官能性ジアクリレートの
単量体と一般式で示されるアリルシンナメート
の単量体からなり、該一般式で示される単量体
は5重量%以上である混合単量体を共重合させて
なることを特徴とする、 (式中mは1、2、5の整数) (式中XはBr、またはCl、またはIを表す) (式中Xは水素、またはCl、またはBrを表す) ことにより、ポリマーの各繰り返し単位には、一
般式で示される単量体が含まれているので、屈
折率が1.65である高屈折率の眼鏡レンズが得ら
れ、更に、一般式及びで示される単量体が含
まれているので、レンズ形状に加工するために従
来一般的に行なわれているダイヤモンド砥石によ
る研削を可能にし、耐擦傷性、及び耐候性を向上
させたものである。
以下、実施例により、説明する。
実施例 1
オルトークロロスチレン市販品を精密蒸留し、
非重合性不純物を0.01%以下に低下させた。市販
品にはガスクロによる組成分析から約2.5%の非
重合性物が含有されていた。又オルトークロロス
チレンとはいうものの3:1の割合でパラークロ
ロスチンが含有されているが、便宜上オルトーク
ロロスチレンと記述する。この精製オルトークロ
ロスチレン60部、及び、一般式2で示されるXが
Br、R1、R2がメチル基、m、nが1のBr4−
BMEPP〔テトラブロモー2,2−ビス(4−メ
タクリロイルオキシエトキシフエニル)プロパ
ン〕を20部、一般式で示されるアリルシンナメ
ート10部を混合撹拌した。さらに重合開始剤のI.
P.P(ジイソプロピルパーオキシジカーボネート)
を0.0006部に成る様、希釈したオルトークロロス
チレン10部を添加し、60℃で1時間30分加温し予
備重合を行なつた。予備重合前の混合モノマー粘
度は3cpsであつたが、加温後の室温における粘度
は83cpsであり、注入に適する粘度であつた。上
記モノマーに1.0部のジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネートを添加混合し、圧力をかけてフイ
ルターを透過したモノマーを第1図に示した注型
用治具に充填した。第1図の1はエチレン−エチ
ルアクリレートのコポリマーを射出成形により製
造したガスケツト、2,2′は光学研摩されたガ
ラス型、3は上下型ガラスを押える押エバネ、4
は、充填されたモノマーを示す。この様にセツト
された治具を温水中に浸漬し、温水重合を行なつ
た。この時の条件は40℃で10時間保持し、以後90
℃までリニアに34時間かけて上昇させ、90℃で3
時間保持した後、60℃まで温度低下させ、レンズ
を型ガラスからハズした。その後二次硬化のため
100℃45分間熱風式オーブンで加温した。屈折率
を測定したところ、1.603であつた。
非重合性不純物を0.01%以下に低下させた。市販
品にはガスクロによる組成分析から約2.5%の非
重合性物が含有されていた。又オルトークロロス
チレンとはいうものの3:1の割合でパラークロ
ロスチンが含有されているが、便宜上オルトーク
ロロスチレンと記述する。この精製オルトークロ
ロスチレン60部、及び、一般式2で示されるXが
Br、R1、R2がメチル基、m、nが1のBr4−
BMEPP〔テトラブロモー2,2−ビス(4−メ
タクリロイルオキシエトキシフエニル)プロパ
ン〕を20部、一般式で示されるアリルシンナメ
ート10部を混合撹拌した。さらに重合開始剤のI.
P.P(ジイソプロピルパーオキシジカーボネート)
を0.0006部に成る様、希釈したオルトークロロス
チレン10部を添加し、60℃で1時間30分加温し予
備重合を行なつた。予備重合前の混合モノマー粘
度は3cpsであつたが、加温後の室温における粘度
は83cpsであり、注入に適する粘度であつた。上
記モノマーに1.0部のジイソプロピルパーオキシ
ジカーボネートを添加混合し、圧力をかけてフイ
ルターを透過したモノマーを第1図に示した注型
用治具に充填した。第1図の1はエチレン−エチ
ルアクリレートのコポリマーを射出成形により製
造したガスケツト、2,2′は光学研摩されたガ
ラス型、3は上下型ガラスを押える押エバネ、4
は、充填されたモノマーを示す。この様にセツト
された治具を温水中に浸漬し、温水重合を行なつ
た。この時の条件は40℃で10時間保持し、以後90
℃までリニアに34時間かけて上昇させ、90℃で3
時間保持した後、60℃まで温度低下させ、レンズ
を型ガラスからハズした。その後二次硬化のため
100℃45分間熱風式オーブンで加温した。屈折率
を測定したところ、1.603であつた。
実施例 2
オルトークロロスチレンの替りに、ジクロロス
チレンを用いて、実施例1と全く同様にしてレン
ズを製造した。レンズ材の屈折率は1.613であつ
た。
チレンを用いて、実施例1と全く同様にしてレン
ズを製造した。レンズ材の屈折率は1.613であつ
た。
実施例 3
実施例1のオルトークロロスチレンの替りにペ
ンタクロロスチレンを用いて実施例1、2と同様
にレンズを製造した。レンズ材の屈折率は1.652
であつたが、やや淡黄色であつたが、染色して、
反射防止コート膜を付けることにより、何ら実用
上問題となる様な色調ではなかつた。
ンタクロロスチレンを用いて実施例1、2と同様
にレンズを製造した。レンズ材の屈折率は1.652
であつたが、やや淡黄色であつたが、染色して、
反射防止コート膜を付けることにより、何ら実用
上問題となる様な色調ではなかつた。
一般式のXはBrでなく、Cl、Iでも同様な
レンズ特性を得ることができ、m、nの数字が大
きい程レンズ自体は耐衝撃強度が上昇するが、耐
擦傷性が低下し、4をこえるとハードコート膜
や、反射防止コート膜をつけても携帯中にすり傷
を生じてしまう。又m、nが0であると硬さは有
するものの耐衝撃性が低下し、反射防止膜を付与
すると、割れ易く、プラスチツクレンズの性能を
十分に発揮できない。一般式で示されるアリル
シンナメートはそれ自体ハロゲンなしでも屈折率
が1.58有しており、ベンゼン核にClやBrを導入す
ることにより、1.60以上の値を得ることができ
る。このアリルエステルを5%以上添加すると、
重合がし易くなり、一般式()と()の二成
分では製造が困難であつた強度レンズが形成出来
る事を実験により導き出したものであり、これら
の原因として、ガラス型との相互密着がよいた
め、重合中に型離れ(型とポリマーがハガレ不良
レンズとなる)がなくなつたものと判断される。
このレンズ組成において欠かせない構成成分であ
る。屈折率以外の特性について耐擦傷性、耐熱
性、研削性、染色のし易さなど調査したところ、
現在主に使用されているCR−39レンズと同レベ
ルの性能を有して居り、レンズ上の有機ハードコ
ート、無機反射防止膜も実用に供し得る品質特性
であつた。これらのレンズ材料には紫外線吸収剤
や酸化防止剤を添加して、特性改良を図ることが
出来る。ハロゲン化スチレンは50〜70重量%の範
囲で材料コスト面、高屈折率が得られるというレ
ンズ特性の面で良好であり、50%以下だと他の材
料比率が高まり、コスト高となる。また70%以上
であると、耐熱性が劣り、後工程を必要とするハ
ードコート幕処理や、反射防止膜処理が困難とな
り、またコート膜品質も耐久性において、CR−
39よりも劣り、レンズ材としては好ましくない。
以上述べた様に本発明は新規であると同時に工業
価値を有するものである。
レンズ特性を得ることができ、m、nの数字が大
きい程レンズ自体は耐衝撃強度が上昇するが、耐
擦傷性が低下し、4をこえるとハードコート膜
や、反射防止コート膜をつけても携帯中にすり傷
を生じてしまう。又m、nが0であると硬さは有
するものの耐衝撃性が低下し、反射防止膜を付与
すると、割れ易く、プラスチツクレンズの性能を
十分に発揮できない。一般式で示されるアリル
シンナメートはそれ自体ハロゲンなしでも屈折率
が1.58有しており、ベンゼン核にClやBrを導入す
ることにより、1.60以上の値を得ることができ
る。このアリルエステルを5%以上添加すると、
重合がし易くなり、一般式()と()の二成
分では製造が困難であつた強度レンズが形成出来
る事を実験により導き出したものであり、これら
の原因として、ガラス型との相互密着がよいた
め、重合中に型離れ(型とポリマーがハガレ不良
レンズとなる)がなくなつたものと判断される。
このレンズ組成において欠かせない構成成分であ
る。屈折率以外の特性について耐擦傷性、耐熱
性、研削性、染色のし易さなど調査したところ、
現在主に使用されているCR−39レンズと同レベ
ルの性能を有して居り、レンズ上の有機ハードコ
ート、無機反射防止膜も実用に供し得る品質特性
であつた。これらのレンズ材料には紫外線吸収剤
や酸化防止剤を添加して、特性改良を図ることが
出来る。ハロゲン化スチレンは50〜70重量%の範
囲で材料コスト面、高屈折率が得られるというレ
ンズ特性の面で良好であり、50%以下だと他の材
料比率が高まり、コスト高となる。また70%以上
であると、耐熱性が劣り、後工程を必要とするハ
ードコート幕処理や、反射防止膜処理が困難とな
り、またコート膜品質も耐久性において、CR−
39よりも劣り、レンズ材としては好ましくない。
以上述べた様に本発明は新規であると同時に工業
価値を有するものである。
第1図はレンズ製造のための型セツトの断面図
を示す。 1……軟質樹脂ガスケツト、2,2′……ガラ
ス型、3……押エバネ。
を示す。 1……軟質樹脂ガスケツト、2,2′……ガラ
ス型、3……押エバネ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式で示される単量体50〜70重量%と、
残部が一般式で示される単量体と一般式で示
される単量体からなり、該一般式で示される単
量体は5重量%以上である混合単量体を共重合さ
せてなることを特徴とするプラスチツク製眼鏡レ
ンズ。 (式中mは1、2、5の整数) (式中XはBr、またはCl、またはIを表す) (式中Xは水素、またはCl、またはBrを表す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10195680A JPS5728117A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10195680A JPS5728117A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5728117A JPS5728117A (en) | 1982-02-15 |
JPH0312282B2 true JPH0312282B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=14314322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10195680A Granted JPS5728117A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5728117A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU6616100A (en) * | 1999-08-11 | 2001-05-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of making ocular devices |
US6364934B1 (en) | 2000-07-31 | 2002-04-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of making ocular devices |
JP6098112B2 (ja) * | 2012-10-26 | 2017-03-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エピスルフィド系樹脂硬化物の製造方法 |
-
1980
- 1980-07-25 JP JP10195680A patent/JPS5728117A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5728117A (en) | 1982-02-15 |
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