JPH072818B2 - 高屈折率有機ガラス - Google Patents
高屈折率有機ガラスInfo
- Publication number
- JPH072818B2 JPH072818B2 JP1093597A JP9359789A JPH072818B2 JP H072818 B2 JPH072818 B2 JP H072818B2 JP 1093597 A JP1093597 A JP 1093597A JP 9359789 A JP9359789 A JP 9359789A JP H072818 B2 JPH072818 B2 JP H072818B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- refractive index
- organic glass
- high refractive
- component
- acid diester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011521 glass Substances 0.000 title claims description 21
- -1 Maleic acid diester Chemical class 0.000 claims description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 6
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical class C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxycarbonyloxyethoxy)ethyl prop-2-enyl carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCCOCCOC(=O)OCC=C JHQVCQDWGSXTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1OC SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPZKOJSYQZABD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid Natural products COC1=CC(OC)=CC(C(O)=O)=C1 IWPZKOJSYQZABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000005331 crown glasses (windows) Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical group CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F218/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F218/14—Esters of polycarboxylic acids
- C08F218/16—Esters of polycarboxylic acids with alcohols containing three or more carbon atoms
- C08F218/18—Diallyl phthalate
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は高屈折率有機ガラスに関する。
（従来技術） 有機ガラスは無機ガラスに比べて軽量であるため光学材
料、特にレンズ材料として注目され、現在ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）やメタクリル酸メ
チル等の重合体からなる有機ガラスが既に使用されてい
る。この中でジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）よりなる有機ガラス（商品名CR−39）は軽量で
あると共に、耐衝撃性，寸法安定性，機械的加工性，染
色性，ハードコート性に優れており、眼鏡用レンズとし
て無機ガラスに代る材料としてこの10年余りで急速に需
要が伸びてきている。
料、特にレンズ材料として注目され、現在ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）やメタクリル酸メ
チル等の重合体からなる有機ガラスが既に使用されてい
る。この中でジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）よりなる有機ガラス（商品名CR−39）は軽量で
あると共に、耐衝撃性，寸法安定性，機械的加工性，染
色性，ハードコート性に優れており、眼鏡用レンズとし
て無機ガラスに代る材料としてこの10年余りで急速に需
要が伸びてきている。
（発明が解決しようとする課題） 従来汎用のジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）は光学用材料として上記のような好ましい性質を
有しているが、屈折率が一般眼鏡用として用いられてい
るクラウンガラス（無機ガラス）の1.523に比べて1.499
と低く、このため実用面においてレンズの厚みを大きく
せざるを得ず軽量化のメリットがなくなり、かつ見栄え
も悪いという欠点があった。特に度の強いレンズになる
とこの傾向は著しく眼鏡用レンズ材料として必ずしも好
適とは言い難い。
ート）は光学用材料として上記のような好ましい性質を
有しているが、屈折率が一般眼鏡用として用いられてい
るクラウンガラス（無機ガラス）の1.523に比べて1.499
と低く、このため実用面においてレンズの厚みを大きく
せざるを得ず軽量化のメリットがなくなり、かつ見栄え
も悪いという欠点があった。特に度の強いレンズになる
とこの傾向は著しく眼鏡用レンズ材料として必ずしも好
適とは言い難い。
近年、かゝる欠点を改良するために、より高屈折率のジ
アリルフタレート、あるいはビスフェノールＡの誘導
体、例えば2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン,2,2−ビス（４−メタクリロキシエト
キシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパン等を主体とす
るレンズ材料が開発されたが、これらの高屈折率レンズ
材料は耐衝撃性，加工性等にいくらか欠点があり、眼鏡
用素材として十分満足できるものではなかった。
アリルフタレート、あるいはビスフェノールＡの誘導
体、例えば2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン,2,2−ビス（４−メタクリロキシエト
キシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパン等を主体とす
るレンズ材料が開発されたが、これらの高屈折率レンズ
材料は耐衝撃性，加工性等にいくらか欠点があり、眼鏡
用素材として十分満足できるものではなかった。
その後、ジアリルフタレートと不飽和アルコール安息香
酸エステルの共重合体からなる有機ガラスが開発された
（特開昭59−81318号）。このものは成型性，耐衝撃性
更に加工性の点では大変優れている。しかしながら屋外
曝露により著しく黄変する等の欠点があり、眼鏡用レン
ズとしては尚満足できるものではなかった。
酸エステルの共重合体からなる有機ガラスが開発された
（特開昭59−81318号）。このものは成型性，耐衝撃性
更に加工性の点では大変優れている。しかしながら屋外
曝露により著しく黄変する等の欠点があり、眼鏡用レン
ズとしては尚満足できるものではなかった。
（課題を解決するための手段及び作用） 本発明者らは、上記の点に鑑み、屈折率が高く、機械的
特性，化学的特性及び光学的特性に優れた，レンズ，プ
リズム，眼鏡等の光学用材料として好適な有機ガラスを
得る目的で鋭意検討した。
特性，化学的特性及び光学的特性に優れた，レンズ，プ
リズム，眼鏡等の光学用材料として好適な有機ガラスを
得る目的で鋭意検討した。
その結果、ジアリルイソフタレートと安息香酸アリルエ
ステル類に第３成分としてマレイン酸ジエステル若しく
は／及びフマル酸ジエステルを添加して共重合させたも
のが耐光性が著しく向上し且つ成型性，耐衝撃性及び加
工性をバランスよく兼ね備えていることを見出し、本発
明を完成させるに至ったものである。
ステル類に第３成分としてマレイン酸ジエステル若しく
は／及びフマル酸ジエステルを添加して共重合させたも
のが耐光性が著しく向上し且つ成型性，耐衝撃性及び加
工性をバランスよく兼ね備えていることを見出し、本発
明を完成させるに至ったものである。
すなわち本発明は （ａ）ジアリルイソフタレート （ｂ）安息香酸アリルエステル類 （ｃ）マレイン酸ジエステル又は／及びフマル酸ジエス
テル 上記（ａ）〜（ｃ）成分の共重合体からなることを特徴
とする高屈折率有機ガラスを提供するものである。
テル 上記（ａ）〜（ｃ）成分の共重合体からなることを特徴
とする高屈折率有機ガラスを提供するものである。
本発明に用いる（ａ）成分のジアリルイソフタレートと
はジアリルイソフタレートの外、その一部をジアリルオ
ルソフタレート或いはジアリルテレフタレートで置き換
えてもよい。
はジアリルイソフタレートの外、その一部をジアリルオ
ルソフタレート或いはジアリルテレフタレートで置き換
えてもよい。
本発明に用いる（ｂ）成分の安息香酸アリルエステル類
とは、安息香酸の；メチル，エチル,n−プロピル，イソ
プロピル,n−ブチル，イソブチル,sec−ブチル,tert−
ブチル,n−ペンチル，ネオペンチル,n−ヘキシル基等炭
素数１〜６の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を有する
安息香酸類例えばｏ−トルイル酸,m−トルイル酸,p−ト
ルイル酸,p−tert−ブチル安息香酸等の；又はメトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキ
シ，イソブトキシ,sec−ブトキシ,tert−ブトキシ，ペ
ンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキ
シ,tert−ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ基等炭素数
１〜６の直鎖若しくは分岐状のアルコキシ基を有する安
息香酸類例えばｐ−メトキシ安息香酸,3,4,5−トリメト
キシ安息香酸等の；夫々のアリルエステルをいう。該成
分はジアリルイソフタレート類の有する高屈折率を何ら
損うことなく耐衝撃性を改善することができる。
とは、安息香酸の；メチル，エチル,n−プロピル，イソ
プロピル,n−ブチル，イソブチル,sec−ブチル,tert−
ブチル,n−ペンチル，ネオペンチル,n−ヘキシル基等炭
素数１〜６の直鎖若しくは分岐状のアルキル基を有する
安息香酸類例えばｏ−トルイル酸,m−トルイル酸,p−ト
ルイル酸,p−tert−ブチル安息香酸等の；又はメトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキ
シ，イソブトキシ,sec−ブトキシ,tert−ブトキシ，ペ
ンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキ
シ,tert−ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ基等炭素数
１〜６の直鎖若しくは分岐状のアルコキシ基を有する安
息香酸類例えばｐ−メトキシ安息香酸,3,4,5−トリメト
キシ安息香酸等の；夫々のアリルエステルをいう。該成
分はジアリルイソフタレート類の有する高屈折率を何ら
損うことなく耐衝撃性を改善することができる。
本発明に用いる（ｃ）成分のマレイン酸ジエステル又は
／及びフマル酸ジエステルとは、炭素数１〜８のアルキ
ル，シクロヘキシル，フェニル若しくはベンジル等のマ
レイン酸ジエステル又は／及びフマル酸ジエステルをい
う。
／及びフマル酸ジエステルとは、炭素数１〜８のアルキ
ル，シクロヘキシル，フェニル若しくはベンジル等のマ
レイン酸ジエステル又は／及びフマル酸ジエステルをい
う。
これらは夫々単独又は混合して用いることができる。該
成分は（ａ）成分及び（ｂ）成分からなる有機ガラスの
耐光性を改善する機能を有する。
成分は（ａ）成分及び（ｂ）成分からなる有機ガラスの
耐光性を改善する機能を有する。
上記（ａ）〜（ｃ）各成分の構成割合は、夫々（ａ）成
分40〜80重量％，（ｂ）成分10〜35重量％及び（ｃ）成
分10〜50重量％の範囲が適当である。（ｂ）成分は10重
量％未満では耐衝撃性の改善効果が十分でない。また、
35重量％を超えると熱変形温度が低下し、その他寸法安
定性，加工性も悪化するので好ましくない。（ｃ）成分
は10重量％未満では耐光性改善の効果が十分でない。逆
に（ｃ）成分が50重量％を超えると有機ガラスの屈折率
が不十分となる。但し（ｃ）成分はその化合物の種類、
すなわちエステルのアルコール成分によって上記屈折率
が異なるので、50重量％以下の範囲で一般に高屈折率の
下限である1.54以下にならないようにその配合を注意す
べきである。
分40〜80重量％，（ｂ）成分10〜35重量％及び（ｃ）成
分10〜50重量％の範囲が適当である。（ｂ）成分は10重
量％未満では耐衝撃性の改善効果が十分でない。また、
35重量％を超えると熱変形温度が低下し、その他寸法安
定性，加工性も悪化するので好ましくない。（ｃ）成分
は10重量％未満では耐光性改善の効果が十分でない。逆
に（ｃ）成分が50重量％を超えると有機ガラスの屈折率
が不十分となる。但し（ｃ）成分はその化合物の種類、
すなわちエステルのアルコール成分によって上記屈折率
が異なるので、50重量％以下の範囲で一般に高屈折率の
下限である1.54以下にならないようにその配合を注意す
べきである。
（ａ）成分は３次元架橋を与え、共重合体を不溶不融化
し、更に耐薬品性，加工上実用上の耐熱性及び寸法安定
性を付与するためには40重量％以上が必要である。
し、更に耐薬品性，加工上実用上の耐熱性及び寸法安定
性を付与するためには40重量％以上が必要である。
尚従来の汎用材料であるジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）に用いられているハードコートを本
発明の有機ガラスにも容易に適用するために、屈折率が
1.54以下とならない範囲内で若干量のジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）を第４成分として加え
ても差支えない。
リルカーボネート）に用いられているハードコートを本
発明の有機ガラスにも容易に適用するために、屈折率が
1.54以下とならない範囲内で若干量のジエチレングリコ
ールビス（アリルカーボネート）を第４成分として加え
ても差支えない。
本発明の有機ガラスは、上記（ａ）〜（ｃ）各成分から
なる単量体の混合物を重合開始剤の存在下で注型法等の
公知の成形法で加熱共重合させることによって得られ
る。またこの方法以外にＸ線，α線，β線，γ線等の電
離性放射線あるいは紫外線を用いて共重合させることも
できる。
なる単量体の混合物を重合開始剤の存在下で注型法等の
公知の成形法で加熱共重合させることによって得られ
る。またこの方法以外にＸ線，α線，β線，γ線等の電
離性放射線あるいは紫外線を用いて共重合させることも
できる。
（実施例） 実施例１〜９ 比較例１〜５ 第１表に示される（ａ）〜（ｃ）各成分単量体の混合物
に重合開始剤として４重量部のジイソプロピルパーオキ
シジ−カーボネートを添加し、これを直径70mmの２枚の
ガラス円板とエチレン−酢酸ビニル共重合体より作られ
たガスケットで構成された注型鋳型の中に注入し重合を
行った。重合は熱風循環炉を用いて、まず40℃で５時
間、続いて40℃から80℃まで11時間かけて徐々に昇温し
80℃で２時間保持した後60℃まで徐冷して行った。脱型
した成形品は次いで110℃で２時間熱処理した。
に重合開始剤として４重量部のジイソプロピルパーオキ
シジ−カーボネートを添加し、これを直径70mmの２枚の
ガラス円板とエチレン−酢酸ビニル共重合体より作られ
たガスケットで構成された注型鋳型の中に注入し重合を
行った。重合は熱風循環炉を用いて、まず40℃で５時
間、続いて40℃から80℃まで11時間かけて徐々に昇温し
80℃で２時間保持した後60℃まで徐冷して行った。脱型
した成形品は次いで110℃で２時間熱処理した。
得られた成形品について以下に示すような各試験を行い
その結果を第２表に示した。
その結果を第２表に示した。
試験方法 （１）透過率 視感透過率光度計を用い、厚さ2mmの円板試験片で測定
した。
した。
（２）屈折率 アッベ屈折計を用い、上記（１）の試験片を切削研磨し
て得た試験片の直交する二面より測定した。
て得た試験片の直交する二面より測定した。
（３）表面硬度 上記（１）の試験片を用い、JISK−5400に基く鉛筆引掻
硬度で表わした。
硬度で表わした。
（４）耐衝撃性 FDA（Food and Drug Administration）規格に準拠して
行った。即ち、試験片として度数を有しない球面の半径
120mm,厚さ2mm,直径70mmのレンズを10枚ずつ２組用意
し、重量16g又は25gの鋼球を127cmの高さから自然落下
させて破損のなかった枚数を記録し10枚中の非破損枚数
で評価した。
行った。即ち、試験片として度数を有しない球面の半径
120mm,厚さ2mm,直径70mmのレンズを10枚ずつ２組用意
し、重量16g又は25gの鋼球を127cmの高さから自然落下
させて破損のなかった枚数を記録し10枚中の非破損枚数
で評価した。
（５）染色性 上記（１）の試験片をブラウン系の染色浴中に92℃で10
分間浸漬し、（１）による透過率を測定して表示した。
分間浸漬し、（１）による透過率を測定して表示した。
（６）耐光性 上記（１）と同様の厚さ2mmの試験片を用いて耐光試験
を行った。
を行った。
耐光試験機としてJAS（日本農林規格）規定の退色試験
機（UV強度1mW/cm2,測定波長域320〜390nm）を用いた。
光照射による黄変度は測色色度計を用いて透過光で測定
し色立体指標（CIE 1976制定）のｂ＊で表示した（値が
大きいほど濃い黄色を示す。）。
機（UV強度1mW/cm2,測定波長域320〜390nm）を用いた。
光照射による黄変度は測色色度計を用いて透過光で測定
し色立体指標（CIE 1976制定）のｂ＊で表示した（値が
大きいほど濃い黄色を示す。）。
以上の試験結果から、本発明の有機ガラスは比較例と比
べて耐光性の改善効果が著しく、且つ高屈折率，耐衝撃
性並びに染色性において優れた性質を保持しており、CR
−39に比べて高い屈折率を有することが分る。
べて耐光性の改善効果が著しく、且つ高屈折率，耐衝撃
性並びに染色性において優れた性質を保持しており、CR
−39に比べて高い屈折率を有することが分る。
（発明の効果） 本発明の，ジアリルイソフタレート，安息香酸アリルエ
ステル類及びマレイン酸ジエステル又は／及びフマル酸
ジエステルの共重合体からなる高屈折率有機ガラスは、
ジアリルイソフタレートの有する高屈折率を保持し、優
れた成型性，耐衝撃性，加工性を備えている上、更に耐
光性においても優れた性質を有している。
ステル類及びマレイン酸ジエステル又は／及びフマル酸
ジエステルの共重合体からなる高屈折率有機ガラスは、
ジアリルイソフタレートの有する高屈折率を保持し、優
れた成型性，耐衝撃性，加工性を備えている上、更に耐
光性においても優れた性質を有している。
従って、本発明の高屈折率有機ガラスは、光学機器，光
学電子機器用のレンズ，プリズム，反射鏡或いは窓材，
更に眼鏡用レンズ等にも広く使用することができる。さ
らに従来のジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）からなる有機ガラスのハードコートプロセスがそ
のまま採用できるという利点をも有している。
学電子機器用のレンズ，プリズム，反射鏡或いは窓材，
更に眼鏡用レンズ等にも広く使用することができる。さ
らに従来のジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）からなる有機ガラスのハードコートプロセスがそ
のまま採用できるという利点をも有している。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）ジアリルイソフタレート （ｂ）安息香酸アリルエステル類 （ｃ）マレイン酸ジエステル又は／及びフマル酸ジエス
テル 上記（ａ）〜（ｃ）成分の共重合体からなることを特徴
とする高屈折率有機ガラス。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1093597A JPH072818B2 (ja) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | 高屈折率有機ガラス |
| AU52909/90A AU623511B2 (en) | 1989-04-12 | 1990-04-03 | Organic glass with high refractive index |
| US07/505,487 US5051488A (en) | 1989-04-12 | 1990-04-06 | Organic glass with high refractive index |
| EP90106956A EP0392514B1 (en) | 1989-04-12 | 1990-04-11 | Organic glass with high refractive index |
| DE69013205T DE69013205T2 (de) | 1989-04-12 | 1990-04-11 | Organisches Glas mit hohem Brechungsindex. |
| KR1019900005025A KR0149664B1 (ko) | 1989-04-12 | 1990-04-12 | 고굴절율의 유기 유리 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1093597A JPH072818B2 (ja) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | 高屈折率有機ガラス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02269714A JPH02269714A (ja) | 1990-11-05 |
| JPH072818B2 true JPH072818B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=14086720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1093597A Expired - Fee Related JPH072818B2 (ja) | 1989-04-12 | 1989-04-12 | 高屈折率有機ガラス |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5051488A (ja) |
| EP (1) | EP0392514B1 (ja) |
| JP (1) | JPH072818B2 (ja) |
| KR (1) | KR0149664B1 (ja) |
| AU (1) | AU623511B2 (ja) |
| DE (1) | DE69013205T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4362989B2 (ja) * | 2001-05-09 | 2009-11-11 | 日油株式会社 | 光学的立体造形用組成物および造形物 |
| JP5830949B2 (ja) * | 2010-07-06 | 2015-12-09 | 東ソー株式会社 | 位相差フィルム用フマル酸ジエステル系樹脂及びそれよりなる位相差フィルム |
| CN102532825A (zh) * | 2011-12-14 | 2012-07-04 | 江苏可奥熙光学材料科技有限公司 | 一种高稳定性树脂单体的制备方法 |
| CN103172826B (zh) * | 2013-03-04 | 2014-04-23 | 江苏可奥熙光学材料科技有限公司 | 一种高抗划伤性能光学树脂单体及其制备方法 |
| CN103172825B (zh) * | 2013-03-04 | 2014-04-23 | 江苏可奥熙光学材料科技有限公司 | 一种高韧性光学树脂单体及其制备方法 |
| CN104497547A (zh) * | 2014-11-28 | 2015-04-08 | 李国金 | 一种高韧性耐冲击树脂镜片及其制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2964501A (en) * | 1960-04-13 | 1960-12-13 | Titmus Optical Company Inc | Glycol carbonate addition polymers |
| JPS4916272A (ja) * | 1972-06-06 | 1974-02-13 | ||
| JPS4932944A (ja) * | 1972-07-25 | 1974-03-26 | ||
| JPS5815513A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光学用の共重合樹脂組成物 |
| JPS58201812A (ja) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Olympus Optical Co Ltd | 透明プラスチツク |
| JPS5981318A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-11 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
| JPS601212A (ja) * | 1983-06-17 | 1985-01-07 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
| JPS60197709A (ja) * | 1984-03-19 | 1985-10-07 | Ito Kogaku Kogyo Kk | 光学部品用有機ガラス |
| JPS61183306A (ja) * | 1985-02-12 | 1986-08-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | プラスチツクレンズ材料 |
| JPH0784507B2 (ja) * | 1986-07-05 | 1995-09-13 | 日本油脂株式会社 | プラスチツクレンズ用樹脂 |
| JPS6343911A (ja) * | 1986-08-12 | 1988-02-25 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | プラスチツクレンズ用樹脂 |
| JPH01103613A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-20 | Daiso Co Ltd | 光学用有機ガラス |
-
1989
- 1989-04-12 JP JP1093597A patent/JPH072818B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-03 AU AU52909/90A patent/AU623511B2/en not_active Ceased
- 1990-04-06 US US07/505,487 patent/US5051488A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-11 EP EP90106956A patent/EP0392514B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-11 DE DE69013205T patent/DE69013205T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-12 KR KR1019900005025A patent/KR0149664B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0392514A3 (en) | 1991-03-13 |
| AU623511B2 (en) | 1992-05-14 |
| EP0392514A2 (en) | 1990-10-17 |
| JPH02269714A (ja) | 1990-11-05 |
| US5051488A (en) | 1991-09-24 |
| EP0392514B1 (en) | 1994-10-12 |
| DE69013205D1 (de) | 1994-11-17 |
| AU5290990A (en) | 1990-10-18 |
| KR900016289A (ko) | 1990-11-13 |
| DE69013205T2 (de) | 1995-05-11 |
| KR0149664B1 (ko) | 1998-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100506300B1 (ko) | 폴리에스테르수지계,광학균일도및/또는착색성이우수한고굴절안경렌즈 | |
| JPS5817527B2 (ja) | 高屈折率レンズ用共重合体及びそれよりなるレンズ | |
| US4769431A (en) | Polyacryloxyalkylsilanol lens composition, articles and method of manufacture | |
| EP0142118B1 (en) | Monomeric mixture of cured polymeric material used in organic glass | |
| JPH072818B2 (ja) | 高屈折率有機ガラス | |
| FR2582658A1 (fr) | Copolymere de derives acryliques a haut indice de refraction, notamment pour la fabrication de lentilles optiques, et sa preparation | |
| JPS6323908A (ja) | プラスチツクレンズ材料 | |
| KR920002310B1 (ko) | 플라스틱 렌즈 및 이의 제조방법 | |
| WO2004010169A1 (ja) | 光学材料用組成物、光学材料、その製造法及びレンズ | |
| EP0925315B1 (fr) | Compositions de monomeres polymerisables, substrats polymeres transparents, et articles d'optique et ophtalmiques obtenus | |
| EP0312091B1 (en) | Organic glass for optical parts | |
| JPS62256811A (ja) | 重合可能な液状組成物 | |
| JPH0423819A (ja) | 酸素透過性高分子材料の製造方法 | |
| JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
| US6437069B1 (en) | Curable resin composition | |
| JPH04366115A (ja) | 低屈折率高分散の光学用プラスチック | |
| JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JPH03134005A (ja) | 高屈折率有機ガラス | |
| JPS60144701A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| FR2765583A1 (fr) | Compositions de monomeres polymerisables, substrats polymeres transparents, et articles d'optique et ophtalmiques obtenus | |
| JPS6014202A (ja) | 合成樹脂レンズ | |
| JPS63122714A (ja) | 重合性単量体組成物 | |
| JPS6324216A (ja) | コンタクトレンズ | |
| JPH063628A (ja) | 眼鏡レンズ | |
| JPS63248811A (ja) | 高屈折率透明樹脂用組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |