WO2004010169A1

WO2004010169A1 - 光学材料用組成物、光学材料、その製造法及びレンズ

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Publication number: WO2004010169A1
Application number: PCT/JP2003/009157
Authority: WO
Inventors: Takanori Fujita; Katsuyoshi Tanaka; Toshiaki Takaoka
Original assignee: Nof Corporation
Priority date: 2002-07-22
Filing date: 2003-07-18
Publication date: 2004-01-29
Also published as: JP2004051851A; KR20050029275A; CN1685249A

Description

光学材料用組成物、光学材料、その製造法及びレンズ技術分野

本発明は、紫外線吸収剤による着色が抑制され、無色透明性に優れる光学材料及びレンズ、光学材料の製造法、これらの原料となる光学材料用組成物に関する。

背景技術

近年、レンズ等に使用される光学材料においては、軽量性、安全性、ファッション性が益々重視されるようになり、従来の無機ガラスから合成樹脂へと材料が ^してきている。その代表的な合成樹脂材料としては、例えば、ポリジエチレングリコールビスァリルカ一ポネート（以下、 PADC と略す)、ポリメチルメタクリレート (以下、 PMMAと略す)、ポリカーボネート (以下、 PCと略す)がよく知られている。

PADC及ぴ PMMAは、低比重、耐衝撃性、染色性等の点で無機ガラスより優れている。しかし、 PADC及ぴ PMMAの屈折率は、一般的な無機ガラスの屈折率 1.52より低レヽ 1.49程度であるため、度数が高くなるとレンズのコパ厚みが厚くなるという欠点がある。一方、 PCの屈折率は、 1.58程度と高いが、アッベ数が 29 と低い。また PCは、？容融により成形されるので、光学異方性や着色等に問題がある。

これらの欠点を改良するため、より高屈折で光学特性に優れたプラスチックレンズが提案されている。例えば、特開昭 53-7787号公報には、ジァリルイソフタレートとジエチレングリコールビスァリルカーボネートとの共重合体が、特開昭 62-235901号公報には、さらに屈折率を高める目的でジァリノレフタレートとエステル基に芳香族環を有する不飽和二塩基酸ジエステルとの共重合体が、特開平 3-54213号公報には、ジァリルテレフタレート系オリゴマーの樹脂が開示されている。

-ところで、上述の光学材料には、通常、紫外線による樹脂の劣ィ匕を防止するために紫外線吸収剤が添加される。近年、オゾン層破壊による紫外線量の増加によって、 380 〜400nm域の長波長の紫外線が眼に及ぼす影響が懸念されており、長波長の紫外線域に吸収を持つ紫外線吸収剤を添加することにより、 400nm以下の紫外線を力ットする光学材料が数多くみられるようになつている。しかし、これらの紫外線吸収剤を配合した光学材料は、樹脂の黄色味が増す傾向にある。そこで、このような黄色味を打ち消すために紫系又は青系の顔料と赤色系の顔料とを配合した光学材料が開発されている。し力し、顔料は、光学材料を調製する際のモノマー組成物中に溶解せず、分散状態で硬ィ匕されるため、得られる光学材料の透明度を低下させる。

発明の開示

本発明の目的は、紫外線吸収剤による着色が抑制され、無色透明性に優れ、且つ光学材料としての物性パランスに優れた光学材料、その製造法、レンズ、これらの原料となる光学材料用組成物を ¾ ^することにある。

本発明によれば、ジァリル化合物を含むモノマー成分と、紫外線吸収剤と、式ひ）で示されるアルコール化合物 (1)とを含む光学材料用組成物が提供される。

R¹

R²— C— OH …（1)

R³

(式中、 R¹はフエニル基又は置換基を持つフエ二ル基を示し、 R²及ぴ R³は同一若しくは異なる基であって、炭素数 1〜3のアルキル基又は水素原子を示す。 )

また本発明によれば、前記光学材料用組成物を硬化させて得た光学材料がされる。

更に本発明によれば、前記光学材料用組成物に、重合開始剤としてのペルォキシジカーボネートを添加し、ラジカル重合されることを特徴とする光学材料の製造法が提供される。

更にまた本発明によれば、前記光学材料を加工して得たレンズが提供される。

発明の好ましい実施の態様

以下、本発明を更に詳細に説明する。

本発明の光学材料用組成物は、ジァリル化合物を含むモノマー成分と、紫外線吸収剤と、前記式 (1)で示されるアルコール化合物 (1)とを含有する。

前記ジァリル化合物としては、例えば、ジフェン酸ジァリル、ジァリルイソフタレート、ジァリルテレフタレート、式 (2)で示されるジァリルエステルオリゴマー、式 (3) で示されるジァリルポリエチレングリコールカーボネート、 2,2-ビス（ァリルォキシ力ーポネートェトキシフエニル)プロパン、 2，2-ビス（ァリルォキシカーボネートェトキシ -3,5-ジブロモフエニル)プロパン等が挙げられる。使用に際しては、単独若しくは 2 種以上の混合物として用いられる。

CH₂=CH-CH₂OC(=0)-Ph-C(=0)0-(R⁴OC(=O)-Ph-C(=O)O-)xCH₂-CH=CH₂. · · (2) 式 (2)中、 R⁴は炭素数 1〜4のアルキレン基を示し、 Phはフエ二レン基を示し、 Xは 1〜20の整数を示す。

CH₂=CH-CH₂OC(=0)0-((CH₂CH₂O)yC(=0)0)z-CH₂-CH=CH₂ · · . (3)

式 (3)中、 yは 2〜5の整数を示し、 zは 1〜4の纖を示す。

本発明の組成物においてモノマー成分は、前記ジァリル化合物の他に、他のモノマ一を含んでいても良い。他のモノマーとしては、例えば、モノベンジルマレート、モノプチノレマレート、ジメチノレマレート、ジェチノレマレート、ジプ口ピルマレート、ジプチノレマレート、ジメトキシェチノレマレート、ジべンジノレマレート、ジェチルフマレート、ジプチルフマレート、ジベンジ /レフマレート、ジベンジルイタコネート等の不飽和ィ匕合物が挙げられる。使用に際しては、若しくは 2種以上の混合物として用いられる。

前記モノマー成分において、ジァリル化合物の含有割合は 70〜： 100重量％が好ましく、他のモノマーの含有割合は 30重量⁰ /₀以下が好ましい。他のモノマーが 30重量⁰ /₀ を超えると、得られる硬化物としての樹脂の耐熱性が低下するので好ましくない。本発明の組成物においてモノマー成分の含有割合は、組成物全量中、通常 95〜99.95 重量％、好ましくは 97〜99.93重量％である。

本発明の組成物に用いる紫外線吸収剤としては、例えば、 2-(2'-ヒドロキシ -5'-メチルフエ二ノレ) -2H-ベンゾトリアゾール、 2-(2'-ヒドロキシ -3',5'-ジ -t-ブチルフエニル) -5- クロ口 -2H-ベンゾトリアゾール、 2-(2'-ヒドロキシ -3'-t-プチル -5'-メチルフエニル) -5- クロロ- 2H-ベンゾトリァゾール、 2-(2'-ヒドロキシ -3'，5'-ジ -t-ァミルフエニル) -2H-ベンゾトリァゾール、 2-(2'-ヒドロキシ -3',5'-ジ -t-ブチルフエニル) -2H-ベンゾトリァゾール- 2-(2'-ヒドロキシ -5'-t-ブチルフエニル) -2H-ベンゾトリァゾール、 2-(2'-ヒドロキシ -5'-t- ォクチルフヱ二ノレ) -2H-ベンゾトリァゾール、 2，4-ジヒドロキシベンゾフエノン、 2-ヒドロキシ -4-メトキシベンゾフエノン、 2-ヒドロキシ -4-ォクチルォキシベンゾフエノン、 4-ドデシロキシ -2-ヒドロキシベンゾフエノン、 4-ベンゾロキシ -2-ヒドロキシベンゾフェノン、 2，2'，4，4' -テトラヒドロキシベンゾフヱノン、 2，2 ジヒドロキシ -4，4'-ジメトキシベンゾフエノン、ェチル -2-シァノ -3，3-ジフエ二ルァクリレート、 2'-ェチルへキシノレ -2-シァノ -3，3'-ジフエ二ルァクリレート等が拳げられる。

380nm以下の波長域に良好な紫外線吸収能を有し、本発明の組成物における溶解性も良好な紫外線吸収剤としては、例えば、 2-(2'-ヒドロキシ -5'-メチルフエニル) -2H-ベンゾトリァゾーノレ、 2-(2'-ヒドロキシ -5'-t-ォクチルフヱニル) -2H-ベンゾトリァゾール、 2-ヒドロキシ -4-メトキシベンゾフエノン、ェチル -2-シァノ -3，3-ジフエ二ルァクリレートが挙げられる。

380〜400nmの波長域に良好な紫外線吸収能を有し、本発明の組成物における溶解性も良好な紫外線吸収剤としては、例えば、 2-(2'-ヒドロキシ -3'，5'-ジ -t-プチルフエ二ル) -5-クロロ- 2H-ベンゾトリァゾール、 2-(2'-ヒドロキシ -3'-t-プチル -5'-メチルフエ二ノレ) -5-クロ口- 2H-ベンゾトリァゾール、 2，2'-ジヒドロキシ -4，4 ジメトキシベンゾフエノンが挙げられる。

本発明の組成物において紫外線吸収剤は、 Ml又は 2種以上の混合物として用いられる。また紫外線吸収剤としては、必要に応じて、前記例示した紫外線吸収剤にカロえて、サルチル酸エステル系化合物等の他の紫外線吸収剤を併用することもできる。本発明の組成物において紫外線吸収剤の含有割合は、組成物全量中、通常 0.02〜2.0 重量⁰ /_O(200〜20000ppm)、好ましくは 0.02〜： L.0重量⁰ /_o(200〜10000ppm)である。紫外線吸収剤が 0.02重量％未満では有効な紫外線吸収能が得られず、 2.0重量％を超えると組成物への溶解が困難になり好ましくない。

本発明の組成物において、前記式 (1)に示されるアルコール化合物 (1)は、前記モノマ一成分を硬化させた際に生じる着色を防止する成分である。

前記アルコール化合物 (1)としては、例えば、ベンジルアルコール、 _α -メチルベンジノレアルコール、 2-メチルベンジルアルコール、 3-メチルベンジルアルコール、 4-メチノレべンジノレアノレコーノレ、 2-クロ口べンジノレアノレコー/レ、 3-クロ口べンジノレアノレコーノレ、 4-クロ口べンジルアルコール、 α , ο; -ジメチルベンジルアルコール、 2，4-ジメチノレベンジルアルコーノレ、 2，5-ジメチルベンジルアルコール、 3， 4-ジメチノレべンジルアルコール、 3，5-ジメチルベンジルアルコール等が挙げられる。使用に際しては単独又は 2 種以上の混合物として用いられる。

本発明の組成物において、アルコール化合物 (1)の含有割合は、モノマー成分 100重量部に対して、通常 0.05〜3重量部、好ましくは 0.1〜1重量部である。該含有割合が 0.05重量部未満では、得られる硬化物が黄色に着色する傾向があって好ましくなく、 3重量部を超えると硬化物の耐熱性が低下する傾向にあるので好ましくない。

本発明の ,袓成物は、前記各必須成分に加えて、本発明の目的を損なわない範囲で、若しくは他の効果を得るために、他の添加剤等を含んでいても良い。

他の添加剤としては、例えば、組成物硬ィ匕時の着色及び紫外線吸収剤による硬ィ匕物の黄色化を捕正するための、含ィォウーナトリウム一アルミノシリケートとしての群青、フエロシアン化第二鉄を主成分とした紺青、酸化コノルトとアルミナからなるコバルトブルー、銅フタロシア二ンからなるフタ口シァニンプル一等の顔料が挙げられる。このうち群青は、油系に対して分散性を向上させるために、ポリシロキサン、シリカ等で表面処理したものも使用できる。また、他の添加剤としては、顔料の^^や沈降を防止するための、非イオン†生界面活' f生剤等も挙げることができる。

前記顔料を用いる^^の含有割合は、モノマー成分量を基準に 200ppm以下が好ましく、 5〜150ppmが特に好ましい。 200ppmを超えると得られるレンズ等の硬化物の透過率が低下し、レンズを通してみる像が不鮮明になるので好ましくない。

前記非ィォン性界面活性剤を用いる場合の含有割合は、モノマ一成分量を基準に lOOppm以下が好ましく、 l〜50ppmが特に好ましい。

本発明の光学材料は、前記本発明の組成物を、例えば、ラジカル重合開始剤を用いてカロ熱硬化法又は活性エネルギー線硬化法等により硬化させた硬化物である。

本発明のレンズは、前記本発明の光学材料をレンズ形態に加工したレンズ、若しくは後述する方法により前記本発明の組成物をレンズ状に硬ィ匕させたレンズである。前記ラジカル重合開始剤は、ビエル基含有モノマーを硬化させる活性種を有するものであれば良いが、特にペルォキシジカーボネート化合物が適している。

ペルォキシジカーボネート化合物としては、例えば、ジイソプロピルペルォキシジカーボネート、ジ -n-プロピルペルォキシジカーボネート、ジ -2-ェチノレへキシルペルォキシジカーボネート、ジ -3-メチル -3-メトキシプチルベルォキシジカーボネート、ジ- s-プチ/レベルォキシジカーボネート、ジメトキシイソプロピノレぺノレオキシジカーボネ一ト、ジ -2-エトキシェチルペルォキシジカーボネ一ト、ジ -4-t-プチルシク口へキシルペルォキシジカーボネート等が挙げられる。これらは戦虫又は 2種以上を混合して用レヽられる。

ラジカル重合開始剤の使用量は、本発明の組成物 100重量部に対して、通常 0.01 〜： L0重量部、好ましくは 0.1〜5重量部である。 0.01重量部未満では硬ィ匕が不十分であり、 10重量部を超えると硬化後の光学材料に歪みが入り易くなる傾向にあるので好ましくない。

本発明の光学材料及びレンズは、例えば、以下の方法等により製造される。

まず、本発明の組成物にラジカル重合開始剤を添加する。得られた混合物を金属製、ガラス製又はプラスチック製等の、所望のレンズ形状の注型に注入し、加熱する。このカロ熱により組成物は重合し、硬ィ匕し、無色透明で溶媒に不溶の架橋型の樹脂塊が形成される。そして、該樹脂塊を脱型することにより光学材料が得られる。該光学材料は無色透明で溶媒に不溶となる。

前記重合反応は、通常、 30〜： 100°Cの範囲で 5〜72時間、好ましくは 10〜36時間の条件で実施できる。重合温度は、通常 30〜： 100°Cの範囲で実施でき、徐々に上昇させながら行うことができる。

また、脱型後の光学材料は、窒素又は空気雰囲気下、 80〜120°Cの温度で 1〜5時間ァニーリング処理することが望ましい。

前記方法により得られた光学材料は、直接にレンズとして利用できる。また、レンズを製造する他の方法としては、得られた光学材料を所望のレンズ形状に切削して加ェする方法が挙げられる。

本発明の光学材料及びレンズには、表面の耐擦 'I生を向上させるため、表面にハードコート層を設けることができる。

ハードコート層の形成は、例えば、エポキシ基、アルコキシ基、ビニル基等の官能基を有するシランィ匕合物の少なくとも 1つと、酸化ケィ素、酸化チタン、酸化アンチモン、酸化スズ、酸化タングステン、酸化アルミニウム等の金属酸化物コロイドの少なくとも 1つとを主成分とするコーティング組成物を用いることが好ましい。

前記コーティング組成物は、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布方法により光学材料又はレンズ表面に塗布し、カロ熱や UV照射によつて硬ィ匕させることによつてハードコート層を形成することができる。ハードコート層の厚さは、通常 o.₅〜io

/z m程度である。

本発明の光学材料及ぴレンズには、光学材料及ぴレンズの耐衝撃性を向上させ、更に前記ハードコート層の密着性を向上させる目的で、光学材料又はレンズの表面に、ハードコート層を形成する前にプライマー層を設けることもできる。また、ハードコート層の表面に、更に反射防止層を設けることもできる。

反射防止層は、例えば、酸化ケィ素、弗化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸ィ匕ジルコニウム、酸化チタユウム、酸化タンタル、酸化イットリウム等の金属酸化物や金属弗化物を、真空蒸着又はスパッタリングする方法により形成することができる。本発明の光学材料又はレンズには、必要に応じてファッション性を付与するために、分散染料、フォトクロミック染料を用いて着色処理を行うこともできる。

本発明の光学材料及びレンズは、紫外線を吸収でき、無色透明で、歪みのない優れた光学特性を有し、レンズに要求される染色性、耐熱性、耐衝撃性等の諸物性にも優れ、しかも屈折率及ぴアッベ数、比重もパランス良く備える。

実施例

以下、本発明を実施例及ぴ比較例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。尚、表中のアルコール化合物 (1)の数値は、モノマー成分 100重量部に対する割合 (重量部)を示す。また、例中及ぴ表中の略号は次の化合物を示す。

(モノマー成分）

DAIP；ジァリルイソフタレート、，

DATP；ジァリルテレフタレート、

P-DAIPE；ィソフタル酸-エチレングリコールポリエステルオリゴマーのジァリルェステル (式 (2)中の R⁴がエチレン基、 x=lが 54重量⁰ /₀、 x=2が 29重量⁰ /₀、 x=3が 12 重量％、 x=4〜20が 5重量％含まれる化合物)、

P-DATPB；テレフタル酸- 1，4-プタンジオールポリエステルオリゴマーのジァリルェステル (式 (2)中の R⁴がブチレン基、 x= lが 70重量⁰ /₀、 x=2が 20重量⁰ /₀、 x=3が 10 重量％含まれるィ匕合物)、 .

P-DAIPP；ィソフタル酸-プロピレングリコ一ルポリエステルオリゴマーのジァリルエステル (式 (2)中の; R⁴がプロピレン基、 = 1が49重量％、 x=2が 29重量⁰ /₀、 x=3 が 15重量％、 x=4~20が 7重量％含まれるィ匕合物)、

CR-39(登録商標）；ジェチレングリコールビスァリルカーポネート（旭ベンケミカル

(株)製；式 (3)において y=2であり、 z=lが 89重量％、 z=2が 7重量％、 z=3が 4 重量％含まれる化合物)、

DBzF；ジベンジルフマレート、

DBzM；ジベンジルマレート、

DMM；ジメチノレマレート、

DEM；ジェチノレマレート、

DBM ；ジ n-ブチルマレート、

DBF；ジブチノレフマレート、

mBzM；モノベンジノレマレート、 mBM；モノプチルマレート。

(紫外線吸収剤）

HMBT； 2-(2'-ヒドロキシ -5'-メチルフエニル) -2H-ベンゾトリァゾール、

ΗΒΜΒΤ ; 2-(2'-ヒドロキシ -3'-t-プチル -5'-メチルフエニル) -5-クロ口- 2Η-ベンゾトリアゾール、

HOBT ； 2-(2'-ヒドロキシ -5'-t-ォクチルフエ二ノレ) -2H-ベンゾトリァゾール、

DHMBP ； 2，2 ジヒドロキシ -4，4'-ジメトキシベンゾフヱノン。

(アルコール化合物 (1))

BZOH；ベンジルアルコール、

MPMOH； α -メチルべンジルァルコール、

CUOH； α , α -ジメチルベンジルアルコール。

(界面活性剤）

NS；ポリオキシエチレンノエルフエ-ルェ一テル（日本油脂 (株)製、 NS-206, H B= 10.9)、

HS；ポリオキシエチレンォクチルフエエルエーテル (日本油脂 (株)製、 HS-208、 HLB = 12.6)₀

(ラジカル重合開始剤）

NPP；ジ -n-プロピルペルォキシジカーボネート。

実施例 1〜8

表 1に示すモノマー成分、紫外線吸収剤、顔料及び界面活性剤を混合した後、不純分を除去するためナイ口ン製フィルター (5 m)を通して光学材料用組成物を調製した。尚、顔料及び界面活性剤は、予め以下の方法により顔料濃厚赚を調製して混合した。得られた光学材料用組成物の安定性を、フィルタ一によるろ過前後の顔料濃度の変ィヒ率を可視光線 ¾1率 (460nm)から測定した。尚、実施例 1〜8で調製した組成物を 40°Cで 30 Θ間放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。

次に、得られた各組成物 20gに重合開始剤として IPP0.6g又は NPP0.7gを添加した後、直径 7cmの 2枚のガラス製円板と厚さ 1.5mmのエチレン一プロピレンラパー製ガスケットとからなる型に注入した。その後、プログラムコントローラー付熱風恒温槽中で、 30°Cから 100°Cまで 18時間かけて昇温した。引き続き注型を 100°C で 2時間保持した。次に、注型を 40°Cまで 2時間かけて冷却した。これにより注型中の組成物は硬化し、脱型により円盤状の樹脂が得られた。その樹脂塊を更に 100°Cで 2時間にわたってアニーリング処理を行い、硬ィ匕した樹脂板を得た。尚、実施例 1〜8 におヽて硬化された樹脂板は、 2年間放置しても黄変は見られなかつた。

CR-39(登録商標) 100gに、 PB-80(ffi料、第一化成工業 (株)製、粒径 0.3〜2 z m)0.9g、ルビクロンレッド 500HS藤料、東ソー (株)製) 0.1g、ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル 0.175g又はポリォキシェチレンォクチルフェニルエーテル 0.2gを加え、ポールミルで室温下 30分間処理して顔料濃厚を調製した。

次に、各樹脂板の性質を、以下の試験方法により評価した。結果を表 1に示す。 (評価試験）

(1)紫外線 Si 率：日本分光 (株)製紫外可視光光線透過率計 V-530を用い、 300〜400nm の波長域で樹脂板の透過率を測定し、透過率 T≥0になる波長 (nm)及び 400nmでの透過率を測定した。

(2)光腿過率及び黄色度：日本電色工業 (株)製の ¾ϋ率光度計を用レヽ、 JIS K 7105に従い光線透過率を測定した。また、同時に黄色度 (b *値)も測定した。

(3)屈折率及びァッべ数：樹脂板から切り出した 1cm X 1.5cmの試験片について、ァタゴ社製アッベ屈折計を用い 25°Cで測定した。

(4)比重： J1S K 7112に従い水中置換法により 25°Cにおける試験片の比重を測定した。

(5)耐衝撃性： 16gのスチール製ボールを 127cmの高さから樹脂板上に自然落下させた時の破損を調べた。破損が生じなかったものを〇、破損が生じたものを Xとした。

(6)耐熱性：東洋ポールドウイン社製の商品名レオパイブ口ンを用いて、樹脂板から切り出した lcmX 4cmの試験片について動的粘弾性を測定した。その tan δの最大を示す温度をガラス転移温度 (T_g)として耐熱性の指標とした。

(7)染色性：染色剤としてセィコープラッタスブラウンを用い、 92°Cの染色浴中に試験片を 10分間浸漬し、染色後の光線透過率を日本電色工業 (株)製の透過率光度計で測定した。

実施例 9〜： L7

顔料として、 PB-100(第一化成工業 (株)製、粒径 0.3 2μ ηι)0.9_§とルビクロンレツド 500RS(¾ソー (株)製) O.lgとの混合系を使用した顔料濃厚液を用い、表 2に示す組成とした以外は、実施例：!〜 8 と同様に光学材料用組成物を調製し、該組成物を用いて樹脂板、試験片等を製造し物性を測定した。結果を表 2に示す。

尚、実施例 9〜： 17で調製した光学材料用組成物を 40°Cで 30日間放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。また樹脂板は 2年間放置しても黄変が見られなかった。表 2

実施例 18〜22

表 3に示す組成とした以外は、実施例 9〜17と同様に光学材料用組成物を調製し、該組成物を用いて樹脂板、試験片等を製造し物性を測定した。結果を表 3に示す。尚、実施例 18〜22で調製した光学材料用組成物を 40°Cで 30日間放置しても顔料濃度は変化せず安定であつた。また樹脂板は 2年間放置しても黄変が見られなかつた。表 3

実施例 23〜27

顔料及び界面活性剤を使用せず、表 4に示す組成とした以外は、実施例 9〜17と同様に光学材料用組成物を調製し、該組成物を用いて樹脂板、試験片等を製造し物性を測定した。結果を表 4に示す。

尚、実施例 23〜27で調製した光学材料用組成物を 40°Cで 30日間放置しても顔料濃度は変化せず安定であった。また樹脂板は 2年間放置しても黄変が見られなかった。表 4

比較例 1 4

市販の PMMA PC製の 1.5mm板、ウレタン樹脂系レンズ (原料 MR-6、三井ィ匕学ファイン (株)製)及び PADCを用い、実施例 1 8と同様に物性を試験した。結果を表 5に示す。表 5

比較例 5〜14

表⁶に示す組成とした以外、実施例 1〜⁸と同様に光学材料用組成物を調製し、該 ,組成物を用いて樹脂板、試験片等を製造し物性を測定した。結果を表 6に示す。尚、比較例 5〜9は、実施例 13〜17においてアルコール化合物 (1)を使用しない例であり、比較例 10〜14は、実施例 13〜17においてアルコール化合物 (1)、界面活性剤及び顔料を使用しない例である。

表 6

実施例 1 27において、本発明の光学材料用組成物を硬化さた光学材料又はレンズは、紫外線吸収剤による着色が抑制でき、力っ耐衝撃性、耐熱性、染色性等の性能にも優れる。実施例 1 27と比較例 1 4との比較において、本発明の光学材料用組成物を硬化させた光学材料又はレンズは、透明性、屈折率、アッベ数に優れ、耐衝撃性、耐熱性、染色性の性能にも優れていることがわかる。実施例 1 27と比較例 5 14の比較において、本発明の光学材料用組成物を硬ィヒさせた光学材料又はレンズは、紫外線吸収剤による着色が抑制され、耐衝撃性、耐熱性、染色性の性能にも優れていることがわかる。

Claims

請求の範囲

1 . ジァリル化合物を含むモノマーと、紫外線吸収剤及ぴ式 (1)で示されるアルコールィ匕合物 (1)を含む添加剤とを含む光学材料用組成物。

R¹

R²-C-OH · · . (1)

I

R³

(式中、 R¹はフエニル基又は置換基を持つフエ二ル基を示し、 R²及び R³は同一若しくは異なる基であって、炭素数 1〜3のアルキル基又は水素原子を示す。 )

2.前記ジァリル化合物を含むモノマーの含有割合が、組成物全量中 95〜99.95重量。 /₀ であり、前記紫外線吸収剤の含有割合が、組成物全量中 0.02〜2.0重量％であり、前記アルコール化合物 (1)の含有割合が、前記ジァリル化合物を含むモノマー 100重量部に対して、 0.05〜3重量部である請求の範囲 1の組成物。

3 . 添加剤として、顔料を更に含む請求の範囲 1の組成物。

4. 添加剤として、非界面活性剤を更に含む請求の範囲 3の組成物。

5 . ジァリル化合物を含むモノマーと、紫外線吸収剤及び式 (1)で示されるアルコール化合物 (1)を含む添加剤とを含む光学材料用組成物を硬ィ匕させて得た光学材料。

6 . ジァリル化合物を含むモノマーと、紫外線吸収剤及ぴ式 (1)で示されるアルコール化合物 (1)を含む添加剤とを含む光学材料用組成物に、重合開始剤としてのペルォキシジカーポネ一ト化合物を添加し、ラジカノレ重合されることを特徴とする光学材料の製造法。

7. 請求の範囲 5の光学材料を加工して得たレンズ。