BR112018009647B1 - Composição polimerizável para material óptico, e material óptico, artigo moldado e lente plástica obtidos a partir da referida composição, bem como método para fabricar uma lente plástica - Google Patents
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Abstract
COMPOSIÇÃO POLIMERIZÁVEL PARA MATERIAL ÓPTICO E MATERIAL ÓPTICO E LENTE PLÁSTICA OBTIDOS A PARTIR DA MESMA COMPOSIÇÃO. A presente invenção refere-se a uma composição polimerizável para um material óptico contendo: (A) um composto representado pela fórmula geral (1) e contém dois ou mais grupos aliloxicarbonila; (B) um agente absorvente de ultravioleta representado pela fórmula geral (i); (C) pelo menos um iniciador de polimerização radicalar selecionado a partir do grupo que consiste em iniciadores de polimerização radicalar de peroxicetal, iniciadores de polimerização radicalar de peroximonocarbonato e iniciadores de polimerização radicalar de peroxiéster; e (D) pelo menos um corante selecionado a partir de corantes de antraquinona, corantes de perinona, corantes de monoazo, corantes de diazo e corantes de ftalocianina.
Description
[001] A presente invenção refere-se a uma composição polimerizável para um material óptico incluindo um agente absorvente de ultravioleta e a um material óptico e uma lente plástica obtida a partir da mesma composição.
[002] Em comparação com as lentes inorgânicas, as lentes plásticas têm um índice de refração mais alto e um número de Abbe maior, são mais leves e mais difíceis de quebrar e podem ser tingidas e rapidamente se espalharam em materiais ópticos, como lentes de óculos e lentes de câmeras. Vários artigos moldados para lentes foram desenvolvidos e são utilizados até hoje.
[003] Entre estes, exemplos representativos incluem resinas alílicas obtidas de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol e isoftalato de dialila, resinas (met)acrílicas obtidas de (met)acrilato, e resinas de politiouretano obtidas a partir de isocianato e tióis.
[004] Nos últimos anos, foram feitos avanços no desenvolvimento de lentes plásticas com função de corte de luz ultravioleta (UV).
[005] Na técnica relacionada, os efeitos adversos devidos à exposição dos olhos à luz ultravioleta são considerados um problema. Além disso, nos últimos anos, a luz azul incluída na luz natural ou a luz emitida por telas de cristal líquido de equipamentos de escritório, telas de equipamentos portáteis como smartphones ou telefones celulares e afins tiveram uma influência nos olhos, causando problemas como sensação de fadiga ocular e dor e há uma demanda em reduzir a quantidade de exposição dos olhos à luz entre a luz ultravioleta e a luz azul tendo um comprimento de onda relativamente curto de aproximadamente 420 nm.
[006] O documento não patente 1 descreve a influência da luz azul de comprimento de onda curto de aproximadamente 420 nm nos olhos.
[007] No documento não patente 1, verifica-se o dano nas células nervosas da retina (células R28 nervosas da retina de ratos cultivadas) causado por irradiação com luz de diodo emissor de luz (LED) azul com diferentes comprimentos de onda de pico a 411 nm e 470 nm. Os resultados mostram que a irradiação (4,5 W/m2) com luz azul com um comprimento de onda de pico a 411 nm causa a morte celular das células nervosas da retina em 24 horas, enquanto que, para a luz azul com pico de onda a 470 nm, não ocorrem alterações nas células, mesmo quando irradiada com a mesma quantidade, e mostram que a supressão da exposição da luz com um comprimento de onda de 400 a 420 nm é importante para a prevenção de distúrbios oculares.
[008] Além disso, existe uma preocupação de que a exposição dos olhos à luz azul por um longo período resulte em cansaço ocular e estresse, e isso é considerado um fator que causa degeneração macular relacionada à idade.
[009] O documento de patente 1 descreve uma lente plástica incluindo um agente absorvente de ultravioleta com uma transmitância de luz média de 0,5% ou menos em uma faixa de comprimentos de onda igual ou superior a 300 nm e igual ou inferior a 400 nm.
[0010] O documento de patente 2 descreve um método no qual um agente absorvente de ultravioleta à base de benzofenona é adicionado a um polímero de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol em uma quantidade igual ou maior do que aquele em que a transmitância de luz a um comprimento de onda de 380 nm é 0% e igual a ou menos do que aquele em que uma transmitância de luz a um comprimento de onda de 440 nm é de 90%, de modo a realizar polimerização radicalar para fabricar um polímero de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol.
[0011] O documento de patente 3 descreve uma composição polimerizável incluindo um carbonato de alila polimerizável, um composto fotocrômico e um agente absorvente de ultravioleta em uma quantidade que não excede 1 parte em peso em relação a 100 partes em peso de carbonato de alila polimerizável em uma composição polimerizável. Além disso, o documento de patente 3 descreve que o carbonato de alila polimerizável pode incluir bis(carbonato de alil) de um monômero de dietilenoglicol ou uma mistura de um monômero e oligômero, bis(carbonato de alila) de um monômero de neopentilglicol ou uma mistura de um monômero e oligômero, tetraquis(carbonato de alil) de pentaeritritol ou semelhantes.
[0012] O documento de patente 4 descreve que uma composição polimerizável obtida por realização de uma reação de transesterificação em uma mistura de bis(carbonato de alila) e um éster de ácido ftálico com um ou mais polióis do tipo linear ou do tipo de cadeia lateral incluindo 2 a 8 átomos de carbono pode incluir um agente absorvente de ultravioleta.
[0013] O documento de patente 5 divulga que uma composição polimerizável que inclui quantidades predeterminadas de um composto de éster alílico, um composto de bis(carbonato de alila), um peróxido orgânico e um corante orgânico, e descreve que um agente absorvente ultravioleta pode ser adicionalmente incluído. Nos exemplos, o Macrolex Blue RR e o Solvaperm Red BB são utilizados como corantes orgânicos.
[0014] [Documento de patente 1] Publicação de patente japonesa submetida à inspeção pública N° 10-186291
[0015] [Documento de patente 2] Publicação de patente japonesa submetida à inspeção pública N° 60-245607
[0016] [Documento de patente 3] Publicação de patente japonesa submetida à inspeção pública N° H7-2938
[0017] [Documento de patente 4] Publicação Internacional N° 2001/16194
[0018] [Documento de patente 5] Publicação Internacional N° 2000/31584
[0019] [Documento não patente 1] The European Journal of Neuroscience, vol.34, Iss.4, 548-58, (2011)
[0020] Como descrito acima, os efeitos nos olhos, tais como sensação de fadiga ocular ou dor causada pela luz azul incluída na luz natural ou na luz emitida pelas telas de cristal líquido de equipamentos de escritório e telas de dispositivos móveis, como smartphones ou telefones celulares, tornaram-se um problema nos últimos anos e deseja-se reduzir a quantidade de exposição dos olhos à luz entre a luz ultravioleta e a luz azul tendo um comprimento de onda relativamente curto de aproximadamente 420 nm.
[0021] Embora seja possível bloquear completamente a luz ultravioleta tendo um comprimento de onda de 380 nm ou menos com um polímero de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol descrito no documento de patente 2 obtido por polimerização radicalar por adição de um agente absorvente de ultravioleta à base de benzofenona em uma quantidade igual ou maior que aquele em que a transmitância de luz a um comprimento de onda de 380 nm é 0% e igual ou menor do que aquele em que uma transmitância de luz a um comprimento de onda de 440 nm é 90% ao polímero de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol, o documento de patente 2 não divulga que é possível bloquear a luz azul tendo um comprimento de onda relativamente curto de aproximadamente 420 nm.
[0022] Como resultado de estudos para resolver os problemas da técnica relacionada, os presentes inventores descobriram que, quando é utilizado um agente absorvente de ultravioleta específico, a solubilidade do agente absorvente de ultravioleta em um composto incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila é melhorada e, além disso, que um polímero obtido a partir de uma composição polimerizável incluindo um iniciador de polimerização radicalar específico e um corante tem um efeito superior de bloqueio da luz entre a luz ultravioleta prejudicial e a luz azul de aproximadamente 420 nm e também tem uma excelente aparência externa.
[0023] Isto é, é possível ilustrar a presente invenção como se segue.
[0024] [1] Uma composição polimerizável para um material óptico incluindo um composto (A) representado pela Fórmula Geral (1) e incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila; um agente absorvente de ultravioleta (B) representado pela Fórmula Geral (i); pelo menos um tipo de iniciador de polimerização radicalar (C) selecionado a partir do grupo que consiste em um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal, um iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato e um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster; pelo menos um tipo de corante (D) selecionado a partir de um corante à base de antraquinona, um corante à base de perinona, um corante à base de monoazo, um corante à base de diazo e um corante à base de ftalocianina, em que, na fórmula, n é um número inteiro de 2 a 6, R1 indica um átomo de hidrogênio ou um grupo metil, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, X é um grupo orgânico divalente a hexavalente a derivado de um poliol alifático ramificado ou linear com 3 a 12 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, um grupo orgânico divalente a hexavalente b derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, ou um grupo orgânico divalente a hexavalente c derivado de um composto aromático tendo 6 a 12 átomos de carbono, e o grupo orgânico a ou o grupo orgânico b forma um grupo carbonato de alil por ligação a um grupo aliloxicarbonila através de um átomo de oxigênio derivado de um grupo hidroxila provido nestes grupos, em que, na fórmula, R1 indica um átomo de hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, m indica um número inteiro de 1 a 3, n indica um número inteiro de 1 a 3 e uma soma de m e n é um número inteiro de 3 a 6.
[0025] [2] A composição polimerizável para um material óptico, de acordo com [1], em que o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila inclui um composto polimerizável de carbonato de alila (A1) representado pela Fórmula Geral (2) e um oligômero do mesmo, um composto polimerizável de éster alílico (A2) representado pela Fórmula Geral (3) ou (4) e um oligômero do mesmo, ou um composto polimerizável (A3) representado pela Fórmula Geral (5) incluindo pelo menos um de um grupo éster alílico e um grupo de carbonato de alila e um oligômero, em que, na Fórmula (2), X representa um grupo divalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 12 átomos de carbono ou um grupo divalente a hexavalente derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono, e n representa um número inteiro de 2 a 6, em que, na Fórmula (4), X representa um grupo divalente derivado de um diol alifático linear ou ramificado tendo 2 a 8 átomos de carbono, um grupo trivalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 10 átomos de carbono e tendo 3 a 6 grupos hidroxila, e n representa um número inteiro de 2 a 6, em que, na Fórmula (5), X representa um grupo divalente derivado de um diol alifático linear ou ramificado possuindo 2 a 8 átomos de carbono ou um grupo trivalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 10 átomos de carbono e tendo 3 a 6 grupos hidroxila, m e n representam números inteiros de 0 a 6, e uma soma de m e n é um número inteiro de 2 a 6.
[0026] [3] A composição polimerizável para um material óptico de acordo com [2], em que o composto polimerizável de carbonato de alila (A1) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de um composto bis(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de diol selecionado de dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6- hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2- metil-2-etil-1,3- propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, 1,4-dimetilolciclo-hexano e 4,8-bis(hidroximetil)- [5,2,1,02,6]triciclodecano, um composto tris(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de triol selecionado a partir de glicerol, trimetilolpropano e isocianurato de tris(hidroxietila), um composto tetra(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de tetraol selecionado a partir de pentaeritritol, diglicerol e ditrimetilolpropano, um composto de hexa(carbonato de alil) de dipentaeritritol e um composto de poli(carbonato de alila) misto de pelo menos dois tipos de compostos selecionados a partir dos dióis, dos trióis, dos tetraóis e do dipentaeritritol.
[0027] [4] A composição polimerizável para um material óptico, de acordo com [2], em que o composto polimerizável de carbonato de alila (A1) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de (i) uma mistura de um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol e um oligômero do mesmo, (ii) uma mistura de um composto de bis(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e neopentilglicol e um oligômero do mesmo, (iii) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e isocianurato de tris(hidroxietila) e um oligômero do mesmo, (iv) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e trimetilolpropano e um oligômero do mesmo, (v) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e pentaeritritol e um oligômero do mesmo, (vi) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol, neopentilglicol e pentaeritritol e um oligômero do mesmo, e (vii) uma mistura de poli(carbonato de alila) incluindo uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol, neopentilglicol e pentaeritritol e um oligômero do mesmo, e uma mistura de um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol e um oligômero do mesmo.
[0028] [5] A composição polimerizável para um material óptico, de acordo com [2], em que o composto polimerizável de éster alílico (A2) ou o composto polimerizável (A3) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de um composto de ftalato de dialila selecionado a partir de isoftalato de dialila, tereftalato de dialila e ortoftalato de dialila, um composto éster dialílico obtido por reação de transesterificao do composto ftalato de dialila e uma mistura de pelo menos um tipo de diol selecionado a partir de etilenoglicol, dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,3- propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6- hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2-metil-2-etil-1,3- propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol e 1,4-dimetilolciclo-hexano, e um oligômero do mesmo, um composto de éster polialílico obtido por reação de transesterificação do composto ftalato de dialila e uma mistura de pelo menos um tipo de poliol selecionado a partir de glicerol, trimetilolpropano, isocianurato de tris(hidroxietila), pentaeritritol, diglicerol, ditrimetilolpropano e dipentaeritritol, e um oligômero do mesmo, e um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila e um composto tendo um grupo carbonato de alila e um grupo de éster alílico, obtidos por reação de transesterificação de uma mistura de pelo menos um tipo de ftalato de dialquila selecionado a partir de isoftalato de dialquila tendo um grupo alquila com 1 a 3 átomos de carbono, tereftalato de dialquila e ortoftalato de dialquila, álcool alílico, carbonato de dialila e os dióis ou os polióis, e oligômeros dos mesmos.
[0029] [6] A composição polimerizável para um material óptico, de acordo com [2], em que o composto polimerizável de éster alílico (A2) ou o composto polimerizável (A3) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de
[0030] (i) uma mistura de tereftalato de dialila e um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 30% em peso em relação ao tereftalato de dialila e um oligômero do mesmo,
[0031] (ii) um composto éster alílico obtido por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dialila e propilenoglicol,
[0032] (iii) uma mistura do composto éster alílico de (ii) e um composto bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 20% em peso em relação ao composto éster alílico e um oligômero do mesmo,
[0033] (iv) uma mistura de um composto éster alílico, um composto de carbonato de alila e um composto tendo um grupo éster alílico e um grupo carbonato de alila, obtido por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dimetila, álcool alílico, carbonato de dialila e dietilenoglicol e
[0034] (v) uma mistura da mistura obtida em (iv) e um composto bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 10% em peso em relação à mistura e um oligômero do mesmo.
[0035] [7] A composição polimerizável para um material óptico, de acordo com [2], em que o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila é uma mistura do composto polimerizável de éster alílico (A2) e/ou o composto polimerizável (A3) de acordo com [5] e oligômeros do mesmo, e o composto polimerizável de carbonato de alila (A1) de acordo com [3] e um oligômero do mesmo.
[0036] [8] A composição polimerizável para um material óptico de acordo com [1] a [7], em que o agente absorvente de ultravioleta (B) é 2,2'-di-hidróxi-4-metoxibenzofenona, 2,2',4,4'-tetra-hidroxibenzofenona, ou 2,2'-di-hidróxi-4,4'-dimetoxibenzofenona.
[0037] [9] A composição polimerizável para um material óptico, de acordo com qualquer um de [1] a [8], em que o iniciador de polimerização radicalar (C) é pelo menos um tipo selecionado a partir do grupo consistindo em um iniciador de polimerização à base de peroxicetal representado pela Fórmula Geral (6) com uma temperatura de meia-vida de 10 horas de 80°C ou superior, um iniciador de polimerização à base de peroximonocarbonato representado pela Fórmula Geral (7) com uma temperatura de meia-vida de 10 horas de 80°C ou superior, e um iniciador de polimerização à base de peroxiéster, representado pela Fórmula Geral (8), com uma temperatura de meia-vida de 10 horas igual ou superior a 65°C, em que, na Fórmula (6), R3 é um grupo alquila terciário, R1 e R2 são, cada um, independentemente um grupo alquila selecionado de metila, etila, propila e butila, e o grupo alquila pode ter um grupo éster de alquila em um terminal de uma cadeia ou R1 e R2 podem formar um grupo cicloalquileno em conjunto com átomos de carbono ligados entre si, e o grupo cicloalquileno pode ter 1 a 3 substituintes alquila, em que, na Fórmula (7), R1 é um grupo alquila terciário com 3 a 6 átomos de carbono, e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado com 3 a 8 átomos de carbono, em que, na Fórmula (8), R1 é um grupo alquila terciário com 3 a 6 átomos de carbono, e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado com 3 a 9 átomos de carbono ou um grupo fenila.
[0038] [10] Um artigo moldado obtido por cura da composição polimerizável para um material óptico de acordo com qualquer um de [1] a [9].
[0039] [11] Um material óptico incluindo o artigo moldado de acordo com [10].
[0040] [12] Uma lente plástica incluindo o artigo moldado de acordo com [10].
[0041] [13] Um método para a fabricação de uma lente plástica incluindo uma etapa de preparação de uma composição polimerizável para um material plástico por mistura em lote de um composto (A) representado pela Fórmula Geral (1) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonil, um agente absorvente de ultravioleta (B) representado pela Fórmula Geral (i), pelo menos um tipo de iniciador de polimerização radicalar (C) selecionado a partir do grupo que consiste em um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal, um iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato e um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster, pelo menos um tipo de corante (D) selecionado a partir de um corante à base de antraquinona, um corante à base de perinona, um corante à base de monoazo, um corante à base de diazo e um corante à base de ftalocianina e, e uma etapa de formação de um material base de lente por molde e polimerização da composição polimerizável para um material óptico, em que, na fórmula, n é um número inteiro de 2 a 6, R1 indica um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, X é um grupo orgânico divalente a hexavalente a derivado de um poliol alifático ramificado ou linear com 3 a 12 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, um grupo orgânico divalente a hexavalente b derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, ou um grupo orgânico divalente a hexavalente c derivado de um composto aromático tendo 6 a 12 átomos de carbono, e o grupo orgânico a ou o grupo orgânico b forma um grupo carbonato de alila por ligação a um grupo aliloxicarbonila através de um átomo de oxigênio derivado de um grupo hidroxila provido nestes grupos, em que, na fórmula, R1 indica um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, m indica um número inteiro de 1 a 3, n indica um número inteiro de 1 a 3 e uma soma de m e n é um número inteiro de 3 a 6.
[0042] Na presente invenção, por exemplo, "um composto de bis(carbonato de alil) de diol" significa um composto tendo uma estrutura na qual dois grupos hidroxila de um diol são substituídos por grupos carbonato de alila.
[0043] Na presente invenção, por exemplo, "um composto bis(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e neopentilglicol" significa <1> um composto tendo uma estrutura em que dois grupos hidroxila de dietilenoglicol são substituídos por grupos carbonato de alila, e <2> um composto com uma estrutura em que dois grupos hidroxila de neopentilglicol são substituídos por grupos carbonato de alila.
[0044] Na presente invenção, por exemplo, "um oligômero de um composto bis(carboanto de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e neopentilglicol" significa um oligômero do composto <1> (um composto tendo uma estrutura em que dois grupos hidroxila de um composto em que dietilenoglicol é linearmente oligomerizado através de uma ligação de carbonato são substituídos por grupos carbonato de alila), um oligômero do composto <2> (um composto com uma estrutura em que dois grupos hidroxila de um composto em que o neopentilglicol é linearmente oligomerizado através de uma ligação de carbonato são substituídos por grupos carbonato de alila), e um oligômero do composto <1> e do composto <2> (um composto tendo uma estrutura em que dois grupos hidroxila de um composto em que dietilenoglicol e neopentilglicol são linearmente oligomerizados em uma sequência arbitrária na mesma molécula através de uma ligação de carbonato são substituídos por grupos carbonato de alila).
[0045] De acordo com a presente invenção, é possível prover um material óptico que tenha um efeito superior de bloqueio de luz entre a luz ultravioleta prejudicial e a luz azul de aproximadamente 420 nm e que tenha uma aparência externa incolor e transparente. Uma vez que o material óptico da presente invenção é excelente em propriedades ópticas tais como índice de refração e número de Abbe, tem aparência externa incolor e transparente, e também é capaz de reduzir a influência da luz prejudicial nos olhos e suprimir problemas como a fadiga ocular e estresse, é possível que o material óptico da presente invenção seja particularmente usado apropriadamente como uma lente de óculos de plástico.
[0046] Será dada uma descrição da composição polimerizável para um material óptico da presente invenção com base nas seguintes modalidades.
[0047] A composição polimerizável para um material óptico da presente modalidade inclui um composto (A) representado pela Fórmula Geral (1) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila; um agente absorvente de ultravioleta (B) representado pela Fórmula Geral (i); pelo menos um tipo de iniciador de polimerização radicalar (C) selecionado a partir do grupo que consiste em um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal, um iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato e um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster; e pelo menos um tipo de corante (D) selecionado a partir de um corante à base de antraquinona, um corante à base de perinona, um corante à base de monoazo, um corante à base de diazo e um corante à base de ftalocianina.
[0048] Na fórmula, n é um número inteiro de 2 a 6. R1 indica um átomo de hidrogênio ou um grupo metil e uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes.
[0049] X é um grupo orgânico divalente a hexavalente a derivado de um poliol alifático ramificado ou linear com 3 a 12 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, um grupo orgânico divalente a hexavalente b derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, ou um grupo orgânico divalente a hexavalente c derivado de um composto aromático tendo 6 a 12 átomos de carbono, e o grupo orgânico a ou o grupo orgânico b formam um grupo carbonato de alila por ligação a um grupo aliloxicarbonila através de um átomo de oxigênio derivado de um grupo hidroxila provido nestes grupos.
[0050] Na fórmula, R1 indica um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono. Uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes. m indica um número inteiro de 1 a 3, n indica um número inteiro de 1 a 3 e a soma de m e n é um número inteiro de 3 a 6.
[0051] Utilizando uma combinação dos componentes (A) a (D) na composição polimerizável para um material óptico da presente modalidade torna possível exibir suficientemente uma função de corte de ultravioleta enquanto se mantém uma boa tonalidade e transparência.
[0052] Cada componente será descrito abaixo.
[0053] É possível representar o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila na presente modalidade pela fórmula seguinte.
[0054] Na fórmula, n é um número inteiro de 2 a 6. R1 indica um átomo de hidrogênio ou um grupo metila e uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes.
[0055] X é um grupo orgânico divalente a hexavalente a derivado de um poliol alifático ramificado ou linear a1 com 3 a 12 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, um grupo orgânico divalente a hexavalente b derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, ou um grupo orgânico divalente a hexavalente c derivado de um composto aromático c1 tendo 6 a 12 átomos de carbono, e o grupo orgânico a ou o grupo orgânico b forma um grupo carbonato de alila por ligação a um grupo aliloxicarbonila através de um átomo de oxigênio derivado de um grupo hidroxila.
[0056] Estes polióis incluem normalmente 2 a 6 grupos hidroxila na molécula, e é possível que estes polióis incluam 2 a 4 grupos hidroxila na molécula, o que é preferível.
[0057] Exemplos do poliol alifático a1 incluem dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,3-propanodiol, 1,4- butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil- 1,5-pentanodiol, 2-metil-2-etil-1,3-propanodiol, 2,2-dietil-1,3- propanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, glicerol, trimetilolpropano, isocianurato de tris(hidroxietila), pentaeritritol, dipentaeritritol e semelhantes.
[0058] Exemplos do poliol alicíclico b1 incluem 1,4-dimetilolciclo- hexano, 4,8-bis(hidroximetil)-[5,2,1,02,6]triciclodecano e semelhantes.
[0059] Exemplos do composto aromático c1 incluem benzeno, tolueno, xileno, naftaleno e semelhantes.
[0060] Exemplos específicos do composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila incluem um composto polimerizável de carbonato de alila (A1), um composto polimerizável de éster alílico (A2), e um composto polimerizável (A3) incluindo pelo menos um de um grupo carbonato de alila e um grupo éster alílico.
[0061] É possível que o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila inclua um oligômero do mesmo. Um composto incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila é um produto líquido à temperatura ambiente, a viscosidade medida a 25°C é de 10 a 1000 cSt, e é possível alterar o teor de oligômero em uma ampla faixa, por exemplo, 0 a aproximadamente 80% em peso.
[0062] O composto polimerizável carbonato de alila (Al) pode ser representado pela Fórmula (2) e pode incluir um oligômero do mesmo. O oligômero é um poli(carbonato de alila) no qual duas ou mais moléculas de um poliol estão ligadas através de um grupo carbonato produzido por reação de transesterificação de carbonato de alila produzido na etapa de produção e um poliol.
[0063] O composto polimerizável de carbonato de alila é um composto poli(carbonato de alila) de um poliol alifático linear ou ramificado com 3 a 12 átomos de carbono. Um composto poli(carbonato de alila) de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono na molécula é também adequado para este propósito. Estes polióis normalmente têm 2 a 6 grupos hidroxila na molécula, e é possível que estes polióis tenham 2 a 4 grupos hidroxila na molécula, o que é preferível. É também possível utilizar um composto poli(carbonato de alila) misto, isto é, um composto que é derivado de pelo menos dois tipos de polióis e que pode ser obtido por mistura mecânica dos respectivos compostos de poli(carbonato de alila) de poliol, ou um composto obtido diretamente por uma reação química partindo de uma mistura de polióis e carbonato de dialila.
[0064] Finalmente, é possível que todos estes compostos de poli(carbonato de alila) estejam na forma de monômeros ou misturas de monômeros e oligômeros. Geralmente, o composto polimerizável de carbonato de alila é um produto líquido à temperatura ambiente, a viscosidade medida a 25°C é de 10 a 1000 cSt e é possível alterar o teor de oligômero em uma ampla faixa, por exemplo, 0 a aproximadamente 80% em peso.
[0065] Na Fórmula (2), X representa um grupo divalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado possuindo 3 a 12 átomos de carbono ou um grupo divalente a hexavalente derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono, e n representa um número inteiro de 2 a 6.
[0066] Exemplos específicos dos polióis que formam X na Fórmula Geral (2) incluem dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6- hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2-metil-2-etil-1,3- propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, 1,4-dimetilolciclo-hexano, 4,8-bis(hidroximetil)-[5,2,1,02,6]triciclodecano, glicerol, trimetilolpropano, isocianurato de tris(hidroxietila), pentaeritritol, diglicerol, ditrimetilolpropano, dipentaeritritol e semelhantes.
[0067] Por conseguinte, os exemplos dos compostos de carbonato de alila incluem pelo menos um tipo selecionado a partir de compostos de bis(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de diol selecionado de dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2- metil-2-etil-1,3-propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3- pentanodiol, 1,4- dimetilolciclo-hexano e 4,8-bis(hidroximetil)-[5,2,1,02,6] triciclodecano; compostos de tris(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de triol selecionado a partir de glicerol, trimetilolpropano e isocianurato de tris(hidroxietila); compostos de tetra(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de tetraol selecionado a partir de pentaeritritol, diglicerol e ditrimetilolpropano; compostos de hexa(carbonato de alila) de dipentaeritritol; e um composto de poli(carbonato de alila) misto de pelo menos dois tipos de compostos selecionados a partir dos dióis, dos trióis, dos tetraóis e do dipentaeritritol.
[0068] O "bis(carbonato de alila) de uma mistura de pelo menos dois tipos de dióis" é, por exemplo, obtido como uma mistura dos seguintes componentes de monômero e componentes de oligômero em um caso em que os dióis são dietilenoglicol e neopentilglicol.
[0069] (1) Bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol
[0070] (2) Bis(carbonato de alil) de neopentilglicol
[0071] (3) Oligômero incluindo apenas hidrocarbonetos (e éteres) derivados de dietilenoglicol (um composto com uma estrutura em que dois grupos hidroxila de um composto em que o dietilenoglicol é linearmente oligomerizado através de uma ligação de carbonato são substituídos por grupos de carbonato de alila)
[0072] (4) Oligômero incluindo apenas hidrocarbonetos derivados de neopentilglicol (um composto com uma estrutura em que dois grupos hidroxila de um composto em que o neopentilglicol é linearmente oligomerizado através de uma ligação de carbonato são substituídos por grupos de carbonato de alila)
[0073] (5) Oligômero complexo incluindo ambos os hidrocarbonetos (e éteres) derivados de dietilenoglicol e um hidrocarboneto derivado de neopentilglicol na mesma molécula (um composto com uma estrutura em que dois grupos hidroxila de um composto em que o dietilenoglicol e o neopentilglicol são linearmente oligomerizados em uma sequência arbitrária na mesma molécula através de uma ligação de carbonato são substituídos por grupos de carbonato de alila)
[0074] Os seguintes são exemplos preferidos do composto polimerizável de carbonato de alila (A1) adequado para os fins da presente invenção.
[0075] (i) Mistura com bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol e oligômeros do mesmo
[0077] Além disso, é possível definir um oligômero de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol pela Fórmula (II).
[0078] Na fórmula, n é igual ou maior que 2 e igual ou menor que 10.
[0079] É possível fabricar o composto (I) reagindo bis(cloroformiato) de dietilenoglicol com álcool alílico, tal como descrito em, por exemplo, "Encyclopedia of Chemical Technology", Kirk- Othmer, 3a Edição, Volume 2, páginas 111-112. É possível produzir facilmente misturas de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol (Fórmula (I)) e um oligômero (Fórmula (II)) do mesmo por substituição de éster entre carbonato de dialila e dietilenoglicol na presença de um catalisador básico, por exemplo, como descrito no documento EP 35.304. Estas misturas incluem geralmente até cerca de 80% em peso de oligômeros.
[0080] (ii) Mistura do composto de bis(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e neopentilglicol com oligômeros do mesmo
[0081] Este composto bis(carbonato de alila) é o mesmo que o composto bis(carbonato de alila) do ponto (i) acima, exceto que o dietilenoglicol é substituído por uma mistura de dietilenoglicol e neopentilglicol.
[0082] (iii) Mistura do composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e isocianurato de tris(hidroxietila) com oligômeros do mesmo
[0083] É possível obter o composto de poli(carbonato de alila) por substituição de éster de um carbonato de dialila de uma mistura de dietilenoglicol e isocianurato de tris(hidroxietila), por exemplo, como descrito na Pat. US N° 4.812.545.
[0084] (iv) Mistura do composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e trimetilolpropano com oligômeros do mesmo
[0085] Este composto de poli(carbonato de alila) é o mesmo que o composto de poli(carbonato de alila) do ponto (iii) acima, exceto que o isocianurato de tris(hidroxietila) é substituído por trimetilolpropano.
[0086] (v) Mistura do composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e pentaeritritol com oligômeros do mesmo
[0087] Este composto de poli(carbonato de alila) é o mesmo que o composto de poli(carbonato de alila) do ponto (iii) acima, exceto que o isocianurato de tris(hidroxietila) é substituído por pentaeritritol.
[0088] (vi) Mistura do composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol, neopentilglicol e pentaeritritol com oligômeros do mesmo
[0089] Este composto de poli(carbonato de alila) é o mesmo que o composto poli(carbonato de alila) do ponto (v) acima, exceto que o dietilenoglicol é substituído por dois tipos de dióis de dietilenoglicol e neopentilglicol.
[0090] (vii) Mistura de poli(carbonato de alila) incluindo uma mistura de composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol, neopentilglicol e pentaeritritol com oligômeros do mesmo e uma mistura de composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol com oligômeros do mesmo
[0091] Exemplos do composto polimerizável de éster alílico (A2) incluem ftalato de dialila representado pela Fórmula Geral (3) e oligômeros do mesmo e compostos de éster alílico representados pela Fórmula Geral (4) e oligômeros dos mesmos obtidos por reação de transesterificação de uma mistura de ftalato de dialila e um poliol. Exemplos do composto polimerizável (A3) incluem um composto polimerizável representado pela Fórmula Geral (5) incluindo pelo menos um de um grupo de éster alílico e um grupo de carbonato de alila e oligômeros do mesmo.
[0092] O composto polimerizável representado pela Fórmula Geral (5) inclui uma mistura de um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila, e compostos tendo um grupo éster alílico e um grupo carbonato de alila, obtidos por reação de transesterificação de uma mistura de ftalato de dialquila, álcool alílico, carbonato de dialila, e um poliol.
[0094] O ftalato de dialila representado pela Fórmula Geral (3) é pelo menos um tipo selecionado a partir de isoftalato de dialila, tereftalato de dialila e o ortoftalato de dialila.
[0095] Na Fórmula (4), X representa um grupo divalente derivado de um diol alifático linear ou ramificado possuindo 2 a 8 átomos de carbono ou um grupo trivalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 10 átomos de carbono e tendo 3 a 6 grupos hidroxila, e n é um número inteiro de 2 a 6,
[0096] Na Fórmula (5), X representa um grupo divalente derivado de um diol alifático linear ou ramificado possuindo 2 a 8 átomos de carbono ou um grupo trivalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 10 átomos de carbono e tendo 3 a 6 grupos hidroxila, m e n representam números inteiros de 0 a 6, e a soma de m e n é um número inteiro de 2 a 6.
[0097] Exemplos específicos do ftalato de dialila a serem utilizados são isoftalato de dialila, tereftalato de dialila, ortoftalato de dialila, o ftalato de dialquila é um diéster de ácido ftálico possuindo um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem isoftalato de dimetila, tereftalato de dimetila, ortoftalato de dimetila, isoftalato de dietila, tereftalato de dietila, ortoftalato de dietila, isoftalato de dipropila, tereftalato de dipropila e ortoftalato de dipropila.
[0098] Exemplos específicos dos poliol (diol alifático, poliol alifático) que formam X na Fórmula (5) e Fórmula (5) incluem dióis de etilenoglicol, dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5- pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2- metil-2-etil-1,3-propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil- 1,3-pentanodiol e 1,4-dimetilolciclo-hexano; trióis de glicerol e trimetilolpropano; e polióis de isocianurato de tris(hidroxietila), pentaeritritol, diglicerol, ditrimetilolpropano e dipentaeritritol.
[0099] É possível que os compostos de Fórmula (4) e Fórmula (5) incluam os seus oligômeros. O oligômero na fórmula (4) é produzido por reação de transesterificação de um composto de éster alílico produzido em uma etapa de produção e um poliol. O oligômero na fórmula (5) é produzido por reação de transesterificação do composto de éster alílico ou o composto de carbonato de alila produzido na etapa de produção e o poliol.
[00100] Por conseguinte, o composto polimerizável de éster alílico (A2) ou o composto polimerizável (A3) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de, por exemplo, um composto ftalato de dialila selecionado a partir de isoftalato de dialila, tereftalato de dialila e ortoftalato de dialila; compostos de éster dialílico e oligômeros dos mesmos obtidos por reação de transesterificação entre o composto ftalato de dialila e uma mistura de pelo menos um tipo de diol selecionado a partir de etilenoglicol, dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,4- butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil- 1,5-pentanodiol, 2-metil-2-etil-1,3-propanodiol, 2,2-dietil-1,3- propanodiol 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, 1,4-dimetilolciclo-hexano e semelhantes; um composto éster polialílico e um oligômero do mesmo obtido por reação de transesterificação entre o dialilftalato de alquila e uma mistura de pelo menos um tipo de poliol selecionado de trióis de glicerol e trimetilolpropano, isocianurato de tris(hidroxietila), pentaeritritol, diglicerol, ditrimetilolpropano, dipentaeritritol e semelhantes; e um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila, um composto tendo um grupo carbonato de alila e um grupo de éster alílico, e oligômeros dos mesmos, obtidos por reação de transesterificação de uma mistura de pelo menos um tipo de ftalato de dialquila tendo 1 a 3 átomos de carbono selecionados a partir de isoftalato de dimetila, tereftalato de dimetila, ortoftalato de dimetila, isoftalato de dietila, tereftalato de dietila, ortoftalato de dietila, isoftalato de dipropila, tereftalato de dipropila e ortoftalato de dipropila, um álcool alílico, carbonato de dialila e o diol ou poliol descritos acima.
[00101] Mais especificamente, o composto polimerizável de éster alílico (A2) ou o composto polimerizável (A3) preferivelmente inclui pelo menos um tipo selecionado de (i) uma mistura de tereftalato de dialila e um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 30% em peso em relação ao tereftalato de dialila e um oligômero do mesmo, (ii) um composto de éster alílico obtido por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dialila e propilenoglicol, (iii) uma mistura do composto de éster alílico de (ii) e um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 20% em peso em relação ao composto de éster alílico e um oligômero do mesmo, (iv) uma mistura de um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila e um composto tendo um grupo de éster alílico e um grupo de carbonato de alila obtidos por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dimetila, álcool alílico, carbonato de dialila e dietilenoglicol e (v) uma mistura da mistura obtida em (iv) e um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 10% em peso em relação à mistura e um oligômero do mesmo.
[00102] Os seguintes são exemplos preferidos do composto polimerizável de éster alílico (A2) ou composto polimerizável (A3) adequado para os fins da presente invenção. (i) uma mistura de um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila e um composto tendo um grupo éster alílico e um grupo carbonato de alila, obtidos por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dimetila, álcool alílico, carbonato de dialila e dietilenoglicol.
[00103] É possível que o composto polimerizável de éster alílico (A2) ou o composto polimerizável (A3) acima descrito seja definido pelas Fórmulas (III) a (V), o tereftalato de dialila de Fórmula (III) é o componente principal do mesmo, e cada um inclui um oligômero obtido por reação de transesterificação com um poliol.
[00104] Na presente modalidade, do ponto de vista do efeito da presente invenção, é possível definir o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila como uma mistura do composto polimerizável de éster alílico (A2) e/ou o composto polimerizável (A3) e oligômeros dos mesmos com o composto polimerizável de carbonato de alila (A1) e um oligômero do mesmo.
[00105] Na presente modalidade, é possível usar um composto representado pela Fórmula Geral (i) como o agente absorvente de ultravioleta (B).
[00106] Na fórmula, R1 indica um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono. Uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes.
[00107] R1 é preferencialmente um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono, tal como um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec- butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo hexila, um grupo heptila, um grupo octila, um grupo 2-etil-hexila, um grupo nonila e um grupo decila e, de um modo particularmente preferido, um átomo de hidrogênio, um grupo metila, um grupo etila e um grupo propila.
[00108] m é um número inteiro de 1 a 5, preferencialmente um número inteiro de 1 a 3,
[00109] n é um número inteiro de 1 a 5, preferencialmente um número inteiro de 1 a 3, e
[00110] a soma de m e n é um número inteiro de 2 a 10, de preferência um número inteiro de 3 a 6.
[00111] Exemplos de tal agente absorvente de ultravioleta (B) incluem 2,2',4-tri-hidroxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4- metoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-etoxibenzofenona, 2,2’-di-hidróxi- 4-n-propoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-isopropoxibenzofenona, 2,2’- di-hidróxi-4-n-butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-t- butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4,4'-dimetoxibenzofenona, 2-hidróxi-4,4'- dietoxibenzofenona, 2-hidróxi-4,4'-di-n-propoxibenzofenona, 2-hidróxi- 4,4'-di-isopropoxibenzofenona, 2-hidróxi-4,4'-di-n-butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4,4'-di-t-butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-metóxi-4'- etoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-metóxi-4'-n-propoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-metóxi-4'-isopropoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-metóxi-4'-n- butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-metóxi-4'-t-butoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-etóxi-4'-metoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-etóxi-n- propoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-etóxi-4'-isopropoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-etóxi-4'-n-butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-etóxi-4’-t- butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-propóxi-4'-metoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-n-propóxi-4'-etoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-propóxi-4'- isopropoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-propóxi-4'-n-butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-propóxi-4'-t-butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-isopropóxi-4'- metoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-isopropóxi-4’-etoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-isopropóxi-4’-n-propoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-isopropóxi- 4'-n-butoxibenzofenona, 2-hidróxi-isopropóxi-4'-t-butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-butóxi-4'-metoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-butóxi-4'- etoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-butóxi-4'-n-propoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-n-butóxi-4'-isopropoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-n-butóxi-4’-t- butoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-t-butóxi-4'-metoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-t-butóxi-4'-etoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-t-butóxi-4'-n- propoxibenzofenona, 2-hidróxi-4-t-butóxi-4'-isopropoxibenzofenona, 2- hidróxi-4-t-butóxi-4'-n-butoxibenzofenona, 2,2’,4,4'-tetra- hidroxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4,4'-dimetoxibenzofenona, 2,2'-di- hidróxi-4,4'-dietoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4,4'-di-n- propoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4,4'-di-isopropoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4,4'-di-n-butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4,4'-di-t- butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-metóxi-4'-dietoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-metóxi-4'-n-propoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4- metóxi-4'-isopropoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-metóxi-4'-n- butoxibenzofenona, 2,2’-di-hidróxi-4-metóxi-4'-t-butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-etóxi-4'-n-propoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-etóxi- 4'-isopropoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-etóxi-4'-n- butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-etóxi-4'-t-butoxibenzofenona, 2,2'- di-hidróxi-4-n-propóxi-4'-isopropoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-n- propóxi-4'-n-butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-n-propóxi-4'-t- butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-isopropóxi-4'-n- butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-isopropóxi-4'-t-butoxibenzofenona, 2,2'-di-hidróxi-4-n-butóxi-4'-t-butoxibenzofenona, 2,2’,4- trimetoxibenzofenona, 2,2',4-trietoxibenzofenona, 2,2’,4-tri-n- propoxibenzofenona, 2,2’,4-tri-isopropoxibenzofenona, 2,2',5- trimetoxibenzofenona, 2,2’,5-trietoxibenzofenona, 2,2',5-tri-n- propoxibenzofenona, 2,2’,5-tri-isopropoxibenzofenona, 2,4,4'- trimetoxibenzofenona, 2,4,4'-trietoxibenzofenona, 2,4,4'-tri-n- propoxibenzofenona, 2,4,4'-tri-isopropoxibenzofenona, 3,4',5- trimetoxibenzofenona, 3,4',5-trietoxibenzofenona, 3,4',5-tri-n- propoxibenzofenona, 3,4',5-tri-isopropoxibenzofenona, 2,4-dimetóxi-4'- hidroxibenzofenona, 2,4-dietóxi-4'-hidroxibenzofenona, 2,4-di-n- propóxi-4'-hidroxibenzofenona, hidroxibenzofenona, 2,2’,4,4'-tetrametoxibenzofenona, 2,2',4,4'- tetraetoxibenzofenona, 3,3'4,4'-tetrametoxibenzofenona, 3,3',4,4'- tetraetoxibenzofenona, 2,3,3',4'-tetrametoxibenzofenona, 2,3,3',4'- tetraetoxibenzofenona, e semelhantes. Entre estes, são particularmente preferidos 2,2'-di-hidróxi-4-metoxibenzofenona, 2,2'-di- hidróxi-4,4'-dimetoxibenzofenona, e 2,2’,4,4'-tetra-hidroxibenzofenona.
[00112] É possível utilizar o agente absorvente de ultravioleta (B) em uma quantidade de 0,3 a 10 partes em peso, de preferência 0,5 a 3 partes em peso, relativamente a 100 partes em peso do composto (A). Dentro deste intervalo, é possível exibir mais eficazmente o efeito do bloqueio da luz entre a luz ultravioleta prejudicial e a luz azul de aproximadamente 420 nm.
[00113] Em seguida, será apresentada uma descrição do iniciador de polimerização radicalar (C) na presente modalidade.
[00114] O iniciador de polimerização radicalar (C) na presente modalidade é um iniciador de polimerização radicalar que é, pelo menos, um tipo selecionado a partir do grupo consistindo em um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal, um iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato, e um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster.
[00115] Mais especificamente, como o iniciador de polimerização radicalar (C) da presente modalidade, é usado um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal (a) com uma temperatura de meia-vida de 10 horas de 80°C ou superior e representado pela Fórmula Geral (6) e/ou um iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato (b) com uma temperatura de meia-vida de 10 horas de 80°C ou superior e representado pela Fórmula Geral (7), e/ou um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster (c) com uma temperatura de meia-vida de 10 horas de 65°C ou superior e representado pela Fórmula Geral (8).
[00116] Na Fórmula (6), R3 é um grupo alquila terciário, R1 e R2 são, cada um, independentemente um grupo alquila selecionado de metila, etila, propila e butila, o grupo alquila pode ter, por exemplo, um grupo funcional tal como um grupo éster de alquila no terminal da cadeia, ou R1 e R2 podem se ligar um ao outro para formar um grupo cicloalquileno com o átomo de carbono ligado ao mesmo, e o grupo cicloalquileno pode ter 1 a 3 substituintes alquila.
[00117] Na Fórmula (7), R1 é um grupo alquila terciário com 3 a 6 átomos de carbono e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado com 3 a 8 átomos de carbono.
[00118] Na Fórmula (8), R1 é um grupo alquila terciário com 3 a 6 átomos de carbono e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado com 3 a 9 átomos de carbono ou um grupo fenila.
[00119] Exemplos do iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal (a) {o conteúdo dos parênteses indica a temperatura de meia-vida de 10 horas} incluem 1,1-bis(t-butilperóxi)-3,3,5-trimetilciclo- hexano (83°C), 1,1-bis(t-hexilperóxi)-3,3,5-trimetilciclo-hexano (90°C), 2,2-bis(t-butilperóxi)butano (107°C), n-butil-4,4-bis(t- butilperóxi)valerato (109°C), 3,3-bis(t-butilperóxi)valerato de etila (114°C), 1,1-bis(t-butilperóxi)ciclo-hexano (91°C), 1,1-bis(t-butilperóxi)- 2-metilciclo-hexano (83°C), 1,1-bis(t-amilperóxi)ciclo-hexano (93°C), 1,1-bis(t-hexilperóxi)ciclo-hexano (87°C), 1,1-bis(t-hexilperóxi)-3,3,5- trimetilciclo-hexano (87°C), e 2,2-bis[4,4-(di-t-butilperóxi)ciclo- hexil]propano (95°C).
[00120] Exemplos do iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato (b) {o conteúdo dos parênteses indica a temperatura de meia-vida de 10 horas} incluem monoperoxicarbonato de OO-(t-butil)-O-isopropila (99°C), monoperoxicarbonato de OO-(t- amil)-O-isopropila (96°C), monoperoxicarbonato de OO-(t-butil)-O-(2- etil-hexila) (99°C), e monoperoxicarbonato de OO-(t-amil)-O-(2-etil- hexila) (99°C).
[00121] Exemplos do iniciador de polimerização radicalar à base peroxiéster (c) {o conteúdo dos parênteses indica a temperatura de meia-vida de 10 horas} incluem t-butilperóxi-2-etil-hexanoato (72°C), t- butilperóxi-isobutirato (82°C), t-butilperóxi-3,3,5-trimetil-hexanoato (97°C), t-butilperoxiacetato (102°C), t-butilperóxi-isononanoato (102°C), t-butilperoxibenzoato (104°C), t-amilperóxi-2-etil-hexanoato (75°C), t-amilperoxinormaloctoato (96°C), t-amilperoxiacetato (100°C), t-amilperoxianonato (96°C), t-amilperoxibenzoato (100°C), t- hexilperóxi-2-etil-hexanoato (70°C), t-hexilperoxibenzoato (99°C) e 1,1,3,3-tetrametilbutilperóxi-2-etil-hexanoato (65°C).
[00122] Na presente modalidade, como o iniciador de polimerização radicalar (C), é preferível utilizar o iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal (a) ou o iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato (b), especificamente, monoperoxicarbonato de OO-(t-butil)-O-(2-etil-hexila), monoperoxicarbonato de OO-(t-amil)-O-(2-etil-hexila), 1,1-bis-(t- butilperóxi)ciclo-hexano, 1,1-bis(t-amilperóxi)ciclo-hexano, 1,1-bis(t- hexilperóxi)ciclo-hexano, 1,1-bis(t-hexilperóxi)-3,3,5-trimetilciclo- hexano e semelhantes são preferencialmente utilizados.
[00123] Na presente modalidade, a quantidade de uso do iniciador de polimerização radicalar (C) varia dependendo das condições de polimerização, do tipo de iniciador, da pureza do iniciador, do diluente utilizado e da composição do composto (A) e é geralmente não limitado; no entanto, a quantidade utilizada é de 0,3 a 5,0 partes em peso em relação a 100 partes em peso do composto (A) incluindo o grupo aliloxicarbonil, preferencialmente 0,5 a 3,0 partes em peso, e também é possível usar uma combinação de dois ou mais tipos de iniciador de polimerização radicalar.
[00124] Além disso, ao polimerizar a composição polimerizável para um material óptico da presente modalidade, entre as condições de polimerização, a temperatura afeta particularmente as propriedades do produto curado obtido. Uma vez que esta condição de temperatura é influenciada pelo tipo e quantidade do iniciador de polimerização radicalar (C) e pelo tipo de monômero, geralmente não é possível limitar a condição; no entanto, em geral, é preferível que a polimerização seja iniciada a uma temperatura relativamente baixa, que a temperatura seja aumentada lentamente e que a cura seja realizada a uma temperatura elevada ao finalizar a polimerização. Dado que o tempo de polimerização também varia dependendo de vários fatores da mesma maneira que a temperatura, o tempo ideal é adequadamente determinado antecipadamente de acordo com estas condições, mas é geralmente preferível escolher as condições tais que a polimerização seja finalizada em 12 a 24 horas. Além disso, a composição polimerizável para um material óptico da presente modalidade tem uma taxa de rendimento elevada, uma vez que não exige um controle rigoroso a 35°C ou inferior e pode ser curada mesmo em um padrão de início de 60°C ou superior.
[00125] Exemplos do corante (D) na presente modalidade incluem corantes à base de antraquinona, corantes à base de perinona, corantes à base de monoazo, corantes à base de diazo, corantes à base de ftalocianina e semelhantes, e é possível usar um tipo ou uma combinação de dois ou mais tipos.
[00126] Exemplos de corantes à base de antraquinona incluem Solvent Blue 36 (1,4-bis(isopropilamino)antraceno-9,10-diona), Solvent Blue 63 (1-(metilamino)-4-(m-tolilamino)antraceno-9,10-diona), Solvent Blue 94 (1-amino-2-bromo-4-(fenilamino)antraceno-9,10-diona), Solvent Blue 97 (1,4-bis((2,6-dietil-4-metilfenil))amino)antraceno-9,10- diona), Solvent Blue 104 (1,4-bis(mesitilamino)antraceno-9,10-diona), Solvent Violet 13 (1-hidróxi-4-(p-tolilamino)antraceno-9,10-diona), Solvent Violet 13 (1,5-bis(p-tolilamino)antraceno-9,10-diona), Solvent Red 52 (3-metil-6-(p-tolilamino)-3H-nafto[1,2,3-de]quinolina-2,7-diona), Solvent Red 168 (1-(ciclo-hexilamino)antraceno-9,10-diona), Solvent Red 207 (1,5-bis(ciclo-hexilamino)antraceno-9,10-diona), Disperse Red 22 (1-(fenilamino)antraceno-9,10-diona), Disperse Red 60 (1- amino-4-hidróxi-2-fenóxi-antraceno-9,10-diona), Solvent Violet 59 (1,4- diamino-2,3-difenilantraceno-9,10-diona), Solvent Green 28 (1,4-bis((4- butilfenil)amino)-5,8-di-hidróxi-antraceno-9,10-diona) e semelhantes.
[00127] Exemplos de corantes à base de perinona incluem Solvent Orange 60 (12H-isoindol[2,1-a]perimidin-12-ona), Solvent Orange 78,Solvent Orange 90,Solvent Red 135 (8,9,10,11-tetracloro-12H- isoindol[2,1-a]perimidin-12-ona), Solvent Red 162, Solvent Red 179 (14H-benzo[4,5]isoquinolino[2,1-a]perimidin-14-ona), e semelhantes.
[00128] Exemplos de corantes à base de monoazo incluem Solvent Red 195, Fast Orange R, Oil Red, Oil Yellow e semelhantes.
[00129] Exemplos de corantes à base de diazo incluem Chicago Sky Blue 6B (6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-dimetóxi-[1,1'-bifenil]-4,4'-di-il)bis(diazeno- 2,1-di-il))bis(4-amino-5-hidroxinaftaleno-1,3-dissulfonato) de sódio), Evans Blue (6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-dimetil-[1,1'-bifenil]-4,4'-di-il)bis(diazeno- 2,1-di-il))bis(4-amino-5-hidroxinaftaleno-1,3-dissulfonato) de sódio), Direct Blue 15 (3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-dimetóxi[1,1'-bifenil]-4,4'-di-il)bis(diazeno-2,1)- di-il))bis(5-amino-4-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfonato) de sódio), Trypan Blue (3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-dimetil-[1,1'-bifenil]-4,4'-di-il)bis (diazeno-2,1-di- il))bis(5-amino-4-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfonato) de sódio), Benzopurpurin 4B (3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-dimetil-[1,1'-bifenil]-4,4'-di- il)bis(diazeno-2,1-di-il))bis(4-aminonaftaleno-1-sulfonato) de sódio), Congo Red (3,3'-((1E,1'E)-[1,1'-bifenil]-4,4'-di-ilbis(diazeno-2,1-diil))bis(4- amino naftaleno-1-sulfonato) de sódio) e semelhantes.
[00130] Exemplos de corantes à base de ftalocianina incluem C.I. Direct Blue 86, C.I. Direct Blue 199, e semelhantes.
[00131] Na presente modalidade, do ponto de vista da obtenção de um material óptico com um efeito de bloqueio da luz azul a aproximadamente 420 nm, Amarelamento (YI), e excelente transparência, Solvent Blue 94, Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Solvent Violet 59, Solvent Red 195, Disperse Red 60, Solvent Green 28, e Solvent Orange 60 são preferíveis, e os acima podem ser usados sozinhos ou em uma combinação de dois ou mais tipos.
[00132] Na presente modalidade, é possível que a quantidade de uso do corante (D) seja de 0,1 a 100 ppm em peso em relação a 100 partes em peso do composto (A), sendo preferível 1 a 20 ppm em peso.
[00133] É possível que a composição polimerizável para um material óptico da presente modalidade inclua um agente absorvente de ultravioleta (B) específico, um iniciador de polimerização radicalar (C) e um corante (D) juntamente com o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonil. Devido a isso, é possível obter uma resina incolor e transparente que efetivamente exibe uma função de corte de ultravioleta.
[00134] Existem problemas, tais como o fato da tonalidade da resina obtida se deteriorar em um caso em que a quantidade de adição de agente absorvente de ultravioleta é aumentada em relação ao composto incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila de modo a bloquear a luz azul de aproximadamente 420 nm. Além disso, num caso em que a tonalidade se deteriora, existem métodos para melhorar a tonalidade da resina utilizando um corante ou semelhante; no entanto, existem problemas tais como, por exemplo, o corante é decomposto por um composto de peróxido utilizado como um catalisador de polimerização de carbonato de alila polimerizável e assim não é possível ajustar bem a tonalidade da resina. Além disso, podem existir casos em que o agente absorvente de ultravioleta é decomposto pelo composto de peróxido utilizado como catalisador de polimerização de carbonato de alila polimerizável e o efeito do bloqueio da luz azul de aproximadamente 420 nm não é obtido.
[00135] De acordo com a presente modalidade, utilizando uma combinação do agente absorvente de ultravioleta (B) específico, o iniciador de polimerização radicalar (C), e o corante específico (D), o agente absorvente de ultravioleta (B) e o corante (D) não são decompostos e é possível obter uma resina que tenha um efeito de bloquear a luz azul de aproximadamente 420 nm, uma boa tonalidade e transparência.
[00136] Na presente modalidade, além dos componentes (A) a (D) descritos acima, podem ser incluídos aditivos, tais como um agente de liberação interna e um modificador de resina.
[00137] Como o agente de liberação interna, é possível usar um éster de fosfato ácido ou um óleo de silicone não reativo. Exemplos de ésteres de fosfato ácido incluem monoésteres fosfóricos e diésteres fosfóricos e é possível usar os acimas mencionados sozinhos ou numa mistura de dois ou mais tipos.
[00138] Exemplos de modificadores de resina incluem um composto de olefina incluindo um composto de epissulfeto, um composto de álcool, um composto de amina, um composto de epóxi, um ácido orgânico e um anidrido do mesmo, um composto de (met)acrilato e semelhantes.
[00139] É possível preparar a composição polimerizável para um material óptico da presente modalidade pela por mistura dos seguintes como um lote, um composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonil representados pela Fórmula Geral (1), um agente absorvente de ultravioleta (B) representado pela Fórmula Geral (i), pelo menos um tipo de iniciador de polimerização radicalar (C) selecionado a partir do grupo que consiste em um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal, iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato e iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster, e pelo menos um tipo de corante (D) selecionado a partir de um corante à base de antraquinona, um corante à base de perinona, um corante à base de monoazo, um corante à base de diazo e um corante à base de ftalocianina.
[00140] Em um caso de mistura do componente (A) ao componente (D) para preparar uma composição polimerizável, a temperatura é normalmente de 25 ° C ou inferior. Do ponto de vista da duração da mistura da composição polimerizável, pode ser preferível baixar adicionalmente a temperatura. Contudo, em um caso em que a solubilidade do catalisador, do agente de liberação interna e do aditivo no monômero não é boa, também é possível aquecer e dissolver previamente os acimas mencionados no monômero e no modificador de resina.
[00141] Na presente modalidade, o método para produzir o artigo moldado de resina não é particularmente limitado, mas os exemplos de métodos de produção preferidos incluem a polimerização em molde. Primeiro, uma composição polimerizável é injetada em um espaço entre dois moldes mantidos por uma junta, uma fita ou semelhante. Neste momento, dependendo das propriedades físicas necessárias para a lente plástica ser obtida, em muitos casos, é preferível realizar tratamento de desgaseificação sob pressão reduzida, um tratamento de filtração tal como pressurização e despressurização e semelhantes, conforme necessário.
[00142] Uma vez que as condições de polimerização variam grandemente dependendo da composição da composição polimerizável, do tipo e da quantidade do catalisador utilizado, da forma do molde, e semelhantes, as condições não são limitadas, mas as acimas são realizadas por aproximadamente 1 a 50 horas a uma temperatura de 0 a 150°C. Em alguns casos, é preferível realizar a cura mantendo uma faixa de temperatura de 20 a 130°C, ou aumentando gradualmente a temperatura, por 1 a 48 horas.
[00143] O artigo moldado de resina pode ser submetido a um tratamento tal como recozimento conforme necessário. A temperatura de tratamento é normalmente realizada a 50 a 150°C, mas é preferencialmente realizada a 90 a 140°C, e mais preferencialmente realizada a 100 a 130°C.
[00144] Na presente modalidade, ao moldar a resina, além dos "outros componentes" acima mencionados, de acordo com a finalidade, do mesmo modo que os métodos de moldagem conhecidos, podem ser adicionados vários aditivos tais como um extensor de cadeia, um agente de reticulação, um estabilizante de luz, um antioxidante, corante solúvel em óleo, agente de enchimento, intensificador de aderência e semelhantes.
[00145] É possível obter as resinas de poli(carbonato de alila) e poli(éster de alila) obtidas a partir da composição polimerizável para um material óptico da presente modalidade como artigos moldados de várias formas, alterando o tipo de molde durante a polimerização em molde.
[00146] O artigo moldado de resina da presente modalidade tem um efeito superior de bloqueio da luz entre a luz ultravioleta nociva e a luz azul de aproximadamente 420 nm, tem uma excelente aparência externa incolor, transparente e é capaz de ser utilizado para vários materiais ópticos tais como lentes plásticas. Em particular, é possível utilizar adequadamente o artigo moldado de resina como uma lente de óculos de plástico.
[00147] A lente de óculos de plástico, utilizando o material de base da lente, incluindo o artigo moldado da presente modalidade, pode ser utilizada após a aplicação de uma camada de revestimento em uma superfície ou em ambas as suas superfícies, conforme necessário.
[00148] A lente de óculos de plástico da presente modalidade inclui um material de base da lente incluindo a composição polimerizável descrita acima e uma camada de revestimento.
[00149] Exemplos específicos da camada de revestimento incluem uma camada de primer, uma camada de revestimento duro, uma camada antirreflexo, uma camada de revestimento antiembaçamento, uma camada anti-incrustante, uma camada repelente de água e semelhantes. Também é possível usar cada uma destas camadas de revestimento sozinhas, ou usar uma pluralidade de camadas de revestimento em múltiplas camadas. Em um caso de aplicação de camadas de revestimento em ambas as superfícies, a mesma camada de revestimento pode ser aplicada em cada lado ou diferentes camadas de revestimento podem ser aplicadas em cada lado.
[00150] Em cada uma dessas camadas de revestimento, um absorvedor de infravermelho com a finalidade de proteger os olhos dos raios infravermelhos, um estabilizante de luz, um antioxidante e um composto fotocrômico com a finalidade de melhorar a resistência às intempéries das lentes, e um corante ou pigmento com a finalidade de melhorar o design da lente, um agente antiestático e outros aditivos conhecidos para melhorar o desempenho da lente podem ser utilizados em combinação.
[00151] Vários agentes de nivelamento com a finalidade de melhorar a aplicabilidade podem ser usados para camadas a serem revestidas por aplicação.
[00152] A camada de primer é geralmente formada entre uma camada de revestimento duro descrita abaixo e uma lente. A camada de primer é uma camada de revestimento com a finalidade de melhorar a adesão entre a camada de revestimento duro formada na mesma e a lente e, em alguns casos, é também possível melhorar a resistência ao impacto. É possível usar qualquer material como camada de primer, desde que o material tenha alta aderência à lente obtida, mas, em geral, é utilizada uma composição de primer principalmente formada por uma resina à base de uretano, uma resina à base de epóxi, uma base à base de poliéster, uma resina à base de melanina, um polivinilacetal ou semelhante. A composição de primer pode ser utilizada com um solvente apropriado que não afeta a lente, com a finalidade de ajustar a viscosidade da composição. Naturalmente, a composição de primer pode ser usada sem um solvente.
[00153] É possível formar a camada de primer por um método de revestimento ou por um método seco. Em um caso de utilização de um método de revestimento, forma-se uma camada de primer aplicando a composição de primer a uma lente através de um método de revestimento conhecido, tal como revestimento por centrifugação, revestimento por imersão ou semelhante e solidificando depois a composição de primer. Em um caso em que o método de secagem é utilizado, a camada de primer é formada por um método seco conhecido, tal como um método de CVD ou um método de deposição a vácuo. Ao formar a camada de primer, a superfície da lente pode ser submetida a um pré-tratamento, tal como um tratamento alcalino, um tratamento de plasma, um tratamento de ultravioleta e semelhantes, conforme necessário, com a finalidade de melhorar a adesão.
[00154] A camada de revestimento duro é uma camada de revestimento com a finalidade de conferir funções tais como resistência a arranhões, resistência à abrasão, resistência à umidade, resistência à água quente, resistência ao calor, resistência a intempéries e semelhantes à superfície da lente.
[00155] Geralmente, para a camada de revestimento duro, é usada uma composição de revestimento duro incluindo um composto de organossilício com capacidade de cura e um ou mais tipos de partículas finas de óxido de elementos selecionados a partir do grupo de elementos de Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, e Ti e/ou um tipo ou mais de partículas finas formadas de óxidos de compósitos de dois ou mais tipos de elementos selecionados a partir deste grupo de elementos.
[00156] Além dos componentes acima, é preferível que a composição de revestimento duro inclua pelo menos uma de aminas, aminoácidos, complexos de acetilacetonato de metal, sais de metal de ácidos orgânicos, ácidos perclóricos, sais de ácidos perclóricos, ácidos, cloretos de metal e compostos de epóxi polifuncionais. A composição de revestimento duro pode ser utilizada com um solvente apropriado que não afeta a lente ou pode ser utilizada sem solvente.
[00157] A camada de revestimento duro é geralmente formada pela aplicação de uma composição de revestimento duro por um método de revestimento conhecido, tal como revestimento por centrifugação ou por imersão e, em seguida, cura da composição. Exemplos de métodos de cura incluem a cura a quente e um método de cura por irradiação de raios de energia, tais como raio ultravioleta ou luz visível. De modo a suprimir a ocorrência de franjas de interferência, é preferível que a diferença no índice de refração da camada de revestimento duro e da lente esteja dentro de um intervalo de D0,1.
[00158] A camada antirreflexo é geralmente formada na camada de revestimento duro, conforme necessário. Existem camadas antirreflexo do tipo orgânico e do tipo inorgânico e, no caso de um tipo inorgânico, são utilizados óxidos inorgânicos, como SiO2, TiO2 e similares, e a camada antirreflexo é formada por um método seco, como um método de deposição a vácuo, um método de pulverização catódica, um método de revestimento iônico, um método auxiliar de feixe iônico, um método CVD ou semelhante. No caso de um tipo orgânico, a camada antirreflexo é formada por um processo úmido utilizando uma composição incluindo um composto de organossilício e partículas finas à base de sílica com uma cavidade interna.
[00159] Existem camadas antirreflexo de camada única e de múltiplas camadas e, no caso de utilização como uma camada única, é preferível que o índice de refração seja inferior ao índice de refração da camada de revestimento duro em pelo menos 0,1. De modo a exibir eficazmente a função antirreflexo, é preferível formar um filme antirreflexo de múltiplas camadas, em que um filme de baixo índice de refração e um filme de alto índice de refração são alternadamente laminados. Também neste caso, a diferença do índice de refração entre o filme de baixo índice de refração e o filme de alto índice de refração é de preferência 0,1 ou mais. Exemplos de filmes de elevado índice de refração incluem filmes de ZnO, TiO2, CeO2, Sb2O5, SnO2, ZrO2, Ta2O5 e semelhantes, e exemplos de filmes de baixo índice de refração incluem filmes de SiO2 e semelhantes.
[00160] Na camada antirreflexo, uma camada antiembaçamento, uma camada anti-incrustação, uma camada repelente de água podem ser formadas, conforme necessário. O método para formar a camada antiembaçamento, a camada anti-incrustação e a camada repelente de água não é particularmente limitado desde que não haja efeito adverso na função antirreflexo, o método de processamento, o material de processamento e semelhantes não sejam particularmente limitados e seja possível usar métodos de tratamento antiembaçamento, métodos de tratamento anti-incrustação, métodos de tratamento repelentes de água conhecidos, e materiais. Exemplos de métodos de tratamento de antiembaçamento e métodos de tratamento anti-incrustação incluem um método de cobertura da superfície com um tensoativo, um método de adição de uma película hidrofílica à superfície para conferir absorção de água, um método de cobertura da superfície com irregularidades finas para aumentar a absorção de água, um método de utilização da atividade fotocatalítica para conferir absorção de água, um modo de realizar um tratamento super-repelente de água para impedir a adesão de gotículas de água e semelhantes. Além disso, exemplos de métodos de tratamento repelentes de água incluem um método de formação de uma camada repelente de água tratada por deposição de vapor ou pulverização catódica de um composto de silano contendo flúor ou similar, um método para dissolver o composto de silano contendo flúor em um solvente, seguido por revestimento para formar uma camada repelente de água tratada e semelhantes.
[00161] Uma descrição específica será dada abaixo da presente invenção com base em exemplos, mas a presente invenção não está limitada a estes exemplos. O artigo moldado constituído pela resina curada e a lente plástica foram avaliados pelo seguinte método.
[00162] Índice de amarelamento das resinas (YI): O YI do artigo moldado obtido (placa plana com uma espessura de 2 mm) foi medido com um espectrocolorímetro CM-5 fabricado pela Konica Minolta Inc.
[00163] Proporção de corte de luz no comprimento de onda de 420 nm: A transmitância em um comprimento de onda de 420 nm do artigo moldado obtido (placa plana com uma espessura de 2 mm) foi medida com um espectrofotômetro ultravioleta e visível UV-1600 fabricado por Shimadzu Corporation, e a taxa de corte de luz a 420 nm definida pela seguinte fórmula de cálculo foi calculada.
[00164] Proporção de corte de luz (%) a um comprimento de onda de 420 nm = 100 (%) - (transmitância no comprimento de onda de 420 nm) (%)
[00165] Índice de turbidez: O artigo moldado obtido (placa plana com uma espessura de 2 mm) foi medido quando à turbidez de acordo com ASTM D 1003 com um turbidímetro digital haze-gard plus fabricado pela BYK-Gardner.
[00166] Transmitância de luz total: O artigo moldado obtido (placa plana com uma espessura de 2 mm) foi medido quando à transmitância de luz total de acordo com ASTM D 1003 com um turbidímetro digital haze-gard plus fabricado pela BYK-Gardner.
[00167] Nos Exemplos, os seguintes componentes foram usados.
[00168] RAV 7MC (composto de poli(carbonato de alil) de dietilenoglicol, neopentilglicol e pentaeritritol e oligômeros dos mesmos, fabricados pela Acomon)
[00169] RAV 7AT (composto de poli(carbonato de alil) de dietilenoglicol e pentaeritritol, e oligômeros dos mesmos, fabricados pela Acomon)
[00170] RAV 755T (uma mistura de um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila, e compostos tendo um grupo éster alílico e um grupo carbonato de alil, obtidos por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dimetila, álcool alílico, carbonato de dialila e dietilenoglicol, fabricados pela Acomon)
[00171] Uvinul 3049 (2,2'-di-hidróxi-4,4'-dimetoxibenzofenona, fabricado pela BASF)
[00172] DHMBP (2,2'-di-hidróxi-4-metoxibenzofenona, fabricado por Tokyo Chemical Industry Co., Ltd).
[00173] HMBP (2-hidróxi-4-metoxibenzofenona, fabricado por Tokyo Chemical Industry Co., Ltd).
[00174] HOBP (2-hidróxi-4-n-octiloxibenzofenona, fabricado por Tokyo Chemical Industry Co., Ltd).
[00175] DMBP (4,4'-dimetoxibenzofenona, fabricado por Tokyo Chemical Industry Co., Ltd).
[00176] PBP (4-fenoxibenzofenona, fabricado por Tokyo Chemical Industry Co., Ltd).
[00177] Luperox TAEC (monoperoxicarbonato de OO-(t-amil)-O-(2- etil-hexila), fabricado pela Arkema)
[00178] Trigonox 29-C75 (solução a 75% de 1,1-bis(t-butilperóxi)- 3,3,5-trimetilciclo-hexano, fabricada por AkzoNobel)
[00179] Luperox 531M80 (solução a 80% de 1,1-bis(t- amilperóxi)ciclo-hexano, fabricada por Arkema Yoshitomi, Ltd.)
[00180] ADC 30 (solução de bis (carbonato de alil) de dietilenoglicol incluindo 30 partes em peso de isobutilperoxidicarbonato de isopropila, fabricada pela AkzoNobel)
[00181] Macrolex Blue RR (Solvent Blue 97, fabricado pela Lanxess)
[00182] Plast Blue 8520 (Solvent Blue 94, fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.)
[00183] Solvaperm Red Violet R (Solvent Violet 59, fabricado pela Clariant)
[00184] Solvaperm Red BB (Solvent Red 195, fabricado pela Clariant)
[00185] Agente de azulamento RAV 755 (R) (fabricado pela Acomon)
[00186] Aqui, a quantidade de adição do agente de azulamento (à base de corante) é a quantidade em relação à composição a ser obtida.
[00187] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,5 parte em peso, Macrolex Blue RR (fabricado pela Lanxess) 6 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox Taec (fabricado pela Arkema) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 24 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 120°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade estava boa e a transparência era alta.
[00188] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,5 parte em peso, Macrolex Blue RR (fabricado pela Lanxess) 6 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 98,0 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Trigonox 29-C75 (fabricado pela AkzoNobel) 2,0 partes em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 25 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade estava boa e a transparência era alta.
[00189] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,5 parte em peso, Plast Blue 8520 (fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.) 6,25 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 3 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox 531M80 (fabricado pela Arkema Yoshitomi, Ltd.) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 21 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade estava boa e a transparência era alta.
[00190] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,5 parte em peso, Plast Blue 8520 (fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.) 9 ppm e Solvaperm Red BB (fabricado pela Clariant) 5 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox 531M80 (fabricado pela Arkema Yoshitomi, Ltd.) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 21 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade estava boa e a transparência era alta.
[00191] 2,2'-di-hidróxi-4-metoxibenzofenona (fabricada pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (DHMBP) 1,5 parte em peso, Plast Blue 8520 (fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.) 6,25 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 3 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox 531M80 (fabricado pela Arkema Yoshitomi, Ltd.) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 21 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade estava boa e a transparência era alta.
[00192] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,0 parte em peso, Macrolex Blue RR (fabricado pela Lanxess) 6 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7AT (fabricado pela Acomon) 98,8 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox TAEC (fabricado pela Arkema) 1,2 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 24 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 120°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 70%, a tonalidade estava boa e a transparência era alta.
[00193] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,0 parte em peso, Macrolex Blue RR (fabricado pela Lanxess) 5 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 7 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 755T (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox TAEC (fabricado pela Arkema) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 24 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 120°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade estava boa e a transparência era alta.
[00194] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,5 parte em peso foi dissolvido a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox Taec (fabricado pela Arkema) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 24 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 120°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, mas a tonalidade era amarela.
[00195] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,5 parte em peso foi dissolvido a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 98,0 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Trigonox 29-C75 (fabricado pela ArkzoNobel) 2,0 partes em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 25 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, mas a tonalidade era amarela.
[00196] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,0 parte em peso foi dissolvido a 70°C em relação ao RAV 755T (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox Taec (fabricado pela Arkema) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 24 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 120°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, mas a tonalidade era amarela.
[00197] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,0 parte em peso foi dissolvido a 70°C em relação ao RAV 7AT (fabricado pela Acomon) 89,0 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então ADC 30 (fabricado pela AkzoNobel) 11,0 partes em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 20 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 80°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 110°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, mas a tonalidade era amarela.
[00198] 2,2'-di-hidróxi-4-metoxibenzofenona (fabricada pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (DHMBP) 1,0 parte em peso foi dissolvido a 70°C em relação ao RAV 7AT (fabricado pela Acomon) 89,0 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então ADC 30 (fabricado pela AkzoNobel) 11,0 partes em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 20 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 80°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 110°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, mas a tonalidade era amarela.
[00199] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,0 parte em peso, Macrolex Blue RR (fabricado pela Lanxess) 6 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 90,0 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então ADC 30 (fabricado pela AkzoNobel) 10,0 partes em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 20 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 80°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 110°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, mas a tonalidade era amarela.
[00200] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,0 parte em peso, Macrolex Blue RR (fabricado pela Lanxess) 6 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7AT (fabricado pela Acomon) 89,0 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então ADC 30 (fabricado pela AkzoNobel) 11,0 partes em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 20 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 80°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 110°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, mas a tonalidade era amarela.
[00201] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,0 parte em peso foi dissolvido a 70°C em relação ao RAV 7AT (fabricado pela Acomon) 89,0 partes em peso e resfriado até a temperatura ambiente, então o agente de azulamento RAV 755 (R) 0,5 parte em peso como líquido de dispersão de pigmento, e ADC 30 (fabricado pela AkzoNobel) 11,0 partes em peso como um iniciador de polimerização radicalar foram adicionados ao mesmo e misturados, em seguida a mistura foi filtrada através de um filtro PTFE de 5 Dm, e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 20 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 80°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 110°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade era uma cor neutra, mas havia turbidez.
[00202] Uvinul 3049 (fabricado pela BASF) 1,5 parte em peso foi dissolvido a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, então o agente de azulamento RAV 755 (R) 0,5 parte em peso como líquido de dispersão de pigmento, e Luperox TAEC (fabricado pela Arkema) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar foram adicionados ao mesmo e misturados, em seguida a mistura foi filtrada através de um filtro PTFE de 5 Dm, e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 24 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 120°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 1 hora para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta os raios de luz de 420 nm em aproximadamente 80%, a tonalidade era uma cor neutra, mas havia turbidez.
[00203] 2-hidróxi-4-metoxibenzofenona (fabricada pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (HMBP) 1,5 parte em peso, Plast Blue 8520 (fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.) 1,8 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 0,6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox 531M80 (fabricado pela Arkema Yoshitomi, Ltd.) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 21 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta apenas aproximadamente 18% dos raios de luz de 420 nm.
[00204] 2-hidróxi-4-n-octiloxibenzofenona (fabricada pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (HOBP) 1,5 parte em peso, Plast Blue 8520 (fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.) 1,8 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 0,6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox 531M80 (fabricado pela Arkema Yoshitomi, Ltd.) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 21 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta apenas aproximadamente 17% dos raios de luz de 420 nm.
[00205] 4,4’-dimetoxibenzofenona (fabricada pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (DMBP) 1,5 parte em peso, Plast Blue 8520 (fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.) 1,8 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 0,6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox 531M80 (fabricado pela Arkema Yoshitomi, Ltd.) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 21 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta apenas aproximadamente 10% dos raios de luz de 420 nm.
[00206] 4-fenoxibenzofenona (fabricada pela Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) (PBP) 1,5 parte em peso, Plast Blue 8520 (fabricado pela Arimoto Chemical Co., Ltd.) 1,8 ppm e Solvaperm Red Violet R (fabricado pela Clariant) 0,6 ppm foram dissolvidos a 70°C em relação ao RAV 7MC (fabricado pela Acomon) 99,2 partes em peso e resfriados até a temperatura ambiente, adicionou-se então Luperox 531M80 (fabricado pela Arkema Yoshitomi, Ltd.) 0,8 parte em peso como um iniciador de polimerização radicalar e o resultante foi injetado em um molde em que a periferia externa de duas placas de vidro em forma de disco foi embrulhada com uma fita adesiva, e polimerizado por 21 horas, aumentando gradualmente a temperatura a partir da temperatura ambiente para 110°C. Em seguida, a composição polimerizável foi liberada do molde e aquecida a 120°C durante 2 horas para realizar a pós-polimerização para obter uma placa plana com uma espessura de 2 mm. A placa plana de resina obtida corta apenas aproximadamente 15% dos raios de luz de 420 nm.
[00207] Este pedido reivindica prioridade com base do Pedido de Patente Japonesa No 2015-232019, depositado em 27 de novembro de 2015, cuja divulgação total é aqui incorporada.
Claims (13)
1. Composição polimerizável para um material óptico, caracterizada pelo fato de compreender: um composto (A) representado pela Fórmula Geral (1) e incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila; um agente absorvente de ultravioleta (B) representado pela Fórmula Geral (i); pelo menos um tipo de iniciador de polimerização radicalar (C) selecionado a partir a partir do grupo consistindo em um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal, um iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato, e um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster; e pelo menos um tipo de corante (D) selecionado a partir de um corante à base de antraquinona, um corante à base de perinona, um corante à base de monoazo e um corante à base de diazo, em que, na fórmula, n é um número inteiro de 2 a 6, R1 indica um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, X é um grupo orgânico divalente a hexavalente a derivado de um poliol alifático ramificado ou linear com 3 a 12 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, um grupo orgânico divalente a hexavalente b derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, ou um grupo orgânico divalente a hexavalente c derivado de um composto aromático tendo 6 a 12 átomos de carbono, e o grupo orgânico a ou o grupo orgânico b forma um grupo carbonato de alila por ligação a um grupo aliloxicarbonila através de um átomo de oxigênio derivado de um grupo hidroxila provido nestes grupos, em que, na fórmula, R1 indica um átomo de hidrogênio, um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, m indica um número inteiro de 1 a 3, n indica um número inteiro de 1 a 3 e uma soma de m e n é um número inteiro de 3 a 6.
2. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila inclui um composto polimerizável de carbonato de alila (A1) representado pela Fórmula Geral (2) e um oligômero do mesmo, um composto polimerizável de éster alílico (A2) representado pela Fórmula Geral (3) ou (4) e um oligômero do mesmo, ou um composto polimerizável (A3) representado pela Fórmula Geral (5) e incluindo pelo menos um de um grupo de éster alílico e um grupo de carbonato de alila e um oligômero do mesmo, em que, na Fórmula (2), X representa um grupo divalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 12 átomos de carbono ou um grupo divalente a hexavalente derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono, e n representa um número inteiro de 2 a 6, em que, na Fórmula (4), X representa um grupo divalente derivado de um diol alifático linear ou ramificado tendo 2 a 8 átomos de carbono, um grupo trivalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 10 átomos de carbono e tendo 3 a 6 grupos hidroxila, e n representa um número inteiro de 2 a 6, em que, na Fórmula (5), X representa um grupo divalente derivado de um diol alifático linear ou ramificado tendo 2 a 8 átomos de carbono ou um grupo trivalente a hexavalente derivado de um poliol alifático linear ou ramificado tendo 3 a 10 átomos de carbono e tendo 3 a 6 grupos hidroxila, m e n representam números inteiros de 0 a 6, e uma soma de m e n é um número inteiro de 2 a 6.
3. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o composto polimerizável de carbonato de alila (A1) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de um composto de bis(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de diol selecionado a partir de dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5- pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2- metil-2-etil-1,3-propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil- 1,3-pentanodiol, 1,4-dimetilolciclo-hexano e 4,8-bis(hidroximetil)- [5,2,1,02,6]triciclodecano, um composto de tris(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de triol selecionado a partir de glicerol, trimetilolpropano e isocianurato de tris(hidroxietila), um composto de tetra(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de tetraol selecionado a partir de pentaeritritol, diglicerol e ditrimetilolpropano, um composto de hexa(carbonato de alil) de dipentaeritritol e um composto de poli(carbonato de alila) misto de pelo menos dois tipos de compostos selecionados a partir dos dióis, dos trióis, dos tetraóis e do dipentaeritritol.
4. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o composto polimerizável de carbonato de alila (A1) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de (i) uma mistura de um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol e um oligômero do mesmo, (ii) uma mistura de um composto de bis(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e neopentilglicol e um oligômero do mesmo, (iii) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e isocianurato de tris(hidroxietila) e um oligômero do mesmo, (iv) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e trimetilolpropano e um oligômero do mesmo, (v) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol e pentaeritritol e um oligômero do mesmo, (vi) uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol, neopentilglicol e pentaeritritol e um oligômero do mesmo, e (vii) uma mistura de poli(carbonato de alila) compreendendo uma mistura de um composto de poli(carbonato de alila) de uma mistura de dietilenoglicol, neopentilglicol e pentaeritritol e um oligômero do mesmo e uma mistura de composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol e um oligômero do mesmo.
5. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o composto polimerizável de éster alílico (A2) ou o composto polimerizável (A3) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de um composto de ftalato de dialila selecionado a partir de isoftalato de dialila, tereftalato de dialila e ortoftalato de dialila, um composto de éster dialílico obtido por reação de transesterificação do composto de ftalato de dialila e uma mistura de pelo menos um tipo de diol selecionado a partir de etilenoglicol, dietilenoglicol, dipropilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, 1,2- propanodiol, 1,3- propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6- hexanodiol, neopentilglicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2-metil-2-etil-1,3- propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol e 1,4-dimetilolciclo-hexano, e um oligômero dos mesmos, um composto éster polialílico obtido por reação de transesterificação do composto de ftalato de dialila e uma mistura de pelo menos um tipo de poliol selecionado a partir de glicerol, trimetilolpropano, isocianurato de tris(hidroxietila), pentaeritritol, diglicerol, ditrimetilolpropano e dipentaeritritol, e um oligômero dos mesmos, e um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila e um composto tendo um grupo carbonato de alila e um grupo de éster alílico, obtido por reação de transesterificação de uma mistura de pelo menos um tipo de ftalato de diaquila selecionado a partir de isoftalato de dialquila tendo um grupo alquila com 1 a 3 átomos de carbono, tereftalato de dialquila e ortoftalato de dialquila, álcool alílico, carbonato de dialila e os dióis ou os polióis, e oligômeros dos mesmos.
6. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o composto polimerizável de éster alílico (A2) ou o composto polimerizável (A3) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir de (i) uma mistura de tereftalato de dialila e um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 30%, em peso, em relação ao tereftalato de dialila e um oligômero do mesmo, (ii) um composto de éster alílico obtido por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dialila e propilenoglicol, (iii) uma mistura do composto de éster alílico de (ii) e um composto de bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 20% em peso em relação ao composto de éster alílico e um oligômero do mesmo, (iv) uma mistura de um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila e um composto tendo um grupo éster alílico e um grupo carbonato de alila, obtido por reação de transesterificação de uma mistura de tereftalato de dimetila, álcool alílico, carbonato de dialila e dietilenoglicol, e (v) uma mistura da mistura obtida em (iv) e um composto bis(carbonato de alil) de dietilenoglicol a 10% em peso em relação à mistura e um oligômero do mesmo.
7. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o composto (A) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila é uma mistura do composto polimerizável de éster alílico (A2) e/ou o composto polimerizável (A3) e oligômeros dos mesmos, e o composto polimerizável de carbonato de alila (Al) e um oligômero do mesmo, em que o composto polimerizável de éster alílico (A2) e/ou o composto polimerizável (A3) inclui pelo menos um tipo selecionado dentre um composto de ftalato de dialila selecionado a partir de isoftalato de dialila, tereftalato de dialila e ortoftalato de dialila, um composto de éster dialílico obtido por uma reação de substituição de éster do composto de ftalato de dialila e uma mistura de pelo menos um tipo de diol selecionado a partir de etileno glicol, dietileno glicol, dipropileno glicol, trietileno glicol, tetraetileno glicol, 1,2- propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6- hexanodiol, neopentil glicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2-metil-2-etil-1,3- propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol e 1,4-dimetilolciclo-hexano, e um oligômero do mesmo, um composto de éster polialílico obtido por uma reação de substituição de éster do composto de ftalato de dialila e uma mistura de pelo menos um tipo de poliol selecionado a partir de glicerol, trimetilolpropano, isocianurato de tris(hidroxietila), pentaeritritol, diglicerol, ditrimetilolpropano e dipentaeritritol e um oligômero do mesmo, e um composto de éster alílico, um composto de carbonato de alila e um composto com um grupo carbonato de alila e um grupo éster alílico, obtido por uma reação de substituição de éster de uma mistura de pelo menos um tipo de ftalato de dialquila selecionado a partir de isoftalato de dialquila com um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono, tereftalato de dialquila e ortoftalato de dialquila, álcool alílico, carbonato de dialila e os dióis ou polióis e oligômeros dos mesmos, e em que o composto polimerizável de carbonato de alila (A1) inclui pelo menos um tipo selecionado a partir dentre um composto bis (carbonato de alila) de pelo menos um tipo de diol selecionado a partir de dietileno glicol, dipropileno glicol, trietileno glicol, tetraetileno glicol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5- pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentil glicol, 3-metil-1,5-pentanodiol, 2-metil-2-etil-1,3-propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 2,2,4-trimetil- 1,3-pentanodiol, 1,4-dimetilolciclo-hexano e 4,8-bis(hidroximetil)- [5.2.1.02,6]triciclodecano, um composto de tris(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de triol selecionado a partir de glicerol, trimetilolpropano e isocianurato de tris(hidroxietila), um composto de tetra(carbonato de alila) de pelo menos um tipo de tetraol selecionado a partir de pentaeritritol, diglicerol e ditrimetilol propano, um composto de hexa (carbonato de alila) de dipentaeritritol e um composto misto de poli(carbonato de alila) de pelo menos dois tipos de compostos selecionados dentre dióis, trióis, tetraóis e dipentaeritritol.
8. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que o agente absorvente de ultravioleta (B) é 2,2'-di-hidróxi-4-metoxibenzofenona, 2,2',4,4'-tetra- hidroxibenzofenona, ou 2,2'-di-hidróxi-4,4'-dimetoxibenzofenona.
9. Composição polimerizável para um material óptico de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de que o iniciador de polimerização radicalar (C) é pelo menos um tipo selecionado a partir do grupo consistindo em um iniciador de polimerização à base de peroxicetal representado pela Fórmula Geral (6) com uma temperatura de meia- vida de 10 horas de 80°C ou superior, um iniciador de polimerização à base de peroximonocarbonato representado pela Fórmula Geral (7) com uma temperatura de meia-vida de 10 horas de 80°C ou superior, e um iniciador de polimerização à base de peroxiéster, representado pela Fórmula Geral (8), com uma temperatura de meia-vida de 10 horas igual ou superior a 65°C, em que, na Fórmula (6), R3 é um grupo alquila terciário, R1 e R2 são, cada um, independentemente um grupo alquila selecionado de metila, etila, propila e butila, e o grupo alquila pode ter um grupo éster de alquila em um terminal de uma cadeia ou R1 e R2 podem formar um grupo cicloalquileno em conjunto com átomos de carbono ligados entre si, e o grupo cicloalquileno pode ter 1 a 3 substituintes alquila, em que, na Fórmula (7), R1 é um grupo alquila terciário com 3 a 6 átomos de carbono, e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado com 3 a 8 átomos de carbono, O em que, na Fórmula (8), R1 é um grupo alquila terciário com 3 a 6 átomos de carbono, e R2 é um grupo alquila linear ou ramificado com 3 a 9 átomos de carbono ou um grupo fenila.
10. Artigo moldado, caracterizado pelo fato de que é obtido por cura da composição polimerizável para um material óptico como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.
11. Material óptico, caracterizado pelo fato de que compreende o artigo moldado como definido na reivindicação 10.
12. Lente plástica, caracterizada pelo fato de que compreende o artigo moldado como definido na reivindicação 10.
13. Método para fabricar uma lente plástica, caracterizado pelo fato de compreender: uma etapa de preparação de uma composição polimerizável para um material óptico por mistura em lote um composto (A) representado pela Fórmula Geral (1) incluindo dois ou mais grupos aliloxicarbonila, um agente absorvente de ultravioleta (B) representado pela Fórmula Geral (i), pelo menos um tipo de iniciador de polimerização radicalar (C) selecionado a partir a partir do grupo consistindo em um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxicetal, um iniciador de polimerização radicalar à base de peroximonocarbonato, e um iniciador de polimerização radicalar à base de peroxiéster, e pelo menos um tipo de corante (D) selecionado a partir de um corante à base de antraquinona, um corante à base de perinona, um corante à base de monoazo, e um corante à base de diazo; e uma etapa de formação de um material de base da lente por molde e polimerização da composição polimerizável para um material óptico, em que, na fórmula, n é um número inteiro de 2 a 6, R1 indica um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, X é um grupo orgânico divalente a hexavalente a derivado de um poliol alifático ramificado ou linear com 3 a 12 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, um grupo orgânico divalente a hexavalente b derivado de um poliol alicíclico tendo 5 a 16 átomos de carbono que pode ter um átomo de oxigênio, ou um grupo orgânico divalente a hexavalente c derivado de um composto aromático tendo 6 a 12 átomos de carbono, e o grupo orgânico a ou o grupo orgânico b formam um grupo carbonato de alila por ligação a um grupo aliloxicarbonila através de um átomo de oxigênio derivado de um grupo hidroxila provido nestes grupos, em que, na fórmula, R1 indica um átomo de hidrogênio, ou um grupo alquila linear ou ramificado com 1 a 20 átomos de carbono, uma pluralidade de R1s presentes podem ser iguais ou diferentes, m indica um número inteiro de 1 a 3, n indica um número inteiro de 1 a 3 e uma soma de m e n é um número inteiro de 3 a 6.
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