JP6607958B2 - 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents
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Description
その中でも代表的な例として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートやジアリルイソフタレートから得られるアリル樹脂や、(メタ)アクリレートから得られる(メタ)アクリル樹脂、イソシアネートとチオールから得られるポリチオウレタン樹脂が挙げられる。
従来から、眼が紫外線に曝露することによる悪影響が、問題視されている。さらに、近年、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきており、眼が、紫外線から420nm程度の比較的短波長の青色光に曝露する量を低減させることが望まれてきている。
420nm程度の短波長青色光の眼への影響については、非特許文献1に記載されている。
この文献では、411nmと470nmのピーク波長の異なる青色LED光の照射による網膜神経細胞(ラットの培養網膜神経R28細胞)へのダメージを検証している。その結果、411nmにピーク波長を有する青色光の照射(4.5W/m2)は24時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、470nmにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されており、400〜420nm波長の光の曝露を抑えることが目の障害予防に重要であることが示されている。
また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。
特許文献2には、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体にベンゾフェノン系紫外線吸収剤を、波長380nmの光線透過率が0%となる量以上および波長440nmの光線透過率が90%となる量以下を加えてラジカル重合することによるジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体の製造方法が開示されている。
特許文献5には、アリルエステル化合物と、ビス(アリルカーボネート)化合物と、有機過酸化物と、有機色素とを所定量で含む重合性組成物が開示され、さらに紫外線吸収剤を含んでいてもよいことが記載されている。実施例では、有機色素としてMacrolex Blue RRと、Solvaperm Red BBが用いられている。
[1] (A)下記一般式(2)で表されるアリルカーボネート重合性化合物(A1)およびそのオリゴマー、
下記一般式(3)または(4)で表されるアリルエステル重合性化合物(A2)およびそのオリゴマー、および
下記一般式(5)で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物(A3)およびそのオリゴマー、
から選択される少なくとも一種であるアリルオキシカルボニル基を2以上含む化合物と、
(B)下記一般式(i)で表される紫外線吸収剤と、
(C)パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤と、
(D)アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料と、
を含む、光学材料用重合性組成物;
[2] 前記アリルカーボネート重合性化合物(A1)が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンおよび4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカンから選択される少なくとも1種のジオールのビス(アリルカーボネート)化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートから選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも2種類の化合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、から選択される少なくとも1種を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] 前記アリルカーボネート重合性化合物(A1)が、
(i)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物、
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物と、
ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物と、の組み合わせ、
から選択される少なくとも1種を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] 前記アリルエステル重合性化合物(A2)または前記重合性化合物(A3)が、
ジアリルイソフタレートまたはジアリルテレフタレートまたはジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンから選択される少なくとも1種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも1種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物、および
炭素原子数1〜3のアルキル基を有するジアルキルイソフタレート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルオルソフタレートから選択される少なくとも1種のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前記ジオールまたは前記ポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物、から選択される少なくとも1種を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[5] 前記アリルエステル重合性化合物(A2)または前記重合性化合物(A3)が、
(i)ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して30重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との組み合わせ、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して20重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との組み合わせ、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の組み合わせ、および
(v) (iv)で得られた前記化合物の組み合わせと、該組み合わせに対し10重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との組み合わせ、から選択される少なくとも1種を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[6] アリルオキシカルボニル基を2以上含む前記化合物(A)が、
請求項4に記載の前記アリルエステル重合性化合物(A2)およびそのオリゴマーおよび/または前記重合性化合物(A3)およびそのオリゴマーと、請求項2に記載の前記アリルカーボネート重合性化合物(A1)およびそのオリゴマーと、の組み合わせである[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[7] 紫外線吸収剤(B)が、2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、または2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノンである、[1]〜[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[8] ラジカル重合開始剤(C)が、下記一般式(6)で表される10時間半減期温度が80℃以上のパーオキシケタール系重合開始剤、下記一般式(7)で表される10時間半減期温度が80℃以上のパーオキシモノカーボネート系重合開始剤、および下記一般式(8)で表される10時間半減期温度が65℃以上のパーオキシエステル系重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[7]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物;
[9] 請求項1〜8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
[10] [9]に記載の成形体からなる光学材料。
[11] [9]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[12] (A)下記一般式(2)で表されるアリルカーボネート重合性化合物(A1)およびそのオリゴマー、
下記一般式(3)または(4)で表されるアリルエステル重合性化合物(A2)およびそのオリゴマー、および
下記一般式(5)で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物(A3)およびそのオリゴマー、
から選択される少なくとも一種であるアリルオキシカルボニル基を2以上含む化合物と、
(B)下記一般式(i)で表される紫外線吸収剤と、
(C)パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤と、
(D)アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料と、
を、一括混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含む、プラスチックレンズの製造方法;
また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物」とは、
<1> ジエチレングリコールの2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、
<2> ネオペンチルグリコールの2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、を意味する。
また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー」とは、
前記化合物<1>のオリゴマー(ジエチレングリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)、
前記化合物<2>のオリゴマー(ネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)、および
前記化合物<1>および前記化合物<2>のオリゴマー(ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して同一分子内で任意の配列で直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)、を意味する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)下記一般式(1)で表される、2以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
(B)下記一般式(i)で表される紫外線吸収剤と、
(C)パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤と、
(D)アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料と、
を含む。
Xは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数3〜12の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される2〜6価の有機基a、酸素原子を有していてもよい炭素原子数5〜16の脂環族ポリオールから誘導される2〜6価の有機基b、または炭素原子数6〜12の芳香族化合物から誘導される2〜6価の有機基cであり、有機基aまたは有機基bは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。
以下、各成分について説明する。
本実施形態における、2以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物(A)は、以下の式で表すことができる。
これらのポリオールは、通常は分子中に2〜6個、好ましくは2〜4個のヒドロキシル基を含むことができる。
脂環族ポリオールb1としては、1,4−ジメチロールシクロヘキサン、4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカン等を挙げることができる。
芳香族化合物c1としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン等を挙げることができる。
2以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物(A)としては、具体的には、アリルカーボネート重合性化合物(A1)、アリルエステル重合性化合物(A2)、アリルカーボネート基とアリルエステル基の少なくとも一方を含む重合性化合物(A3)を挙げることができる。
アリルカーボネート重合性化合物(A1)は下記一般式(2)で表すことができ、またそのオリゴマーを含むことができる。オリゴマーは製造工程で生成したアリルカーボネートとポリオールのエステル交換反応により生成するカーボネート基を介して2分子以上のポリオールが連結したポリ(アリルカーボネート)である。
モノマー成分
(1)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
(2)ネオペンチルグリコールビス(アリルカーボネート)
オリゴマー成分
(3)ジエチレングリコール由来の炭化水素(およびエーテル)のみを含むオリゴマー(ジエチレングリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)
(4)ネオペンチルグリコール由来の炭化水素のみを含むオリゴマー(ネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)
(5)ジエチレングリコール由来の炭化水素(およびエーテル)とネオペンチルグリコール由来の炭化水素の両方を同一分子内に含む複合的なオリゴマー(ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して同一分子内で任意の配列で直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)
(i) ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)およびそのオリゴマーとの混合物
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)は、式(I)で定義することができる。
化合物(I)は、例えば「化学技術の百科辞典」、Kirk-Othmer 、III 版、第2巻、111〜112頁に記載のように、ジエチレングリコールビス(クロロホルメート)をアリルアルコールと反応させることによって製造することができる。ジエチレングリコービス(アリルカーボネート)(式(I))とそのオリゴマー(式(II))の混合物は、例えば、欧州特許第35,304号明細書に記載されているように、塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡便に製造することができる。これらの混合物は通常はオリゴマー約80重量%までを含む。
このビス(アリルカーボネート)化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとの混合物で置換したこと以外は、前記点(i) のビス(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、例えば、米国特許第4,812,545号に記載されているように、ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネートのエステル交換によって得ることができる。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートをトリメチロールプロパンで置換したこと以外は、前記点(iii) のポリ(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートをペンタエリスリトールで置換したこと以外は、前記点(iii) のポリ(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの2種のジオールで置換したこと以外は、前記点(v) のポリ(アリルカーボネート)化合物と同様である。
ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ(アリルカーボネート)混合物
アリルエステル重合性化合物(A2)としては、下記一般式(3)で表されるジアリルフタレートおよびそのオリゴマー、下記一般式(4)で表される、ジアリルフタレートとポリオールの混合物のエステル交換反応によって得られるアリルエステル化合物およびそのオリゴマーを挙げることができる。重合性化合物(A3)としては、下記一般式(5)で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物およびそのオリゴマーを挙げることができる。
なお、本実施形態において、下記一般式(3)〜(5)の化合物は位置異性体を含むものである。
ジアルキルフタレートは炭素原子数1〜3のアルキル基を有するフタル酸ジエステルで、具体例としてはジメチルイソフタレート、ジメチルテレフタレート、ジメチルオルソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジエチルテレフタレート、ジエチルオルソフタレート、ジプロピルイソフタレート、ジプロピルテレフタレート、ジプロピルオルソフタレートである。
前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンなどから選択される少なくとも1種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
前記ジアリルフタレートと、グリセロール、トリメチロールプロパンであるトリオール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールなどから選択される少なくとも1種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
ジメチルイソフタレート、ジメチルテレフタレート、ジメチルオルソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジエチルテレフタレート、ジエチルオルソフタレート、ジプロピルイソフタレート、ジプロピルテレフタレート、ジプロピルオルソフタレートから選択される少なくとも1種の炭素原子数1〜3のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前述のジオールまたはポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物およびそれらのオリゴマー、から選択される少なくとも1種を含む。
(i)ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して30重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して20重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
(v) (iv)で得られた前記混合物と、該混合物に対し10重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、から選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
(i) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物
上記アリルエステル重合性化合物(A2)または前記重合性化合物(A3)は、式(III)〜(V)で定義することができ、式(III)のジアリルテレフタレートを主成分とし、それぞれがポリオールとエステル交換反応することによって得られるオリゴマーを含む。
R1としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等の炭素原子数1〜20の直鎖または分岐アルキル基が好ましく、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基である。
mは1〜5の整数であり、1〜3の整数が好ましく、
nは1〜5の整数であり、1〜3の整数が好ましく、
かつ、mとnの総和は、2〜10の整数であり、3〜6の整数が好ましい。
次に本実施形態におけるラジカル重合開始剤(C)について説明する。
本実施形態におけるラジカル重合開始剤(C)は、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤である。
さらに詳しくは、本実施形態のラジカル重合開始剤(C)としては、下記一般式(6)で表される(a)10時間半減期温度が80℃以上のパーオキシケタール系ラジカル重合開始剤及び/または下記一般式(7)で表される(b)10時間半減期温度が80℃以上のパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤及び/または下記一般式(8)で表される(c)10時間半減期温度が65℃以上のパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤を使用する。
1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(83℃)、
1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(90℃)、
2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン(107℃)、
n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヴァレレート(109℃)、
エチル−3,3−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヴァレレート(114℃)、
1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン(91℃)、
1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン(83℃)、
1,1−ビス(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン(93℃)、
1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン(87℃)、
1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン(87℃)、
2,2−ビス[4,4−(ジ−t−ブチルパーオキシ)シクロヘキシル]プロパン(95℃)
を挙げることができる。
OO−(t−ブチル)−O−イソプロピルモノパーオキシカーボネート(99℃)、
OO−(t−アミル)−O−イソプロピルモノパーオキシカーボネート(96℃)、
OO−(t−ブチル)−O−(2−エチルヘキシル)モノパーオキシカーボネート(99℃)、
OO−(t−アミル)−O−(2−エチルヘキシル)モノパーオキシカーボネート(99℃)
を挙げることができる。
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(72℃)、
t−ブチルパーオキシイソブチレート(82℃)、
t−ブチルパーオキシ−3,3,5−トリメチルヘキサノエート(97℃)、
t−ブチルパーオキシアセテート(102℃)、
t−ブチルパーオキシイソノナエート(102℃)、
t−ブチルパーオキシベンゾエート(104℃)、
t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(75℃)、
t−アミルパーオキシノルマルオクトエート(96℃)、
t−アミルパーオキシアセテート(100℃)、
t−アミルパーオキシイソノナエート(96℃)、
t−アミルパーオキシベンゾエート(100℃)、
t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(70℃)、
t−ヘキシルパーオキシベンゾエート(99℃)、
1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(65℃)
を挙げることができる。
本実施形態における染料(D)としては、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、フタロシアニン系染料等を挙げることができ、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
ジアゾ系染料としては、シカゴスカイブルー6B(ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート))、エバンスブルー(ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート))、ダイレクトブルー15(ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート))、トリパンブルー(ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート))、ベンゾプルプリン4B(ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート))、コンゴーレッド(ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート))等を挙げることができる。
フタロシアニン系染料としては、C.I.ダイレクトブルー86、C.I.ダイレクトブルー199等を挙げることができる。
本実施形態によれば、特定の紫外線吸収剤(B)とラジカル重合開始剤(C)と特定の染料(D)を組み合わせて使用することにより、紫外線吸収剤(B)と染料(D)が分解されることなく、420nm程度の青色光を遮断効果および良好な色相と透明性を有する樹脂を得ることができる。
本実施形態においては、上記(A)〜(D)成分に加えて、内部離型剤、樹脂改質剤等の添加剤をさらに含んでいてもよい。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)一般式(1)で表される、2以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
(B)一般式(i)で表される紫外線吸収剤と
(C)パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤と、
(D)アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料と、
を、一括混合して調製することができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物から得られるポリ(アリルカーボネート)およびポリ(アリルエステル)樹脂は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。
本実施形態の樹脂成形体は、有害な紫外線から420nm程度の青色光の遮断効果が高く、無色透明で外観に優れており、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。
本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
・420nm波長の光線カット率:得られた成形体(厚み2mmの平板)を島津製作所社製の紫外可視分光光度計UV−1600で420nmの波長での透過率を測定し、以下の計算式で定義される420nmの光線カット率を算出した。
420nm波長の光線カット率(%)=100(%)−(420nmの波長での透過率)(%)
・ヘイズ値:得られた成形体(厚み2mmの平板)をBYK−Gardner社製のデジタルヘイズメーターhaze−gard plusでASTM D1003に準拠し、ヘイズを測定した。
・全光線透過率:得られた成形体(厚み2mmの平板)をBYK−Gardner社製のデジタルヘイズメーターhaze−gard plusでASTM D1003に準拠し、全光線透過率を測定した。
(重合性化合物)
・RAV 7MC(ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコールおよびペンタエリスリトールのポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマー、ACOMON社製)
・RAV 7AT(ジエチレングリコールおよびペンタエリスリトールのポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマー、ACOMON社製)
・RAV 755T(ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、ACOMON社製)
・UVINUL 3049(2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、BASF社製)
・DHMBP(2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、東京化成社製)
・HMBP(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、東京化成社製)
・HOBP(2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン、東京化成社製)
・DMBP(4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、東京化成社製)
・PBP(4−フェノキシベンゾフェノン、東京化成社製)
・LUPEROX TAEC(OO−(t−アミル)−O−(2−エチルヘキシル)モノパーオキシカーボネート、アルケマ社製)
・Trigonox 29−C75(1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサンの75%溶液、AkzoNobel社製)
・LUPEROX 531M80(1,1−ビス(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサンの80%溶液、アルケマ吉富社製)
・ADC30(イソプロピルイソブチルパーオキシジカーボネートを30重量部含むジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)溶液、AkzoNobel社製)
・Macrolex Blue RR(Solvent Blue 97、ランクセス社製)
・Plast Blue 8520(Solvent Blue 94、有本化学工業製)
・Solvaperm Red Violet R(Solvent Violet 59、クラリアント社製)
・Solvaperm Red BB(Solvent Red 195、クラリアント社製)
(ブルーイング剤(顔料系))
・RAV 755(R) Bluing agent(ACOMON社製)
なお、ブルーイング剤(染料系)の添加量は、得られる組成物に対する量である。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.5重量部、Macrolex Blue RR(ランクセス社製)6ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から120℃まで次第に温度を上昇させながら24時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.0重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.5重量部、Macrolex Blue RR(ランクセス社製)6ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてTrigonox 29−C75(AkzoNobel社製)2.0重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら25時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.5重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)6.25ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)3ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら21時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.5重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)9ppm、Solvaperm Red BB(クラリアント社製)5ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら21時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(東京化成社製)(DHMBP)1.5重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)6.25ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)3ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら21時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
RAV 7AT(ACOMON社製)98.8重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.0重量部、Macrolex Blue RR(ランクセス社製)6ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ社製)1.2重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から120℃まで次第に温度を上昇させながら24時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を70%程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
RAV 755T(ACOMON社製)99.2重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.0重量部、Macrolex Blue RR(ランクセス社製)5ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)7ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から120℃まで次第に温度を上昇させながら24時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.5重量部を70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から120℃まで次第に温度を上昇させながら24時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットしたが、色相は黄色であった。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.0重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.5重量部を70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてTrigonox 29−C75(AkzoNobel社製)2.0重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら25時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットしたが、色相は黄色であった。
RAV 755T(ACOMON社製)99.2重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.0重量部を70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から120℃まで次第に温度を上昇させながら24時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットしたが、色相は黄色であった。
RAV 7AT(ACOMON社製)89.0重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.0重量部を70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてADC30(Akzo Nobel社製)11.0重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から80℃まで次第に温度を上昇させながら20時間重合した。その後重合性組成物を離型し、110℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットしたが、色相は黄色であった。
RAV 7AT(ACOMON社製)89.0重量部に対して、2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(東京化成社製)(DHMBP)1.0重量部を70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてADC30(Akzo Nobel社製)11.0重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から80℃まで次第に温度を上昇させながら20時間重合した。その後重合性組成物を離型し、110℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットしたが、色相は黄色であった。
RAV 7MC(ACOMON社製)90.0重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.0重量部、Macrolex Blue RR(ランクセス社製)6ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてADC30(Akzo Nobel社製)10.0重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から80℃まで次第に温度を上昇させながら20時間重合した。その後重合性組成物を離型し、110℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットしたが、色相は黄色であった。
RAV 7AT(ACOMON社製)89.0重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.0重量部、Macrolex Blue RR(ランクセス社製)6ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてADC30(Akzo Nobel社製)11.0重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から80℃まで次第に温度を上昇させながら20時間重合した。その後重合性組成物を離型し、110℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットしたが、色相は黄色であった。
RAV 7AT(ACOMON社製)89.0重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.0重量部を70℃で溶解させ、室温に冷却後に顔料分散液としてRAV 755(R)Bluing agentを0.5重量部、ラジカル重合開始剤としてADC30(Akzo Nobel社製)11.0重量部を添加して混合した後に5μmのPTFEフィルターでろ過し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から80℃まで次第に温度を上昇させながら20時間重合した。その後重合性組成物を離型し、110℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は中性色であったが、濁りがあった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、UVINUL 3049(BASF社製)1.5重量部を70℃で溶解させ、室温に冷却後に顔料分散液としてRAV 755(R)Bluing agentを0.5重量部、ラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ社製)0.8重量部を添加して混合した後に5μmのPTFEフィルターでろ過し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から120℃まで次第に温度を上昇させながら24時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に1時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を80%程度カットし、色相は中性色であったが、濁りがあった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(東京化成社製)(HMBP)1.5重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)1.8ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)0.6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら21時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を18%程度しかカットしなかった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシベンゾフェノン(東京化成社製)(HOBP)1.5重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)1.8ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)0.6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら21時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を17%程度しかカットしなかった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、4,4'−ジメトキシベンゾフェノン(東京化成社製)(DMBP)1.5重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)1.8ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)0.6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら21時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を10%程度しかカットしなかった。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.2重量部に対して、4−フェノキシベンゾフェノン(東京化成社製)(PBP)1.5重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)1.8ppm、Solvaperm Red Violet R(クラリアント社製)0.6ppmを70℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部を添加し、2枚の円盤状のガラス板の外周を粘着テープで巻いた型に注入して、室温から110℃まで次第に温度を上昇させながら21時間重合した。その後重合性組成物を離型し、120℃に2時間加熱して後重合し、2mmの厚みの平板を得た。得られた樹脂平板は420nmの光線を15%程度しかカットしなかった。
Claims (12)
- (A)下記一般式(2)で表されるアリルカーボネート重合性化合物(A1)およびそのオリゴマー、
下記一般式(3)または(4)で表されるアリルエステル重合性化合物(A2)およびそのオリゴマー、および
下記一般式(5)で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物(A3)およびそのオリゴマー、
から選択される少なくとも一種であるアリルオキシカルボニル基を2以上含む化合物と、
(B)下記一般式(i)で表される紫外線吸収剤と、
(C)パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤と、
(D)アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料と、
を含む、光学材料用重合性組成物;
- 前記アリルカーボネート重合性化合物(A1)が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンおよび4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカンから選択される少なくとも1種のジオールのビス(アリルカーボネート)化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートから選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも2種類の化合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。 - 前記アリルカーボネート重合性化合物(A1)が、
(i)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物、
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物と、
ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物と、の組み合わせ、
から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。 - 前記アリルエステル重合性化合物(A2)または前記重合性化合物(A3)が、
ジアリルイソフタレートまたはジアリルテレフタレートまたはジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンから選択される少なくとも1種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも1種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物、および
炭素原子数1〜3のアルキル基を有するジアルキルイソフタレート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルオルソフタレートから選択される少なくとも1種のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前記ジオールまたは前記ポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物、から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。 - 前記アリルエステル重合性化合物(A2)または前記重合性化合物(A3)が、
(i)ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して30重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との組み合わせ、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して20重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との組み合わせ、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の組み合わせ、および
(v) (iv)で得られた前記化合物の組み合わせと、該組み合わせに対し10重量%のジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物との組み合わせ、から選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。 - アリルオキシカルボニル基を2以上含む前記化合物(A)が、
請求項4に記載の前記アリルエステル重合性化合物(A2)およびそのオリゴマーおよび/または前記重合性化合物(A3)およびそのオリゴマーと、請求項2に記載の前記アリルカーボネート重合性化合物(A1)およびそのオリゴマーと、の組み合わせである請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。 - 紫外線吸収剤(B)が、2,2'−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,2',4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、または2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノンである、請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- ラジカル重合開始剤(C)が、下記一般式(6)で表される10時間半減期温度が80℃以上のパーオキシケタール系重合開始剤、下記一般式(7)で表される10時間半減期温度が80℃以上のパーオキシモノカーボネート系重合開始剤、および下記一般式(8)で表される10時間半減期温度が65℃以上のパーオキシエステル系重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1〜7のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物;
- 請求項1〜8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
- 請求項9に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項9に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
- (A)下記一般式(2)で表されるアリルカーボネート重合性化合物(A1)およびそのオリゴマー、
下記一般式(3)または(4)で表されるアリルエステル重合性化合物(A2)およびそのオリゴマー、および
下記一般式(5)で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物(A3)およびそのオリゴマー、
から選択される少なくとも一種であるアリルオキシカルボニル基を2以上含む化合物と、
(B)下記一般式(i)で表される紫外線吸収剤と、
(C)パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤と、
(D)アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも1種の染料と、
を、一括混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含む、プラスチックレンズの製造方法;
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