JP6408751B1 - 光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズ - Google Patents

Abstract

本発明の光学材料用重合性組成物は、（Ａ）下記一般式（ａ）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、（Ｂ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、（Ｃ）下記一般式（ｃ１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物または下記一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物から選択される改質剤と、を含む。

Description

本発明は、紫外線吸収剤を含む光学材料用重合性組成物、当該組成物から得られる光学材料およびプラスチックレンズに関する。

プラスチックレンズは、無機レンズに比べ高屈折率、高アッベ数であり、軽量で割れ難く、染色が可能なため眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料として急速に普及してきている。これまでに様々なレンズ用成形体が開発され使用されている。
その中でも代表的な例として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートやジアリルイソフタレートから得られるアリル樹脂や、（メタ）アクリレートから得られる（メタ）アクリル樹脂、イソシアネートとチオールから得られるポリチオウレタン樹脂が挙げられる。

アリル樹脂からなるレンズは、使用する重合触媒によって、重合時におけるクラックの発生や離型時の割れが認められることが知られている。
特許文献１には、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、ジイソプロピルペルオキシジカーボネートと、所定のブロックコポリマーとを含む組成物が実施例に開示されている。なお、特許文献１には、ジイソプロピルペルオキシジカーボネート以外の有機ペルオキシド化合物が例示されているが、当該化合物を用いてレンズを調製した具体的な例は開示されていない。

また、近年、紫外線（ＵＶ）をカットする機能を有するプラスチックレンズの開発が進められている。
従来から、眼が紫外線に曝露することによる悪影響が、問題視されている。さらに、近年、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきており、眼が、紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に曝露する量を低減させることが望まれてきている。

４２０ｎｍ程度の短波長青色光の眼への影響については、非特許文献１に記載されている。
この文献では、４１１ｎｍと４７０ｎｍのピーク波長の異なる青色ＬＥＤ光の照射による網膜神経細胞（ラットの培養網膜神経Ｒ２８細胞）へのダメージを検証している。その結果、４１１ｎｍにピーク波長を有する青色光の照射（４．５Ｗ／ｍ^２）は２４時間以内に網膜神経細胞の細胞死を引き起こすのに対し、４７０ｎｍにピーク波長を有する青色光では、同じ量の照射でも細胞に変化は起こらないことが示されており、４００〜４２０ｎｍ波長の光の曝露を抑えることが目の障害予防に重要であることが示されている。
また、長い間、眼に青色光の照射を浴びることは、眼精疲労やストレスを受けることが懸念されており、加齢黄斑変性を引き起こす要因と考えられている。

特許文献２には、波長３００ｎｍ以上、４００ｎｍ以下域の平均光線透過率が０．５％以下である、紫外線吸収剤を含むプラスチックレンズが開示されている。
特許文献３には、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体にベンゾフェノン系紫外線吸収剤を、波長３８０ｎｍの光線透過率が０％となる量以上および波長４４０ｎｍの光線透過率が９０％となる量以下を加えてラジカル重合することによるジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体の製造方法が開示されている。

特許文献４には、重合性アリルカーボネートとフォトクロミック化合物を含む重合性組成物に、紫外線吸収剤を重合性アリルカーボネート１００重量部に対して１重量部を超過しない量で含む重合性組成物が開示されている。さらに、重合性アリルカーボネートは、ジエチレングリコールのモノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネート）、ネオペンチルグリコールのモノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物のビス（アリルカーボネート）、ペンタエリスリトールのテトラキス（アリルカーボネート）等を含んでいてもよいことが開示されている。

特許文献５には、ジアリルカーボネートとフタル酸エステルの混合物を、１つ以上の２〜８個の炭素原子を含んだ直鎖型または側鎖型ポリオールでトランスエステル化反応させて得られた重合性組成物が、紫外線吸収剤を含んでいてもよいことが開示されている。
特許文献６には、アリルエステル化合物と、ビス（アリルカーボネート）化合物と、有機過酸化物と、有機色素とを所定量で含む重合性組成物が開示され、さらに紫外線吸収剤を含んでいてもよいことが記載されている。実施例では、有機色素としてＭａｃｒｏｌｅｘ Ｂｌｕｅ ＲＲと、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢが用いられている。

特許文献７には、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、所定の紫外線吸収剤と、ラジカル重合開始剤と、染料と、を含む、光学材料用重合性組成物が開示されている。

特許文献８には、特定の重合性化合物と、ポリエーテル変性シリコーン化合物とを含む重合性組成物が開示され、該組成物から得られる成形体は染色不良が改善されると記載されている。特許文献９には、特定の重合性化合物と、ポリエーテル変性シリコーン化合物とを含む重合性組成物が開示され、該組成物から得られる成形体は脈理が改善されると記載されている。

特表２００３−５１７０６４号公報 特開平１０−１８６２９１号公報 特開昭６０−２４５６０７号公報 特開平７−２９３８号公報 国際公開第２００１／１６１９４号 国際公開第２０００／３１５８４号 国際公開第２０１７／０９０７２５号 特開平１１−７７８４１号公報 国際公開第２０１６／１２５７８６号

The European journal of neuroscience, vol.34, Iss.4, 548-58, (2011)

しかしながら、これら特許文献記載の技術には以下の点で改善の余地があった。
特許文献１の実施例で用いられている、触媒であるジイソプロピルペルオキシジカーボネートは、保存時の安定性やそれを使用したレンズ製造時の安全性に問題があるため、当該化合物の使用を避けることが望まれていた。その一方で、当該化合物以外の触媒を用いた場合、上記の点が改善されるものの重合時のクラックの発生や離型時の割れが認められる場合があった。
また、特許文献１〜９に記載の重合性組成物は、重合中にクラックが発生したり、離型時に割れが発生する場合があった。

本発明者らは、このような従来技術の問題点を解決すべく検討した結果、特定の成分を組み合わせて用いることにより、良好な透明性を保持しつつ、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れが抑制され、生産性に優れることを見出した。

即ち、本発明は以下に示すことができる。
［１］ （Ａ）下記一般式（ａ）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
（Ｂ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
（Ｃ）下記一般式（ｃ１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物または下記一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物から選択される改質剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物；

（一般式（ａ）中、ｎは２〜６の整数である。Ｒ_１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ_１は同一でも異なっていてもよい。Ｘは、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ａ、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ｂ、または炭素原子数６〜１２の芳香族化合物から誘導される２〜６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）

（一般式（ｃ１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は同一または異なっていてもよく、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つは下記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ_１〜Ｒ_８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ_２〜Ｒ_５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）、

（一般式（ｃ１ａ）中、Ｒ_２５は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ_２６は水素原子、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ_２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）

（一般式（ｃ２）中、Ｒ_２は、水酸基、−ＯＸ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_３は、水素原子、Ｘ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_４は、水素原子、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｑ_１〜Ｑ_７は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、−ＣＨ_２−ＯＸ基、または−ＯＸ基を表す。ｐは１〜４の整数を示し、ｓは０〜４の整数を示し、ｔは０〜４の整数を示し、ｒは１以上１０００以下の整数を示す。複数存在するＱ_１〜Ｑ_７、Ｘ、ｓ、ｔは同一でも異なっていてもよい。＊は結合手を示す。）。
［２］ さらに、（Ｄ）下記一般式（ｄ）で表される紫外線吸収剤を含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物；

（一般式（ｄ）中、Ｒ_１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ_１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜３の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｍとｎの総和は３〜６の整数である。）。
［３］ さらに、（Ｅ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料を含む、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］ ２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、
下記一般式（ａ１）で表されるアリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマー、
下記一般式（ａ２−１）または下記一般式（ａ２−２）で表されるアリルエステル重合性化合物（Ａ２）およびそのオリゴマー、または
下記一般式（ａ３）で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物（Ａ３）およびそれらのオリゴマーを含む、［１］〜［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；

（一般式（ａ１）に於いて、Ｘは炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の基または炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の基を表し、ｎは２〜６の整数を表す。）、

（一般式（ａ２−２）に於いて、Ｘは炭素原子数２〜８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３〜６個有する炭素原子数３〜１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３〜６価の基を表し、ｎは２〜６の整数を表す。）、

（一般式（ａ３）に於いて、Ｘは炭素原子数２〜８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３〜６個有する炭素原子数３〜１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３〜６価の基を表し、ｍおよびｎは０〜６の整数を表し、かつｍとｎの総和は２〜６の整数である。）。
［５］ 前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０^２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む、［４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［６］ 前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、
(i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、
から選択される少なくとも１種を含む、［４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［７］ 前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、
ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートおよびジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンから選択される少なくとも１種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
前記ジアリルフタレート化合物と、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも１種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、および
炭素原子数１〜３のアルキル基を有するジアルキルイソフタレート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルオルソフタレートから選択される少なくとも１種のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前記ジオールまたは前記ポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物およびそのオリゴマー、から選択される少なくとも１種を含む、［４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ 前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、
(i）ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して３０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して２０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
(v) (iv)で得られた前記混合物と、該混合物に対し１０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、から選択される少なくとも１種を含む、［４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［９］ ２以上のアリルオキシカルボニル基を含む前記化合物（Ａ）が、
［７］に記載の前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）および／または前記重合性化合物（Ａ３）およびこれらのオリゴマーと、［５］に記載の前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマーと、の混合物である［４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］ 紫外線吸収剤（Ｄ）が、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノンである、［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］ ラジカル重合性開始剤（Ｂ）が、下記一般式（ｂ１）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシケタール系重合開始剤、下記一般式（ｂ２）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシモノカーボネート系重合開始剤、および下記一般式（ｂ３）で表される１０時間半減期温度が６５℃以上のパーオキシエステル系重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［１０］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；

（一般式（ｂ１）において、Ｒ_３は第三級アルキル基であり、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択されるアルキル基であり、前記アルキル基は鎖の末端にアルキルエステル基を有することができ、またはＲ_１とＲ_２はそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を形成することができ、該シクロアルキレン基は１〜３個のアルキル置換基を有していてもよい。）、

（一般式（ｂ２）において、Ｒ_１は炭素原子数３〜６の第三級アルキル基であり、Ｒ_２は炭素原子数３〜８の直鎖または分岐のアルキル基である。）、

（一般式（ｂ３）において、Ｒ_１は炭素原子数３〜６の第三級アルキル基であり、Ｒ_２は炭素原子数３〜９の直鎖または分岐のアルキル基またはフェニル基である。）。
［１２］ 前記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６は水素原子または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す、［１］〜［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１３］ 前記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６は炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す、［１］〜［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［１４］ ［１〜［１３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
［１５］ ［１４］に記載の成形体からなる光学材料。
［１６］ ［１４］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［１７］ （Ａ）下記一般式（ａ）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
（Ｂ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
（Ｃ）下記一般式（ｃ１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物または下記一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物から選択される改質剤とを、混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含む、プラスチックレンズの製造方法；

（一般式（ａ）中、ｎは２〜６の整数である。Ｒ_１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ_１は同一でも異なっていてもよい。Ｘは、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ａ、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ｂ、または炭素原子数６〜１２の芳香族化合物から誘導される２〜６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）

（一般式（ｃ１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は同一または異なっていてもよく、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つは下記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ_１〜Ｒ_８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ_２〜Ｒ_５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）、

（一般式（ｃ１ａ）中、Ｒ_２５は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ_２６は水素原子、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ_２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）

（一般式（ｃ２）中、Ｒ_２は、水酸基、−ＯＸ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_３は、水素原子、Ｘ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_４は、水素原子、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｑ_１〜Ｑ_７は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、−ＣＨ_２−ＯＸ基、または−ＯＸ基を表す。ｐは１〜４の整数を示し、ｓは０〜４の整数を示し、ｔは０〜４の整数を示し、ｒは１以上１０００以下の整数を示す。複数存在するＱ_１〜Ｑ_７、Ｘ、ｓ、ｔは同一でも異なっていてもよい。＊は結合手を示す。）
［１８］ 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、さらに（Ｄ）下記一般式（ｄ）で表される紫外線吸収剤を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程である、［１７］に記載のプラスチックレンズの製造方法；

（一般式（ｄ）中、Ｒ_１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ_１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜３の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｍとｎの総和は３〜６の整数である。）。
［１９］ 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、さらに（Ｅ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程である、［１７］または［１８］に記載のプラスチックレンズの製造方法。

なお、本発明において、重合時のクラックとは、光学材料用重合性組成物をモールド中で加熱硬化させて成型体を形成する際、モールド中で成型体のいずれかの部分にクラックが発生している状態を表す。また、離型時の割れとは、光学材料用重合性組成物をモールド中で加熱硬化させて成型体を形成した後、モールドから成型体を離型する工程において、成型体のいずれかの部分に割れが発生している状態を表す。

本発明の光学材料用重合性組成物によれば、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制することができ、透明で外観に優れた光学材料を提供することができる。このような本発明の光学材料は、透明で外観に優れるとともに、生産性にも優れるため、特にプラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。

本発明の光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）下記一般式（ａ）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
（Ｂ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
（Ｃ）下記一般式（ｃ１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物または下記一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物から選択される改質剤と、
を含む、光学材料用重合性組成物；

式（ａ）中、ｎは２〜６の整数である。Ｒ_１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ_１は同一でも異なっていてもよい。Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ｂ、または炭素原子数６〜１２の芳香族化合物から誘導される２〜６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。

一般式（ｃ１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は同一または異なっていてもよく、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つは下記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ_１〜Ｒ_８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ_２〜Ｒ_５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。

一般式（ｃ１ａ）中、Ｒ_２５は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ_２６は水素原子、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ_２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。

式（ｃ２）中、Ｒ_２は、水酸基、−ＯＸ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_３は、水素原子、Ｘ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_４は、水素原子、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｑ_１〜Ｑ_７は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、−ＣＨ_２−ＯＸ基、または−ＯＸ基を表す。ｐは１〜４の整数を示し、ｓは０〜４の整数を示し、ｔは０〜４の整数を示し、ｒは１以上１０００以下の整数を示す。複数存在するＱ_１〜Ｑ_７、Ｘ、ｓ、ｔは同一でも異なっていてもよい。＊は結合手を示す。

本実施形態の光学材料用重合性組成物は、成分（Ａ）〜成分（Ｃ）を組み合わせて用いることにより、良好な色相と透明性を保持しつつ、さらに重合中におけるクラックの発生や離型時の割れが抑制され、生産性に優れる。
以下、各成分について説明する。

［２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）］
本実施形態における、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、以下の一般式（ａ）で表すことができる。

一般式（ａ）中、ｎは２〜６の整数である。Ｒ_１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ_１は同一でも異なっていてもよい。

Ｘは、酸素原子を有していてもよい炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールａ１から誘導される２〜６価の有機基ａ、酸素原子を有していてもよい炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールｂ１から誘導される２〜６価の有機基ｂ、または炭素原子数６〜１２の芳香族化合物ｃ１から誘導される２〜６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。
これらのポリオールは、通常は分子中に２〜６個、好ましくは２〜４個のヒドロキシル基を含むことができる。

脂肪族ポリオールａ１としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等を挙げることができる。
脂環族ポリオールｂ１としては、１，４−ジメチロールシクロヘキサン、４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０^２，６］トリシクロデカン等を挙げることができる。
芳香族化合物ｃ１としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン等を挙げることができる。
２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）としては、具体的には、アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）、アリルエステル重合性化合物（Ａ２）、アリルカーボネート基とアリルエステル基の少なくとも一方を含む重合性化合物（Ａ３）を挙げることができる。

２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、そのオリゴマーを含むことができる。２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物は、室温では液体生成物であり、２５℃で測定した粘度は１０〜１０００ｃＳｔであり、そのオリゴマー含量は広範囲に変化することができ、例えば０〜約８０重量％である。

（アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１））
アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）は下記一般式（ａ１）で表すことができ、またそのオリゴマーを含むことができる。オリゴマーは製造工程で生成したアリルカーボネートとポリオールのエステル交換反応により生成するカーボネート基を介して２分子以上のポリオールが連結したポリ（アリルカーボネート）である。

このアリルカーボネート重合性化合物は、３〜１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐の脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）化合物である。分子中に５〜１６個の炭素原子を有する脂環族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）化合物もこの目的に好適である。これらのポリオールは、通常は分子中に２〜６個、好ましくは２〜４個のヒドロキシル基を有することができる。混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、すなわち２種類以上のポリオールに由来し、各々のポリオールのポリ（アリルカーボネート）化合物の機械的混合によって得ることができるもの、またはポリオールの混合物とジアリルカーボネートから出発して化学反応によって直接得ることができるものを使用することも可能である。

最後に、これら総てのポリ（アリルカーボネート）化合物は、モノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物の形態であることができる。一般的には、アリルカーボネート重合性化合物は、室温では液体生成物であり、２５℃で測定した粘度は１０〜１０００ｃＳｔであり、そのオリゴマー含量は広範囲に変化することができ、例えば０〜約８０重量％である。

一般式（ａ１）に於いて、Ｘは炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の基または炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の基を表し、ｎは２〜６の整数を表す。

一般式（ａ１）のＸを構成するポリオールは、具体例としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサン、４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０^２，６］トリシクロデカン、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等を挙げることができる。

したがって、前記アリルカーボネート化合物の例は、例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０^２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む。

なお、「少なくとも２種類のジオールの混合物のビス（アリルカーボネート）」とは、例えば、ジオールがジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの場合、以下のモノマー成分とオリゴマー成分の混合物として得られる。
モノマー成分
（１）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（２）ネオペンチルグリコールビス（アリルカーボネート）
オリゴマー成分
（３）ジエチレングリコール由来の炭化水素（およびエーテル）のみを含むオリゴマー（ジエチレングリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）
（４）ネオペンチルグリコール由来の炭化水素のみを含むオリゴマー（ネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）
（５）ジエチレングリコール由来の炭化水素（およびエーテル）とネオペンチルグリコール由来の炭化水素の両方を同一分子内に含む複合的なオリゴマー（ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して同一分子内で任意の配列で直鎖状にオリゴマー化した化合物の２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物）

下記のものは、本発明の目的に好適なアリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）の好ましい例であり、これらから選択される少なくとも一種を含む。
(i) ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）およびそのオリゴマーとの混合物
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）は、式（Ｉ）で定義することができる。

また、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のオリゴマーは、式（II）で定義することができる。

式（II）中、ｎは２以上１０以下である。
化合物（Ｉ）は、例えば「化学技術の百科辞典」、Kirk-Othmer 、III 版、第２巻、１１１〜１１２頁に記載のように、ジエチレングリコールビス（クロロホルメート）をアリルアルコールと反応させることによって製造することができる。ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（式(Ｉ)）とそのオリゴマー（式(II)）の混合物は、例えば、欧州特許第３５，３０４号明細書に記載されているように、塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡便に製造することができる。これらの混合物は通常はオリゴマー約８０重量％までを含む。

(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このビス（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとの混合物で置換したこと以外は、前記(i) のジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）化合物と同様である。

(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、例えば、米国特許第４，８１２，５４５号に記載されているように、ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネートのエステル交換によって得ることができる。

(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをトリメチロールプロパンで置換したこと以外は、前記(iii) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。

(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをペンタエリスリトールで置換したこと以外は、前記(iii) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。

(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
このポリ（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの２種のジオールで置換したこと以外は、前記(v) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。

(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物

（アリルエステル重合性化合物（Ａ２）、重合性化合物（Ａ３））
アリルエステル重合性化合物（Ａ２）としては、下記一般式（ａ２−１）で表されるジアリルフタレートおよびそのオリゴマー、下記一般式（ａ２−２）で表される、ジアリルフタレートとポリオールの混合物のエステル交換反応によって得られるアリルエステル化合物およびそのオリゴマーを挙げることができる。重合性化合物（Ａ３）としては、下記一般式（ａ３）で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物およびそのオリゴマーを挙げることができる。

一般式（ａ３）で表される重合性化合物は、ジアルキルフタレートとアリルアルコールとジアリルカーボネートとポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物を含む。
なお、本実施形態において、下記一般式（ａ２−１）、一般式（ａ２−２）、一般式（ａ３）の化合物は位置異性体を含むものである。

一般式（ａ２−１）で表されるジアリルフタレートは、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、およびジアリルオルソフタレートから選択される少なくとも１種である。

一般式（ａ２−２）に於いて、Ｘは炭素原子数２〜８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３〜６個有する炭素原子数３〜１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３〜６価の基を表し、ｎは２〜６の整数を表す。

一般式（ａ３）に於いて、Ｘは炭素原子数２〜８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３〜６個有する炭素原子数３〜１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３〜６価の基を表し、ｍおよびｎは０〜６の整数を表し、かつｍとｎの総和は２〜６の整数である。

使用されるジアリルフタレートは、具体例としてはジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルオルソフタレートであり、
ジアルキルフタレートは炭素原子数１〜３のアルキル基を有するフタル酸ジエステルであり、具体例としてはジメチルイソフタレート、ジメチルテレフタレート、ジメチルオルソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジエチルテレフタレート、ジエチルオルソフタレート、ジプロピルイソフタレート、ジプロピルテレフタレート、ジプロピルオルソフタレートが挙げられる。

また一般式（ａ２−２）および一般式（ａ３）のＸを構成するポリオール（脂肪族ジオール、脂肪族ポリオール）は、具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンであるジオールおよびグリセロール、トリメチロールプロパンであるトリオールおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールであるポリオールである。

前記一般式（ａ２−２）および一般式（ａ３）の化合物はそのオリゴマーを含むことができる。一般式（ａ２−２）におけるオリゴマーは製造工程で生成したアリルエステル化合物とポリオールのエステル交換反応により生成するものである。一般式（ａ３）におけるオリゴマーは製造工程で生成したアリルエステル化合物またはアリルカーボネート化合物がポリオールとのエステル交換反応により生成するものである。

したがって、前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）は、例えば、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレート、およびジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンなどから選択される少なくとも１種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
前記ジアリルフタレート化合物と、グリセロール、トリメチロールプロパンであるトリオール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールなどから選択される少なくとも１種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
ジメチルイソフタレート、ジメチルテレフタレート、ジメチルオルソフタレート、ジエチルイソフタレート、ジエチルテレフタレート、ジエチルオルソフタレート、ジプロピルイソフタレート、ジプロピルテレフタレート、ジプロピルオルソフタレートから選択される少なくとも１種の炭素原子数１〜３のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前述のジオールまたはポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物およびそれらのオリゴマー、から選択される少なくとも１種を含む。

前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）は、より具体的には、
(i）ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して３０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
(iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して２０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、
(iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
(v) (iv)で得られた前記混合物と、該混合物に対し１０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、から選択される少なくとも１種を含むことが好ましい。

下記のものは、本発明の目的に好適なアリルエステル重合性化合物（Ａ２）または重合性化合物（Ａ３）の好ましい例である。
(i) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物
上記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）は、式（III）〜（Ｖ）で定義することができ、式（III）のジアリルテレフタレートを主成分とし、それぞれがポリオールとエステル交換反応することによって得られるオリゴマーを含む。

本実施形態において、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む前記化合物（Ａ）は、本発明の効果の観点から、前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）および／または前記重合性化合物（Ａ３）およびこれらのオリゴマーと、前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマーと、の混合物とすることができる。

［ラジカル重合開始剤（Ｂ）］
本実施形態におけるラジカル重合開始剤（Ｂ）は、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤である。
さらに詳しくは、本実施形態のラジカル重合開始剤（Ｂ）としては、下記一般式（ｂ１）で表される（ａ）１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシケタール系ラジカル重合開始剤及び／または下記一般式（ｂ２）で表される（ｂ）１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤及び／または下記一般式（ｂ３）で表される（ｃ）１０時間半減期温度が６５℃以上のパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤を使用する。

一般式（ｂ１）において、Ｒ_３は第三級アルキル基であり、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択されるアルキル基であり、前記アルキル基は例えば鎖の末端にアルキルエステル基のような官能基を有することができ、またはＲ_１とＲ_２は互いに結合し、それらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を形成することができ、該シクロアルキレン基は１〜３個のアルキル置換基を有していてもよい。

一般式（ｂ２）において、Ｒ_１は炭素原子数３〜６の第三級アルキル基であり、Ｒ_２は炭素原子数３〜８の直鎖または分岐のアルキル基である。

一般式（ｂ３）において、Ｒ_１は炭素原子数３〜６の第三級アルキル基であり、Ｒ_２は炭素原子数３〜９の直鎖または分岐のアルキル基またはフェニル基である。

（ａ）のパーオキシケタール系ラジカル重合開始剤｛（）内は、１０時間半減期温度を示す。｝としては、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン（８３℃）、
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン（９０℃）、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン（１０７℃）、
ｎ−ブチル−４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヴァレレート（１０９℃）、
エチル−３，３−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ヴァレレート（１１４℃）、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン（９１℃）、
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−２−メチルシクロヘキサン（８３℃）、
１，１−ビス（ｔ−アミルパーオキシ）シクロヘキサン（９３℃）、
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン（８７℃）、
１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン（８７℃）、
２，２−ビス［４，４−（ジ−ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキシル］プロパン（９５℃）
を挙げることができる。

（ｂ）のパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤｛（）内は、１０時間半減期温度を示す。｝としては、
ＯＯ−（ｔ−ブチル）−Ｏ−イソプロピルモノパーオキシカーボネート（９９℃）、
ＯＯ−（ｔ−アミル）−Ｏ−イソプロピルモノパーオキシカーボネート（９６℃）、
ＯＯ−（ｔ−ブチル）−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート（９９℃）、
ＯＯ−（ｔ−アミル）−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート（９９℃）
を挙げることができる。

（ｃ）のパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤｛（）内は、１０時間半減期温度を示す。｝としては、
ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（７２℃）、
ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート（８２℃）、
ｔ−ブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルヘキサノエート（９７℃）、
ｔ−ブチルパーオキシアセテート（１０２℃）、
ｔ−ブチルパーオキシイソノナエート（１０２℃）、
ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート（１０４℃）、
ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（７５℃）、
ｔ−アミルパーオキシノルマルオクトエート（９６℃）、
ｔ−アミルパーオキシアセテート（１００℃）、
ｔ−アミルパーオキシイソノナエート（９６℃）、
ｔ−アミルパーオキシベンゾエート（１００℃）、
ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（７０℃）、
ｔ−ヘキシルパーオキシベンゾエート（９９℃）、
１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（６５℃）
を挙げることができる。
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（ＩＰＰ）触媒は触媒作用に優れ、成形性に優れるものの取扱いや保存安定性の点で問題がある。一方、上記のラジカル重合開始剤は、ＩＰＰ触媒に比べ、取扱いや保存安定性の点で優れるものの、触媒作用に劣る。本実施形態においては、成分（Ａ）および成分（Ｃ）と併用することにより、これらのラジカル重合開始剤を用いた場合であっても、成形性に優れ、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制することができる。

本実施形態においては、ラジカル重合開始剤（Ｂ）として、（ａ）のパーオキシケタール系ラジカル重合開始剤または（ｂ）のパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤を用いることが好ましく、具体的には、ＯＯ−（ｔ−ブチル）−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート、ＯＯ−（ｔ−アミル）−Ｏ−（２−エチルヘキシル）モノパーオキシカーボネート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−アミルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン等を用いることが好ましい。

本実施形態において、ラジカル重合開始剤（Ｂ）の使用量は、重合条件や開始剤の種類、開始剤の純度および使用される希釈剤、化合物（Ａ）の組成によって異なり、一概に限定できないが、前記アリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）１００重量部に対して０．３〜５．０重量部、好ましくは０．５〜３．０重量部であり、また２種以上のラジカル重合開始剤を組み合わせて使用することもできる。

また、本実施形態の光学材料用重合性組成物を重合させる際、重合条件のうち、特に温度は得られる硬化物の性状に影響を与える。この温度条件は、ラジカル重合開始剤（Ｂ）の種類と量や単量体の種類によって影響を受けるので一概に限定はできないが、一般的に比較的低温で重合を開始し、ゆっくりと温度を上げていき、重合終了時に高温下に硬化させるのが好適である。重合時間も温度と同様に各種の要因によって異なるので、予めこれらの条件に応じた最適の時間を決定するのが好適であるが、一般に１２〜２４時間で重合が完結するように条件を選ぶのが好ましい。また、本実施形態の光学材料用重合性組成物は、３５℃以下の厳密な制御は必要なく、６０℃以上から開始するパターンでも硬化が可能であり、成型が容易なため、歩留まりが高い。

［改質剤Ｃ）］
本実施形態において、改質剤（Ｃ）は、一般式（ｃ１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｃ１）または一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物（Ｃ２）から選択することができる。

（ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｃ１））

本実施形態におけるポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｃ１）としては、下記一般式（ｃ１）で表される化合物を用いることができる。

Ｒ_１〜Ｒ_８は同一または異なっていてもよく、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つは下記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ_１〜Ｒ_８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ_２〜Ｒ_５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数、好ましくは１〜２０の整数、さらに好ましくは１〜１０の整数を示す。

一般式（ｃ１ａ）中、Ｒ_２５は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ_２６は水素原子、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ_２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。

なお、ポリエーテル部位の重合数を示すｋは１以上の整数の中から適宜選択することができるが、好ましくは１〜２０の整数、さらに好ましくは１〜１０の整数を示す。
また、一実施形態において、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制する観点から、ｋは好ましくは１〜１０００の整数を示し、より好ましくは４０〜６００の整数を示し、さらにより好ましくは５５〜５５０の整数を示す。

また、一実施形態において、一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６は好ましくは水素原子または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す。

また、一実施形態において、一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６は炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。

また、一実施形態において、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制する観点から、一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６は、好ましくは水素原子または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基であり、より好ましくは水素原子または炭素数２〜８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。

なお、上記の一般式（ｃ１）における各置換基としては、具体的には以下に示されるものを挙げることができる。

炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレン基、イソブチレン基、ｔ−ブチレン基、ｎ−ペンチレン基、イソペンチレン基、ｔ−ペンチレン基、ｎ−ヘキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、イソヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、イソオクチレン基、ｎ−ノニレン基、イソノニレン基、ｎ−デシレン基、イソデシレン基、ｎ−ウンデシレン基、イソウンデシレン基、ｎ−ドデシレン基、イソドデシレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、シクロオクチレン基、シクロノニレン基、メチルシクロペンチレン基、メチルシクロヘキシレン基等を挙げることができる。好ましくは、炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキレン基である。

炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基等を挙げることができる。
好ましくは、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルキル基である。

炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができる。
好ましくは、炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基である。

炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基、８−ノネニル基、９−デケニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−３−ブテニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、２−シクロヘキシル−２−プロペニル基等を挙げることができる。
好ましくは、炭素数２〜８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である。

炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−メチル−２−プロピニル基、３−メチル−１−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基、６−ヘプチニル基、７−オクチニル基、８−ノニニル基、９−デシニル基等を挙げることができる。
好ましくは、炭素数２〜８の直鎖もしくは分岐のアルキニル基である。

一般式（ｃ１）で表される化合物として、例えば、ポリフローＫＬ−１００、ポリフローＫＬ−６００、グラノール４１０（共栄社化学（株）製 商品名）；
ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３４７、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３４９（ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ（株）製 商品名）；
ＫＦ−３５１、ＫＦ−３５２、ＫＦ−３５３、ＫＦ−３５４Ｌ、ＫＦ−３５５、ＫＦ−３５５Ａ、ＫＦ−６１５Ａ、ＫＦ−６１８（信越化学工業（株）製 商品名）；
ＳＨ３７４６、ＳＨ３７７１、ＳＨ８４００、ＳＦ８４１０（東レ・ダウコーニング（株）製 商品名）；
ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２（東芝シリコーン（株）製 商品名）；等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。
特に好ましい例は、ポリフローＫＬ−１００、ポリフローＫＬ−６００（共栄社化学（株）製 商品名）である。
また、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制する観点から、一般式（ｃ１）で表される化合物は、好ましくはポリフローＫＬ−１００およびポリフローＫＬ−６００（共栄社化学（株）製 商品名）から選択される１種以上であり、より好ましくはポリフローＫＬ−１００である。

また、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制する観点から、ポリエーテル変性シロキサン化合物（Ｅ）は好ましくは一般式（ｃ１）で表される化合物であって一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が水素原子である化合物および一般式（ｃ１）で表される化合物であって一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらに好ましくは一般式（ｃ１）で表される化合物であって一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が水素原子である化合物および一般式（ｃ１）で表される化合物であって一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が炭素数２〜８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み；
さらにより好ましくは一般式（ｃ１）で表される化合物であって一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が水素原子である化合物と、一般式（ｃ１）で表される化合物であって一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６が炭素数２〜８の直鎖もしくは分岐のアルケニル基である化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、を含み；
よりいっそう好ましくは、下記一般式（ｃ１−１）で表される化合物と下記一般式（ｃ１−２）で表される化合物とを含む。

重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制する観点から、上記一般式（ｃ１−１）中、ａ＋ｃは好ましくは１〜１００であり、より好ましくは５〜５０である。
同様の観点から、上記一般式（ｃ１−１）中、ｂは好ましくは１〜１００であり、より好ましくは５〜５０である。
同様の観点から、上記一般式（ｃ１−１）中、ｄは好ましくは１０〜１０００であり、より好ましくは５０〜５００である。
同様の観点から、上記一般式（ｃ１−１）中、ｅは好ましくは１〜１００であり、より好ましくは５〜５０である。
また、同様の観点から、上記一般式（ｃ１−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００〜１００００であり、より好ましくは１０００〜５０００である。

重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制する観点から、上記一般式（ｃ１−２）中、ｆ＋ｈは好ましくは１〜１００であり、より好ましくは１〜２０である。
同様の観点から、上記一般式（ｃ１−２）中、ｇは好ましくは１〜１００であり、より好ましくは１〜１０である。
また、同様の観点から、上記一般式（ｃ１−２）で表される化合物の分子量は、好ましくは１００〜１００００であり、より好ましくは５００〜５０００である。

また、ポリエーテル変性化合物が一般式（ｃ１−１）および一般式（ｃ１−２）で表される化合物を含むとき、ポリエーテル変性化合物中の一般式（ｃ１−１）で表される化合物と一般式（ｃ１−２）で表される化合物との質量割合は、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制する観点から、一般式（ｃ１−１）で表される化合物と一般式（ｃ１−２）で表される化合物の質量合計に対する一般式（ｃ１−１）で表される化合物の質量割合が、好ましくは５０％〜９０％であり、より好ましくは６０％〜８０％である。

本実施形態において、ポリエーテル変性シロキサン化合物の使用量は、前記化合物（Ａ）１００質量部に対して０．００１〜２質量部、好ましくは０．０１〜１質量部とすることができる。

（ポリオール化合物（Ｃ２））
本実施形態におけるポリオール化合物（Ｃ２）としては、下記一般式（ｃ２）で表される化合物を用いることができる。

一般式（ｃ２）中、Ｒ_２は、水酸基、−ＯＸ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_３は、水素原子、Ｘ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_４は、水素原子、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｑ_１〜Ｑ_７は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、−ＣＨ_２−ＯＸ基、または−ＯＸ基を表す。ｐは１〜４の整数を示し、ｓは０〜４の整数を示し、ｔは０〜４の整数を示し、ｒは１以上１０００以下の整数を示す。複数存在するＱ_１〜Ｑ_７、Ｘ、ｓ、ｔは同一でも異なっていてもよい。＊は結合手を示す。
一般式（ｃ２）で表される化合物としては、数平均分子量が１５０以上、好ましくは２００以上のものを用いることができる。

一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物（Ｃ）としては、下記一般式（ｃ２−１）〜（ｃ２−８）で表される化合物を挙げることができる。

一般式（ｃ２−１）中、Ｑ_１、Ｑ_２、Ｑ_４、ｓ、ｐは、一般式（ｃ２）と同義である。複数存在するＱ_１、Ｑ_２、Ｑ_４、ｓは同一でも異なっていてもよい。

一般式（ｃ２−２）〜一般式（ｃ２−８）中、置換基Ｘは一般式（ｃ２）と同義であり、複数存在するＸは同一でも異なっていてもよい。

本実施形態において、ポリオール化合物（Ｃ）は、本発明の効果の観点から、前記化合物（Ａ）１００重量部に対して０．０００５〜１重量部、好ましくは０．０００５〜０．５重量部、さらに好ましくは０．００１〜０．１重量部とすることができる。

［紫外線吸収剤（Ｄ）］
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらに紫外線吸収剤（Ｄ）を含むことができる。紫外線吸収剤（Ｄ）としては、下記一般式（ｄ）で表される化合物を挙げることができる。紫外線吸収剤（Ｄ）を用いることにより、上記効果を維持しながら、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果が高く、有害光の眼への影響が軽減され眼精疲労やストレスなどの障害を抑えることができる。

一般式（ｄ）中、Ｒ_１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ_１同士は同一でも異なっていてもよい。
Ｒ_１としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等の炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基が好ましく、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基である。
ｍは１〜５の整数であり、１〜３の整数が好ましく、
ｎは１〜５の整数であり、１〜３の整数が好ましく、
かつ、ｍとｎの総和は、２〜１０の整数であり、３〜６の整数が好ましい。

このような紫外線吸収剤（Ｄ）としては、２，２'，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−エトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４，４'−ジエトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４，４'−ジ−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４，４'−ジイソプロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４，４'−ジ−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４，４'−ジｔ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４'−エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４'−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシ−４'−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシ−４'−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−エトキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−４'−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−４'−エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−ｎ−プロポキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−４'−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−４'−エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−４'−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−イソプロポキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−イソプロポキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−４'−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−４'−エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−４'−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｔ−ブトキシ−４'−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｔ−ブトキシ−４'−エトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｔ−ブトキシ−４'−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｔ−ブトキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｔ−ブトキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジエトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジ−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジ−イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジ−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジ−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシ−４'−ジエトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシ−４'−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−エトキシ−４'−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−エトキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−エトキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−エトキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−４'−イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−プロポキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−イソプロポキシ−４'−ｎ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−イソプロポキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−ブトキシ−４'−ｔ−ブトキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリメトキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリエトキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリ−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，２'，５−トリメトキシベンゾフェノン、２，２'，５−トリエトキシベンゾフェノン、２，２'，５−トリ−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，２'，５−トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，４，４'−トリメトキシベンゾフェノン、２，４，４'−トリエトキシベンゾフェノン、２，４，４'−トリ−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、２，４，４'−トリイソプロポキシベンゾフェノン、３，４'，５−トリメトキシベンゾフェノン、３，４'，５−トリエトキシベンゾフェノン、３，４'，５−トリ−ｎ−プロポキシベンゾフェノン、３，４'，５−トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，４−ジメトキシ−４'−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジエトキシ−４'−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジ−ｎ−プロポキシ−４'−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジイソプロポキシ−４'−ヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラエトキシベンゾフェノン、３，３'，４，４'−テトラメトキシベンゾフェノン、３，３'，４，４'−テトラエトキシベンゾフェノン、２，３，３'，４'−テトラメトキシベンゾフェノン、２，３，３'，４'−テトラエトキシベンゾフェノン、等を挙げることができる。この中でも、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノンが特に好ましい。

［染料（Ｅ）］
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらに染料（Ｅ）を含むことができる。染料（Ｅ）としては、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、フタロシアニン系染料等を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。透明性、外観に優れた光学材料を得ることができる。

アントラキノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ３６（1,4-ビス(イソプロピルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６３（1-(メチルアミノ)-4-(m-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４（1-アミノ-2-ブロモ-4-(フェニルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７（1,4-ビス((2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)アミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４（1,4-ビス(メシチルアミノ) アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（1-ヒドロキシ-4-(p-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（1,5-ビス(p-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ５２（3-メチル-6-(p-トリルアミノ)-3H-ナフト[1,2,3-de]キノリン-2,7-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６８（1-(シクロヘキシルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７（1,5-ビス(シクロヘキシルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ２２（1-(フェニルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０（1-アミノ-4-ヒドロキシ-2-フェノキシアントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９（1,4-ジアミノ-2,3-ジフェニルアントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８（1,4-ビス((4-ブチルフェニル)アミノ)-5,8-ジヒドロキシアントラセン-9,10-ジオン）等を挙げることができる。

ペリノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０（12H-イソインドロ[2,1-a]ペリミジン-12-オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ９０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １３５（8,9,10,11-テトラクロロ-12H-イソインドロ[2,1-a] ペリミジン-12-オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６２、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７９（14H-ベンゾ[4,5] イソキノリノ[2,1-a]ペリミジン-14-オン）等を挙げることができる。

モノアゾ系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、ファストオレンジＲ、オイルレッド、オイルエロー等を挙げることができる。
ジアゾ系染料としては、シカゴスカイブルー６Ｂ（ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート)）、エバンスブルー（ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート)）、ダイレクトブルー１５（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート)）、トリパンブルー（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート)）、ベンゾプルプリン４Ｂ（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート)）、コンゴーレッド（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート)）等を挙げることができる。
フタロシアニン系染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９等を挙げることができる。

本実施形態においては、４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果、黄色度（ＹＩ）、透明性に優れた光学材料を得るという観点から、好ましくは、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０であり、単独で使用しても２種以上組合わせて使用してもよい。

本実施形態の光学材料用重合性組成物は、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）、ラジカル重合開始剤（Ｂ）、および改質剤（Ｃ）を含むことにより、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れが抑制され、樹脂成形体の生産性に優れた光学材料用重合性組成物を提供することができる。さらに、屈折率、アッベ数などの光学特性にも優れる。

なお、上記したように、近年では、自然光、オフィス機器の液晶ディスプレイや、スマートフォンまたは携帯電話等の携帯機器のディスプレイ等からの発光に含まれる青色光により、眼の疲れや痛みを感じるなど、眼への影響が問題となってきており、眼が、紫外線から４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光に曝露する量を低減させることが望まれてきている。

なお、特許文献３に記載されたジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体にベンゾフェノン系紫外線吸収剤を、波長３８０ｎｍの光線透過率が０％となる量以上および波長４４０ｎｍの光線透過率が９０％となる量以下を加えてラジカル重合することにより得られるジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体では、波長３８０ｎｍ以下の紫外線は完全に遮断できるものの、４２０ｎｍ程度の比較的短波長の青色光を遮断できるという開示がない。

４２０ｎｍ程度の青色光を遮断するために、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物に対して紫外線吸収剤の添加量を増やした場合、得られた樹脂の色相が悪化する等の問題点があった。また、色相が悪化する場合、染料等を使用して樹脂の色相を改善する方法等があるが、例えば、重合性アリルカーボネートの重合触媒として使用するパーオキシド化合物により染料が分解されて、樹脂の色相を上手く調整できない等の問題点があった。また、重合性アリルカーボネートの重合触媒として使用するパーオキシド化合物により紫外線吸収剤が分解されて、４２０ｎｍ程度の青色光を遮断する効果が得られない場合もあった。
また、上記のような重合性組成物は、重合中にクラックが発生したり、離型時に割れが発生する場合があった。

本実施形態の光学材料用重合性組成物は、（Ａ）〜（Ｃ）成分に加え、さらに特定の紫外線吸収剤（Ｄ）および／または染料（Ｅ）を含むことにより、上記効果を維持しながら、紫外線吸収剤（Ｄ）と染料（Ｅ）が分解されることなく、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果が高く、有害光の眼への影響が軽減され眼精疲労やストレスなどの障害を抑えることもでき、良好な色相と透明性を有する樹脂を得ることができる。当該効果の観点から、（Ｄ）成分および（Ｅ）成分を何れも含むことが好ましい。

紫外線吸収剤（Ｄ）は、上述の化合物（Ａ）１００重量部に対し、０．２〜１０重量部、好ましくは０．５〜３重量部で用いることにより、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果をより効率的に発揮することができる。
染料（Ｅ）は、前記化合物（Ａ）１００重量部に対して０．１〜１００重量ｐｐｍ、好ましくは１〜２０重量ｐｐｍで用いることにより、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果をより効率的に発揮することができる。

［その他の成分］
本実施形態においては、上記（Ａ）〜（Ｅ）成分に加えて、内部離型剤、樹脂改質剤等の添加剤をさらに含んでいてもよい。

内部離型剤としては、酸性リン酸エステル、非反応性シリコーンオイルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。

樹脂改質剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル化合物、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、エピスルフィド化合物、一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物以外のアルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。

＜光学材料用重合性組成物の製造方法＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）一般式（ａ）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
（Ｂ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
（Ｃ）改質剤と、を混合して調製することができる。

さらに、（Ｄ）一般式（ｄ）で表される紫外線吸収剤、および／または（Ｅ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料を用いる場合は、（Ａ）成分〜（Ｃ）成分とともにこれらを混合して光学材料用重合性組成物を調製することができる。

（Ａ）成分〜（Ｃ）成分、さらに（Ｄ）成分および／または（Ｅ）成分を混合して重合性組成物を調製する場合の温度は通常２５℃以下で行われる。重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。

本実施形態において、樹脂成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。

重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、０〜１５０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、２０〜１３０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜４８時間で硬化させることが好ましい。

樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０〜１５０℃の間で行われるが、９０〜１４０℃で行うことが好ましく、１００〜１３０℃で行うことがより好ましい。

本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。

＜用途＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物から得られるポリ（アリルカーボネート）およびポリ（アリルエステル）樹脂は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。
本実施形態の樹脂成形体は、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れが抑制されており生産性に優れる。（Ａ）〜（Ｃ）成分に加え、さらに特定の紫外線吸収剤（Ｄ）および／または染料（Ｅ）を含むことにより、上記効果を維持しながら、有害な紫外線から４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果が高く、透明で外観に優れており、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズとして好適に用いることができる。

［プラスチック眼鏡レンズ］
本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。

コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。

これらのコーティング層はそれぞれ、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、フォトクロ化合物、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。

プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。

プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。

ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。

ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。

ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。

反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ_２、ＴｉＯ_２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。

反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ_２、ＣｅＯ_２、Ｓｂ_２Ｏ_５、ＳｎＯ_２、ＺｒＯ_２、Ｔａ_２Ｏ_５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ_２膜等が挙げられる。

反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。

以下、本発明を実施例Ａ，Ｂに基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

＜実施例Ａ＞
硬化樹脂からなる成形体およびプラスチックレンズの評価は以下の方法により実施した。
本実施例では以下の曲面のガラスモールド２枚の外周を粘着テープで巻き、隙間をおいて平行に組み付けた鋳型（モールド１〜４）を使用して重合性組成物を硬化、成型した。

（モールド１）
・ベースカーブ：凸面：６．００、凹面：６．００
・中心厚：１０ｍｍ
・モールド直径：８１ｍｍ
（モールド２）
・ベースカーブ：凸面：６．２５、凹面：６．２５
・中心厚：１０ｍｍ
・モールド直径：７５ｍｍ
（モールド３）
・ベースカーブ：凸面：４．２５、凹面：６．２５
・中心厚：８ｍｍ
・モールド直径：７５ｍｍ
（モールド４）
・ベースカーブ：凸面：０．００、凹面：０．００
・中心厚：２ｍｍ
・モールド直径：７５ｍｍ

［物性評価］
（１）重合中におけるクラックの発生
本実施例では複数枚のレンズを調製し、重合中にエッジ部にクラックが発生したレンズを不合格とし、以下の合格率の基準により評価した。
・合格率９０％以上：◎
・合格率５０％以上、９０％未満：○
・合格率５０％未満：×

（２）離型時におけるクラックの発生
本実施例では複数枚のレンズを調製し、離型時にレンズの外周部以外にクラックが発生したレンズを不合格とし、以下の合格率の基準により評価した。
・合格率９０％以上：◎
・合格率５０％以上、９０％未満：○
・合格率５０％未満：×

（３）４２０ｎｍ波長の光線カット率
得られた成形体（厚み２ｍｍの平板）を島津製作所社製の紫外可視分光光度計ＵＶ−１６００で４２０ｎｍの波長での透過率を測定し、以下の計算式で定義される４２０ｎｍの光線カット率を算出した。
４２０ｎｍ波長の光線カット率（％）＝１００（％）−（４２０ｎｍの波長での透過率）（％）

実施例では下記の成分を用いた。
（化合物（Ａ））
・ＲＡＶ ７ＭＣ（ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコールおよびペンタエリスリトールのポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマー、ＡＣＯＭＯＮ社製）

（ラジカル重合開始剤（Ｂ））
・ＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（１，１−ビス（ｔ−アミルパーオキシ）シクロヘキサンの８０％溶液、アルケマ吉富社製）

（シロキサン化合物（Ｃ１））
・上記一般式（ｃ１−１）で示される化合物を６８重量％、上記一般式（ｃ１−２）で示される化合物を２９重量％含有するポリエーテル変性シロキサン化合物
なお、一般式（ｃ１−１）で表される化合物の分子量は約２０００程度であり、一般式（ｃ１−２）で表される化合物の分子量は約１０００程度である。
また、一般式（ｃ１−１）中、ａ＋ｃ＝５〜５０、ｂ＝５〜５０、ｄ＝５０〜５００、ｅ＝５〜５０であり、一般式（ｃ１−２）中、ｆ＋ｈ＝１〜２０、ｇ＝１〜１０である。

（紫外線吸収剤（Ｄ））
・ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、シプロ化成社製）

（染料（Ｅ））
・Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４、有本化学工業社製）
・Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、クラリアント社製）

（実施例Ａ１）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．１重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７５重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７５ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、上記ポリエーテル変性シロキサン化合物を０．１重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールド１およびモールド４に注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成形体を離型した。モールド４で硬化、成型した２ｍｍ厚の平板は４２０ｎｍの光線を５５％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。モールド１を用いてレンズを１０枚製造し、重合中におけるクラックの発生および離型時におけるクラックの発生を評価した。結果を表１に示す。

（実施例Ａ２）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．１重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７５重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７５ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、上記ポリエーテル変性シロキサン化合物を０．１重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールド２およびモールド４に注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成形体を離型した。モールド４で硬化、成型した２ｍｍ厚の平板は４２０ｎｍの光線を５５％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。モールド２を用いてレンズを１０枚製造し、重合中におけるクラックの発生および離型時におけるクラックの発生を評価した。結果を表１に示す。

（実施例Ａ３）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．１重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７５重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７５ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、上記ポリエーテル変性シロキサン化合物を０．１重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールド３およびモールド４に注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成形体を離型した。モールド４で硬化、成型した２ｍｍ厚の平板は４２０ｎｍの光線を５５％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。モールド３を用いてレンズを１０枚製造し、重合中におけるクラックの発生および離型時におけるクラックの発生を評価した。結果を表１に示す。

（比較例Ａ１）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．１重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７５重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７５ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールド１およびモールド４に注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成形体を離型した。モールド４で硬化、成型した２ｍｍ厚の平板は４２０ｎｍの光線を５５％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。モールド１を用いてレンズを１０枚製造し、重合中におけるクラックの発生および離型時におけるクラックの発生を評価した。結果を表１に示す。

（比較例Ａ２）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．１重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７５重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７５ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールド２およびモールド４に注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成形体を離型した。モールド４で硬化、成型した２ｍｍ厚の平板は４２０ｎｍの光線を５５％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。モールド２を用いてレンズを１０枚製造し、重合中におけるクラックの発生および離型時におけるクラックの発生を評価した。結果を表１に示す。

（比較例Ａ３）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）９９．１重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７５重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７５ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールド３およびモールド４に注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成形体を離型した。モールド４で硬化、成型した２ｍｍ厚の平板は４２０ｎｍの光線を５５％程度カットし、色相は良好で透明度が高かった。モールド３を用いてレンズを１０枚製造し、重合中におけるクラックの発生および離型時におけるクラックの発生を評価した。結果を表１に示す。

＜実施例Ｂ＞
硬化樹脂からなる成形体およびプラスチックレンズの評価は以下の方法により実施した。
本実施例では以下の曲面のガラスモールド２枚の外周を粘着テープで巻き、隙間をおいて平行に組み付けた鋳型を使用して重合性組成物を硬化、成型した。
（モールド１）
・ベースカーブ：凸面：２．００、凹面：６．００
・中心厚：１０ｍｍ
・モールド直径：８１ｍｍ
（モールド２）
・ベースカーブ：凸面：４．００、凹面：４．００
・中心厚：２ｍｍ
・モールド直径：８１ｍｍ

［物性評価］
（１）重合中におけるクラックの発生
本実施例では複数枚のレンズを調製し、重合中にエッジ部にクラックが発生したレンズを不合格とし、以下の合格率の基準により評価した。
・合格率８０％以上：◎
・合格率５０％以上、８０％未満：○
・合格率５０％未満：×

（２）離型時における割れの発生
本実施例では複数枚のレンズを調製し、離型時にレンズの外周部以外に割れが発生したレンズを不合格とし、以下の合格率の基準により評価した。
・合格率９０％以上：◎
・合格率５０％以上、９０％未満：○
・合格率５０％未満：×

実施例では下記の成分を用いた。
（重合性化合物（Ａ））
・ＲＡＶ ７ＭＣ（ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコールおよびペンタエリスリトールのポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマー、ＡＣＯＭＯＮ社製）
（ラジカル重合開始剤（Ｂ））
・ＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（１，１−ビス（ｔ−アミルパーオキシ）シクロヘキサンの８０％溶液、アルケマ吉富社製）

（ポリオール化合物（Ｃ２））
・ポリエチレングリコール、ジオール型、６００（平均分子量６００、和光純薬工業社製）
・ポリプロピレングリコール、ジオール型、７００（平均分子量７００、和光純薬工業社製）
・ポリプロピレングリコール、トリオール型、７００（平均分子量７００、和光純薬工業社製）
・ポリプロピレングリコール、ジオール型、１０００（平均分子量１０００、和光純薬工業社製）
・ポリプロピレングリコール、ジオール型、２０００（平均分子量２０００、和光純薬工業社製）
・アデカプルロニック Ｌ‐６４（ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレンブロックコポリマー、ＡＤＥＫＡ社製）

（紫外線吸収剤（Ｄ））
・ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、シプロ化成社製）
（染料（Ｅ））
・Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４、有本化学工業社製）
・Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、クラリアント社製）

（実施例Ｂ１）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）１００．０重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７６重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７７ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、ポリプロピレングリコール、ジオール型、２０００（和光純薬工業社製）を０．０５重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールドに注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成型体を離型した。モールド１で成型したレンズおよびモールド２で成型したレンズの重合時におけるクラックの発生および離型時における割れの発生の評価結果を表２に示す。なお、いずれのレンズも透明であり外観に優れていた。

（実施例Ｂ２）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）１００．０重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７６重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７７ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、ポリプロピレングリコール、ジオール型、１０００（和光純薬工業社製）を０．０５重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールドに注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成型体を離型した。モールド１で成型したレンズおよびモールド２で成型したレンズの重合時におけるクラックの発生および離型時における割れの発生の評価結果を表２に示す。なお、いずれのレンズも透明であり外観に優れていた。

（実施例Ｂ３）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）１００．０重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７６重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７７ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、ポリプロピレングリコール、ジオール型、７００（和光純薬工業社製）を０．０５重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールドに注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成型体を離型した。モールド１で成型したレンズおよびモールド２で成型したレンズの重合時におけるクラックの発生および離型時における割れの発生の評価結果を表２に示す。なお、いずれのレンズも透明であり外観に優れていた。

（実施例Ｂ４）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）１００．０重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７６重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７７ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、ポリプロピレングリコール、トリオール型、７００（和光純薬工業社製）を０．０５重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールドに注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成型体を離型した。モールド１で成型したレンズおよびモールド２で成型したレンズの重合時におけるクラックの発生および離型時における割れの発生の評価結果を表２に示す。なお、いずれのレンズも透明であり外観に優れていた。

（実施例Ｂ５）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）１００．０重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７６重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７７ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、ポリエチレングリコール、ジオール型、６００（和光純薬工業社製）を０．０５重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールドに注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成型体を離型した。モールド１で成型したレンズおよびモールド２で成型したレンズの重合時におけるクラックの発生および離型時における割れの発生の評価結果を表２に示す。なお、いずれのレンズも透明であり外観に優れていた。

（実施例Ｂ６）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）１００．０重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７６重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７７ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部、アデカプルロニック Ｌ−６４（ＡＤＥＫＡ社製）を０．０５重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールドに注入して、２５℃から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成型体を離型した。モールド１で成型したレンズおよびモールド２で成型したレンズの重合時におけるクラックの発生および離型時における割れの発生の評価結果を表２に示す。なお、いずれのレンズも透明であり外観に優れていた。

（比較例Ｂ１）
ＲＡＶ ７ＭＣ（ＡＣＯＭＯＮ社製）１００．０重量部に対して、ＳＥＥＳＯＲＢ １０７（シプロ化成社製）０．７６重量部、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５２０（有本化学工業社製）５ｐｐｍ、Ｓｏｌｖａｐｅｒｍ Ｒｅｄ ＢＢ（クラリアント社製）２．７７ｐｐｍを８０℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてＬＵＰＥＲＯＸ ５３１Ｍ８０（アルケマ吉富社製）０．８重量部添加し、減圧による脱気後、前述のモールドに注入して、室温から１０５℃まで次第に温度を上昇させながら４３時間重合した。その後６０℃まで冷却した後にモールドから成型体を離型した。モールド１で成型したレンズおよびモールド２で成型したレンズの重合時におけるクラックの発生および離型時における割れの発生の評価結果を表２に示す。

この出願は、２０１７年２月２１日に出願された日本出願特願２０１７−０３０２７０号を基礎とする優先権および２０１７年６月１６日に出願された日本出願特願２０１７−１１８５９８号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (19)

1. （Ａ）下記一般式（ａ）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
   （Ｂ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
   （Ｃ）下記一般式（ｃ１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物または下記一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物から選択される改質剤と、
   を含む、光学材料用重合性組成物；
   

   

   （一般式（ａ）中、ｎは２〜６の整数である。Ｒ_１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ_１は同一でも異なっていてもよい。Ｘは、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ａ、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ｂ、または炭素原子数６〜１２の芳香族化合物から誘導される２〜６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）
   

   

   （一般式（ｃ１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は同一または異なっていてもよく、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つは下記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ_１〜Ｒ_８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ_２〜Ｒ_５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）、
   

   

   （一般式（ｃ１ａ）中、Ｒ_２５は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ_２６は水素原子、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ_２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）
   

   

   （一般式（ｃ２）中、Ｒ_２は、水酸基、−ＯＸ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_３は、水素原子、Ｘ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_４は、水素原子、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｑ_１〜Ｑ_７は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、−ＣＨ_２−ＯＸ基、または−ＯＸ基を表す。ｐは１〜４の整数を示し、ｓは０〜４の整数を示し、ｔは０〜４の整数を示し、ｒは１以上１０００以下の整数を示す。複数存在するＱ_１〜Ｑ_７、Ｘ、ｓ、ｔは同一でも異なっていてもよい。＊は結合手を示す。）。
2. さらに、（Ｄ）下記一般式（ｄ）で表される紫外線吸収剤を含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物；
   

   

   （一般式（ｄ）中、Ｒ_１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ_１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜３の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｍとｎの総和は３〜６の整数である。）。
3. さらに、（Ｅ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料を含む、請求項１または２に記載の光学材料用重合性組成物。
4. ２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物（Ａ）は、
   下記一般式（ａ１）で表されるアリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマー、
   下記一般式（ａ２−１）または下記一般式（ａ２−２）で表されるアリルエステル重合性化合物（Ａ２）およびそのオリゴマー、または
   下記一般式（ａ３）で表されるアリルエステル基およびアリルカーボネート基の少なくとも一方を含む重合性化合物（Ａ３）およびそれらのオリゴマーを含む、請求項１〜３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
   

   

   （一般式（ａ１）に於いて、Ｘは炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の基または炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の基を表し、ｎは２〜６の整数を表す。）、
   

   

   

   （一般式（ａ２−２）に於いて、Ｘは炭素原子数２〜８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３〜６個有する炭素原子数３〜１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３〜６価の基を表し、ｎは２〜６の整数を表す。）、
   

   

   （一般式（ａ３）に於いて、Ｘは炭素原子数２〜８の直鎖または分岐の脂肪族ジオールから誘導される２価の基、または水酸基を３〜６個有する炭素原子数３〜１０の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される３〜６価の基を表し、ｍおよびｎは０〜６の整数を表し、かつｍとｎの総和は２〜６の整数である。）。
5. 前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８−ビス（ヒドロキシメチル）−［５．２．１．０^２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
   グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
   ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
   ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
   前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む、請求項４に記載の光学材料用重合性組成物。
6. 前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）が、
   (i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
   (ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
   (iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
   (iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
   (v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
   (vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
   (vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
   ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、
   から選択される少なくとも１種を含む、請求項４に記載の光学材料用重合性組成物。
7. 前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、
   ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートおよびジアリルオルソフタレートから選択されるジアリルフタレート化合物、
   前記ジアリルフタレート化合物と、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２−メチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオール、１，４−ジメチロールシクロヘキサンから選択される少なくとも１種のジオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるジアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、
   前記ジアリルフタレート化合物と、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも１種のポリオールの混合物とのエステル交換反応によって得られるポリアリルエステル化合物およびそのオリゴマー、および
   炭素原子数１〜３のアルキル基を有するジアルキルイソフタレート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルオルソフタレートから選択される少なくとも１種のジアルキルフタレートと、アリルアルコールと、ジアリルカーボネートと、前記ジオールまたは前記ポリオールとの混合物のエステル交換反応によって得られる、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルカーボネート基とアリルエステル基を有する化合物およびそのオリゴマー、から選択される少なくとも１種を含む、請求項４に記載の光学材料用重合性組成物。
8. 前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）または前記重合性化合物（Ａ３）が、
   (i）ジアリルテレフタレートと、該ジアリルテレフタレートに対して３０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
   (ii) ジアリルテレフタレートとプロピレングリコールとの混合物のエステル交換反応によって得られたアリルエステル化合物、
   (iii) (ii)のアリルエステル化合物と、該アリルエステル化合物に対して２０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
   (iv) ジメチルテレフタレート、アリルアルコール、ジアリルカーボネート、およびジエチレングリコールの混合物のエステル交換反応によって得られた、アリルエステル化合物、アリルカーボネート化合物、およびアリルエステル基とアリルカーボネート基とを有する化合物の混合物、および
   (v) (iv)で得られた前記混合物と、該混合物に対し１０重量％のジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーと、の混合物、から選択される少なくとも１種を含む、請求項４に記載の光学材料用重合性組成物。
9. ２以上のアリルオキシカルボニル基を含む前記化合物（Ａ）が、
   請求項７に記載の前記アリルエステル重合性化合物（Ａ２）および／または前記重合性化合物（Ａ３）およびこれらのオリゴマーと、請求項５に記載の前記アリルカーボネート重合性化合物（Ａ１）およびそのオリゴマーと、の混合物である請求項４に記載の光学材料用重合性組成物。
10. 紫外線吸収剤（Ｄ）が、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノンである、請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
11. ラジカル重合性開始剤（Ｂ）が、下記一般式（ｂ１）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシケタール系重合開始剤、下記一般式（ｂ２）で表される１０時間半減期温度が８０℃以上のパーオキシモノカーボネート系重合開始剤、および下記一般式（ｂ３）で表される１０時間半減期温度が６５℃以上のパーオキシエステル系重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜１０のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物；
    

    

    （一般式（ｂ１）において、Ｒ_３は第三級アルキル基であり、Ｒ_１およびＲ_２はそれぞれ独立にメチル、エチル、プロピルおよびブチルから選択されるアルキル基であり、前記アルキル基は鎖の末端にアルキルエステル基を有することができ、またはＲ_１とＲ_２はそれらが結合している炭素原子と一緒になってシクロアルキレン基を形成することができ、該シクロアルキレン基は１〜３個のアルキル置換基を有していてもよい。）、
    

    

    （一般式（ｂ２）において、Ｒ_１は炭素原子数３〜６の第三級アルキル基であり、Ｒ_２は炭素原子数３〜８の直鎖または分岐のアルキル基である。）、
    

    

    （一般式（ｂ３）において、Ｒ_１は炭素原子数３〜６の第三級アルキル基であり、Ｒ_２は炭素原子数３〜９の直鎖または分岐のアルキル基またはフェニル基である。）。
12. 前記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６は水素原子または炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基を示す、請求項１〜１１のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
13. 前記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基のＲ_２６は炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す、請求項１〜１１のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
14. 請求項１〜１３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
15. 請求項１４に記載の成形体からなる光学材料。
16. 請求項１４に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
17. （Ａ）下記一般式（ａ）で表される、２以上のアリルオキシカルボニル基を含む化合物と、
    （Ｂ）パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤およびパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤よりなる群から選択される少なくとも１種のラジカル重合開始剤と、
    （Ｃ）下記一般式（ｃ１）で表されるポリエーテル変性シロキサン化合物または下記一般式（ｃ２）で表されるポリオール化合物から選択される改質剤とを、混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
    前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含む、プラスチックレンズの製造方法；
    

    

    （一般式（ａ）中、ｎは２〜６の整数である。Ｒ_１は水素原子またはメチル基を示し、複数存在するＲ_１は同一でも異なっていてもよい。Ｘは、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐の脂肪族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ａ、水酸基を除く骨格中に酸素原子を有していてもよい炭素原子数５〜１６の脂環族ポリオールから誘導される２〜６価の有機基ｂ、または炭素原子数６〜１２の芳香族化合物から誘導される２〜６価の有機基ｃであり、有機基ａまたは有機基ｂは、これらが備える水酸基由来の酸素原子を介してアリルオキシカルボニル基と結合してアリルカーボネート基を形成する。）
    

    

    （一般式（ｃ１）中、Ｒ_１〜Ｒ_８は同一または異なっていてもよく、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つは下記一般式（ｃ１ａ）で表されるポリエーテル基を示し、その他のＲ_１〜Ｒ_８は、同一または異なっていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、ヒドロキシル基、またはポリシロキシ基を示す。複数存在するＲ_２〜Ｒ_５は、それぞれ同一または異なっていてもよい。ｍ、ｎは同一または異なっていてもよく、０以上の整数を示す。）、
    

    

    （一般式（ｃ１ａ）中、Ｒ_２５は炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、Ｒ_２６は水素原子、炭素数１〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルケニル基または炭素数２〜２０の直鎖もしくは分岐のアルキニル基を示す。複数存在するＲ_２５は同一でも異なっていてもよい。ｋは１以上の整数を示す。）
    

    

    （一般式（ｃ２）中、Ｒ_２は、水酸基、−ＯＸ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_３は、水素原子、Ｘ基、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｒ_４は、水素原子、または炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を表す。Ｑ_１〜Ｑ_７は、各々独立して、水素原子、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基、−ＣＨ_２−ＯＸ基、または−ＯＸ基を表す。ｐは１〜４の整数を示し、ｓは０〜４の整数を示し、ｔは０〜４の整数を示し、ｒは１以上１０００以下の整数を示す。複数存在するＱ_１〜Ｑ_７、Ｘ、ｓ、ｔは同一でも異なっていてもよい。＊は結合手を示す。）
18. 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、さらに（Ｄ）下記一般式（ｄ）で表される紫外線吸収剤を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程である、請求項１７に記載のプラスチックレンズの製造方法；
    

    

    （一般式（ｄ）中、Ｒ_１は、水素原子、炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ_１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１〜３の整数、ｎは１〜３の整数を示し、ｍとｎの総和は３〜６の整数である。）。
19. 前記光学材料用重合性組成物を調製する前記工程は、さらに（Ｅ）アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種の染料を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程である、請求項１７または１８に記載のプラスチックレンズの製造方法。