JP6307209B1 - フォトクロミックレンズおよび重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2には、フォトクロミック化合物とジ(メタ)アクリル基を有する重合性単量体を含む組成物を注型重合法でラジカル重合させることにより、光応答性の速いフォトクロミック性を有するとともに、低比重、耐衝撃性等の諸物性を有するフォトクロミック光学材料を提供できることが開示されている。
特許文献3には、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂からなるプラスチックレンズに、テトラアザポルフィリン化合物を添加することで、防眩性能とコントラスト性を付与できることが開示されている。なお、実施例には、得られたプラスチック眼鏡レンズの透過率スペクトルが開示されている(図8等)。しかしながら、特許文献3には、フォトクロミック化合物については開示されておらず、当該文献のレンズは色素の添加により可視光による眩しさを抑制することを目的とするものであることから、光の照射の有無により過率スペクトルが変化することは開示されていない。
特許文献5には、特定の有機色素化合物を含む偏光フィルムと、該偏光フィルムの両面に積層された樹脂層と、からなる偏光レンズが開示されている。前記樹脂層上に、フォトクロミック染料等を含むコーティング層を設けてもよいと記載されている。
特許文献6には、特定の式で表されるフォトクロミックポリマーと、ポリメタクリレート等から選択される重合性マトリックス材料とを含む組成物からなる、フォトクロミックレンズが開示されている。
なお、特許文献4〜6には、特定の成分の組み合わせと透過率との関係については開示されていない。
[1] 下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン化合物を含み、キセノンランプを用いて、照度50000ルクスで15分間照射後の23℃における透過率が、以下の条件を満たす、フォトクロミックレンズ。
(1)550nmでの透過率が25%以下である。
(2)550nmでの透過率aは575nm〜600nmの間の最小透過率bよりも大きく、透過率aと透過率bとの差が5%以上である。
(3)550nm〜600nmまでの透過率曲線において変曲点を1点以上有する。
[2] 消色時における視感透過率が70%以上である、[1]記載のフォトクロミックレンズ。
[3] 前記テトラアザポルフィリン化合物において、Mが銅原子、ニッケル原子、またはコバルト原子である、[1]または[2]に記載のフォトクロミックレンズ。
[4] 前記テトラアザポルフィリン化合物が、下記一般式(1a)で表される、[1]〜[3]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
[5] 下記一般式(5)で表される調光色素を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、−NH2基、−NHR基、−N(R)2基(Rが炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。Rが2つ存在する場合、2つのRは同一でも異なっていてもよい。)、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。)
を表し、
R3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルコキシ基;
少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数3〜12のハロシクロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分岐ハロアルコキシ基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。);
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
−NH2、−NHR、−CONH2、または−CONHR
(Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
−OCOR8または−COOR8(ここで、R8が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、またはR1、R2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも1つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。);
を表し、
mが0〜4までの整数であり;
Aが、下記式(A2)または式(A4)
点線が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表し;
アネル化環(A4)のα結合が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に結合されることができ;
R4が、同じかまたは異なり、独立して、OH、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは2つのR4がカルボニル(CO)を形成し;
R5が、ハロゲン;
炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基;
少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、炭素数1〜6の直鎖または分枝のハロアルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基;
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。);
−NH2、−NHR
(ここで、Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、少なくとも炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。);
−COR9、−COOR9または−CONHR9基(ここで、R9が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。));
Aが(A4)を示す場合、nが0〜2までの整数であり、pが0〜4までの整数であり、Aが(A2)を示す場合、nが0〜2までの整数である。)
[6] 下記一般式(a)または下記一般式(b)で表される調光色素を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
PC-L-Chain (a)
PC-L-Chain-L'-PC' (b)
(PCとPC'は一般式(c)〜(f)のいずれかを示す。PCとPC'は同一でも異なっていても良い。)
[7] ポリ(メタ)アクリレート、ポリアリルカーボネート、およびポリ(チオ)ウレタンから選択される少なくとも一種を含む、[1]〜[6]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
[8] 前記ポリ(メタ)アクリレートは、下記一般式(i)、一般式(ii)、一般式(iii)および式(iv)で表される化合物から選択される少なくとも2種から誘導される構成単位を含む、[7]に記載のフォトクロミックレンズ。
構成単位(a)および構成単位(b)の合計100重量%に対して、構成単位(a)を5重量%〜30重量%、構成単位(b)を70重量%〜95重量%含む、
[7]に記載のフォトクロミックレンズ。
[10] 化合物(A)が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンおよび4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカンから選択される少なくとも1種のジオールのビス(アリルカーボネート)化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートから選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも2種類の化合物の混合ポリ(アリルカーボネート)化合物、から選択される少なくとも一種である、[9]に記載のフォトクロミックレンズ。
[11] 化合物(A)が、
(i)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ(アリルカーボネート)混合物、から選択される少なくとも一種である、[9]または[10]に記載のフォトクロミックレンズ。
[12] 化合物(B)が、一般式(16)、一般式(17)で表される化合物から選択される少なくとも一種である、[9]〜[11]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
[13] 化合物(B)が、一般式(16)において、pが2〜4で表される化合物から選択される、[12]に記載のフォトクロミックレンズ。
[14] 化合物(B)が、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種である、[13]に記載のフォトクロミックレンズ。
[15] 前記ポリ(チオ)ウレタンは、(a)ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、(b)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、(c)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(b)を除く)から誘導される構成単位とを含む、[7]に記載のフォトクロミックレンズ。
[16] ポリイソシアネート化合物(a)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも1種である、[15]に記載のフォトクロミックレンズ。
[17] ポリオール化合物(b)が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、[15]または[16]に記載のフォトクロミックレンズ。
[18] ポリオール化合物(b)の数平均分子量が200〜4000である、[17]に記載のフォトクロミックレンズ。
[19] ポリオール化合物(b)の数平均分子量が400〜2000である、[17]に記載のフォトクロミックレンズ。
[20] ポリオール化合物(b)の数平均分子量が600〜1500である、[17]に記載のフォトクロミックレンズ。
[21] 活性水素化合物(c)が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物および水酸基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも1種である、[15]〜[20]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
[22] 活性水素化合物(c)が三官能以上の活性水素化合物である、[15]〜[21]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
[23] 活性水素化合物(c)が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、およびトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)よりなる群から選択される少なくとも1種である、[15]〜[22]のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
[24] 下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン化合物と、
下記一般式(5)、一般式(a)および一般式(b)で表される調光色素から選択される少なくとも一種と、
重合性化合物と、を含む重合性組成物。
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、−NH2基、−NHR基、−N(R)2基(Rが炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。Rが2つ存在する場合、2つのRは同一でも異なっていてもよい。)、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。)
を表し、
R3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルコキシ基;
少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数3〜12のハロシクロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分岐ハロアルコキシ基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。);
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
−NH2、−NHR、−CONH2、または−CONHR
(Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
−OCOR8または−COOR8(ここで、R8が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、またはR1、R2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも1つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。);
を表し、
mが0〜4までの整数であり;
Aが、下記式(A2)または式(A4)
点線が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表し;
アネル化環(A4)のα結合が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に結合されることができ;
R4が、同じかまたは異なり、独立して、OH、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは2つのR4がカルボニル(CO)を形成し;
R5が、ハロゲン;
炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基;
少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、炭素数1〜6の直鎖または分枝のハロアルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基;
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。);
−NH2、−NHR
(ここで、Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、少なくとも炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。);
−COR9、−COOR9または−CONHR9基(ここで、R9が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。));
Aが(A4)を示す場合、nが0〜2までの整数であり、pが0〜4までの整数であり、Aが(A2)を示す場合、nが0〜2までの整数である。)
PC-L-Chain (a)
PC-L-Chain-L'-PC' (b)
(PCとPC'は一般式(c)〜(f)のいずれかを示す。PCとPC'は同一でも異なっていても良い。)
[25] 前記重合性化合物は、下記一般式(i)、一般式(ii)、一般式(iii)および式(iv)で表される化合物から選択される少なくとも2種を含む、[24]に記載の重合性組成物。
化合物(A)および化合物(B)の合計100重量%において、化合物(A)を5重量%〜30重量%、化合物(B)を70重量%〜95重量%の量で含む、[24]に記載の重合性組成物。
[27] 前記重合性化合物は、(a)ポリイソシアネート化合物と、(b)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、(c)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(b)を除く)を含む、[24]に記載の重合性組成物。
[28] [24]〜[27]のいずれかに記載の重合性組成物を硬化したフォトクロミックレンズ。
[29] 偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、[24]〜[27]のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物」とは、
(1)ジエチレングリコールの2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、
(2)ネオペンチルグリコールの2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、を意味する。
また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー」とは、
下記(3)、(4)、または(5)の何れか、またはこれらから選択される2種以上の混合物を意味する。
(3)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー
2分子以上のジエチレングリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
(4)ネオペンチルグリコールのビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー
2分子以上のネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
(5)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの、ビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー
1分子以上のジエチレングリコールと1分子以上のネオペンチルグリコールを、カーボネート結合を介して、ランダムな組み合わせで同一分子内でオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
「3官能以上のポリオールのビス(アリルカーボネート)化合物」、「ジオールと3官能以上のポリオールを2種類以上用いたビス(アリルカーボネート)化合物」の場合も同様である。
「3官能以上のポリオールのビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー」、「ジオールと3官能以上のポリオールを、2種類以上用いたビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー」の場合、末端のすべての水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造、一部の水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造を含む。
本発明において、例えば「1〜10」は「1以上、10以下」を意味する。
本発明において、ヘテロ原子とはC,H以外の原子を意味する。
本発明において、「消色時」とは、ISO/DIS 8980-3(JIS T7333)に準拠した方法で、試料を65℃暗所下で2時間保存し、その後23℃暗所下で少なくとも12時間保存した状態のことを意味する。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、キセノンランプを用いて、照度50000ルクスで15分間照射した後の23℃における透過率が以下の条件を満たす。
(1)550nmでの透過率が25%以下、好ましくは23%以下、より好ましくは21%以下である。
(2)550nmでの透過率aは575nm〜600nmの間の最小透過率bよりも大きく、透過率aと透過率bとの差(a−b)が5%以上、好ましくは7%以上、より好ましくは9%以上である。
(3)550nm〜600nmまでの透過率曲線において変曲点を1点以上有する。
なお、キセノンランプを用いて照度50000ルクスで照射する条件については、ISO8980−3に準拠したものである。
さらに、本実施形態のフォトクロミックレンズは、消色時における視感透過率が70%以上、好ましくは72%以上、より好ましくは75%以上とすることができる。
これにより、本実施形態のフォトクロミックレンズは、フォトクロミック性能を発揮し得るとともに、さらにフォトクロミックレンズが発色した時、および消色した時の何れの状態においても優れた視認性(コントラスト性)を発現することができる。
以下、各成分について説明する。
本実施形態のテトラアザポルフィリン化合物としては、たとえば、クロロホルム又はトルエン溶液で測定された可視光吸収分光スペクトルにおいて、565nm〜605nmの間に主吸収ピーク(P)を有し、該ピーク(P)のピーク頂点(Pmax:ピーク中で最大吸光係数を示す点)の吸光係数(ml/g・cm)が0.5×105以上であり、該ピーク(P)の(Pmax)の吸光度の1/4の吸光度におけるピーク幅が50nm以下であり、かつ該ピーク(P)の(Pmax)の吸光度の1/2の吸光度におけるピーク幅が30nm以下であり、かつ該ピーク(P)の(Pmax)の吸光度の2/3の吸光度におけるピーク幅が20nm以下の範囲である化合物を用いることができる。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、樹脂100重量%に対して、テトラアザポルフィリン化合物を1〜15ppm、好ましくは5〜15ppm含むことができる。添加量については、テトラアザポルフィリン化合物の種類により性能が異なるため一概に限定することはできないが、テトラアザポルフィリン化合物の性能や、フォトクロミック化合物であるナフトピラン系化合物、一般式(a)または一般式(b)で表されるフォトクロミック化合物の種類や添加量によって適宜選定される。
本実施形態において、調光色素(フォトクロミック化合物)としては、特に制限はなく、フォトクロミックレンズに使用しうる従来公知の化合物の中から、任意のものを適宜選択して用いることができる。例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物、から所望の着色に応じて、1種または2種以上を用いることができ、後述する一般式(a)および一般式(b)から選択される少なくとも1種を用いることもできる。
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基;
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。)を示す。
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルコキシ基;
少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数3〜12のハロシクロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分岐ハロアルコキシ基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。);
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
−NH2、−NHR、−CONH2、または−CONHR
(Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
−OCOR8または−COOR8(ここで、R8が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、またはR1、R2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも1つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。);
を表す。
lは、0〜2までの整数である。mは、0〜4までの整数である。
炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基);
少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、炭素数1〜6の直鎖または分枝のハロアルキル基(好ましくは、フルオロアルキル基);
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基;
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。);
−NH2、−NHR
(ここで、Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、少なくとも炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。);
−COR9、−COOR9または−CONHR9基(ここで、R9が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する)を表す。)を表す。
なお、Aが(A4)を示す場合、nが0〜2までの整数であり、pが0〜4までの整数であり、Aが(A2)を示す場合、nが0〜2までの整数である。
本実施形態では、化合物(5)として、下記一般式(6)で表される化合物を好ましく用いることができる。
化合物(5)として、下記一般式(7)で表される化合物をさらに好ましく用いることができる。
R3、R4、R5、m、n、pは前記と同義である。
また、さらに一般式(3)で表されるナフトピラン系化合物の具体例としては、下記式(10)で示される化合物を好ましい例として挙げることができる。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、樹脂100重量%に対して、ナフトピラン系化合物を100〜3000ppm、好ましくは100〜2000ppm含むことができる。添加量については、ナフトピラン系化合物の種類により性能が異なるため一概に限定することはできないが、ナフトピラン系化合物の性能やテトラアザポルフィリン化合物の種類や添加量によって適宜選定される。
PC-L-Chain (a)
PC-L-Chain-L'-PC' (b)
PCとPC'は一般式(c)〜(f)の化合物から誘導される1価の基を示す。PCとPC'は同一でも異なっていてもよい。
置換されてもよいC6〜C20の芳香族有機基としては、フェニル基、C7〜C16アルコキシフェニル基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールC1〜C5アルキルアミノ基、環状アミノ基、アリールカルボニル基、アロイル基等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルコキシ基、C1〜C10ヒドロキシアルコキシ基、C1〜C10アルコキシ基で置換されたC1〜C10アルコキシ基、C1〜C5ハロアルキル基、C1〜C5ジハロアルキル基、C1〜C5トリハロアルキル基、C1〜C5アルキルアミノ基等の、置換されてもよいC1〜C20の脂肪族基;
フェニル基、C7〜C16アルコキシフェニル基、C1〜C5ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールC1〜C5アルキルアミノ基、環状アミノ基等の、置換されてもよいC6〜C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。R1とR2は、それぞれ同一でも異なってもよい。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC2〜C10アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルコキシ基、C1〜C10ヒドロキシアルキル基、C1〜C10アルコキシ基で置換されたC1〜C10アルキル基、C1〜C10アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C20アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1〜C20の脂肪族基;
C3〜C20のシクロアルキル基、C6〜C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3〜C20の脂環族基;
アリールカルボニル基、ホルミル基、アロイル基等の、置換されてもよいC6〜C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC2〜C10アルケ二ル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルコキシ基、C1〜C10ヒドロキシアルキル基、C1〜C10アルコキシ基で置換されたC1〜C10アルキル基、C1〜C10アミノアルキル基、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C20アルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1〜C20の脂肪族基;
C3〜C20のシクロアルキル基、C6〜C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3〜C20の脂環族基;
アリールカルボニル基、アロイル基、フェニル基、C7〜C16アルコキシフェニル基、C1〜C10ジアルコキシフェニル基、C1〜C10アルキルフェニル基、C1〜C10ジアルキルフェニル基等の、置換されてもよいC6〜C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C20アルキル基、C1〜C5ハロアルキル基、C1〜C5ジハロアルキル基、C1〜C5トリハロアルキル基等の、置換されてもよいC1〜C20の脂肪族基;
C3〜C20のシクロアルキル基、C6〜C20のビシクロアルキル基、C1〜C5アルキル基で置換されたC3〜C20シクロアルキル基、C1〜C5アルキル基で置換されたC6〜C20のビシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3〜C20の脂環族基;
C1〜C5アルキル基で置換されたアリール基等の、置換されてもよいC6〜C20の芳香族有機基;等を挙げることができる。
C1〜C10アルキル基、C1〜C5アルキルアルコキシカルボニル基等の、置換されてもよいC1〜C20の脂肪族基;C5〜C7のシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3〜C20の脂環族基;等を示す。
直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基、C1〜C10ヒドロキシアルキル基等の、置換されてもよいC1〜C20の脂肪族基;C5〜C7のシクロアルキル基等の、置換されてもよいC3〜C20の脂環族基;等を示す。
具体的には、LとL'は、一般式(i)〜(o)で表される。LとL'は同一でも異なっていてもよい。
Yは、酸素、硫黄を示す。
R19は、水素、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基を示す。
R20は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基を示す。
pは、0〜15の整数を示し、rは、0〜10の整数を示す。
Qは、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキレン基、C1〜C10アルケニレン基、1,2-、1,3-、1,4-位の置換アリール基から誘導される2価の基、置換ヘテロアリール基から誘導される2価の基等を示す。
*1、*2は結合手を表し、*1は「Chain」で表される1価または2価の有機基と結合し、*2はPCまたはPC' で表される1価の有機基と結合する。
ポリシロキサン鎖としては、ポリジメチルシロキサン鎖、ポリメチルフェニルシロキサン鎖、ポリメチルヒドロシロキサン鎖等が挙げられる。
ポリオキシアルキレン鎖としては、ポリオキシエチレン鎖、ポリオキシプロピレン鎖、ポリオキシヘキサメチレン鎖等が挙げられる。
「Chain」は、フォトクロミック化合物が一般式(a)の場合は、一般式(p)または(q)の1価の有機基を示す。
R21は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基を示す。
R22は、直鎖あるいは分枝鎖状のC1〜C10アルキル基を示す。
R23は、水素、メチル基、エチル基を示す。
nは4〜75の整数を示し、mは1〜50の整数を示す。
qは1〜3の整数を示す。
*3、*4は結合手を表し、*3はLで表される2価の有機基と結合し、*4はL'で表される2価の有機基と結合する。
フォトクロミックレンズ(基材)を構成する樹脂としては、ポリ(メタ)アクリレート、ポリアリルカーボネート、ポリ(チオ)ウレタンから選択される少なくとも1種である。
ポリ(メタ)アクリレートは、例えば、一般式(i)、一般式(ii)、一般式(iii)および式(iv)で表される化合物から選択される少なくとも2種の重合性単量体から誘導される構成単位を含む。
一般式(ii)で表される重合性単量体から誘導される構成単位を、10〜60重量%、好ましくは20〜50重量%含むことができ、
一般式(iii)で表される重合性単量体から誘導される構成単位を、2〜20重量%、好ましくは5〜15重量%含むことができ、
式(iv)で表される化合物から誘導される構成単位を、1重量%〜20重量%、好ましくは3重量%〜15重量%、さらに好ましくは5重量%〜10重量%含むことができる。
なお、本実施形態の重合性組成物は、これらの重合性単量体を上記の量で含むことができる。
ポリ(メタ)アクリレートとしては、商品名として例えば、SunSensors-55モノマーが挙げられる。
フォトクロミックレンズ(基材)を構成する樹脂であるポリアリルカーボネートとポリ(メタ)アクリレートからなる混合物は、下記一般式(11)で表される、アリルオキシカルボニル基を2つ以上含むアリルカーボネート化合物(A)から誘導される構成単位(a)と、一般式(12)で表される、(メタ)アクリル基を2つ以上含む(メタ)アクリレート化合物(B)から誘導される構成単位(b)とを含んでなり、構成単位(a)および構成単位(b)の合計100重量%に対して、構成単位(a)を5重量%〜30重量%、構成単位(b)を70重量%〜95重量%含む。
なお、本実施形態の重合性組成物は、これらの重合性単量体を上記の量で含むことができる。
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートから選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも2種類の化合物の混合ポリ(アリルカーボネート)化合物、から選択される少なくとも1種を含む。
(i) ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)は、式(13)で定義することができる。
化合物(13)は、例えば「化学技術の百科辞典」、Kirk-Othmer 、III 版、第2巻、111〜112頁に記載のように、ジエチレングリコールビス(クロロホルメート)をアリルアルコールと反応させることによって製造することができる。ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)(式(13))とそのオリゴマー(式(14))の混合物は、例えば、欧州特許第35,304号明細書に記載されているように、塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡便に製造することができる。これらの混合物は通常はオリゴマー約80重量%までを含む。
このビス(アリルカーボネート)化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとの混合物で置換したこと以外は、前記の点(i) のビス(アリルカーボネート)と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、例えば、米国特許第4,812,545号に記載されているように、ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネートのエステル交換によって得ることができる。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートをトリメチロールプロパンで置換したこと以外は、前記の点(iii) のポリ(アリルカーボネート)と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートをペンタエリスリトールで置換したこと以外は、前記の点(iii) のポリ(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの2種のジオールで置換したこと以外は、前記の点(v) のポリ(アリルカーボネート)と同様である。
ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ(アリルカーボネート)混合物
また、(メタ)アクリレート化合物(B)は、一般式(16)、一般式(17)で表される化合物を挙げることができる。
本実施形態のフォトクロミックレンズ(基材)を構成する樹脂であるポリ(チオ)ウレタンは、(a)ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、(b)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、(c)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(b)を除く)から誘導される構成単位とを含む。
ポリオール化合物(b)としては、数平均分子量が100以上である化合物から選択される少なくとも1種の化合物を用いることができる。
また、ポリオール化合物(b)がポリプロピレングリコールの場合、数平均分子量が400〜2000であると発色性能がより改善され、樹脂成形体の白濁がより抑制される。
ポリオール化合物(b)としては、ジオール化合物とジカルボン酸からなるポリエステル化合物を挙げることができる。
ポリエステル化合物はこれらのジオール化合物の1種または2種以上と、ジカルボン酸の1種または2種以上とを適宜組み合わせて使用することができる。
一般式(I)および一般式(II)で表される化合物の数平均分子量は、1000から15000であり、1500から7500が好ましい。
一般式(I)および一般式(II)で表される化合物としては、アデカ社製のアデカプルロニックL-44、L-62、L-64、L-72、P-84、P-85、BASF社製のプルロニックL-43、L-44、L-62、L-64、L-72、P-65、P-84、P-85、F-68、F-77が好ましく、
アデカ社製のアデカプルロニックL-62、L-64、P-84、P-85、BASF社製のプルロニックL-62、L-64、L-72、P-65、P-84、P-85、F-77がより好ましい。これら化合物は単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
上記のような化合物からなるポリオール化合物(b)を用いることにより、フォトクロミック性能を効果的に発現することができる。
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも1種を組み合わせて用いることができる。
得られる成形体の機械的強度などの物性の観点から、活性水素化合物(c)として、三官能以上の活性水素化合物を用いることが好ましい。
ポリエチレングリコールと、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、および4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンから選択される少なくとも1種との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールと、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)および4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンから選択される少なくとも1種との組み合わせ、
ビスフェノールAのポリプロピレングリコール付加体と、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンとの組み合わせ、
3−メチル−1,5−ペンタンジオール、アジピン酸、イソフタル酸から成るポリエステル化合物から選択される少なくとも1種と、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンとの組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのトリオール型と、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
ポリプロピレングリコールのジオール型と、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンとの組み合わせ、
一般式(II)で表される化合物と、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)および4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタンから選択される少なくとも1種との組み合わせ、
一般式(II)で表される化合物と、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含む組成物との組み合わせ、
等を挙げることができるが、これらの組み合わせに限定されるものではない。
本実施形態においては、重合触媒、紫外線吸収剤、樹脂改質剤、内部離型剤等をさらに含んでもよい。
重合触媒としては、ポリ(チオ)ウレタンの場合は、3級アミン化合物およびその無機酸塩または有機酸塩、金属化合物、4級アンモニウム塩、または有機スルホン酸等を挙げることができる。
ポリ(メタ)アクリレート、ポリアリルカーボネートの場合は、ラジカル重合開始剤としてパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤又はアゾ系ラジカル重合開始剤を挙げることができる。
アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル等が挙げられる。
これらは1種又は2種以上を混合して用いることができる。また、さらに必要に応じて他のラジカル重合開始剤を併用しても良い。
紫外線吸収剤の添加量は、紫外線吸収剤の種類によって吸収する紫外線領域が異なるため一概に限定はできないが、重合性組成物100重量部に対して、0.01〜5重量部、好ましくは0.02〜2重量部の範囲である。
本実施形態の重合性組成物は、一般式(1)で表される前記テトラアザポルフィリン化合物と、一般式(5)、一般式(a)および一般式(b)で表される前記調光色素から選択される少なくとも一種と、前記樹脂を構成する前記重合性化合物と、を含む。さらに、上記のその他の成分を含むことができる。重合性組成物はこれらの成分を、一括混合あるいは各々混合してから最終的に一つに混合して、調製することができる。
本実施形態の樹脂成形体は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状に形成することができる。
本実施形態の光学材料用重合性組成物から得られた成形体は、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度、調光性能を兼ね揃えた材料を得ることができるため、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、フォトクロミックレンズやプラスチック偏光レンズとして好適に用いることができる。
本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたフォトクロミックレンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態のフォトクロミックレンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の重合性組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。
偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理(ガス又はアルカリ等の薬液処理)、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる1種又は2種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる1種又は2種以上が特に好ましい。
モールド内で、偏光フィルムの対物面側の面上に第1重合性組成物層を形成し、偏光フィルムの他方の面上に第2重合性組成物層を形成する工程と、
前記重合性組成物層を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面に基材層を積層する工程と、を含むことができる。
第1重合性組成物層は、本実施形態の重合性組成物から形成される。第1重合性組成物の層と第2重合性組成物の層とが同一の樹脂組成である場合、重合工程の温度管理等が容易となることから、第2重合性組成物の層はテトラアザポルフィリン化合物および調光色素を含まない本実施形態の光学材料用重合性組成物から形成される。
そして、モールドと偏光フィルムの対物面側の面との間に第1重合性組成物を注入して第1重合性組成物の層を形成し、次いで、偏光フィルムの接眼面側の面とモールドとの間隙に、第2重合性組成物を注入し、第2重合性組成物の層を形成することができる。
重合により硬化した積層体を鋳型より離型して、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。
なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様な前記コーティング層を形成してもよい。
・発色時の視感透過率:ウシオ電気社製の励起光源キセノンランプMS−35AAA/FB2000−Oを備えた、大塚電子製瞬間マルチ測光システムMSPD−7700を用いて、温度23℃、照度50000ルクスの条件で、2mm厚に加工した成形体サンプルに、励起光を15分間照射後、分光透過率を測定し、ISO8980-3に基づいて、発色時の視感透過率(%T)を算出した。発色時の視感透過率が25%T以下であれば、発色性能が高いと判断した。
・視認性:上記のように成形体サンプルが発色した時の550nm、575nm〜600nmの間の最小透過率(585nmにおける透過率)を測定し、その差を求めた。その差が5%T以上であれば、視認性が高いと判断することができる。
また、実際に、得られたレンズを通して晴天下の屋外を観察し、樹木の小枝などの物体の輪郭が明瞭であり、且つ、緑、黄、赤のコントラストが高く、物体を明瞭に視認することができたものを「良好」、できなかったものを「不良」とした(野外テスト)。
フォトクロミック化合物:
・Reversacol Wembley Grey(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式(c)))
・Reversacol Heath Green(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式(c)))
・Reversacol Chilli Red(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式(c)))
・Reversacol Cayenne Red(ポリオキシアルキレン鎖、ナフトピラン系発色団(一般式(c)))
モノマー:
・SunSensors-55モノマー(三井化学社製):
一般式(i)のジメタクリレート44重量%、一般式(ii)のジアクリレート18重量%、一般式(ii)のジメタクリレート15重量%、一般式(iii)のメタクリレート9重量%、一般式(iv)のジビニルベンゼン4.5重量%を主成分とする重合性組成物
・SunSensors-50モノマー(三井化学社製):
一般式(11)のポリアリルカーボネート12重量%、一般式(12)の(メタ)アクリレート86重量%を主成分とする重合性組成物
製品名SunSensors-55モノマー(三井化学社製)100.0重量部に、フォトクロミック化合物として製品名Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.0215重量部、Reversacol Wembley Grey(Vivimed社製)0.0540重量部、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S(三井化学社製)0.0010重量部を加えたのち、2,2'-アゾビス[2,4-ジメチルバレロニトリル]0.25重量部、1,1-ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサン0.03重量部、を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃〜95℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図1に示す。
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.0900重量部、Reversacol Chilli Red(Vivimed社製)0.0400重量部に変えた以外は、実施例1と同様に行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図2に示す。
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.0900重量部、Reversacol Cayenne Red(Vivimed社製)0.0400重量部に変えた以外は、実施例1と同様に行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図3に示す。
製品名SunSensors-50モノマー(三井化学社製)100.0重量部に、フォトクロミック化合物として製品名Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.0285重量部、Reversacol Wembley Grey(Vivimed社製)0.0530重量部、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S(三井化学社製)0.0010重量部を加えたのち、t−ブチル−パーオキシネオデカノエート0.55重量部、1,1,3,3−テトラメチルブチル-2-エチルパーオキシヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃〜85℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図4に示す。
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.0900重量部、Reversacol Cayenne Red(Vivimed社製)0.0400重量部に変えた以外は、実施例4と同様に行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図5に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物49.6重量部に、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S(三井化学社製)0.0010重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製JP−506Hを0.30重量部、アデカ社製アデカプルロニックL-64を2.0重量部、フォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製)0.0745重量部、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.0610重量部、紫外線吸収剤としてHOSTAVIN PR-25を0.075重量部加え、撹拌して溶解した。この混合液にペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)23.4重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン25.0重量部を添加して撹拌した後、ジメチルチンジクロリド0.040重量部を加え、均一に溶解した。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃〜120℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図6に示す。
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.1285重量部、Reversacol Cayenne Red(Vivimed社製)0.0855重量部に変えた以外は、実施例6と同様に行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図7に示す。
1,3−キシリレンジイソシアネート49.7重量部に、テトラアザポルフィリン化合物として製品名PD-311S(三井化学社製)0.0010重量部、トリフェニルホスファイト0.10重量部、酸性リン酸エステルとして城北化学工業社製JP−506Hを0.30重量部、アデカ社製アデカプルロニックL-64を2.0重量部、フォトクロミック化合物としてReversacol Wembley Grey(Vivimed社製)0.0745重量部、Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.0610重量部、紫外線吸収剤としてHOSTAVIN PR-25を0.10重量部加え、撹拌して溶解した。この混合液に5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含む組成物48.3重量部を添加して撹拌した後、ジメチルチンジクロリド0.008重量部を加え、均一に溶解した。5mmHg下60分間脱気した。1μmPTFE製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、30℃〜120℃まで23時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに120℃で1時間アニール化を行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図8に示す。
フォトクロミック化合物として、製品名Reversacol Heath Green(Vivimed社製)0.1285重量部、Reversacol Cayenne Red(Vivimed社製)0.0855重量部に変えた以外は、実施例8と同様に行った。得られた評価結果は表−1に示す。さらに、得られた樹脂平板の透過率曲線を図9に示す。
テトラアザポルフィリン化合物を無添加とした以外は、実施例1、3から9と同様に行った。得られた評価結果は表−1に示す。得られた樹脂平板の透過率曲線を図10から17に示す。
色素A:Reversacol Wembley Grey(Vivimed社製)
色素B:Reversacol Heath Green(Vivimed社製)
色素C;Reversacol Chilli Red(Vivimed社製)
色素D;Reversacol Cayenne Red(Vivimed社製)
A1:2,5−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンの混合物
A2:1,3−キシリレンジイソシアネート
B1:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
B2:4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン
B3:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンを含む組成物
C1:アデカ社製アデカプルロニックL-64
Claims (29)
- 下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン化合物を含み、キセノンランプを用いて、照度50000ルクスで15分間照射後の23℃における透過率が、以下の条件を満たす、フォトクロミックレンズ。
(1)550nmでの透過率が25%以下である。
(2)550nmでの透過率aは575nm〜600nmの間の最小透過率bよりも大きく、透過率aと透過率bとの差が5%以上である。
(3)550nm〜600nmまでの透過率曲線において変曲点を1点以上有する。
- 消色時における視感透過率が70%以上である、請求項1記載のフォトクロミックレンズ。
- 前記テトラアザポルフィリン化合物において、Mが銅原子、ニッケル原子、またはコバルト原子である、請求項1または2に記載のフォトクロミックレンズ。
- 下記一般式(5)で表される調光色素を含む、請求項1〜4のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、−NH2基、−NHR基、−N(R)2基(Rが炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。Rが2つ存在する場合、2つのRは同一でも異なっていてもよい。)、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。)
を表し、
R3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルコキシ基;
少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数3〜12のハロシクロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分岐ハロアルコキシ基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。);
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
−NH2、−NHR、−CONH2、または−CONHR
(Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
−OCOR8または−COOR8(ここで、R8が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、またはR1、R2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも1つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。);
を表し、
mが0〜4までの整数であり;
Aが、下記式(A2)または式(A4)
点線が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表し;
アネル化環(A4)のα結合が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に結合されることができ;
R4が、同じかまたは異なり、独立して、OH、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは2つのR4がカルボニル(CO)を形成し;
R5が、ハロゲン;
炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基;
少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、炭素数1〜6の直鎖または分枝のハロアルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基;
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。);
−NH2、−NHR
(ここで、Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、少なくとも炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。);
−COR9、−COOR9または−CONHR9基(ここで、R9が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。));
Aが(A4)を示す場合、nが0〜2までの整数であり、pが0〜4までの整数であり、Aが(A2)を示す場合、nが0〜2までの整数である。) - 下記一般式(a)または下記一般式(b)で表される調光色素を含む、請求項1〜4のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
PC-L-Chain (a)
PC-L-Chain-L'-PC' (b)
(PCとPC'は一般式(c)〜(f)のいずれかを示す。PCとPC'は同一でも異なっていても良い。)
- ポリ(メタ)アクリレート、ポリアリルカーボネート、およびポリ(チオ)ウレタンから選択される少なくとも一種を含む、請求項1〜6のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
- フォトクロミックレンズは前記ポリアリルカーボネートと前記ポリ(メタ)アクリレートからなる混合物を含み、当該混合物は、一般式(11)で表される、アリルオキシカルボニル基を2つ以上含むアリルカーボネート化合物(A)から誘導される構成単位(a)と、一般式(12)で表される、(メタ)アクリル基を2つ以上含む(メタ)アクリレート化合物(B)から誘導される構成単位(b)とを含んでなり、
構成単位(a)および構成単位(b)の合計100重量%に対して、構成単位(a)を5重量%〜30重量%、構成単位(b)を70重量%〜95重量%含む、
請求項7に記載のフォトクロミックレンズ。
- 化合物(A)が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンおよび4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカンから選択される少なくとも1種のジオールのビス(アリルカーボネート)化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートから選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物、および
前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオールおよび前記ジペンタエリスリトールから選択される少なくとも2種類の化合物の混合ポリ(アリルカーボネート)化合物、から選択される少なくとも一種である、請求項9に記載のフォトクロミックレンズ。 - 化合物(A)が、
(i)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、
ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ(アリルカーボネート)混合物、から選択される少なくとも一種である、請求項9または10に記載のフォトクロミックレンズ。 - 化合物(B)が、一般式(16)において、pが2〜4で表される化合物から選択される、請求項12に記載のフォトクロミックレンズ。
- 化合物(B)が、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種である、請求項13に記載のフォトクロミックレンズ。
- 前記ポリ(チオ)ウレタンは、(a)ポリイソシアネート化合物から誘導される構成単位と、(b)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物から誘導される構成単位と、(c)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(b)を除く)から誘導される構成単位とを含む、請求項7に記載のフォトクロミックレンズ。
- ポリイソシアネート化合物(a)が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ−[2.2.1]−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、およびジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項15に記載のフォトクロミックレンズ。
- ポリオール化合物(b)が、ポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールのジオール型またはトリオール型である、請求項15または16に記載のフォトクロミックレンズ。
- ポリオール化合物(b)の数平均分子量が200〜4000である、請求項17に記載のフォトクロミックレンズ。
- ポリオール化合物(b)の数平均分子量が400〜2000である、請求項17に記載のフォトクロミックレンズ。
- ポリオール化合物(b)の数平均分子量が600〜1500である、請求項17に記載のフォトクロミックレンズ。
- 活性水素化合物(c)が、ポリオール化合物、ポリチオール化合物および水酸基を有するチオール化合物よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項15〜20のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
- 活性水素化合物(c)が三官能以上の活性水素化合物である、請求項15〜21のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
- 活性水素化合物(c)が、グリセリン、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、およびトリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項15〜22のいずれかに記載のフォトクロミックレンズ。
- 下記一般式(1)で表されるテトラアザポルフィリン化合物と、
下記一般式(5)、一般式(a)および一般式(b)で表される調光色素から選択される少なくとも一種と、
重合性化合物と、を含む重合性組成物。
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、−NH2基、−NHR基、−N(R)2基(Rが炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。Rが2つ存在する場合、2つのRは同一でも異なっていてもよい。)、およびメタクリロイル基またはアクリロイル基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。)
を表し、
R3は同一でも異なっていてもよく、独立して、ハロゲン原子;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜12の直鎖または分岐アルコキシ基;
少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数3〜12のハロシクロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分岐ハロアルコキシ基;
置換または無置換である、炭素数6〜24のアリール基または炭素数4〜24のヘテロアリール基(置換基として、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルコキシ基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルキル基、少なくとも1つのハロゲン原子で置換された炭素数1〜12の直鎖または分枝のハロアルコキシ基、少なくとも一つの炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基により置換されたフェノキシ基またはナフトキシ基、炭素数2〜12の直鎖または分枝のアルケニル基、およびアミノ基、から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
アラルキルまたはヘテロアラルキル基(炭素数1〜4の直鎖または分岐アルキル基が前記のアリール基またはヘテロアリール基で置換されている。);
置換または無置換のフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、炭素数1〜6の直鎖または分岐アルキル基またはアルコキシ基から選択される少なくとも1つの置換基を有する。);
−NH2、−NHR、−CONH2、または−CONHR
(Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
−OCOR8または−COOR8(ここで、R8が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、またはR1、R2において、置換アリールまたは置換ヘテロアリール基の置換基の少なくとも1つにより置換されているフェニル基または無置換のフェニル基である。);
を表し、
mが0〜4までの整数であり;
Aが、下記式(A2)または式(A4)
点線が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5炭素C6結合を表し;
アネル化環(A4)のα結合が、一般式(5)のナフトピラン環の炭素C5または炭素C6に結合されることができ;
R4が、同じかまたは異なり、独立して、OH、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を表し、もしくは2つのR4がカルボニル(CO)を形成し;
R5が、ハロゲン;
炭素数1〜12の直鎖または分枝のアルキル基;
少なくとも1つのハロゲン原子により置換された、炭素数1〜6の直鎖または分枝のハロアルキル基;
炭素数3〜12のシクロアルキル基;
炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルコキシ基;
置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。);
−NH2、−NHR
(ここで、Rが、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基である。);
置換または無置換であるフェノキシまたはナフトキシ基(置換基として、少なくとも炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基またはアルコキシ基を有する。);
−COR9、−COOR9または−CONHR9基(ここで、R9が、炭素数1〜6の直鎖または分枝のアルキル基、または炭素数3〜6のシクロアルキル基、または置換または無置換のフェニルまたはベンジル基(置換基として、一般式(5)のR1、R2基が独立してアリールまたはヘテロアリール基に対応する場合、R1、R2基の定義において上述した置換基の少なくとも1つを有する。));
Aが(A4)を示す場合、nが0〜2までの整数であり、pが0〜4までの整数であり、Aが(A2)を示す場合、nが0〜2までの整数である。)
PC-L-Chain (a)
PC-L-Chain-L'-PC' (b)
(PCとPC'は一般式(c)〜(f)のいずれかを示す。PCとPC'は同一でも異なっていても良い。)
- 前記重合性化合物は、下記一般式(11)で表される、アリルオキシカルボニル基を2つ以上含むアリルカーボネート化合物(A)、および下記一般式(12)で表される、(メタ)アクリル基を2つ以上含む(メタ)アクリレート化合物(B)を含み、
化合物(A)および化合物(B)の合計100重量%において、化合物(A)を5重量%〜30重量%、化合物(B)を70重量%〜95重量%の量で含む、請求項24に記載の重合性組成物。
- 前記重合性化合物は、(a)ポリイソシアネート化合物と、(b)数平均分子量が100以上であるポリオール化合物と、(c)二官能以上の活性水素化合物(ただし、前記化合物(b)を除く)を含む、請求項24に記載の重合性組成物。
- 請求項24〜27のいずれかに記載の重合性組成物を硬化したフォトクロミックレンズ。
- 偏光フィルムと、
前記偏光フィルムの少なくとも対物面側の面上に形成された、請求項24〜27のいずれかに記載の重合性組成物からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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