JP3030115B2 - 架橋性高分子注型用組成物 - Google Patents
架橋性高分子注型用組成物Info
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- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
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Description
【０００１】
【技術分野】本発明はビデオ ディスクおよびめがねレ
ンズ(ophthalimic lenses)のようなプラスチック光学物
品の製造に関する。
ンズ(ophthalimic lenses)のようなプラスチック光学物
品の製造に関する。
【０００２】
【背景技術】広範囲に使用されているプラスチックめが
ねレンズ材料としては重合体ジエチレングリコール−ビ
ス（アリルカーボネート）がある。この重合体は、優れ
た透過性、耐変色性、高い強度および高い耐衝撃性を含
む特性を有しているために、めがねレンズの製造におい
て満足する材料である。材料は適度の耐摩耗性を有し、
この耐摩耗性を高めるのに被覆することができる。
ねレンズ材料としては重合体ジエチレングリコール−ビ
ス（アリルカーボネート）がある。この重合体は、優れ
た透過性、耐変色性、高い強度および高い耐衝撃性を含
む特性を有しているために、めがねレンズの製造におい
て満足する材料である。材料は適度の耐摩耗性を有し、
この耐摩耗性を高めるのに被覆することができる。
【０００３】製造プロセスは、ガスケットでシールし、
およびクリップで合体保持した１対のガラス型内で硬化
することによってジエチレン グリコール−ビス（アリ
ルカーボネート）を重合することを含んでいる。硬化時
間は長く、１６時間またはこれ以上のように長くするこ
とができる。この長時間にわたる硬化時間は、ガラス型
の貯蔵を多くする必要があるばかりか、注型重合体レン
ズ(cast polymerisedlenses) の倉庫貯蔵が多くなり、
これに伴なう要件を満すようにすることを意味する。
およびクリップで合体保持した１対のガラス型内で硬化
することによってジエチレン グリコール−ビス（アリ
ルカーボネート）を重合することを含んでいる。硬化時
間は長く、１６時間またはこれ以上のように長くするこ
とができる。この長時間にわたる硬化時間は、ガラス型
の貯蔵を多くする必要があるばかりか、注型重合体レン
ズ(cast polymerisedlenses) の倉庫貯蔵が多くなり、
これに伴なう要件を満すようにすることを意味する。
【０００４】この場合には、著しく短縮された硬化時間
による現存の配置を用いて注型する材料についての長い
フェルト必要があると共に、ジエチレングリコール−ビ
ス（アリルカーボネート）から作られたレンズのすべて
の所望特性を有するレンズが作られている。
による現存の配置を用いて注型する材料についての長い
フェルト必要があると共に、ジエチレングリコール−ビ
ス（アリルカーボネート）から作られたレンズのすべて
の所望特性を有するレンズが作られている。
【０００５】ウレタン アクリレートおよびメタクリレ
ートは塗料、フレキソ印刷プレート製造用感光性組成
物、接着剤および歯科用充填材料などの配合物に広く用
いられている。これらの配合物において、一般にウレタ
ン材料を選定して高粘度および低収縮性を付与し、かつ
任意の配合物の成分を調製するようにしている。
ートは塗料、フレキソ印刷プレート製造用感光性組成
物、接着剤および歯科用充填材料などの配合物に広く用
いられている。これらの配合物において、一般にウレタ
ン材料を選定して高粘度および低収縮性を付与し、かつ
任意の配合物の成分を調製するようにしている。
【０００６】英国特許明細書第２１７６７９４Ａ号に
は、ポリエチレングリコール ジメタクリレートおよび
光学レンズに加工するのに適当な他のジメタクリレート
を含む共重合体が記載されている。これらの共重合体は
高い屈折率、高いアッベ数、低い色収差、および優れた
衝撃強さ、成形適正、研磨性(polishability) および可
染性を付与するように要求されている。更に、オースト
ラリア特許出願明細書第８１２１６／８７号には、少な
くとも１種のポリオキシアルキレン グリコールジアク
リレートまたはジメタクリレートおよび少なくとも１種
の多官能性不飽和架橋剤を含む架橋性注型用組成物(cro
ss-linkable casting composition)が記載されている。
しかしながら、従来技術における組成物から形成された
レンズは進歩しているが、ある適用分野において困難さ
に遭遇する。例えばかかる組成物から作られた適当なレ
ンズにおいて、困難さがある患者において遭遇されてい
る。目の疲労問題を含む目の不快さに遭遇している。更
に、このレンズは美容上、魅力のないことが確められて
いる。
は、ポリエチレングリコール ジメタクリレートおよび
光学レンズに加工するのに適当な他のジメタクリレート
を含む共重合体が記載されている。これらの共重合体は
高い屈折率、高いアッベ数、低い色収差、および優れた
衝撃強さ、成形適正、研磨性(polishability) および可
染性を付与するように要求されている。更に、オースト
ラリア特許出願明細書第８１２１６／８７号には、少な
くとも１種のポリオキシアルキレン グリコールジアク
リレートまたはジメタクリレートおよび少なくとも１種
の多官能性不飽和架橋剤を含む架橋性注型用組成物(cro
ss-linkable casting composition)が記載されている。
しかしながら、従来技術における組成物から形成された
レンズは進歩しているが、ある適用分野において困難さ
に遭遇する。例えばかかる組成物から作られた適当なレ
ンズにおいて、困難さがある患者において遭遇されてい
る。目の疲労問題を含む目の不快さに遭遇している。更
に、このレンズは美容上、魅力のないことが確められて
いる。
【０００７】
【発明の開示】本発明の目的は従来技術に関連する１ま
たは２以上の困難さを克服する、または少なくとも解消
するために、少なくとも１種のポリオキシアルキレング
リコール ジアクリレートまたはジメタクリレート；高
い屈折率を有するホモポリマーを生成しうる少なくとも
１種のラジカル−重合性ビスフェノール単量体から誘導
した反復単位を含む少なくとも１種の単量体；および末
端アクリルおよび／またはメタクリル基を有する少なく
とも１種のウレタン単量体を含有する架橋性高分子注型
用組成物(cross-linkable polymeric casting composit
ion)を提供することである。
たは２以上の困難さを克服する、または少なくとも解消
するために、少なくとも１種のポリオキシアルキレング
リコール ジアクリレートまたはジメタクリレート；高
い屈折率を有するホモポリマーを生成しうる少なくとも
１種のラジカル−重合性ビスフェノール単量体から誘導
した反復単位を含む少なくとも１種の単量体；および末
端アクリルおよび／またはメタクリル基を有する少なく
とも１種のウレタン単量体を含有する架橋性高分子注型
用組成物(cross-linkable polymeric casting composit
ion)を提供することである。
【０００８】本発明の架橋性高分子注型用組成物は光学
物品の製造に用いることができる。光学物品は既知の従
来の物品より薄くおよび／または軽く、かつ良好な耐摩
耗性および耐衝撃性を有することに特徴を有している。
物品の製造に用いることができる。光学物品は既知の従
来の物品より薄くおよび／または軽く、かつ良好な耐摩
耗性および耐衝撃性を有することに特徴を有している。
【０００９】ここに用いている「高い屈折率」とは少な
くとも約1.55、好ましくは1.57、特に好ましくは1.60の
屈折率を有する重合体を意味する。本発明における少な
くとも１種のポリオキシアルキレングリコールジアクリ
レートまたはジメタクリレート化合物は主鎖にエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシド反復単位を含むこと
ができる。エチレングリコール誘導体が好ましい。約６
〜１４、好ましくは６〜１１個のアルキレンオキシド反
復単位を有するのが好ましい。
くとも約1.55、好ましくは1.57、特に好ましくは1.60の
屈折率を有する重合体を意味する。本発明における少な
くとも１種のポリオキシアルキレングリコールジアクリ
レートまたはジメタクリレート化合物は主鎖にエチレン
オキシドまたはプロピレンオキシド反復単位を含むこと
ができる。エチレングリコール誘導体が好ましい。約６
〜１４、好ましくは６〜１１個のアルキレンオキシド反
復単位を有するのが好ましい。
【００１０】ポリエチレングリコール ジメタクリレー
トが好ましい。６００程度の平均分子量を有するポリエ
チレングリコール ジメタクリレートが好ましい。１種
の適当な材料は商品名ニケスター（ＮＫＥＳＴＥＲ）９
Ｇ（５３６の平均分子量を有している）で、シン ナカ
ムラ（ＳＨＩＮ ＮＡＫＡＭＵＲＡ）により販売されて
いる。エチレンオキシド重合単位の平均数は９である。
あるいは、また平均数６のエチレンオキシド重合単位を
有するＮＫエステル６Ｇ（ＮＫ Estre ６Ｇ）または平
均数１４のエチレンオキシド重合単位を有するＮＫエス
テル１４Ｇを用いることができる。
トが好ましい。６００程度の平均分子量を有するポリエ
チレングリコール ジメタクリレートが好ましい。１種
の適当な材料は商品名ニケスター（ＮＫＥＳＴＥＲ）９
Ｇ（５３６の平均分子量を有している）で、シン ナカ
ムラ（ＳＨＩＮ ＮＡＫＡＭＵＲＡ）により販売されて
いる。エチレンオキシド重合単位の平均数は９である。
あるいは、また平均数６のエチレンオキシド重合単位を
有するＮＫエステル６Ｇ（ＮＫ Estre ６Ｇ）または平
均数１４のエチレンオキシド重合単位を有するＮＫエス
テル１４Ｇを用いることができる。
【００１１】また、ポリエチレングリコール ジアクリ
レートおよびジメタクリレートの混合物を用いることが
できる。また、混合エステルを用いることができる。例
えば、平均数３〜５のエチレンオキシド重合単位を有す
るポリエチレングリコールジメタクリレートを上述する
高分子量ジアクリレートおよびジメタクリレートに加え
るのに用いることができる。ＮＫエステル３Ｇまたは４
Ｇを用いることができる。３〜５個のエチレンオキシド
重合単位を含むエステルは架橋性高分子注型用組成物の
粘度を下げるのに含めることができる。３〜５個のエチ
レンオキシド重合単位を含むエステルは、注型用組成物
の全重量に対して約５〜３０重量％、好ましくは２０〜
３０重量％の割合で存在させるのが好ましい。
レートおよびジメタクリレートの混合物を用いることが
できる。また、混合エステルを用いることができる。例
えば、平均数３〜５のエチレンオキシド重合単位を有す
るポリエチレングリコールジメタクリレートを上述する
高分子量ジアクリレートおよびジメタクリレートに加え
るのに用いることができる。ＮＫエステル３Ｇまたは４
Ｇを用いることができる。３〜５個のエチレンオキシド
重合単位を含むエステルは架橋性高分子注型用組成物の
粘度を下げるのに含めることができる。３〜５個のエチ
レンオキシド重合単位を含むエステルは、注型用組成物
の全重量に対して約５〜３０重量％、好ましくは２０〜
３０重量％の割合で存在させるのが好ましい。
【００１２】少なくとも１種のポリオキシアルキレング
リコール ジアクリレートまたはジメタクリレート成分
は、最終生成物に、２５℃において約２００cps より大
きくない粘度にするような適当な量で存在することがで
きる。ジアクリレートまたはジメタクリレートは注型用
組成物の全重量に対して約５〜６０重量％の割合で存在
することができる。ジアクリレートまたはジメタクリレ
ート成分は約１５〜５５重量％、好ましくは２０〜４５
重量％の割合で存在するのが好ましい。
リコール ジアクリレートまたはジメタクリレート成分
は、最終生成物に、２５℃において約２００cps より大
きくない粘度にするような適当な量で存在することがで
きる。ジアクリレートまたはジメタクリレートは注型用
組成物の全重量に対して約５〜６０重量％の割合で存在
することができる。ジアクリレートまたはジメタクリレ
ート成分は約１５〜５５重量％、好ましくは２０〜４５
重量％の割合で存在するのが好ましい。
【００１３】ジアクリレートは注意して用いる必要があ
ることから、ジメタクリレートはジアクリレートより好
ましく、このジアクリレートは相当するジメタクリレー
トより高い反応性を有するために、歪みにより注型にお
いてレンズ ブランク(lensblank)にゆがみを導入す
る。また、任意の特定のジアクリレートは相当するジメ
タクリレートより多くの水を吸収する傾向がある。水吸
収性は沸騰水中での着色中に生じ、この結果として着色
に伴って亀裂を生ずる。
ることから、ジメタクリレートはジアクリレートより好
ましく、このジアクリレートは相当するジメタクリレー
トより高い反応性を有するために、歪みにより注型にお
いてレンズ ブランク(lensblank)にゆがみを導入す
る。また、任意の特定のジアクリレートは相当するジメ
タクリレートより多くの水を吸収する傾向がある。水吸
収性は沸騰水中での着色中に生じ、この結果として着色
に伴って亀裂を生ずる。
【００１４】架橋性注型用組成物における少なくとも１
種の高インデックス(high index)ビスフェノール単量体
成分は約1.55またはこれ以上の屈折率を有するホモポリ
マーを生成しうる反復単位を含めることができる。高イ
ンデックスビスフェノール単量体成分としてはビスフェ
ノール化合物のポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートを例示することができる。
種の高インデックス(high index)ビスフェノール単量体
成分は約1.55またはこれ以上の屈折率を有するホモポリ
マーを生成しうる反復単位を含めることができる。高イ
ンデックスビスフェノール単量体成分としてはビスフェ
ノール化合物のポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートを例示することができる。
【００１５】高インデックス ビスフェノール単量体
【化３】 （式中、Ｒ1 はメチル、エチルまたは水素を示し；Ｒ2
は水素、メチルまたはエチルを示し；Ｒ3 は水素、メチ
ルまたはヒドロキシを示し；Ｒ4 は水素、メチルまたは
エチルを示し；Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、臭素ま
たは沃素、または水素を示し；およびｎは０〜８の整数
を示す）で表わされる化合物から選択することができ
る。
は水素、メチルまたはエチルを示し；Ｒ3 は水素、メチ
ルまたはヒドロキシを示し；Ｒ4 は水素、メチルまたは
エチルを示し；Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、臭素ま
たは沃素、または水素を示し；およびｎは０〜８の整数
を示す）で表わされる化合物から選択することができ
る。
【００１６】上述するクラスの代表的な単量体として
は、例えばビスフェノールＡのジメタクリレートおよび
ジアクリレート エステル；４，４′−ビスヒドロキシ
−エトキシ−ビスフェノールＡのジメタクリレートおよ
びジアクリレートなどを挙げるとこができる。
は、例えばビスフェノールＡのジメタクリレートおよび
ジアクリレート エステル；４，４′−ビスヒドロキシ
−エトキシ−ビスフェノールＡのジメタクリレートおよ
びジアクリレートなどを挙げるとこができる。
【００１７】好ましい高インデックス ビスフェノール
化合物はビスフェノールＡエトキシ化ジメタクリレート
である。ビスフェノールＡエトキシル化ジメタクリレー
トは、例えば商品名「ＡＴＭ２０」でアンコマー(Ancom
er) 社から市販されている。商品名「Bis ＧＭＡ」でフ
リーマン ケミカルス(Freeman Chemicals」で市販され
ているビスフェノールＡのグリシジルエステルが適当で
ある。使用できる高インデックス ハロゲン化ビスフェ
ノール化合物は商品名ＮＫエステル５３４Ｍでシン ナ
カムラにより販売されている化合物を含んでいる。ま
た、商品名「ＳＲ８０３」、「ＳＲ８０４」、「ＧＸ６
０９９」および「ＧＸ６０９４」で第一工業製薬（Dai-
Ichi-Kogyo Seiyaku（ＤＳＫ）Co. Lxd.) により市販さ
れている高インデックス臭素化ビスフェノール単量体が
適当である。高インデックス ビスフェノール単量体は
注型用組成物の全重量に対して約１０〜６０重量％、好
ましくは２０〜５５重量％の割合で存在させることがで
きる。
化合物はビスフェノールＡエトキシ化ジメタクリレート
である。ビスフェノールＡエトキシル化ジメタクリレー
トは、例えば商品名「ＡＴＭ２０」でアンコマー(Ancom
er) 社から市販されている。商品名「Bis ＧＭＡ」でフ
リーマン ケミカルス(Freeman Chemicals」で市販され
ているビスフェノールＡのグリシジルエステルが適当で
ある。使用できる高インデックス ハロゲン化ビスフェ
ノール化合物は商品名ＮＫエステル５３４Ｍでシン ナ
カムラにより販売されている化合物を含んでいる。ま
た、商品名「ＳＲ８０３」、「ＳＲ８０４」、「ＧＸ６
０９９」および「ＧＸ６０９４」で第一工業製薬（Dai-
Ichi-Kogyo Seiyaku（ＤＳＫ）Co. Lxd.) により市販さ
れている高インデックス臭素化ビスフェノール単量体が
適当である。高インデックス ビスフェノール単量体は
注型用組成物の全重量に対して約１０〜６０重量％、好
ましくは２０〜５５重量％の割合で存在させることがで
きる。
【００１８】更に、高インデックス ビスフェノール単
量体以外の第２の高インデックス単量体を本発明の注型
用組成物に少量の割合で加えることができる。これら第
２の高インデックス単量体としては、スチレンおよびそ
の誘導体；ベンジルおよびフェニルメタクリレートを含
む高インデックス アクリレートおよびメタクリレート
エステル；ｎ−ビニルピロリドン；および高インデック
ス芳香族ウレタンを例示することができる。第２の高イ
ンデックス単量体成分は光学物品の全屈折率を変更する
ために加えることができる。
量体以外の第２の高インデックス単量体を本発明の注型
用組成物に少量の割合で加えることができる。これら第
２の高インデックス単量体としては、スチレンおよびそ
の誘導体；ベンジルおよびフェニルメタクリレートを含
む高インデックス アクリレートおよびメタクリレート
エステル；ｎ−ビニルピロリドン；および高インデック
ス芳香族ウレタンを例示することができる。第２の高イ
ンデックス単量体成分は光学物品の全屈折率を変更する
ために加えることができる。
【００１９】第２の高インデックス単量体成分は注型用
組成物の全重量に対して０〜約２０重量％の割合で存在
することができる。第２の高インデックス単量体成分は
約５〜１５重量％、好ましくは約５〜１０重量％の割合
で存在することができる。第２の高インデックス単量体
成分は２０重量％以上の割合で存在させないようにす
る。この割合以上で形成した光学物品は減少したバーコ
ル硬度および／または減少した耐摩耗性を示す。この事
は、高インデックス ビスフェノール単量体の使用を高
めることによってある程度補償することができる。
組成物の全重量に対して０〜約２０重量％の割合で存在
することができる。第２の高インデックス単量体成分は
約５〜１５重量％、好ましくは約５〜１０重量％の割合
で存在することができる。第２の高インデックス単量体
成分は２０重量％以上の割合で存在させないようにす
る。この割合以上で形成した光学物品は減少したバーコ
ル硬度および／または減少した耐摩耗性を示す。この事
は、高インデックス ビスフェノール単量体の使用を高
めることによってある程度補償することができる。
【００２０】上述するように、架橋性高分子注型用組成
物は末端アクリルおよび／またはメタクリル基を有する
少なくとも１種のウレタン単量体を含んでいる。これら
の基の数は２〜６の範囲で変えることができ、本発明に
よって使用するのに満足する材料は官能数または基の数
で割った化合物の分子量が１００〜３００である材料で
あることを確かめた。この範囲に存在する適当な材料と
しては商品名ｕ−４Ｈ，ｕ−４ＨＡおよびｕ−６ＨＡ
（シン ナカムラより市販された）および商品名ＮＦ−
２０１およびＮＦ−２０２（三菱レイヨンより市販され
た）の材料を例示することができる。これらの単量体は
レンズ材料に脆性を与えることなく物理的靭性を改善す
るために加えることができる。耐衝撃性は耐摩耗性に悪
影響を与えないように向上させる。
物は末端アクリルおよび／またはメタクリル基を有する
少なくとも１種のウレタン単量体を含んでいる。これら
の基の数は２〜６の範囲で変えることができ、本発明に
よって使用するのに満足する材料は官能数または基の数
で割った化合物の分子量が１００〜３００である材料で
あることを確かめた。この範囲に存在する適当な材料と
しては商品名ｕ−４Ｈ，ｕ−４ＨＡおよびｕ−６ＨＡ
（シン ナカムラより市販された）および商品名ＮＦ−
２０１およびＮＦ−２０２（三菱レイヨンより市販され
た）の材料を例示することができる。これらの単量体は
レンズ材料に脆性を与えることなく物理的靭性を改善す
るために加えることができる。耐衝撃性は耐摩耗性に悪
影響を与えないように向上させる。
【００２１】ある種のウレタン単量体、例えば芳香族ウ
レタン メタクリレートＮＦ２０２は高い屈折率の成分
であり、注型用組成物の第２の高インデックス単量体成
分として作用するか、または添加することができる。
レタン メタクリレートＮＦ２０２は高い屈折率の成分
であり、注型用組成物の第２の高インデックス単量体成
分として作用するか、または添加することができる。
【００２２】任意の特定の単量体に含有する構造は他の
形態の脂肪族、芳香族、および環状構造を含む構造から
選択することができる。本発明の組成物には、四官能ウ
レタン単量体（テトラアクリリック ウレタン モノマ
ー；すなわち、ウレタン単量体であってアクリル及びメ
タアクリル官能群数が４であるウレタン単量体）が特に
満足な結果を与えることを確めた。四官能ウレタン単量
体を含有させることによって、高められた硬度の製品を
得ることができる。
形態の脂肪族、芳香族、および環状構造を含む構造から
選択することができる。本発明の組成物には、四官能ウ
レタン単量体（テトラアクリリック ウレタン モノマ
ー；すなわち、ウレタン単量体であってアクリル及びメ
タアクリル官能群数が４であるウレタン単量体）が特に
満足な結果を与えることを確めた。四官能ウレタン単量
体を含有させることによって、高められた硬度の製品を
得ることができる。
【００２３】本発明の好ましい観点において、四官能ウ
レタン単量体は
レタン単量体は
【化４】 （式中、Ｒ, Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は同一かまたは異に
し、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたは
１〜６個の炭素原子を有する置換アルキルから選択する
基を示し；およびＸは１〜２０個の炭素原子を有する有
機残基を示す）で表わされる一般式を有する化合物を示
すことができる。ＸはＣ1 〜Ｃ20アルキル、アルコキ
シ、アルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルコキ
シ カルボニル、アルキルアミドまたはアルコキシ ア
ミド基を示すことができる。Ｘは１または２個以上のハ
ロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキルおよび
アルコキシ基で置換することができる。
し、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたは
１〜６個の炭素原子を有する置換アルキルから選択する
基を示し；およびＸは１〜２０個の炭素原子を有する有
機残基を示す）で表わされる一般式を有する化合物を示
すことができる。ＸはＣ1 〜Ｃ20アルキル、アルコキ
シ、アルキルアミノ、アルキル カルボニル、アルコキ
シ カルボニル、アルキルアミドまたはアルコキシ ア
ミド基を示すことができる。Ｘは１または２個以上のハ
ロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキルおよび
アルコキシ基で置換することができる。
【００２４】ウレタン単量体は所望のレベルの硬度を得
るのに任意適当な量で存在することができる。ウレタン
単量体は注型用組成物の全重量に対して約2.5 〜約２０
重量％、好ましくは５〜１０重量％の量で存在させるこ
とができる。
るのに任意適当な量で存在することができる。ウレタン
単量体は注型用組成物の全重量に対して約2.5 〜約２０
重量％、好ましくは５〜１０重量％の量で存在させるこ
とができる。
【００２５】Ｘが芳香族基である場合には、これから形
成した物品は高い屈折率を示し、所望とする適用におい
て適当である。
成した物品は高い屈折率を示し、所望とする適用におい
て適当である。
【化５】 （式中、Ｒは水素原子、メチル基または置換メチル基を
示し、およびＸは２〜２０個、好ましくは６個の炭素原
子を有する有機残基を示す）で表わされる構造を有する
ウレタン単量体が好ましい。
示し、およびＸは２〜２０個、好ましくは６個の炭素原
子を有する有機残基を示す）で表わされる構造を有する
ウレタン単量体が好ましい。
【００２６】上記式において、Ｘは２〜２０個の炭素原
子を有する任意の有機残基にすることができ、一般に脂
肪族または芳香族炭化水素残基を示すことができ、その
主鎖を酸素でさえぎることができる。これらの特定例を
次に示す：脂肪族炭化水素残基としては（ｉ）アルキレ
ン基、例えば-CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)
6-,
子を有する任意の有機残基にすることができ、一般に脂
肪族または芳香族炭化水素残基を示すことができ、その
主鎖を酸素でさえぎることができる。これらの特定例を
次に示す：脂肪族炭化水素残基としては（ｉ）アルキレ
ン基、例えば-CH2CH2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)
6-,
【化６】 -(CH2)9-, -(CH2)18-, (CH2)11-CH2など、および (ｉ
ｉ) アルキルオキシアルキレン基、例えば -C2H4OC2H
4-, -(CH2)6- O -(CH2)6- などを挙げることができる。
ｉ) アルキルオキシアルキレン基、例えば -C2H4OC2H
4-, -(CH2)6- O -(CH2)6- などを挙げることができる。
【００２７】ウレタン単量体は２モルのグリセリン ジ
（メタ）アクリレート
（メタ）アクリレート
【化７】 および１モルの有機ジイソシアネート化合物（ＯＣＮ−
Ｘ−ＮＣＯ）を反応させて作ることができる。グリセリ
ン ジ（メタ）アクリレートはグリシジル（メタ）アク
リレートおよび（メタ）アクリル酸を反応して作ること
ができる既知の化合物である。有機ジイソシアネート化
合物は既知の化合物であり、その多くの化合物は市販さ
れており、容易に入手することができる。有機ジイソシ
アネートはＸの規定によるが、エチレンジイソシアネー
ト、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアネ
ートを例示することができる。グリセリン ジ（メタ）
アクリレートおよび有機ジイソシアネートの反応は、ア
ルコールおよびイソシアネート（例えばジブチル錫ジラ
ウレート）を溶剤の存在で、または溶剤に溶解して反応
させるのに通常、使用されている触媒を用いて行うこと
ができる。溶剤としては塩化メチル、ベンゼン、トルエ
ンなどのような活性水素を有しない有機溶剤を用いるこ
とができる。反応は１００℃までの温度（一般に２０〜
９０℃）で行うのが好ましく、これによりジ（メタ）ア
クリレート単量体の遊離基重合を防止でき、１〜２時間
の反応時間で、単量体を定量的収率で得ることができ
る。反応後、単量体は反応溶剤を除去することによって
得ることができる。
Ｘ−ＮＣＯ）を反応させて作ることができる。グリセリ
ン ジ（メタ）アクリレートはグリシジル（メタ）アク
リレートおよび（メタ）アクリル酸を反応して作ること
ができる既知の化合物である。有機ジイソシアネート化
合物は既知の化合物であり、その多くの化合物は市販さ
れており、容易に入手することができる。有機ジイソシ
アネートはＸの規定によるが、エチレンジイソシアネー
ト、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、
２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレンジイソシアネ
ートを例示することができる。グリセリン ジ（メタ）
アクリレートおよび有機ジイソシアネートの反応は、ア
ルコールおよびイソシアネート（例えばジブチル錫ジラ
ウレート）を溶剤の存在で、または溶剤に溶解して反応
させるのに通常、使用されている触媒を用いて行うこと
ができる。溶剤としては塩化メチル、ベンゼン、トルエ
ンなどのような活性水素を有しない有機溶剤を用いるこ
とができる。反応は１００℃までの温度（一般に２０〜
９０℃）で行うのが好ましく、これによりジ（メタ）ア
クリレート単量体の遊離基重合を防止でき、１〜２時間
の反応時間で、単量体を定量的収率で得ることができ
る。反応後、単量体は反応溶剤を除去することによって
得ることができる。
【００２８】本発明の好ましい観点において、架橋性高
分子注型用組成物は、更に少なくとも１種の多官能性不
飽和架橋剤を含めることができる。本発明における多官
能性不飽和架橋剤としては、三または四官能性ビニル、
アクリルまたはメタクリル単量体を例示することができ
る。架橋剤としては、短鎖単量体、例えばトリメチロー
ルプロパン トリメタクリレート、ペンタエリトリトー
ル トリアクリレートまたはテトラアクリレートなどを
例示することができる。他の多官能性架橋剤としてはＮ
ＫエステルＴＭＰＴ、ＮＫエステルＡ−ＴＭＰＴ、ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＭ−３、ＮＫエステルＡ−ＴＭＭＴ、
ジ−トリメチロループロパンテトラアクリレート、トリ
メチロールプロパン トリアクリレート、ペンタエリト
リトール テトラメタクリレート、ジペンタエリトリト
ール、モノヒドロキシペンタ アクリレート、ペンタエ
リトリトール トリアクリレート、エトキシル化トリメ
チロールプロパン トリアクリレート、エトキシル化ト
リメチロールプロパン トリメタクリレートを例示する
ことができる。
分子注型用組成物は、更に少なくとも１種の多官能性不
飽和架橋剤を含めることができる。本発明における多官
能性不飽和架橋剤としては、三または四官能性ビニル、
アクリルまたはメタクリル単量体を例示することができ
る。架橋剤としては、短鎖単量体、例えばトリメチロー
ルプロパン トリメタクリレート、ペンタエリトリトー
ル トリアクリレートまたはテトラアクリレートなどを
例示することができる。他の多官能性架橋剤としてはＮ
ＫエステルＴＭＰＴ、ＮＫエステルＡ−ＴＭＰＴ、ＮＫ
エステルＡ−ＴＭＭ−３、ＮＫエステルＡ−ＴＭＭＴ、
ジ−トリメチロループロパンテトラアクリレート、トリ
メチロールプロパン トリアクリレート、ペンタエリト
リトール テトラメタクリレート、ジペンタエリトリト
ール、モノヒドロキシペンタ アクリレート、ペンタエ
リトリトール トリアクリレート、エトキシル化トリメ
チロールプロパン トリアクリレート、エトキシル化ト
リメチロールプロパン トリメタクリレートを例示する
ことができる。
【００２９】ジアクリレートまたはジメタクリレート成
分について好適範囲４０〜６０％の下端で操作する場合
には、多官能性不飽和架橋剤として、エトキシル化トリ
メタノールプロパン トリアクリレートである商品名Ｓ
Ｒ−４５４で市販されている材料を選定するのが好まし
い。多官能性不飽和架橋剤は注型用組成物の全重量に対
して約５〜２０重量％、好ましくは約１０重量％の割合
で存在させることができる。
分について好適範囲４０〜６０％の下端で操作する場合
には、多官能性不飽和架橋剤として、エトキシル化トリ
メタノールプロパン トリアクリレートである商品名Ｓ
Ｒ−４５４で市販されている材料を選定するのが好まし
い。多官能性不飽和架橋剤は注型用組成物の全重量に対
して約５〜２０重量％、好ましくは約１０重量％の割合
で存在させることができる。
【００３０】本発明の架橋性注型用組成物は、更に架橋
開始剤を含めることができる。架橋開始剤としては熱お
よび／または紫外線（Ｕ．Ｖ．）開始剤を例示すること
ができる。組成物はＵ．Ｖ．輻射線および熱の組合わせ
で硬化するのが好ましい。ＵＶ輻射線および熱の組合わ
せは、例えば「ラジカル トラッピング（radical trap
ping) 」として知られている現象によって不完全硬化の
可能性を少なくすることができる。
開始剤を含めることができる。架橋開始剤としては熱お
よび／または紫外線（Ｕ．Ｖ．）開始剤を例示すること
ができる。組成物はＵ．Ｖ．輻射線および熱の組合わせ
で硬化するのが好ましい。ＵＶ輻射線および熱の組合わ
せは、例えば「ラジカル トラッピング（radical trap
ping) 」として知られている現象によって不完全硬化の
可能性を少なくすることができる。
【００３１】約0.2 〜2.0 重量％の架橋開始剤を添加す
る場合、組成物をＵＶ輻射線に0.5 〜１０秒間さらすこ
とができる。任意の工業的に使用可能なＵＶ硬化システ
ムを用いることができる。マイクロ波誘導ランプによる
融解システム（Fusion System)を用いることができる。
異なる出力スペクトルを有する多くの融解バルブ(fusio
n bulbs)を用いることができる。最近では「Ｄ」バルブ
および「Ｖ」バルブが好ましい。
る場合、組成物をＵＶ輻射線に0.5 〜１０秒間さらすこ
とができる。任意の工業的に使用可能なＵＶ硬化システ
ムを用いることができる。マイクロ波誘導ランプによる
融解システム（Fusion System)を用いることができる。
異なる出力スペクトルを有する多くの融解バルブ(fusio
n bulbs)を用いることができる。最近では「Ｄ」バルブ
および「Ｖ」バルブが好ましい。
【００３２】１つの出力源としては、25.40cm （１０イ
ンチ）３００ワット／cm（インチ）水銀ランプが満足で
ある。次いで、型組立体を１００℃で１時間にわたり加
熱するか、またはレンズを型組立体から除去し、空気中
で約１時間にわたり１００℃で加熱する。この事は、十
分に硬化したレンズを、必要に応じて約１時間で作るこ
とができることを意味する。また、熱硬化はＵ．Ｖ．輻
射線を用いずに用いることができる。
ンチ）３００ワット／cm（インチ）水銀ランプが満足で
ある。次いで、型組立体を１００℃で１時間にわたり加
熱するか、またはレンズを型組立体から除去し、空気中
で約１時間にわたり１００℃で加熱する。この事は、十
分に硬化したレンズを、必要に応じて約１時間で作るこ
とができることを意味する。また、熱硬化はＵ．Ｖ．輻
射線を用いずに用いることができる。
【００３３】一般に、硬化は２〜４回のＵＶランプ下で
の通過＋１時間の１００℃での熱処理で完了する。任意
の適当なＵＶ開始剤を用いることができる。商標登録
「イルガキュア（Irgacure) １８４」で入手できる開始
剤が満足できることを確めた。１種以上の硬化剤を存在
させることができる。約0.05〜0.25重量％の比較的に低
レベルの開始剤で操作することができる。
の通過＋１時間の１００℃での熱処理で完了する。任意
の適当なＵＶ開始剤を用いることができる。商標登録
「イルガキュア（Irgacure) １８４」で入手できる開始
剤が満足できることを確めた。１種以上の硬化剤を存在
させることができる。約0.05〜0.25重量％の比較的に低
レベルの開始剤で操作することができる。
【００３４】一般に入手しうる光開始剤を用いることが
できるが、試料厚さ、ＵＶランプのタイプおよび単量体
混合物の吸収波長に影響される。
できるが、試料厚さ、ＵＶランプのタイプおよび単量体
混合物の吸収波長に影響される。
【００３５】次に示す光開始剤が適当である： −アルコラック ビキュア(Alcolac Vicure)１０−イソ
ブチル ベンゾイン エーテル −アルコラック ビキュア３０−イソプロピル ベンゾ
イン エーテル −アルコラック ビキュア５５（Ｖ５５）−メチル フ
ェニル グリオキシレート −チバ ガイキ イルガキュア（Ciba Geiqy Irgacure)
１８４−１−ヒドロキシシクロヘキシル フェニル ケ
トン −チバ ガイキ イルガキュア６５１−ベンジルジメチ
ル ケタール −チバ ガイキ イルガキュア９０７−２−メチル−１
−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−
プロパノン−１ −メルク ダロキュア（Merck Darocur)１６６４ −ローム カタリスト（Rohm Catalyst)２２
ブチル ベンゾイン エーテル −アルコラック ビキュア３０−イソプロピル ベンゾ
イン エーテル −アルコラック ビキュア５５（Ｖ５５）−メチル フ
ェニル グリオキシレート −チバ ガイキ イルガキュア（Ciba Geiqy Irgacure)
１８４−１−ヒドロキシシクロヘキシル フェニル ケ
トン −チバ ガイキ イルガキュア６５１−ベンジルジメチ
ル ケタール −チバ ガイキ イルガキュア９０７−２−メチル−１
−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ−
プロパノン−１ −メルク ダロキュア（Merck Darocur)１６６４ −ローム カタリスト（Rohm Catalyst)２２
【００３６】また、上記光開始剤の２または３種以上の
混合物を用いることができる。更に、また光開始剤混合
物または光開始剤混合物と熱誘導遊離基開始剤、例えば
過酸化物、パーオキシパーカーボネートまたはアゾ化合
物の組合わせを用いることができる。あるいは、また光
硬化の代りに熱硬化として、例えば１，１−ジ−ｔｅｒ
ｔブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサンまたはｓｅｃ．イソプロピル パーカーボネート
を用いることができる。
混合物を用いることができる。更に、また光開始剤混合
物または光開始剤混合物と熱誘導遊離基開始剤、例えば
過酸化物、パーオキシパーカーボネートまたはアゾ化合
物の組合わせを用いることができる。あるいは、また光
硬化の代りに熱硬化として、例えば１，１−ジ−ｔｅｒ
ｔブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘ
キサンまたはｓｅｃ．イソプロピル パーカーボネート
を用いることができる。
【００３７】注型用組成物において一般に用いられてい
る他の添加剤、例えば抑制剤、染料、ＵＶ安定剤および
屈折率を変更することのできる材料を存在することがで
きる。離型剤を添加することができるが、しかし、一般
に、本発明の方法に用いる組成物においては必要としな
い。
る他の添加剤、例えば抑制剤、染料、ＵＶ安定剤および
屈折率を変更することのできる材料を存在することがで
きる。離型剤を添加することができるが、しかし、一般
に、本発明の方法に用いる組成物においては必要としな
い。
【００３８】上述する添加剤としては次のものを示すこ
とができる：ＵＶ吸収剤 −チバ ガイギ チニウビン（Ciba Gaigy Tinuvin) Ｐ
−２（２′−ヒドロキシ−５´−メチル フェニル）ベ
ンゾトリアゾール −シアナミド シアソルブ（Cyanamid Cyasorb) ＵＶ
５３１−２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフ
ェノン −シアナミド シアソルブＵＶ５４１１−２（２−ヒド
ロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾ
ール −シアミナドＵＶ２０９８−２ヒドロキシ−４−（２−
アクリロイルオキシエトキシ）ベンゾフェノン −ナショナル（National) Ｓ＋Ｃパーマソルブ（Permas
orb)ＭＡ−２ヒドロキシ−４−（２ヒドロキシ−３−メ
タクリルオキシ）プロポキシ ベンゾフェノン −シアナミド ＵＶ２４−２，２′−ジヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン −バスフ ウビヌル（BASF UVINUL)４００−２，４ジヒ
ドロキシ ベンゾフェノン −バスフ ウビヌルＤ−４９−２，２′−ジヒドロキシ
−４，４′ジメトキシベンゾフェノン −バスフ ウヌビルＤ−５０−２，２′，４，４′テト
ラヒドロキシベンゾフェノン −バスフ ウビヌルＤ−３５−エチル−２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート −バスフ ウビヌルＮ−５３９−２−エトキシ−２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレート −チバ ガイギ チニウビン２１３
とができる：ＵＶ吸収剤 −チバ ガイギ チニウビン（Ciba Gaigy Tinuvin) Ｐ
−２（２′−ヒドロキシ−５´−メチル フェニル）ベ
ンゾトリアゾール −シアナミド シアソルブ（Cyanamid Cyasorb) ＵＶ
５３１−２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフ
ェノン −シアナミド シアソルブＵＶ５４１１−２（２−ヒド
ロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−ベンゾトリアゾ
ール −シアミナドＵＶ２０９８−２ヒドロキシ−４−（２−
アクリロイルオキシエトキシ）ベンゾフェノン −ナショナル（National) Ｓ＋Ｃパーマソルブ（Permas
orb)ＭＡ−２ヒドロキシ−４−（２ヒドロキシ−３−メ
タクリルオキシ）プロポキシ ベンゾフェノン −シアナミド ＵＶ２４−２，２′−ジヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン −バスフ ウビヌル（BASF UVINUL)４００−２，４ジヒ
ドロキシ ベンゾフェノン −バスフ ウビヌルＤ−４９−２，２′−ジヒドロキシ
−４，４′ジメトキシベンゾフェノン −バスフ ウヌビルＤ−５０−２，２′，４，４′テト
ラヒドロキシベンゾフェノン −バスフ ウビヌルＤ−３５−エチル−２−シアノ−
３，３−ジフェニルアクリレート −バスフ ウビヌルＮ−５３９−２−エトキシ−２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレート −チバ ガイギ チニウビン２１３
【００３９】ヒンダード アミン光安定剤（ＨＡＬＳ） −チバ ガイギ チニウビン７６５／２９２−ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート −チバ ガイギ７７０−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート −チバ ガイギ７７０−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート
【００４０】酸化防止剤 −チバ ガイギ インガノックス（Ciba Geigy Irgano
x)２４５−トリエチレングリコール−ビス−３−（３−
ｔｅｒｔブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオネート −インガノックス１０１０−２，２−ビス〔〔３−
〔３，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒド
ロキシフェニル〕−１−オキソプロポキシ〕メチル〕−
１，３−プロパンジイル３，５−ビス（１，１−ジメチ
ルエチル） −４−ヒドロキシベンゼン プロパノエート −インガノクッス１０７６−オクタデシル３−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート
x)２４５−トリエチレングリコール−ビス−３−（３−
ｔｅｒｔブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオネート −インガノックス１０１０−２，２−ビス〔〔３−
〔３，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒド
ロキシフェニル〕−１−オキソプロポキシ〕メチル〕−
１，３−プロパンジイル３，５−ビス（１，１−ジメチ
ルエチル） −４−ヒドロキシベンゼン プロパノエート −インガノクッス１０７６−オクタデシル３−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（−４′−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート
【００４１】着色防止剤 −トリフェニルホスフィン −９，１０ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェ
ナントレン−１−オキシド硬化改質剤 −ドデシルメルカプタン −ブチルメルカプタン −チオフェノール
ナントレン−１−オキシド硬化改質剤 −ドデシルメルカプタン −ブチルメルカプタン −チオフェノール
【００４２】他の単量体添加剤を稀釈剤として１０重量
％までの量で存在させることができ、メタクリル酸、ビ
ニルシラン、メチル アリル、ヒドロキシエチル、メタ
クリレートのような単量体を例示できる。他の単量体添
加剤を加工特性および／または材料特性を改良するのに
含めることができ、次のものを例示することができる； −メタクリル酸、無水マレイ酸、アクリル酸 −接着促進剤／改良剤、例えばサルトマー（Sartomer）
９００８、サルトマー９０１３、サルトマー９０１５な
ど、 −着色- 向上、ｐＨ−調整単量体、例えばアルコラック
シポマー（Alcolac SIPOMER)２MIM −材料に帯電防止性を付与する帯電- 低下陽イオン単量
体、例えばシポマー（Sipomer)Ｑ５−８０またはＱ９−
７５ −疎水性コモノマー；シン ナカムラ（Shin NAkamura)
ＮＰＧ、Ｐ９−Ｇなど（材料の水吸収性を低下する） −粘度改質剤
％までの量で存在させることができ、メタクリル酸、ビ
ニルシラン、メチル アリル、ヒドロキシエチル、メタ
クリレートのような単量体を例示できる。他の単量体添
加剤を加工特性および／または材料特性を改良するのに
含めることができ、次のものを例示することができる； −メタクリル酸、無水マレイ酸、アクリル酸 −接着促進剤／改良剤、例えばサルトマー（Sartomer）
９００８、サルトマー９０１３、サルトマー９０１５な
ど、 −着色- 向上、ｐＨ−調整単量体、例えばアルコラック
シポマー（Alcolac SIPOMER)２MIM −材料に帯電防止性を付与する帯電- 低下陽イオン単量
体、例えばシポマー（Sipomer)Ｑ５−８０またはＱ９−
７５ −疎水性コモノマー；シン ナカムラ（Shin NAkamura)
ＮＰＧ、Ｐ９−Ｇなど（材料の水吸収性を低下する） −粘度改質剤
【００４３】従って、本発明の好ましい観点において
は、架橋性高分子注型用組成物には、更に少なくとも１
種の脂肪族グリコール ジメタクリレートまたはジアク
リレートを含めるとこができる。脂肪族グリコール ジ
メタクリレートまたはジアクリレートは組成物の粘度を
低下させ、組成物の加工性を改善するように作用する。
は、架橋性高分子注型用組成物には、更に少なくとも１
種の脂肪族グリコール ジメタクリレートまたはジアク
リレートを含めるとこができる。脂肪族グリコール ジ
メタクリレートまたはジアクリレートは組成物の粘度を
低下させ、組成物の加工性を改善するように作用する。
【００４４】エチレン、プロピレン、ブチレンまたはペ
ンチレン ジアクリレートまたはメタクリレートを用い
ることができる。ブチレングリコール ジメタクリレー
トが好ましい。１種の適当な材料はシン ナカムラより
商品名ＮＫエステルＢＤで市販されている。ネオペンチ
ルグリコール ジメタクリレートを用いることができ
る。１種の適当な材料はシン ナカムラより商品名ＮＫ
エステルＮＰＧで市販されている。
ンチレン ジアクリレートまたはメタクリレートを用い
ることができる。ブチレングリコール ジメタクリレー
トが好ましい。１種の適当な材料はシン ナカムラより
商品名ＮＫエステルＢＤで市販されている。ネオペンチ
ルグリコール ジメタクリレートを用いることができ
る。１種の適当な材料はシン ナカムラより商品名ＮＫ
エステルＮＰＧで市販されている。
【００４５】脂肪族グリコール ジメタクリレートまた
はジアクリレートは注型用組成物の全重量に対して約１
〜１０重量％、好ましくは2.5 〜５重量％の割合で存在
させることができる。
はジアクリレートは注型用組成物の全重量に対して約１
〜１０重量％、好ましくは2.5 〜５重量％の割合で存在
させることができる。
【００４６】本発明の他の観点においては、上述する架
橋性注型用組成物から形成した重合体物品を提供するこ
とである。重合体物品は光学物品を例示できる。光学物
品はジエチレングリコール ビス（アリル カーボネー
ト）から作られた物品により達成されると同等かまたは
より大きい特性を有し、しかも著しく短縮した硬化時間
および実質的に高められた処理量で得ることができる。
更に光学物品は従来におけるより軽量および／または薄
く、しかも良好な耐摩耗性および耐衝撃性を保有するこ
とに特徴を有している。
橋性注型用組成物から形成した重合体物品を提供するこ
とである。重合体物品は光学物品を例示できる。光学物
品はジエチレングリコール ビス（アリル カーボネー
ト）から作られた物品により達成されると同等かまたは
より大きい特性を有し、しかも著しく短縮した硬化時間
および実質的に高められた処理量で得ることができる。
更に光学物品は従来におけるより軽量および／または薄
く、しかも良好な耐摩耗性および耐衝撃性を保有するこ
とに特徴を有している。
【００４７】全屈折率は約1.51〜1.57、好ましくは1.53
〜1.57の中間の屈折率範囲にすることができ。本発明の
方法により形成する光学物品はカメラ レンズ、めがね
レンズおよびビデオ ディスクを包含する。
〜1.57の中間の屈折率範囲にすることができ。本発明の
方法により形成する光学物品はカメラ レンズ、めがね
レンズおよびビデオ ディスクを包含する。
【００４８】注型用組成物は、普通の容器内で材料を作
る成分を混合し、次いで硬化触媒および／または光開始
剤を添加することによって適当な物品に形成することが
できる。次いで、混合材料を脱ガスし、または濾過す
る。硬化時間を実質的に短縮することによって、注型プ
ロセスを連続または半連続基準で実施することができ
る。
る成分を混合し、次いで硬化触媒および／または光開始
剤を添加することによって適当な物品に形成することが
できる。次いで、混合材料を脱ガスし、または濾過す
る。硬化時間を実質的に短縮することによって、注型プ
ロセスを連続または半連続基準で実施することができ
る。
【００４９】
【実施例】次に、本発明を例に基づいて説明する。しか
しながら、本発明はこれにより制限されるものでない。実施例１ 次に示す成分を有する架橋性注型用組成物を作った： ９Ｇ（ポリエチレングリコール ジメタクリレート） ４５％ ＡＴＭ２０（高インデックス：ビスフェノールＡエトキシル化ジメタクリレー ト） ４６％ Ｕ４ＨＡ（ウレタン テトラアクリレート） ５％ ＢＤ（１，３−ブチレングリコール ジメタクリレート） ４％ 単量体混合物を、ビーカーにおいてＵＶ開始剤として0.
2 ％のＶ５５を用いて作った。注型用材料を、周囲をプ
ラスチック ガスケットで分離した１対のガラス型間の
空間に充填し、クリップで合体保持した。次いで、型を
ＵＶランプ下に４回通した。次いで、１００℃で１時間
硬化した。
しながら、本発明はこれにより制限されるものでない。実施例１ 次に示す成分を有する架橋性注型用組成物を作った： ９Ｇ（ポリエチレングリコール ジメタクリレート） ４５％ ＡＴＭ２０（高インデックス：ビスフェノールＡエトキシル化ジメタクリレー ト） ４６％ Ｕ４ＨＡ（ウレタン テトラアクリレート） ５％ ＢＤ（１，３−ブチレングリコール ジメタクリレート） ４％ 単量体混合物を、ビーカーにおいてＵＶ開始剤として0.
2 ％のＶ５５を用いて作った。注型用材料を、周囲をプ
ラスチック ガスケットで分離した１対のガラス型間の
空間に充填し、クリップで合体保持した。次いで、型を
ＵＶランプ下に４回通した。次いで、１００℃で１時間
硬化した。
【００５０】実施例２〜１４ 実施例１を、表１〜表２に示す単量体混合物を用い、同
じ条件下で繰返した。結果を表１〜表２に示す。いずれ
の場合においても、満足するレンズを得た。
じ条件下で繰返した。結果を表１〜表２に示す。いずれ
の場合においても、満足するレンズを得た。
【００５１】比較例１５〜２３ 実施例１を表１〜表２に示す単量体混合物を用いて繰返
し行った。比較例１５〜１９は種々の成分が本発明の注
型用組成物に貢献することを示している。比較例１５は
テトラアクリル ウレタン単量体を省いており、許容で
きない低いバーコル硬度を示している。
し行った。比較例１５〜１９は種々の成分が本発明の注
型用組成物に貢献することを示している。比較例１５は
テトラアクリル ウレタン単量体を省いており、許容で
きない低いバーコル硬度を示している。
【００５２】比較例１６は高インデックス単量体を省い
ており、低い屈折率および乏しい衝撃強さを示してい
る。比較例１７〜１９は衝撃強さおよび耐摩耗性につい
てポリオキシアルキレングリコール エステル成分が重
要であることを示している。比較例２０〜２１は、バー
コル硬度および耐摩耗性を維持するのに他の高インデッ
クス単量体の濃度が重要であることを示している。比較
例２２〜２３は、高インデックス ビスフェノール化合
物を省いており、この場合摩耗およびバーコル硬度が乏
しいことを示している。
ており、低い屈折率および乏しい衝撃強さを示してい
る。比較例１７〜１９は衝撃強さおよび耐摩耗性につい
てポリオキシアルキレングリコール エステル成分が重
要であることを示している。比較例２０〜２１は、バー
コル硬度および耐摩耗性を維持するのに他の高インデッ
クス単量体の濃度が重要であることを示している。比較
例２２〜２３は、高インデックス ビスフェノール化合
物を省いており、この場合摩耗およびバーコル硬度が乏
しいことを示している。
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
フロントページの続き (72)発明者 チョン メン コク オーストラリア国 サウス オーストラ リア 5159 フラグスタッフ ヒル ジ ョージアナ ストリート 17 (72)発明者 マイケル ピットロ オーストラリア国 サウス オーストラ リア 5045 グレネルグ イースト ホ ークス アベニュー ２ (56)参考文献 特開 平３−296513（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−289011（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−51706（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−190711（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−255118（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−157412（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−213801（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 290/00 - 290/14 C08F 220/00 - 220/70 C08F 299/00 - 299/08 G02B 1/04
Claims (21)
- 【請求項１】 成分（Ａ）としてポリオキシアルキレン
グリコール ジアクリレートまたはジメタクリレート５
〜６０重量％； 成分（Ｂ）として1.55以上の屈折率を有するホモポリマ
ーを形成しうる少なくとも１種のラジカル−重合性ビス
フェノール単量体から誘導した反復単位を有する単量体
１０〜６０重量％；および 成分（Ｃ）としてアクリル基およびメタクリル基から選
択した２〜６個の末端基を有するウレタン単量体２．５
〜２０重量％でこの成分（Ｃ）の分子量を官能数または
基の数で割った分子量が１００〜３００の範囲にあるウ
レタン単量体を含んでなる架橋性高分子注型用組成物。 - 【請求項２】 成分（Ａ）はその主鎖にエチレンオキシ
ドまたはプロピレンオキシド反復単位を有する請求項１
記載の注型用組成物。 - 【請求項３】 成分（Ａ）はエチレングリコールから誘
導した請求項１または２記載の注型用組成物。 - 【請求項４】 成分（Ａ）は６〜１４個のアルキレンオ
キシド反復単位を有する請求項１または２記載の注型用
組成物。 - 【請求項５】 成分（Ａ）をポリエチレングリコール
ジメタクリレートとした請求項１〜３のいずれか一つの
項記載の注型用組成物。 - 【請求項６】 成分（Ａ）は、更に注型用組成物の全重
量に対して約５〜３０重量％の割合の平均３〜５個のエ
チレンオキシド単位を有するポリエチレングリコール
ジメタクリレートを含む請求項１〜５のいずれか一つの
項記載の注型用組成物。 - 【請求項７】 成分（Ａ）を注型用組成物の全重量に対
して約２０〜４５重量％の割合で存在させた請求項１〜
６のいずれか一つの項記載の注型用組成物。 - 【請求項８】 成分（Ｂ）をビスフェノール化合物のポ
リアクリレートまたはポリメタクリレートとした請求項
１〜７のいずれか一つの項記載の注型用組成物。 - 【請求項９】 成分（Ｂ）は 【化１】 （式中、Ｒ1 はメチル、エチルまたは水素を示し；Ｒ2
は水素、メチルまたはエチルを示し；Ｒ3 は水素、メチ
ルまたはヒドロキシルを示し；Ｒ4 は水素、メチルまた
はエチルを示し；Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、臭
素、または沃素、または水素を示し；およびｎは０〜８
の整数を示す）で表される一般式を有する化合物から選
択した請求項８記載の注型用組成物。 - 【請求項１０】 成分（Ｂ）をビスフェノールＡエトキ
シル化ジメタクリレートとした請求項９記載の注型用組
成物。 - 【請求項１１】 成分（Ｂ）をハロゲン化した請求項９
記載の注型用組成物。 - 【請求項１２】 成分（Ｂ）を注型用組成物の全重量に
対して約２０〜５５重量％の割合で存在させた請求項１
〜11のいずれか一つの項記載の注型用組成物。 - 【請求項１３】 成分（Ｂ）は、更に形成する光学物品
の全屈折率を変更する高インデックス ビスフェノール
単量体以外の第２の高インデックス単量体成分を含み、
第２の高インデックス単量体成分を注型用組成物の全重
量に対して０〜約２０重量％の割合で存在させた請求項
１〜１２のいずれか一つの項記載の注型用組成物。 - 【請求項１４】 ０．０５〜０．２５重量％の紫外線
（Ｕ．Ｖ．）架橋開始剤を含む請求項１記載の注型用組
成物。 - 【請求項１５】 成分（Ｃ）は、更に第２の高インデッ
クス単量体の少なくとも１部として作用する請求項１３
記載の注型用組成物。 - 【請求項１６】 成分（Ｃ）を 【化２】 （式中、Ｒ，Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3 は同一かまたは異に
し、水素、１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたは
１〜６個の炭素原子を有する置換アルキルから選択し；
およびＸは１〜２０個の炭素原子を有する有機残基、好
ましくは脂肪族、脂環式または芳香族残基、特に好まし
くはＣ1 〜Ｃ20 アルキル、アルコキシ、アルキルアミ
ノ、アルキル カルボニル、アルコキシ カルボニル
アルキルアミド、またはアルコキシ アミド基、または
少なくとも１または２個以上のハロゲン、ヒドロキシ
ル、ニトロ、アミノ、アルキルまたはアルコキシ基で置
換したこの基の有機ジイソシアネートおよび部分を示
す）で表される一般式を有する化合物から選択したテト
ラアクリル ウレタン単量体とした請求項１〜１３いず
れか一つの項記載の注型用組成物。 - 【請求項１７】 成分（Ｃ）の注型用組成物の全重量に
対して約５〜１０重量％の割合で存在させた請求項１〜
１６のいずれか一つの項記載の注型用組成物。 - 【請求項１８】 組成物は、更に多官能性不飽和架橋剤
を注型用組成物の全重量に対して約５〜２０重量％の割
合で含む請求項１〜１７のいずれか一つの項に記載の注
型用組成物。 - 【請求項１９】 組成物は、更に熱開始剤、紫外線開始
剤およびこれらの組合わせから選択した架橋開始剤を含
む請求項１〜１８のいずれか一つの項記載の注型用組成
物。 - 【請求項２０】 組成物は１〜１０重量％の脂肪族グリ
コール ジメタクリレートまたはジアクリレートを含む
請求項１〜１９のいずれか一つの項記載の注型用組成
物。 - 【請求項２１】 約1.51〜1.57の中程度の屈折範囲の屈
折率を有する請求項１〜２０のいずれか一つの項に記載
した注型用組成物から形成した重合体光学物品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU9746 | 1990-04-20 | ||
| AUPJ974690 | 1990-04-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04227617A JPH04227617A (ja) | 1992-08-17 |
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Family
ID=3774613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03113779A Expired - Lifetime JP3030115B2 (ja) | 1990-04-20 | 1991-04-19 | 架橋性高分子注型用組成物 |
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| FR2728576A1 (fr) * | 1994-12-22 | 1996-06-28 | Corning Inc | Materiaux organiques photochromiques a indice de refraction eleve et a proprietes ajustables, leur preparation et articles formes de ces materiaux |
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- 1991-04-19 JP JP03113779A patent/JP3030115B2/ja not_active Expired - Lifetime
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- 1995-06-29 HK HK103195A patent/HK103195A/xx not_active IP Right Cessation
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