JP4945064B2 - 光ディスク保護膜用組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、保護膜用樹脂組成物に関し、特に、コンパクトディスク（ＣＤ）、ディジタルバーサタイルディスク（ＤＶＤ）等の光ディスクの保護膜に用いられる保護膜用樹脂組成物に関する。
一般に、この種の光ディスクにおいては、外装部材表面の擦傷を防止するため、外装部材の表面にハードコーティング処理が施されている。
このようなコーティング用の材料としては、高い耐擦傷性を有する無機系の材料が有効であるが、無機系の材料は塗工液の粘度が高く、膜厚を薄くすることが困難であるという問題がある。
このため、近年、低粘度のＵＶ硬化型のコーティング材料を用いて膜厚の薄いコーティングを行う研究が進められている。
このようなＵＶ硬化型のコーティング材料において耐擦傷性と良好な塗工形状を両立させるには、低収縮性で低粘度のコーティング材料を用いることが有効であるが、低収縮性のＵＶ硬化型のハードコーティング材料は、溶液の粘度が高いという問題がある。
この問題を解決するため、従来、溶剤の希釈によって塗工液の粘度を抑えることが行われているが、その場合、希釈溶液の拡散工程が必要になるため工程が多くなる。
他方、希釈性の高いモノマーを用いて低粘度のハードコーティング材料を調製することも考えられるが、その場合には、耐擦傷性の低下や硬化収縮（そり）の増加の問題がある。
また、この種のハードコーティング材料を光ディスクの光透過部分に用いる場合には、必要な波長域の光透過性を妨げないような材料を選択する必要がある。
本発明は、このような従来の技術の課題を解決するためになされたもので、希釈用溶剤を使用しない場合であっても、耐擦傷性を損なわずに低粘度かつ低収縮性の保護膜用組成物、特に光ディスク用保護膜用組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは上記目的を達成するため鋭意努力を重ねた結果、特定の官能基を有するアクリレートモノマー及びアクリルオリゴマーを特定の光重合開始剤によって硬化させることで耐擦傷性を損なわずに保護膜用組成物の粘度及び収縮性を低く抑えるとともに所望の光透過性を満足させ得ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
かかる知見に基づいてなされた請求項１記載の発明は、紫外線硬化型のアクリルラジカル系樹脂を主成分とする保護膜用組成物であって、上記アクリルラジカル系樹脂の原料として、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートからなる群から選択される４官能アクリレートモノマーと、６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマーと、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレートからなる群から選択されるポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーを含有し、所定の光重合開始剤を添加してなるものである。
請求項２記載の発明は、請求項１記載の発明において、光重合開始剤として、長波長側の吸収端が４０５ｎｍ未満のものを用いるものである。
請求項３記載の発明は、請求項１又は２のいずれか１項記載の発明において、当該保護膜用組成物の粘度が２０ｍＰａ・ｓ以上５０ｍＰａ・ｓ未満であるものである。
請求項４記載の発明は、請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載の保護膜用組成物を含有する光ディスク用保護膜組成物である。
請求項５記載の発明は、請求項４記載の光ディスク保護膜用組成物の硬化により得られた光ディスク用保護膜である。
請求項６記載の発明は、請求項５記載の光ディスク用保護膜が基板の読取側の面上に設けられている光ディスクである。
本発明の場合、特定の４官能アクリレートモノマー、６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマー、及び特定のポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルモノマーを含有するアクリルラジカル系樹脂原料を用いることによって、柔軟かつ表面硬度の高い硬化物が得られるようになるため、耐擦傷性を損なわずに保護膜用組成物の粘度収縮性を低く抑えるとともにそり耐性を向上させることが可能になる。
本発明によれば、耐擦傷性及びそり耐性が高く、しかも塗工形状が良好で高光透過率の光ディスク保護膜用組成物を提供することができる。
以下、本発明に係る保護膜用組成物の最良の形態を詳細に説明する。
本発明の（光ディスク）保護膜用組成物は、紫外線硬化型のアクリルラジカル系樹脂を主成分とするもので、アクリルラジカル系樹脂の原料として、後述するように、特定の多官能のアクリレートモノマー、特定の多官能のウレタンアクリレートモノマー、及び特定のポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーを含有し、所定の光重合開始剤を添加してなるものである。
ここで、アクリレートモノマーは、耐擦傷性を向上させるために配合するもので、必要な耐擦傷性を確保する観点からは、アクリル基数が４官能以上６官能以下のものを用いることが好ましい。
このようなアクリレートモノマーとしては、４官能である、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート（ＤＴＭＰＴＡ）等があげられる。
これらのうちでも、耐擦傷性向上の観点からは、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレートを用いることが好ましい。
本発明の場合、特に限定されることはないが、アクリルラジカル系樹脂の原料１００重量部のうち、アクリレートモノマーを４重量部以上１０重量部以下配合させることが好ましい。
アクリルラジカル系樹脂の原料１００重量部に対するアクリレートモノマーの配合量が４重量部未満の場合は、耐擦傷能力を十分に発揮させることができず、１０重量部より多い場合には、そり耐性が低下するという不都合がある。
また、本発明では、耐擦傷性を向上させるために、アクリル基数が６官能以上１０官能以下のウレタンアクリレートモノマーを配合する。
このような多官能のアクリレートモノマーとしては、例えば、芳香族ウレタンアクリレートモノマー、脂肪族ウレタンアクリレートモノマー等があげられる。これらのうち、特に好ましいのは、６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマーである。
本発明の場合、特に限定されることはないが、アクリルラジカル系樹脂の原料１００重量部のうち、多官能のアクリレートモノマーを１０重量部以上３６重量部以下配合させることが好ましい。
アクリルラジカル系樹脂の原料１００重量部に対する当該アクリレートモノマーの配合量が１０重量部未満の場合は、耐擦傷能力を十分に発揮させることができず、３６重量部より多い場合には、粘度が過大になるという不都合がある。
一方、ポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーは、耐擦傷性を保持しつつ溶剤を使用せずに低粘度及び低収縮性を達成するために配合するものである。
かかる観点からは、エトキシ基の繰り返し数が２〜４のモノマーを用いることが好ましい。
また、同様の観点から、プロポキシ基の繰り返し数が２〜４のモノマーを用いることが好ましい。
このような、２官能アクリルオリゴマーとしては、例えば、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート等があげられる。
本発明の場合、光重合開始剤の種類は特に限定されることはないが、光ディスク用保護膜の用途に用いる場合には、光透過性確保の観点から、長波長側の吸収端（０．１％光重合開始剤−アセトニトリル溶液の吸収スペクトルの吸収端）が、光ディスクに使用するレーザ光の波長より短いものを用いることが好ましい。
例えば、ＣＤ用として長波長側の吸収端が７８０ｎｍ未満のもの、ＤＶＤ用として長波長側の吸収端が６５０ｎｍ未満のもの、次世代光ディスクとして長波長側の吸収端が４０５ｎｍ未満のものを好適に用いることができる。
この場合、特に次世代光ディスク用の光重合開始剤としては、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン等を好適に用いることができる。
これらのうちでも１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンが、波長４０５ｎｍのレーザ光に対して光透過性が良好で好ましい。
本発明の場合、光重合開始剤の配合量は特に特に限定されることはないが、耐擦傷性を確保する観点からは、５重量部以上１０重量部以下配合させることが好ましい。
また、本発明の場合、保護膜用組成物の粘度は特に限定されることはないが、基板表面における塗工液の塗工形状の向上を図る観点からは、２０ｍＰａ・ｓ以上５０ｍＰａ・ｓ未満とすることが好ましい。
なお、本発明の光ディスク保護膜用組成物には、他の成分として、紫外線吸収剤、表面張力調整剤等を含ませることも可能である。
図１は、本発明の光ディスク保護膜用組成物の適用した光ディスクの例を示す概略構成図である。
図１に示すように、本発明の光ディスク１は、通常の構成を有するもので、ポリカーボネートからなる円盤状の基板２上に、記録パターン２ａ、反射膜３及び保護膜４が形成されている。
さらに、本発明の場合は、基板２の読取側の面２０上に、上述した光ディスク保護膜用組成物を硬化させた光ディスク用保護膜５が設けられている。
本発明の場合、この光ディスク用保護膜５の厚さは特に限定されることはないが、耐擦傷性及び光透過性確保の観点からは、３〜６μｍとすることが好ましい。
なお、本発明は光ディスク用のみならず、種々の保護膜用組成物に適用することができる。ただし、上述した光ディスクのような光学部品の保護膜用組成物に適用した場合に最も有効となるものである。
以下、本発明の実施例を比較例とともに詳細に説明する。
＜実施例１＞
４官能アクリレートモノマーとして、表１に示すペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート（ＥＢ４０ ダイセルＵＣＢ社製）４、５重量部、多官能のウレタンアクリレートモノマーとして、６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマー（ＣＮ９７５ 化薬サートマー社製）１３、５重量部、ポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーとして、トリエチレングリコールジアクリレート（ＳＲ２３０ 化薬サートマー社製）７２重量部の混合液に、光重合開始剤として、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（イルガキュア１８４ チバ・スペシャリティケミカルズ社製）を１０重量部添加して塗工液を調製した。
＜実施例１ａ＞
４官能アクリレートモノマーの配合量を１０重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例１ｂ＞
６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマーの配合量を３０重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例１ｃ＞
ポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーの配合量を６０重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例１ｄ＞
光重合開始剤の配合量を５重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例１ａ＞
４官能アクリレートモノマーの配合量を１５重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例１ｂ＞
６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマーの配合量を４０重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例１ｃ＞
ポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーの配合量を８５重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例１ｄ＞
光重合開始剤の配合量を３重量部とした以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜参考例１＞
６官能脂肪族ウレタンアクリルモノマー（ＣＮ９６８ 化薬サートマー社製）を１３．５重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例２＞
実施例１と異なる６官能芳香族ウレタンアクリルモノマー（ＣＮ９９９ 化薬サートマー社製）を１３．５重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例２＞
多官能のアクリレートモノマーとして、２官能芳香族ウレタンアクリレートモノマー（ＣＮ９７３ 化薬サートマー社製）を１３．５重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例３＞
多官能のアクリレートモノマーとして、Ｂｉｓ−Ａ型エポキシ系アクリレートモノマー（ＥＢ３７００ ダイセルＵＣＢ社製）を１３．５重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例３＞
４官能アクリレートモノマーとして、トリメチロールプロパンテトラアクリレート（Ｍ−４０８ 東亞合成社製）を４．５重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例４＞
４官能アクリレートモノマーとして、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（Ｍ−４５０ 東亞合成社製）を４．５重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例５＞
ポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーとして、ジプロピレングリコールジアクリレート（Laromer ＤＰＧＤＡ ＢＡＳＦ社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例６＞
ポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーとして、トリプロピレングリコールジアクリレート（Ｌａｒｏｍｅｒ ＴＰＧＤＡ ＢＡＳＦ社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜参考例２＞
２官能アクリレートモノマーである、テトラプロピレングリコールジアクリレート（ブレンマーＡＤＰ−２００ 日本油脂社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例４＞
２官能アクリレートモノマーである、ヘプタプロピレングリコールジアクリレート（ブレンマーＡＤＰ−４００ 日本油脂社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜参考例３＞
２官能アクリレートモノマーである、ジエチレングリコールジアクリレート（ＳＲ２３０ 化薬サートマー社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜参考例４＞
２官能アクリレートモノマーである、テトラエチレングリコールジアクリレート（ブレンマーＡＤＥ−２００ 日本油脂社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例５＞
２官能アクリレートモノマーである、トリメトロールプロパントリアクリレート（アロニックスＭ−３５０ 東亞合成社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例６＞
２官能アクリレートモノマーである、ネオペンチルグリコールジアクリレート（ライトアクリレートＮＰ−Ａ 共栄社化学社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜参考例５＞
２官能アクリレートモノマーである、ヘキサンジオールジアクリレート（Ｌａｒｏｍｅｒ ＨＤＤＡ ＢＡＳＦ社製）を７２重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例７＞
光重合開始剤として、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（イルガキュア９０７ チバ・スペシャリティケミカルズ社製）を１０重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜実施例８＞
光重合開始剤として、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン（ダロキュア１１７３ チバ・スペシャリティケミカルズ社製）を１０重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
＜比較例７＞
光重合開始剤として、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１（イルガキュア３６９ チバ・スペシャリティケミカルズ社製）を１０重量部配合した以外は実施例１と同様にして塗工液を調製した。
〔評価〕
以下、実施例、参考例及び比較例の評価項目及び結果について詳細に説明する。
［粘度］
上述の方法によって調製された実施例、参考例及び比較例の塗工液の平均粘度を、コーンプレート式粘度計によって測定した。その結果を表２及び表３に示す。
ここでは、塗工液の粘度が５０ｍＰａ・ｓ未満のものを○、５０ｍＰａ・ｓ以上のものを×とする。
［耐擦傷性］
実施例、参考例及び比較例の塗工液を、射出成形によって形成された低分子量ポリカーボネート基板上に、乾燥後の厚さが３μｍとなるように塗布した。
そして、この塗布膜に対し、高圧水銀灯（１２０Ｗ／ｃｍ）を用い、積算光量が１０００ｍＪ／ｃｍとなるように紫外線を照射した。
このようにして硬化させた膜の耐擦傷性の評価を行った。その結果を表２及び表３に示す。
ここでは、テーバー摩耗試験機（ＣＳ−１０Ｆ摩耗輪、荷重２５０ｇ、１００回転）を用い、試験後のサンプルのΔｈａｚｅ値が１０％未満のものを○、試験後のサンプルのΔｈａｚｅ値が１０％以上のものを×とする。
［そり耐性］
実施例、参考例及び比較例の塗工液を、上記低分子量ポリカーボネート基板上に、乾燥後の厚さが３μｍとなるように塗布した。
レーザー変位読取方式の自社製のそり角測定装置によって各基板のチルト（＝Ｒａｄｉａｌ ｓｋｅｗ）の変化量を測定し、これをそり角としてそり耐性の評価を行った。
ここでは、塗工液の塗布によるチルトの変化量の絶対値が０．１度未満のものを○、０．１度以上のものを×とした。その結果を表２及び表３に示す。
［光線透過率］
実施例、参考例及び比較例の塗工液を、石英ガラスからなる透明基板上に塗布し、この塗布膜に対し、上述の紫外線を照射し硬化させて厚さ３μｍの硬化膜を得た。
そして、紫外線可視光分光光度計によってこの硬化膜の光線透過率の評価を行った。その結果を表２及び表３に示す。
Figure 0004945064
Figure 0004945064
Figure 0004945064
表２及び表３に示すように、実施例１〜実施例８は、塗工液の粘度が５０ｍＰａ・ｓ未満で十分に低い値であった。
また、硬化後の膜については、耐擦傷性及びそり耐性が良好であるとともに、光線透過率も９０％以上となり、光ディスク用保護膜として好適な膜が得られることを確認できた。
一方、４官能アクリレートモノマーの配合量を１５重量部とした比較例１ａの膜は、そり耐性が劣っていた。
また、６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマーの配合量を４０重量部とした比較例１ｂは、塗工液の粘度が５０ｍＰａ・ｓを超えたため、塗工形状に問題が生じた。
さらに、ポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーの配合量を８５重量部とした比較例１ｃと、光重合開始剤の配合量を３重量部とした比較例１ｄは、いずれも耐擦傷性が劣っていた。
他方、多官能のアクリレートモノマーとして２官能のものを用いた比較例２及び比較例３の膜は、耐擦傷性が劣っていた。
また、２官能のアクリレートモノマーとして、繰り返し数が７のプロポキシ基を有するモノマーを用いた比較例４の膜は、耐擦傷性が劣っていた。
さらに、２官能のアクリレートモノマーとして、トリメトロールプロパントリアクリレートを用いた比較例５は、塗工液の粘度が５０ｍＰａ・ｓを超えたため、塗工形状に問題が生じた。
さらにまた、２官能のアクリレートモノマーとして、ネオペンチルグリコールジアクリレートを用いた比較例６の膜は、耐擦傷性及びそり耐性が劣っていた。
また、光重合開始剤として、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１を用いた比較例７の膜は、光線透過率が９０％未満となり、光ディスク用の膜として好適ではないことが判明した。
本発明の光ディスク保護膜用組成物の適用した光ディスクの例を示す概略構成図である。
１…光ディスク ２…基板 ５…光ディスク用保護膜 ２０…読取側の面

Claims (6)

  1. 紫外線硬化型のアクリルラジカル系樹脂を主成分とする保護膜用組成物であって、
    上記アクリルラジカル系樹脂の原料として、
    ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレートからなる群から選択される４官能アクリレートモノマーと、
    ６官能芳香族ウレタンアクリレートモノマーと、
    ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレートからなる群から選択されるポリ（エトキシ若しくはプロポキシ）２官能アクリルオリゴマーを含有し、
    所定の光重合開始剤を添加してなる保護膜用組成物。
  2. 光重合開始剤として、長波長側の吸収端が４０５ｎｍ未満のものを用いる請求項１記載の保護膜用組成物。
  3. 当該保護膜用組成物の粘度が２０ｍＰａ・ｓ以上５０ｍＰａ・ｓ未満である請求項１又は２のいずれか１項記載の保護膜用組成物。
  4. 請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載の保護膜用組成物を含有する光ディスク用保護膜組成物。
  5. 請求項４記載の光ディスク保護膜用組成物の硬化により得られた光ディスク用保護膜。
  6. 請求項５記載の光ディスク用保護膜が基板の読取側の面上に設けられている光ディスク。
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