JP2000007741A - 耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物 - Google Patents
耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物Info
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- JP2000007741A JP2000007741A JP10178585A JP17858598A JP2000007741A JP 2000007741 A JP2000007741 A JP 2000007741A JP 10178585 A JP10178585 A JP 10178585A JP 17858598 A JP17858598 A JP 17858598A JP 2000007741 A JP2000007741 A JP 2000007741A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高屈折率であり、表面硬度、耐擦傷性に優れ
た樹脂組成物およびその硬化物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）：特定の構造を有するフルオレン
骨格を有する（メタ）アクリレート化合物、（Ｂ）：特
定の構造を有するウレタン（メタ）アクリレート化合
物、および（Ｃ）：重合開始剤を含有することを特徴と
する樹脂組成物。
た樹脂組成物およびその硬化物を提供する。 【解決手段】 （Ａ）：特定の構造を有するフルオレン
骨格を有する（メタ）アクリレート化合物、（Ｂ）：特
定の構造を有するウレタン（メタ）アクリレート化合
物、および（Ｃ）：重合開始剤を含有することを特徴と
する樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は耐擦傷性に優れた、
高屈折率コーティング材料等に好適な樹脂組成物および
その硬化物に関する。
高屈折率コーティング材料等に好適な樹脂組成物および
その硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】高屈折率プラスチック材料は成形の容易
性、軽量性等の特徴より光学製品に幅広く使用されてい
る。高屈折率化を達成する手段としては、樹脂組成物の
分子構造中にＢｒ原子を導入する方法、芳香族環を導入
する方法および硫黄原子を導入する方法が挙げられる
が、Ｂｒを導入した樹脂は屈折率が高くなる反面、脆く
なりやすく、比重が大きく、耐光性が悪い等の欠点を有
している。また芳香族環を導入した場合、屈折率は高く
なるものの、その効果は小さく、耐擦傷性を維持したま
ま満足する屈折率は得られない。また硫黄原子を導入し
た場合屈折率は高くなるものの耐光性、着色に問題があ
り、耐擦傷性においても満足できるレベルではない。現
時点では光学用途へのコーティング材として高屈折と耐
擦傷性とを両方兼ね備えている材料は見当たらない。
性、軽量性等の特徴より光学製品に幅広く使用されてい
る。高屈折率化を達成する手段としては、樹脂組成物の
分子構造中にＢｒ原子を導入する方法、芳香族環を導入
する方法および硫黄原子を導入する方法が挙げられる
が、Ｂｒを導入した樹脂は屈折率が高くなる反面、脆く
なりやすく、比重が大きく、耐光性が悪い等の欠点を有
している。また芳香族環を導入した場合、屈折率は高く
なるものの、その効果は小さく、耐擦傷性を維持したま
ま満足する屈折率は得られない。また硫黄原子を導入し
た場合屈折率は高くなるものの耐光性、着色に問題があ
り、耐擦傷性においても満足できるレベルではない。現
時点では光学用途へのコーティング材として高屈折と耐
擦傷性とを両方兼ね備えている材料は見当たらない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はかかる従来技
術の現状に鑑み創案されたものであり、その目的は高屈
折率を有し、耐擦傷性に優れた、光学用途へのコーティ
ング材として有用な樹脂組成物およびその硬化物を提供
することである。
術の現状に鑑み創案されたものであり、その目的は高屈
折率を有し、耐擦傷性に優れた、光学用途へのコーティ
ング材として有用な樹脂組成物およびその硬化物を提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、これらの目
的を達成するために鋭意検討した結果、特定のフルオレ
ン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物および特定
の多官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物を配合す
ることにより、高屈折率で耐擦傷性に優れた、光学用途
へのコーティング材料として有用な樹脂組成物およびそ
の硬化物を見出した。
的を達成するために鋭意検討した結果、特定のフルオレ
ン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物および特定
の多官能ウレタン（メタ）アクリレート化合物を配合す
ることにより、高屈折率で耐擦傷性に優れた、光学用途
へのコーティング材料として有用な樹脂組成物およびそ
の硬化物を見出した。
【０００５】即ち、本発明は、（Ａ）：一般式（１）で
表されるフルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート
化合物および／または一般式（２）で表されるフルオレ
ン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物、（Ｂ）：
一般式（３）で表されるウレタン（メタ）アクリレート
化合物および／または一般式（４）で表されるウレタン
（メタ）アクリレート化合物、および（Ｃ）：重合開始
剤を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
表されるフルオレン骨格を有する（メタ）アクリレート
化合物および／または一般式（２）で表されるフルオレ
ン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物、（Ｂ）：
一般式（３）で表されるウレタン（メタ）アクリレート
化合物および／または一般式（４）で表されるウレタン
（メタ）アクリレート化合物、および（Ｃ）：重合開始
剤を含有することを特徴とする樹脂組成物である。
【化５】 （式中、ａおよびｂは1〜５の整数で、Ｒ１は水素原
子、ＣＨ３またはＣ２Ｈ５で、Ｒ２は水素原子またはＣ
Ｈ３である。）
子、ＣＨ３またはＣ２Ｈ５で、Ｒ２は水素原子またはＣ
Ｈ３である。）
【化６】 （式中、Ｒ２は水素原子またはＣＨ３である。）
【化７】 （式中、ｌは２〜５の整数、ｍは２〜３の整数で、Ｒは
多価アルコール残基、Ｘはイソシアネート残基、Ｒ２は
水素原子またはＣＨ３である。）
多価アルコール残基、Ｘはイソシアネート残基、Ｒ２は
水素原子またはＣＨ３である。）
【化８】 （式中、ｌ、Ｒ、Ｘ、Ｒ２は一般式（３）と同じ意味を
表し、ｍは１〜２の整数、ｎは２〜６の整数で、Ｙは多
価アルコール残基である。）
表し、ｍは１〜２の整数、ｎは２〜６の整数で、Ｙは多
価アルコール残基である。）
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細な説明を行
う。本発明で使用される（Ａ）成分のフルオレン骨格を
有する化合物は一般式（１）または（２）の範囲であれ
ばいずれのものも使用できるが、下記式（５）で表され
る化合物が特に好ましい。
う。本発明で使用される（Ａ）成分のフルオレン骨格を
有する化合物は一般式（１）または（２）の範囲であれ
ばいずれのものも使用できるが、下記式（５）で表され
る化合物が特に好ましい。
【化９】
【０００７】本発明で使用される一般式（３）のウレタ
ン（メタ）アクリレート化合物としては、水酸基含有
（メタ）アクリレート化合物（ａ）とポリイソシアネー
ト化合物（ｂ）を反応させた分子内に少なくとも４個の
（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アク
リレートが挙げられ、一般式（４）のウレタン（メタ）
アクリレート化合物としては、水酸基含有（メタ）アク
リレート化合物（ａ）とポリイソシアネート化合物
（ｂ）とポリオール化合物（ｃ）を反応させた分子内に
少なくとも４個の（メタ）アクリロイル基を有するウレ
タン（メタ）アクリレートが挙げられる。
ン（メタ）アクリレート化合物としては、水酸基含有
（メタ）アクリレート化合物（ａ）とポリイソシアネー
ト化合物（ｂ）を反応させた分子内に少なくとも４個の
（メタ）アクリロイル基を有するウレタン（メタ）アク
リレートが挙げられ、一般式（４）のウレタン（メタ）
アクリレート化合物としては、水酸基含有（メタ）アク
リレート化合物（ａ）とポリイソシアネート化合物
（ｂ）とポリオール化合物（ｃ）を反応させた分子内に
少なくとも４個の（メタ）アクリロイル基を有するウレ
タン（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０００８】本発明で使用される（Ｂ）成分のウレタン
（メタ）アクリレート化合物を構成する水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（ａ）の具体例としては、グリ
セリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパ
ンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらのうちの１
種または任意の組み合わせを使用することができる。
（メタ）アクリレート化合物を構成する水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（ａ）の具体例としては、グリ
セリンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパ
ンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらのうちの１
種または任意の組み合わせを使用することができる。
【０００９】本発明で使用される（Ｂ）成分のウレタン
（メタ）アクリレート化合物を構成するポリイソシアネ
ート化合物（ｂ）の具体例としては、２，４−トリレン
ジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、ビフェニレンジイソシアネート、１，５−ナフチレ
ンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、４，４’−メチレン
ビスシクロヘキシルイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、１，３−（イソシアナートメチル）シクロヘキサ
ン、およびこれらのビュレット化物、ヌレート化物等の
重縮合物が挙げられ、これらのうちの１種または任意の
組み合わせを使用することができる。特に好ましいポリ
イソシアネート化合物（ｂ）としては、トリレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネートおよびヘキサ
メチレンジイソシアネートのヌレート化物、イソホロン
ジイソシアネートのヌレート化物等が挙げられる。
（メタ）アクリレート化合物を構成するポリイソシアネ
ート化合物（ｂ）の具体例としては、２，４−トリレン
ジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネー
ト、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ
−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシリレンジイソ
シアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネー
ト、ビフェニレンジイソシアネート、１，５−ナフチレ
ンジイソシアネート、ｏ−トリジンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート、４，４’−メチレン
ビスシクロヘキシルイソシアネート、イソホロンジイソ
シアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、１，３−（イソシアナートメチル）シクロヘキサ
ン、およびこれらのビュレット化物、ヌレート化物等の
重縮合物が挙げられ、これらのうちの１種または任意の
組み合わせを使用することができる。特に好ましいポリ
イソシアネート化合物（ｂ）としては、トリレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネートおよびヘキサ
メチレンジイソシアネートのヌレート化物、イソホロン
ジイソシアネートのヌレート化物等が挙げられる。
【００１０】本発明で使用される（Ｂ）成分のウレタン
（メタ）アクリレート化合物を構成するポリオール化合
物（ｃ）の具体例としては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−
ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、カルボン酸含有ポリオール等の脂肪族多価アルコー
ル、各種ビスフェノールのエチレンオキサイドおよびプ
ロピレンオキサイド反応物、ビスフェノールフルオレン
のエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド反応
物等の芳香族多価アルコール、また脂肪族、芳香族にか
かわらず、一般式（２）で表されるような、分子中に
（メタ）アクリロイル基を持つポリオールが挙げられ
る。特に好ましいポリオール化合物（ｃ）としては、ジ
メチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ビス
フェノキシエタノールフルオレン等が挙げられる。
（メタ）アクリレート化合物を構成するポリオール化合
物（ｃ）の具体例としては、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１，６−
ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、カルボン酸含有ポリオール等の脂肪族多価アルコー
ル、各種ビスフェノールのエチレンオキサイドおよびプ
ロピレンオキサイド反応物、ビスフェノールフルオレン
のエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド反応
物等の芳香族多価アルコール、また脂肪族、芳香族にか
かわらず、一般式（２）で表されるような、分子中に
（メタ）アクリロイル基を持つポリオールが挙げられ
る。特に好ましいポリオール化合物（ｃ）としては、ジ
メチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ビス
フェノキシエタノールフルオレン等が挙げられる。
【００１１】本発明で使用される（Ｂ）成分の一般式
（３）、（４）で表されるウレタン（メタ）アクリレー
トを得るために水酸基含有（メタ）アクリレート化合物
（ａ）、ポリイソシアネート化合物（ｂ）、ポリオール
化合物（ｃ）を反応させる方法としては、いずれの公知
の方法も用いることができる。
（３）、（４）で表されるウレタン（メタ）アクリレー
トを得るために水酸基含有（メタ）アクリレート化合物
（ａ）、ポリイソシアネート化合物（ｂ）、ポリオール
化合物（ｃ）を反応させる方法としては、いずれの公知
の方法も用いることができる。
【００１２】例えば、一般式（３）で表されるウレタン
（メタ）アクリレート化合物の特に好ましい合成方法と
しては、次の方法が挙げられる。即ち、水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（ａ）の水酸基１当量に対して
ポリイソシアネート化合物（ｂ）のイソシアネート基
０．８〜１．０当量を反応させる。特に好ましくは０．
８５〜０．９５当量で反応させる。この場合公知のウレ
タン化触媒を使用してもよい。
（メタ）アクリレート化合物の特に好ましい合成方法と
しては、次の方法が挙げられる。即ち、水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（ａ）の水酸基１当量に対して
ポリイソシアネート化合物（ｂ）のイソシアネート基
０．８〜１．０当量を反応させる。特に好ましくは０．
８５〜０．９５当量で反応させる。この場合公知のウレ
タン化触媒を使用してもよい。
【００１３】また、一般式（４）で表されるウレタン
（メタ）アクリレートの特に好ましい合成方法として
は、次の方法が挙げられる。即ち、ポリイソシアネート
化合物（ｂ）のイソシアネート基１当量に対してポリオ
ール化合物（ｃ）の水酸基０．２〜０．８当量を反応さ
せる。特に好ましくは０．４５〜０．５当量で反応させ
た後、残存のイソシアネート基１当量に対して水酸基含
有（メタ）アクリレート化合物（ａ）の水酸基１．０〜
１．１当量を反応させる。この場合公知のウレタン化触
媒を使用してもよい。
（メタ）アクリレートの特に好ましい合成方法として
は、次の方法が挙げられる。即ち、ポリイソシアネート
化合物（ｂ）のイソシアネート基１当量に対してポリオ
ール化合物（ｃ）の水酸基０．２〜０．８当量を反応さ
せる。特に好ましくは０．４５〜０．５当量で反応させ
た後、残存のイソシアネート基１当量に対して水酸基含
有（メタ）アクリレート化合物（ａ）の水酸基１．０〜
１．１当量を反応させる。この場合公知のウレタン化触
媒を使用してもよい。
【００１４】本発明の樹脂組成物における（Ａ）成分と
（Ｂ）成分の混合比は両成分の合計量を１００重量部と
した場合、（Ａ）成分２０〜９０重量部に対して、
（Ｂ）成分８０〜１０重量部であることが好ましい。屈
折率を高くするために（Ａ）成分の比率を多くすると耐
擦傷性が低くなり、逆に耐擦傷性を向上するために
（Ｂ）成分の比率を多くすると屈折率が低くなるためで
ある。特に好ましくは（Ａ）成分５０〜８０重量部に対
して、（Ｂ）成分５０〜２０重量部である。
（Ｂ）成分の混合比は両成分の合計量を１００重量部と
した場合、（Ａ）成分２０〜９０重量部に対して、
（Ｂ）成分８０〜１０重量部であることが好ましい。屈
折率を高くするために（Ａ）成分の比率を多くすると耐
擦傷性が低くなり、逆に耐擦傷性を向上するために
（Ｂ）成分の比率を多くすると屈折率が低くなるためで
ある。特に好ましくは（Ａ）成分５０〜８０重量部に対
して、（Ｂ）成分５０〜２０重量部である。
【００１５】本発明で使用される重合開始剤（Ｃ）は特
に制限はなく、熱で活性ラジカルを発生するもの、ある
いは可視光線、紫外線等のエネルギー線で活性ラジカル
を発生するものであればよい。具体例として、熱で活性
ラジカルを発生するものとしては、アゾビスイソブチロ
ニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド等の有機過酸化物などが
挙げられる。エネルギー線で活性ラジカルを発生するも
のとしては、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
に制限はなく、熱で活性ラジカルを発生するもの、ある
いは可視光線、紫外線等のエネルギー線で活性ラジカル
を発生するものであればよい。具体例として、熱で活性
ラジカルを発生するものとしては、アゾビスイソブチロ
ニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレ
ロニトリル）等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイ
ド、ラウロイルパーオキサイド等の有機過酸化物などが
挙げられる。エネルギー線で活性ラジカルを発生するも
のとしては、ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパ
ン−１−オン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
【００１６】本発明の樹脂組成物における（Ｃ）成分の
使用量は（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量
部とした時、該合計量１００重量部に対し、０．０１〜
５重量部が好ましく、特に好ましくは１〜３重量部であ
る。
使用量は（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量
部とした時、該合計量１００重量部に対し、０．０１〜
５重量部が好ましく、特に好ましくは１〜３重量部であ
る。
【００１７】本発明で使用される（Ｄ）成分の不飽和基
含有化合物は（Ａ）、（Ｂ）成分以外のもので本発明の
目的を妨げないものであれば特に制限されるものではな
い。例えば、屈折率を高くする目的ではベンジルアクリ
レート、フェニルフェノキシエタノールアクリレート等
の芳香族化合物が、耐擦傷性を向上させる目的ではペン
タエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリス
リトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートの混合物（ＤＰＰＡ）等の多官能化
合物が使用できる。
含有化合物は（Ａ）、（Ｂ）成分以外のもので本発明の
目的を妨げないものであれば特に制限されるものではな
い。例えば、屈折率を高くする目的ではベンジルアクリ
レート、フェニルフェノキシエタノールアクリレート等
の芳香族化合物が、耐擦傷性を向上させる目的ではペン
タエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリス
リトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートの混合物（ＤＰＰＡ）等の多官能化
合物が使用できる。
【００１８】また、本発明で使用される（Ｅ）成分の希
釈溶剤は樹脂組成物を均一に溶解するものであれば特に
制限されるものではない。例えば、トルエン、キシレ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等が使用できる。本発明で使用される（Ｆ）成分
の改質剤は本発明の目的を妨げない範囲において添加さ
れる酸化防止剤、重合禁止剤、黄変防止剤、紫外線吸収
剤、光安定剤、顔料等の添加剤をいう。
釈溶剤は樹脂組成物を均一に溶解するものであれば特に
制限されるものではない。例えば、トルエン、キシレ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等が使用できる。本発明で使用される（Ｆ）成分
の改質剤は本発明の目的を妨げない範囲において添加さ
れる酸化防止剤、重合禁止剤、黄変防止剤、紫外線吸収
剤、光安定剤、顔料等の添加剤をいう。
【００１９】本発明の樹脂組成物およびその硬化物は屈
折率を任意に調節でき、被着体との屈折率の適合性を図
ることができ、しかもその優れた耐擦傷性から特にディ
スプレイ用光学フィルム、集光レンズ、光学用プラスチ
ック、例えばデジタルビデオディスク等のコーティング
材に適しているが、その他の用途、例えば接着剤、塗料
等の用途にも幅広く利用できる。本発明の樹脂組成物
は、（Ａ）〜（Ｆ）の各成分を混合、溶解、分散等によ
り調製することができる。
折率を任意に調節でき、被着体との屈折率の適合性を図
ることができ、しかもその優れた耐擦傷性から特にディ
スプレイ用光学フィルム、集光レンズ、光学用プラスチ
ック、例えばデジタルビデオディスク等のコーティング
材に適しているが、その他の用途、例えば接着剤、塗料
等の用途にも幅広く利用できる。本発明の樹脂組成物
は、（Ａ）〜（Ｆ）の各成分を混合、溶解、分散等によ
り調製することができる。
【００２０】
【実施例】以下合成例、実施例により本発明を具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例において得られた諸物性は以下の方法に
より測定し、屈折率の測定には厚さ約１ｍｍの硬化物、
鉛筆硬度及び耐擦傷性の測定には厚さ約１０μｍの硬化
物（いずれもＰＥＴフィルム上に塗布）を用いた。 屈折率：アッベ屈折率計により５８９．３ｎｍのＤ線に
おける２０℃の屈折率を測定した。 鉛筆硬度：JIS K 5400に従い、測定した。 Δヘイズ値：日本スチールウール（株）製スチールウー
ル＃0000を用い、荷重約３００ｇ／ｃｍ２で硬化物を１
０往復擦り、JIS Z 8741に従い、処理前と処理後の反射
ヘイズ値を測定した。｛｜処理前ヘイズ値−処理後ヘイ
ズ値｜／処理後ヘイズ値｝×１００＝Δヘイズ値とし、
Δヘイズ値が小さい硬化物ほど耐擦傷性に優れており、
数値が２０以下のものはわずかに傷が付く程度で１０以
下ではほとんど傷が付かないレベルである。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、実施例において得られた諸物性は以下の方法に
より測定し、屈折率の測定には厚さ約１ｍｍの硬化物、
鉛筆硬度及び耐擦傷性の測定には厚さ約１０μｍの硬化
物（いずれもＰＥＴフィルム上に塗布）を用いた。 屈折率：アッベ屈折率計により５８９．３ｎｍのＤ線に
おける２０℃の屈折率を測定した。 鉛筆硬度：JIS K 5400に従い、測定した。 Δヘイズ値：日本スチールウール（株）製スチールウー
ル＃0000を用い、荷重約３００ｇ／ｃｍ２で硬化物を１
０往復擦り、JIS Z 8741に従い、処理前と処理後の反射
ヘイズ値を測定した。｛｜処理前ヘイズ値−処理後ヘイ
ズ値｜／処理後ヘイズ値｝×１００＝Δヘイズ値とし、
Δヘイズ値が小さい硬化物ほど耐擦傷性に優れており、
数値が２０以下のものはわずかに傷が付く程度で１０以
下ではほとんど傷が付かないレベルである。
【００２１】（Ａ成分の合成例） 合成例Ａ−１ ビスフェノキシエタノールフルオレン（大阪ガスケミカ
ル（株）製、商品名ＢＰＥＦ）６００ｇ、アクリル酸２
５８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸３０ｇ、トルエン１３
５０ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル１ｇ、及び
ハイドロキノン０.０３ｇを仕込み、１００℃〜１１５
℃で還流しながら理論脱水量を得るまで脱水エステル化
反応を行う。その後、反応液をアルカリ中和し、１０％
食塩水で洗浄を行った。洗浄後トルエンを除去し、ジア
クリレート（Ａ−１）を得た。
ル（株）製、商品名ＢＰＥＦ）６００ｇ、アクリル酸２
５８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸３０ｇ、トルエン１３
５０ｇ、ハイドロキノンモノメチルエーテル１ｇ、及び
ハイドロキノン０.０３ｇを仕込み、１００℃〜１１５
℃で還流しながら理論脱水量を得るまで脱水エステル化
反応を行う。その後、反応液をアルカリ中和し、１０％
食塩水で洗浄を行った。洗浄後トルエンを除去し、ジア
クリレート（Ａ−１）を得た。
【００２２】合成例Ａ−２ ビスヒドロキシフェニルフルオレン３５０ｇ、エピクロ
ヒドリン５００ｇ、及びトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド１０ｇを仕込み、還流下５０％苛性ソーダ
水溶液１６０ｇを滴下し、留出水を系外に除去しながら
約３時間反応した。次に水３００ｇを添加し、静置後有
機層を分別した後ｐＨが５になるよう酢酸で調製し、そ
の後、水３００ｇで２回水洗した。濃縮して残存する水
分とエピクロルヒドリンを除去した。この生成物のエポ
キシ当量は２７０であった。ここにトルエン８０ｇ、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル０．５ｇ、及びアクリ
ル酸９５ｇを添加し、１００℃に加熱し、約１５時間反
応した。樹脂酸価５ｍｇＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量７５
００、固形分８５％のジアクリレート（Ａ−２）溶液を
得た。
ヒドリン５００ｇ、及びトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド１０ｇを仕込み、還流下５０％苛性ソーダ
水溶液１６０ｇを滴下し、留出水を系外に除去しながら
約３時間反応した。次に水３００ｇを添加し、静置後有
機層を分別した後ｐＨが５になるよう酢酸で調製し、そ
の後、水３００ｇで２回水洗した。濃縮して残存する水
分とエピクロルヒドリンを除去した。この生成物のエポ
キシ当量は２７０であった。ここにトルエン８０ｇ、ハ
イドロキノンモノメチルエーテル０．５ｇ、及びアクリ
ル酸９５ｇを添加し、１００℃に加熱し、約１５時間反
応した。樹脂酸価５ｍｇＫＯＨ／ｇ、エポキシ当量７５
００、固形分８５％のジアクリレート（Ａ−２）溶液を
得た。
【００２３】（Ｂ成分の合成例） 合成例Ｂ−１ ペンタエリスリトールトリアクリレートとぺンタエリス
リトールテトラアクリレートの混合物（水酸基価１２０
ｍｇＫＯＨ／ｇ、以下ＰＥＴＡと示す）９４０ｇ、ヘキ
サメチレンジイソシアネート（以下ＨＤＩと示す）１６
８ｇ、及びジブチル錫ジラウレート（以下ＤＢＴＬと示
す）数滴を仕込み、８０℃に加熱して反応を約５時間行
い、ウレタンアクリレート（Ｂ−１）を得た。
リトールテトラアクリレートの混合物（水酸基価１２０
ｍｇＫＯＨ／ｇ、以下ＰＥＴＡと示す）９４０ｇ、ヘキ
サメチレンジイソシアネート（以下ＨＤＩと示す）１６
８ｇ、及びジブチル錫ジラウレート（以下ＤＢＴＬと示
す）数滴を仕込み、８０℃に加熱して反応を約５時間行
い、ウレタンアクリレート（Ｂ−１）を得た。
【００２４】合成例Ｂ−２ ＤＰＰＡ（水酸基価５３ｍｇＫＯＨ／ｇ）２２００ｇ、
ＨＤＩ１６８ｇ、及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に
加熱して反応を約７時間行い、ウレタンアクリレート
（Ｂ−２）を得た。
ＨＤＩ１６８ｇ、及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に
加熱して反応を約７時間行い、ウレタンアクリレート
（Ｂ−２）を得た。
【００２５】合成例Ｂ−３ ＨＤＩ１６８ｇの代わりに２，４−トリレンジイソシア
ネート１７４ｇを用いる以外は合成例Ｂ−１と同様にし
て合成を行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−３）を得
た。
ネート１７４ｇを用いる以外は合成例Ｂ−１と同様にし
て合成を行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−３）を得
た。
【００２６】合成例Ｂ−４ ＨＤＩ１６８ｇの代わりに４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート（以下ＭＤＩと示す）２５０ｇを用い
る以外は合成例Ｂ−１と同様にして合成を行い、ウレタ
ンアクリレート（Ｂ−４）を得た。
ジイソシアネート（以下ＭＤＩと示す）２５０ｇを用い
る以外は合成例Ｂ−１と同様にして合成を行い、ウレタ
ンアクリレート（Ｂ−４）を得た。
【００２７】合成例Ｂ−５ ＨＤＩ１６８ｇの代わりにキシリレンジイソシアネート
１８８ｇを用いる以外は合成例Ｂ−１と同様にして合成
を行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−５）を得た。
１８８ｇを用いる以外は合成例Ｂ−１と同様にして合成
を行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−５）を得た。
【００２８】合成例Ｂ−６ ＤＰＰＡ３２００ｇ、ＨＤＩのヌレート化物５０４ｇ、
及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に加熱して反応を約
７時間行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−６）を得た。
及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に加熱して反応を約
７時間行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−６）を得た。
【００２９】合成例Ｂ−７ ＨＤＩのヌレート化物５０４ｇの代わりにイソホロンジ
イソシアネートのヌレート化物６６６ｇを用いる以外は
合成例Ｂ−６と同様にして合成を行い、ウレタンアクリ
レート（Ｂ−７）を得た。
イソシアネートのヌレート化物６６６ｇを用いる以外は
合成例Ｂ−６と同様にして合成を行い、ウレタンアクリ
レート（Ｂ−７）を得た。
【００３０】合成例Ｂ−８ ビスフェノキシエタノールフルオレン４３８ｇ、ＭＤＩ
５００ｇ、及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に加熱し
て、反応を約３時間行い、次にＤＰＰＡ２３５０ｇを添
加し、８０℃で反応を約６時間行い、ウレタンアクリレ
ート（Ｂ−８）を得た。
５００ｇ、及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に加熱し
て、反応を約３時間行い、次にＤＰＰＡ２３５０ｇを添
加し、８０℃で反応を約６時間行い、ウレタンアクリレ
ート（Ｂ−８）を得た。
【００３１】合成例Ｂ−９ ジメチロールプロピオン酸１３４ｇ、ＭＤＩ５００ｇ、
及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に加熱して、反応を
約６時間行い、次にＰＥＴＡ１０５０ｇ添加し、８０℃
で反応を約６時間行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−
９）を得た。
及びＤＢＴＬ数滴を仕込み、８０℃に加熱して、反応を
約６時間行い、次にＰＥＴＡ１０５０ｇ添加し、８０℃
で反応を約６時間行い、ウレタンアクリレート（Ｂ−
９）を得た。
【００３２】実施例１〜１１、比較例１〜４ 表１の配合により（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｄ）成分を固形
分換算で混合し、組成物１００重量部に対して（Ｅ）ト
ルエン／メチルイソブチルケトン（＝４／６重量比）混
合溶剤１８５重量部及び（Ｆ）ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．０１重量部を添加し、混合溶液（１）と
した。硬化前の屈折率測定にはこの混合溶液（１）を乾
燥して得られた混合組成物を用いた。この混合溶液
（１）２８５重量部に対して（Ｃ）ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトンを５重量部添加し、混合したのち
ＰＥＴフィルム（厚さ０．２ｍｍ）上にバーコーターで
塗布し、１００℃で１分間乾燥した。これに約８００ｍ
Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射し、硬化を行った。鉛筆硬
度、耐擦傷性測定にはこの硬化膜（膜厚約１０μm、Ｐ
ＥＴフィルム上のまま）を用いた。評価結果は表１に示
した。
分換算で混合し、組成物１００重量部に対して（Ｅ）ト
ルエン／メチルイソブチルケトン（＝４／６重量比）混
合溶剤１８５重量部及び（Ｆ）ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．０１重量部を添加し、混合溶液（１）と
した。硬化前の屈折率測定にはこの混合溶液（１）を乾
燥して得られた混合組成物を用いた。この混合溶液
（１）２８５重量部に対して（Ｃ）ヒドロキシシクロヘ
キシルフェニルケトンを５重量部添加し、混合したのち
ＰＥＴフィルム（厚さ０．２ｍｍ）上にバーコーターで
塗布し、１００℃で１分間乾燥した。これに約８００ｍ
Ｊ／ｃｍ２の紫外線を照射し、硬化を行った。鉛筆硬
度、耐擦傷性測定にはこの硬化膜（膜厚約１０μm、Ｐ
ＥＴフィルム上のまま）を用いた。評価結果は表１に示
した。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１の評価結果より、本発明の樹脂組成物
は高屈折率を有し、しかも耐擦傷性に優れていることは
明らかである。従って、本発明の樹脂組成物および硬化
物はかかる特性によって、光学用フィルム、光学レン
ズ、光学用プラスチック等のコーティングに極めて有用
である。
は高屈折率を有し、しかも耐擦傷性に優れていることは
明らかである。従って、本発明の樹脂組成物および硬化
物はかかる特性によって、光学用フィルム、光学レン
ズ、光学用プラスチック等のコーティングに極めて有用
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｃ０９Ｄ 5/00 Ｚ // Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ Ｆターム(参考） 2K009 CC24 CC35 EE00 4J027 AC02 AC03 AC04 AC06 AE02 AG12 AG13 AG14 AG15 AG23 AG24 AG27 AG28 AJ08 BA07 BA11 BA19 BA23 BA27 CB03 CB09 CC02 CC04 CC05 CD03 CD04 CD05 CD08 CD09 4J038 DG051 DG052 DG081 DG082 DG131 DG132 DG271 DG272 DG281 DG282 FA122 FA142 FA151 FA152 FA161 FA162 FA281 FA282 JA33 JA66 JB16 JC22 KA02 KA03 KA06 KA08 NA01 NA11 4J100 AL08R AL63R AL66P AL66Q AL67Q AL67R BA02P BA02R BA03P BA03R BA08P BA38Q BA39Q BC04Q BC08Q BC43P BC43Q BC43R BC44Q BC48P BC49Q CA04 CA05 JA01 JA03 JA33
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）：一般式（１）で表されるフルオ
レン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物および／
または一般式（２）で表されるフルオレン骨格を有する
（メタ）アクリレート化合物、（Ｂ）：一般式（３）で
表されるウレタン（メタ）アクリレート化合物および／
または一般式（４）で表されるウレタン（メタ）アクリ
レート化合物、および（Ｃ）：重合開始剤を含有するこ
とを特徴とする樹脂組成物。 【化１】 （式中、ａおよびｂは1〜５の整数で、Ｒ１は水素原
子、ＣＨ３またはＣ２Ｈ５で、Ｒ２は水素原子またはＣ
Ｈ３である。） 【化２】 （式中、Ｒ２は水素原子またはＣＨ３である。） 【化３】 （式中、ｌは２〜５の整数、ｍは２〜３の整数で、Ｒは
多価アルコール残基、Ｘはイソシアネート残基、Ｒ２は
水素原子またはＣＨ３である。） 【化４】 （式中、ｌ、Ｒ、Ｘ、Ｒ２は一般式（３）と同じ意味を
表し、ｍは１〜２の整数、ｎは２〜６の整数で、Ｙは多
価アルコール残基である。） - 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１０
０重量部とした場合、（Ａ）成分が２０〜９０重量部で
あり、（Ｂ）成分が８０〜１０重量部であることを特徴
とする請求項１記載の樹脂組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１０
０重量部とした場合、（Ｃ）成分が０．０１〜５重量部
であることを特徴とする請求項１又は２記載の樹脂組成
物。 - 【請求項４】 （Ｄ）：（Ａ）、（Ｂ）成分以外の不飽
和基含有化合物、（Ｅ）：希釈溶剤、および／または
（Ｆ）：改質剤をさらに含有することを特徴とする請求
項１〜３のいずれか記載の樹脂組成物。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか記載の樹脂組成
物の硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10178585A JP2000007741A (ja) | 1998-06-25 | 1998-06-25 | 耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10178585A JP2000007741A (ja) | 1998-06-25 | 1998-06-25 | 耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007741A true JP2000007741A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=16051055
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10178585A Pending JP2000007741A (ja) | 1998-06-25 | 1998-06-25 | 耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000007741A (ja) |
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-
1998
- 1998-06-25 JP JP10178585A patent/JP2000007741A/ja active Pending
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