JP2884003B2 - 光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物 - Google Patents
光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物Info
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- JP2884003B2 JP2884003B2 JP2170880A JP17088090A JP2884003B2 JP 2884003 B2 JP2884003 B2 JP 2884003B2 JP 2170880 A JP2170880 A JP 2170880A JP 17088090 A JP17088090 A JP 17088090A JP 2884003 B2 JP2884003 B2 JP 2884003B2
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物に関
する。
する。
一般に、光ファイバは石英ファイバの回りに柔らかい
プライマリーコーティングが施され、その回りに硬いセ
カンダリーコーティングが施され、さらにその回りに識
別を容易とするため、着色材（インク）がコーティング
されている。従来、この着色材としては、熱硬化型又は
溶剤乾燥型のものが使用されているが、これらは硬化又
は乾燥に時間がかかるという問題を有しており、これが
光ファイバの生産性低下の原因となっていた。
プライマリーコーティングが施され、その回りに硬いセ
カンダリーコーティングが施され、さらにその回りに識
別を容易とするため、着色材（インク）がコーティング
されている。従来、この着色材としては、熱硬化型又は
溶剤乾燥型のものが使用されているが、これらは硬化又
は乾燥に時間がかかるという問題を有しており、これが
光ファイバの生産性低下の原因となっていた。
このため、最近では硬化速度が比較的高い紫外線硬化
性樹脂が、光ファイバ用着色材として注目されている。
このような紫外線硬化性樹脂としては、エポキシアクリ
レート樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂などのアク
リレートオリゴマーと、単官能及び多官能光重合性モノ
マーから成るものが使用されている。しかしながら、こ
れらの着色材は、硬化後における弾性率が大きくなるた
め応力がかかり、光ファイバの伝送ロスが増大してしま
い、光ファイバ用としての伝送特性を十分満足できるも
のではなかった。
性樹脂が、光ファイバ用着色材として注目されている。
このような紫外線硬化性樹脂としては、エポキシアクリ
レート樹脂、ポリエステルアクリレート樹脂などのアク
リレートオリゴマーと、単官能及び多官能光重合性モノ
マーから成るものが使用されている。しかしながら、こ
れらの着色材は、硬化後における弾性率が大きくなるた
め応力がかかり、光ファイバの伝送ロスが増大してしま
い、光ファイバ用としての伝送特性を十分満足できるも
のではなかった。
従って、本発明の目的は、光ファイバの着色材として
適切な弾性率を有する光ファイバ用紫外線硬化性着色組
成物を提供することにある。
適切な弾性率を有する光ファイバ用紫外線硬化性着色組
成物を提供することにある。
すなわち、本発明は、 （ａ）ビスフェノールＡ又はビスフェノールＦのアルキ
レンオキサイド付加物 （ｂ）ジイソシアネート及び （ｃ）ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート化合物 を反応させてなるウレタン（メタ）アクリレート 及び着色顔料を含有し、かつ次の式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示す） で表わされる基を有する化合物を含有しない光ファイバ
用紫外線硬化性着色組成物を提供するものである。
レンオキサイド付加物 （ｂ）ジイソシアネート及び （ｃ）ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート化合物 を反応させてなるウレタン（メタ）アクリレート 及び着色顔料を含有し、かつ次の式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示す） で表わされる基を有する化合物を含有しない光ファイバ
用紫外線硬化性着色組成物を提供するものである。
本発明に用いられる（ａ）成分のビスフェノールＡ
（2,2−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）プロパン）
又はビスフェノールＦ（ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン）のアルキレンオキサイド付加物としては、
例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド等の付加物が挙げられる。これらのア
ルキレンオキサイドの付加モル数としては、ビスフェノ
ールＡ又はビスフェノールF1モル当リ１〜15モルが好ま
しく、この範囲を超えると硬化後の耐水性が悪くなる傾
向がある。
（2,2−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）プロパン）
又はビスフェノールＦ（ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）メタン）のアルキレンオキサイド付加物としては、
例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブ
チレンオキサイド等の付加物が挙げられる。これらのア
ルキレンオキサイドの付加モル数としては、ビスフェノ
ールＡ又はビスフェノールF1モル当リ１〜15モルが好ま
しく、この範囲を超えると硬化後の耐水性が悪くなる傾
向がある。
（ｂ）成分のジイソシアネートとしては、例えばトリ
レンジイソシアネート（TDI）、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（HDI）、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（MDI）、水添ジフェニルメタンジイソシアネート
（水添MDI）、イソフォロンジイソシアネート（IPDI）
等が挙げられる。
レンジイソシアネート（TDI）、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（HDI）、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト（MDI）、水添ジフェニルメタンジイソシアネート
（水添MDI）、イソフォロンジイソシアネート（IPDI）
等が挙げられる。
（ｃ）成分のヒドロキシル基含有（メタ）アクリレー
ト化合物としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート等が挙げられる。これらのうち、得られる着
色組成物の硬化速度向上の点から、特にメタアクリレー
ト化合物よりもアクリレート化合物が好ましい。
ト化合物としては、例えば２−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）ア
クリレート等が挙げられる。これらのうち、得られる着
色組成物の硬化速度向上の点から、特にメタアクリレー
ト化合物よりもアクリレート化合物が好ましい。
これら（ａ）〜（ｃ）を反応させる方法としては、例
えば触媒の存在下、通常20〜60℃で（ｂ）成分、
（ａ）成分、（ｃ）成分又は（ｂ）成分、（ｃ）成分、
（ａ）成分の順序で添加させる方法、（ａ）、（ｂ）
両成分を反応させた後（ｃ）成分を添加する方法、
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）各成分を同時に反応させる方法
等が挙げられる。触媒としては、例えばトリエチルアミ
ン等の３級アミン化合物、ジブチル錫ジラウレート等の
有機錫化合物等が挙げられる。このようにして得られる
ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば次の一般式 （Ｉ）で表わされるものである。
えば触媒の存在下、通常20〜60℃で（ｂ）成分、
（ａ）成分、（ｃ）成分又は（ｂ）成分、（ｃ）成分、
（ａ）成分の順序で添加させる方法、（ａ）、（ｂ）
両成分を反応させた後（ｃ）成分を添加する方法、
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）各成分を同時に反応させる方法
等が挙げられる。触媒としては、例えばトリエチルアミ
ン等の３級アミン化合物、ジブチル錫ジラウレート等の
有機錫化合物等が挙げられる。このようにして得られる
ウレタン（メタ）アクリレートは、例えば次の一般式 （Ｉ）で表わされるものである。
（式中、R1及びR5は、それぞれ水素原子又はメチル基を
示し、R2は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、R3はジ
イソシアネート残基を示し、R4は水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、ｌは１〜10、ｍ及びｎは１〜30の整
数を示す） 一般式（Ｉ）中、R2で示される炭素数１〜６のアルキ
レン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基などが挙げられる。また、ｌは１〜10の整数であ
るが、特に１〜４が好ましく、ｍ及びｎは１〜30の整数
であるが特に１〜15が好ましい。
示し、R2は炭素数１〜６のアルキレン基を示し、R3はジ
イソシアネート残基を示し、R4は水素原子、メチル基又
はエチル基を示し、ｌは１〜10、ｍ及びｎは１〜30の整
数を示す） 一般式（Ｉ）中、R2で示される炭素数１〜６のアルキ
レン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基などが挙げられる。また、ｌは１〜10の整数であ
るが、特に１〜４が好ましく、ｍ及びｎは１〜30の整数
であるが特に１〜15が好ましい。
一般式（Ｉ）で表わされるウレタン（メタ）アクリレ
ートは、エチレンオキサイド（又はプロピレンオキサイ
ド若しくはブチレンオキサイド）変性ビスフェノールＦ
（又はＡ）ウレタン（メタ）アクリレートであり、これ
らの市販品としては、例えばNKエステルＵ−1301A（新
中村化学（株）製）、NKエステルＵ−701A（新中村化学
（株）製）、NKエステルＵ−401A（新中村化学（株）
製）、NKエステルＵ−601BA（新中村化学（株）製）、N
KエステルＵ−1001BA（新中村化学（株）製）等が挙げ
られる。これらウレタン（メタ）アクリレートは、着色
組成物中に通常５〜80重量％（以下、単に「％」で示
す）、好ましくは５〜70％配合することができる。この
範囲を超えると粘度が高くなり、作業性が悪くなること
がある。
ートは、エチレンオキサイド（又はプロピレンオキサイ
ド若しくはブチレンオキサイド）変性ビスフェノールＦ
（又はＡ）ウレタン（メタ）アクリレートであり、これ
らの市販品としては、例えばNKエステルＵ−1301A（新
中村化学（株）製）、NKエステルＵ−701A（新中村化学
（株）製）、NKエステルＵ−401A（新中村化学（株）
製）、NKエステルＵ−601BA（新中村化学（株）製）、N
KエステルＵ−1001BA（新中村化学（株）製）等が挙げ
られる。これらウレタン（メタ）アクリレートは、着色
組成物中に通常５〜80重量％（以下、単に「％」で示
す）、好ましくは５〜70％配合することができる。この
範囲を超えると粘度が高くなり、作業性が悪くなること
がある。
本発明の光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物には、
前記ウレタン（メタ）アクリレート以外に、各種の紫外
線硬化性樹脂を併用することができる。かかる紫外線硬
化性樹脂としては、例えば各種エポキシアクリレート樹
脂、ポリエステルアクリレート樹脂等のアクリレートオ
リゴマーと、ネオペンチルグリコールアクリレート、Ｎ
−ビニルピロリドン、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート等のエチレン性不飽和基を有する単官能及び多官
能モノマーから成るもの等が挙げられる。これらの樹脂
は、着色組成物中に通常０〜90％、好ましくは20〜80％
配合することができる。
前記ウレタン（メタ）アクリレート以外に、各種の紫外
線硬化性樹脂を併用することができる。かかる紫外線硬
化性樹脂としては、例えば各種エポキシアクリレート樹
脂、ポリエステルアクリレート樹脂等のアクリレートオ
リゴマーと、ネオペンチルグリコールアクリレート、Ｎ
−ビニルピロリドン、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート等のエチレン性不飽和基を有する単官能及び多官
能モノマーから成るもの等が挙げられる。これらの樹脂
は、着色組成物中に通常０〜90％、好ましくは20〜80％
配合することができる。
また、本発明の紫外線硬化性着色組成物には、着色顔
料、光重合開始剤等を配合する。
料、光重合開始剤等を配合する。
着色顔料としては、例えばカーボンブラック、酸化チ
タン、亜鉛華、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、多環式
顔料等が挙げられる。これら着色顔料を、着色組成物中
に通常0.1〜50％、好ましくは２〜10％配合することが
できる。
タン、亜鉛華、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、多環式
顔料等が挙げられる。これら着色顔料を、着色組成物中
に通常0.1〜50％、好ましくは２〜10％配合することが
できる。
光重合開始剤としては、例えばベンゾフェノン、ベン
ゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジル、ベ
ンゾインエチルエーテル、2,2−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、４−
クロロベンゾフェノン、トリフェニルアミン、カルバゾ
ール、３−メチルアセトフェノン、4,4′−ジメトキシ
ベンゾフェノン、4,4′−ジアミノベンゾフェノン、ミ
ヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、アセトフ
ェノンジエチルケタール、ベンゾインエチルエーテル、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４′−
イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオ
フェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェ
ノン、α，α′−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェ
ノン、ベンジルジメチルケタール、２−２−ジエトキシ
アセトフェノン、クロロチオキサントン、２−イソプロ
ピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、3,3−
ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−
１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ
プロパノン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ユベクリルP36（UCB社製高分子量化ベンゾフェノ
ン）、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフ
ィンオキシド等のラジカル系光重合開始剤、2,5−ジエ
トキシ−４−（ｐ−トリルメルカプト）ベンゼンジアゾ
ニウムPF6 -、2,4,6,−トリクロロベンゼンジアゾニウム
PF6 -、４−ジメチルアミノナフタレンジアゾニウムP
F6 -、シクロペンタジエニルフェロセニウムPF6 -等のイ
オン系光重合開始剤等が挙げられる。これら光重合開始
剤は、着色組成物中に通常0.5〜20％、好ましくは３〜1
0％配合することができる。
ゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジル、ベ
ンゾインエチルエーテル、2,2−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、４−
クロロベンゾフェノン、トリフェニルアミン、カルバゾ
ール、３−メチルアセトフェノン、4,4′−ジメトキシ
ベンゾフェノン、4,4′−ジアミノベンゾフェノン、ミ
ヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、アセトフ
ェノンジエチルケタール、ベンゾインエチルエーテル、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、４′−
イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオ
フェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオフェ
ノン、α，α′−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェ
ノン、ベンジルジメチルケタール、２−２−ジエトキシ
アセトフェノン、クロロチオキサントン、２−イソプロ
ピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、3,3−
ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−
１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノ
プロパノン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、ユベクリルP36（UCB社製高分子量化ベンゾフェノ
ン）、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフ
ィンオキシド等のラジカル系光重合開始剤、2,5−ジエ
トキシ−４−（ｐ−トリルメルカプト）ベンゼンジアゾ
ニウムPF6 -、2,4,6,−トリクロロベンゼンジアゾニウム
PF6 -、４−ジメチルアミノナフタレンジアゾニウムP
F6 -、シクロペンタジエニルフェロセニウムPF6 -等のイ
オン系光重合開始剤等が挙げられる。これら光重合開始
剤は、着色組成物中に通常0.5〜20％、好ましくは３〜1
0％配合することができる。
さらに、本発明の光ファイバ用紫外線硬化性着色組成
物には、必要に応じて光増感剤、保存安定剤、レベリン
グ剤又は紫外線吸収剤であるｎ−ブチルアミン、トリ−
ｎ−ブチルホスフィン、Ｓ−ベンジルイソチウロニウム
−Ｒ−トルエンスルホネート、トリエチルアミン、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エ
チルエステル、2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−メチルフェ
ノール等を、本発明の効果を損わない範囲で配合するこ
とができる。
物には、必要に応じて光増感剤、保存安定剤、レベリン
グ剤又は紫外線吸収剤であるｎ−ブチルアミン、トリ−
ｎ−ブチルホスフィン、Ｓ−ベンジルイソチウロニウム
−Ｒ−トルエンスルホネート、トリエチルアミン、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エ
チルエステル、2,6−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−メチルフェ
ノール等を、本発明の効果を損わない範囲で配合するこ
とができる。
本発明の光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物は、上
記各成分を常法により混合して製造することができ、こ
れを光ファイバのセカンダリーコーティングの上層に塗
布後、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等により紫外
線を照射して硬化せしめれば光ファイバを着色コーティ
ングすることができる。
記各成分を常法により混合して製造することができ、こ
れを光ファイバのセカンダリーコーティングの上層に塗
布後、高圧水銀灯、メタルハライドランプ等により紫外
線を照射して硬化せしめれば光ファイバを着色コーティ
ングすることができる。
次に、実施例を挙げ、本発明をさらに説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１〜３、比較例１〜３ 第１表に示す組成の成分をそれぞれ配合し、着色組成
物（インキビヒクル）を調製し、各着色組成物の発色状
態を評価した。各着色組成物を硬化させ、その弾性率に
ついて評価した。結果を第１表に示す。
物（インキビヒクル）を調製し、各着色組成物の発色状
態を評価した。各着色組成物を硬化させ、その弾性率に
ついて評価した。結果を第１表に示す。
＜弾性率＞ 着色組成物の塗膜に80W/cmの高圧水銀灯を用いて、0.
5J/cm2の紫外線を照射し、厚さ15μｍの硬化シートを作
成し、この硬化シートの20℃及び−40℃における弾性率
を測定した（JIS K 7113「プラスチックの引張り試験方
法」に順拠）。尚、弾性率は低い方が光ファイバの伝送
特性に与える影響が小さく好ましい。
5J/cm2の紫外線を照射し、厚さ15μｍの硬化シートを作
成し、この硬化シートの20℃及び−40℃における弾性率
を測定した（JIS K 7113「プラスチックの引張り試験方
法」に順拠）。尚、弾性率は低い方が光ファイバの伝送
特性に与える影響が小さく好ましい。
＜発色状態＞ 樹脂の顔料に対するぬれ性を目視で評価した。ぬれ性
の良いものを良、悪いものを不良とした。
の良いものを良、悪いものを不良とした。
第１表から明らかなように、本発明の光ファイバ用紫
外線硬化性着色組成物は、比較例のものに比べ硬化後シ
ートの弾性率が低いものであった。
外線硬化性着色組成物は、比較例のものに比べ硬化後シ
ートの弾性率が低いものであった。
本発明の光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物は、紫
外線の照射により硬化し、硬化後は常温及び低温におけ
る弾性率が小さく、光ファイバの伝送損失を小さいもの
とすることができ、光ファイバ用着色材として極めて有
用なものである。
外線の照射により硬化し、硬化後は常温及び低温におけ
る弾性率が小さく、光ファイバの伝送損失を小さいもの
とすることができ、光ファイバ用着色材として極めて有
用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大島 繁 東京都板橋区泉町20番４号 東華色素化 学工業株式会社内 (72)発明者 小林 昭雄 東京都板橋区泉町20番４号 東華色素化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平２−92911（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 299/06 C08G 18/67
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）ビスフェノールＡ又はビスフェノー
ルＦのアルキレンオキサイド付加物 （ｂ）ジイソシアネート及び （ｃ）ヒドロキシル基含有（メタ）アクリレート化合物 を反応させてなるウレタン（メタ）アクリレート及び着
色顔料を含有し、かつ次の式 （式中、R1は水素原子又はメチル基を示す） で表わされる基を有する化合物を含有しない光ファイバ
用紫外線硬化性着色組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2170880A JP2884003B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2170880A JP2884003B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0457817A JPH0457817A (ja) | 1992-02-25 |
| JP2884003B2 true JP2884003B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=15913027
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2170880A Expired - Lifetime JP2884003B2 (ja) | 1990-06-28 | 1990-06-28 | 光ファイバ用紫外線硬化性着色組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2884003B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6782176B1 (en) | 1999-07-27 | 2004-08-24 | Robert W. Greer | Colored radiation curable coating compositions for identifying telecommunications elements and telecommunications elements coated thereby |
| JP4789329B2 (ja) * | 2000-04-03 | 2011-10-12 | Ｊｓｒ株式会社 | 二層フィルム |
| JP2002097235A (ja) * | 2000-09-26 | 2002-04-02 | Jsr Corp | 液状硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
| EP1397408B1 (en) * | 2001-06-01 | 2007-10-17 | Draka Comteq B.V. | Colored, radiation-curable compositions |
| CN114736549B (zh) * | 2022-03-23 | 2022-09-30 | 武汉长盈鑫科技有限公司 | 一种适用于uv-led固化的frp涂覆树脂组合物及其制备方法 |
-
1990
- 1990-06-28 JP JP2170880A patent/JP2884003B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0457817A (ja) | 1992-02-25 |
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