JP2002293762A - モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物 - Google Patents
モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐湿性、屈折性などに優れ、充分な硬度を有
し、光学用反射防止膜の製造に用いるオーバーコート
剤、ハードコート剤等の、光学材料用途に適したフルオ
レン系のアクリレート並びに該アクリレートを含有する
組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０〜１０の整
数である。）で表されることを特徴とするモノアクリレ
ートフルオレン化合物；該化合物を含有する組成物；及
び該組成物を硬化してなる硬化物。
し、光学用反射防止膜の製造に用いるオーバーコート
剤、ハードコート剤等の、光学材料用途に適したフルオ
レン系のアクリレート並びに該アクリレートを含有する
組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０〜１０の整
数である。）で表されることを特徴とするモノアクリレ
ートフルオレン化合物；該化合物を含有する組成物；及
び該組成物を硬化してなる硬化物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフルオレン
化合物並びに該化合物を含有する組成物及び該組成物の
硬化物に関する。
化合物並びに該化合物を含有する組成物及び該組成物の
硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学用反射防止膜は、液晶表示装置（Ｌ
ＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレ
クトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）や陰極管
表示装置（ＣＲＴ）のような様々な画像表示装置に設け
られている。かかる反射防止膜の基本的な構成として
は、プラスチックフィルムなどからなる透明支持体上
に、ハードコート層、低屈折率層、そしてオーバーコー
ト層を順次形成したものである。このようなオーバーコ
ート層やハードコート層の形成に用いられるオーバーコ
ート剤、ハードコート剤等の光学材料としては、ポリカ
ーボネート等の熱可塑性樹脂や脂肪族アクリレートの硬
化物が用いられているが、耐湿性、屈折率の向上が要望
されている。また、フルオレン系のアクリレートとし
て、ビスアクリレートフルオレン（特開平４−３２５５
０８）が用いられているが、硬度が十分でないといった
課題がある。
ＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレ
クトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）や陰極管
表示装置（ＣＲＴ）のような様々な画像表示装置に設け
られている。かかる反射防止膜の基本的な構成として
は、プラスチックフィルムなどからなる透明支持体上
に、ハードコート層、低屈折率層、そしてオーバーコー
ト層を順次形成したものである。このようなオーバーコ
ート層やハードコート層の形成に用いられるオーバーコ
ート剤、ハードコート剤等の光学材料としては、ポリカ
ーボネート等の熱可塑性樹脂や脂肪族アクリレートの硬
化物が用いられているが、耐湿性、屈折率の向上が要望
されている。また、フルオレン系のアクリレートとし
て、ビスアクリレートフルオレン（特開平４−３２５５
０８）が用いられているが、硬度が十分でないといった
課題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐湿性、屈
折性などに優れ、充分な硬度を有し、光学用反射防止膜
の製造に用いるオーバーコート剤、ハードコート剤等
の、光学材料用途に適したフルオレン系のアクリレート
並びに該アクリレートを含有する組成物及びその硬化物
を提供することを目的とする。
折性などに優れ、充分な硬度を有し、光学用反射防止膜
の製造に用いるオーバーコート剤、ハードコート剤等
の、光学材料用途に適したフルオレン系のアクリレート
並びに該アクリレートを含有する組成物及びその硬化物
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、以下に示すモノアクリレートフルオレン化合
物、及び、その組成物、硬化物が上記課題を解決し得る
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発
明は下記の各項に示す発明に関する。 項１ 下記一般式（１）
た結果、以下に示すモノアクリレートフルオレン化合
物、及び、その組成物、硬化物が上記課題を解決し得る
ことを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発
明は下記の各項に示す発明に関する。 項１ 下記一般式（１）
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なっ
て、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎ
は０〜１０の整数である。）で表されることを特徴とす
るモノアクリレートフルオレン化合物。 項２ 下記一般式（１）
て、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎ
は０〜１０の整数である。）で表されることを特徴とす
るモノアクリレートフルオレン化合物。 項２ 下記一般式（１）
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なっ
て、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎ
は０〜１０の整数である。）で示される化合物を含有す
るラジカル重合可能な組成物。 項３ ラジカル重合可能な組成物が、（Ａ）一般式
（１）
て、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎ
は０〜１０の整数である。）で示される化合物を含有す
るラジカル重合可能な組成物。 項３ ラジカル重合可能な組成物が、（Ａ）一般式
（１）
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なっ
て、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎ
は０〜１０の整数である。）で示される化合物、（Ｂ）
希釈剤、並びに（Ｃ）熱重合開始剤及び／又は光重合開
始剤を含有することを特徴とする項２記載の組成物。項
４ 項２又は項３記載の組成物を熱重合及び／又は光重
合することにより得られる硬化物。
て、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎ
は０〜１０の整数である。）で示される化合物、（Ｂ）
希釈剤、並びに（Ｃ）熱重合開始剤及び／又は光重合開
始剤を含有することを特徴とする項２記載の組成物。項
４ 項２又は項３記載の組成物を熱重合及び／又は光重
合することにより得られる硬化物。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１２】本発明モノアクリレートフルオレン化合物 上記一般式（１）において、Ｒ及びＲ’は、同一又は異
なって、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示
す。炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロイル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
どの直鎖状又は分岐状のアルキル基が例示される。これ
ら炭素数１〜６のアルキル基の中でも、メチル基が好ま
しい。
なって、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を示
す。炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロイル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
どの直鎖状又は分岐状のアルキル基が例示される。これ
ら炭素数１〜６のアルキル基の中でも、メチル基が好ま
しい。
【００１３】上記一般式（１）において、ｎは０〜１０
の整数を示し、０〜６であることが好ましい。
の整数を示し、０〜６であることが好ましい。
【００１４】本発明においては、上記一般式（１）にお
いて、Ｒ及びＲ’が同一であって、水素原子又はメチル
基であり、ｎが０又は１である化合物が好ましい。
いて、Ｒ及びＲ’が同一であって、水素原子又はメチル
基であり、ｎが０又は１である化合物が好ましい。
【００１５】一般式（１）で示される化合物は、例え
ば、Ｒがメチル基又は水素原子であってｎ＝０の場合、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン
に等モル程度のメタクリル酸クロリド又はアクリル酸ク
ロリドを、常法に従って反応させたり、ｎ＝１〜１０の
場合は９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フル
オレンにエチレンオキシド、プロピレンオキシドなど
を、常法に従って平均で１〜１０ｍｏｌ付加させた後に
等モル程度のメタクリル酸又はアクリル酸を常法に従っ
て反応させて得ることができる。Ｒが２〜６の場合も、
適当な酸クロリドを用いて上記と同様にして得ることが
できる。
ば、Ｒがメチル基又は水素原子であってｎ＝０の場合、
９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フルオレン
に等モル程度のメタクリル酸クロリド又はアクリル酸ク
ロリドを、常法に従って反応させたり、ｎ＝１〜１０の
場合は９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−フル
オレンにエチレンオキシド、プロピレンオキシドなど
を、常法に従って平均で１〜１０ｍｏｌ付加させた後に
等モル程度のメタクリル酸又はアクリル酸を常法に従っ
て反応させて得ることができる。Ｒが２〜６の場合も、
適当な酸クロリドを用いて上記と同様にして得ることが
できる。
【００１６】反応生成物である一般式（１）の化合物
は、通常の分離、精製手段、例えば再結晶、溶媒抽出
法、カラムクロマトグラフィー法等を用いて、容易に単
離、精製することができる。
は、通常の分離、精製手段、例えば再結晶、溶媒抽出
法、カラムクロマトグラフィー法等を用いて、容易に単
離、精製することができる。
【００１７】本発明組成物 本発明の組成物は、一般式（１）の化合物を含有するも
のであり、ラジカル重合が可能である。該組成物は、通
常、（Ａ）一般式（１）で示される化合物、（Ｂ）希釈
剤、並びに（Ｃ）熱重合開始剤及び／又はラジカル重合
不可能な光重合開始剤を含有する。
のであり、ラジカル重合が可能である。該組成物は、通
常、（Ａ）一般式（１）で示される化合物、（Ｂ）希釈
剤、並びに（Ｃ）熱重合開始剤及び／又はラジカル重合
不可能な光重合開始剤を含有する。
【００１８】（Ｂ）希釈剤 希釈剤としては、それ自体ラジカル重合可能な反応性の
希釈剤（“反応性希釈剤”とする場合がある）、又はそ
れ以外の希釈剤（“非反応性希釈剤”とする場合があ
る）を用いてもよい。希釈剤としての合計使用量は、組
成物に含まれる成分や組成物の用途に応じて適宜設定で
きるものであり、前記一般式（１）の化合物１００重量
部当り１〜５００重量部程度が好ましく、２０〜２００
重量部程度よりが好ましい。
希釈剤（“反応性希釈剤”とする場合がある）、又はそ
れ以外の希釈剤（“非反応性希釈剤”とする場合があ
る）を用いてもよい。希釈剤としての合計使用量は、組
成物に含まれる成分や組成物の用途に応じて適宜設定で
きるものであり、前記一般式（１）の化合物１００重量
部当り１〜５００重量部程度が好ましく、２０〜２００
重量部程度よりが好ましい。
【００１９】反応性希釈剤の代表的なものとしては、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシブチ
ルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート
類；エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ルなどのグリコールのモノ又はジアクリレート類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリル
アミドなどのアクリルアミド類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレー
ト類；ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコ
ール又はこれらのエチレンオキサイドの付加物もしくは
プロピレンオキサイドの付加物の多価アクリレート類；
フェノキシアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレ
ート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド
付加物などのアクリレート類；グリセリンジグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエー
テル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジ
ルエーテルのアクリレート類；及びメラミンアクリレー
ト；及び／又は上記アクリレート類に対応するメタクリ
レート類などが挙げられる。
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシブチ
ルアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート
類；エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ルなどのグリコールのモノ又はジアクリレート類；Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリル
アミドなどのアクリルアミド類；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレー
ト類；ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペ
ンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス
−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコ
ール又はこれらのエチレンオキサイドの付加物もしくは
プロピレンオキサイドの付加物の多価アクリレート類；
フェノキシアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレ
ート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド
付加物などのアクリレート類；グリセリンジグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエー
テル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジ
ルエーテルのアクリレート類；及びメラミンアクリレー
ト；及び／又は上記アクリレート類に対応するメタクリ
レート類などが挙げられる。
【００２０】上記のような反応性希釈剤は、単独で又は
２種以上を組み合わせて用いることができる。反応性希
釈剤の使用量の好適な範囲は、前記一般式（１）の化合
物１００重量部当り０〜１００重量部程度であり、０〜
５０重量部程度よりが好ましい。
２種以上を組み合わせて用いることができる。反応性希
釈剤の使用量の好適な範囲は、前記一般式（１）の化合
物１００重量部当り０〜１００重量部程度であり、０〜
５０重量部程度よりが好ましい。
【００２１】非反応性希釈剤の代表的なものとしては、
エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシ
レン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；セ
ロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カル
ビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル等のグリコールエーテル類；酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、
ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテー
ト、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン
等のエステル類；オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素
類；石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の
石油系溶剤などの公知慣用の有機溶剤が挙げられる。こ
れらの中でも、本発明組成物に用いる非反応性希釈剤と
しては、ＭＩＢＫが好ましい。
エチルメチルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢ
Ｋ）、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシ
レン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；セ
ロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カル
ビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコ
ールジエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル等のグリコールエーテル類；酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、
ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテー
ト、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン
等のエステル類；オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素
類；石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の
石油系溶剤などの公知慣用の有機溶剤が挙げられる。こ
れらの中でも、本発明組成物に用いる非反応性希釈剤と
しては、ＭＩＢＫが好ましい。
【００２２】上記のような非反応性希釈剤は、単独で又
は２種以上を組み合わせて用いることができる。非反応
性希釈剤の使用量の好適な範囲は、塗布方法により異な
るが、前記一般式（１）の化合物１００重量部当り２０
〜３００重量部程度、好ましくは３０〜２００重量部程
度である。
は２種以上を組み合わせて用いることができる。非反応
性希釈剤の使用量の好適な範囲は、塗布方法により異な
るが、前記一般式（１）の化合物１００重量部当り２０
〜３００重量部程度、好ましくは３０〜２００重量部程
度である。
【００２３】（Ｃ）開始剤 熱重合開始剤としては、過酸化ベンゾイル、アゾビスイ
ソブチロニトリル、ベンゾフェノン等の熱重合に通常用
いられる開始剤が挙げられる。
ソブチロニトリル、ベンゾフェノン等の熱重合に通常用
いられる開始剤が挙げられる。
【００２４】これら熱重合開始剤の配合割合は、前記一
般式（１）の化合物１００重量部当り０．１〜５重量部
程度、より好ましくは０．１〜２重量部程度が適当であ
る。
般式（１）の化合物１００重量部当り０．１〜５重量部
程度、より好ましくは０．１〜２重量部程度が適当であ
る。
【００２５】光重合開始剤としては、公知慣用の各種光
重合開始剤、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル等のベンゾインとベンゾインアルキルエ
ーテル類；アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノ
ン等のアセトフェノン類；２−メチル−１−［４−（メ
チルチオ）フェニル］−２−モルホリノアミノプロパノ
ン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタノン−１等のアミノアセ
トフェノン類；２−メチルアントラキノン、２−エチル
アントラキノン、２−tert−ブチルアントラキノン、１
−クロロアントラキノン等のアントラキノン類；２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジイソプ
ロピルチオキサントン等のチオキサントン類；アセトフ
ェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等
のケタール類；ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；
又はキサントン類などがある。これら公知慣用の光重合
開始剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いるこ
とができ、また、第３級アミン類のような公知慣用の光
増感剤を単独で又は２種以上組み合わせて併用すること
ができる。
重合開始剤、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエ
ーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル等のベンゾインとベンゾインアルキルエ
ーテル類；アセトフェノン、２，２−ジメトキシ−２−
フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フ
ェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノ
ン等のアセトフェノン類；２−メチル−１−［４−（メ
チルチオ）フェニル］−２−モルホリノアミノプロパノ
ン−１、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４
−モルホリノフェニル）−ブタノン−１等のアミノアセ
トフェノン類；２−メチルアントラキノン、２−エチル
アントラキノン、２−tert−ブチルアントラキノン、１
−クロロアントラキノン等のアントラキノン類；２，４
−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサ
ントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジイソプ
ロピルチオキサントン等のチオキサントン類；アセトフ
ェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等
のケタール類；ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類；
又はキサントン類などがある。これら公知慣用の光重合
開始剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いるこ
とができ、また、第３級アミン類のような公知慣用の光
増感剤を単独で又は２種以上組み合わせて併用すること
ができる。
【００２６】これらの光重合開始剤の配合割合（光増感
剤を併用する場合にはこれらの合計量）は、前記一般式
（１）の化合物１００重量部当り０．１〜３０重量部程
度、好ましくは１〜１０重量部程度が適当である。光重
合開始剤の使用量が、上記範囲の下限以上である場合、
組成物の光硬化性が良好であり、一方、上限以内である
場合は、光重合開始剤自身の吸収により厚膜での光硬化
性が劣るおそれがないので好ましい。
剤を併用する場合にはこれらの合計量）は、前記一般式
（１）の化合物１００重量部当り０．１〜３０重量部程
度、好ましくは１〜１０重量部程度が適当である。光重
合開始剤の使用量が、上記範囲の下限以上である場合、
組成物の光硬化性が良好であり、一方、上限以内である
場合は、光重合開始剤自身の吸収により厚膜での光硬化
性が劣るおそれがないので好ましい。
【００２７】本発明の組成物には、硬化して得られる硬
化物の性能改良のため、本来の特性を変えない範囲内で
あれば、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリン
グ剤、難燃剤等の添加剤を添加することができる。
化物の性能改良のため、本来の特性を変えない範囲内で
あれば、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリン
グ剤、難燃剤等の添加剤を添加することができる。
【００２８】本発明の組成物は、常法に従って調製する
ことができ、例えば、上記希釈剤に、一般式（１）の化
合物、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤、並びに必
要に応じて他の成分を添加して混合すればよい。
ことができ、例えば、上記希釈剤に、一般式（１）の化
合物、熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤、並びに必
要に応じて他の成分を添加して混合すればよい。
【００２９】本発明の組成物を硬化して得られる硬化物
は、耐湿性、屈折性などに優れ、充分な硬度を有してい
るので、本発明の組成物は、光学用反射防止膜のオーバ
ーコート層やハードコート層を製造するためのオーバー
コート剤やハードコート剤、プラスチックレンズの原
料、ホログラム材料、光導波路、光ファイバー材料、顔
料分散フィルム等の光学材料を得るための組成物として
好適である。
は、耐湿性、屈折性などに優れ、充分な硬度を有してい
るので、本発明の組成物は、光学用反射防止膜のオーバ
ーコート層やハードコート層を製造するためのオーバー
コート剤やハードコート剤、プラスチックレンズの原
料、ホログラム材料、光導波路、光ファイバー材料、顔
料分散フィルム等の光学材料を得るための組成物として
好適である。
【００３０】本発明硬化物 本発明硬化物は、上記したような耐湿性、屈折性などに
優れ、充分な硬度を有するという特性を有しているた
め、光学用反射防止膜のオーバーコート層やハードコー
ト層、眼鏡用プラスチックレンズ、光ピックアップレン
ズなどの光学レンズ、ホログラムなどの光学的材料用途
に適している。
優れ、充分な硬度を有するという特性を有しているた
め、光学用反射防止膜のオーバーコート層やハードコー
ト層、眼鏡用プラスチックレンズ、光ピックアップレン
ズなどの光学レンズ、ホログラムなどの光学的材料用途
に適している。
【００３１】本発明の組成物は、常法に従って適宜条件
を設定して硬化し、その用途に応じた所望の性状の硬化
物とすることができる。
を設定して硬化し、その用途に応じた所望の性状の硬化
物とすることができる。
【００３２】例えば本発明組成物の薄膜（塗膜）を得た
後、組成物に含まれる重合開始剤の種類に応じて適当な
条件で熱重合及び/又は光重合して硬化物を得ることが
できる。
後、組成物に含まれる重合開始剤の種類に応じて適当な
条件で熱重合及び/又は光重合して硬化物を得ることが
できる。
【００３３】本発明組成物の硬化薄膜を得るためには、
公知の方法、例えばフローコーティング法、スピンコー
ティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷
法、キャスト法、バーコート法、カーテンコート法、ロ
ールコート法、ディップ法などを用いることができる。
乾燥処理は、公知の方法を用いて行うことができる。乾
燥処理の際は、必要に応じて加熱してもよい。加熱温度
は、溶媒および目的に応じて適宜設定できるが、通常４
０〜１５０℃程度である。また、乾燥処理は、窒素、ア
ルゴンなどの不活性ガス雰囲気中または空気中において
行ってもよい。乾燥処理は、常圧下又は減圧下で行って
もよい。
公知の方法、例えばフローコーティング法、スピンコー
ティング法、スプレーコーティング法、スクリーン印刷
法、キャスト法、バーコート法、カーテンコート法、ロ
ールコート法、ディップ法などを用いることができる。
乾燥処理は、公知の方法を用いて行うことができる。乾
燥処理の際は、必要に応じて加熱してもよい。加熱温度
は、溶媒および目的に応じて適宜設定できるが、通常４
０〜１５０℃程度である。また、乾燥処理は、窒素、ア
ルゴンなどの不活性ガス雰囲気中または空気中において
行ってもよい。乾燥処理は、常圧下又は減圧下で行って
もよい。
【００３４】本発明組成物は、光照射により硬化させる
ことができる。光照射源としては、例えば、低圧水銀ラ
ンプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、水素ラン
プ、重水素ランプ、ハロゲンランプ、エキシマレーザ
ー、窒素レーザー、ヘリウム−カドミウムレーザーなど
が挙げられる。光照射エネルギー量は、用途、塗膜の膜
厚などによって異なるが、通常０．１〜１００００ｍＪ
／ｃｍ2程度、好ましくは０．５〜５０００ｍＪ／ｃｍ2
程度である。
ことができる。光照射源としては、例えば、低圧水銀ラ
ンプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、水素ラン
プ、重水素ランプ、ハロゲンランプ、エキシマレーザ
ー、窒素レーザー、ヘリウム−カドミウムレーザーなど
が挙げられる。光照射エネルギー量は、用途、塗膜の膜
厚などによって異なるが、通常０．１〜１００００ｍＪ
／ｃｍ2程度、好ましくは０．５〜５０００ｍＪ／ｃｍ2
程度である。
【００３５】本発明の硬化物を眼鏡用のプラスチックレ
ンズに適用する場合には、所望の形状の２枚のガラス鋳
型をエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケット
を介して型を作り、これに本発明組成物を注入した後に
加熱して硬化させたり、光を照射（光源としては、特に
制限されず、様々な発光スペクトルを有するランプ、レ
ーザーなどを使用することができ、例えば低圧水銀ラン
プ、中高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、超高圧
水銀ランプなどを好適に使用できる。）により硬化させ
たり、あるいはこれらを組み合わせて組成物を硬化させ
て硬化物を得ることができる。
ンズに適用する場合には、所望の形状の２枚のガラス鋳
型をエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケット
を介して型を作り、これに本発明組成物を注入した後に
加熱して硬化させたり、光を照射（光源としては、特に
制限されず、様々な発光スペクトルを有するランプ、レ
ーザーなどを使用することができ、例えば低圧水銀ラン
プ、中高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、超高圧
水銀ランプなどを好適に使用できる。）により硬化させ
たり、あるいはこれらを組み合わせて組成物を硬化させ
て硬化物を得ることができる。
【００３６】また、本発明硬化物を光学用反射防止膜の
ハードコート層形成のためのハードコート剤として用い
る場合は、プラスチックフィルムなどからなる透明支持
体上に該組成物を常法により塗布し、重合開始剤の種類
に応じて、加熱したり紫外線などを照射するなど適宜条
件を設定し、ハードコート層を得ることができる。
ハードコート層形成のためのハードコート剤として用い
る場合は、プラスチックフィルムなどからなる透明支持
体上に該組成物を常法により塗布し、重合開始剤の種類
に応じて、加熱したり紫外線などを照射するなど適宜条
件を設定し、ハードコート層を得ることができる。
【００３７】本発明組成物を光学用反射防止膜のオーバ
ーコート層形成のためのオーバーコート剤として用いる
場合は、例えば、透明支持体上に、ハードコート層、
（必要に応じて中屈折率層や高屈折率層）、低屈折率層
を設けた後、該低屈折率層上に該組成物を常法により塗
布し、重合開始剤の種類に応じて、加熱したり紫外線な
どを照射するなど適宜条件を設定し、オーバーコート層
を得ることができる。
ーコート層形成のためのオーバーコート剤として用いる
場合は、例えば、透明支持体上に、ハードコート層、
（必要に応じて中屈折率層や高屈折率層）、低屈折率層
を設けた後、該低屈折率層上に該組成物を常法により塗
布し、重合開始剤の種類に応じて、加熱したり紫外線な
どを照射するなど適宜条件を設定し、オーバーコート層
を得ることができる。
【００３８】
【発明の効果】本発明は、新規なフルオレン化合物に関
し、光学用反射防止膜のオーバーコート層やハードコー
ト層の製造に用いるオーバーコート剤やハードコート剤
等として、光学材料に用いるモノアクリレートフルオレ
ン化合物とその製造方法、および前記モノアクリレート
フルオレン化合物を紫外線照射、電子線照射などにより
硬化物を形成する光学材料用の組成物、およびその硬化
物に関するものであり、該硬化物は、硬度が高く、屈折
率等の光学特性、耐熱性、耐水性等の特性に優れてい
る。
し、光学用反射防止膜のオーバーコート層やハードコー
ト層の製造に用いるオーバーコート剤やハードコート剤
等として、光学材料に用いるモノアクリレートフルオレ
ン化合物とその製造方法、および前記モノアクリレート
フルオレン化合物を紫外線照射、電子線照射などにより
硬化物を形成する光学材料用の組成物、およびその硬化
物に関するものであり、該硬化物は、硬度が高く、屈折
率等の光学特性、耐熱性、耐水性等の特性に優れてい
る。
【００３９】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明らかにする。
ころをより一層明らかにする。
【００４０】実施例１ 攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000ｍｌ
の容器にビスフェノキシエタノールフルオレン（分子量
438.5）100ｇ、トルエン500ｇ、アクリル酸20ｇ、硫酸1
0ｇ、ハイドロキノン0.1ｇを入れ、110℃で、生成する
水を共沸除去しながら３時間反応させた。その後、トル
エンを200ｇ加えて、アルカリ水で洗浄し、トルエンを
留去した。その後、展開溶媒としてトルエン50／酢酸エ
チル50（体積比）を用いたシリカゲルカラムを通して、
生成物である９−（４−アクリロキシエトキシフェニ
ル）−９'−フェノキシエタノールフルオレンを取り出
した。得られた化合物の構造分析は次のとおりである。 マススペクトルの分子イオンピーク（ｍ／ｅ）：４９２ 赤外線吸収スペクトル（cm-1）； O-H伸縮振動：3400付近 C-H伸縮振動（芳香族及びビニル基）：3100〜3000 C-H伸縮振動（脂肪族）：3000〜2850 C=O伸縮振動：1724 C=C伸縮振動：1635 ベンゼン環骨格振動：1606（２本）及び1508 フルオレン骨格振動：1448，748 C-H変角振動（末端ビニル基）：1409、990、916 第一級アルコールのO-H変角振動及びC-O伸縮振動：129
5、1050付近 Aryl-O-CのC-O-C伸縮振動：1243 エステルのC-O-C伸縮振動：1176 p-二置換ベンゼンのC-H面外変角振動：8231 H-NMR（CDCl3,270MHz） ケミカルシフト値（ppm） 帰属 ２.１ ＯＨ基 3.8〜4.5 OCH2基 5.8〜6.4 C=C基 6.7〜7.1 ベンゼン環 7.2〜7.7 フルオレン環13 C-NMR（CDCl3,270MHz） ケミカルシフト値（ppm） 帰属 61.4, 62.9, 65.8, 69.1 OCH2基 64.2 四級炭素 5.8〜6.4 C=C基 114〜157 ベンゼン環, フルオレン環 165.9 カルボニル基 赤外線吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ
−NMR及び13Ｃ−NMR）を図１、図２及び図３にそれぞれ
示す。
の容器にビスフェノキシエタノールフルオレン（分子量
438.5）100ｇ、トルエン500ｇ、アクリル酸20ｇ、硫酸1
0ｇ、ハイドロキノン0.1ｇを入れ、110℃で、生成する
水を共沸除去しながら３時間反応させた。その後、トル
エンを200ｇ加えて、アルカリ水で洗浄し、トルエンを
留去した。その後、展開溶媒としてトルエン50／酢酸エ
チル50（体積比）を用いたシリカゲルカラムを通して、
生成物である９−（４−アクリロキシエトキシフェニ
ル）−９'−フェノキシエタノールフルオレンを取り出
した。得られた化合物の構造分析は次のとおりである。 マススペクトルの分子イオンピーク（ｍ／ｅ）：４９２ 赤外線吸収スペクトル（cm-1）； O-H伸縮振動：3400付近 C-H伸縮振動（芳香族及びビニル基）：3100〜3000 C-H伸縮振動（脂肪族）：3000〜2850 C=O伸縮振動：1724 C=C伸縮振動：1635 ベンゼン環骨格振動：1606（２本）及び1508 フルオレン骨格振動：1448，748 C-H変角振動（末端ビニル基）：1409、990、916 第一級アルコールのO-H変角振動及びC-O伸縮振動：129
5、1050付近 Aryl-O-CのC-O-C伸縮振動：1243 エステルのC-O-C伸縮振動：1176 p-二置換ベンゼンのC-H面外変角振動：8231 H-NMR（CDCl3,270MHz） ケミカルシフト値（ppm） 帰属 ２.１ ＯＨ基 3.8〜4.5 OCH2基 5.8〜6.4 C=C基 6.7〜7.1 ベンゼン環 7.2〜7.7 フルオレン環13 C-NMR（CDCl3,270MHz） ケミカルシフト値（ppm） 帰属 61.4, 62.9, 65.8, 69.1 OCH2基 64.2 四級炭素 5.8〜6.4 C=C基 114〜157 ベンゼン環, フルオレン環 165.9 カルボニル基 赤外線吸収スペクトル及び核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ
−NMR及び13Ｃ−NMR）を図１、図２及び図３にそれぞれ
示す。
【図１】 実施例１で得られた化合物の赤外線吸収スペ
クトルを示す図である。
クトルを示す図である。
【図２】 実施例１で得られた化合物の1Ｈ−NMR（CDCl
3,270MHz）のスペクトルを示す図である。
3,270MHz）のスペクトルを示す図である。
【図３】 実施例１で得られた化合物の13Ｃ−NMR（CDC
l3,270MHz）のスペクトルを示す図である。
l3,270MHz）のスペクトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｇ０２Ｂ 1/10 Ｚ (72)発明者 山田 光昭 大阪府大阪市中央区平野町四丁目１番２号 大阪瓦斯株式会社内 (72)発明者 須田 康裕 大阪府大阪市中央区平野町四丁目１番２号 大阪瓦斯株式会社内 Ｆターム(参考） 2K009 AA02 AA15 CC24 DD02 DD05 4H006 AA01 AB46 BJ50 BN10 BP10 BP30 4J027 AC02 AC06 BA08 BA09 BA19 BA24 BA26 BA27 BA28 CB04 CB10 CC02 CC05 CD08 4J100 AL08P AL08Q AL09Q AL62Q AL66Q AL67Q AM19Q AM21Q BA03P BA03Q BA08P BA08Q BC43P BC45Q BC48P BC54Q CA01 FA03
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０〜１０の整
数である。）で表されることを特徴とするモノアクリレ
ートフルオレン化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０〜１０の整
数である。）で示される化合物を含有するラジカル重合
可能な組成物。 - 【請求項３】 ラジカル重合可能な組成物が、（Ａ）一
般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ及びＲ’は、同一又は異なって、水素原子又
は炭素数１〜６のアルキル基を示し、ｎは０〜１０の整
数である。）で示される化合物、（Ｂ）希釈剤、並びに
（Ｃ）熱重合開始剤及び／又は光重合開始剤を含有する
ことを特徴とする請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 請求項２又は請求項３記載の組成物を熱
重合及び／又は光重合することにより得られる硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001096490A JP4530565B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001096490A JP4530565B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002293762A true JP2002293762A (ja) | 2002-10-09 |
| JP4530565B2 JP4530565B2 (ja) | 2010-08-25 |
Family
ID=18950398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001096490A Expired - Lifetime JP4530565B2 (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物 |
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Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004137262A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-05-13 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体及び光活性化合物 |
| JP2006022312A (ja) * | 2004-06-10 | 2006-01-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いたコーティング剤 |
| WO2006073755A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-13 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index monomers for optical applications |
| JP2007058111A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 高屈折率ハードコート層 |
| US7264872B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Durable high index nanocomposites for AR coatings |
| WO2007119566A1 (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-25 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 低屈折率層を備えてなる光学積層体 |
| US7446159B1 (en) | 2007-09-20 | 2008-11-04 | Sony Corporation | Curable resin composition |
| JP2008266550A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-11-06 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物 |
| JP2008285648A (ja) * | 2006-12-25 | 2008-11-27 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート |
| US7491441B2 (en) | 2004-12-30 | 2009-02-17 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index, durable hard coats |
| US7868109B2 (en) | 2006-04-10 | 2011-01-11 | Sony Corporation | Curable resin composition |
| US7981986B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-07-19 | 3M Innovative Properties Company | Optical films comprising fluorenol (meth)acrylate monomer |
| JP4760714B2 (ja) * | 2004-12-20 | 2011-08-31 | 株式会社ニコン | 密着複層型回折光学素子、それに用いられる光学材料、樹脂前駆体及び樹脂前駆体組成物 |
| WO2015141421A1 (ja) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、樹脂および組成物 |
| US11126081B2 (en) * | 2017-04-25 | 2021-09-21 | Lg Chem, Ltd. | Photopolymer composition |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051706A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-23 | Toray Ind Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 |
| JPH06211936A (ja) * | 1993-01-19 | 1994-08-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 放射線硬化性樹脂組成物、光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH072939A (ja) * | 1992-11-16 | 1995-01-06 | Sola Internatl Holdings Ltd | 架橋性、注型用ポリマー組成物 |
| JPH1045855A (ja) * | 1996-08-06 | 1998-02-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 |
| JP2000007741A (ja) * | 1998-06-25 | 2000-01-11 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物 |
| JP2000053628A (ja) * | 1998-08-10 | 2000-02-22 | Jsr Corp | フルオレン骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート |
-
2001
- 2001-03-29 JP JP2001096490A patent/JP4530565B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051706A (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-23 | Toray Ind Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 |
| JPH072939A (ja) * | 1992-11-16 | 1995-01-06 | Sola Internatl Holdings Ltd | 架橋性、注型用ポリマー組成物 |
| JPH06211936A (ja) * | 1993-01-19 | 1994-08-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 放射線硬化性樹脂組成物、光学材料用樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPH1045855A (ja) * | 1996-08-06 | 1998-02-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 |
| JP2000007741A (ja) * | 1998-06-25 | 2000-01-11 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 耐擦傷性に優れた高屈折率樹脂組成物 |
| JP2000053628A (ja) * | 1998-08-10 | 2000-02-22 | Jsr Corp | フルオレン骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004137262A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-05-13 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体及び光活性化合物 |
| JP2006022312A (ja) * | 2004-06-10 | 2006-01-26 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを用いたコーティング剤 |
| JP4760714B2 (ja) * | 2004-12-20 | 2011-08-31 | 株式会社ニコン | 密着複層型回折光学素子、それに用いられる光学材料、樹脂前駆体及び樹脂前駆体組成物 |
| US7491441B2 (en) | 2004-12-30 | 2009-02-17 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index, durable hard coats |
| US7264872B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-09-04 | 3M Innovative Properties Company | Durable high index nanocomposites for AR coatings |
| US7297810B2 (en) | 2004-12-30 | 2007-11-20 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index monomers for optical applications |
| WO2006073755A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-13 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index monomers for optical applications |
| JP2007058111A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 高屈折率ハードコート層 |
| WO2007119566A1 (ja) * | 2006-03-28 | 2007-10-25 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 低屈折率層を備えてなる光学積層体 |
| KR101282073B1 (ko) * | 2006-03-28 | 2013-07-04 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 저굴절률층을 구비하여 이루어지는 광학 적층체 |
| US7990617B2 (en) | 2006-03-28 | 2011-08-02 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Optical laminate comprising low-refractive index layer |
| JPWO2007119566A1 (ja) * | 2006-03-28 | 2009-08-27 | 大日本印刷株式会社 | 低屈折率層を備えてなる光学積層体 |
| US7868109B2 (en) | 2006-04-10 | 2011-01-11 | Sony Corporation | Curable resin composition |
| JP2008266550A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-11-06 | Chisso Corp | 重合性液晶組成物 |
| JP2008285648A (ja) * | 2006-12-25 | 2008-11-27 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有するウレタン（メタ）アクリレート |
| US7446159B1 (en) | 2007-09-20 | 2008-11-04 | Sony Corporation | Curable resin composition |
| US7981986B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-07-19 | 3M Innovative Properties Company | Optical films comprising fluorenol (meth)acrylate monomer |
| WO2015141421A1 (ja) * | 2014-03-20 | 2015-09-24 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、樹脂および組成物 |
| JP2015183048A (ja) * | 2014-03-20 | 2015-10-22 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、樹脂および組成物 |
| US11126081B2 (en) * | 2017-04-25 | 2021-09-21 | Lg Chem, Ltd. | Photopolymer composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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