CN109388025B - 着色感光性树脂组合物、包含该组合物的滤色器和包含该滤色器的显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含着色剂、由下述化学式I表示的粘结剂树脂、光聚合性单体、肟系光引发剂和溶剂的着色感光性树脂组合物;包含该着色感光性树脂组合物的滤色器和显示装置。[化学式I]
Description
技术领域
本发明涉及着色感光性树脂组合物、包含该组合物的滤色器和包含该滤色器的显示装置。
背景技术
显示器在现代社会中已成为了最普遍的信息传送手段。因此,在大量的研究中进行了对于显示装置的开发,液晶显示装置(Liquid Crystal Display;LCD)是现在广泛地使用的平板显示装置之一,形成了像素电极的薄膜晶体管基板与形成了共用电极的滤色器基板相对,在其间插入液晶层而构成。这样的液晶显示装置通过对像素电极和共用电极施加电压来使液晶层的液晶分子再排列,从而调节透过液晶层的光量,以这种方式来显示图像。另外,作为下一代显示器受到关注的有机发光显示器(OLED)由于不使用上述这样的液晶而使用自发光元件,因此在柔软的显示器的开发上具有有利之处。
在信息化社会中随着对消费模式的多样化的追求,低消耗电力、轻质薄型化、可实现高画质、使空间有效利用最大化、携带容易的显示器已成为必需。因此,并行地进行了要进一步薄型化的各种新的尝试。因此,在TFT结构物内直接利用光处理工序由感光性组合物形成液晶显示装置的滤色器层。上述图案与着色颜料一起作为液晶显示装置的滤色器使用,或者可作为透明的面涂层或间隔物使用,可作为有机发光显示器的隔壁材料使用。
在一般的LCD乃至OLED显示器中,进行了用于提高亮度乃至明暗比的大量努力,作为代表例,进行了使用QD量子点粒子来提高亮度、增加色再现率、提高OLED中的着色围堰的应用所产生的明暗比等的研究。在向上述列举的用途的应用中,为了确保QD粒子的可靠性,确保着色围堰的OLED的可靠性,引发剂的选择变得最为重要。
韩国注册专利第10-1349622号公开了图案形状良好的黑色感光性树脂组合物,其在图案的形成时实现优异的光学密度,同时显示出低的介电常数,同时显示高的压缩位移和回复率,是有关黑色感光性树脂组合物的光聚合性不饱和树脂的发明。但是,在上述发明中,未能解决对于有机发光显示器的应用最重要的因素即排气(Outgas)产生问题和用于改善粒子的分散性的问题。上述排气的含义是在有机发光显示器的制造中在高温乃至真空的条件下在有机涂膜中产生气体而对有机发光体的形成或者持续的驱动产生影响,是在显示器领域中通常使用的用语。
另外,日本专利公开公报第2002-040440号公开了感放射线性组合物,其能够形成遮光性优异、机械强度和耐热性高的间隔物,在面板封装时不会不可逆地变形,不会发生液晶层的间隙不均引起的显示不良,但在由该组合物形成的间隔物的制造中,对于光引发剂完全没有予以考虑。但是,只要采用光处理工序,光引发剂就成为非常重要的因素。这是因为,由于光引发剂的吸光波长和曝光装备、光源以及光源的强度等因素,所形成的图案的特性变化。因此,对大量的光引发剂的发明和专利进行了确认。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:韩国注册专利第10-1349622号
专利文献2:日本专利公开公报第2002-040440号
发明内容
发明要解决的课题
本发明用于改善上述的现有技术的问题,目的在于提供着色感光性树脂组合物,其通过包含着色剂、由化学式I表示的结构的粘结剂树脂、光聚合性单体和肟系光引发剂,特别是包含由化学式II表示的结构的光引发剂和着色剂,从而耐热性优异,对于UV光的耐光性优异,粒子的分散稳定性优异。
另外,本发明的目的在于提供粒子的分散性优异的着色感光性树脂组合物、包含其的显示装置。
用于解决课题的手段
本发明提供着色感光性树脂组合物,其包含着色剂、由化学式I表示的粘结剂树脂、光聚合性单体、肟系光引发剂和溶剂。
[化学式I]
上述化学式I中,R3和R’3各自为RaSRb取代基,上述Ra为键合(bonding)、碳数1~10的亚烷基或者碳数6~15的亚芳基,上述S为硫,上述Rb为碳数1~10的烷基或碳数6~15的芳基,R4为碳数1~20的含有或不含杂元素的4价的芳香族或脂环族(cycloaliphatic)烃基,A为由下述化学式I-1~I-4表示的取代基,n为1~6的整数,p为1~30的整数。
[化学式I-1]
[化学式I-2]
[化学式I-3]
[化学式I-4]
上述化学式I-1~I-4中,R2和R’2各自表示氢、羟基(-OH)、硫醇基(-SH)、氨基(-NH2)、硝基(-NO2)或卤代基团,X表示O、S、N、Si或Se。
另外,本发明提供包含上述的着色感光性树脂组合物的滤色器。
进而,本发明提供包含上述的着色感光性树脂组合物的显示装置。
发明的效果
本发明通过包含着色剂、具有由化学式I表示的结构的粘结剂树脂和肟系光引发剂,从而具有如下效果:粒子的分散性优异,排气发生的抑制效果优异。
另外,本发明的着色感光性树脂组合物通过包含肟系光引发剂和由化学式I表示的结构的粘结剂树脂,从而具有如下效果:高温下化学键合的分解引起的变化小,耐热性优异,UV光源引起的化学键合的分解导致的变化小,耐光性优异。
具体实施方式
以下对本发明详细地说明。
本发明涉及着色感光性树脂组合物,在构成着色感光性树脂组合物时,包含着色剂、由化学式I表示的粘结剂树脂、光聚合性单体、肟系光引发剂和溶剂,耐热性、耐光性优异,排气发生的抑制效果和粒子的分散性优异。
着色剂
本发明的着色剂中,着色剂能够包含选自有机着色剂和/或无机着色剂中的1种以上,上述有机着色剂可列举出有机颜料和/或有机染料,无机着色剂可列举出无机颜料和/或无机染料。上述着色剂可以以色浆的形态存在。上述有机颜料和/或有机染料可以是合成色素或天然色素。对于上述有机颜料,必要的情况下,能够实施松香处理、使用引入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物的表面处理、使用聚合物化合物等的对于颜料的表面的接枝处理、采用硫酸微细粒子化方法等的微细粒子化处理、或者为了将杂质除去而采用有机溶剂或水等进行的洗净处理。上述无机颜料可以是金属氧化物、金属络盐、硫酸钡(体质颜料)的无机盐等。此时,就呈现上述色浆的主要目标色的层而言,与现有的色浆中所使用的颜料相同。
就上述着色剂而言,更具体地,可列举出C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180和185;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65和71;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、208、215、216、224、242、254、255、264和279;
C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37和38;
C.I.颜料蓝15(15:3、15:4、15:6等)、16、21、28、60、64和76;
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47和58;
C.I.颜料棕28;
C.I.颜料紫23、32和29;
C.I.颜料黑1、31、32和有机黑巴斯夫公司的100CF等。
上述着色剂的粒子的大小可以为3~150nm,属于上述范围的情况下,对于在液体中分散的状态下维持是有利的。更具体地,在着色剂中的有机着色剂的粒子的大小为20~100nm的情况下优选。在有机着色剂满足上述范围的情况下,在分散稳定性的方面良好。这是因为,如果具有不到上述范围的大小,则着色剂的表面积急剧地增加,分散稳定性差,有时发生着色剂间的凝聚现象,如果具有超过上述范围的大小,则着色剂的重量增加,因此分散稳定性差,容易发生沉淀。着色剂中的无机着色剂的粒子的大小可以为3~20nm。如果无机着色剂具有上述范围的大小,则分散性优异,在保管稳定性增加的方面是优选的。
就上述着色剂而言,相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分总重量,能够含有5~50重量份的上述着色剂,更优选地,能够含有10~45重量份。在上述范围内含有的情况下,对于显现出着色是有利的,在图案形成有利的方面是优选的。
粘结剂树脂
本发明中,着色感光性树脂组合物的粘结剂树脂可由下述化学式I表示,在含有上述粘结剂树脂的情况下,确认了显示出对着色剂的分散有效的特性。与一般的丙烯酸系粘结剂相比,用非常低的使用量就可制造具有高分散稳定性的着色感光性树脂组合物。
[化学式I]
上述化学式I中,R3和R’3各自为RaSRb取代基,上述Ra为键合(bonding)、碳数1~10的亚烷基或者碳数6~15的亚芳基,上述S为硫,上述Rb为碳数1~10的烷基或者碳数6~15的芳基,R4为碳数1~20的含有或不含杂元素的4价的芳香族或脂环族(cycloaliphatic)烃基,A为由下述化学式I-1~I-4表示的取代基,n为1~6的整数,p为1~30的整数。
[化学式I-1]
[化学式I-2]
[化学式I-3]
[化学式I-4]
上述化学式I-1~I-4中,R2和R’2各自为氢、羟基(-OH)、硫醇基(-SH)、氨基(-NH2)、硝基(-NO2)或者卤代基团,X表示O、S、N、Si或者Se。
上述粘结剂树脂,相对于着色感光性树脂组合物的固体成分总重量,可含有5~50重量份,在上述范围内含有的情况下,着色剂的性能高水平地显现,在这方面优选。
光聚合性单体
上述光聚合性单体是利用通过光照射从光聚合引发剂产生的活性自由基等能够聚合的单体。
作为上述光聚合性单体的具体例,可列举出乙二醇二丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、双酚A二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛清漆环氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯等。上述例示的光聚合性单体能够各自单独地使用或者将2种以上组合使用。
就上述光聚合性单体的含量而言,相对于本发明的着色感光性树脂组合物的固体成分总重量,可含有5~30重量份,优选地,可含有10~30重量份,更优选地,可含有15~30重量份。上述光聚合性单体的含量在上述范围内的情况下,良好地形成图案特性,因此优选。
肟系光引发剂
本发明中,通过包含肟系光引发剂,能够显示更稳定的图案形成效果。
上述肟系光引发剂具体地能够使用选自肟酯系化合物、三嗪系化合物、苯乙酮系化合物和联咪唑系化合物中的1种以上的化合物,更优选地,可以是选自由下述化学式II表示的化合物组成的组中的1种以上。
[化学式II]
上述化学式II中,
R1、R2、R3、R4相互独立地为氢、C1-C20烷基、OR15、卤素或NO2;
R11、R12、R13、R14相互独立地为氢、未取代或者被1个以上的卤素、苯基、CN、OH、SH、C1-C4-烷氧基、(CO)OH、或者被(CO)O(C1-C4烷基)取代的C1-C20烷基;
或者R11、R12、R13、R14相互独立地为未取代的苯基、或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、CN、OR15、或者被NR17R18取代的苯基;
或者R11、R12、R13、R14相互独立地为卤素、CN、OR15、SR16、SOR16、SO2R16或NR17R18,其中,取代基OR15、SR16或NR17R18任意地与萘基环的碳原子中的1个一起经由基团R15、R16、R17和/或R18形成5元环或6元环;
R5为未取代或者被1个以上的卤素、R15、COOR15、OR15、SR16、CONR17R18、NR17R18取代的C1-C20烷基;
或者R5为1个以上的O、S、SO、SO2、NR23或CO插入其间的C2-C20烷基,或者为未被插入或1个以上的O、CO或NR23插入其间的C2-C12烯基,
其中,被插入的C2-C20烷基和未被插入或被插入的C2-C12烯基为未取代或者被1个以上的卤素取代;
或者R5为C4-C8环烯基、C2-C12炔基、或者未被插入或1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C3-C10环烷基;
或者R5为苯基或萘基,它们各自为未取代或者被1个以上的OR15、SR16、NR17R18、COR22、CN、NO2、卤素、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C2-C20烷基取代,或者它们各自被C3-C10环烷基、或者被1个以上的O、S、CO或NR24插入其间的C3-C10环烷基取代;
R6、R7、R8、R9、R10为氢、苯基-C1-C3烷基、未取代或者被1个以上的卤素、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-苯基、(CO)OH、(CO)O(C1-C4烷基)、C3-C20环烷基、SO2-(C1-C4卤代烷基)、O(C1-C4卤代烷基)、或者被1个以上的O插入其间的C3-C20环烷基取代的C1-C20烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为1个以上的O、S或NR24插入其间的C2-C20烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12烯基、C3-C6烯酰基、或者未被插入或1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C3-C20环烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为未被插入或者1个以上的O插入其间的C1-C8烷基-C3-C10环烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为未取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH或C1-C3烷氧基取代的苯甲酰基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为苯基、萘基或C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基取代;
R15为氢、苯基-C1-C3烷基、未取代或者被1个以上的卤素、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-苯基、(CO)OH、(CO)O(C1-C4烷基)、C3-C20环烷基、SO2-(C1-C4卤代烷基)、O(C1-C4卤代烷基)、或者被1个以上的O插入其间的C3-C20环烷基取代的C1-C20烷基;
或者R15为1个以上的O、S或NR23插入其间的C2-C20烷基;
或者R15为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12烯基、C3-C6烯酰基、或者未被插入或1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C3-C20环烷基;
或者R15为未被插入或1个以上的O插入其间的C1-C8烷基-C3-C10环烷基;
或者R15为未取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH或C1-C3烷氧基取代的苯甲酰基;
或者R15为苯基、萘基或者C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、或者取代;
R16为氢、C2-C12烯基、C3-C20环烷基或者苯基-C1-C3烷基,其中,C2-C12烯基、C3-C20环烷基或者苯基-C1-C3烷基未被插入或者1个以上的O、S、CO、NR23或COOR15插入其间;
或者R16为未取代或者被1个以上的OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基、或者(CO)OR15取代的C1-C20烷基;
或者R16为1个以上的O、S、CO、NR23或COOR15插入其间的C2-C20烷基;
或者R16为(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C8烷酰基、或者C3-C6烯酰基;
或者R16为未取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基硫烷基取代的苯甲酰基;
或者R16为苯基、萘基或者C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、C1-C12烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、(CO)O(C1-C8烷基)、(CO)-C1-C8烷基、(CO)N(C1-C8烷基)2或者取代;
R17和R18相互独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C4羟基烷基、C2-C10烷氧基烷基、C2-C5烯基、C3-C20环烷基、苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷酰基、C1-C8烷酰氧基、C3-C12烯酰基、SO2-(C1-C4卤代烷基)、或者苯甲酰基;
或者R17和R18为苯基、萘基、或者C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C12烷基、苯甲酰基、或者C1-C12烷氧基取代;
或者R17和R18与它们附着的N-原子一起形成未被插入或者O、S或NR15插入其间的5元或6元饱和或不饱和环,上述5元或6元饱和或不饱和环为未取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、NO2、卤素、C1-C4-卤代烷基、CN、苯基、或者被未被插入或1个以上的O、S、CO或NR15插入其间的C3-C20环烷基取代;
或者R17和R18与它们附着的N-原子一起形成未取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、卤素、NO2、CN、苯基、或者被未被插入或1个以上的O、S、CO或NR15插入其间的C3-C20环烷基取代的杂芳香族环系;
R19和R20相互独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基或者苯基;
或者R19和R20与它们附着的N-原子一起形成未被插入或者O、S或NR23插入其间的5元或6元饱和或不饱和环,上述5元或6元饱和或不饱和环未被稠合或者使苯环稠合于上述5元或6元饱和或不饱和环;
R21为氢、OH、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、未被插入或者1个以上的O、CO或NR24插入其间的C2-C20烷基、未被插入或者O、S、CO或NR24插入其间的C3-C20环烷基,
或者R21为苯基、萘基、苯基-C1-C4烷基、OR15、SR16或者NR19R20;
R22为C6-C20芳基或者C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的苯基、卤素、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、OR15、SR16、NR17R18、或者被使1个以上的O、S或NR23插入其间的C1-C20烷基取代,或者它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、COOR15、CONR17R18、苯基、C3-C8环烷基、C3-C20杂芳基、C6-C20芳氧基羰基、C3-C20杂芳氧基羰基、OR15、SR16、或者NR17R18取代的1个以上的C1-C20烷基取代;
或者R22为氢、未取代或者被1个以上的卤素、苯基、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基、(CO)OH、或者(CO)O(C1-C4烷基)取代的C1-C20烷基;
或者R22为1个以上的O、S或NR24插入其间的C2-C12烷基;
或者R22为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C12烯基、或者C3-C8环烷基;
或者R22为被SR16取代的苯基,其中,基团R16表示对于COR22基附着的咔唑部分的苯基或萘基环的直接键合;
n为1-20;
R23为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、1个以上的O或CO插入其间的C2-C20烷基,或者为苯基-C1-C4烷基、未被插入或者1个以上的O或CO插入其间的C3-C8环烷基,或者为(CO)R17,或者为未取代或者被1个以上的C1-C20烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、OR15、SR16、NR17R18或取代的苯基;
R24为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、1个以上的O或CO插入其间的C2-C20烷基,或者为苯基-C1-C4烷基、未被插入或者1个以上的O或CO插入其间的C3-C8环烷基,或者为(CO)R17,或者为未取代或者被1个以上的C1-C20烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、OR15、SR16、NR17R18或取代的苯基。
上述光聚合引发剂优选包含在上述化学式I中R1、R2、R3、R4相互独立地为氢、C1-C20烷基、OR15、卤素或NO2的化合物。
上述光聚合引发剂更优选包含在上述化学式I中R1、R2、R3、R4相互独立地为氢、C1-C20烷基、OR15、卤素或NO2的化合物;以及R1和R2、R2和R3、R3和R4相互独立地一起为与它们所附着的碳原子一起形成6元环的化合物。
上述肟系光引发剂可以是OXE-03(巴斯夫公司)和NCI-831(ADEKA株式会社)等。
这样的肟系光聚合引发剂相对于着色感光性树脂组合物中的固体成分总重量,能够使用1~20重量份,优选使用2.5~5重量份。上述范围是考虑光聚合性化合物的光聚合速度和最终得到的涂膜的物性得出的,在上述范围内含有的情况下,能够以适当的聚合速度聚合,确保整体的优选的工序时间,能够抑制过度的反应,显示优异的涂膜的物性。
进而,在本发明的着色感光性树脂组合物中可进一步包含光聚合引发辅助剂,优选使用选自胺系化合物和羧酸系化合物中的1种以上的化合物作为光聚合引发辅助剂。
上述胺系化合物例如可列举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺和三异丙醇胺等脂肪族胺化合物;4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮和4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮等芳香族胺化合物等,其中,优选芳香族胺化合物。
上述羧酸系化合物例如可列举出苯硫基醋酸、甲基苯硫基醋酸、乙基苯硫基醋酸、甲基乙基苯硫基醋酸、二甲基苯硫基醋酸、甲氧基苯硫基醋酸、二甲氧基苯硫基醋酸、氯苯硫基醋酸、二氯苯硫基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘氨酸和萘氧基醋酸等芳香族杂醋酸类等。
使用这些光聚合引发辅助剂的情况下,相对于光聚合引发剂1摩尔,通常使用10摩尔以下,优选在0.01~5摩尔的范围内使用。如果在上述范围内,则黑色感光性树脂组合物的感度进一步提高,使用该组合物形成的膜的生产率倾向于提高,因此优选。
添加剂
本发明的着色感光性树脂组合物可进一步包含添加剂。
作为具体例,为了提高与基板的粘接性,能够包含具有羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等反应性取代基的硅烷偶联剂。作为硅烷偶联剂的具体例,可列举出三甲氧基甲硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等,可将这些中的1种单独使用或者将2种以上一起使用。
相对于感光性树脂组合物100重量份,优选含有0.001~20重量份的上述硅烷偶联剂。
为了涂布性的提高和防止缺陷生成的效果,本发明的感光性树脂组合物能够进一步包含表面活性剂。作为上述表面活性剂,可列举出BM-1000、BM-1100(BM Chemie公司制品)、MEGAFAC F142D、F172、F173、F183、F475(大日本油墨化学工业(株)制品)、FLUORAD FC-135、FC-170C、FC-430、FC-431(住友3M(株)制品)、SURFLON S-112、S-113、S-131、S-141、S-145(旭硝子(株)制品)、SH-28PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428(东丽有机硅(株)制品)、S-510(Chisso公司制品)等表面活性剂,可将它们中的1种单独使用或者将2种以上一起使用。
相对于感光性树脂组合物100重量份,优选含有0.001~20重量份的上述表面活性剂。
溶剂
对本发明的着色感光性树脂组合物中含有的溶剂并无特别限制,能够使用在着色感光性树脂组合物的领域中已使用的各种有机溶剂。作为其具体例,可列举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚等乙二醇单烷基醚类、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚等二甘醇二烷基醚类、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、和甲氧基戊基乙酸酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类、苯、甲苯、二甲苯、均三甲基苯等芳香族烃类、甲乙酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等醇类、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类、γ-丁内酯等环状酯类等。上述溶剂中,在涂布性、干燥性的方面,优选地,在上述溶剂中,可列举出沸点为100℃~200℃的有机溶剂,更优选地,可列举出亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类、酮类、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类,进一步优选地,可列举出丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、环己酮、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。这些溶剂能够各自单独地使用或者将2种以上混合使用。
就上述溶剂而言,相对于着色感光性树脂组合物,可含有300~500重量份,可以以上述着色感光性树脂组合物合计成为100重量%的方式添加。在上述范围内含有溶剂的情况下,在组成的分散稳定性和制造工序中的工序的容易性(例如涂布性)的提高上是优选的。
本发明中,用重量份对上述着色感光性树脂组合物的构成成分进行含量表记,其以不包括溶剂在内的固体成分为基准,用重量份记入。
在玻璃基板上,使用旋涂、辊涂、喷涂等适当的方法,例如将上述的感光性树脂组合物涂布成0.5μm~10μm的厚度,形成树脂组合物层。
接下来,对形成了上述树脂组合物层的玻璃基板照射光,以致形成滤色器所需的图案。作为照射中所使用的光源,能够使用低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器等,有时能够使用UV、电子束或者X射线,例如能够照射190nm~500nm、具体地200nm~500nm的区域的活性射线(例如UV)。在上述照射的工序中,可进一步使用光致抗蚀剂掩模来实施。这样实施了照射的工序后,用显影液对照射了上述光源的树脂组合物层进行处理。此时,通过在树脂组合物层中非曝光部分溶解,从而形成着色感光性图案。通过根据必需的个数来反复进行该工序,从而能够得到具有所期望的图案的图案。另外,通过将在上述工序中通过显影得到的图像图案再次加热,采用活性射线照射等使其固化,从而能够提高耐开裂性、耐溶剂性等。
以下记载了本发明的优选的实施例。不过,下述的实施例只不过是本发明的优选的一实施例,本发明并不由下述的实施例限定。
记述了与使用具有下述化学式I-1~I-4的结构的化合物制造具有化学式III和化学式IV的结构的化合物有关的一例。不过,下述的制造例只不过是本发明的优选的一制造例,本发明并不由下述的制造例限定。
[化学式III]
[化学式IV]
单体的合成
制造例1-1.化学式I-1的合成
步骤A:在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,放入9-芴酮50.0g和苯酚200.0g,注入了氯化锌160mL。放入了氯化氢120mg后,边开始搅拌边将温度升温至70℃,搅拌了4小时。(以收率97%制造了黄色的化合物。)
制造例1-2.化学式I-2的合成
步骤A:在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,放入二苯甲酮50.0g,注入了氯化氢120mL。放入了氯化锌(II)120mg后,放入间苯二酚60.0g,边开始搅拌边将温度升温至190℃。确认未反应物的含量不到0.3%后,减压蒸馏。
具有化学式I-3~化学式I-4的结构的单体(monomer)可采用学术上提出的方法常规地制造。
制造例2-1.化学式III-1的制造(化学式I-1的使用)
2,2’-((((9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧))双(亚甲基))双(环氧乙烷)的合成
在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,装入9,9-双苯酚芴41.3g,将2-(氯甲基)环氧乙烷240mL定量后注入。放入四丁基溴化铵95mg后,边开始搅拌边将温度升温到95℃。确认未反应物的含量不到0.2%后,减压蒸馏。将生成的化合物的温度降低到25℃后,注入二氯甲烷,慢慢地投入NaOH。采用高性能液相色谱(HPLC)方法确认了生成物为97%以上后,滴入4%HCl,使反应终结。将反应物抽出,层分离后,将有机层用水清洗,洗净直至成为中性。将有机层用MgSO4干燥后,用旋转蒸发器减压蒸馏并浓缩。在浓缩的生成物中放入二氯甲烷,边将温度升高至43℃边搅拌,投入了甲醇后,降低溶液的温度并搅拌。将生成的固体过滤后,在常温下真空干燥,得到了白色固体粉末53.1g(收率95%)。
制造例2-2.化学式III-2的制造(化学式I-2的使用)
除了代替9,9-双苯酚芴而使用了螺[9H-芴-9,9’-[9H]占吨]-3’,6’-二醇以外,采用与制造例3-1同样的方法制造了化学式III-2。
制造例2-3.化学式III-3的制造(化学式I-3的使用)
除了代替9,9-双苯酚芴而使用了9,9-二苯基占吨-3,6-二醇以外,采用与制造例3-1同样的方法制造了化学式III-2。
制造例2-4.化学式III-4的制造(化学式I-4的使用)
除了代替9,9-双苯酚芴而使用了9,9’-螺双[芴]以外,采用与制造例3-1同样的方法制造了化学式III-2。
制造例3-1.化学式IV-1的制造
3,3’-(((9H-芴-9,9-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧)双(1-(苯硫基)丙-2-醇)的合成
在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,装入化学式III-1的反应物(500g)、苯硫酚l270g、乙醇320g并搅拌。在反应溶液中缓慢地投入了三乙胺170g。采用高性能液相色谱(HPLC)方法确认了起始物质不存在后,结束了反应。反应完成后,将乙醇减压蒸馏而除去。将有机物溶解于二氯甲烷后,用水洗净后,通过减压蒸馏将二氯甲烷除去。将浓缩的有机物溶解于醋酸乙酯后,滴加醚溶剂,搅拌了30分钟。将化合物减压蒸馏,得到了淡黄色油498g(收率65%)。
制造例3-2.化学式IV-2的制造
除了代替化学式III-1的反应物而使用了化学式III-2的反应物以外,采用与制造例4-1同样的方法制造了化学式IV-2。
制造例3-3.化学式IV-3的制造
除了代替化学式III-1的反应物而使用了化学式III-3的反应物以外,采用与制造例4-1同样的方法制造了化学式IV-3。
制造例3-4.化学式IV-4的制造
除了代替化学式III-1的反应物而使用了化学式III-4的反应物以外,采用与制造例4-1同样的方法制造了化学式IV-4。
粘结剂树脂的制造
制造例4-1.化学式V-1的粘结剂树脂的制造
在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,放入溶解于50%PGMEA溶剂的IV-1的化合物200g,升温到120℃。滴入3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐32.0g后,边维持温度4小时边追加地搅拌。放入邻苯二甲酸酐8g,进一步搅拌了2小时后,完成反应。冷却后,得到了重均分子量3800g/mol的粘结剂溶液。
制造例4-2.化学式V-2的粘结剂树脂的制造
在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,放入溶解于50%PGMEA溶剂的IV-2的化合物200g,升温到120℃。滴入3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐33.0g后,边维持温度4小时边追加地搅拌。放入邻苯二甲酸酐8g,进一步搅拌了2小时后,完成反应。冷却后,得到了重均分子量4300g/mol的粘结剂溶液。
制造例4-3.化学式V-3的粘结剂树脂的制造
在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,放入溶解于50%PGMEA溶剂的IV-3的化合物200g,升温到120℃。滴入3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐33.0g后,边维持温度4小时边追加地搅拌。放入邻苯二甲酸酐8g,进一步搅拌了2小时后,完成反应。冷却后,得到了重均分子量4400g/mol的粘结剂溶液。
制造例4-4.化学式V-4的粘结剂树脂的制造
在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,放入溶解于50%PGMEA溶剂的IV-4的化合物200g,升温到120℃。滴入3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐33.0g后,边维持温度4小时边追加地搅拌。放入邻苯二甲酸酐8g,进一步搅拌了2小时后,完成反应。冷却后,得到了重均分子量4100g/mol的粘结剂溶液。
制造例4-5.化学式V-1-A的粘结剂树脂的制造
在3颈烧瓶中设置回流冷凝器和温度计后,放入溶解于50%PGMEA溶剂的IV-1的化合物200g,升温到120℃。滴入3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐28.0g后,边维持温度4小时边追加地搅拌。放入邻苯二甲酸酐8g,进一步搅拌了2小时后,完成反应。冷却后,得到了重均分子量4400g/mol的粘结剂溶液。
制造例4-6.Cardo A粘结剂树脂的制造
在反应器中装入9,9’-双(4-缩水甘油氧基苯基)芴(Hear chem公司)138g、丙烯酸54g、苄基三乙基氯化铵(大井化金株式会社)1.4g、三苯基膦(Aldrich公司)1g、丙二醇甲基醚乙酸酯(Daicel Chemical公司)128g和氢醌0.5g,升温到120℃后,维持了12小时后,装入四氢邻苯二甲酸酐2g、联苯四羧酸二酐20g、丙二醇甲基醚乙酸酯130g、N,N’-四甲基氯化铵0.03g,维持10小时,制造了重均分子量为4,500g/mol的Cardo系粘结剂树脂。
制造例4-7.Cardo B粘结剂树脂的制造
在反应器中装入9,9’-双(4-缩水甘油氧基苯基)芴(Hear chem公司)138g、丙烯酸54g、苄基三乙基氯化铵(大井化金株式会社)1.4g、三苯基膦(Aldrich公司)1g、丙二醇甲基醚乙酸酯(Daicel Chemical公司)128g和氢醌0.5g,升温到120℃后,维持了12小时后,装入四氢邻苯二甲酸酐2g、联苯四羧酸二酐30g、丙二醇甲基醚乙酸酯130g、N,N’-四甲基氯化铵0.03g,维持10小时,制造了重均分子量为7,000g/mol的Cardo系粘结剂树脂。
实施例
使用采用上述记载的方法制造的V-1~V-4的粘结剂和V-1-A的粘结剂,以下述表1的组成制造了着色感光性树脂组合物。在下述表1中,溶剂单独使用丙二醇单甲基醚乙酸酯,以树脂组合物为基准,投入的量为400重量份。
实施例1~5和比较例1~4
【表1】
着色剂:
R254(为C.I.颜料红254,ハンジョウアベケミカル株式会社)
OBP(为有机黑色颜料,巴斯夫公司的100cf)
光聚合性单体:二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA、日本化药株式会社)
粘结剂树脂:制造例4-1~4-5的V-1~V-4的粘结剂和V-1-A的粘结剂以及制造例4-6的Cardo A粘结剂和制造例4-7的Cardo B粘结剂
肟系光引发剂:OXE-03(巴斯夫公司)、NCI-831(ADEKA株式会社)
溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)
添加剂:F475、DIC株式会社/S-510、Chisso公司
实验例
试验片的制作
使用涂布设备(Mikasa公司、Opticoat MS-A150),对上述实施例1~实施例5、比较例1~比较例4中得到的每个感光性树脂组合物以表示一定厚度的rpm进行了涂布后,用90℃的热板(hot-plate)进行1分~10分钟预加热,形成了涂膜。
然后,对于上述涂膜,在将用于形成图案的掩模介入后,使用曝光器(Ushio公司、HB-50110AA)在500mj/cm2的曝光条件(采用365nm传感器)下边照射UV边进行了图案曝光。上述曝光后,用碱性水溶液使不需要的部分溶解而除去,只使曝光部分残存而形成图案,用对流烘箱在220℃的温度下进行30分钟热固化,完成了试验片的制作。
分析着色感光性树脂组合物的着色剂的分散稳定性,评价形成的图案的耐热性和耐光性,记入下述表中。其中的比较例使用根据上述制造例A~制造例B的Cardo A~CardoB粘结剂制造着色感光性树脂组合物,进行了评价。
1.耐热性评价
将采用上述方法制造的基板在230℃下放置60分钟,确认了各自不同的耐热色变化。评价标准记载于下述表2,评价结果记载于下述表3中。
2.耐光性评价
将采用上述方法制造的基板在30mW的高压汞灯下放置240小时,确认了不同的耐光色变化。评价标准记载于下述表2,评价结果记载于下述表3中。
3.分散性评价
使用球磨分散机,投入与粒子之比为10%的分散剂,通过制造分散溶液所花费的时间来判断制造特性。评价标准记载于下述表2,评价结果记载于下述表3中。
4.分散稳定性评价
在基于分散了的分散溶液的放置的分散稳定性评价中,测定了通过分散溶液的放置将上部5%的分散稳定性破坏所花费的时间。评价标准记载于下述表2,评价结果记载于下述表3中。
5.排气评价
由上述制造的试验片,制造具有9cm2的面积的试验片,分析GC-ms并计算所检测的物质的总量,判断230℃下30分钟间产生的排气。评价标准记载于下述表2,评价结果记载于下述表3中。
【表2】
【表3】
确认了本发明申请的包含由化学式I的结构表示的粘结剂树脂和肟系光引发剂的实施例1~5显示出优异的耐热色变化、耐光色变化、分散性、分散稳定性。另一方面,不含由化学式I的结构表示的粘结剂树脂的比较例1~4中,能够确认在分散性评价和分散稳定性评价中着色感光性树脂组合物的分散性低,另外,制造的涂膜的耐热色变化剧烈,耐光色变化剧烈。进而,由化学式I的结构表示的粘结剂树脂和肟系光引发剂这两者都不含的比较例3和4的情况下,确认了在排气方面,效果进一步降低。
Claims (14)
2.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,所述肟系光引发剂为选自肟酯系化合物、三嗪系化合物、苯乙酮系化合物和联咪唑系化合物中的1种以上。
3.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,所述肟系光引发剂为选自由化学式II表示的组中的1种以上:
[化学式II]
所述化学式II中,
R1、R2、R3、R4相互独立地为氢、C1-C20烷基、OR15、卤素或NO2;
R11、R12、R13、R14相互独立地为氢、未取代或者被1个以上的卤素、苯基、CN、OH、SH、C1-C4-烷氧基、(CO)OH、或者被(CO)O(C1-C4烷基)取代的C1-C20烷基;
或者R11、R12、R13、R14相互独立地为未取代的苯基、或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、CN、OR15、或者被NR17R18取代的苯基;
或者R11、R12、R13、R14相互独立地为卤素、CN、OR15、SR16、SOR16、SO2R16或NR17R18,其中,取代基OR15、SR16或NR17R18任意地与萘基环的碳原子中的1个一起经由基团R15、R16、R17和/或R18形成5元环或6元环;
R5为未取代或者被1个以上的卤素、R15、COOR15、OR15、SR16、CONR17R18、NR17R18取代的C1-C20烷基;
或者R5为1个以上的O、S、SO、SO2、NR23或CO插入其间的C2-C20烷基,或者为未被插入或1个以上的O、CO或NR23插入其间的C2-C12烯基,
其中,被插入的C2-C20烷基和未被插入或被插入的C2-C12烯基为未取代或者被1个以上的卤素取代;
或者R5为C4-C8环烯基、C2-C12炔基、或者未被插入或1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C3-C10环烷基;
或者R5为苯基或萘基,它们各自为未取代或者被1个以上的OR15、SR16、NR17R18、COR22、CN、NO2、卤素、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C2-C20烷基取代,或者它们各自被C3-C10环烷基、或者被1个以上的O、S、CO或NR24插入其间的C3-C10环烷基取代;
R6、R7、R8、R9、R10为氢、苯基-C1-C3烷基、未取代或者被1个以上的卤素、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-苯基、(CO)OH、(CO)O(C1-C4烷基)、C3-C20环烷基、SO2-(C1-C4卤代烷基)、O(C1-C4卤代烷基)、或者被1个以上的O插入其间的C3-C20环烷基取代的C1-C20烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为1个以上的O、S或NR24插入其间的C2-C20烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12烯基、C3-C6烯酰基、或者未被插入或1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C3-C20环烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为未被插入或者1个以上的O插入其间的C1-C8烷基-C3-C10环烷基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为未取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH或C1-C3烷氧基取代的苯甲酰基;
或者R6、R7、R8、R9、R10为苯基、萘基或C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基取代;
R15为氢、苯基-C1-C3烷基、未取代或者被1个以上的卤素、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-苯基、(CO)OH、(CO)O(C1-C4烷基)、C3-C20环烷基、SO2-(C1-C4卤代烷基)、O(C1-C4卤代烷基)、或者被1个以上的O插入其间的C3-C20环烷基取代的C1-C20烷基;
或者R15为1个以上的O、S或NR23插入其间的C2-C20烷基;
或者R15为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C1-C8烷酰基、C2-C12烯基、C3-C6烯酰基、或者未被插入或1个以上的O、S、CO或NR23插入其间的C3-C20环烷基;
或者R15为未被插入或1个以上的O插入其间的C1-C8烷基-C3-C10环烷基;
或者R15为未取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH或C1-C3烷氧基取代的苯甲酰基;
或者R15为苯基、萘基或者C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基或取代;
R16为氢、C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基,其中,C2-C12烯基、C3-C20环烷基或苯基-C1-C3烷基未被插入或者1个以上的O、S、CO、NR23或COOR15插入其间;
或者R16为未取代或者被1个以上的OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C2-C4)烯基、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基或(CO)OR15取代的C1-C20烷基;
或者R16为1个以上的O、S、CO、NR23或COOR15插入其间的C2-C20烷基;
或者R16为(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C8烷酰基或C3-C6烯酰基;
或者R16为未取代或者被1个以上的C1-C6烷基、卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基硫烷基取代的苯甲酰基;
或者R16为苯基、萘基或C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、C1-C12烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C12烷氧基、CN、NO2、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、(CO)O(C1-C8烷基)、(CO)-C1-C8烷基、(CO)N(C1-C8烷基)2或取代;
R17和R18相互独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C4羟基烷基、C2-C10烷氧基烷基、C2-C5烯基、C3-C20环烷基、苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷酰基、C1-C8烷酰氧基、C3-C12烯酰基、SO2-(C1-C4卤代烷基)或苯甲酰基;
或者R17和R18为苯基、萘基或C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、C1-C12烷基、苯甲酰基或C1-C12烷氧基取代;
或者R17和R18与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或者O、S或NR15插入其间的5元或6元饱和或不饱和环,所述5元或6元饱和或不饱和环为未取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、NO2、卤素、C1-C4-卤代烷基、CN、苯基、或者被未被插入或1个以上的O、S、CO或NR15插入其间的C3-C20环烷基取代;
或者R17和R18与它们所附着的N-原子一起形成未取代或者被1个以上的C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C20烷氧基、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、卤素、NO2、CN、苯基、或者被未被插入或1个以上的O、S、CO或NR15插入其间的C3-C20环烷基取代的杂芳香族环系;
R19和R20相互独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基或苯基;
或者R19和R20与它们所附着的N-原子一起形成未被插入或者O、S或NR23插入其间的5元或6元饱和或不饱和环,所述5元或6元饱和或不饱和环未被稠合或者使苯环稠合于所述5元或6元饱和或不饱和环;
R21为氢、OH、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、未被插入或者1个以上的O、CO或NR24插入其间的C2-C20烷基、未被插入或者O、S、CO或NR24插入其间的C3-C20环烷基,
或者R21为苯基、萘基、苯基-C1-C4烷基、OR15、SR16或NR19R20;
R22为C6-C20芳基或C3-C20杂芳基,它们各自为未取代或者被1个以上的苯基、卤素、C1-C4卤代烷基、CN、NO2、OR15、SR16、NR17R18、或者被使1个以上的O、S或NR23插入其间的C1-C20烷基取代,或者它们各自为未取代或者被1个以上的卤素、COOR15、CONR17R18、苯基、C3-C8环烷基、C3-C20杂芳基、C6-C20芳氧基羰基、C3-C20杂芳氧基羰基、OR15、SR16或NR17R18取代的1个以上的C1-C20烷基取代;
或者R22为氢、未取代或者被1个以上的卤素、苯基、OH、SH、CN、C3-C6烯氧基、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1-C4烷基)、O(CO)-(C1-C4烷基)、O(CO)-苯基、(CO)OH或(CO)O(C1-C4烷基)取代的C1-C20烷基;
或者R22为1个以上的O、S或NR24插入其间的C2-C12烷基;
或者R22为(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8烷基)、C2-C12烯基或C3-C8环烷基;
或者R22为被SR16取代的苯基,其中,基团R16表示对于COR22基所附着的咔唑部分的苯基或萘基环的直接键合;
n为1-20;
R23为氢、C1-C20烷基、C1-C4卤代烷基、1个以上的O或CO插入其间的C2-C20烷基,或者为苯基-C1-C4烷基、未被插入或者1个以上的O或CO插入其间的C3-C8环烷基,或者为(CO)R17,或者为未取代或者被1个以上的C1-C20烷基、卤素、C1-C4卤代烷基、OR15、SR16、NR17R18或取代的苯基;
4.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,相对于所述着色感光性树脂组合物的固体成分总重量,包含5~30重量份的所述光聚合性单体。
5.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,相对于所述着色感光性树脂组合物中的固体成分总重量,包含5~50重量份的所述着色剂。
6.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,相对于所述着色感光性树脂组合物的固体成分总重量,包含1~20重量份的肟系光引发剂。
7.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,相对于所述着色感光性树脂组合物的固体成分总重量,包含5~50重量份的粘结剂树脂。
8.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,所述着色剂的粒子的大小为3~150nm。
9.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,所述着色剂包含有机着色剂和无机着色剂中的1个以上。
10.根据权利要求9所述的着色感光性树脂组合物,其中,所述有机着色剂的粒子的大小为20nm~100nm。
11.根据权利要求9所述的着色感光性树脂组合物,其中,所述无机着色剂的粒子的大小为3nm~20nm。
12.根据权利要求1所述的着色感光性树脂组合物,其中,所述着色感光性树脂组合物还包含添加剂。
13.滤色器,其包含根据权利要求1~12中任一项所述的着色感光性树脂组合物。
14.显示装置,其包含根据权利要求13所述的滤色器。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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