JP6375236B2 - 遮光膜用感光性組成物、及びその硬化物 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明の要旨は次のとおりである。
(A)エポキシ基を2個以上有する化合物と(メタ)アクリル酸との反応物と、多価カルボン酸又はその無水物と反応させて得られた重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、及び
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれた1以上の遮光成分を必須成分として含む遮光膜用感光性樹脂組成物において、
(A)成分と(B)成分との重量割合(A)/(B)が、50/50〜90/10であり、(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して(C)成分を2〜30重量部含有し、
且つ、(C)成分の光重合開始剤として下記一般式(I)で表される化合物を含有することを特徴とする遮光膜用感光性樹脂組成物。
(7)(D)遮光成分が、カーボンブラックである(1)〜(6)のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物。
(8)(1)〜(7)のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする塗膜。
(9)(1)〜(7)のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布、プリベークした後、紫外線露光装置による露光、アルカリ水溶液による現像、及びポストベークして作製された遮光膜を備えたことを特徴とするカラーフィルター。
(10)(1)〜(7)のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布、プリベークした後、紫外線露光装置による露光、アルカリ水溶液による現像、及びポストベークして作製された遮光膜を備えたことを特徴とするタッチパネル。
(A)成分の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂として、好適には、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物に、(メタ)アクリル酸(これは「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」の意味である)を反応させ、得られたヒドロキシ基を有する化合物に多価カルボン酸又はその無水物を反応させて得られるエポキシ(メタ)アクリレート酸付加物である。ビスフェノール類から誘導されるエポキシ化合物とは、ビスフェノール類とエピハロヒドリンを反応させて得られるエポキシ化合物又はこれと同等物を意味する。(A)成分は、重合性不飽和二重結合とカルボキシル基とを併せ持つため、感光性樹脂組成物に優れた光硬化性、良現像性、パターニング特性を与え遮光膜の物性向上をもたらす。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼製作所(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー(株)製商品名HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
BPFE:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。一般式(V)の化合物において、Xがフルオレン-9,9-ジイル基、R6、R7が水素の化合物。
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中に、BPFE 78.63g(0.17mol)、アクリル酸24.50g(0.34mol)、TPP 0.45g、及びPGMEA 114gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル38.44g(0.38mol)、メタクリル酸シクロヘキシル36.33g(0.22mol)、AIBN5.91g、及びDMDG368gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にメタクリル酸グリシジル39.23g(0.28mol)、TPP1.44g、2,6-ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.055gを仕込み、80〜85℃で16hr撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液(A)-2を得た。得られた重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂の固形分濃度は32質量%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18080であった。
構造式(IV)の化合物を、以下の6ステップの反応を行い、合成した。
ステップ1:11H−ベンゾ[a]カルバゾール〔構造式(VI)〕の合成
1H−NMRスペクトル(CDCl3中):δ(ppm)=7.30−7.70(m,6H)、8.00−8.20(m,4H)、8.80(br,1H)
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=0.80−0.92(m,6H)、1.16−1.47(m,8H)、2.27(m,1H)、4.65−4.69(m,2H)、7.27(td,1H)、7.44−7.59(m,4H)、7.66(d,1H)、8.02(d,1H)、8.14(d,1H)、8.18(d,1H)、8.54(d,1H)
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=0.84(t)、0.89(t)、1.18−1.42(m)、2.20(s),2.28−2.31(m)、2.40(s)、4.72−4.76(m)、6.96(s)、7.19(t)、7.29(t)、7.52−7.60(m)、7.70−7.84(m)、8.38(s)、8.63−8.66(m)、9.56(d)
19F−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=−111.58
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=0.82(t)、0.87(t)、1.16−1.56(m)、2.19(s),2.26−2.29(m)、2.39(s)、4.30−4.34(t)、4.65−4.77(m)、5.35−5.60(m)、6.95(s)、7.15−7.20(m)、7.29(t)、7.52−7.60(m)、7.70−7.77(m)、8.63−8.66(m)、9.56(d)
19F−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=−140.92、−126.30
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=0.82(t)、0.87(t)、1.16−1.56(m)、2.19(s),2.26−2.29(m)、2.39(s)、4.25−4.30(t)、4.65−4.77(m)、5.30−5.55(m)、6.95(s)、7.10(d)、7.15−7.20(m)、7.45−7.60(m)、7.70−7.77(m)、8.42−8.66(m)、9.56(d)
19F−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=−140.92、−126.30
構造式(X)の化合物7.26g(10mmol)を酢酸エチル(150mL)に溶解させた後に氷浴にて0℃に冷却し、トリエチルアミン3.04g(30mmol)、アセチルクロリド2.35g(30mmol)の順に添加した。添加後、2.5時間反応させた後に反応液を純水へ注ぎ、酢酸エチルで抽出して有機相を集め、純水および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを添加し乾燥させた。乾燥後、溶剤を除去して淡黄〜白色の固体状物7.03gを得た。得られた化合物は1H−および19F−NMRにて構造を同定し、構造式(IV)の化合物であることを確認した。
1H−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=0.82(t)、0.87(t)、1.16−1.56(m)、2.05(s)、2.19(s),2.26−2.29(m)、2.39(s)、4.30−4.34(t)、4.65−4.77(m)、5.39−5.65(tt)、6.95(s)、7.01(d)、7.15−7.20(m)、7.39(d)、7.46−7.53(m)、7.70−7.77(m)、8.35(s)、8.42(s)、8.63(d)、9.56(d)
19F−NMRスペクトル(CDCl3):δ(ppm)=−140.66、−126.32
合成例2のステップ2で得られた構造式(VII)の化合物を用い、以下のステップ3以降の反応を行い、一般式(I)の化合物の1つである構造式(XII)の化合物を合成した。
ステップ3:1−[11−(2−エチルヘキシル)−5−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−8−イル]−エタノン〔構造式(XI)〕の合成
反応液を氷水に注ぎ込んで反応を停止させた後、塩化メチレンにて2回抽出して有機相を集め、純水および飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。その後、ノルマルヘキサン230mLを加えて塩化メチレンと同時に除去・濃縮することでベージュ色の固体物を析出させた。
これをろ過し、ノルマルヘキサンにて洗浄して乾燥させることで、ベージュ色の固体物を得た(収量4.91g、収率75.0%)。
得られた化合物は1H−NMRにて構造を同定した。
1H−NMRスペクトル(CDCl3) δ(ppm):0.82(t)、0.90(t)、1.18−1.45(m)、2.20(s),2.29−2.30(m)、2.41(s)、2.72(s)、4.74−4.77(m)、6.98(s)、7.58(d)、7.70−7.79(m)、8.10(dd)、8.39(s)、8.60(d)、8.64(d)、9.53(d).
得られた化合物は1H−NMRにて構造を同定した。
1H−NMRスペクトル(CDCl3) δ(ppm):0.82(t)、0.87(t)、1.19−1.39(m)、2.26(s),2.27−2.30(m)、2.29(s)、2.39(s)、2.50(s)、4.72−4.76(m)、6.96(s)、7.16−7.18(m)、7.24−7.27(m)、7.57(d)、7.69−7.77(m)、7.87(dd)、8.31(s)、8.38(s)、8.64(d)、9.53(d).
合成例2のステップ2で得られた構造式(VII)の化合物を用い、以下のステップ3以降の反応を行い、一般式(I)の化合物の1つである構造式(XV)の化合物を合成した。
ステップ3:1−[11−(2−エチルヘキシル)−8−(2−エトキシベンゾイル)−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−5−イル]−(2,4,6−トリメチルフェニル)−メタノン〔構造式(XIII)〕の合成
反応液を氷水に注ぎ込んで反応を停止させた後、塩化メチレンにて2回抽出を行い、有機相を集め、純水および飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥させた。その後、ノルマルヘキサン230mLを加えて塩化メチレンと同時に除去・濃縮することでベージュ色の固体物を析出させた。
これをろ過し、ノルマルヘキサンにて洗浄して乾燥させることで、ベージュ色の固体物を得た(収量4.71g、収率72.0%)。
得られた化合物は1H−NMRにて構造を同定した。
1H−NMRスペクトル(CDCl3) δ(ppm):0.78−0.90(m)、1.15−1.42(m)、2.06(s)2.07(s)、2.18(s)、2.19(s)、2.22−2.32(m)、2.38(s)、2.39(s)、3.74(q)、4.00(q)、4.69−4.76(m)、6.84(d)、6.94(s)、7.00−7.05(m)、7.42−7.51(m)、7.28(d)、7.67−7.76(m)、8.20(s)、8.30(s)、8.36−8.40(m)、8.62(d)、9.54(d)、9.60(d).
得られた化合物は1H−NMRにて構造を同定した。
1H−NMRスペクトル(CDCl3) δ(ppm):0.78−0.90(m)、1.15−1.42(m)、2.06(s)2.07(s)、2.18(s)、2.19(s)、2.22−2.32(m)、2.38(s)、2.39(s)、3.74(q)、4.00(q)、4.69−4.76(m)、6.84(d)、6.94(s)、7.00−7.05(m)、7.42−7.51(m)、7.44(d)、7.67−7.76(m)、8.20(s)、8.30(s)、8.36(s)、8.52(s)、8.62(d)、9.54(d)、9.60(d).
得られた化合物は1H−NMRにて構造を同定した。
1H−NMRスペクトル(CDCl3) δ(ppm):0.78−0.90(m)、1.15−1.42(m)、2.06(s)2.07(s)、2.18(s)、2.19(s)、2.22−2.32(m)、2.38(s)、2.39(s)、3.74(q)、4.00(q)、4.69−4.76(m)、6.84(d)、6.94(s)、7.00−7.05(m)、7.42−7.51(m)、7.60(d)、7.67−7.76(m)、8.20(s)、8.30(s)、8.36(s)、8.45(s)、8.62(d)、9.54(d)、9.60(d).
次に、感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造に係る実施例及び比較例に基づいて、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ここで、以降の実施例及び比較例の感光性樹脂組成物及びその硬化物の製造で用いた原料及び略号は以下の通りである。
(A)−1成分:上記合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−2成分:上記比較合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(B):ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村工業(株)製、商品名A-TMMT)
(C)-1:上記合成例2で得られた式(IV)で表される化合物
(C)-2:上記合成例3で得られた式(XII)で表される化合物
(C)-3:上記合成例4で得られた式(XV)で表される化合物
(C)-4:エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)(BASFジャパン社製、製品名イルガキュアOXE02)
(D):カーボンブラック濃度25.0質量%、高分子分散剤濃度5.0質量%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート分散液(固形分30.0%)
(E):3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM-803:信越化学(株)製)
(F)-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(F)-2:シクロヘキサノン
(G):BYK-330(ビックケミー社製)
実施例1〜4および比較例1〜6のブラックレジスト用感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。これらの評価結果を表2に示す。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを100μmに調整し、乾燥塗膜の上に、5μmのネガ型フォトマスクを被せ、フォトマスクの上に短波長カットフィルター(型番LU0350、朝日分光(株)社製(340nm以下の水銀ランプ波長をカット))を乗せた場合(実施例1、比較例1〜4)と乗せない場合(実施例2〜4、比較例5、6)において、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
パターン直線性:ポストベーク後の5μmマスクパターンを顕微鏡観察し、基板に対する剥離やパターンエッジ部分のギザツキが認められないものを○、一部に認められるものを△、全体に渡って認められるものを×と評価した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、乾燥塗膜の上に、ネガ型フォトマスクを被せず、短波長カットフィルター(型番LU0350、朝日分光(株)社製(340nm以下の水銀ランプ波長をカット))を乗せた場合(実施例1、比較例1〜4)と乗せない場合(実施例2、比較例5、6)において、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ネガ型フォトマスクを用いずに塗膜の上に短波長カットフィルター(型番 LU0350 朝日分光(株)社製(340nm以下の水銀ランプ波長をカット))を乗せた場合(実施例1、比較例1〜4)と乗せない場合(実施例2〜4、比較例5、6)において、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2でベタ露光し、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間熱ポストベークした。そして、上記で得られたポストベーク基板について、JISK6856−1994の3点折り曲げ密着試験方法に準じた評価法により、以下のようにしてシールガラス基板との密着強度を評価した。
Claims (7)
- 下記(A)〜(D)成分、
(A)下記一般式(V)で表される化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、更に多価カルボン酸又はその無水物と反応させて得られる重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)下記一般式(IV)で表される化合物を含有する光重合開始剤、及び
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれた1以上の遮光成分を必須成分として含む遮光膜用感光性樹脂組成物において、
(A)成分と(B)成分との重量割合(A)/(B)が、60/40〜80/20であり、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して(C)成分を5〜25質量部含有し、且つ、組成物の全固形分に対して(D)成分を40〜70質量%含有することを特徴とする遮光膜用感光性樹脂組成物。
- 下記(A)〜(D)成分、
(A)下記一般式(V)で表される化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、更に多価カルボン酸又はその無水物と反応させて得られる重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)下記一般式(XII)で表される化合物を含有する光重合開始剤、及び
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれた1以上の遮光成分を必須成分として含む遮光膜用感光性樹脂組成物において、
(A)成分と(B)成分との重量割合(A)/(B)が、60/40〜80/20であり、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して(C)成分を5〜25質量部含有し、且つ、組成物の全固形分に対して(D)成分を40〜70質量%含有することを特徴とする遮光膜用感光性樹脂組成物。
- 下記(A)〜(D)成分、
(A)下記一般式(V)で表される化合物と(メタ)アクリル酸との反応物に、更に多価カルボン酸又はその無水物と反応させて得られる重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)下記一般式(XV)で表される化合物を含有する光重合開始剤、及び
(D)黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれた1以上の遮光成分を必須成分として含む遮光膜用感光性樹脂組成物において、
(A)成分と(B)成分との重量割合(A)/(B)が、60/40〜80/20であり、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して(C)成分を5〜25質量部含有し、且つ、組成物の全固形分に対して(D)成分を40〜70質量%含有することを特徴とする遮光膜用感光性樹脂組成物。
- (D)遮光成分が、カーボンブラックである請求項1〜3のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする塗膜。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物により作製された遮光膜を透明基板上に備えてなるカラーフィルターの製造方法であって、
当該遮光膜用感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布、プリベークした後、紫外線露光装置による露光、アルカリ水溶液による現像、及びポストベークして遮光膜を作製することを特徴とするカラーフィルターの製造方法。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の遮光膜用感光性樹脂組成物により作製された遮光膜を透明基板上に備えてなるタッチパネルの製造方法であって、
当該遮光膜用感光性樹脂組成物を透明基板上に塗布、プリベークした後、紫外線露光装置による露光、アルカリ水溶液による現像、及びポストベークして遮光膜を作製することを特徴とするタッチパネルの製造方法。
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