JP4570999B2 - 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルター - Google Patents
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(A)成分;ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物を更に多塩基カルボン酸又はその無水物と反応させて得られた不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)成分;少なくとも1種類以上のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)成分;少なくとも1種類以上のエポキシ基を有する化合物、
(D)成分;一般式(I)で表される化合物を必須とする光重合開始剤類、及び
(E)成分;少なくとも1種類以上の有機顔料を含む着色剤、
を含み、(A)成分と(B)成分の重量割合(A)/(B)が、20/80〜90/10であり、また樹脂及び重合性成分の合計からなる樹脂成分の総重量(R)に対する(E)の割合(E)/(R)が0.5〜2.5となる濃度領域で、(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して、(D)成分を2〜50重量部含有することを特徴とするカラーフィルター用感光性樹脂組成物である。
R2は、炭素数2〜12のアルカノイル基(1以上のハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、その二重結合がカルボニル基と共役していない炭素数4〜6のアルケノイル基、ベンゾイル基(炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基(1以上の炭素数1〜6のアルキル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)を示し;
R3、R4、R5、R6、及びR7は、相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(アルコキシル基を構成するアルキル基の炭素数が2以上の場合、アルキル基は1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、フェニルチオ基(炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい)又はフェノキシカルボニル基を示す。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記(A)〜(E)成分を必須成分として含有するアルカリ現像特性を有した樹脂組成物である。
なお、本明細書において、多塩基カルボン酸類というときは、上記ジカルボン酸類、テトラカルボン酸類等の多塩基カルボン酸又はこれらの酸無水物を意味し、(メタ)アクリル酸は、アクリル酸、メタクリル酸又は両方を意味する。
なお、エポキシ化合物は通常は一般式(IV)で表されるが、主成分は一般式(VI)で表される化合物であるので、理解を容易にするため一般式(VI)で表すことがある。同様にアクリレート化合物についても、一般式(VI)で表されるエポキシ化合物に対応する一般式(VII)で表されるアクリレート化合物で表すことがある。
鎖式炭化水素ジカルボン酸又はその酸無水物としては、例えば、コハク酸、アセチルコハク酸、マレイン酸、アジピン酸、イタコン酸、アゼライン酸、シトラリンゴ酸、マロン酸、グルタル酸、クエン酸、酒石酸、オキソグルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、スベリン酸、ジグリコール酸等の化合物があり、更には任意の置換基の導入されたジカルボン酸類又はその酸無水物でもよい。
更に、芳香族ジカルボン酸やその酸無水物としては、例えばフタル酸、イソフタル酸
等の化合物があり、更には任意の置換基の導入されたジカルボン酸類又はその酸無水物でもよい。
ここで、鎖状テトラカルボン酸又はその酸無水物としては、例えば、ブタンテトラカルボン酸、ペンタンテトラカルボン酸、ヘキサンテトラカルボン酸等があり、更には置換基の導入されたテトラカルボン酸類又はその酸無水物でもよい。また、脂環式テトラカルボン酸又はその酸無水物としては、例えば、シクロブタンテトラカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、シクロへプタンテトラカルボン酸ノルボルナンテトラカルボン酸等があり、更には置換基の導入されたテトラカルボン酸類又はその酸無水物でもよい。
更に、芳香族テトラカルボン酸やその酸無水物としては、例えば、ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビフェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸又はその酸無水物が挙げられ、更には置換基の導入されたテトラカルボン酸類又はその酸無水物でもよい。
有利には、エポキシ(メタ)アクリレート化合物分子中のヒドロキシ基1モル当たり酸成分が1/2モルとなるように定量的に反応させることが望ましい。また、反応温度としては、90〜130℃、好ましくは95〜125℃である。
先ず、9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとエピクロロヒドリンとを反応させて一般式(VI)で表されるようなビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物を合成し、このビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物とCH2=CR5-COOHで表される(メタ)アクリル酸とを反応させて一般式(VII)で表されるようなビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレート樹脂を合成し、次いでプロピレングリコールモノメチル溶剤中でビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレート樹脂と上記酸成分とを加熱下に反応させ、(A)成分である前記一般式(II)で表されるフルオレン型のアルカリ可溶性樹脂を得る。
(B) 成分;少なくとも1種類以上のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー
(C) 成分;少なくとも1種類以上のエポキシ基を有する化合物
(D) 成分;一般式(I)で表される化合物を有効量含む光重合開始剤類
ル型光重合開始剤を用いるが、更に感度を上げ、感光性樹脂の硬化密度を高めるために、他の種類の開始剤や増感剤などと併用して用いることができる。一般式(I)において、R1〜R8は、前記したとおりの意味を有するが、好ましくはR6がフェニルチオ基であり、R1が炭素数2〜6のアルキル基であり、R2が置換基を有してもよいベンゾイル基であり、他がHである。より好ましいオキシムエステル型光重合開始剤は、一般式(III)で示される化合物である。本発明でいう光重合開始剤類は、光重合開始剤の他に増感剤を含む意味で使用される。
この(E)/(R)比が低いと、色純度が十分でなくなり、望ましいコントラストを得るためには膜厚を厚くしなければならなくなり、カラーフィルターの面平滑性が得にくい。反対に高すぎると、(E)成分を含むカラーフィルター用感光性樹脂組成物の分散安定性が低下し、また、本来のバインダーとなる感光性樹脂の含有量も減少するため、現像特性を損なうと共に膜形成能が損なわれるという好ましくない問題が生じる恐れがある。
固形分濃度:樹脂溶液を160℃にて2hr加熱して求めた。
酸価:1/10N−KOHエタノ−ル(50%)水溶液で滴定して求めた。
分子量:GPCにより求めた。この分子量は、未反応原料を除いた(A)成分のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
FHPA:フルオレンビスフェノール型エポキシ樹脂とアクリル酸との等当量反応物(新日鐵化学社製、ASF-400の溶液:固形分濃度50wt%、固形分換算の酸価1.28mgKOH/g、エポキシ当量21300)
CHDA:シクロヘキサンカルボン酸二無水物
SA:無水琥珀酸
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にFHPAの50%PGMEA溶液238.0gと、CHDA33.0g、SA9.81g、PGMEA46g及びTPP0.46gを仕込み、120〜125℃に加熱下に1hr撹拌し、更に75〜80℃にて6hrの加熱撹拌を行って、アルカリ可溶性樹脂溶液を合成した。得られた樹脂溶液の固形分は53.5wt%、酸価(固形分換算)は150mgKOH/g、GPC分析による樹脂溶液中のアルカリ可溶性樹脂(A)-2の面積%は91%、Mwは10000であった。
(A)-1:上記合成例1において、CHDAの変わりにベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)を、SAの変わりに1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物(THPA)を用いた以外は、同様に合成して得られたアルカリ可溶性樹脂。酸価(固形分換算)100mgKOH/g、Mw4000。
(A)-2:上記合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂
(A)-3:Mw8800、酸価130のN−フェニルマレイミド/メタクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂固形分濃度=37.9重量%)(N−フェニルマレイミド:メタクリル酸:ベンジルメタクリレート=26:34:40mol%)
(D)-2:2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モノフォリノプロパン-1-オン(チバ
ガイギー製、イルガキュア907)
(D)-3:下記化学式(VIII)で示される化合物
(E)-2:臭塩素化フタロシアニングリーン(C.I.ピグメントグリーン36)
(E)-3:ジケトピロロピロールレッド( C.I.ピグメントレッド254)
(E)-4:ニッケルアゾイエロー( C.I.ピグメントイエロー150)
(E)-5:イソインドリンイエロー( C.I.ピグメントイエロー139)
(E)-6:ジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメントバイオレット23)
溶剤-2:乳酸エチル
添加剤-2:界面活性剤
上記配合成分を表1〜3に記載の割合で配合して、実施例1〜12及び比較例1〜15の樹脂組成物を調製した。表1〜3において、記載のない成分及び−で表された成分の配合量は0であることを意味する。
実施例、比較例における光透過性等の評価結果を表4〜6に示す。これらの評価方法は以下の通りである。
膜厚:触針式段差形状測定装置(ケーエルエー・テンコール(株)製 商品名P-10)を用いて測定した。
透過率:分光光度計を用い、平均透過率の比較評価をした。数値の高いものを○<良好>、低い値のものを×<不良>と判定した。
耐熱変色性:分光光度計を用い平均透過率を測定した際、熱処理後の透過率の低下率が、1%未満のときを○<良好>、1%以上のときを×<不良>と判定した。
パターン形状:測長顕微鏡を用い、現像後の画素パターンを観察し、基板に対する剥離やパターンエッジ部分のギザツキが認められないものを◎<より良好>又は○<良好>、認められるものを×<不良>と判定した。
感度:100μmパターンマスクを用いて露光し、アルカリ現像をおこなった時の残ったパターンの線幅を測長顕微鏡((株)ニコン製 商品名XD-20)を用い、評価した(線幅が太いほど感度が高いと考えられる。)。100μm以下の時を×<不良>、100〜105μmの時を○<良好>、105以上の時を◎<より良好>と判定した。
表4〜6で、(-)は、現像不可であったため評価ができなかったことを意味する。
光重合開始剤(D)成分を表7に記載の割合で配合して均一に混合して、実施例13、14及び比較例16、17の感光性樹脂組成物を調製した。これらの感光性樹脂組成物について、(E)/(R)は1.5に、固形分濃度は22%に統一した。
Claims (5)
- 必須成分として下記(A)〜(E)成分
(A)成分;ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物を更に多塩基カルボン酸又はその無水物と反応させて得られた不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)成分;少なくとも1種類以上のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)成分;少なくとも1種類以上のエポキシ基を有する化合物、
(D)成分;一般式(I)で表される化合物を必須とする光重合開始剤類、及び
(E)成分;少なくとも1種類以上の有機顔料を含む着色剤、
を含み、(A)成分と(B)成分の重量割合(A)/(B)が、20/80〜90/10であり、また樹脂及び重合性成分の合計からなる樹脂成分の総重量(R)に対する(E)の割合(E)/(R)が0.5〜2.5となる濃度領域で、(A)成分と(B)成分の合計100重量部に対して(D)成分を2〜50重量部含有することを特徴とするカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
R1は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基若しくはフェニル基で置換されてもよい)を示し;
R2は、炭素数2〜12のアルカノイル基(1以上のハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、その二重結合がカルボニル基と共役していない炭素数4〜6のアルケノイル基、ベンゾイル基(炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲン原子若しくはシアノ基で置換されていてもよい)、炭素数2〜6のアルコキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル基(1以上の炭素数1〜6のアルキル基若しくはハロゲン原子で置換されていてもよい)を示し;
R3、R4、R5、R6、及びR7は、相互に独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(アルコキシル基を構成するアルキル基の炭素数が2以上の場合、アルキル基は1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、フェニルチオ基(炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい)又はフェノキシカルボニル基を示す。 - (A)成分が、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸との反応物と、a)飽和ジカルボン酸又はその酸無水物及びb)飽和テトラカルボン酸又はその酸二無水物を、そのモル比a/bが0.1〜10となる範囲で反応させて得られた下記一般式(II)で表される樹脂を主成分として含有する請求項1に記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物を硬化させて形成した塗膜。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を塗布、硬化させて得られる塗膜によって形成されているカラーフィルター。
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