JP7108670B2 - カラーフィルター用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
いた感光性樹脂組成物が本目的に適していることを見出し、本発明を完成した。本発明の要旨は次のとおりである。
C.I.ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等;
C.I.ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等;
C.I.ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等;
C.I.ピグメント・グリーン7、36、58等;
C.I.ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80等;
C.I.ピグメント・バイオレット19、23、37等。
C.I.ダイレクトレッド20,28,37,39,44,83、C.I.アシッドレッド6,8,9,13,14,18,26,27,37,51,52,87,88,89,92,94,97,111,114,115,122,134,145,154,180,183,184,186,198,486、C.I.ベイシックレッド12,13,18,27、C.I.ディスパースレッド5,7,13,17,58,60,72,88,206、C.I.ソルベントレッド1,3,8,23,24,25,27,30,49,83,100,109,125,132、C.I.リアクティブレッド17,120、C.I.モルダントレッド7等;
C.I.ソルベントグリーン3,28,32,33、C.I.アシッドグリーン3,9,16,18,25、C.I.ベイシックグリーン1,4、C.I.ダイレクトグリーン28,59等;
C.I.ソルベントブルー25,35,36,38,45,55,64,67,70,129、C.I.ダイレクトブルー25,86,90,108、C.I.アシッドブルー1,7,9,15,29,40,83,103,104,129,158,161,249、C.I.ベイシックブルー1,3,7,9,25,26,41,77、C.I.ディスパースブルー56,60,81,87,149,165,197,211,214、C.I.パッドブルー4,5、C.I.リアクティブブルー19,49等;
C.I.ソルベントイエロー2,14,15,16,21,25,33,56,82,88,89,146、C.I.ディスパースイエロー3,4,7,31,42,54,60,61,64,87,198、C.I.アシッドイエロー1,3,11,17、23,38,40,42,76,98,99、C.I.ダイレクトイエロー1,11,12,28、C.I.ベイシックイエロー1,21、C.I.リアクティブイエロー2、C.I.モルダントイエロー5等;
C.I.ソルベントオレンジ6,45,56、C.I.アシッドオレンジ1,3,7,8,10,20,24,28,33,56,74、C.I.ダイレクトオレンジ1,26、C.I.ディスパースオレンジ5等;
C.I.ソルベントバイオレット2,8,9,11,13,14、C.I.ダイレクトバイオレット22、C.I.アシッドバイオレット49、C.I.ベイシックバイオレット7,10、C.I.ディスパーバイオレット24等;
C.I.ダイレクトブラウン6,58,95,101,173、C.I.アシッドブラウン14等。
酸価:サンプリングした溶液をテトラヒドロフランと水の混合液に溶解させて0.1規定の水酸化カリウム水溶液で中和滴定し、当量点からサンプル溶液の固形分換算の酸価を算出した。
重量平均分子量(Mw):サンプリングした溶液をテトラヒドロフランに溶解させて東ソー社製HLC-8220GPCで分子量分布測定を行い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量を算出した。
平均粒径:サンプリングした分散液を顔料濃度が1%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈して大塚電子社製FPAR-1000で動的光散乱測定を行い、キュムラント法による平均粒径を算出した。
A:不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂;
A-1:合成例1の樹脂溶液(一般式(II)においてR1~R6が水素原子、Aがフルオレン-9,9-ジイル基、Xがテトラカルボキシルビフェニルのカルボン酸残基、Yがテトラヒドロフタル酸のカルボン酸残基である樹脂の溶液)
A-2:合成例2の樹脂溶液
B:光重合性モノマー;ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬社製 商品名DPHA)
C:光重合開始剤;1-[4-(フェニルスルファニル)フェニル]オクタン-1,2-ジオン 2-O-ベンゾイルオキシム(BASF社製OXE01)
D:顔料分散体
D-1:微粒化されたピグメント・グリーン7(BET法による比表面積75m2/g、キュムラント法による平均粒径32nm)15%、高分子分散剤10%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)溶液
D-2:微粒化されたピグメント・グリーン36(BET法による比表面積65m2/g、キュムラント法による平均粒径38nm)15%、高分子分散剤10%のPGMEA溶液
D-3:微粒化されたピグメント・ブルー15:6(BET法による比表面積90m2/g、キュムラント法による平均粒径57nm))15質量%、高分子分散剤10質量%のPGMEA溶液
D-4:微粒化されたピグメント・レッド254(BET法による比表面積85m2/g、キュムラント法による平均粒径72nm))15%、高分子分散剤10%のPGMEA溶液
E:テトラメチルビフェニル系エポキシ樹脂(日本化薬社製「YX-4000」)
G:界面活性剤;東レ・ダウコーニング社製「FZ-2122」(1%PGMEA溶液)
H:シランカップリング剤;3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
溶剤-1:PGMEA
溶剤-2:ジエチレングリコールジメチルエーテル(DMDG)
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(エポキシ当量255) 0.23mol、アクリル酸 0.46mol、PGMEA 161.0g及びテトラエチルアンモニウムブロマイド 0.48gを仕込み、100~105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内に3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 0.12mol、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物 0.12molを仕込み、120~125℃で加熱下に6hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液A-1を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.6%、酸価(固形分換算)は103mgKOH/g、GPC分析によるMwは3600であった。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸 51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル 38.44g(0.38mol)、メタクリル酸シクロヘキシル 36.33g(0.22mol)、アゾビスイソブチロニトリル 5.91g、及びDMDG 368gを仕込み、80~85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にグリシジルメタクリレート 39.23g(0.28mol)、トリフェニルメタン 1.44g、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール 0.055gを仕込み、80~85℃で16hr撹拌し、重合性不飽和基含有(メタ)アクリレート樹脂溶液A-2を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は32%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18080であった。
[実施例1~4]及び[比較例1~4]
表1の配合組成で、感光性樹脂組成物溶液を調製した。なお、表中の各成分の数値は、質量部を表す。
実施例1~4および比較例1~4の感光性樹脂組成物溶液を、脱脂洗浄した厚さ1.2mmのガラス板上にスピンコーターを用いて2.6μmの乾燥膜厚になる条件で塗布・乾燥した後、フォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀灯ランプを用いて波長365nmの照度10mW/cm2の紫外線を10秒間照射した。露光後、0.4%炭酸ナトリウム水溶液を用いて23℃で60秒間0.1MPaの圧力で現像し、塗膜の未露光部を除去し、その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行って、着色硬化膜パターン(硬化物)を得た。そして、ガラス板上に形成された着色硬化膜パターンを顕微鏡で確認し、以下に従ってパターン形成、残渣に関する評価を行った。結果を表2に示す。
○:パターン形成可能(5μm~15μmのライン&スペースパターンが残る)
△:パターン形成可能(16μm~30μmのライン&スペースパターンが残る)
×:現像液に溶解せずもしくはパターン剥離
○:現像により感光性樹脂組成物が除去されたガラス基板上に異物が0(ゼロ)
×:現像により感光性樹脂組成物が除去されたガラス基板上に異物を観察
Claims (2)
- (A)下記一般式(II)で表されるアルカリ可溶性樹脂、(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、及び(D)有機顔料を含有するカラーフィルター用感光性樹脂組成物であり、(A)アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、(B)光重合性モノマーが10~60質量部であり、(A)アルカリ可溶性樹脂と(B)光重合性モノマーの合計量100質量部に対して、(C)光重合開始剤が2~40質量部であり、光硬化後に固形分となる成分の全質量に対して、(D)有機顔料が40~55質量%であることを特徴とするカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤は、オキシムエステル化合物であることを特徴とする、請求項1に記載のカラーフィルター用感光性樹脂組成物。
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