JP6716257B2 - 高顔料濃度感光性樹脂組成物の製造方法、当該組成物の硬化物の製造方法及びカラーフィルターの製造方法 - Google Patents
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Description
第一工程で得られた分散液に(D)エチレン性不飽和結合基含有アルカリ可溶性樹脂、(E)少なくとも3個のエチレン性不飽和結合を有する重合性モノマー、及び(F)光重合開始剤を必須成分とする添加成分を配合する第二工程
を含むことを特徴とする高顔料濃度感光性樹脂組成物の製造方法である。
平均粒径が20〜50nmの(C)有機顔料が分散しており、
硬化後に固形分となる成分の全質量に対して、(C)有機顔料が30〜60質量%であることを特徴とする高顔料濃度感光性樹脂組成物である。
本発明の製造方法は、(A)ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物とエチレン性不飽和結合基含有カルボン酸とを反応させたヒドロキシ基含有化合物に対して環状酸無水物を反応させて得られた化合物、(B)分散剤、及び(Z)溶剤を必須成分とする分散媒に、硬化後に固形分となる成分の全質量に対して30〜60質量%の(C)顔料をその平均粒径が20〜50nmとなるように分散する第一工程、第一工程で得られた分散液に(D)エチレン性不飽和結合基含有アルカリ可溶性樹脂(E)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する重合性モノマー、及び(F)光重合開始剤を必須成分とする添加成分を配合する第二工程、を含む製造方法である。本発明の製造方法は、第二工程で得られた分散液を、それを用いて形成する硬化膜の膜厚よりも小さい濾過精度で濾過する第三工程をさらに有していてもよい。各工程はその番号順に処理される必要があるが、必ずしも連続して実施しなくてもよく、その間に他の工程(例えば輸送工程等)を含むものであってもよい。また、各工程で使用する原材料等は上記工程とは別の工程で製造されたものを用いることができる。
C.I.ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279、
C.I.ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81、
C.I.ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214、
C.I.ピグメント・グリーン7、36、58、
C.I.ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80、
C.I.ピグメント・バイオレット19、23、37
等を例示することができる。このうち特に一分子内に3つ以上の芳香環(複素環を含む)を有する有機顔料、例えばフタロシアニン顔料等は一般に微分散が難しいことから、本発明の製造方法を適用する効果が大きく、発明を実施するうえで好ましい。C成分は1種類の化合物のみを用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。カラーフィルターの色特性の制御のために複数の有機顔料を所定の比率で選定して用いることは広く行われており、このとき性状の異なる複数の有機顔料を同時に微分散させることは技術的に容易ではないが、本発明の製造方法はそのような場合においても好適に用いることができる。
酸価:サンプリングした溶液をテトラヒドロフランと水の混合液に溶解させて0.1規定の水酸化カリウム水溶液で中和滴定し、当量点からサンプル溶液の固形分換算の酸価を算出した。
重量平均分子量:サンプリングした溶液をテトラヒドロフランに溶解させて東ソー社製HLC−8220GPCで分子量分布測定を行い、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量を算出した。
平均粒径:サンプリングした分散液を顔料濃度が1%となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈して大塚電子社製FPAR−1000で動的光散乱測定を行い、キュムラント法による平均粒径を算出した。
分光透過率測定:オートマチックカラーアナライザーTC1800(日本電色製)を使用して測定した。
A−1:参考例1で合成した成分(50%溶液の固形分)
AX−1:参考例2で合成した成分(50%溶液の固形分)
B−1:味の素ファインテクノ社製「アジスパーPB822」
C−1:ピグメント・レッド254(BET法による比表面積85m2/g)15%、高分子分散剤10%のPGMEA溶液
C−2: ピグメント・グリーン3636(BET法による比表面積65m2/g)15%、高分子分散剤10%のPGMEA溶液
C−3:ピグメント・グリーン58(BET法による比表面積65m2/g)15%、高分子分散剤10%のPGMEA溶液
C−4:ピグメント・ブルー15:66(BET法による比表面積90m2/g)15質量%、高分子分散剤10質量%のPGMEA溶液
C−5:ピグメント・イエロー150(BET法による比表面積70m2/g)15%、高分子分散剤10%のPGMEA溶液
C−6:ピグメント・バイオレット2323(BET法による比表面積50m2/g)15%、高分子分散剤10%のPGMEA溶液
D−1:A−1に同じ
DX−1: AX−1に同じ
E−1:ペンタエリスリトールトリ及びテトラアクリレート(東亜合成社製「M−450」)
F−1:(1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)カルバゾール−3−イル]エタノン=O−アセチルオキシム(BASF社製OXE02)
S−1:東レ・ダウコーニング社製「FZ−2122」
Z−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Z−2:プロピレングリコールジアセテート
ここで、「A−」「B−」「C−」「D−」「E−」「F−」「Z−」はそれぞれ本発明のA、B、C、D、E、F、Z成分に該当することを示し、「S−」は必要に応じて用いられるその他の成分を示す。また「AX−」は本発明のA成分の構造を有しないことを示す。
一般式(1)で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(エポキシ当量255)510g、アクリル酸(エチレン性不飽和結合基含有カルボン酸)2.0モル、トリフェニルホスフィン(触媒)0.10モル、BHT(重合禁止剤)0.05モルをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート255gに溶解させ、乾燥空気をバブリングさせながら100℃で反応させた。エポキシ基とカルボキシ基の反応率が99モル%に達したところでビフェニル−3,3′,4,4′−テトラカルボン酸二無水物(環状酸無水物)0.50モル及びシクロヘキセン−4,5−ジカルボン酸無水物(環状酸無水物)0.50モルを添加し、更に反応させた。赤外分光法で酸無水物基の消費を確認した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈して室温に冷却し、A−1成分の固形分濃度50%溶液を得た。A−1成分の酸価は96mgKOH/g、重量平均分子量は4000であった。
ビスフェノールA型エポキシ化合物(エポキシ当量185)370g、アクリル酸(エチレン性不飽和結合基含有カルボン酸)2.0モル、トリフェニルホスフィン(触媒)0.10モル、BHT(重合禁止剤)0.05モルをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート185gに溶解させ、乾燥空気をバブリングさせながら100℃で反応させた。エポキシ基とカルボキシ基の反応率が99モル%に達したところでビフェニル−3,3′,4,4′−テトラカルボン酸二無水物(環状酸無水物)0.50モル及びシクロヘキセン−4,5−ジカルボン酸無水物(環状酸無水物)0.50モルを添加し、更に反応させた。赤外分光法で酸無水物基の消費を確認した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈して室温に冷却し、AX−1成分の固形分濃度50%溶液を得た。AX−1成分の酸価は114mgKOH/g、重量平均分子量は3000であった。
(感光性樹脂組成物の作製)
A−1成分の固形分濃度50%溶液(参考例1で得た溶液)、B−1成分、C−1成分、及びZ−1成分を表1に記載の重量割合にて混合し、冷却水で30℃以下の状態に保ちながら、直径0.3mmのジルコニアビーズを80%充填した内容積600mLのビーズミルで安定状態となるまで周速8.5m/sで分散して分散液を得た。(第一工程)次にD−1成分、E−1成分、S−1成分、及びZ−2成分を表1に記載の重量割合にて上記分散液に配合し、ミキサーを用いて室温で3時間撹拌混合した(第二工程)。
上記第一工程で得られた分散体において、顔料の平均粒径を測定した。
上記で得た感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が2.5μmとなるような回転数で5インチのガラス基板上にスピンコートして試験片を作製した。試験片を90℃のホットプレートで2分間乾燥させて溶剤を除去した。次に、カラーフィルターの画素のテストパターン形状を有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで150mJ/cm2の紫外線(数値はi線基準)を照射し、画像露光を行った。その後、試験片を25℃の水酸化カリウム系アルカリ現像液(新日鉄住金化学社製「NSID」の100倍希釈液)で1分間処理し、更に水洗を行って画像を現像した。最後に試験片を230℃の熱風オーブンで30分間焼成し、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。そして、ガラス板上に形成された着色硬化膜パターンを顕微鏡で確認し、以下に従ってパターン形成(解像性)、残渣に関する評価を行った。結果を表2に示す。
○:パターン形成可能(5μm〜15μmのライン&スペースパターンが残る)
△:パターン形成可能(16μm〜30μmのライン&スペースパターンが残る)
×:現像液に溶解せずもしくはパターン剥離
レジストを現像除去したガラスの透過率を測定したときの、指定波長の透過率(T%)で評価。
赤:490nm 、緑:655nm、青:600nm
○:T%≧95%
△:80%≦T%<95%
×:T%<80%
上記で得た感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が2.5μmとなるような回転数で5インチのガラス基板上にスピンコートして試験片を作製した。試験片を90℃のホットプレートで2分間乾燥させて溶剤を除去した。次に、フォトマスクを介さず照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで150mJ/cm2の紫外線(数値はi線基準)を照射し、露光を行った。その後、試験片を25℃の水酸化カリウム系アルカリ現像液(新日鉄住金化学社製「NSID」の100倍希釈液)で1分間処理し、更に水洗を行った。その後、試験片を230℃の熱風オーブンで30分間焼成し、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、260℃のホットプレートで900秒それぞれ加熱後、室温に冷却した。加熱前後での色差(ΔE*ab値)を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
結果を表2に示す。
○:ΔE*ab<1
△:1<ΔE*ab<5
×:5<ΔE*ab*
上記で得た感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が2.5μmとなるような回転数で5インチのガラス基板上にスピンコートして試験片を作製した。試験片を90℃のホットプレートで2分間乾燥させて溶剤を除去した。次に、フォトマスクを介さず照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで150mJ/cm2の紫外線(数値はi線基準)を照射し、露光を行った。その後、試験片を25℃の水酸化カリウム系アルカリ現像液(新日鉄住金化学社製「NSID」の100倍希釈液)で1分間処理し、更に水洗を行った。その後、試験片を230℃の熱風オーブンで30分間焼成し、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。得られた硬化膜に対し、N−メチルピロリドン(NMP)を滴下後、300秒放置し、アセトンにて拭き取りを行った。NMP滴下前後での塗膜の色差ΔE*abを測定し、耐薬品性の指標とした。結果を表3に示す。なお、ΔE*abが低いほど、耐溶剤性に優れることを意味し、判断基準は以下の通りとした。
○:ΔE*ab<1
△:1<ΔE*ab<5
×:5<ΔE*ab
上記で得た感光性樹脂組成物を、硬化後の膜厚が2.5μmとなるような回転数で5インチのガラス基板上にスピンコートして試験片を作製した。試験片を90℃のホットプレートで2分間乾燥させて溶剤を除去した。次に、フォトマスクを介さず照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで150mJ/cm2の紫外線(数値はi線基準)を照射し、露光を行った。その後、試験片を25℃の水酸化カリウム系アルカリ現像液(新日鉄住金化学社製「NSID」の100倍希釈液)で1分間処理し、更に水洗を行った。その後、照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで1000mJ/cm2の紫外線(数値はi線基準)を照射し、露光硬化を行った。得られた硬化膜に対し、シクロヘキサノン(ANON)を滴下後、300秒放置し、1000rpm/10sにて、振り切り乾燥した。 ANON滴下後での塗膜の外観を目視で確認し、以下の判断基準に従い露光硬化性の指標とした。
○:塗膜荒れなし
×:塗膜荒れ
実施例1の作製条件を表1に示すようにそれぞれ変更し、その他は実施例1と同様にして実施例2〜8の感光性樹脂組成物の作製及び評価を行った。実施例1〜4は通常のカラーフィルター用着色組成物での顔料濃度での実施例であり、どの組成も良好な結果であった。さらに本発明に寄ると、さらに高顔料濃度で利用しても、露光硬化性・耐熱性・耐薬性に優れた着色組成物が得られた。
実施例1の作製条件を表3に示すようにそれぞれ変更し、その他は実施例1と同様にして比較例1〜8のカラーフィルター用感光性樹脂組成物の作製及び評価を行った。比較例1〜8のカラーフィルター用感光性樹脂組成物の評価結果を表4に示す。
Claims (7)
- (A)ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物とエチレン性不飽和結合基含有カルボン酸とを反応させたヒドロキシ基含有化合物に対して環状酸無水物を反応させて得られる化合物、(B)分散剤、及び(Z)溶剤を必須成分とする分散媒に、硬化後に固形分となる成分の全質量に対して30〜60質量%の(C)有機顔料をその平均粒径が20〜50nmとなるように分散する第一工程、並びに
第一工程で得られた分散液に(D)エチレン性不飽和結合基含有アルカリ可溶性樹脂、(E)少なくとも3個のエチレン性不飽和結合を有する重合性モノマー、及び(F)光重合開始剤を必須成分とする添加成分を配合する第二工程
を含むことを特徴とする高顔料濃度感光性樹脂組成物の製造方法。 - (C)有機顔料が、BET法による比表面積が50〜200m2/gの有機顔料である請求項1に記載の高顔料濃度感光性樹脂組成物の製造方法。
- (C)有機顔料が、フタロシアニン骨格を有する請求項1又は2に記載の高顔料濃度感光性樹脂組成物の製造方法。
- さらに、第二工程で得られた分散液を、それを用いて形成する硬化膜の膜厚よりも小さい濾過精度で濾過する第三工程を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の高顔料濃度樹感光性脂組成物の製造方法。
- (ア)請求項1〜4のいずれか1項に記載の製造方法で製造された高顔料濃度感光性樹脂組成物を基材に塗布する工程、(イ)基材に塗布された前記高顔料濃度感光性樹脂組成物を乾燥させる工程、(ウ)乾燥した前記高顔料濃度感光性樹脂組成物を硬化させる工程、(エ)硬化した前記高顔料濃度感光性樹脂組成物を現像する工程、および(オ)現像された前記高顔料濃度感光性樹脂組成物を加熱またはポスト露光する工程をこの順に含む、硬化物の製造方法。
- 前記加熱またはポスト露光は、耐熱温度150℃以下の基板上で行われる、請求項5に記載の硬化物の製造方法。
- 請求項5または6に記載の方法で硬化物を製造する工程を含む、カラーフィルターの製造方法。
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