KR20170077362A - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치 Download PDF

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KR20170077362A
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이서환
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Abstract

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치에 관한 것으로, 구체적으로 알칼리 가용성 바인더 수지 및 에폭시 화합물을 포함하고, 상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제1 카도계 바인더 수지 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제2 카도계 바인더 수지로 이루어진 군 중 하나 이상을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색 패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 바인더 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색 패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
한편, 최근 들어 디지털카메라와 같은 고체 촬상 소자를 포함하는 각종 표시장치는 공정성 및 품질의 향상을 위해 고휘도 및 고착색성을 가질 것이 요구되고 있다.
대한민국특허공개 제10-1997-0065744호는 내열성, 내화성 및 접착성이 우수한 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 카도계 바인더 수지, 에폭시아크릴레이트계 바인더 수지, 광중합성 모노머, 광중합성 개시제, 용매, 에폭시 수지 및 안료로 구성되며 액정표시 장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 칼라 필터에 쓰이는 알카리수용액 감광성 수지 조성물이 기재되어 있으나, 기판과의 접착력이 만족되지 않아 고해상도를 위한 미세 패턴의 구현이 어려운 문제점이 있다.
대한민국특허공개 제10-1997-0065744호 (제일모직, 2004.07.07)
본 발명은 현상속도, 내약품성 또는 밀착성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
구체적으로, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 내약품성 또는 감도가 우수한 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지 및 에폭시 화합물을 포함하고, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제1 카도계 바인더 수지 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제2 카도계 바인더 수지로 이루어진 군 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로
Figure pat00002
이며, X는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수산기이고, R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임)
[화학식 2]
Figure pat00003
(상기 화학식 2에서, R4 및 R5은 각각 독립적으로
Figure pat00004
이며, X는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수산기이고, R6은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러 필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 현상속도, 내약품성 또는 밀착성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
이로 인하여, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치는 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 현상속도 또는 밀착성이 우수하여 현상 공정 중에 패턴의 박리가 없는 이점이 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 또한, 내약품성이 뛰어나기 때문에 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치는 장시간 보관시에도 감도의 저하가 없는 효과가 있다.
본 발명은 알칼리 가용성 바인더 수지 및 에폭시 화합물을 포함하고, 상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제1 카도계 바인더 수지를 포함하거나 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제2 카도계 바인더 수지를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제1 카도게 바인더 수지 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제2 카도계 바인더 수지로 이루어진 군 중 하나 이상을 포함함에 따라 밀착성이 우수하고, 신뢰성이 우수한 패턴의 형성이 가능한 이점이 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 바인더 수지 및 에폭시 화합물을 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 착색제 및 용제를 더 포함할 수 있다.
<알칼리 가용성 바인더 수지>
본 발명에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지는 하기 화학식 1의 화합물을 포함하여 중합된 제1 카도계 바인더 수지를 포함함으로써, 기판과의 접착력을 향상시키고 현상 밀착력이 우수하여 고해상도를 위한 미세 패턴을 구현할 수 있게 한다.
[화학식 1]
Figure pat00005
식중에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로
Figure pat00006
이며,
X는 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수산기이고, R3는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 바람직하게는 X는 수산기 이고, R3는 수소 원자 또는 메틸기인 것이 좋다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3을 이용하여 합성될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00007
예컨대, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 t-부틸암모늄 브로마이드와 혼합한 뒤 용매와 함께 가열하여 반응시킨 뒤 알칼리 수용액을 적하하고, 침전 및 분리하여 에폭시 화합물을 합성한 뒤, 합성된 에폭시 화합물을 t-부틸암모늄 브로마이드, 아크릴산, 페놀계 화합물 및 용매와 함께 혼합하여 반응시킴으로서 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 바인더 수지는 하기 화학식 2의 화합물을 포함하여 중합한 제2 카도게 바인더 수지를 포함함으로써, 기판과의 접착력을 향상시키고, 현상 밀착력이 우수하여 고해상도를 위한 미세 패턴을 구현할 수 있게 한다.
[화학식 2]
Figure pat00008
식 중에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 이며,
X는 수소 원자, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수산기이고, R6은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며, 바람직하게는 X는 수산기 이고, R6은 수소 원자 또는 메틸기인 것이 좋다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4를 이용하여 합성될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00010
예컨대, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 t-부틸암모늄 브로마이드, 용매와 혼합한 뒤 함께 가열하여 반응시킨 뒤 알칼리 수용액을 적하하고, 침전 및 분리하여 에폭시 화합물을 합성한 뒤, 합성된 에폭시 화합물을 t-부틸암모늄 브로마이드, 아크릴산, 페놀계 화합물 및 용매와 함께 혼합하여 반응시킴으로서 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 화학식 3 및 4 중에서 수산기(-OH)의 위치는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 2-위, 3-위 및 4-위일 수 있으며, 바람직하게는 4-위인 것이 좋다(위치 선정은 잔텐과 결합된 탄소를 1-위로 하여 결정한다).
결과적으로, 화학식 3 또는 4의 수산기(-OH)의 위치에 따라, 상기 화학식 1의 R1 및 R2의 치환 위치 또는 상기 화학식 2의 R4 및 R5의 치환 위치가 결정될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예를 들면, 9,9-비스(3-시나믹 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamic diester)fluorene), 9,9-비스(3-시나모일, 4-하이드록시페닐)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamoil, 4-hydroxyphenyl)fluorene), 9,9-비스(글리시딜 메타크릴레이트 에테르)플루오렌(9,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene), 9,9-비스(3,4-디하이드록시페닐)플루오렌 디시나믹 에스테르(9,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester), 3,6-디글리시딜 메타크릴레이트 에테르 스피로(플루오렌-9,9-잔텐)(3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro(fluorene-9,9-xanthene)), 9,9-비스(3-알릴, 4-하이드록시페닐플루오렌)(9,9-bis(3-allyl, 4-hydroxyphenlylfluorene), 9,9-비스(4-알릴록시페닐)플루오렌(`9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene), 9,9-비스(3,4-메타크릴릭 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3,4-methacrylic diester)fluorene)으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예를 들면, 9,9-비스(3,4-메타크릴릭 디에스테르)잔텐을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 가용성 바인더 수지 중 상기 제1 카도계 바인더 수지 또는 제2 카도계 바인더 수지의 산가는 10 내지 200mgKOH/g일 수 있으며, 바람직하게는 30 내지 150mgKOH/g인 것이 좋다. 10 내지 200mgKOH/g의 산가를 가지는 경우, 충분한 현상 속도를 확보할 수 있어, 고해상도를 위한 미세 패턴을 구현할 수 있게 된다.
상기 알칼리 가용성 바인더 수지 중 상기 제1 카도계 바인더 수지 또는 제2 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량은 1,000 내지 30,000일수 있으며, 바람직하게는 1,500 내지 10,000인 것이 좋다. 상기 범위 내의 중량평균분자량을 가지는 경우, 밀착성 및 현상성이 향상될 수 있다.
상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 착색 감광성 수지 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 40중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 20중량부인 것이 좋다. 바인더 수지의 함량이 상기 범위내인 경우 현상액에서의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하다.
상기 알칼리 가용성 바인더 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 착색 감광성 수지 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 40중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 20중량부인 것이 좋다. 바인더 수지의 함량이 상기 범위내인 경우 현상액에서의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하다.
<광중합성 화합물>
본 발명에 따른 광중합성 화합물은 패턴의 강도를 강화시키기 위한 성분으로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용하는 것이 좋다.
상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 고형분에 대하여 5 내지 45 중량%, 구체적으로 7 내지 45 중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 광중합성 화합물이 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 100 중량%에 대하여 상기 범위 내로 포함되는 경우 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 이점이 있다.
<광중합 개시제>
상기 광중합 개시제는 상기 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 구체적으로 상기 광중합 개시제는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4'5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4'5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE01, OXE02가 대표적이다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량을 기준으로 상기 알칼리 가용성 바인더 수지와 상기 광중합성 화합물의 함량에 대하여 0.1 내지 40 중량%, 구체적으로 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내일 경우 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로, 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있다. 또한, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해지는 이점이 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위하여 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 상기 착색 감광성 수지 조성물이 상기 광중합 개시제를 더 포함하는 경우 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
상기 광중합 개시 보조제는 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제를 더 사용하는 경우, 상기 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량을 기준으로 상기 알칼리 가용성 바인더 수지와 상기 광중합성 화합물의 함량에 대하여 0.1 내지 40 중량%, 구체적으로 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제의 함량이 상기 범위 내일 경우 상기 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 효과의 부여가 가능하다.
<착색제>
상기 착색제는 1종 이상의 안료를 포함하며, 1종 이상의 염료를 더 포함할 수 있다.
상기 착색제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 고형분에 대하여 5 내지 60 중량%, 구체적으로 10 내지 45 중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사의 발생을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.
상기 유기 안료로는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58;
C.I 피그먼트 브라운 28;
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
상기 안료들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료의 함량은 상기 안료 분산 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 중량분율로 10 내지 50 중량%, 구체적으로 15 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우, 점도가 낮고 저장안정성이 우수하며 분산효율이 높아 명암비 상승에 효과적이기 때문에 바람직하다.
상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서, 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제를 함유하는 것이 바람직하다. 이때, 상기 아크릴레이트계 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같이 리빙 제어밥벙에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트게 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.
상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단 독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 분산제의 사용량은 사용되는 상기 안료 고형분 100 중량%에 대하여 5 내지 60 중량%, 구체적으로 15 내지 50 중량%로 포함될 수 있으며, 상기 안료 분산제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우 점도가 높아지는 현상을 방지하고, 안료의 미립화가 용이하며, 분산 후 겔화 등의 문제를 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로 상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다.
바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 16, 21, 23, 24, 38, 56, 62, 63, 68, 79, 82, 93, 94, 98, 99, 151, 162, 163 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146, 179 등의 적색 염료;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 41, 45, 56, 62 등의 오렌지색 염료;
C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, 59, 67, 70 등의 청색 염료;
C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47, 49 등의 바이올렛 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
C.I. 솔벤트 염료중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 옐로우 14, 16, 21, 56, 151, 79, 93; C.I. 솔벤트 레드 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. 솔벤트 오렌지 41, 45, 62; C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45, 70; C.I. 솔벤트 바이올렛 13 이 바람직하고 이중 C.I. 솔벤트 옐로우 21, 79; C.I. 솔벤트 레드 8, 122, 132; C.I. 솔벤트 오렌지 45, 62 가 좀더 바람직하다.
또한, C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19, 66 등의 바이올렛색 염료;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
애시드 염료중 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I.애시드 옐로우 42; C.I.애시드 레드 92; C.I.애시드 블루 80, 90; C.I.애시드 바이올렛 66; C.I.애시드 그린 27 이 바람직하다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서,
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
상기 예시한 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 착색제 중의 염료의 함량은 상기 착색제 중의 고형분에 대하여 0.5 내지 80 중량%, 구체적으로 0.5 내지 60 중량%, 더욱 구체적으로 1 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제 중 염료의 함량이 상기 범위 내일 경우 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성의 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수한 이점이 있다.
본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물의 총 고형분 함량이란 착색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.
<용제>
본 발명의 용제는 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는 데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 구체적으로, 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 및 아미드류로 이루어진 군 중 1 이상을 사용할 수 있다.
상기 용제는 더욱 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 사용할 수 있다.
상기 용제는 도포성 및 건조성 면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기용제를 사용할 수 있으며, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.
상기 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체를 기준으로 40 내지 90 중량%, 구체적으로 50 내지 85 중량%, 더욱 구체적으로 50 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 범위 내로 포함될 경우 롤 코터, 스킨 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이코터), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과가 있다.
<에폭시 화합물>
상기 에폭시 화합물은 소성온도에서 경화가 가능한 에폭시화합물이라면 제한 없이 사용될 수 있으나, 구체적으로 비스페놀A형 에폭시수지, 비스페놀F형 에폭시수지, 크레졸노볼락형 에폭시수지, 페놀노볼락형 에폭시수지, BPA-노볼락형 에폭시수지 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 더욱 구체적으로 상기 에폭시화합물은 크레졸노볼락형 에폭시수지, 페놀노볼락형 에폭시수지 또는 BAP-노볼락형 에폭시수지를 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체 고형분에 대하여 1 내지 10 중량으로 포함될 수 있다. 상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 상기 착색 감광성 수지 조성물에 포함될 경우 상기 착색 감광성 수지 조성물의 내용제성 및 현상 속도를 보다 개선시킬 수 있다.
<첨가제>
상기 첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예컨대 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 들 수 있다.
상기 첨가제는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 구체적으로 0.01 내지 5 중량%, 더욱 구체적으로 0.01 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 상기 첨가제가 상기 착색 감광성 수지 조성물에 대하여 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 컬러필터의 성능을 저하시키지 않으면서도, 첨가제 각각의 목적하는 성능의 부여가 가능한 이점이 있다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용될 수 있으며, 이에 한정되지 않으나 구체적으로 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 상기 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제와 함께 상기 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물에는 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 착색 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
구체적으로, 상기 불소계 계면활성제는 예컨대 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 실리콘계 계면활성제는 예컨대 시팜품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 이에 한정되는 것은 아니나 구체적으로 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 상기 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 대하여 0.01 내지 10 중량%, 구체적으로 0.05 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 화상 표시 장치는 상기 컬러필터를 구비한 것으로서, 구체적인 예를 들면, 액정 디스플레이, OLED, 플렉서블 디스플레이 등을 들 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로서, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
안료 분산 조성물 제조
<안료 분산 조성물 M1>
안료로서 C.I. 피그먼트 블루15:6 12.0 중량부, 안료 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 4.0 중량부, 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44 중량부 및 프로필렌글리콜메틸에테르 40 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M1을 제조하였다.
알칼리 가용성 바인더 수지의 합성
< 합성예 1 : 화학식 1의 화합물의 합성>
3000ml 삼구 라운드 플라스크에 3',6'-디하이드록시스피로(플루오렌-9,9-잔텐)(3',6′'-dihydroxyspiro(fluorene-9,9-xanthene) 364.4g과 t-부틸암모늄 브로마이드 0.4159g을 혼합하고, 에피클로로히드린 2359g을 넣고 90℃로 가열하여 반응시켰다. 액체크로마토그래피로 분석하여 3,6-디하이드록시스피로(플루오렌-9,9-잔텐이 완전히 소진되면 30℃로 냉각하여 50% NaOH 수용액(3당량)을 천천히 첨가하였다. 액체 크로마토그래피로 분석하여 에피클로로히드린이 완전히 소진되었으면, 디클로로메탄으로 추출한 후 3회 수세한 후 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 디클로로메탄을 감압 증류하고 디클로로메탄과 메탄올 혼합비 50:50을 사용하여 재결정하였다.
이렇게 합성된 에폭시 화합물 1당량과 t-부틸암모늄 브로마이드 0.004당량, 2,6-디이소부틸페놀 0.001당량, 아크릴산 2.2당량을 혼합한 후 용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24.89g을 넣어 혼합하였다. 이 반응 용액에 공기를 25ml/min으로 불어넣으면서 온도를 90~100℃로 가열 용해하였다. 반응 용액이 백탁한 상태에서 온도를 120℃까지 가열하여 완전히 용해시켰다. 용액이 투명해지고 점도가 높아지면 산가를 측정하여 산가가 1.0mgKOH/g미만이 될 때까지 교반하였다. 산가가 목표(0.8)에 이를 때까지 11시간이 필요했다. 반응 종결 후 반응기의 온도를 실온으로 내려 무색 투명한 화합물을 얻었다.
< 합성예 2 : 화학식 2의 화합물의 합성>
3000ml 삼구 라운드 플라스크에 4,4'-(9H-잔텐-9,9-디일)디페놀 (4,4'-(9H-xanthene-9,9-diyl)diphenol)364.4g과 t-부틸암모늄 브로마이드 0.4159g을 혼합하고, 에피클로로히드린 2359g을 넣고 90℃로 가열하여 반응시켰다. 액체크로마토그래피로 분석하여 4,4'-(9H-잔텐-9,9-디일)디페놀 (4,4'-(9H-xanthene-9,9-diyl)diphenol)이 완전히 소진되면 30℃로 냉각하여 50% NaOH 수용액(3당량)을 천천히 첨가하였다. 액체 크로마토그래피로 분석하여 에피클로로히드린이 완전히 소진되었으면, 디클로로메탄으로 추출한 후 3회 수세한 후 유기층을 황산마그네슘으로 건조시킨 후 디클로로메탄을 감압 증류하고 디클로로메탄과 메탄올 혼합비 50:50을 사용하여 재결정하였다.
이렇게 합성된 에폭시 화합물 1당량과 t-부틸암모늄 브로마이드 0.004당량, 2,6-디이소부틸페놀 0.001당량, 아크릴산 2.2당량을 혼합한 후 용매 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 24.89g을 넣어 혼합하였다. 이 반응 용액에 공기를 25ml/min으로 불어넣으면서 온도를 90~100℃로 가열 용해하였다. 반응 용액이 백탁한 상태에서 온도를 120까지 가열하여 완전히 용해시켰다. 용액이 투명해지고 점도가 높아지면 산가를 측정하여 산가가 1.0mgKOH/g미만이 될 때까지 교반하였다. 산가가 목표(0.8)에 이를 때까지 11시간이 필요했다. 반응 종결 후 반응기의 온도를 실온으로 내려 무색 투명한 화합물을 얻었다.
< 합성예 3 : 제1 카도계 바인더 수지(b-1)의 합성>
합성예 1의 화학식 1의 화합물 307.0g에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 600g을 첨가하여 용해한 후, 비페닐테트라카르복실산 2무수물 78g 및 브롬화테트라에틸암모늄 1g을 혼합하고 서서히 승온시켜 110~115℃ 에서 4시간 동안 반응시켰다. 산 무수물기의 소실을 확인한 후, 1,2,3,6-테트라히드로무수프탈산 38.0g을 혼합하여 90℃ 에서 6시간 동안 반응시켜 카도계 바인더 수지로 중합하였다. 무수물의 소실은 IR 스펙트럼에 의해 확인하였다.
< 합성예 4 : 제2 카도계 바인더 수지(b-2)의 합성>
합성예 2의 화학식 2의 화합물 307.0g에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 600g을 첨가하여 용해한 후, 비페닐테트라카르복실산 2무수물 78g 및 브롬화테트라에틸암모늄 1g을 혼합하고 서서히 승온시켜 110~115℃ 에서 4시간 동안 반응시켰다. 산 무수물기의 소실을 확인한 후, 1,2,3,6-테트라히드로무수프탈산 38.0g을 혼합하여 90℃ 에서 6시간 동안 반응시켜 카도계 바인더 수지로 중합하였다. 무수물의 소실은 IR 스펙트럼에 의해 확인하였다.
< 비교합성예 1 : 카도계 바인더 수지(b-3) 합성>
반응용매로 THF(테트라하이드로퓨란) 용액 200g을 500ml 4구 플라스크에 투입하고 50로 유지시킨다. 하기 화학식 5로 표시되는 화합물 89g을 투입하고 하기 화학식 6으로 표시되는 에피클로로히드린 용액을 44.5g을 드롭핑 펀넬을 이용하여 분당 5.25g의 속도로 투입하여 1시간 30분간 반응시켰다. 이때, 하기 화학식의 6의 n은 1이었다. 반응으로 얻어진 비스페놀계 플루오렌형 에폭시 레진 화합물 348g을 1000mL 반응기에 투입하고 아크릴산 용액 140.52g을 넣고 80℃로 승온하여 반응을 시켰다. 이후, 테트라에틸 암모늄 브로마이드 13.5g을 서서히 투입하여 60시간 동안 반응을 시켰다. 상기 반응물 150g을 반응기에 넣고 산무수물(무수프탈산) 180.5g과 산2무수물(무수피로메리트산) 348.8g을 투입한 후 120℃로 유지시킨다. 이때 촉매로서 Fascat 4101을 0.718g을 서서히 넣고 5시간 동안 반응시켜 바인더 수지를 제조하였다.
[화학식 5]
Figure pat00011
[화학식 6]
Figure pat00012
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 5
하기 표 1의 성분 및 함량(단위 : 중량%, 착색 감광성 수지 조성물 100 중량% 기준)을 사용하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구분 착색제 (A) 바인더 수지 (B) 광중합성화합물(C) 광중합
개시제(D)		 용제 (E) 에폭시
화합물(F)		 첨가제
(G)
a1 a2 b1 b2 b3 b4 e1 e2
실시예 1 25.0 - 12.8 - - - 5.2 0.9 21.3 34.2 0.5 0.1
실시예 2 25.0 - - 12.8 - - 5.2 0.9 21.3 34.2 0.5 0.1
실시예 3 22.5 0.3 12.9 - - - 5.3 0.9 21.3 36.2 0.5 0.1
실시예 4 22.5 0.3 - 12.9 - - 5.3 0.9 21.3 36.2 0.5 0.1
비교예 1 25.0 - - - 12.8 - 5.2 0.9 21.3 34.2 0.5 0.1
비교예 2 25.0 - - - - 12.8 5.2 0.9 21.3 34.2 0.5 0.1
비교예 3 22.5 0.3 - - 12.9 - 5.3 0.9 21.3 36.2 0.5 0.1
비교예 4 22.5 0.3 13.5 - - - 5.5 0.9 21.3 35.9 - 0.1
비교예 5 22.5 0.3 - - 13.5 - 5.5 0.9 21.3 35.9 - 0.1
[착색제(A)]
a-1: 안료분산 조성물 M1
a-2: C.I. 솔벤트 블루 44 (상품명: VALIFAST BLUE 2620)
[바인더 수지(B)]
b-1: 합성예 3의 카도계 바인더 수지 (본 발명의 카도계 바인더 수지)
b-2: 합성예 4의 카도계 바인더 수지 (본 발명의 카도계 바인더 수지)
b-3: 비교합성예 1의 바인더 수지
b-4: 아크릴계 바인더(벤질메타아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/메타아크릴산)
(몰비 55/9/11/25, Mw=20,000, 산가 100 ㎎KOH /g)
[광중합성 화합물(C)]: KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조)
[광중합 개시제(D)]: OXE-01 (BASF사 제조
[용제(E)]:
e-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
e-2: 프로필렌글리콜모노메틸에테르
[에폭시 화합물(F)]: SUMI-EPOXY ESCN-195XL
[첨가제(G)]: 3-메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란(신에츠사)
컬러필터의 제조
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 5에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 구체적으로, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광선은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/cm2의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 그 후 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어넣어 건조하고, 200℃ 가열 오븐에서 25분간 가열하여 컬러 필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0㎛였다.
<실험예 1 : 현상속도 및 밀착성의 측정>
<현상속도>
상기 공정 중 현상시 비노광부가 현상액에 완전히 용해되는 데 걸리는 시간을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
<밀착성>
생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때, 패턴상에 뜯김 현상 정도로 평가하여 하기 표 2에 나타내었다.
○: 패턴상 뜯김 없음
△: 패턴상 뜯김 1~3개
×: 패턴상 뜯김 4 이상
<실험예 2 : 내열성의 측정>
상기 실험예 1과 동일하게 제조한 컬러필터를 이용하여 측정하였다. 상기 컬러필터의 기판을 200℃의 가열 오븐에서 2시간 가열 전/후의 색도를 측정하였다. 이때, 색도 변화율(△E*ab)이 2.0 미만일 경우를 O, 2.0 이상 3.0 미만일 경우 △, 3.0 이상일 경우를 X라 하였으며, 이를 하기 표 2에 나타내었다.
<실험예 3 : 내약품성의 측정>
상기 실험예 1과 동일하게 제조한 컬러필터를 이용하여 측정하였으며, 이를 하기 표 2에 나타내었다. 상온의 NMP 용액에 30분간 침지 후, 초순수로 세정 및 120℃로 가온한 핫플레이트 위에서 2분간 건조시켜, 침지 전후의 색도를 측정하였다. 이때, 색도 변화율(△E*ab)이 2.0 미만일 경우를 O, 2.0 이상 3.0 미만일 경우 △, 3.0 이상일 경우를 X라 하였으며, 이를 하기 표 2에 나타내었다.
<실험예 4 : 감도 평가>
실험예 1과 동일하게 진행하여 (현상전 막두께 / 현상후 막두께 x 100)이 90% 이상이 되는 최소 노광량을 감도로 표시하였다.
상기 실험예 1 내지 4의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
예시 현상속도(초) 밀착성 내열성 내약품성 감도
실시예 1 15 O O O 20
실시예 2 14 O O O 20
실시예 3 16 O O O 20
실시예 4 15 O O O 20
비교예 1 17 △ △ △ 35
비교예 2 16 △ △ △ 40
비교예 3 18 △ △ X 40
비교예 4 18 X X X 40
비교예 5 17 X X X 40
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에서 제시하는 실시예 1 내지 4는 비교예 1 내지 5에 비하여 현상속도가 빠르고, 감도 및 밀착성이 우수하며, 내열성 및 내약품성이 우수한 것을 볼 수 있다. 또한, 본 발명의 컬러 필터용 착색감광성 수지 조성물에 의해 제조된 컬러필터는 밀착성이 우수하여 현상 공정 중에 패턴의 박리가 없으며, 본 발명의 컬러 필터용 착색감광성 수지 조성물은 저장안정성이 우수하여 장시간 보관시에도 감도의 저하나 점도의 증가가 없다.

Claims (9)

  1. 알칼리 가용성 바인더 수지 및 에폭시 화합물을 포함하고,
    상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제1 카도계 바인더 수지 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하여 중합되는 제2 카도계 바인더 수지로 이루어진 군 중 하나 이상을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    (상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로
    Figure pat00014
    이며, X는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수산기이고, R3는 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임)
    [화학식 2]
    Figure pat00015

    (상기 화학식 2에서, R4 및 R5은 각각 독립적으로
    Figure pat00016
    이며, X는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기 또는 수산기이고, R6은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 9,9-비스(3-시나믹 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamic diester)fluorene), 9,9-비스(3-시나모일, 4-하이드록시페닐)플루오렌(9,9-bis(3-cinnamoil, 4-hydroxyphenyl)fluorene), 9,9-비스(글리시딜 메타크릴레이트 에테르)플루오렌(9,9-bis(glycidyl methacrylate ether)fluorene), 9,9-비스(3,4-디하이드록시페닐)플루오렌 디시나믹 에스테르(9,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)fluorene dicinnamic ester), 3,6-디글리시딜 메타크릴레이트 에테르 스피로(플루오렌-9,9-잔텐)(3,6-diglycidyl methacrylate ether spiro(fluorene-9,9-xanthene)), 9,9-비스(3-알릴, 4-하이드록시페닐플루오렌)(9,9-bis(3-allyl, 4-hydroxyphenlylfluorene), 9,9-비스(4-알릴록시페닐)플루오렌(`9,9-bis(4-allyloxyphenyl)fluorene) 및 9,9-비스(3,4-메타크릴릭 디에스테르)플루오렌(9,9-bis(3,4-methacrylic diester)fluorene)으로 이루어진 군에서 선택된 것이며
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 9,9-비스(3,4-메타크릴릭 디에스테르)잔텐인 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 바인더 수지는 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 에폭시 화합물은 상기 착색 감광성 수지 조성물 전체에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1 카도계 바인더 수지 또는 제2 카도계 바인더 수지의 산가는 10 내지 200mgKOH/g인 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제1 카도계 바인더 수지 또는 제2 카도계 바인더 수지의 중량평균분자량은 1,000 내지 30,000인 것인 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    착색제, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 착색 감광성 수지 조성물에 의해 제조된 컬러필터.
  9. 제8항의 컬러필터를 포함하는 화상표시장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN108033941A (zh) * 2017-12-26 2018-05-15 常州南京大学高新技术研究院 螺[芴-9,9’-呫吨]-3`,6`-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法
KR102144990B1 (ko) * 2019-04-24 2020-08-14 한국과학기술연구원 아크릴레이트 화합물, 그 고분자 및 이를 포함하는 폴리아크릴레이트 필름

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108033941A (zh) * 2017-12-26 2018-05-15 常州南京大学高新技术研究院 螺[芴-9,9’-呫吨]-3`,6`-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法
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