CN106019845B - 着色感光树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 - Google Patents

着色感光树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置 Download PDF

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CN106019845B CN201610182007.9A CN201610182007A CN106019845B CN 106019845 B CN106019845 B CN 106019845B CN 201610182007 A CN201610182007 A CN 201610182007A CN 106019845 B CN106019845 B CN 106019845B
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Abstract

本发明涉及着色感光树脂组合物，利用该组合物制造的彩色滤光片，和包括该彩色滤光片的图像显示装置，所述着色感光树脂组合物包括着色剂(A)、粘合剂树脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引发剂(D)和溶剂(E)；其中着色剂(A)包括C.I.颜料绿59、以及选自颜料和染料的一种或多种；并且光聚合引发剂(D)包括选自基于苯基的肟引发剂和基于咔唑的肟引发剂中的一种或多种。

Description

着色感光树脂组合物、彩色滤光片和图像显示装置
技术领域
本发明涉及着色感光树脂组合物，用该树脂组合物形成的着色图案，包含该着色图案的彩色滤光片，和具有该彩色滤光片的图像显示装置。
背景技术
彩色滤光片广泛用于各种显示装置例如成像装置和液晶显示装置(LCD)，并且应用范围正在迅速增长。用于所述成像装置、液晶显示装置等中的彩色滤光片或以红、绿和蓝这3种颜色的着色图案形成，或以黄、洋红和青这3种颜色的着色图案形成。
所述彩色滤光片的每个着色图案通常利用着色感光树脂组合物形成，所述组合物包括着色剂例如颜料或染料、粘合剂树脂、光聚合性化合物、光聚合引发剂和溶剂。利用所述着色感光树脂组合物加工着色图案通常利用光刻法进行。
近来，为了提高加工性和产品质量，已经要求用于各种显示装置包括固体图像装置例如数字照相机、和液晶显示装置(LCD)的彩色滤光片具有高亮度和高着色性。
同时，韩国专利申请公布No.2013-0134494公开了利用C.I.颜料绿7和C.I.颜料黄185的树脂组合物，但问题在于没有同时满足高亮度和高着色性。
【现有技术文献】
【专利文献】
韩国专利申请公布No.10-2013-0134494
发明内容
鉴于上述，做出了本发明，本发明的目的是提供具有优异的亮度和优异的着色性并具有高敏感度的着色感光树脂组合物。
本发明的另一个目的是提供包括所述着色感光树脂组合物的彩色滤光片，和包括所述彩色滤光片的图像显示装置。
本发明的一个方面提供了着色感光树脂组合物，其包括着色剂(A)、粘合剂树脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引发剂(D)和溶剂(E)，其中所述着色剂(A)包括C.I.颜料绿59、以及选自颜料和染料中的一种或多种；并且所述光聚合引发剂(D)包括选自基于苯基的肟引发剂和基于咔唑的肟引发剂中的一种或多种。
本发明的另一个方面提供了包括用所述着色感光树脂组合物形成的图案的彩色滤光片。
本发明的又一个方面提供了包括所述彩色滤光片的图像显示装置。
附图说明
图1是显示各着色剂的透射率谱的坐标图。
具体实施方式
本发明提供了着色感光树脂组合物，其包括着色剂(A)、粘合剂树脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引发剂(D)和溶剂(E)，其中所述着色剂(A)包括由下面化学式1表示的化合物、以及选自颜料和染料中的一种或多种；并且所述光聚合引发剂(D)包括选自基于苯基的肟引发剂和基于咔唑的肟引发剂中的一种或多种。
[化学式1]
Figure BDA0000951721020000031
在化学式1中，A1至A16各自独立地是Cl、Br或H，并且A1至A16中的1至6个是H，其中0至5个是Cl，且其中5至13个是Br。
在下文中，将描述形成本发明的着色感光树脂组合物的各组分。然而，本发明不限于这些组分。
(A)着色剂
根据本发明的着色剂(A)是能够展现颜色例如红色、绿色或蓝色以便制备具有目标颜色的图案的组分。
颜料(a1)
本发明的着色感光树脂组合物中包括的着色剂(A)包括由下面化学式1表示的化合物作为颜料(a1)。由下面化学式1表示的化合物具有酞菁锌(ZnPc)结构。包括由下面化学式1表示的化合物的本发明的着色剂(A)具有高度色彩再现的优点。
[化学式1]
Figure BDA0000951721020000032
在化学式1中，A1至A16各自独立地是Cl、Br或H，并且A1至A16中的1至6个是H，其中0至5个是Cl，且其中5至13个是Br。
所述由化学式1表示的化合物的优选例子可以包括C.I.颜料绿59(在下文中，也称为‘G59’)。
C.I.颜料绿58(G58)有具有高亮度的优点，然而，为了达到高着色性，颜料含量增加，而当组合物中包括这么大量的所述颜料时，可能发生问题，例如显影性降低、用所述组合物形成的图案具有剥离的风险、和敏感度降低。
然而，本发明通过利用由化学式1表示的颜料、特别是G59作为着色剂，可以设计出即使在小的颜料含量下仍能高度色彩再现的抗蚀剂。
同时，在所述树脂组合物中包括C.I.颜料绿7(G7)有利于使用，因为即使在低颜料含量下仍能够获得高着色性，但它具有低亮度的问题。然而，本发明的着色感光树脂组合物中包括的所述化学式1的化合物，特别是G59，功能在于当包括在所述着色感光树脂组合物中时展现优异的亮度，同时表现出与C.I.颜料绿7作为颜料时相似的透射率谱和色坐标。如图1中标示的那样，C.I.颜料绿59在400nm至610nm波长下的透射率谱与C.I.颜料绿7相似。
在本发明中，Tmax是指颜料透射率最大的点处的波长，且T50％是指颜料透射率是最大值的50％以上的点处的波长。
在本发明的一种实施方式中，所述C.I.颜料绿59可以具有500nm至530nm的Tmax，并且它在具有优异的着色性方面是优选的。
在本发明的另一种实施方式中，所述C.I.颜料绿59可以具有445nm至580nm的T50％，并且它在具有优异的着色性方面是优选的。
所述化学式1的化合物相对于本发明的着色感光树脂组合物的总重量优选占0.05重量％至30重量％，更优选0.05重量％至25重量％并更加优选0.05重量％至20重量％。基于上述标准占0.05重量％至30重量％范围的所述化学式1的化合物，因为能够获得高亮度同时具有优异的着色性的抗蚀剂，因而是优选的。
根据本发明的着色剂(A)除了化学式1的化合物之外，还包括选自通常在本领域中作为能够展现颜色例如红色、绿色或蓝色以便制备具有目标颜色的图案的组分使用的颜料和染料中的一种或多种，并且这些可以制备成漆浆的形式。
在本发明的组合物中，所述由化学式1表示的化合物与所述选自颜料和染料中的一种或多种优选以重量比1:0.050至1:18.0、更优选1:0.1至1:9和更加优选1:0.2至1:4包括在内。以上述重量比包括在内，由于提高的加工裕度和优异的敏感度以及表现出高着色性和高亮度，因此是优选的。
在这种情况下，所述包括根据本发明的化学式1的化合物作为颜料的着色剂在XYZ色度系统中可以具有当y＝0.6或更高时x＝0.1至0.35的色坐标。
同时，当用G58作为一个例子时，可以获得当在XYZ色度系统中y＝0.6或更高时大致x＝0.2至0.35的色坐标。在此，为了利用G58具有接近x＝0.1的值，需要包括与蓝色的混合色，而且由于亮度下降的问题，这不是优选的。
当用G7作为另一个例子时，能够展现颜色的区域可以大，但有亮度低的问题。
所述颜料(a1)包括有机颜料和无机颜料，并且这些可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。使用有机颜料在具有优异的耐热性和色彩形成性方面可能是更优选的。所述有机颜料可以是合成颜料或天然颜料。
所述有机颜料根据需要可以是：松香处理的；利用引入酸性基团或碱性基团的颜料衍生物表面处理的；利用聚合物等在颜料表面上接枝处理的；利用硫酸粉化方法等粉化处理的；或用有机溶剂或水去除杂质而洗涤处理的。
作为所述无机颜料，可以包括金属化合物例如金属氧化物或金属络合物盐、无机盐例如硫酸钡(底质颜料)，所述金属化合物的更具体例子可以包括金属例如铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑和炭黑的氧化物，或复合金属氧化物，等等。
所述颜料(a1)的具体例子可以更优选包括在色指数(Color Index)(由染色家协会(The Society of Dyers and Colourists)出版)中归类为颜料的化合物，并且更具体地包括由下列色指数(C.I.)编号举例说明的颜料。然而，所述颜料不限于此，并且从中选择的一种或多种可以利用粘合剂树脂、分散剂等共同分散以备使用，以便获得目标色度。
C.I.颜料黄的具体例子可以包括C.I.颜料黄1，3，12，13，14，15，16，17，20，24，31，53，83，86，93，94，109，110，117，125，128，129，137，138，139，147，148，150，153，154，166，173，180，185，194，214等；
C.I.颜料橙的具体例子可以包括C.I.颜料橙13，31，38，40，42，43，51，55，59，61，64，65，71，73等；
C.I.颜料红的具体例子可以包括C.I.颜料红9，97，105，122，123，144，149，166，168，176，177，180，192，209，215，216，224，242，254，255，264，265等；
C.I.颜料蓝的具体例子可以包括C.I.颜料蓝15:3，15:4，15:6，16，22，28，60等；
C.I.颜料紫的具体例子可以包括C.I.颜料紫14，19，23，29，32，177等，和
C.I.颜料绿的具体例子可以包括C.I.颜料绿7，36，58等。
在上面举例说明的颜料之中，包括选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄129、C.I.颜料黄150和C.I.颜料黄185所组成的组中的一种或多种可能是更优选的。
染料(a2)
本发明的着色剂(A)中可以包括的染料(a2)可以没有限制地使用，只要它对有机溶剂具有溶解性或能够分散在有机溶剂中即可。优选地，可以有利地使用能够确保可靠性例如对碱显影溶液的溶解性、耐热性和耐溶剂性同时具有对有机溶剂的溶解性的染料。不具有对有机溶剂的溶解性的染料可以分散以备使用。
作为染料(a2)，可以使用选自具有酸基团例如磺酸或羧酸的酸性染料、酸性染料与含氮化合物的盐、酸性染料的磺酰胺等、及其衍生物中的一种或多种。除了这些之外，所述染料也可以选自基于偶氮的、基于氧杂蒽的和基于酞菁的酸性染料，及其衍生物。
所述染料(a2)可以优选包括在色指数(由染色家协会(The Society of Dyersand Colourists)出版)中归类为染料的化合物或在染色笔记(Dye Note)(Color and DyeCorporation)中描述的已知染料。
所述染料(a2)的具体例子可以包括，
C.I.溶剂黄2，C.I.溶剂黄14，C.I.溶剂黄16，C.I.溶剂黄33，C.I.溶剂黄34，C.I.溶剂黄44，C.I.溶剂黄56，C.I.溶剂黄82，C.I.溶剂黄93，C.I.溶剂黄94，C.I.溶剂黄98，C.I.溶剂黄116和C.I.溶剂黄135；
C.I.溶剂橙1，C.I.溶剂橙3，C.I.溶剂橙7和C.I.溶剂橙63；
C.I.溶剂红1，C.I.溶剂红2，C.I.溶剂红3，C.I.溶剂红8，C.I.溶剂红18，C.I.溶剂红23，C.I.溶剂红24，C.I.溶剂红27，C.I.溶剂红35，C.I.溶剂红43，C.I.溶剂红45，C.I.溶剂红48，C.I.溶剂红49，C.I.溶剂红91:1，C.I.溶剂红119，C.I.溶剂红135，C.I.溶剂红140，C.I.溶剂红196和C.I.溶剂红197；
C.I.溶剂紫8，C.I.溶剂紫9，C.I.溶剂紫13，C.I.溶剂紫26，C.I.溶剂紫28，C.I.溶剂紫31和C.I.溶剂紫59；
C.I.溶剂蓝4，C.I.溶剂蓝5，C.I.溶剂蓝25，C.I.溶剂蓝35，C.I.溶剂蓝36，C.I.溶剂蓝38和C.I.溶剂蓝70；
C.I.溶剂绿3，C.I.溶剂绿5和C.I.溶剂绿7，等等，但不限于此。
相对于本发明的着色感光树脂组合物中的固体，所述着色剂(A)以重量分数计可以优选占5重量％至70重量％并更优选10重量％至50重量％。当所述着色剂(A)含量小于5重量％时，所形成图案可以具有下降的色分离能力，而当所述含量大于70重量％时，光刻效率可能下降，导致残余物残留或诸如不显影之类的问题。
本发明中的着色感光树脂组合物中的固体含量是指在所述着色感光树脂组合物中除溶剂以外的组分的总含量。
(B)粘合剂树脂
本发明的着色感光树脂组合物中包括的粘合剂树脂(B)是对显影过程中使用的碱显影溶液提供溶解性的组分。在本发明中，所述粘合剂树脂没有特别的限制，但优选是具有羧基的单体和其他与其可共聚的单体的共聚物。
所述具有羧基的单体没有特别的限制，其具体例子可以包括单羧酸例如丙烯酸、甲基丙烯酸和巴豆酸；二羧酸例如富马酸、中康酸和衣康酸；两端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯例如ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯，并且丙烯酸和甲基丙烯酸是更优选的。可以选择这些的一种或多种并使用。
所述可共聚的其他单体没有特别的限制，只要它是具有碳-碳不饱和键的单体即可，其具体例子可以包括芳族乙烯基化合物例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯和乙烯基甲苯；不饱和羧酸酯化合物例如丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸苄酯；不饱和氨基烷基羧酸酯化合物例如丙烯酸氨基乙酯；不饱和缩水甘油羧酸酯化合物例如甲基丙烯酸缩水甘油酯；羧酸乙烯酯化合物例如乙酸乙烯酯和丙酸乙烯酯；乙烯基氰化合物例如丙烯腈、甲基丙烯腈和α-氯代丙烯腈；不饱和氧杂环丁烷羧酸酯化合物例如3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷和3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷，等等。这些单体可以单独或作为两种或更多种的组合使用。
根据本发明，粘合剂树脂(B)的分子量分布，亦即，重均分子量相比数均分子量(重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn))，就显影性而言优选从1.5至6.0并更优选从1.8至4.0。
粘合剂树脂(B)优选基于固体的酸值为30mgKOH/g至170mgKOH/g并更优选50mgKOH/g至150mgKOH/g。酸值小于30mgKOH/g的粘合剂树脂(B)因为着色感光树脂组合物难以确保足够的显影速率而不是优选的，并且酸值大于170mgKOH/g是不优选的，因为图案由于与基板的粘合性降低而容易发生图案短路，并且由于与着色剂相容性的问题可能发生着色感光树脂组合物中着色剂沉淀的问题，或者由于着色感光树脂组合物的储存稳定性降低，可能发生粘度增加的问题。
相对于本发明着色感光树脂组合物中的固体，粘合剂树脂(B)以重量分数计优选占5重量％至85重量％并更优选10重量％至70重量％。基于上述标准从5重量％至85重量％的粘合剂树脂(B)含量是优选的，因为由于对显影溶液的溶解性充分，难以在基板的非像素部分上出现显影残余物，并且通过防止在显影期间曝光单元的像素部分的膜减少，非像素部分的脱失倾向于是良好的。
(C)光聚合性化合物
本发明的着色感光树脂组合物中包括的光聚合性化合物(C)是可通过从后文描述的光聚合引发剂(D)经光照射而产生的活性基团、酸等聚合的化合物，并且没有特别的限制，只要它是可通过所述光聚合引发剂的作用聚合的化合物即可。优选地，可以使用单官能单体、双官能单体或者三官能或更高的多官能单体，并且可以使用从其中选择的一种或多种类型单体。
所述单官能单体的具体例子可以包括丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等，并且其商品可以包括Aronix M-101(Toagosei Co.，Ltd.)、KAYARAD TC-110S(Nippon KayakuCo.，Ltd.)、Biscoat 158(Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.，Ltd.)等，但不限于此。
所述双官能单体的具体例子可以包括1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等，并且其商品可以包括Aronix M-210、M-1100或1200(Toagosei Co.，Ltd.)、KAYARAD HDDA(Nippon Kayaku Co.，Ltd.)、Biscoat 260(Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.，Ltd.)、AH-600，AT-600或UA-306H(Kyoeisha ChemicalCo.，Ltd.)等，但不限于此。
所述三官能或更高的多官能单体的具体例子可以包括三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等，并且其商品可以包括Aronix M-309、TO-1382(Toagosei Co.，Ltd.)、KAYARAD TMPTA、KAYARADDPHA或KAYARAD DPHA-40H(Nippon Kayaku Co.，Ltd.)等，但不限于此。
在上面举例说明的光聚合性化合物之中，使用三官能或更高的多官能单体是更优选的，并且就它们具有优异的聚合性并且能够提高强度而言，(甲基)丙烯酸酯和氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯是更加优选的。
相对于本发明的着色感光树脂组合物中的固体，光聚合性化合物(C)以重量分数计优选占5重量％至45重量％并更优选10重量％至35重量％。基于上述标准占5重量％至45重量％范围的光聚合性化合物(C)因为像素单元的强度或平整度变得有利，因而是优选的。
(D)光聚合引发剂
本发明的着色感光树脂组合物中包括的光聚合引发剂(D)是产生能够引发上面描述的粘合剂树脂(B)和光聚合性化合物(C)通过暴露于可见射线、紫外线、远紫外线、电子束和辐射线例如X-射线而聚合的基团等的化合物。
本发明的光聚合引发剂(D)包括选自基于苯基的肟引发剂和基于咔唑的肟引发剂中的一种或多种。包括基于苯基的肟引发剂或基于咔唑的肟引发剂的本发明的光聚合引发剂具有优异的亮度和敏感度的优点，并且由于在聚合性、引发效率和吸收波长方面的优点而是更优选的。
所述基于苯基的肟引发剂的具体例子可以包括邻乙氧基羰基-α-氧基亚氨基-1-苯基丙-1-酮，(Z)-2-((苯甲酰氧基)亚氨基)-1-(4-(苯硫基)苯基)辛-1-酮(下面化学式2的化合物)等，但不限于此。
[化学式2]
Figure BDA0000951721020000111
所述基于咔唑的肟引发剂的具体例子可以包括(E)-1-(((1-(9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基)次乙基)氨基)氧基)乙酮(下面化学式3的化合物)，(E)-1-(((1-(6-(4-((2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基)次乙基)氨基)氧基)乙酮(下面化学式4的化合物)等，但不限于此。
另外，一个典型的商品例子包括BASF Corporation的OXE-01，OXE-02和OXE-03。
[化学式3]
Figure BDA0000951721020000112
[化学式4]
Figure BDA0000951721020000113
根据本发明的选自基于苯基的肟引发剂和基于咔唑的肟引发剂的一种或多种的含量在满足其功能的范围内没有特别的限制，并且相对于所述光聚合引发剂(C)的总重量优选从10重量％至100重量％、更优选从40重量％至100重量％、并更加优选从70重量％至100重量％。在上述范围内的含量能够最大化亮度和敏感度。
在不损害本发明目的的范围内，本发明的着色感光树脂组合物还可以包括所述肟引发剂之外的本领域中常用的光聚合引发剂作为光聚合引发剂。其典型例子可以包括基于三嗪的化合物、基于苯乙酮的化合物、基于联咪唑的化合物、基于苯偶姻的化合物、基于二苯甲酮的化合物、基于噻吨酮的化合物、基于蒽的化合物等，但不限于此，并且可以从中选择一种或多种并使用。
所述基于三嗪的化合物的具体例子可以包括2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等，但不限于此。
所述基于苯乙酮的化合物的具体例子可以包括二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-甲基丙-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉代苯基)丁-1-酮等，但不限于此。
所述基于联咪唑的化合物的具体例子可以包括2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、或在4,4’,5,5’位的苯基被羧基烷氧基取代的咪唑化合物等，并可以优选包括2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2-双(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等，但不限于此。
所述基于苯偶姻的化合物的具体例子可以包括苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等，但不限于此。
所述基于二苯甲酮的化合物的具体例子包括二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等，但不限于此。
所述基于噻吨酮的化合物的具体例子包括2-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等，但不限于此。
所述基于蒽的化合物的具体例子可以包括9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等，但不限于此。
其他具体例子可以包括2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟脑醌、甲基苯基乙醛酸酯、二茂钛化合物等。
光聚合引发剂(D)的含量没有特别的限制，然而，相对于粘合剂树脂(B)和光聚合性化合物(C)中的固体重量，所述光聚合引发剂优选包含0.1重量％至40重量％并更优选1重量％至30重量％。在上述范围内的光聚合引发剂含量是优选的，因为所述着色感光树脂组合物变得高度敏感，缩短了曝光时间，因此，提高了生产率并保持了高分辨率。另外，利用本发明的着色感光树脂组合物形成的像素单元的强度和所述像素单元表面的平整度可以变得有利。
同时，根据本发明的一实施方式，所述光聚合引发剂(D)还可以包括光聚合引发助剂(d1)，以提高本发明的着色感光树脂组合物的敏感度。根据本发明的着色感光树脂组合物通过含有所述光聚合引发助剂，能够因进一步增加敏感度而提高生产率。
所述光聚合引发助剂(d1)的例子可以优选包括选自胺化合物、羧酸化合物和具有硫醇基的有机硫化合物所组成的组中的一种或多种化合物。
(E)溶剂
根据本发明的溶剂(E)可以使用本领域中常用的溶剂，没有特别的限制，只要它有效溶解所述着色感光树脂组合物中包括的其他组分即可。作为所述溶剂的具体例子，可以使用选自醚、乙酸酯、芳烃、酮、醇、酯、酰胺等的一种或多种，然而，所述溶剂不限于此。
所述醚基溶剂的具体例子可以包括乙二醇单烷基醚例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚和乙二醇单丁醚；二甘醇二烷基醚例如二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚、二甘醇二丙醚和二甘醇二丁醚；等等。
所述乙酸酯基溶剂的具体例子可以包括亚烷基二醇烷基醚乙酸酯例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯和丙二醇单丙醚乙酸酯；烷氧基烷基乙酸酯例如乙酸甲氧基丁酯和乙酸甲氧基戊酯；等等。
所述芳烃基溶剂的具体例子可以包括苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
所述酮基溶剂的具体例子可以包括甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等。
所述醇基溶剂的具体例子可以包括乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等。
所述酯基溶剂的具体例子可以包括环酯例如γ-丁内酯；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯，等等。
所述酰胺基溶剂的具体例子可以包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
根据涂布性和干燥性，所述溶剂(E)优选是沸点为100℃至200℃的有机溶剂，可以更优选包括亚烷基二醇烷基醚乙酸酯；酮；酯例如3-乙氧基丙酸乙酯和3-甲氧基丙酸甲酯，并且可以更加优选包括丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、环己酮、3-乙氧基丙酸3-乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等。这些溶剂可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。
相对于本发明的着色感光树脂组合物的总重量，本发明的着色感光树脂组合物中包括的溶剂(E)的含量优选从60重量％至90重量％并更优选从70重量％至85重量％。当溶剂(E)以上述范围包括在内时，当用涂层设备例如辊涂机、旋涂机、狭缝旋涂机、狭缝涂布机(有时称为模压涂布机)和喷墨涂布时，可以提供有利的涂布性的效果。
(F)添加剂
在不损害本发明目的的范围内，本发明的着色感光树脂组合物还可以根据本领域技术人员的需要包括除上述组分之外的添加剂(F)，例如其他聚合物化合物、固化剂、表面活性剂、助粘剂、抗氧化剂、解聚结剂和颜料分散剂。
所述其他聚合物化合物的具体例子可以包括固化树脂例如环氧树脂和马来酰亚胺树脂，和热塑性树脂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇单烷基醚、聚氟代烷基丙烯酸酯、聚酯和聚氨酯，但不限于此。
所述固化剂用于深度固化和提高机械强度，并且其具体例子可以包括环氧化合物、多官能异氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物、氧杂环丁烷化合物等，但不限于此。
所述环氧化合物的具体例子可以包括基于双酚A的环氧树脂、基于氢化双酚A的环氧树脂、基于双酚F的环氧树脂、基于氢化双酚F的环氧树脂、酚醛清漆型环氧树脂、基于其他芳烃的环氧树脂、基于脂环烃的环氧树脂、基于缩水甘油酯的树脂、基于缩水甘油胺的树脂、或这样的环氧树脂的溴化衍生物、环氧树脂以外的脂族、脂环族或芳族环氧化合物及其溴化衍生物、丁二烯(共)聚合物环氧化物、异戊二烯(共)聚合物环氧化物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯(共)聚合物、异氰脲酸三缩水甘油酯等，但不限于此。
所述氧杂环丁烷化合物的具体例子可以包括碳酸酯双氧杂环丁烷、二甲苯双氧杂环丁烷、己二酸酯双氧杂环丁烷、对苯二甲酸酯双氧杂环丁烷、环己烷二羧酸双氧杂环丁烷等，但不限于此。
所述固化剂可以使用能够与所述固化剂一起将所述环氧化合物的环氧基团和所述氧杂环丁烷化合物的氧杂环丁烷骨架开环聚合的固化助剂化合物。所述固化助剂化合物的例子包括多价碳酸、多价碳酸酐、产酸剂等。作为所述碳酸酐，可以使用可作为环氧树脂固化剂商购的化合物。所述环氧树脂固化剂的具体例子可以包括商品名(Adeka primerEH-700)(Adeka Corporation制造)，商品名(Rikacid HH)(New Japan Chemical Co.，Ltd.制造)，商品名(MH-700)(New Japan Chemical Co.，Ltd.制造)等。
以上举例说明的固化剂和固化助剂可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。
所述表面活性剂可以用于进一步提高所述感光树脂组合物的成膜性，并且作为所述表面活性剂的具体例子，可以优选使用基于氟的表面活性剂、基于有机硅的表面活性剂等。
作为商品，所述基于氟的表面活性剂的例子包括，由DIC Corporation制造的Megafac F-470、F-471、F-475、F-482、F-489等。
作为商品，所述基于有机硅的表面活性剂的例子包括，Dow Corning ToraySilicone Co.，Ltd.制造的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH-8400等，和由GE ToshibaSilicone Co.，Ltd.制造的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452等。
以上举例说明的表面活性剂可以单独或作为两种或更多种的混合物使用。
作为助粘剂的具体例子，可以使用选自下列的一种或多种：乙烯基三甲氧基硅烷，乙烯基三乙氧基硅烷，乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷，N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，3-氨基丙基三乙氧基硅烷，3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷，3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷，2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷，3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷，3-氯丙基三甲氧基硅烷，3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，3-巯基丙基三甲氧基硅烷，3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷。
相对于本发明的着色感光树脂组合物中的固体，所述助粘剂以重量分数计可以占0.01重量％至10重量％并更优选0.05重量％至2重量％。
所述抗氧化剂的具体例子可以包括2-叔丁基-6-(3-叔丁基-2-羟基-5-甲基苄基)-4-甲基苯基丙烯酸酯，2-[1-(2-羟基-3,5-二-叔戊基苯基)乙基]-4,6-二-叔戊基苯基丙烯酸酯，6-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四叔丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂磷杂环庚烯，3,9-双[2-{3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷，2,2'-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)，4,4'-亚丁基双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)，4,4'-硫代双(2-叔丁基-5-甲基苯酚)，2,2'-硫代双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)，3,3'-硫代二丙酸二月桂酯，3,3'-硫代二丙酸二肉豆蔻酯，3,3'-硫代二丙酸二硬脂酯，季戊四醇四(3-月桂基硫代丙酸酯)，1,3,5-三(3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮，3,3',3”,5,5',5”-六叔丁基-a,a',a”-(均三甲苯-2,4,6-三基)三对甲酚，季戊四醇四[3-(3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]，2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚和2,2’-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)，2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚等，但不限于此。
所述解聚结剂的具体例子可以包括聚丙烯酸钠等，但不限于此。
所述颜料分散剂是可以为了颜料(a1)解聚结并保持稳定性而添加的组分。均匀分散颜料(a1)粒子的方法的一个例子包括通过添加颜料分散剂进行分散处理，可以获得颜料均匀分散在溶液中的颜料分散液。
作为所述颜料分散剂，可以使用通常用于本领域中的那些，没有限制。优选地，可以使用丙烯酸酯基分散剂(在下文中，也称为‘丙烯酸类分散剂’)，包括甲基丙烯酸丁酯(BMA)或甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯(DMAEMA)。所述基于丙烯酸酯的分散剂的商品可以包括DISPER BYK-2000，DISPER BYK-2001，DISPER BYK-2070，DISPER BYK-2150，DISPERBYK LPN-6919等。上面举例说明的丙烯酸类分散剂可以单独或作为两种或更多种的组合使用。
除了上述基于丙烯酸酯的分散剂之外，所述颜料分散剂还可以使用其他树脂型颜料分散剂。所述其他树脂型颜料分散剂的例子可以包括已知的树脂型颜料分散剂，特别是油性分散剂例如聚氨酯、由聚丙烯酸酯代表的聚羧酸酯、不饱和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分)胺盐、聚羧酸的铵盐、聚羧酸的烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐、含羟基的聚羧酸酯及其改性产物、或从具有自由羧基的聚酯与聚(低级亚烷基亚胺)的反应形成的酰胺或其盐；水溶性树脂或水溶性聚合物化合物例如(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯基吡咯烷酮；聚酯；改性聚丙烯酸酯；环氧乙烷/环氧丙烷加成物；磷酸酯，等等。
所述树脂型颜料分散剂的商品的例子可以包括BYK Chemie的商品名：DISPERBYK-160，DISPER BYK-161，DISPER BYK-162,DISPER BYK-163，DISPER BYK-164，DISPERBYK-166，DISPER BYK-171，DISPER BYK-182和DISPER BYK-184；BASF Corporation的商品名：EFKA-44，EFKA-46，EFKA-47，EFKA-48，EFKA-4010，EFKA-4050，EFKA-4055，EFKA-4020，EFKA-4015，EFKA-4060，EFKA-4300，EFKA-4330，EFKA-4400，EFKA-4406，EFKA-4510和EFKA-4800；Lubrizol Corporation的商品名：SOLSPERS-24000，SOLSPERS-32550和NBZ-4204/10；Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.的商品名：HINOACT T-6000，HINOACT T-7000和HINOACT T-8000；Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.的商品名：AJISPER PB-821，AJISPERPB-822和AJISPER PB-823；Kyoeisha Chemical Co.，Ltd.的商品名：FLORENE DOPA-17HF，FLORENE DOPA-15BHF，FLORENE DOPA-33和FLORENE DOPA-44，等等。
相对于所使用的颜料(a1)的100重量份固体，优选包括5重量份至60重量份并更优选5重量份至30重量份的所述分散剂。当所述分散剂的含量小于5重量份时，颜料粉化可能是困难的或者可以出现在分散后胶凝的问题等，而当大于60重量份时，因为粘度可能增加而不是优选的。
制备本发明的着色感光树脂组合物的方法的例子可以描述如下。
首先，利用珠磨机等将着色剂(A)中的颜料(a1)与溶剂(E)混合并分散，直到所述颜料的平均粒径变成大约0.2μm或更小。在此，根据需要，所述颜料分散剂、一部分或全部的粘合剂树脂(B)、或染料(a2)可以与溶剂(E)混合，并溶解或分散。
向所述混合分散液进一步添加染料(a2)、其余的粘合剂树脂(B)、光聚合性化合物(C)、光聚合引发剂(D)、根据需要的添加剂(F)和溶剂(E)，使得具有特定的浓度，并可以制备根据本发明的着色感光树脂组合物。
另外，本发明包括用所述着色感光树脂组合物制备的着色图案。所述着色图案可以通过在基板上施加本发明的着色感光树脂组合物、并光固化和显影所述生成物而制备。所述着色图案的厚度没有特别的限制，并且例如，可以从1μm至6μm。
<彩色滤光片>
另外，本发明提供了包括用所述着色感光树脂组合物制备的着色图案的彩色滤光片。本发明的彩色滤光片包括基板、和在所述基板上用本发明的着色感光树脂组合物制备的着色图案。所述基板是透明材料，并且为了所述彩色滤光片的稳定性，可以使用具有足够的强度和支承力的材料。优选地，可以使用具有优异的化学稳定性和高强度的玻璃。
作为制造所述彩色滤光片的方法，可以使用本领域中公知的通用方法。
<图像显示装置>
本发明还提供了包括所述彩色滤光片的图像显示装置。所述图像显示装置的具体例子可以包括显示装置例如液晶显示器(液晶显示装置；LCD)、有机EL显示器(有机EL显示装置)、液晶投影仪、游戏机的显示装置、便携式终端例如移动式电话的显示装置、数字照相机的显示装置、和汽车导航的显示装置等，并且彩色显示装置是特别合适的。
除了提供所述彩色滤光片之外，所述图像显示装置包括本领域技术人员所知的构造，换句话说，本发明包括能够使用本发明的彩色滤光片的图像显示装置。
在下文中，将参考实施例和比较例更详细地描述本发明。然而，以下实施例只为了说明性的目的，本发明不限于以下实施例，并可以在本发明的范围内多样化地修改和改变。本发明的范围由后面描述的权利要求的技术思想决定。
另外，在下面的制备例、实施例和比较例中表示含量的“％”和“份”是基于重量，除非另有具体说明。
着色感光树脂组合物的制备
制备具有下面表1中列出的组成和含量的着色感光树脂组合物。
【表1】
(重量份)
Figure BDA0000951721020000201
Figure BDA0000951721020000211
<制备例1>彩色滤光片的制造
利用实施例1至7和比较例1至5中制备的着色感光树脂组合物制造彩色滤光片。
各着色感光树脂组合物利用旋涂法涂敷在玻璃基板上，并将生成物放在加热板上并在100℃温度下保持3分钟以形成薄膜。随后，具有透射率以步进方式从1％至100％改变的图案和1μm至50μm的线条/空间图案的试验光掩模放置在所述薄膜上，在离所述试验光掩模100μm距离处照射紫外线。在此，使用含有全部g、h和i-射线的1KW高压汞蒸气灯作为紫外光源，以100mJ/cm2的强度照射光，没有使用特殊的滤光器。紫外线照射过的薄膜通过浸在pH 10.5的KOH水溶液的显影溶液中2分钟进行显影。所述薄膜涂布的玻璃板用蒸馏水洗涤，然后吹氮气干燥，并在加热烘箱中200℃下加热1小时，以制造彩色滤光片。上述制造的彩色滤光片的膜厚度为2.0μm。
<试验例>着色感光树脂组合物评价
试验例1.亮度测定
亮度利用显微光谱仪OSP-SP2000测定，结果在下面表2中列出。
<亮度评价标准>
当色坐标(Gx，Gy)＝(0.262，0.650)时；
○：47.0或更高是合适的
X：小于47.0是不合适的
当色坐标(Gx，Gy)＝(0.180，0.670)时；
○：31.0或更高是合适的
X：小于31.0是不合适的
试验例2.色度(色坐标)测定
利用显微光谱仪OSP-SP2000测定所述着色层的色坐标，结果在下面表2中列出。
试验例3.敏感度测定
除了使用透射率以步进的方式在1％至100％范围内变化的图案掩模之外，试验以与试验例1的测定亮度的方法相同的方式进行，达到(显影前的膜厚度/显影后的膜厚度)x100％)≥90％的最小曝光表示为敏感度，表2中列出了根据以下评价标准的结果。
<评价标准>
在小于60(mJ/cm2)的敏感度下图案保持：○
在60(mJ/cm2)或更高的敏感度下图案保持：X
【表2】
Figure BDA0000951721020000221
从表2的结果可以看到，它鉴定了用包括在本发明范围内的实施例1至7的感光树脂组合物形成的彩色滤光片在相同的色坐标基础上表现出优异的敏感度和亮度。
同时，如在比较例1至5的结果中能鉴定那样，鉴定了所述比较例的彩色滤光片表现出在亮度和敏感度的一种或多种评价结果上不合适的结果。特别是在大约x＝0.1的范围下，比较例5具有差的亮度结果。

Claims (11)

1.着色感光树脂组合物，其包含：
着色剂(A)；
粘合剂树脂(B)；
光聚合性化合物(C)；
光聚合引发剂(D)；和
溶剂(E)，
其中所述着色剂(A)包括C.I.颜料绿59、以及选自颜料和染料中的一种或多种；
其中所述选自颜料和染料中的一种或多种为选自C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄185、C.I.颜料绿58、C.I.颜料蓝15:4和香豆素7中的一种或多种；
所述光聚合引发剂(D)包括选自基于苯基的肟引发剂和基于咔唑的肟引发剂中的一种或多种；并且
由所述着色感光树脂组合物形成的薄膜的亮度在色坐标为(0.262，0.650)时为47.0或更高，或者在色坐标为(0.180，0.670)时为31.0或更高。
2.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，其中，相对于所述着色感光树脂组合物的总重量，所述C.I.颜料绿59占0.05重量％至30重量％。
3.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，其包含：
相对于所述着色感光树脂组合物中的固体为5重量％至70重量％的重量分数的所述着色剂(A)；和
相对于所述粘合剂树脂(B)和所述光聚合性化合物(C)中的总固体重量为0.1重量％至40重量％的所述光聚合引发剂(D)。
4.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，其中所述C.I.颜料绿59、和所述选自颜料和染料中的一种或多种以1:0.050至1:18.0的重量比包括在内。
5.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，其中所述选自基于苯基的肟引发剂和基于咔唑的肟引发剂中的一种或多种相对于所述光聚合引发剂(D)的总重量占10重量％至100重量％。
6.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，还包含选自其他聚合物化合物、固化剂、表面活性剂、助粘剂、抗氧化剂、解聚结剂和颜料分散剂中的一种或多种添加剂。
7.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，其中所述C.I.颜料绿59具有500nm至530nm的Tmax。
8.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，其中所述C.I.颜料绿59具有445nm至580nm的T50％。
9.根据权利要求1所述的着色感光树脂组合物，其在XYZ色度系统中具有当y＝0.6或更大时x＝0.1至0.35的色坐标。
10.彩色滤光片，其包含用根据权利要求1至9中任一项所述的着色感光树脂组合物制备的着色图案。
11.图像显示装置，其包含根据权利要求10所述的彩色滤光片。
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