KR102498590B1 - 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며, 상기 착색제는 C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63으로부터 선택되는 1종 이상의 안료를 포함하고, 상기 광중합 개시제는 옥심에스테르계 광중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조되는 컬러필터 및 표시장치에 관한 것이다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치 {COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 상기 조성물로 형성되는 컬러필터 및 이를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 촬상 소자, 액정표시장치 등에 사용되는 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색 패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색 패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색 패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
근래에, 디지털카메라와 같은 고체 촬상 소자를 포함하는 각종 표시장치, 액정표시장치(LCD)용 컬러필터는 공정성 및 품질의 향상을 위해 고명도 및 고착색성을 가질 것이 요구되고 있다.
그러나, 이러한 고명도 및 고착색성을 유지하면서, 전압유지율을 일정 수준 이상으로 유지하는데 있어 어려움이 있다. 구체적으로, 컬러필터 기판의 3원색(적, 녹, 청; RGB)의 하나인 그린의 주안료로서, C.I. 피그먼트 그린 36이나, C.I. 피그먼트 그린 7 등의 할로겐화구리프탈로시아닌 안료를 사용하는 경우, 고콘트라스트비와 고명도를 양립시키는 것이 곤란했다. 또한, 이들 문제를 해결하기 위하여 할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 사용하는 경우 전압유지율이 90% 이하에 불과해 이를 개선하는 것이 요구되고 있다.
또한, 이러한 전압유지율 불량의 문제를 해결하기 위해, 에폭시기 함유 화합물 등을 첨가하는 방법이 알려져 있으나(특허문헌 0001), 안료 종류에 따른 표시 불균일, 배향 불량 등의 문제가 발생한다는 한계가 있었다.
일본 특개 2000-292920호 공보
본 발명은, 상기 종래 기술의 문제를 해결하기 위하여 안출된 것으로서,
고착색력, 고투과율 및 고밀착성의 특성을 가지면서도, 내용제성 등의 신뢰성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 구비함으로써 전압 유지율 및 명도가 우수한 표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은,
착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며,
상기 착색제는 C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63으로부터 선택되는 1종 이상의 안료를 포함하고,
상기 광중합 개시제는 옥심에스테르계 광중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은
상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은
상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 기재와의 밀착성, 투과율, 내용제성 등의 특성이 우수한 효과를 제공할 수 있으며, 상기 조성물을 이용하여 형성된 컬러필터를 구비한 표시장치는 전압유지율 및 명도가 우수한 효과를 제공할 수 있다.
본 발명은,
착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며,
상기 착색제는 C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63으로부터 선택되는 1종 이상의 안료를 포함하고,
상기 광중합 개시제는 옥심에스테르계 광중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 구성하는 각 성분에 대하여 설명한다.
(A) 착색제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 착색제는 알루미늄프탈로시아닌(Al-Ph)계 녹색 안료로서, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물인 C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63으로부터 선택되는 1종 이상의 안료를 포함하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 조성물이 상기 C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63 중 선택되는 1종 이상의 안료를 포함하는 경우 높은 명도를 제공할 수 있을 뿐만 아니라, 본원 조성물을 이용하여 제조되는 표시장치의 전압유지율 개선 효과를 제공할 수 있다.
상기 C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63으로부터 선택되는 1종 이상의 안료는, 착색제 총 중량에 대하여 30 내지 100 중량%로 포함되는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 색조정이나 보색을 목적으로 다른 옐로우 안료를 더 포함하는 것도 가능하다.
상기 옐로우 안료는 구체적으로 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물로서 C.I. 피그먼트 옐로우가 바람직하며, 구체적으로 하기와 같은 색지수(C.I.) 번호로 예시된 안료를 사용할 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 C.I. 피그먼트 옐로우의 구체적인 예로서는, C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185 등을 들 수 있고,
보다 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 129, 138, 139, 150 및 185 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 더욱 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 138을 사용할 수 있다.
상기 착색제로 안료를 사용하는 경우, 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로는, 일례로서 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다. 상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, 아크릴 분산제라고 함)를 함유하는 것이 좋다. 이때, 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다. 상기 아크릴레이트계 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제로는 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단 독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴레이트계 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 안료 분산제는, 사용되는 안료의 고형분 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부로 사용되는 것이 바람직하며, 15 내지 50 중량부로 사용되는 것이 보다 바람직하다. 상기한 기준으로 안료 분산제의 함량이 5 중량부 미만인 경우 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제가 발생할 수 있다. 반면, 60 중량부를 초과하는 경우 점도가 높아질 우려가 있다.
상기 착색제는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 45 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 착색제의 함량이 상기한 기준인 경우, 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하지 않아 바람직하다.
(B) 알칼리 가용성 수지
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 알칼리 가용성 수지는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서. 컬러필터의 제조를 위한 현상 단계에서 사용된 알칼리성 현상액에 용해 가능한 중합체라면 특별히 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지는 바람직하게는, 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)를 포함하여 공중합하여 제조할 수 있으며, 상기 단량체(b1)와 공중합 가능한 다른 단량체를 공중합하여 제조하는 것도 가능하다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.
알칼리 가용성 수지(B)에 수산기를 부여하기 위해서, 상기 알칼리 가용성 수지는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 (b1)와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)를 공중합하여 제조할 수 있으며 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 (b1)의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물 (b3)을 추가로 반응시켜 제조할 수 있다. 또한 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체 (b1)와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물 (b3)을 반응시켜 제조할 수도 있다.
상기 글리시딜기를 갖는 화합물 (b3)의 구체적인 예로서는 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등을 들 수 있으며 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터가 보다 바람직할 수 있으며, 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)의 제조시 공중합 가능한 다른 불포화 단량체(b4)들은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 공중합 가능한 다른 불포화 단량체(b4)의 구체적인 예로는, 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물;
N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물;
메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류;
페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류;
3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 (b4)로 예시한 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 염료와의 상용성 및 착색 감광성 수지 조성물의 저장 안정성을 확보하기 위해, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 내지 150 ㎎KOH/g의 범위가 바람직하다. 상기 결합제 수지의 산가가 30 ㎎KOH/g 미만인 경우, 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며, 150 ㎎KOH/g를 초과하는 경우 기판과의 밀착성이 감소하여 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며, 염료와의 상용성 문제가 발생하여 착색 감광성 수지 조성물 내의 염료가 석출되거나, 조성물의 저장 안정성이 저하되고, 점도가 상승할 우려가 있다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 겔투과크로마토그래피(GPC; 테트라하이드로퓨란을 용출용제로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량평균분자량(이하, 간단히 '중량평균분자량'이라고도 함)이 3,000 내지 100,000, 바람직하게는 5,000 내지 50,000인 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량이 상기한 범위 이내에 있으면, 잔막율이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고, 해상도가 향상되므로 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 10 내지 80 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 70 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직할 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 10 내지 80 중량%인 경우 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하고, 현상시에 노광부의 막 감소가 방지되고 비노광부의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
(C) 광중합성 화합물
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물은 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물이며, 구체적인 예로서 단관능성 단량체, 2관능성 단량체 및 다관능성 단량체 등을 들 수 있다.
상기 단관능성 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능성 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 및 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 헥산디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능성 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 화합물은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 45 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 7 내지 45 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직할 수 있다. 상기 광중합성 화합물의 함량이 상기한 범위 이내인 경우 화소부의 강도 및 평활성이 양호하게 되므로 바람직하다.
(D) 광중합 개시제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 광중합 개시제는 옥심에스테르계 광중합 개시제를 포함한다. 상기 옥심에스테르계 광중합 개시제는 광효율이 우수하여 저노광량에서도 효과적인 광중합 특성을 발현한다.
상기 옥심에스테르계 광중합 개시제의 구체적인 예로서는 1,2-옥탄다이온, 1-[4-(페닐티오) 페닐]-,2-(O-벤조일옥심) (1,2-Octanedione, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-,2-(O-benzoyloxime)), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에타논-1-(O-아세틸옥심) (1-[9-Ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethanone-1-(O-acetyloxime)) 및 1-[4-(페닐티오)페닐)]-3-사이클로헥실-프로판-1,2-다이온-2-(O-아세틸옥심) (1-[4-(phenylthio)phenyl)]-3-cyclohexyl-propane-1,2-dione-2-(O-acetyloxime)) 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 1,2-옥탄다이온, 1-[4-(페닐티오) 페닐]-,2-(O-벤조일옥심) 및 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에타논-1-(O-아세틸옥심)로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 또한, 시판품으로는 트론리사의 PBG-327, BASF사의 Irgacure® OXE-01(하기 화학식 1 참조), Irgacure® OXE-02(하기 화학식 2 참조) 및 Irgacure® OXE-03, Adeka 사의 N-1919 등을 들 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112017007053388-pat00001
[화학식 2]
Figure 112017007053388-pat00002
상기한 옥심에스테르계 광중합 개시제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 옥심에스테르계 광중합 개시제는, 광중합 개시제 총 중량에 대하여 10 내지 100 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 20 내지 100 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직할 수 있다. 상기 옥심에스테르계 광중합 개시제의 함량이 상기한 기준으로 10 중량% 미만인 경우, 착색제에 의한 감도 저하 문제를 해결하지 못하고, 현상 공정 중 패턴의 단락이 발생하기 쉽다.
또한 본 발명의 조성물은, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 범위 내에서 광중합 개시제로서 옥심에스테르계 광중합 개시제 외에 다른 광중합 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 다른 광중합 개시제의 대표적인 예로는, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 티오크산톤계 화합물 등을 들 수 있으며, 이로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온 및 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 구체적인 예로는, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 및 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 및 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’,5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 구체적인 예로는, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오 크산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 광중합 개시 보조제와 병용하여 사용할 수도 있다. 본 발명의 조성물이 상기 광중합 개시제를 더 포함하는 경우, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제의 구체적인 예로서는, 아민계 화합물, 카르복실산 화합물 등을 들 수 있으나 이에 한정하지 않는다.
상기 아민계 화합물로는 보다 바람직하게는 방향족 아민 화합물을 사용할 수 있다. 상기 아민계 화합물의 구체적인 예로는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 보다 바람직할 수 있다. 상기 카르복실산 화합물의 구체적인 예로는, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량을 기준으로 5 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 30 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직할 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제가 상기한 함량 범위 이내로 포함되는 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더욱 우수해지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되기 때문에 바람직하다.
상기 광중합 개시제는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 5 내지 15 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 함량이 상기한 범위 이내인 경우, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되고, 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다.
(E) 용제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다.
상기 용제로는 에테르류, 아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 또는 아미드류 용제 등을 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 아세테이트류 용제를 사용할 수 있다.
상기 에테르류 용제로는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르 및 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르 및 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 등을 들 수 있다.
상기 아세테이트류 용제로는 구체적으로, 메틸셀로솔브아세테이트 및 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소류 용제로는 구체적으로 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기 케톤류 용제로는 구체적으로 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
상기 알코올류 용제로는 구체적으로 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 및 글리세린 등을 들 수 있다.
상기 에스테르류 용제로는 구체적으로 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸; 및 γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 아미드류 용제로는 구체적으로 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 용제는 도포성 및 건조성 측면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며, 보다 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시프로피온산메틸 등으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 발명의 일실시예로서, 상기 용제는 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트이며, 용제 총 중량에 대하여 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트는 20 내지 100 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 함량이 상기한 범위 이내인 경우 착색 감광성 수지 조성물의 점도 안정성이 확보되어 바람직할 수 있다.
상기 용제는, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 60 내지 90 중량%로 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있다. 상기한 기준으로 용제의 함량이 60 내지 90 중량%인 경우 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공하므로 바람직하다.
본 발명의 착색 감광성 조성물을 상기한 성분들 외에 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 당업자의 필요에 따라 다른 첨가제를 더 포함하는 것도 가능하다.
상기 첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 또는 응집 방지제 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물 및 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제는, 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는 시판품으로서 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA 및 SH-8400 등, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 및 TSF-4452 등을 들 수 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482 및 F-489 등을 들 수 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 및 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸 및 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
상기 첨가제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 통상 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 3 중량% 포함될 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다.
먼저, 상기 착색제 중 안료를 용제와 혼합하여 안료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제, 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부를 용제와 함께 혼합시켜, 용해 또는 분산시킬 수 있다.
상기에서 혼합된 분산액에 착색제, 알칼리 가용성 수지의 나머지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제와 필요에 따라 첨가제 및 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
<컬러필터>
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 기판 상에 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 컬러필터는 기판 및 상기 기판 상에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 포함한다. 상기 기판은 투명한 재질로서, 컬러필터의 안정성을 위해 충분한 강도와 지지력을 갖는 소재를 사용할 수 있다. 바람직하게는 화학적 안정성이 우수하며, 강도가 높은 유리를 사용할 수 있으나 이에 한정하지 않는다.
즉, 본 발명은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 포함하는 컬러필터를 제공하며, 상기 컬러필터의 제조 방법은 당해 분야에서 잘 알려진 통상적인 방법을 이용할 수 있다.
<표시장치>
또한, 본 발명은, 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다. 상기 표시장치는 상기 본 발명의 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술 분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함하며, 즉, 본 발명은 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 표시장치를 포함한다. 상기 표시장치는 액정표시장치, 투과형 또는 반사형의 컬러 액정 표시소자, 컬러촬상관소자 또는 유기 EL 표시소자, 전자종이 등일 수 있으나 이에 한정하지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기 실시예 및 비교예에 의해 한정되지 않으며, 본 발명의 범위 내에서 다양하게 수정 및 변경될 수 있다. 본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해질 것이다.
< 합성예 >
합성예 1. 알칼리 가용성 수지의 합성(B-1)
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트 120 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80 중량부, 아조비스이소부티로니트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN) 2 중량부, 아크릴산 13 중량부, 벤질메타아크릴레이트 10 중량부, 4-메틸스티렌 57 중량부, 메틸메타아크릴레이트 20 중량부, n-도데실머캅토 3 중량부를 투입하고 질소 치환하였다. 그 후 교반하며 반응액의 온도를 110℃로 상승시키고 6시간 반응하였다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 100.2 ㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 15,110이었다.
< 제조예 > 안료분산조성물의 제조
<안료분산조성물 M1>
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 62 12.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) (BYK사 제조) 4 중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M1을 제조하였다.
<안료분산조성물 M2>
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 63 12 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 4 중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M2을 제조하였다.
<안료분산조성물 M3>
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 7 12 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 4 중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M3을 제조하였다.
<안료분산조성물 M4>
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 12 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 4 중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M4을 제조하였다.
<안료분산조성물 M5>
안료로서 C.I. 피그먼트 옐로우 138 12 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 4 중량부, 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 84 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산액 M5을 제조하였다.
< 실시예 및 비교예 > 착색감광성 수지 조성물의 제조
실시예 1.
상기 <안료분산 조성물 M1> 15.43 중량부, <안료분산 조성물 M5> 12.50 중량부, <합성예 1>의 수지 12.47 중량부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.64 중량부, Irgacure® OXE-02(BASF사 제조) 1.40 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53.56 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2.
상기 <안료분산 조성물 M2> 15.43 중량부, <안료분산 조성물 M5> 12.50 중량부, <합성예 1>의 수지 12.47 중량부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.64 중량부, Irgacure® OXE-02(BASF사 제조) 1.40 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53.56 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3.
상기 <안료분산 조성물 M2> 15.43 중량부, <안료분산 조성물 M5> 12.50 중량부, <합성예 1>의 수지 12.47 중량부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.64 중량부, Irgacure® OXE-01(BASF사 제조) 1.40 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53.56 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4.
상기 <안료분산 조성물 M2> 30.86 중량부, <합성예 1>의 수지 13.00 중량부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.66 중량부, Irgacure® OXE-01(BASF사 제조) 1.40 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50.08 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1.
상기 <안료분산 조성물 M1> 15.43 중량부, <안료분산 조성물 M5> 12.50 중량부, <합성예 1>의 수지 12.48 중량부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.64 중량부, Irgacure® 369 (BASF사 제조) 1.40 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53.56 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2.
상기 <안료분산 조성물 M3> 15.43 중량부, <안료분산 조성물 M5> 12.50 중량부, <합성예 1>의 수지 12.48 중량부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.64 중량부, Irgacure® OXE-02(BASF사 제조) 1.40 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53.56 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3.
상기 <안료분산 조성물 M4> 15.43 중량부, <안료분산 조성물 M5> 12.50 중량부, <합성예 1>의 수지 12.48 중량부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.64 중량부, Irgacure® OXE-02(BASF사 제조) 1.40 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 53.56 중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실험예 >
상기 실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 아래와 같이 컬러필터를 제조하였으며, 이때의 밀착성, 투과율, 전압유지율 및 내용제성을 하기와 같은 방법으로 평가하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
< 제조예 > 컬러필터의 제조
상기 실시예 1~4 및 비교예 1~3에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 하기와 같이 컬러필터를 제조하였다.
제조된 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 5cm x 5cm의 유리 기판(#1737, 코닝사 제조) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분 동안 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서, 상기 박막 위에 3x3 의 패턴을 갖는 포토마스크를 올려놓고 포토마스크와의 간격을 300 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 40 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다.
상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담가 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리 기판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소가스를 불어서 건조하고, 230℃의 가열 오븐에서 25분 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터의 패턴 형상(박막) 두께는 2.3㎛였다.
실험예 1. 밀착성 평가
제작된 시트를 10×10mm의 영역 내에서 100개의 매트릭스 구조로 절개한 후, 그 위에 테이프를 접착하고 수직으로 강하게 이형하면서 떨어져 나온 매트릭스의 개수를 확인하였다.
<밀착성 평가 기준>
○: 패턴상 뜯김 없음
△: 패턴상 뜯김 1~4개
×: 패턴상 뜯김 5개 이상
실험예 2. 투과율 평가
투과율은 상기 <컬러필터의 제작>과 시험 포토마스크를 사용하지 않은 것 이외는 동일하게 컬러필터를 제조하여 색도계 (올림푸스사 제조, OSP-200) 를 이용하여 측정하였다.
<투과율 평가 기준>
◎: 휘도 값 53 이상
○: 휘도 값 50에서 53 사이
X: 휘도 값 50 이하
실험예 3. VHR 평가
상기 제조한 컬러필터의 전압유지율(VHR)을 측정하였다. VHR cell제작 및 측정 조건은 다음과 같다.
상기 제조된 컬러필터 기판을 스크래치(scratch)하여 파우더(powder) 상태로 얻었다.
레지스트(Resist): 액정(LC) = 1: 97 혼합 후에 60 ℃에서 20시간동안 에이징(aging) 하였다. VHR 측정용 Cell의 안쪽에 이소프로필알코올(IPA)를 투입한 후 35℃, 30 min 초음파 세정을 하였다. 에이징(Aging) 후의 LC와 Resist의 혼합물을 0.2um 실린지 필터링을 하고, 필터링(filtering) 후 얻어진 LC를 CELL에 투입하였다. 솔더링 후 토요사(Toyo社) VHR 측정장비 이용하여 다음 조건으로 VHR을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
[VHR 측정조건 60℃, 인가전압 1V-100ms]
<전압유지율 평가 기준>
매우 우수: 전압유지율 95% 이상
우수: 전압유지율 90% 이상 95% 미만
보통: 전압유지율 85% 이상 90% 미만
불량: 전압유지율 85% 미만
실험예 4. 내용제성 평가
상기 실험예 2와 동일하게 기판을 제작하여 색도와 투과율이 측정 완료된 기판의 색좌표를 색도계(올림푸스사 제조, OSP-200)로 측정하였다. 색좌표 측정이 완료된 기판을 90℃ 의 N-메틸피롤리돈에 2분간 침지하였다. 기판을 꺼낸 후, 증류수로 세척하여 색도를 재측정하고 N-메틸피롤리돈침지 전후의 색차를 하기 수학식 1에 의해 계산하였고, 하기 기준으로 평가하였다.
색변화치가 작을수록 고신뢰성의 컬러필터 제조가 가능하다고 판단할 수 있다.
<수학식 1>
Figure 112017007053388-pat00003
Figure 112017007053388-pat00004
<내용제성 평가기준>
○: ΔE*ab가 3.0 이하
△: ΔE*ab가 3.0 초과 내지 5.0 이하
Ⅹ: ΔE*ab가 5.0 초과
[표 1]
Figure 112017007053388-pat00005
상기 표 1의 결과를 통해 확인할 수 있듯이,
본원 조성물을 이용한 실시예 1~4의 경우 밀착성, 투과율, 전압유지율 및 내용제성 평가가 모두 우수하였다.
반면, 옥심에스테르계 광중합 개시제를 포함하지 않는 비교예 1의 경우 투과율 및 내용제성이 불량하였고, C.I. 피그먼트 그린 7 안료가 사용된 비교예 2의 경우 전압유지율, 밀착성, 투과율 및 내용제성 평가가 모두 불량하였다.
또한, C.I. 피그먼트 그린 58 안료가 사용된 비교예 3의 경우 전압유지율 및 내용제성이 불량한 것을 확인하였다.

Claims (10)

  1. 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하며,
    상기 착색제는 C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63으로부터 선택되는 1종 이상의 안료를 포함하고,
    상기 광중합 개시제는 옥심에스테르계 광중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물로,
    상기 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여,
    착색제 5 내지 60 중량%,
    알칼리 가용성 수지 10 내지 80 중량%,
    광중합성 화합물 5 내지 45 중량% 및
    광중합 개시제 5 내지 40 중량%를 포함하고,
    상기 조성물 총 중량에 대하여, 상기 용제 60 내지 90 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 청구항 1에 있어서,
    광중합 개시제 총 중량에 대하여 상기 옥심에스테르계 광중합 개시제 10 내지 100 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 옥심에스테르계 광중합 개시제는 1,2-옥탄다이온, 1-[4-(페닐티오) 페닐]-,2-(O-벤조일옥심), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에타논-1-(O-아세틸옥심) 및 1-[4-(페닐티오)페닐)]-3-사이클로헥실-프로판-1,2-다이온-2-(O-아세틸옥심)로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 옥심에스테르계 광중합 개시제는 1,2-옥탄다이온, 1-[4-(페닐티오) 페닐]-,2-(O-벤조일옥심) 및 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]에타논-1-(O-아세틸옥심)으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 알칼리 가용성 수지는, 산가가 30 내지 150 mgKOH/g 인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색제 총 중량에 대하여, C.I. 피그먼트 그린 62 및 C.I. 피그먼트 그린 63으로부터 선택되는 1종 이상의 안료는 30 내지 100 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 1 및 4 내지 8 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터.
  10. 청구항 9의 컬러필터를 포함하는 표시장치.
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