KR20140020495A - 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 Download PDF

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KR20140020495A
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윤종원
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Abstract

본 발명은 착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 가교제(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 알칼리 가용성 수지(B)의 수산기 값이 30~180mgKOH/g이며, 상기 가교제(E)는 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치{A COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 컬러액정표시장치 등에 사용되는 컬러필터를 제조할 때에 사용되는 컬러필터용 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러 필터 및 이를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.
컬러필터(color filter)는 상보성 금속 산화막 반도체(complementary metal oxide semiconductor, CMOS) 또는 전하결합소자(charge coupled device, CCD)와 같은 이미지 센서의 컬러 촬영 장치 내에 내장되어 실제로 컬러 화상을 얻는데 이용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정표시장치(LCD), 전계방출 디스플레이(FEL) 및 발광 디스플레이(LED) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용범위가 급속히 확대되고 있다. 특히, 최근에는 LCD에의 용도가 더욱 확대되고 있으며, 이에 따라 LCD의 색조를 재현하는데 있어서 컬러필터는 가장 중요한 부품 중의 하나로 인식되고 있다.
이러한 컬러필터는 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 원하는 착색 패턴을 형성하는 방법으로 제조된다. 구체적으로, 기판 상에 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 코팅층을 형성하고, 형성된 코팅층에 패턴을 형성하고 노광 및 현상하고, 가열하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 제조된다.
착색제에 염료를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하는 경우, 사용되는 재료와의 상용성 부족에 의한 착색층 형성시 이물이 발생한다. 또한, 컬러 필터를 제조하는 경우 현상속도가 느리며 감도가 부족하여 알칼리현상액에 의한 현상 공정시 형성된 패턴의 박리가 빈번하게 발생하는 문제가 발생하고 있다. 따라서, 착색제로서 염료를 포함하거나 염료를 단독으로 착색제로서 사용할 때의 문제점을 해소할 수 있는 리소공정에 적합한 착색 감광성 수지 조성물에 대한 개발이 요구된다.
이러한 문제를 해결하고자, 대한민국 공개특허 제 10-2010-0063571 호에는 다관능성의 거대 단량체를 적용함으로써, 고농도의 안료를 포함한 경우에도 현상성, 표면 조도 등을 향상시킨 착색 감광성 수지 조성물에 대하여 개시하고 있으나, 여전히 현상속도 및 감도의 문제, 알칼리 현상액에 의한 현상 공정시 패턴의 박리, 신뢰성 등의 문제를 해결하기 위한 노력이 필요하다.
대한민국 공개특허 제 10-2010-0063571 호
상술한 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명의 목적은 투과도가 우수한 컬러 필터를 얻을 수 있는 컬러 필터용 착색감광성 수지조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 현상속도가 빠르며 감도 및 밀착성이 우수하여 현상공정 중에 패턴의 박리가 없으며 저장안정성이 우수하여 장시간 보관시에도 감도의 저하나 점도의 증가가 없는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는데 목적이 있다.
본 발명은 착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 가교제(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서,
상기 알칼리 가용성 수지(B)의 수산기 값은 30~180mgKOH/g이며, 상기 가교제(E)는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1 중에서,
상기 R1 및 R2는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬기이고,
상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 ~ 6의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리로,
치환기는 알킬기, 아미노기, 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기이며,
상기 두개의 치환기가 연결되어 축합고리를 형성할 수 있으며,
헤테로고리에 포함되는 헤테로 원자는 O, N 또는 S이다.
상기 가교제(E)는 하기 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 화학식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬이다.
또한, 본 발명은 기판 상부에 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성된 컬러층을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 액정표시장치를 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 현상속도 및 밀착성이 우수하여 현상공정 중 패턴의 단락이 발생하기 어려워 칼라필터의 생산성이 우수하다. 또한 이를 이용하여 제조된 칼라필터는 신뢰성이 우수하여 후공정 시 발생하는 불량을 줄일 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명은 착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 가교제(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서,
상기 알칼리 가용성 수지(B)의 수산기 값은 30~180mgKOH/g이며, 상기 가교제(E)는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00006
상기 화학식 1 중에서,
상기 R1 및 R2는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬기이고,
상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 ~ 6의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리로,
치환기는 알킬기, 아미노기, 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기이며,
상기 두개의 치환기가 연결되어 축합고리를 형성할 수 있으며,
헤테로고리에 포함되는 헤테로 원자는 O, N 또는 S이다.
상기 가교제(E)는 하기 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pat00007
[화학식 3]
Figure pat00008
[화학식 4]
Figure pat00009
[화학식 5]
Figure pat00010
상기 화학식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬이다.
이하, 각각의 구성에 대해 더욱 상세히 설명한다.
(A) 착색제
상기 착색제(A)는 1종 이상의 안료(a1)를 필수성분으로 하며 1종 이상의 염료(a2)를 포함할 수 있다.
안료( a1 )
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58
C.I 피그먼트 브라운 28
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
상기 안료(a1)들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 208, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 185, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6 에서 선택되는 안료가 보다 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 안료(a1)의 함량은 안료 분산 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 중량분율로 20 내지 90 중량%, 바람직하게는 30 내지 70 중량%의 범위이다. 상기 안료의 함량이 상기의 기준으로 20 내지 90 중량%의 범위이면 점도가 낮고 저장안정성이 우수하며 분산효율이 높아 명암비 상승에 효과적이기 때문에 바람직하다.
안료 분산제( a3 )
상기 안료는 그 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일 예로 안료 분산제(a3)를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기의 안료 분산제의 구체적인 예로는 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제(a3)는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184, DISPER BYK-2001; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
상기 안료 분산제(a3)의 사용량은 사용되는 안료(a1)의 고형분 100중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 50 중량부 범위이다. 상기 안료 분산제(a3)의 함량이 상기의 기준으로 60 중량부를 초과하면 점도가 높아질 수 있으며, 5 중량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있다.
염료( a2 )
상기 염료(a2)는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 염료(a2)로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드화물 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 89, 111, 122, 125, 130, 132, 146, 179 등의 적색 염료;
C.I. 솔벤트 블루 5, 35, 36, 37, 44, 59, 67, 70 등의 청색 염료;
C.I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, 13, 14, 36, 37, 47, 49 등의 바이올렛 염료;
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56 등의 오렌지색 염료; 및
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등이 있다.
C.I. 솔벤트 염료중 유기용매에 대한 용해성이 우수한 C.I. 솔벤트 레드 8, 49, 89, 111, 122, 132, 146, 179; C.I. 솔벤트 블루 35, 36, 44, 45, 70; C.I. 솔벤트 바이올렛 13 이 바람직하고 이중 C.I. 솔벤트 레드 8, 122, 132 가 좀더 바람직하다.
또한, C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19, 66 등의 바이올렛색 염료; 및
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
애시드 염료중 유기용매에 대한 용해도가 우수한 C.I.애시드 레드 92; C.I.애시드 블루 80, 90; C.I.애시드 바이올렛 66 이 바람직하다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서,
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
이들 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 착색제(A) 중의 염료의 함량은 착색제(A) 중의 고형분 총 중량에 대하여, 0.5 ~ 90중량% 포함되는 것이 바람직하고, 0.5~60중량%가 보다 바람직하며, 1~50중량%가 특히 바람직하다. 상기 착색제(A) 중 염료의 함량이 상기의 기준으로 상기 범위에 있으면 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성의 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수하여 바람직하다.
상기 착색제(A)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60중량%, 바람직하게는 10 내지 45중량% 포함될 수 있다. 상기 착색제(A)가 상기 기준으로 5 내지 60중량% 포함되는 경우에는 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다.
본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중의 총 고형분 함량이란 착색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.
(B) 알칼리 가용성 수지
패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 갖기 위해 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)를 필수성분으로 하여 공중합하여 제조한다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)는 수산기를 포함한다. 수산기를 포함함으로써 현상속도가 개선되는 효과가 있다. 알칼리 가용성 수지(B)의 수산기 값은 30mgKOH/g 이상 180mgKOH/g 이하로 한정된다. 수산화기의 값이 30mgKOH/g 미만인 경우 충분한 현상속도를 확보할 수 없으며, 180mgKOH/g를 초과하는 경우 형성되는 패턴의 치수안정성이 저하되어 패턴의 직진성이 불량해지기 쉬우며 염료와의 상용성이 저하되어 저장안정성의 문제가 발생하기 쉽다.
또한, 본 발명에 포함되는 알칼리 가용성 수지는 반응성 불포화기가 50몰% 내지 70몰%로 포함되는 것을 특징으로 한다. 알칼리 가용성 수지에 반응성 불포화기가 포함될 경우 수산기가 발생하여 본 발명에서 열경화성 특성이 나타내고, 상기 수산기 값을 가질 수 있다.
상기 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)는 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며 아크릴산, 메타아크릴산이 바람직하다.
알칼리 가용성 수지(B)에 수산기를 부여하기 위해서는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)를 공중합하여 제조할 수 있으며 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)의 공중합체에 글리시딜기를 갖는 화합물(b3)을 추가로 반응시켜 제조할 수 있다. 또한 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b1)와 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(b2)의 공중합체에 추가로 글리시딜기를 갖는 화합물(b3)을 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 글리시딜기를 갖는 화합물 (b3) 의 구체적인 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등이 있으며 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터가 바람직하며 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B) 의 제조시 공중합 가능한 불포화 단량체들(b4)은 하기에 예시되어지나 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 중합성 단량체(b4)의 구체적인 예로는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물;
N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물;
메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등의 히드록시에틸(메타)아크릴레이트류;
페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류;
3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등이 있다.
상기 공중합 가능한 불포화 단량체들(b4)로 예시한 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지(B)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여, 10 내지 80중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 10 내지 70중량%의 범위이다. 상기 알칼리 가용성 수지(B)의 함유량이 상기의 기준으로 10 내지 80중량%이면 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
(C) 광중합성 화합물
상기 광중합성 화합물(C)은 하기 광중합 개시제(D)의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 화합물(C)은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 45 중량% 포함되는 것이 바람직하고, 7 내지 45 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합성 화합물(C)이 상기의 기준으로 5 내지 45중량% 포함되는 경우에는 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
(D) 광중합 개시제
상기 광중합 개시제(D)는 광중합성 화합물(C)을 중합시킬 수 있는 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 특히, 상기 광중합 개시제(D)는 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온등을 들 수 있으며, 시판품으로 바스프사의 OXE01, OXE02가 대표적이다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
또한, 상기 (D) 광중합 개시제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 감도를 향상시키기 위해서, 광중합 개시 보조제(d1)를 더 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제(d1)를 함유함으로써, 감도가 더욱 높아져 생산성을 향상시킬 수 있다.
상기 광중합 개시 보조제(d1)는, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물, 티올기를 가지는 유기 황화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 아민 화합물로는 방향족 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 구체적으로 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 카르복실산 화합물은 방향족 헤테로아세트산류인 것이 바람직하며, 구체적으로 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
상기 티올기를 가지는 유기 황화합물의 구체적인 예로서는 2-머캅토벤조티아졸, 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머갑토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다.
상기 (D) 광중합 개시제는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량을 기준으로 (B)알칼리 가용성 수지와 (C)광중합성 화합물의 총 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 (D) 광중합 개시제가 상술한 0.1 내지 40 중량% 범위 내에 있으면, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 상술한 조건의 조성물을 사용하여 형성한 화소부의 강도와 상기 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제(d1)를 더 사용하는 경우, 상기 광중합 개시 보조제(d1)는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량을 기준으로, (B) 알칼리 가용성 수지와 (C) 광중합성 화합물의 총 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시 보조제 (d1)의 사용량이 상술한 0.1 내지 40 중량%의 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 상기 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 효과를 제공한다.
(E) 가교제
상기 가교제(E)는 하기 화학식 1로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure pat00011
상기 화학식 1 중에서,
상기 R1 및 R2는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬기이고,
상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 ~ 6의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리로,
치환기는 알킬기, 아미노기, 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기이며,
상기 두개의 치환기가 연결되어 축합고리를 형성할 수 있으며,
헤테로고리에 포함되는 헤테로 원자는 O, N 또는 S이다.
상기 가교제는 하기 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pat00012
[화학식 3]
Figure pat00013
[화학식 4]
Figure pat00014
[화학식 5]
Figure pat00015
상기 화학식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬이다.
상기 가교제는 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온(1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione), 1,3-비스(메톡시메틸)-2-이미다졸리돈(1,3-Bis(methoxymethyl)-2-imidazolidone),비스(메톡시메틸)(옥시디메틸렌)우레아(Bis(methoxymethyl)(oxydimethylene)urea), 3,5-비스(부톡시메틸)테트라히드로-4H-1,3,5-옥사디아진-4-온(3,5-Bis(butoxymethyl)tetrahydro-4H-1,3,5-oxadiazin-4-one), 3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)테트라히드로이미다조(4,5-d)-2,5(1H, 3H)디온 (3,4,6-Tetrakis(butoxymethyl)tetrahydroimidazo(4,5-d)imidazole-2,5(1H,3H)-dione),1,3-비스(메톡시메틸)벤지미다졸-2-온(1,3-bis(methoxymethyl)benzimidazol-2-one),1,3-비스(메톡시메틸)-1,3-디아지난-2-온(1,3-bis(methoxymethyl)-1,3-diazinan-2-one),1,3-비스(에톡시메틸)이미다졸리딘-2-온(1,3-bis(ethoxymethyl)imidazolidin-2-one),1,3-비스(2-메틸프로폭시메틸)이미다졸리딘-2-온(1,3-bis(2-methylpropoxymethyl)imidazolidin-2-one) 및 1,3,4,6테트라키스(2-메틸프로폭시메틸)-3a,6a-디히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5-디온(1,3,4,6-tetrakis(2-methylpropoxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 보다 바람직하다.
상기 가교제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량을 기준으로, 0.1 내지 15 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 가교제가 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 15 중량%로 포함될 때에, 현상속도 및 밀착성이 우수하며 신뢰성이 뛰어난 칼라필터를 제조하는데 효과가 있다.
(F) 용제
상기 (F)용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 통상의 착색 감광성 수지 조성물에서 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 (F)용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류;
메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류;
에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류;
3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제(F)는 도포성 및 건조성면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며 좀더 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 이용할 수 있다.
상기 예시한 용제(F)는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용제(F)가 상술한 60 내지 90 중량%의 범위이면, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.
(G) 첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 첨가제(G)는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 들 수 있다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분에 총 중량에 대하여 0.01 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
착색 감광성 수지 조성물의 제조방법
본 발명의 착색 감광성 수지조성물의 제조방법을 예를 들어 설명하면 다음과 같다.
먼저, 상기 착색제(A)중 안료(a1)를 용제(F)와 혼합하여 안료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제(a3), 알칼리 가용성 수지(B)의 일부 또는 전부, 또는 (a2) 염료를 (F) 용제와 함께 혼합시켜, 용해 또는 분산시킬 수 있다.
상기 혼합된 분산액에 염료(a2), 알칼리 가용성 수지의 나머지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 가교제(E) 와 필요에 따라 (G) 첨가제 및 (F) 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.
본 발명에 따른 컬러필터는 상기 착색 감광성 수지 조성물 용액을 도포하고, 프리베이킹하여 얻어지는 건조 도막에의 패턴화 노광을 실시한 후 현상하는 것을 포함하는 공정을 거쳐 착색 감광성 수지 조성물의 구성성분인 착색제의 색에 상당하는 화소 또는 블랙 매트릭스가 얻어진다. 또한, 이러한 공정을 컬러필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복함으로써 컬러필터를 얻을 수 있다.
컬러필터의 구성 및 제조방법은 당해 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 이를 이용하여 컬러필터를 제조할 수 있다.
본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.
상기 액정표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. 일례로, 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다.
또 다른 일례로, 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 TFT(박막 트랜지스터: Thin Film Transistor) 기판 및, TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다. 상기 TFT 기판은 컬러필터의 주변 표면을 둘러싸는 광방지 수지(light-proof resin)로 이루어진 외부 프레임,　외부 프레임 내에 부과된 네마틱 액정으로 이루어진 액정층, 액정층의 각 영역마다 제공된 다수의 화소 전극, 화소 전극이 형성된 투명 유리 기판, 및 투명 유리 기판의 노출된 표면 위에 형성된 편광판을 구비할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예 1. 안료분산조성물 제조
<안료분산조성물 M1>
안료로서 C.I. 피그먼트 Red 254 12중량부, 안료 분산제로서 DISPER BYK-2001 (BYK사 제조) 4.0중량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 44중량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르 40중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합/분산하여 안료분산 조성물 M1을 제조하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 6. 착색감광성 수지 조성물의 제조
< 실시예 1>
상기 제조된 <안료분산 조성물 M1> 22.5중량부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 30mgKOH/g) 14 중량부, KAYARAD DPHA(디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트) (닛본가야꾸 제조) 4.5중량부, 가교제 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5중량부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3중량부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7 중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0중량부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 2>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 80mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 가교제 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 3>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 180mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 가교제 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 실시예 4>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 40mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 비교예 1>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 10mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 비교예 2>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 20mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
< 비교예 3>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 190mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다
< 비교예 4>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 200mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione) (Powderlink 1174, CYTEC사) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다
< 비교예 5>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 80mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다
< 비교예 6>
상기 <안료분산 조성물 M1> 22.5부, 산변성된 글리시딜메타아크릴레이트와 벤질메타크릴레이트와의 공중합체 수지(수산기값 80mgKOH/g) 14부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 4.5부, 가교제로 YDCN-500-80P (국도화학 제조) 4.5부, Irgacure 907 (BASF사 제조) 0.3부, OXE-01 (BASF사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 34.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다
실험예 1. 현상속도 및 밀착성의 측정
상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 6에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다.
구체적으로, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1 ㎛ 내지 50 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200℃의 가열 오븐에서 25분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0 ㎛이었다.
<밀착성>
생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때 아래와 같은 패턴상에 뜯김 현상 정도로 평가하여 하기 <표1> 에 나타내었다.
○: 패턴상 뜯김 없음
△: 패턴상 뜯김 1~3개
×: 패턴상 뜯김 4 이상
<현상속도>
현상시 비노광부가 현상액에 완전히 용해되는데 걸리는 시간을 측정하였다.
실험예 2. 내용제성의 측정
내용제성은 상기 <실험예 1>과 동일하게 제조한 컬러필터를 이용하여 측정하였다.
<내용제성>
내용제성은 상기 <실험예 1>과 동일하게 제조한 컬러필터를 1인치각의 크기로 절단 한 후 23℃의 N-methyl-pyrrolidone에 30분간 침지하고 침지 전 후의 색차이 ΔE*ab값을 색도계 (올림푸스사 제조, OSP-200) 를 이용하여 측정하였다.
상기 실험예 1, 2의 결과를 <표1>에 나타내었다.
밀착성 현상속도 내용제성
실시예 1 O 11 6.3
실시예 2 O 15 4.5
실시예 3 O 23 2.7
실시예 4 O 12 5.2
비교예 1 X 9 14.2
비교예 2 X 12 13.5
비교예 3 O 57 3.2
비교예 4 O 72 4.6
비교예 5 X 35 14.2
비교예 6 O 87 4.3
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 4의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터가 밀착성, 현상속도 및 내용제성에 있어서 모두 우수한 결과를 나타냈다. 반면, 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 수산기 값의 합이 30KOH/g 미만인 비교예 1, 2의 경우에는 밀착성이 떨어지며, 내용제성이 좋지 못하였으며, 180KOH/g 를 초과한 비교예 3,4의 경우에는 현상속도가 현저히 낮은 것으로 나타났다. 가교제를 포함하지 않은 비교예 5는 밀착성이 떨어지며 현상속도도 낮은 문제가 있었다. 다른 가교제를 사용한 비교예 6은 현상속도가 현저히 낮은 것으로 나타났다.
따라서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 공정상의 신뢰성, 생산성 및 수율을 향상시키고, 현상속도가 빠르고, 감도가 뛰어난 고품질의 컬리필터를 제조할 수 있음을 확인하였다.

Claims (8)

  1. 착색제(A), 알칼리 가용성 수지(B), 광중합성 화합물(C), 광중합 개시제(D), 가교제(E) 및 용제(F)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서,
    상기 알칼리 가용성 수지(B) 의 수산기 값은 30~180 mgKOH/g이며, 상기 가교제(E)는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]

    Figure pat00016

    상기 화학식 1 중에서,
    상기 R1 및 R2는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬기이고,
    상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 ~ 6의 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리로,
    치환기는 알킬기, 아미노기, 에테르기, 케톤기 또는 에스테르기이며,
    상기 두개의 치환기가 연결되어 축합고리를 형성할 수 있으며,
    헤테로고리에 포함되는 헤테로 원자는 O, N 또는 S이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물은 고형분 총 중량에 대하여,
    상기 착색제(A)는 5 내지 60 중량%;
    상기 알칼리 가용성 수지(B)는 10 내지 80 중량%;
    상기 광중합성 화합물(C)은 5 내지 45 중량%;
    상기 광중합 개시제(D)는 알칼리 가용성 수지(B)와 광중합성 화합물(C)의 총 함량에 대해서 0.1 내지 40 중량%로 포함되고,
    상기 가교제(E)는 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 15중량%로 포함되며,
    상기 용제(F)는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 60 내지 90 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 가교제(E)는 하기 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4 또는 화학식 5로 표시되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
    [화학식 2]
    Figure pat00017

    [화학식 3]
    Figure pat00018

    [화학식 4]
    Figure pat00019

    [화학식 5]
    Figure pat00020

    상기 화학식에서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10는 독립적으로 H, C1~C8의 직쇄 또는 분지된 알킬기 또는 시클로알킬이다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 가교제는 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)테트라히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5(1h,3h)-디온 (1,3,4,6-tetrakis(methoxymethyl)tetrahydroimidazo [4,5-d]imidazole-2,5(1h,3h)-dione), 1,3-비스(메톡시메틸)-2-이미다졸리돈(1,3-Bis(methoxymethyl)-2-imidazolidone),비스(메톡시메틸)(옥시디메틸렌)우레아(Bis(methoxymethyl)(oxydimethylene)urea), 3,5-비스(부톡시메틸)테트라히드로-4H-1,3,5-옥사디아진-4-온(3,5-Bis(butoxymethyl)tetrahydro-4H-1,3,5-oxadiazin-4-one), 3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)테트라히드로이미다조(4,5-d)-2,5(1H, 3H)디온 (3,4,6-Tetrakis(butoxymethyl)tetrahydroimidazo(4,5-d)imidazole-2,5(1H,3H)-dione),1,3-비스(메톡시메틸)벤지미다졸-2-온(1,3-bis(methoxymethyl)benzimidazol-2-one),1,3-비스(메톡시메틸)-1,3-디아지난-2-온(1,3-bis(methoxymethyl)-1,3-diazinan-2-one),1,3-비스(에톡시메틸)이미다졸리딘-2-온(1,3-bis(ethoxymethyl)imidazolidin-2-one),1,3-비스(2-메틸프로폭시메틸)이미다졸리딘-2-온(1,3-bis(2-methylpropoxymethyl)imidazolidin-2-one) 및 1,3,4,6트라키스(2-메틸프로폭시메틸)-3a,6a-디히드로이미다조[4,5-d]이미다졸-2,5-디온(1,3,4,6-tetrakis(2-methylpropoxymethyl)-3a,6a-dihydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 첨가제는 고분자 화합물, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터.
  8. 청구항 7 기재의 컬러필터를 포함하는 액정표시장치.
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