JP5533232B2 - ポジ型感放射線性組成物、硬化膜、層間絶縁膜、層間絶縁膜の形成方法、表示素子、及び層間絶縁膜形成用のシロキサンポリマー - Google Patents
ポジ型感放射線性組成物、硬化膜、層間絶縁膜、層間絶縁膜の形成方法、表示素子、及び層間絶縁膜形成用のシロキサンポリマー Download PDFInfo
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- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/42—Materials having a particular dielectric constant
Description
[A]シロキサンポリマー、及び
[B]キノンジアジド化合物を含有するポジ型感放射線性組成物であって、
上記[A]シロキサンポリマー中のアリール基のSi原子に対する含有率が、60モル%を超え95モル%以下であることを特徴とするポジ型感放射線性組成物である。
上記式(1)のR1が炭素数6〜15のアリール基であり、R2が水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基のいずれかであり、nは1から3の整数を表す化合物(i)と、
上記式(1)のR1が水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基のいずれかであり、R2が水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基のいずれかであり、nは0から3の整数を表す化合物(ii)との加水分解縮合物であることが好ましい。このように特定構造の化合物を使用することで、アリール基のSi原子に対する含有率を容易に制御できる。
(1)当該ポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含んでいる。
[A]成分のシロキサンポリマーは、シロキサン結合を有する化合物のポリマーであって、[A]シロキサンポリマー中のアリール基のSi原子に対する含有率が、60モル%を超え95モル%以下である限りは特に限定されるものではない。この[A]成分は、層間絶縁膜を形成するための塗膜形成工程(プレベーク工程)及び加熱工程(ポストベーク工程)において、縮合して層間絶縁膜等の硬化膜を構成する。任意成分である後述の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤を当該感放射線性組成物に加えた場合、加熱工程において酸性活性物質又は塩基性活性物質を発生し、これが触媒となって[A]成分の縮合がさらに促進される。
[B]成分は、放射線の照射によりカルボン酸を発生するキノンジアジド化合物である。このようなキノンジアジド化合物を含有するポジ型感放射線性組成物は、放射照射工程における露光部分が現像工程で除去されるポジ型の感放射線特性を有する。なお、本明細書にいう「感放射線性樹脂組成物」の「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を含む概念である。
[C]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤は、加熱によって、[A]成分のシロキサンポリマー(好ましくは上記式(1)で表される加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物)を縮合・硬化反応させる際の触媒として作用する酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出することができる化合物と定義される。このような[C]成分の化合物を用いることによって、ポジ型感放射線性組成物の現像後の加熱工程における[A]成分の縮合反応が促進され得、表面硬度及び耐熱性に優れた層間絶縁膜を形成することができる。なお、[C]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤としては、ポジ型感放射線性組成物の塗膜形成工程における比較的低温(例えば70〜120℃)のプレベーク時には酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出せず、現像後の加熱工程における比較的高温(例えば120〜250℃)のポストベーク時に酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出する性質を有するものが好ましい。
[D]成分の熱架橋性化合物は、層間絶縁膜を形成する際の加熱工程(ポストベーク工程)における熱硬化時に[A]成分のシロキサンポリマー等の架橋成分として作用する。このような[D]成分の化合物を用いることによって、ポジ型感放射線性組成物の現像後の加熱工程における[A]成分の縮合(架橋)をより促進し、表面硬度及び耐熱性が一層優れた層間絶縁膜を形成することができる。
本発明のポジ型感放射線性組成物は、上記の[A]及び[B]成分、並びに好適な任意成分としての[C]及び[D]成分に加え、所期の効果を損なわない範囲で、必要に応じて[E]脱水剤、[F]界面活性剤等の他の任意成分を含有することができる。
本発明のポジ型感放射線性組成物は、上記の[A]成分のシロキサンポリマー及び[B]成分のキノンジアジド化合物、並びに任意成分([C]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤、[D]成分の熱架橋性化合物等)を混合することによって調製される。通常、ポジ型感放射線性組成物は、好ましくは適当な溶剤に溶解又は分散させた状態に調製され、使用される。例えば溶剤中で、[A]及び[B]成分、並びに任意成分を所定の割合で混合することにより、溶液又は分散液状態のポジ型感放射線性組成物を調製することができる。
エーテル類として、例えばテトラヒドロフラン等;
ジエチレングリコールアルキルエーテル類として、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類として、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類として、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類として、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類として、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等;
ケトン類として、例えばメチルエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)等;
エステル類として、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロチル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等をそれぞれ挙げることができる。
本発明のポジ型感放射線性組成物は硬化膜を形成するために好適に用いられる。上記のポジ型感放射線性組成物を用いて、基板上に層間絶縁膜等の硬化膜を形成する方法について説明する。当該方法は、以下の工程を以下の記載順で含む。
(1)本発明のポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程。
上記(1)の工程において、基板上に本発明のポジ型感放射線性組成物を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することにより溶剤を除去して、塗膜を形成する。使用できる基板材料の例としては、ガラス、石英、シリコン、樹脂などを挙げることができる。樹脂の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィンの開環重合体及びその水素添加物などを挙げることができる。
上記(2)の工程では、形成された塗膜の少なくとも一部に露光する。この場合、塗膜の一部に露光する際には、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。これらの放射線の中でも、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。
上記(3)の工程では、露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の照射部分)を除去して、所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ(塩基性化合物)の水溶液が好ましい。アルカリの例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等を挙げることができる。
上記(4)の工程では、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、パターニングされた薄膜を加熱することによって、上記[A]成分の縮合反応を促進し、硬化物を得ることができる。特に、[C]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤を用いる場合には、加熱工程において酸性活性物質又は塩基性活性物質が発生し、これが触媒となって[A]成分の縮合反応がさらに促進されると考えられる。当該工程における加熱温度は、例えば120〜250℃である。加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えば、ホットプレート上で加熱工程を行う場合には5〜30分間、オーブン中で加熱工程を行う場合には30〜90分間とすることができる。2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
このように形成された層間絶縁膜の膜厚は、好ましくは0.1〜8μm、より好ましくは0.1〜6μm、さらに好ましくは0.1〜4μmである。
本発明の表示素子は、当該ポジ型感放射線性組成物から形成される層間絶縁膜を備える。これにより、表示素子として実用面で要求される一般的特性を満足する。当該表示素子は、液晶配向膜が表面に形成された基板が2枚、基板の周辺部に設けられたシール剤を介して液晶配向膜側で対向して配置されており、これら2枚の基板間に液晶が充填されている。
アリール基のSi原子に対する含有率が、60モル%を超え95モル%以下である本発明のシロキサンポリマーを用いて得られる硬化膜は機械的、電気的特性に優れるので、層間絶縁膜の形成に好適に用いられる。
装置:GPC−101(昭和電工(株)製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804(昭和電工(株)製)を結合したもの
移動相:テトラヒドロフラン
[合成例1]
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル161.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン128.9g(0.65モル)、テトラエトキシシラン72.9g(0.35モル)及びトリ−i−プロポキシアルミニウム0.8gを仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、イオン交換水54gを仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。次いで脱水剤としてオルト蟻酸メチルを159g加え、1時間攪拌した。さらに溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−1)を得た。加水分解縮合物(A−1)の固形分濃度は40.3質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,500であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−1)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、65モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン128.9g(0.65モル)及びメチルトリメトキシシラン47.7g(0.35モル)を仕込み、室温で攪拌した。次いで、イオン交換水54gにシュウ酸0.18gを溶解させたシュウ酸水溶液を滴下し、溶液温度が75℃になるまで加熱した。溶液温度が75℃に到達後、3時間保持した。次いで脱水剤としてオルト蟻酸メチルを159g加え、1時間攪拌した。さらに溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−2)を得た。加水分解縮合物(A−2)の固形分濃度は40.5質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,600であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−2)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、65モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン128.9g(0.65モル)及びメチルトリメトキシシラン47.7g(0.35モル)を仕込み、室温で攪拌した。次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下し、溶液温度が75℃になるまで加熱した。溶液温度が75℃に到達後、3時間保持した。次いで脱水剤としてオルト蟻酸メチルを159g加え、1時間攪拌した。さらに溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−3)を得た。加水分解縮合物(A−3)の固形分濃度は40.5質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,700であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−3)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、65モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン128.9g(0.65モル)及びメチルトリメトキシシラン47.7g(0.35モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下した。溶液温度が40℃になるまで加熱し、さらに1時間かけて、溶液温度が100℃になるまで加熱した。この温度を保ったまま2時間加熱攪拌した。その後溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−4)を得た。加水分解縮合物(A−4)の固形分濃度は40.5質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は2,000であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−4)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、65モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン138.8g(0.70モル)、メチルトリメトキシシラン20.4g(0.15モル)及びテトラエトキシシラン31.2g(0.15モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下した。溶液温度が40℃になるまで加熱し、さらに1時間かけて、溶液温度が100℃になるまで加熱した。この温度を保ったまま2時間加熱攪拌した。その後溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−5)を得た。加水分解縮合物(A−5)の固形分濃度は40.1質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,800であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−5)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、70モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン188.4g(0.95モル)及びテトラエトキシシラン10.4g(0.05モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下した。溶液温度が40℃になるまで加熱し、さらに1時間かけて、容器内の液温が100℃になるまで加熱し、この温度を保ったまま2時間加熱攪拌した。その後溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−6)を得た。加水分解縮合物(A−6)の固形分濃度は40.5質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,400であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−6)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、95モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン128.9g(0.65モル)、メチルトリメトキシシラン34.1g(0.25モル)及び2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製の「KBM−303」)24.6g(0.1モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下した。溶液温度が40℃になるまで加熱し、さらに1時間かけて、溶液温度が100℃になるまで加熱し、この温度を保ったまま2時間加熱攪拌した。その後溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−7)を得た。加水分解縮合物(A−7)の固形分濃度は40.0質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,800であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−7)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、65モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン128.9g(0.65モル)、メチルトリメトキシシラン34.1g(0.25モル)及び3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製の「KBM−403」)23.6g(0.1モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、トリ−i−プロポキシアルミニウム0.8gを仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、イオン交換水54gを仕込み、溶液温度が75℃になるまで加熱し、3時間保持した。次いで脱水剤としてオルト蟻酸メチルを159g加え、1時間攪拌した。さらに溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−8)を得た。加水分解縮合物(A−8)の固形分濃度は40.3質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,500であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−8)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、65モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いてフェニルトリメトキシシラン128.9g(0.65モル)、メチルトリメトキシシラン34.1g(0.25モル)及び3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製の「KBM−503」)24.8g(0.1モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下した。溶液温度が40℃になるまで加熱し、さらに1時間かけて、溶液温度が100℃になるまで加熱し、この温度を保ったまま2時間加熱攪拌した。その後溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−9)を得た。加水分解縮合物(A−9)の固形分濃度は40.0質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は1,800であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−9)中のアリール基(フェニル基)のSi原子に対する含有率は、65モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン69.4g(0.35モル)及びメチルトリメトキシシラン88.5g(0.65モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下した。溶液温度が40℃になるまで加熱し、さらに1時間かけて、溶液温度が100℃になるまで加熱し、この温度を保ったまま2時間加熱攪拌した。その後溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−10)を得た。加水分解縮合物(A−10)の固形分濃度は40.5質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は2,500であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−10)中のアリール基のSi原子に対する含有率は、35モル%であった。
撹拌機付の容器内に、ジアセトンアルコール139.4gを仕込み、続いて、フェニルトリメトキシシラン109.1g(0.55モル)及びメチルトリメトキシシラン61.3g(0.45モル)を仕込み、室温で攪拌し、次いで、イオン交換水54gにリン酸0.18gを溶解させたリン酸水溶液を滴下した。溶液温度が40℃になるまで加熱し、さらに1時間かけて、溶液温度が100℃になるまで加熱し、この温度を保ったまま2時間加熱攪拌した。その後溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物(A−11)を得た。加水分解縮合物(A−11)の固形分濃度は41.2質量%であり、得られた加水分解縮合物の数平均分子量(Mn)は2,700であり、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。また、加水分解縮合物(A−11)中のフェニル基のSi原子に対する含有率は、55モル%であった。
[実施例1]
合成例1で得られた加水分解縮合物(A−1)を含む溶液(加水分解縮合物(A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、[B]成分として(B−1)4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物12質量部、[F]界面活性剤としてフッ素型界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)0.1質量部を加え、固形分濃度が25質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、ポジ型感放射線性組成物を調製した。
各成分の種類及び量を表1に記載の通りとした他は、実施例1と同様にしてポジ型感放射線性組成物を調製した。
上記のように調製したポジ型感放射線性組成物を使用し、以下のように当該組成物、層間絶縁膜及び液晶セルとしての各種の特性を評価した。
シリコン基板上に、実施例1〜3及び5〜17並びに比較例1〜8については、スピンナーを用いて各組成物を塗布した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。実施例4については、スリットダイコーターを用いて組成物を塗布した後、室温で15秒かけて0.5Torrまで減圧し、溶媒を除去した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、3.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、2.38質量%のTMAH水溶液にて25℃、80秒間、液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてシリコン基板上にパターンを形成した。このとき、スペース線幅(底部)が0.30μmとなるのに必要な最小露光量を測定した。この最小露光量を放射線感度として表1に示す。最小露光量が600(J/m2)以下の時、放射線感度は良好であると言える。
露光しなかった以外は、上記〔ポジ型感放射線性組成物の放射線感度の評価〕と同様にして塗膜を形成し、クリーンオーブン内にて220℃で1時間ポストベークを行った。その後、シリコン基板上に硬化膜を形成した。JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定した。結果を表1に示す。この値が3H又はそれより大きいとき、硬化膜の表面硬度は良好であると言える。
上記〔層間絶縁膜の鉛筆硬度(表面硬度)の評価〕と同様にして、シリコン基板上に硬化膜を形成し、得られた硬化膜の屈折率を、Auto EL IV NIR III(ルドルフリサーチ社製)エリプソメーターを用いて633nmで測定した。この値が1.50以上のとき、層間絶縁膜としての屈折率は実用上問題ないレベルであると言える。
上記〔層間絶縁膜の鉛筆硬度(表面硬度)の評価〕と同様にして、シリコン基板上に硬化膜を形成し、得られた硬化膜の膜厚(T2)を測定した。次いで、この硬化膜が形成されたシリコン基板を、クリーンオーブン内にて240℃で1時間追加ベークした後、当該硬化膜の膜厚(t2)を測定し、追加ベークによる膜厚変化率{|t2−T2|/T2}×100〔%〕を算出した。結果を表1に示す。この値が3%以下のとき、耐熱性は良好であると言える。
上記「放射線感度の評価」と同様に、ガラス基板上に塗膜を形成した。得られた塗膜に、それぞれキヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用いて、積算照射量が3,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱することにより硬化膜を得た。この硬化膜を有するガラス基板の光線透過率を、分光光度計「150−20型ダブルビーム」((株)日立製作所製)を用いて400〜800nmの範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の値を表1に示す。最低光線透過率が95%以上の時、光線透過率は良好であると言える。
5℃で7日間保存したポジ型感放射線性組成物の液中にある0.5μm以上の大きさの固形異物を、光散乱式液中粒子検出器(リオン株式会社製の「KS−28B」)により測定した。[A]成分と[B]成分との相溶性が低い場合、[B]成分が固形異物として析出しやすい状態であり、経時的に液中異物が増加する傾向にある。このような固形異物が増加傾向にあるポジ型感放射線性組成物を用いて硬化膜を形成すると、硬化膜中で固形異物が散乱を起こすため、硬化膜全体が白濁化する。従って、経時的な液中異物の評価は、[A]成分及び[B]成分の相溶性、並びに硬化膜の白化の抑制レベルの判断指標となる。5℃で7日間保存後において、ポジ型感放射線性組成物の液中にある0.5μm以上の大きさの固形異物が80個/ml以下の場合、[A]成分と[B]成分との相溶性は良好であると判断できる。
層間絶縁膜のレジスト剥離液耐性の評価は以下の工程で行った。
(1)硬化膜の形成
上記〔層間絶縁膜の鉛筆硬度(表面硬度)の評価〕と同様にしてシリコン基板上に硬化膜を形成した。
(2)硬化膜上のITO膜形成
日本真空技術(株)製の高速スパッタリング装置SH−550−C12にて、ITOターゲット(ITO充填率95%以上、In2O3/SnO2=90/10質量比)を用いて、60℃にてITOスパッタリングを実施した。このときの雰囲気は、減圧度1.0×10−5Pa、Arガス流量3.12×10−3m3/Hr、O2ガス流量1.2×10−5m3/Hrであった。スパッタリング後の基板を、上記のクリーンオーブンにて240℃×60分加温し、アニーリングを実施した。
(3)ITO膜上のレジストパターン形成
次に基板をスピンナーにセットし、JSR(株)製G線用ポジレジストPFR3650−21cpを基板上に滴下し、3,500rpm×30秒にて塗工した。基板をホットプレートにて90℃×2分加温して溶剤を除去した。その後、露光機Canon PLA501F(キャノン(株)製)を用い、i線換算で照度23mW/m2、25mJ/m2の露光量で、10μm/10μmのパターンマスクを介してghi線(波長436nm、405nm、365nmの強度比=2.7:2.5:4.8)を照射した。続いて、室温下、2.4%TMAH水溶液を用いて60秒間浸漬現像し、超純水にて60秒間リンスした後、風乾した。このように10μm/10μmのラインアンドスペースパターンを形成した。
エッチャントとしては、硝酸/塩酸を1/3の重量比で混合したものを使用した。上記(3)で作成した基板をエッチャントに60秒浸漬し、レジストパターンがない部分のITO膜をエッチングした。
(5)レジストの剥離
上記(4)でITO膜をエッチングした基板を、70℃に加温したレジスト剥離液TOK−106(東京応化工業(株)製)中に10分浸漬し、水洗後、さらにオーブン中にて210℃で15分加熱して乾燥し、レジストを剥離した。
上記〔層間絶縁膜の鉛筆硬度(表面硬度)の評価〕と同様にして、シリコン基板上に硬化膜を形成し、ドライエッチング装置CDE−80N((株)芝浦メカトロニクス製)を用い、エッチングガスCF450ml/分、O210ml/分、出力400mW、エッチング時間90秒の条件でドライエッチングを行い、処理前後の膜厚測定を行った。結果を表1に示す。膜厚減少が1.0μm未満のとき、耐ドライエッチング性は良好であると言える。
研磨したSUS304製基板上に、実施例1〜3及び5〜17並びに比較例1〜8については、スピンナーを用いて各組成物を塗布した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚3.0μmの塗膜を形成した。実施例4については、スリットダイコーターを用いて組成物を塗布した後、室温で15秒かけて0.5Torrまで減圧し、溶媒を除去した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、積算照射量が3,000J/m2となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱することにより、基板上に硬化膜を形成した。この硬化膜上に、蒸着法によりPt/Pd電極パターンを形成し、比誘電率測定用サンプルを作成した。得られたサンプルにつき、横河・ヒューレットパッカード(株)製HP16451B電極及びHP4284AプレシジョンLCRメーターを用い、CV法により、周波数10kHzの周波数における比誘電率を測定した。結果を表1に示す。なお、比誘電率の評価においては、形成する膜のパターニングは不要のため、現像工程を省略し、塗膜形成工程、放射線照射工程及び加熱工程のみ行い評価に供した。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンナーを用いて表1に記載の各組成物を塗布し、100℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。2.38質量%のTMAH水溶液にて、25℃、80秒間、ディップ法による現像を行った。次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を3,000J/m2の積算照射量で露光した。さらに220℃で1時間ポストベークを行い、硬化膜を形成した。次いで、この硬化膜を有する基板上に5.5μm径のビーズスペーサーを散布後、これと表面にITO電極を所定形状に蒸着しただけのソーダガラス基板とを対向させた状態で、液晶注入口を残して4辺を0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤を用いて貼り合わせ、メルク社製の液晶MLC6608(商品名)を注入した後に液晶注入口を封止することにより、液晶セルを作製した。
電圧保持率(%)=(基準時から16.7ミリ秒後の液晶セル電位差)/(0ミリ秒〔基準時〕で印加した電圧)×100
B−2:1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物
C−1:ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
C−2:2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート
C−3:1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウム トリフルオロメタンスルホナート
C−4:N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド(みどり化学(株)製の「NAI−105」)
D−1:1,3,4,6−テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル(三和ケミカル(株)製の「ニカラックMX−270」)
D−2:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
D−3:トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(信越化学工業(株)製の「X−12−965」)
F−1:フッ素系界面活性剤((株)ネオス製の「FTX−218」)
Claims (10)
- [A]シロキサンポリマーが、
上記式(1)のR1が炭素数6〜15のアリール基であり、R2が水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基のいずれかであり、nが1から3の整数を表す化合物(i)と、
上記式(1)のR1が水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基のいずれかであり、R2が水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基のいずれかであり、nが0から3の整数を表す化合物(ii)との加水分解縮合物である請求項2に記載のポジ型感放射線性組成物。 - [C]感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤をさらに含む請求項1、請求項2、又は請求項3に記載のポジ型感放射線性組成物。
- 硬化膜を形成するために用いられる請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のポジ型感放射線性組成物。
- 請求項5に記載のポジ型感放射線性組成物から形成された硬化膜。
- 上記硬化膜が表示素子の層間絶縁膜である請求項5に記載のポジ型感放射線性組成物。
- (1)請求項7に記載のポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む表示素子用層間絶縁膜の形成方法。 - 請求項7に記載のポジ型感放射線性組成物から形成された表示素子の層間絶縁膜。
- 請求項9に記載の層間絶縁膜を具備した表示素子。
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