JP5867006B2 - ポジ型感放射線性組成物、表示素子用硬化膜、表示素子用硬化膜の形成方法及び表示素子 - Google Patents
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Description
[A]シロキサンポリマー、及び
[B]キノンジアジド化合物
を含有するポジ型感放射線性組成物であって、
[A]シロキサンポリマーが、下記式(1)で表される化合物(以下、「化合物(I)」ともいう)及び下記式(2)で表される化合物(以下、「化合物(II)」ともいう)を含む加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物であり、かつ
[A]シロキサンポリマーにおける下記式(2)で表される化合物に由来する構造単位の含有率が、5モル%以上60モル%以下であることを特徴とするポジ型感放射線性組成物である。
式(2)中、R3は、それぞれ独立して、炭素数6〜30のアリール基である。但し、このアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。なお、このアリール基がフェニル基である場合、上記フェニル基が有する水素原子の少なくとも1つは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、炭素数1〜12のアルコキシ基、ビニル基又はメルカプト基で置換されている。R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基又は炭素数6〜15のアリール基である。但し、このアルキル基、アシル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。bは1〜3の整数である。)
式(4)中、Yは、炭素数1〜12のアルカンジイル基である。nは、1〜3の整数である。dは、1〜3の整数である。R8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアシル基である。但し、このアルキル基及びアシル基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。)
(1)当該ポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む。
[A]シロキサンポリマーは、シロキサン結合を有する化合物のポリマーであって、上記式(1)で表される化合物及び上記式(2)で表される化合物を含む加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物であり、かつ[A]シロキサンポリマーにおける上記式(2)で表される化合物に由来する構造単位の含有率が、5モル%以上60モル%以下である限りは特に限定されるものではない。この[A]シロキサンポリマーは、表示素子用硬化膜を形成するための塗膜形成工程(プレベーク工程)及び加熱工程(ポストベーク工程)において、縮合して層間絶縁膜等の表示素子用硬化膜を構成する。また、好適成分である[C]感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤を当該ポジ型感放射線性組成物に加えた場合、加熱工程において酸性活性物質又は塩基性活性物質を発生し、これが触媒となって[A]シロキサンポリマーの縮合がさらに促進される。
化合物(I)は上記式(1)で表される。上記式(1)中、R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基である。但し、上記アルキル基が有する水素原子の一部又は全部は、置換されていてもよい。R2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基又は炭素数6〜15のアリール基である。但し、これらのアルキル基、アシル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は、置換されていてもよい。aは、0〜3の整数である。
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジn−ブチルジメトキシシラン等の2官能性シラン;
トリメチルメトキシシラン、トリn−ブチルエトキシシラン等の1官能性シラン等が挙げられる。
化合物(II)は、上記式(2)であらわされる。上記式(2)中、R3は、それぞれ独立して、炭素数6〜30のアリール基である。但し、このアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。なお、このアリール基がフェニル基である場合、上記フェニル基が有する水素原子の少なくとも1つは、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、炭素数1〜12のアルコキシ基、ビニル基又はメルカプト基で置換されている。R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基又は炭素数6〜15のアリール基である。但し、このアルキル基、アシル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。bは1〜3の整数である。
ジトリルジメトキシシラン、ジスチリルジメトキシシラン、等の2官能性シラン;
トリトリルメトキシシラン、トリスチリルメトキシシラン等の1官能性シラン等が挙げられる。
化合物(III)は、上記式(3)で表される化合物及び上記式(4)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である。[A]シロキサンポリマーは、化合物(III)をさらに含む加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物であることで、溶媒等への溶解性を向上させることができる。それにより、当該ポジ型感放射線性組成物から形成される硬化膜は、加熱工程におけるアウトガスの発生をより低減することができるという本発明の効果をより効率的に奏する。
等が挙げられる。
化合物(I)及び化合物(II)、さらには化合物(III)、その他の加水分解性シラン化合物等を含む加水分解性シラン化合物を加水分解縮合させる条件は、化合物(I)等の加水分解性シラン化合物の少なくとも一部を加水分解して、加水分解性基(−OR2)等をシラノール基に変換し、縮合反応を起こさせるものである限り、特に限定されるものではないが、一例として以下のように実施することができる。
[B]キノンジアジド化合物は、放射線の照射によりカルボン酸を発生するキノンジアジド化合物である。このようなキノンジアジド化合物を含有するポジ型感放射線性組成物は、放射照射工程における露光部分が現像工程で除去されるポジ型の感放射線特性を有する。なお、ここで「感放射線性樹脂組成物」の「放射線」とは、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等を含む概念である。
[C]感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤は、加熱によって、[A]シロキサンポリマーを縮合・硬化反応させる際の触媒として作用する酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出することができる化合物と定義される。このような[C]成分の化合物を用いることによって、当該ポジ型感放射線性組成物の現像後の加熱工程における[A]シロキサンポリマーの縮合反応が促進され得ると共に、表面硬度及び耐熱性に優れた層間絶縁膜等の表示素子用硬化膜を形成することができる。なお、[C]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤としては、当該ポジ型感放射線性組成物の塗膜形成工程における比較的低温(例えば70℃〜120℃)のプレベーク時には酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出せず、現像後の加熱工程における比較的高温(例えば120℃〜250℃)のポストベーク時に酸性活性物質又は塩基性活性物質を放出する性質を有するものが好ましい。
遷移金属錯体;
オルトニトロベンジルカルバメート類;
α,α−ジメチル−3,5−ジメトキシベンジルカルバメート類;
アシルオキシイミノ類等が挙げられる。
[D]熱架橋性化合物は、層間絶縁膜等の表示素子用硬化膜を形成する際の加熱工程(ポストベーク工程)における熱硬化時に[A]シロキサンポリマー等の架橋成分として作用する。このような[D]熱架橋性化合物を用いることによって、当該ポジ型感放射線性組成物の現像後の加熱工程における[A]シロキサンポリマーの縮合(架橋)をより促進し、表面硬度及び耐熱性が一層優れた表示素子用硬化膜を形成することができる。
本発明のポジ型感放射線性組成物は、上述の[A]シロキサンポリマー及び[B]キノンジアジド化合物、好適成分としての[C]成分、[D]熱架橋性化合物等に加え、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、脱水剤、界面活性剤等のその他の任意成分を含有することができる。
脱水剤は、水を化学反応により水以外の物質に変換することができるか、又は水を物理吸着若しくは包接によりトラップすることができる物質として定義される。当該ポジ型感放射線性組成物に、任意に脱水剤を含有させることにより、環境から進入する水分、又はポジ型感放射線性組成物の現像後の加熱工程における[A]シロキサンポリマーの縮合の結果発生する水分を低減することができる。従って、脱水剤を用いることによって、当該ポジ型感放射線性組成物中の水分を低減することが可能であり、その結果、当該ポジ型感放射線性組成物の保存安定性を向上させることができる。さらに、[A]シロキサンポリマーの縮合の反応性を高めることができると考えられる。このような脱水剤としては、カルボン酸エステル、アセタール類(ケタール類を含む)、及びカルボン酸無水物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物が好ましい。
界面活性剤は、当該ポジ型感放射線性組成物の塗布性の改善、塗布ムラの低減、放射線照射部の現像性等を改良するために添加することができる。上記界面活性剤としては、例えばノニオン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等が挙げられる。
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアリールエーテル類;
ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジアルキルエステル類;
ポリフローNo.57、ポリフローNo.95(以上共栄社化学社製)等の(メタ)アクリル酸系共重合体類等が挙げられる。
パーフルオロドデシルスルホン酸ナトリウム;
1,1,2,2,8,8,9,9,10,10−デカフルオロドデカン、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロデカン等のフルオロアルカン類;
フルオロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム類;
フルオロアルキルオキシエチレンエーテル類;
フルオロアルキルアンモニウムヨージド類;
フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル類;
パーフルオロアルキルポリオキシエタノール類;
パーフルオロアルキルアルコキシレート類;
フッ素系アルキルエステル類等が挙げられる。
本発明のポジ型感放射線性組成物は、[A]シロキサンポリマー及び[B]キノンジアジド化合物、[C]感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤、並びに[D]熱架橋性化合物等の任意成分を混合することによって調製される。通常、当該ポジ型感放射線性組成物は、適当な溶媒に溶解又は分散させた状態に調製され、使用される。例えば溶媒中で、[A]シロキサンポリマー及び[B]キノンジアジド化合物、[C]感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤、並びに[D]熱架橋性化合物等の任意成分を所定の割合で混合することにより、溶液又は分散液状態の当該ポジ型感放射線性組成物を調製することができる。
ジエチレングリコールアルキルエーテル類としては、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテート類としては、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテル類としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート類としては、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネート等;
ケトン類としては、例えばメチルエチルケトン、メチル−i−ブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(ジアセトンアルコール)等;
エステル類としては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロチル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル等がそれぞれ挙げられる。
本発明の当該ポジ型感放射線性組成物は表示素子用硬化膜を形成するために好適に用いられる。上記のポジ型感放射線性組成物を用いて、基板上に層間絶縁膜等の表示素子用硬化膜を形成する方法について説明する。本発明の表示素子用硬化膜の形成方法は、以下の工程を含む。
(1)本発明のポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
上記工程(1)において、基板上に本発明のポジ型感放射線性組成物を塗布した後、好ましくは塗布面を加熱(プレベーク)することにより溶媒を除去して、塗膜を形成する。使用できる基板材料としては、例えばガラス、石英、シリコン、樹脂等が挙げられる。上記樹脂としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィンの開環重合体及びその水素添加物等が挙げられる。
上記工程(2)では、形成された塗膜の少なくとも一部に露光する。この場合、塗膜の一部に露光する際には、通常、所定のパターンを有するフォトマスクを介して露光する。露光に使用される放射線としては、例えば可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を使用できる。これらの放射線の中でも、波長が190〜450nmの範囲にある放射線が好ましく、特に365nmの紫外線を含む放射線が好ましい。
上記工程(3)では、露光後の塗膜を現像することにより、不要な部分(放射線の照射部分)を除去して、所定のパターンを形成する。現像工程に使用される現像液としては、アルカリ(塩基性化合物)の水溶液が好ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。
上記工程(4)では、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用い、上記形成されたパターンを加熱することによって、上記[A]シロキサンポリマーの縮合反応を促進し、硬化物を得ることができる。特に、[C]成分の感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤を用いる場合には、加熱工程において酸性活性物質又は塩基性活性物質が発生し、これが触媒となって[A]シロキサンポリマーの縮合反応がさらに促進されると考えられる。本工程における加熱温度は、例えば120℃〜250℃である。加熱時間は、加熱機器の種類により異なるが、例えばホットプレート上で加熱工程を行う場合には5分〜30分間、オーブン中で加熱工程を行う場合には30分〜90分間とすることができる。2回以上の加熱工程を行うステップベーク法等を用いることもできる。このようにして、目的とする表示素子用硬化膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
本発明の表示素子用硬化膜は、上述した当該ポジ型感放射線性組成物を用いて、当該形成方法により形成される。当該表示素子用硬化膜は、当該形成方法により、当該ポジ型感放射線性組成物を用いて形成されるため、その形成過程における加熱工程において、アウトガスの発生を低減させることができると共に、放射線感度、表面硬度等の層間絶縁膜、保護膜、スペーサー、LED用レンズ剤等の表示素子用硬化膜としての一般的特性も十分満足する。
本発明の表示素子は、当該ポジ型感放射線性組成物から形成される表示素子用硬化膜を備える。これにより、表示素子として実用面で要求される一般的特性を満足する。当該表示素子としては、例えば液晶表示素子を挙げることができる。この液晶表示素子は、例えば液晶配向膜が表面に形成されたTFTアレイ基板が2枚、TFTアレイ基板の周辺部に設けられたシール剤を介して液晶配向膜側で対向して配置されており、これら2枚のTFTアレイ基板間に液晶が充填されている。上記TFTアレイ基板は、層状に配置される配線を有し、この配線間を層間絶縁膜等の当該表示素子用硬化膜により絶縁しているものである。
装置:GPC−101(昭和電工社製)
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803及びGPC−KF−804(昭和電工社製)を結合したもの
移動相:テトラヒドロフラン
[合成例1]
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン70質量部、及びトリルトリメトキシシラン30質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物であるシロキサンポリマー(A−1)を得た。シロキサンポリマー(A−1)の固形分濃度は30質量%であり、重量平均分子量(Mw)は4,000であった。なお、本明細書において「固形分」とは、試料を175℃のホットプレートで1時間乾燥して揮発物質を除いた残分をいう。1H−NMR、FT−IRから求めたメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は79(モル%):21(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン35質量部、トリルトリメトキシシラン60質量部、3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸5質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(A−2)を得た。シロキサンポリマー(A−2)は、固形分濃度が32質量%であり、重量平均分子量(Mw)が1,800であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(A−2)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸に由来する構造単位の含有率(モル%)は、47(モル%):49(モル%):4(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン45質量部、トリルトリメトキシシラン35質量部、テトラエトキシシラン20質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(A−3)を得た。シロキサンポリマー(A−3)は、固形分濃度が32質量%であり、重量平均分子量(Mw)が5,500であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(A−3)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):テトラエトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は、57(モル%):27(モル%):16(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン25質量部、p−スチリルトリメトキシシラン65質量部、3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸10質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(A−4)を得た。シロキサンポリマー(A−4)は、固形分濃度が32質量%であり、重量平均分子量(Mw)が2,500であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(A−4)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):p−スチリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸に由来する構造単位の含有率(モル%)は、35(モル%):57(モル%):8(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン60質量部、ナフチルトリメトキシシラン10質量部、テトラエトキシシラン40質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(A−5)を得た。シロキサンポリマー(A−5)は、固形分濃度が32質量%であり、重量平均分子量(Mw)が6,000であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(A−5)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):ナフチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):テトラエトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は、66(モル%):6(モル%):28(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン35質量部、ビニルトリメトキシシラン45質量部、3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸10質量部、テトラエトキシシラン10質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(A−6)を得た。シロキサンポリマー(A−6)は、固形分濃度が32質量%であり、重量平均分子量(Mw)が6,000であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(A−6)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):ビニルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸に由来する構造単位の含有率(モル%):テトラエトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は、66(モル%):6(モル%):28(モル%):28(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン35質量部、トリルトリメトキシシラン35質量部、3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸30質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(A−7)を得た。シロキサンポリマー(a−4)は、固形分濃度が32質量%であり、重量平均分子量(Mw)が3,500であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(A−7)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):3−(トリメトキシシリル)プロピル無水コハク酸に由来する構造単位の含有率(モル%)は、それぞれ49(モル%):30(モル%):21(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン30質量部、トリルトリメトキシシラン30質量部、テトラエトキシシラン40質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(A−8)を得た。シロキサンポリマー(a−5)は、固形分濃度が32質量%であり、重量平均分子量(Mw)が6,500であった。
1H−NMR、FT−IRから求めたシロキサンポリマー(A−8)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):テトラエトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は、40(モル%):25(モル%):35(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン85質量部、及びトリルトリメトキシシラン15質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、水酸化カリウム0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。次に、45℃に冷却後、脱水剤としてオルト蟻酸メチル28質量部を加え、1時間攪拌した。さらに、溶液温度を40℃にし、この温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、加水分解縮合物であるシロキサンポリマー(A−9)を得た。シロキサンポリマー(A−9)の固形分濃度は30質量%であり、重量平均分子量(Mw)は20,000であった。なお、本明細書において「固形分」とは、試料を175℃のホットプレートで1時間乾燥して揮発物質を除いた残分をいう。1H−NMR、FT−IRから求めたメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は78(モル%):20(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン70質量部、フェニルトリメトキシシラン(PTMS)30質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(a−1)を得た。シロキサンポリマー(a−1)は、固形分濃度が30質量%であり、重量平均分子量(Mw)が2,500であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(a−1)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):PTMS由来の構造単位の含有率(モル%)は、78(モル%):22(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン95質量部、トリルトリメトキシシラン5質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(a−2)を得た。シロキサンポリマー(a−2)は、固形分濃度が30質量%であり、重量平均分子量(Mw)が9,500であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(a−2)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は、97(モル%):3(モル%)であった。
撹拌機付の容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテル20質量部を仕込み、続いて、メチルトリメトキシシラン20質量部、トリルトリメトキシシラン80質量部を仕込み、溶液温度が60℃になるまで加熱した。溶液温度が60℃に到達後、リン酸0.1質量部、イオン交換水19質量部を仕込み、75℃になるまで加熱し、3時間保持した。さらに、溶液温度を40℃にし、温度を保ちながらエバポレーションすることで、イオン交換水及び加水分解縮合で発生したメタノールを除去した。以上により、シロキサンポリマー(a−2)を得た。シロキサンポリマー(a−3)は、固形分濃度が30質量%であり、重量平均分子量(Mw)が1,500であった。1H−NMR、FT−IRから求めた、シロキサンポリマー(a−3)におけるメチルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%):トリルトリメトキシシランに由来する構造単位の含有率(モル%)は、29(モル%):71(モル%)であった。
[実施例1]
[A]成分として合成例1で得られたシロキサンポリマー(A−1)を含む溶液(シロキサンポリマー(A−1)100質量部(固形分)に相当する量)に、[B]成分として(B−1)4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物12質量部、及び界面活性剤としてフッ素型界面活性剤(FTX−218、ネオス社製)0.1質量部を加え、固形分濃度が25質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加し、ポジ型感放射線性組成物を調製した。
各成分の種類及び量を表1に記載の通りとした他は、実施例1と同様にしてポジ型感放射線性組成物を調製した。
上記のように調製したポジ型感放射線性組成物を使用し、以下のように当該組成物、層間絶縁膜及び液晶セルとしての各種の特性を評価した。
シリコン基板上に、スピンナーを用いて各ポジ型感放射線性組成物を塗布した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン社製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、3.0μmのライン・アンド・スペース(10対1)のパターンを有するマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、2.38質量%のTMAH水溶液にて25℃、80秒間、液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、乾燥させてシリコン基板上にパターンを形成した。このとき、スペース線幅(底部)が0.30μmとなるのに必要な最小露光量(J/m2)を測定した。この最小露光量を放射線感度(J/m2)として表1に示す。最小露光量が600(J/m2)以下の時、放射線感度は良好であると言える。
露光しなかった以外は、上記〔ポジ型感放射線性組成物の放射線感度の評価〕と同様にして塗膜を形成し、クリーンオーブン内にて220℃で1時間ポストベークを行った。その後、シリコン基板上に表示素子用硬化膜を形成した。JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により表示素子用硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定した。結果を表1に示す。この値が3H又はそれより大きいとき、表示素子用硬化膜の表面硬度は良好であると言える。
上記〔表示素子用硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)の評価〕と同様にして、シリコン基板上に表示素子用硬化膜を形成し、得られた表示素子用硬化膜の膜厚(T2)を測定した。次いで、この表示素子用硬化膜が形成されたシリコン基板を、クリーンオーブン内にて240℃で1時間追加ベークした後、表示素子用硬化膜の膜厚(t2)を測定し、追加ベークによる膜厚変化率{|t2−T2|/T2}×100〔%〕を算出した。結果を表1に示す。この値が5%以下のとき、耐熱性は良好であると言える。
上記〔ポジ型感放射線性組成物の放射線感度の評価〕と同様に、ガラス基板上に塗膜を形成した。得られた塗膜に、それぞれキヤノン社製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用いて、積算照射量が3,000(J/m2)となるように露光を行った後、クリーンオーブン内にて220℃で1時間加熱することにより表示素子用硬化膜を得た。この表示素子用硬化膜を有するガラス基板の光線透過率を、分光光度計(150−20型ダブルビーム、日立製作所製)を用いて400(nm)〜800(nm)の範囲の波長で測定した。そのときの最低光線透過率の値を表1に示す。最低光線透過率が95%以上の時、光線透過率は良好であると言える。
シリコン基板上に各ポジ型感放射線性組成物の溶液をそれぞれスピンナーにより塗布し、塗布膜厚が6.0μmの塗膜を形成した。この塗膜について、ヘッドスペースガスクロマトグラフィー/質量分析(ヘッドスペースサンプラ;日本分析工業製、JHS−100A、ガスクロマトグラフィー/質量分析装置、JEOL JMS−AX505W型質量分析計;以上日本電子工業製)により分析を行った。パージ条件を100℃/10minとし、表示素子用硬化膜の芳香族基由来の成分の発生に関するピーク面積Aを求めた。標準物質としてn−オクタン(比重;0.701、注入量;0.02μL)を使用し、そのピーク面積を基準として、下記式からn−オクタン換算による表示素子用硬化膜の芳香族基由来の成分の発生量(μg)を算出した。
表示素子用硬化膜の芳香族基由来の成分の発生量(μg)=A×(n−オクタンの量)/(n−オクタンのピーク面積)
この値が低いとき、表示素子用硬化膜の芳香族基由来の成分の発生量が少なく、表示素子用硬化膜の芳香族基由来アウトガス成分の発生は低いと判断できる。
B−1:4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物
B−2:1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物
C−1:ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート
C−2:2−ニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート
C−3:1−(4,7−ジブトキシ−1−ナフタレニル)テトラヒドロチオフェニウム トリフルオロメタンスルホナート
C−4:N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフチルジカルボキシルイミド(NAI−105、みどり化学社製)
D−1:トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート
Claims (8)
- [A]シロキサンポリマー、及び
[B]キノンジアジド化合物
を含有するポジ型感放射線性組成物であって、
[A]シロキサンポリマーが、下記式(1)で表される化合物及び下記式(2)で表される化合物を含む加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物であり、かつ
[A]シロキサンポリマーにおける下記式(2)で表される化合物に由来する構造単位の含有率が、5モル%以上60モル%以下であることを特徴とするポジ型感放射線性組成物。
式(2)中、R3は、それぞれ独立して、水素原子の少なくとも1つが、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基、炭素数1〜12のアルコキシ基、ビニル基又はメルカプト基で置換されているフェニル基である。R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアシル基又は炭素数6〜15のアリール基である。但し、このアルキル基、アシル基及びアリール基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。bは1〜3の整数である。) - [A]シロキサンポリマーが、下記式(3)で表される化合物及び下記式(4)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物をさらに含む加水分解性シラン化合物の加水分解縮合物である請求項1に記載のポジ型感放射線性組成物。
式(4)中、Yは、炭素数1〜12のアルカンジイル基である。nは、1〜3の整数である。dは、1〜3の整数である。R8は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアシル基である。但し、このアルキル基及びアシル基が有する水素原子の一部又は全部は置換されていてもよい。) - [A]シロキサンポリマーの重量平均分子量が、15,000以下である請求項1又は請求項2に記載のポジ型感放射線性組成物。
- [C]感熱性酸発生剤又は感熱性塩基発生剤をさらに含有する請求項1、請求項2又は請求項3に記載のポジ型感放射線性組成物。
- 表示素子用硬化膜の形成に用いられる請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のポジ型感放射線性組成物。
- (1)請求項5に記載のポジ型感放射線性組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱する工程
を含む表示素子用硬化膜の形成方法。 - 請求項5に記載のポジ型感放射線性組成物を硬化した表示素子用硬化膜。
- 請求項7に記載の表示素子用硬化膜を具備した表示素子。
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