KR102353829B1 - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 열경화성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하고, 상기 공중합체는 1,2-Dimethoxyehtane의 존재 하에서, 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 알칼리 가용성 수지의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 35 중량%로 포함하여 합성되는 것이며, 상기 열경화성 수지는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 광중합 개시제는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치{COLORED PHOTO SENSITIVE RESIN COMPOSITION, A COLOR FILTER COMPRISING THE SAME, AND AN IMAGE DISPLAY DEVIDE COMPRISING THE COLOR FILTER}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 상기 촬상 소자, 액정표시장치 등에 사용되는 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색패턴은 일반적으로 안료 또는 염료 등의 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
최근 색재현력이 높은 고품질의 디스플레이 및 Flexible 디스플레이에 대한 시장요구가 커지고 있으며, 이에 따라 고해상도의 픽셀 형성 및 플렉시블(Flexible) 구현을 위해 안료의 함량이 상승함에 따라 경화도 부족 등으로 인한 신뢰성 저하가 발생하여 이의 개선이 요구되고 있다.
또한, 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지 등을 포함하므로 상온에서 장시간 보관할 경우 점차 점도가 증가되며, 이와 같이 점도가 증가된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하는 경우, 패턴 형성시 Swelling 현상에 의해 표면에 얼룩이 발생되고, 표면 균일성이 저하되는 등의 문제가 발생할 수 있다.
대한민국 공개특허 제10-2013-0035211호는 보존 안정성 및 신뢰성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 개시하고 있으나, 패턴 엣지(edge) 부분의 테이퍼 각도가 높아 오버코트 적층시 뿔 모양의 단차가 발생하는 문제점이 있으며, 패턴 적층에 따른 Swelling 현상 개선이 충분치 못한 것으로 보인다.
대한민국 공개특허 제10-2013-0035211호
본 발명은 상술한 종래 기술적 문제점을 개선하기 위한 것으로, 신뢰성 및 보관 안정성이 우수하고, 패턴 형성시 Swelling 현상이 발생하지 않으며, 밀착성과 테이퍼(taper) 특성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 열경화성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하고, 상기 공중합체는 1,2-Dimethoxyehtane의 존재 하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 알칼리 가용성 수지의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 35 중량%로 포함하여 합성되는 것이며, 상기 열경화성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 광중합 개시제는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112019080773212-pat00001
(상기 화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고, R4는 수소원자, 탄소수 2 내지 20의 에스터기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 폴리시클로알킬기이며, l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 50의 정수이다.)
[화학식 2]
Figure 112019080773212-pat00002
(상기 화학식 2에서, R5는 수소원자 또는 메틸기이다.)
[화학식 3]
Figure 112019080773212-pat00003
(상기 화학식 3에서, p는 0 내지 10의 정수이다.)
[화학식 4]
Figure 112019080773212-pat00004
(상기 화학식 4에서, A는 CH 또는 질소원자이고, R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 하기 화학식 5로 표시되는 기, COR26 또는 NO2이며, R23은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 4 내지 8의 시클로알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 페닐기 또는 나프틸기이고, R26은 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)
[화학식 5]
Figure 112019080773212-pat00005
(상기 화학식 5에서, R24는 수소원자, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 페닐기 또는 나프틸기이고, R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 상기 X는 CO 또는 직접 연결이고, *은 탄소원자와의 결합손이다.)
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상온에서 장시간 보관하는 경우에도 조성물의 점도가 증가하지 않는다. 또한 패턴 형성시 Swelling 현상이 발생하지 않아 표면에 얼룩이 발생하지 않는 효과를 제공한다.
또한, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 내용제성 및 밀착성 등의 신뢰성이 우수하며, 착색 패턴 형성시 테이퍼 특성이 우수한 효과를 제공한다.
본 발명은 착색제, 알칼리 가용성 수지, 열경화성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 알칼리 가용성 수지는 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하고, 상기 공중합체는 1,2-Dimethoxyehtane의 존재 하에서, 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 알칼리 가용성 수지의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 35 중량%로 포함하여 합성되는 것이며, 상기 열경화성 수지는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 광중합 개시제는 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것으로, 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 특정 알칼리 가용성 수지, 열경화성 수지 및 광중합 개시제를 함께 포함함으로써, 내용제성 및 밀착성 등의 신뢰성 및 보관 안정성이 우수하며, 이에 따라 착색 패턴 형성시 Swelling 현상이 발생하지 않는 특성을 실험적으로 확인하여 본 발명을 완성하였다.
이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 구성하는 각 성분에 대하여 자세히 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 성분들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<착색 감광성 수지 조성물>
착색제
상기 착색제는 1종 이상의 안료(a1)를 포함하는 것을 특징으로 한다.
(a1)안료
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.
상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58
C.I 피그먼트 브라운 28
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
상기 안료(a1)들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료(a1)의 함량은 착색제의 고형분 총 중량에 대하여 30 내지 90중량%, 바람직하게는 50 내지 75 중량%의 범위이다. 상기 안료(a1)의 함량이 상기의 기준으로 30 내지 90질량%의 범위이면 고농도의 안료를 포함하면서도 점도가 낮고 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다.
상기 안료는 안료의 입경이 균일하게 분산된 안료 분산액을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 예로는 (a2)안료 분산제를 함유시켜 분산 처리하는 방법 등을 들 수 있으며, 상기 방법에 따라 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
(a2)안료 분산제
상기 안료 분산제는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 시판 중인 분산제로는, BYK 사의 Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 112, 116, 130, 140, 142, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2009, 2010, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, 2163, 2164 가 있으며, Lubrizol사의 SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 56000, 76500 등이 있다.
이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며 바람직하게는, 산성 관능기를 갖는 분산제인, BYK사의 Disperbyk-2000, 2001, LPN-6919 또는 Lubrizol 사의 SOLSPERSE-3000, 21000, 26000, 36600, 41000 등이 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 안료 분산제는 안료 전체 100 중량부에 대하여 5 내지 60 중량부, 바람직하게는 15 내지 50 중량부의 양으로 포함될 수 있다. 상기 안료 분산제가 5 중량부 미만의 양으로 포함되면 안료의 미립화가 어려우며, 분산 후 겔화 등의 문제가 발생할 수 있으며, 60 중량부 초과의 양으로 포함되면 점도가 높아질 수 있다.
(a3)염료
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 착색제(A)는 일반적으로 당해 분야에서 사용되는 염료(a3)를 추가로 포함할 수 있다.
상기 염료(a3)는 유기용제에 대한 용해성을 가지거나 분산 가능한 것이라면 제한 없이 추가로 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성, 내열성 및 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, 또한,
C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 애시드 염료로서,
C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 다이렉트 염료로서,
C.I. 다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서,
C.I. 모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I. 모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
이들 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 착색제 중 상기 염료가 더 포함되는 경우, 상기 염료의 함량은 착색제의 고형분 총 중량에 대하여 0.5 내지 80중량%인 것이 바람직하고, 0.5 내지 60중량%인 것이 보다 바람직하며, 1 내지 50중량%인 것이 특히 바람직하다. 상기 착색제 중 염료의 함량이 상기 범위에 있으면, 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성의 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수하여 바람직하다. 이들 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 착색제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 15 내지 50 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 박막 형성 시 화소의 색 농도가 충분하고, 현상 시 비화소부의 누락성이 저하되지 않아 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다.
본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량이란 착색 감광성 수지 조성물에서 용매를 제외한 나머지 성분의 총 중량을 의미한다.
알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함한다. 이와 같이, 카르복실기와 에폭시기를 동시에 가지는 아크릴계 공중합체를 포함하는 경우 착색 감광성 수지 조성물의 저장 안정성을 향상시킬 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112019080773212-pat00006
(상기 화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
R4는 수소원자, 탄소수 2 내지 20의 에스터기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 폴리시클로알킬기이며,
l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 50의 정수이다.)
상기 화학식 1로 표시되는 공중합체는 1,2-Dimethoxyehtane의 존재 하에서 합성되는 것을 특징으로 하며, 이에 따라 우수한 안정성을 제공할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하여 합성되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure 112019080773212-pat00007
(상기 화학식 2에서, R5는 수소원자 또는 메틸기이다.)
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 바람직하게는 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl methacrylate)일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 공중합체는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 알칼리 가용성 수지의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 35 중량%로 포함하여 합성될 수 있으며, 바람직하게는 5 내지 30 중량%로 포함하여 합성될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 공중합체가 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 함량범위로 포함하여 합성되는 경우, 착색 패턴의 테이퍼(Taper) 특성이 향상될 수 있으므로 바람직하다.
또한, 착색 감광성 수지 조성물의 현상성을 확보하기 위해, 상기 알칼리 가용성 수지의 산가는 30 내지 200 mg·KOH/g인 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위를 만족하는 경우 착색 감광성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보할 수 있으며, 기판과의 밀착성을 향상시켜 패턴의 단락 발생을 방지할 수 있으므로 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 10 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리 가용성 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하며, 현상 시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어, 비화소 부분의 누락성이 양호해지므로 바람직하다.
열경화성 수지
상기 열경화성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 3]
Figure 112019080773212-pat00008
(상기 화학식 3에서, p는 0 내지 10의 정수이다.)
상기 열경화성 수지는 비교적 분자량이 낮은 화합물로, 착색 감광성 수지 조성물을 150℃ 이하에서 저온 경화시키는 경우에도, 충분히 경화될 수 있어 높은 신뢰성을 제공할 수 있다.
상기 열경화성 수지의 중량평균분자량(Mw)은 200 내지 500 인 것이 바람직하다. 상기 열경화성 수지의 중량평균분자량이 상기 범위를 만족하는 경우, 경화도가 높아져 내용제성에 효과가 있으므로 바람직하다.
상기 열경화성 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여, 0.1 내지 20.0 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10.0 중량%로 포함될 수 있다. 상기 열경화성 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 착생 감광성 수지 조성물의 알칼리 수용액에 대한 현상성이 향상되어 바람직하다.
광중합성 화합물
상기 광중합성 화합물은 하기 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 45 중량%, 바람직하게는 7 내지 45 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 화소부의 강도와 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 4]
Figure 112019080773212-pat00009
(상기 화학식 4에서, A는 CH 또는 질소원자이고,
R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 하기 화학식 5로 표시되는 기, COR26 또는 NO2이며,
R23은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 4 내지 8의 시클로알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 페닐기 또는 나프틸기이고,
R26은 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)
[화학식 5]
Figure 112019080773212-pat00010
(상기 화학식 5에서, R24는 수소원자, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 페닐기 또는 나프틸기이고,
R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
상기 X는 CO 또는 직접 연결이고,
*은 탄소원자와의 결합손이다.)
또한, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은, A가 CH 또는 질소원자이고, 상기 R11 및 R12, R12 및 R13, R13 및 R14, R15 및 R16, R16 및 R17, 또는 R17 및 R18 중 적어도 한 쌍은 하기 화학식 6으로 표시되는 기일 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112019080773212-pat00011
(상기 화학식 6에서, 상기 R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.)
상기 광중합 개시제는 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 외에 이 분야에서 일반적으로 사용되는 광중합 개시제를 광중합 개시제의 총 중량에 대하여 5 내지 40 중량%로 포함할 수 있다.
상기 일반적으로 사용되는 광중합 개시제는, 예를 들어 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 베틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온 및 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온 등을 들 수 있다.
상기 예시된 것 이외에 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용 가능하다.
상기 광중합 개시제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 20 중량%, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 광중합 후 남은 미 반응 개시제로 인한 투과율 저하를 발생시키지 않을 수 있으므로 바람직하다.
용매
상기 용매는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트가 바람직하나 상기 착색 감광성 수지 조성물을 용해시키는 것이라면 특별히 제한하지 않고 추가로 사용 가능하다.
상기 추가로 사용 가능한 용매는 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다. 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디프로필에테르 및 디프로필렌글리콜디부틸에테르 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 및 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 및 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트, 아밀아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시-1-부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노아세테이트, 디에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르류 등을 들 수 있다. 상기 용매는 예시한 용매로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 87 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 함량범위 내로 포함되는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공하므로 바람직하다.
첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 당업자의 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등의 첨가제를 병용하는 것도 가능하다.
상기 충진제는 구체적으로, 유리, 실리카, 알루미나 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다른 고분자 화합물은 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에폭시 화합물은 구체적으로, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한　에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 옥세탄 화합물은 구체적으로, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 구체적으로, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물의 총 고형분에 대하여 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 구체적으로, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 응집 방지제는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 예를 들면 하기와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다.
먼저, 상기 착색제 중 안료(a1)를 용매와 혼합하여 안료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제(a2), 알칼리 가용성 수지의 일부 또는 전부, 또는 염료(a3)를 용매와 함께 혼합시켜 용해 또는 분산시킬 수 있다. 상기 혼합된 분산액에 알칼리 가용성 수지의 나머지, 열경화성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 및 첨가제와 필요에 따라 용매를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 제조할 수 있다.
<컬러필터>
본 발명의 일 실시형태는 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색패턴을 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있으나, 통상적으로는 도포 단계; 노광 단계; 및 제거 단계를 포함한다. 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성함으로써, 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.
구체적으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 아무 것도 도포되지 않은 유리기판 및 SiNx(보호막)가 500 내지 1,500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 2.0 내지 3.4 ㎛의 두께로 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
<화상표시장치>
본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 화상표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용되는 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수도 있다. 그러한 경우에 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다. 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층만을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
이하, 본 발명을 실시 예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시 예, 비교 예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
<실시예>
합성예 1~8: 알칼리 가용성 수지의 합성
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에 하기 표 1의 조성에 따라 각각의 모노머를 투입하고, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)(개시제)를 상기 모노머의 총 중량에 대하여 5 중량%, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA, 용매)를 상기 개시제와 모노머의 총량 100 중량부에 대하여 100 중량부를 투입한 후, 1,2-Dimethoxyethane을 하기 표 1에서와 같이 상기 모노머의 총 중량에 대하여 0 내지 20 중량%로 각각 투입한 후 질소 분위기 하에서 서서히 교반을 시작하였다. 반응 용액을 70℃까지 승온시켜 5시간 동안 교반하여 각각의 알칼리 가용성 수지를 중합하였다. 상기와 같은 방법으로 얻어진 알칼리 가용성 수지의 고형분 농도는 25 내지 45중량%이고, 중량평균분자량(Mw)은 하기 표 1에 기재하였다. 이때, 중량평균분자량은 GPC(Gel Permeation Chromatography)를 사용하여 측정한 폴리스타일렌 환산평균분자량이다
(단위: 중량부) 합성예1 합성예2 합성예3 합성예4 합성예5 합성예6 합성예7 합성예8
모노머 Ethyl acrylate 27 27 27 32 20 27 32 14
Butyl acrylate 24 24 24 29 16 24 29 12
Acrylonitrile 24 24 24 24 24 24 29 24
Glycidyl
methacrylate		 15 15 15 5 30 15 0 40
Methacrylic
acid		 10 10 10 10 10 10 10 10
1,2-Dimethoxyehtane(*) 20 5 1 20 20 0 20 20
분자량(M.W) 10,000 11,000 11,500 9,500 10,000 10,000 9,500 10,500
(* 1,2-Dimethoxyehtane의 함량 표기: 모노머의 총 중량에 대한 중량%)
제조예: 안료 분산액의 제조
제조예 1: 안료 분산액 M1 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 10.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 M1을 제조하였다.
제조예 2: 안료 분산액 M2 제조
안료로서 C.I. 피그먼트 엘로우 138 10.0 중량부, 안료 분산제로서 LPN-6919 (BYK사 제조) 5.0 중량부 및 용매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 85.0 중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 안료 분산액 M2를 제조하였다.
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7: 착색 감광성 수지 조성물의 제조
실시예 1
안료 분산액 M1 37.8부, 안료 분산액 M2 25.2부, 합성예 1의 알칼리 가용성수지 11.4부, 열경화성 수지로 Celloxide 2021P(다이셀케미컬) 1.4부, 광중합성 화합물로 KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 3.4부, 광중합 개시제로 Irgacure®OXE02 (BASF사 제조)를 0.3부 첨가하고 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20.5부를 혼합하여 실시예 1의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
실시예 1에서 사용한 합성예 1의 알칼리 가용성수지를 합성예 2의 알칼리 가용성 수지로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1에서 사용한 합성예 1의 알칼리 가용성수지를 합성예 3의 알칼리 가용성 수지로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 3의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 4
실시예 1에서 사용한 합성예 1의 알칼리 가용성수지를 합성예 4의 알칼리 가용성 수지로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 4의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 5
실시예 1에서 사용한 합성예 1의 알칼리 가용성수지를 합성예 5의 알칼리 가용성 수지로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 5의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 6
실시예 1에서 사용한 열경화성 수지를 Celloxide 2081(다이셀케미컬)로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 6의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 7
실시예 1에서 사용한 광중합 개시제를 Irgacure®OXE03 (BASF사 제조)로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 7의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 8
실시예 1에서 사용한 광중합 개시제를 SPI-03(삼양社)로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 8의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
실시예 1에서 사용한 합성예 1의 알칼리 가용성수지를 합성예 6의 알칼리 가용성 수지로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 2
실시예 1에서 사용한 합성예 1의 알칼리 가용성수지를 합성예 7의 알칼리 가용성 수지로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 2의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 3
실시예 1에서 사용한 합성예 1의 알칼리 가용성수지를 합성예 8의 알칼리 가용성 수지로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 3의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 4
실시예 1에서 사용한 열경화성 수지를 포함하지 않는 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 4의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 5
비교예 4에서 사용한 광중합 개시제를 Irgacure®OXE03 (BASF사 제조)로 대체한 것을 제외하고, 상기 비교예 4와 동일한 방법으로 비교예 5의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 6
실시예 1에서 사용한 광중합 개시제를 I-369 (BASF사 제조)로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 6의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 7
실시예 1에서 사용한 열경화성 수지를 CNE-195XL-16 (창춘프라스틱스社)로 대체한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 7의 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
제조예: 컬러필터의 제조
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다.
구체적으로, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다.
상기 박막 위에 1 ㎛ 내지 100 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 250 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 50 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 60초 동안 담궈 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 100℃의 가열 오븐에서 60분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다.
<실험예>
실험예 1: 안정성 평가
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 상온에서 보관한 후 168 시간 및 500 시간 후의 겔형성 여부에 따라 안정성 여부를 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실험예 2: 내용제성 평가
상기에서 제조된 컬러필터를 N-메틸피롤리돈 용제에 30분간 침지시켜, 평가 전후의 색변화를 비교 평가하였다. 이때 사용하게 되는 식은 L*, a*, b* 로 정의되는 3차원 색도계에서의 색변화를 나타내는 하기 수학식 1에 의해 계산되며, 색변화치가 작을수록 고신뢰성의 컬러필터 제조가 가능하다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[수학식 1]
△Eab* =(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
실험예 3: Swelling 특성 평가
상기에서 제조된 컬러필터를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용제에 60℃, 10분간 침지시켜, 평가 전후의 색변화 및 전체 패턴 내 Swelling 현상에 따른 표면 얼룩을 비교 평가하였다. 색특성 변화에 사용하게 되는 식은 내용제성 평가에서의 상기 수학식 1과 동일하며, Swelling 특성은 아래와 같은 기준으로 평가하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
< Swelling 특성 평가기준>
○: Swelling에 따른 표면얼룩 없음,
△: 전체 패턴 중 Swelling에 따른 표면얼룩 20% 미만,
×: 전체 패턴 중 Swelling에 따른 표면얼룩 20% 이상
실험예 4: 밀착성 평가
상기에서 제조된 컬러필터를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용제에 상온, 10분간 침지시킨 후 형성된 패턴을 아래와 같은 기준으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<밀착성 평가기준>
○: 침지 후 패턴 탈리 없음,
×: 침지 후 패턴 탈리 있음
실험예 5: 테이퍼(Taper) 특성 평가
상기에서 제조된 컬러필터의 100 ㎛ 라인/스페이스 패턴의 Taper Edge 부분을 전자주사현미경을 이용하여 관찰하였다. 상기 관찰된 이미지로부터 테이퍼 각도를 측정하여 아래와 같은 기준으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<테이퍼(Taper) 특성 평가기준>
○: Taper Edge부 각도 50°미만,
×: Taper Edge부 각도 50°이상
　 안정성
(168hr, 상온)		 안정성
(500hr, 상온)		 내용제성
(△Eab*)		 Swelling특성
(표면얼룩)		 Swelling특성
(△Eab*)		 밀착성 Taper
특성(˚)
실시예1 안정 안정 1.5 ○ 0.9 ○ ○
실시예2 안정 안정 1.6 ○ 0.8 ○ ○
실시예3 안정 겔형성 1.5 ○ 1.0 ○ ○
실시예4 안정 안정 2.5 △ 2.3 ○ ○
실시예5 안정 안정 0.8 ○ 0.4 ○ ○
실시예6 안정 안정 1.4 ○ 1.0 ○ ○
실시예7 안정 안정 1.8 ○ 1.2 ○ ○
실시예8 안정 안정 0.8 ○ 0.4 ○ ○
비교예1 겔형성 겔형성 8.9 X 7.8 X X
비교예2 안정 안정 5.8 X 4.1 ○ ○
비교예3 안정 안정 0.5 ○ 0.3 ○ X
비교예4 안정 안정 8.8 X 6.1 X ○
비교예5 안정 안정 9.1 X 7.1 X ○
비교예6 안정 안정 5.4 X 5.1 X ○
비교예7 안정 안정 6.5 X 3.4 X ○
상기 표 2의 결과를 참조하면, 1,2-Dimethoxyehtane의 존재 하에서 합성된 화학식 1로 표시되는 공중합체인 알칼리 가용성 수지를 포함하는 실시예 1 내지 8의 경우, 우수한 안정성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
또한, 글리시딜 메타크릴레이트(GMA)를 알칼리 가용성 수지의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 35 중량%의 범위 내로 포함하는 합성예 1 내지 5의 알칼리 가용성 수지를 포함하고, 화학식 3으로 표시되는 열경화성 수지 및 화학식 4로 표시되는 광중합 개시제를 함께 포함하는 실시예 1 내지 8의 경우 내용제성, Swelling 특성, 밀착성 및 테이퍼 특성 면에서 모두 우수한 효과를 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이에 반하여, 1,2-Dimethoxyehtane 없이 합성된 합성예 6의 알칼리 가용성 수지를 포함하는 비교예 1의 경우, 상온에서 보관시 겔형성이 관찰되어 안정성이 저하된 것을 확인할 수 있다.
또한, 모노머로 글리시딜 메타크릴레이트를 포함하지 않는 합성예 7의 알칼리 가용성 수지를 포함하는 비교예 2의 경우, 내용제성 및 Swelling 특성이 저하된 것을 확인할 수 있으며, 글리시딜 메타크릴레이트를 알칼리 가용성 수지의 고형분 총 중량에 대하여 40 중량%로 포함하는 합성예 8의 알칼리 가용성 수지를 포함하는 비교예 3의 경우, 테이퍼 특성이 저하된 것을 확인할 수 있다.
아울러, 본원발명에 따른 열경화성 수지를 포함하지 않는 비교예 4, 5 및 7의 경우, 내용제성, Swelling 특성 및 밀착성이 저하된 것을 확인할 수 있고, 본원발명에 따른 광중합 개시제를 포함하지 않는 비교예 6 역시 내용제성, Swelling 특성 및 밀착성이 저하된 것을 확인할 수 있다.
따라서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 안정성, 내용제성 및 밀착성 등의 신뢰성이 우수하고, 착색패턴의 형성시 Swelling 현상이 발생하지 않으며, 테이퍼 특성이 우수한 효과를 제공할 수 있음을 알 수 있다.

Claims (7)

  1. 착색제, 알칼리 가용성 수지, 열경화성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서,
    상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 공중합체를 포함하고,
    상기 공중합체는 1,2-Dimethoxyehtane의 존재 하에서, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 상기 알칼리 가용성 수지의 고형분 총 중량에 대하여 0.1 내지 35 중량%로 포함하여 합성되는 것이며,
    상기 열경화성 수지는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 광중합성 화합물은 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일 옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이며,
    상기 광중합 개시제는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112021104624778-pat00012

    (상기 화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소원자 또는 메틸기이고,
    R4는 수소원자, 탄소수 2 내지 20의 에스터기, 니트릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 폴리시클로알킬기이며,
    l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 50의 정수이다.)
    [화학식 2]
    Figure 112021104624778-pat00013

    (상기 화학식 2에서, R5는 수소원자 또는 메틸기이다.)
    [화학식 3]
    Figure 112021104624778-pat00014

    (상기 화학식 3에서, p는 0 내지 10의 정수이다.)
    [화학식 4]
    Figure 112021104624778-pat00015

    (상기 화학식 4에서, A는 CH 또는 질소원자이고,
    R11 내지 R18은 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 하기 화학식 5로 표시되는 기, COR26 또는 NO2이며,
    R23은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 4 내지 8의 시클로알케닐기, 탄소수 2 내지 12의 알키닐기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 페닐기 또는 나프틸기이고,
    R26은 탄소수 1 내지 20의 알콕시기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)
    [화학식 5]
    Figure 112021104624778-pat00016

    (상기 화학식 5에서, R24는 수소원자, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 5의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 페닐기 또는 나프틸기이고,
    R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며,
    상기 X는 CO 또는 직접 연결이고,
    *은 탄소원자와의 결합손이다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl methacrylate)인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 4로 표시되는 화합물은, 상기 R11 및 R12, R12 및 R13, R13 및 R14, R15 및 R16, R16 및 R17, 또는 R17 및 R18 중 적어도 한 쌍은 하기 화학식 6으로 표시되는 기인 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
    [화학식 6]
    Figure 112019080773212-pat00017

    (상기 화학식 6에서, 상기 R19 내지 R22는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.)
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여,
    착색제 5 내지 60 중량%,
    알칼리 가용성 수지 10 내지 80 중량%,
    열경화성 수지 0.1 내지 20 중량%,
    광중합성 화합물 5 내지 45 중량% 및
    광중합 개시제 0.1 내지 20 중량%를 포함하고,
    상기 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 용매 60 내지 90 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1 내지 3 및 5 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터.
  7. 청구항 6의 컬러필터를 포함하는 화상표시장치.
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