CN108033941B - 螺[芴-9,9’-呫吨]-3’,6’-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了有机化合物制备技术领域中螺[芴‑9,9’‑呫吨]‑3',6'‑二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法，制备出新型未见文献报的螺[9H‑芴‑9,9’‑[9H]呫吨]‑3',6'‑二酚的丙烯酸酯衍生物单体，可为制备新型高折光材料提供性能优异的新的原材料单体，且制备条件温和，无高压高温等苛刻反应条件，收率高，无剧毒物质产生。

Description

螺[芴-9,9’-呫吨]-3’,6’-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备 方法
技术领域
本发明涉及有机化合物制备技术领域，具体领域为螺[9H-芴-9,9双键的化合物呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法。
背景技术
聚芴衍生物因其高折光率、高量子产率、良好的溶解性和成膜性受到广泛关注，聚芴衍生物已经作为有机电子行业中一种理想材料，被应用于发光二极管、光伏电池和场效应晶体管等中，螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚衍生物为一种新型的聚芴单体，具有较高折光率，日本专利(2017年,JP 2017039828)和韩国专利(2015年,KR2015028096)报道了利用螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚与环氧氯丙烷制备成环氧树脂材料，其折光率达到1.61。而目前还未有人利用螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚为原料制备出高折光的聚丙烯酯类材料。本发明基于以上报道，制备出新型未见文献报的螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物单体。
为制备聚丙烯酯类高折光材料提供新的原材料单体，且制备条件温和，无高压高温等苛刻反应条件，收率高，无剧毒物质产生。
发明内容
本发明的目的在于提供一种螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法，其制备方法包括以下步骤：
(1)在反应瓶内，加入螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚、碱和有机溶剂，搅拌至溶解；
(2)在步骤(1)混合液中加入催化剂，搅拌混合均匀；
(3)缓慢滴加酰氯或酸酐溶液至步骤(2)反应体系中；
(4)加入水洗，分出有机相，干燥，脱除溶剂后，粗产品重结晶，得到螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物。
优选的，所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺、吡啶中的一种或多种。
优选的，所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚和所述酰氯的摩尔比为1.0:1.0～6.0，优选为2.0～6.0，所述碱的摩尔用量与所述酰氯的用量比为1.0～6.0:1.0，所述催化剂的摩尔用量是所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚用量的1％～5％。
优选的，所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚和所述酸酐的摩尔比为1.0:1.0～3.0，所述碱的摩尔用量是所述酸酐用量比为1.5～3.0：1.0，优选2.0:1.0，所述催化剂的摩尔用量是所述螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的1％～5％。
优选的，所述酰氯为甲基丙烯酰氯、丙烯酰氯、2-丁烯酰氯、2-戊烯酰氯等；所述酸酐为甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、2-丁烯酸酐等。
优选的，步骤(3)中反应温度为0～30℃，时间为4～8h。
优选的，步骤(2)中催化剂为4-二甲胺吡啶、甲氨基吡啶、2,6-二甲基吡啶中的一种或多种。
优选的，步骤(1)中有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳中的一种或多种。
螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物及其制备方法，通过以下反应：
Figure BDA0001525775380000031
R1、R2分别选自以下基团：氢、碳原子数为1-11的烷基、取代苯基、取代萘基、取代杂环中的一种或两种，所述取代基团为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基中的一种或二种以上。制得螺[芴-9,9'-呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物，为制备新型高折光聚丙烯酯类材料提供新的原材料单体，且本发明制备条件温和，无高压高温等苛刻反应条件，收率高，无剧毒物质产生。
本发明具有以下优点：
1、本发明所制备的螺[9H-芴-9,9制备的条件温呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物可为制备高折光聚丙烯酯类材料提供新的原材料单体。
2、与现有其他制备高折光单体的方法相比，本发明制备条件温和，无高压高温等苛刻反应条件，收率高，无剧毒物质产生。
3、原料制备工艺成熟，制备原料便宜易得，成本低廉，易于工业化生产。
4、选用不同的酰氯或酸酐与螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚反应，多样性高，应用前景广泛。
附图说明
图1为本发明实施例1-4产物螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二(2-甲基丙烯酸酯)的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例1-4产物螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二(2-甲基丙烯酸酯)的核磁碳谱图；
图3为本发明实施例1-4产物螺[9H-芴-9,9发明实施例1呫吨]-3',6'-二(2-甲基丙烯酸酯)的质谱图；
图4为本发明实施例1-4产物螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二(2-甲基丙烯酸酯)的红外图；
图5为本发明实施例5-7产物螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二丙烯酸酯的核磁氢谱图；
图6为本发明实施例5-7产物螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二丙烯酸酯的核磁碳谱图；
图7为本发明实施例5-7产物螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二丙烯酸酯的质谱图；
图8为本发明实施例5-7产物螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二丙烯酸酯的红外图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1：
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml二氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64g(0.01mol)、碳酸钾6.9g(0.05mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂4-二甲氨基吡啶0.12g(0.001mol)，10℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加甲基丙烯酰氯5.2g(0.05mol)的二氯甲烷溶液，10℃反应4h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体4.66g，收率为93.2％。熔点为：170～172.5℃，折光率nD＝1.613(25℃)。
实施例2：
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml二氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64(0.01mol)、三乙胺4.0g(0.04mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂4-二甲氨基吡啶0.6g(0.005mol)，0℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加甲基丙烯酰氯4.2g(0.04mol)的二氯甲烷溶液，10℃反应4h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体4.51g，收率为90.2％。熔点为：170～172.5℃，折光率nD＝1.613(25℃)。
实施例3
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml二氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64(0.01mol)、氢氧化钠2.4g(0.06mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂2,6-二甲基吡啶0.10g(0.001mol)，30℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加甲基丙烯酰氯6.2g(0.06mol)的二氯甲烷溶液，30℃反应8h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体2.86g，收率为57.2％。熔点为：170～172.5℃，折光率nD＝1.613(25℃)。
实施例4
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml二氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64g(0.01mol)、碳酸钾5.52g(0.04mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂4-二甲氨基吡啶0.21g(0.002mol)，0℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加甲基丙烯酸酐4.62g(0.03mol)的二氯甲烷溶液，0℃反应5h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体4.71g，收率为94.2％。熔点为：170～172.5℃，折光率nD＝1.613(25℃)。
实施例5
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml二氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64g(0.01mol)、碳酸钾6.9g(0.05mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂4-二甲氨基吡啶0.12g(0.001mol)，0℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加丙烯酰氯4.5g(0.05mol)的二氯甲烷溶液，0℃反应5h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体4.54g，收率为96.2％。熔点为：169.6～172℃，折光率nD＝1.626(25℃)。
实施例6
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml二氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64g(0.01mol)、三乙胺4.0g(0.04mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂4-二甲氨基吡啶0.12g(0.001mol)，0℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加丙烯酸酐3.78g(0.03mol)的二氯甲烷溶液，0℃反应5h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体4.47g，收率为94.7％。熔点为：169.6～172℃，折光率nD＝1.626(25℃)。
实施例7
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml二氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64g(0.01mol)、氢氧化钾2.8g(0.05mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂4-二甲氨基吡啶0.12g(0.001mol)，10℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加丙烯酰氯4.5g(0.05mol)的二氯甲烷溶液，10℃反应6h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体3.17g，收率为67.2％。熔点为：169.6～172℃，折光率nD＝1.626(25℃)。
实施例8
在250ml的三口烧瓶中，加入100ml三氯甲烷溶剂，依次加入螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚3.64g(0.01mol)、吡啶3.16g(0.04mol)，搅拌至溶解，然后加入催化剂甲氨基吡啶0.10g(0.001mol)，10℃搅拌溶解30min，然后缓慢滴加丙烯酰氯4.5g(0.05mol)的三氯甲烷溶液，10℃反应5h，加入100ml水洗涤30min，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱除溶剂，粗产品重结晶，得白色固体4.14g，收率为88.2％。熔点为：169.6～172℃，折光率nD＝1.626(25℃)。
本专利首次利用螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚为原料，制备出新型的高折光聚丙烯酯类材料单体。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (9)

1.螺[-芴-9,9’-呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物，其分子结构式如下式1所示：
Figure FDA0003233905750000011
R1、R2分别选自以下基团：氢、碳原子数为1-11的烷基、取代苯基、取代萘基中的一种或两种，所述取代基团为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基中的一种或二种以上。
2.一种如权利要求1所述的螺[-芴-9,9’-呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在反应瓶内，加入螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚、碱和溶剂，搅拌至溶解；
(2)在步骤(1)混合液中加入催化剂，搅拌混合均匀；
(3)缓慢滴加酰氯或酸酐的溶液至步骤(2)反应体系中；
(4)加入水洗，分出有机相，干燥，脱除溶剂后，粗产品重结晶，得到螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3',6'-二酚的丙烯酸酯衍生物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺或吡啶中的一种或多种。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚和所述酰氯或酸酐的摩尔比为1.0:1.0～6.0，所述碱的摩尔用量与所述酰氯的用量比为1.0～6.0:1.0，所述催化剂的摩尔用量是所述螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二醇用量的1％～5％。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述螺[9H-芴-9,9'-[9H]呫吨]-3',6'-二酚和所述酸酐的摩尔比为1.0:1.0～3.0，所述碱的摩尔用量是所述酸酐用量比为1.5～3.0：1.0。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述酰氯为甲基丙烯酰氯、丙烯酰氯、2-丁烯酰氯、2-戊烯酰氯；所述有机酸酐为甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、2-丁烯酸酐。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中反应温度为0～30℃，时间为4～8h。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)和(3)中所述溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷或四氯化碳中的一种或两种以上。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的催化剂为4-二甲胺吡啶、甲氨基吡啶或2,6-二甲基吡啶中的一种或多种。
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