CN111875575A - 3`,6`-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9`-呫吨]衍生物及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种3',6'‑二((4‑乙烯基苄基)氧基)螺[芴‑9,9'‑呫吨]衍生物及制备方法，其分子结构式如下式所示：
Figure DDA0002646082720000011
其中，R1、R2选自氢、硝基、氰基、卤素原子、烃基中的一种；所述卤素选自氟、氯、溴中的一种；所述烃基选自碳原子数为1～5的烷基。本发明提供的3',6'‑二((4‑乙烯基苄基)氧基)螺[芴‑9,9'‑呫吨]衍生物，具有独特的螺旋结构，折射率高，使得该3',6'‑二((4‑乙烯基苄基)氧基)螺[芴‑9,9'‑呫吨]衍生物在光学透镜、光学膜等方面有广泛的潜在应用前景。

Description

3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物及 制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体而言，涉及一种3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物及制备方法。
背景技术
含芴基聚合物具有高折射率、高透明性、低膨胀系数等优异的性能。螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物作为一种新型聚芴单体，具有较高折光率，近年来受到了广泛的关注，如日本专利(2018年，JP2018028010)报道了利用螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3′,6′-二酚与丙烯酸酯制备成丙烯酸酯衍生物，其折光率达到1.6。
有鉴于此，进一步提高芴基聚合物的折射率是目前亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明解决的问题是进一步提高芴基聚合物的折射率。
为解决上述问题，本发明提供一种3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物，其分子结构式如下式所示：
Figure BDA0002646082700000011
其中，R1、R2选自氢、硝基、氰基、卤素原子、烃基中的一种；所述卤素选自氟、氯、溴中的一种；所述烃基选自碳原子数为1～5的烷基。
本发明的另一目的在于提供如上所述的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物的制备方法，该制备方法由螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物与对氯甲基苯乙烯，在碱催化剂与溶剂条件下，于50℃～130℃通过取代反应得到。
该制备方法的反应式如下：
Figure BDA0002646082700000021
其中，R1、R2选自氢、硝基、氰基、卤素原子、烃基中的一种；卤素选自氟、氯、溴中的一种；烃基选自碳原子数为1～5的烷基。
可选地，所述螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物与所述对氯甲基苯乙烯的摩尔比范围为1.0：(2.0～4.0)，并进一步优选所述螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物与所述对氯甲基苯乙烯的摩尔比范围为1.0：(2.0～3.0)；所述对氯甲基苯乙烯与所述碱催化剂的摩尔比范围为1.0：(1.0～3.0)，并进一步优选所述对氯甲基苯乙烯与所述碱催化剂的摩尔比范围为1.0：(1.0～2.0)。
可选地，所述取代反应的反应时间为8h～24h。
可选地，所述溶剂选自丙酮、1,4-二氧六环、甲基叔丁基醚、乙腈、甲苯、二甲苯、乙苯、DMF、DME中的至少一种。
可选地，所述碱催化剂选自碱金属碳酸盐、氢氧化物、醇盐或有机碱中的至少一种。
可选地，所述碱金属碳酸盐选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的至少一种。
可选地，所述氢氧化物选自氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。
可选地，所述醇盐选自乙醇钠、乙醇钾、甲醇钠、甲醇钾、异丙醇钠、异丙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠中的至少一种。
可选地，所述有机碱选自三乙胺、三丙胺、三异丙胺、N-乙基二异丙胺、吡啶、哌啶、四氢吡咯中的至少一种。
与现有技术相比，本发明提供的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物具有如下优势：
本发明提供的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物，具有独特的螺旋结构，折射率高；同时，与利用螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3′,6′-二酚与丙烯酸酯制备成的丙烯酸酯衍生物相比，由于该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物由醚基代替了酯基，因此，在提高化合物折射率的同时，还提高了化合物结构的稳定性，使得该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物在光学透镜、光学膜等方面有广泛的潜在应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1所述的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的核磁氢谱图；
图2为本发明实施例1所述的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的红外谱图；
图3为本发明实施例4所述的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的核磁氢谱图；
图4为本发明实施例4所述的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的红外谱图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中表示，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，旨在用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制，基于本发明的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更为明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施例做详细的说明。
本发明提供一种3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物，其分子结构式如下式所示：
Figure BDA0002646082700000051
其中，R1、R2选自氢、硝基、氰基、卤素原子、烃基中的一种；卤素选自氟、氯、溴中的一种；烃基选自碳原子数为1～5的烷基。
该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物具有独特的螺旋结构，使得其具有较高的折射率，具体的，该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物的折射率高于1.63；同时，与利用螺[9H-芴-9,9’-[9H]呫吨]-3′,6′-二酚与丙烯酸酯制备成的丙烯酸酯衍生物相比，由于该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物由醚基代替了酯基，因此，在提高化合物折射率的同时，还提高了化合物结构的稳定性，使得该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物在光学透镜、光学膜等方面有广泛的潜在应用前景，同时，该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物还可为制备高折射率聚合物材料提供新的原材料单体。
本发明的另一目的在于提供如上所述的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物的制备方法，该制备方法由螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物与对氯甲基苯乙烯，在碱催化剂与溶剂条件下，于50℃～130℃通过取代反应得到。
该制备方法的反应式如下：
Figure BDA0002646082700000061
其中，R1、R2选自氢、硝基、氰基、卤素原子、烃基中的一种；卤素选自氟、氯、溴中的一种；烃基选自碳原子数为1～5的烷基。
本申请通过螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物与对氯甲基苯乙烯进行取代反应，将两个醚基引入，得到3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物，通过两个醚基来提高3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物结构的稳定性，从而使得该3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物具有更为广大的应用前景。
此外，本发明提供的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物的制备方法，反应原理简单，无高温高压等苛刻反应条件，制备条件温和，制备方法简便安全，易于工业化。
为保证反应速率，同时保证反应的转化率以及收率，本申请优选螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物与对氯甲基苯乙烯的摩尔比范围为1.0：(2.0～4.0)，并进一步优选螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚衍生物与对氯甲基苯乙烯的摩尔比范围为1.0：(2.0～3.0)。
进一步的，本申请优选对氯甲基苯乙烯与碱催化剂的摩尔比范围为1.0：(1.0～3.0)，并进一步优选对氯甲基苯乙烯与碱催化剂的摩尔比范围为1.0：(1.0～2.0)。
为保证反应充分进行，本申请优选取代反应的反应时间为8h～24h。
本申请中的溶剂可以为非质子溶剂或芳烃类溶剂，具体的，本申请优选溶剂选自丙酮、1,4-二氧六环、甲基叔丁基醚、乙腈、甲苯、二甲苯、乙苯、DMF、DME中的至少一种。
本申请中的碱催化剂选自碱金属碳酸盐、氢氧化物、醇盐或有机碱中的至少一种，具体的，碱金属碳酸盐选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的至少一种；氢氧化物选自氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种；醇盐选自乙醇钠、乙醇钾、甲醇钠、甲醇钾、异丙醇钠、异丙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠中的至少一种；有机碱选自三乙胺、三丙胺、三异丙胺、N-乙基二异丙胺、吡啶、哌啶、四氢吡咯中的至少一种。
本制备方法中，碱催化剂的选择范围广，反应过程易于实现。
本发明提供的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物的制备方法，反应过程简单，反应所需的溶剂及催化剂等均廉价易得，且制备的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]衍生物具有较高的折射率以及结构稳定性，易于工业化。
实施例1
在容量为250mL的反应瓶中，加入100mL乙腈和螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚3.64g(0.01mol)，氢氧化钠0.80g(0.02mol)，搅拌条件下加入对氯甲基苯乙烯3.05g(0.02mol)，加热至80℃，回流，搅拌反应12h，冷却到室温。
对反应液进行过滤，得到固体与滤液；将过滤得到的固体用少量乙腈洗涤，将洗涤后的固体丢弃或回收再利用，将洗涤液与滤液合并后减压蒸馏脱除溶剂，得油状物；用少量乙酸乙酯对该油状物进行溶解后，滴加到400mL乙醇中，过滤，得白色固体状的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]4.38g，收率73.2％。
参见图1、图2所示，对制备的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]进行检测，其熔点为56℃～60℃，其折射率为1.65(25℃)。
本实施例制备的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的氢谱如下：
1H NMR(300MHz,DMSO,δ,ppm):7.65-7.62(d,1H,Ar-H),7.50-7.20(m,12H,Ar-H),7.05-6.89(m,5H,Ar-H),6.78-6.69(d,2H,Ar-H),6.54-6.51(d,2H,Ar-H),6.16-6.13(d,2H,vinyl),5.87-5.74(d,2H,vinyl),5.35-5.25(dd,2H,vinyl),5.13-5.08(d,4H,OCH2)。IR(KBr,cm-1)：1610,1517,1445,1386,1267,1251,1211,1173,1138。
实施例2
在容量为250mL的反应瓶中，加入100mLDMF和螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚3.64g(0.01mol)，碳酸钾8.28g(0.06mol)，搅拌条件下加入对氯甲基苯乙烯3.81g(0.025mol)，加热至110℃，搅拌反应12h，冷却到室温。
对反应液进行过滤，得到固体与滤液；将过滤得到的固体用少量DMF洗涤，将洗涤后的固体丢弃或回收再利用，将洗涤液与滤液合并后减压蒸馏脱除溶剂，得油状物；用少量乙酸乙酯对该油状物进行溶解后，滴加到400mL乙醇中，过滤，得白色固体状的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]4.24g，收率71.0％。
对本实施例制备的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的检测过程参见实施例1中相关部分。
实施例3
在容量为250mL的反应瓶中，加入100mL甲苯和螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚3.64g(0.01mol)，三乙胺3.03g(0.03mol)，搅拌条件下加入对氯甲基苯乙烯4.57g(0.03mol)，加热至50℃，搅拌反应12h，冷却到室温。
对反应液进行减压蒸馏脱除溶剂，得油状物；用150mL乙酸乙酯对该油状物进行溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，将有机相浓缩至20mL，滴加到400mL乙醇中，过滤，得白色固体状的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]4.29g，收率71.8％。
对本实施例制备的3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的检测过程参见实施例1中相关部分。
实施例4
在容量为250mL的反应瓶中，加入100mL乙腈和2,7-二溴螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚5.0g(9.58mmol)，氢氧化钠0.76g(19.15mmol)，搅拌条件下，加入对氯甲基苯乙烯2.92g(19.15mmol)，加热至80℃，回流，搅拌反应12h，冷却到室温。
对反应液进行过滤，得到固体与滤液；将过滤得到的固体用10mL乙腈洗涤，将洗涤后的固体丢弃或回收再利用，将洗涤液与滤液合并后减压蒸馏脱除溶剂，得油状物；用少量乙酸乙酯对该油状物进行溶解后，滴加到400mL乙醇中，过滤，得白色固体状的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]4.95g，收率68.5％。
参见图3、图4所示，对制备的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]进行检测，其熔点93℃～96℃，其折射率为1.66(25℃)。
本实施例制备的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的氢谱如下：
1H NMR(300MHz,DMSO,δ,ppm):8.00-7.97(d,2H,Ar-H),7.63-7.40(m,10H,Ar-H),7.18-7.17(m,2H,Ar-H),6.92-6.91(m,2H,Ar-H),6.79-6.69(d,2H,Ar-H),6.58-6.55(d,2H,Ar-H),6.21-6.18(d,2H,vinyl),5.87-5.75(d,2H,vinyl),5.36-5.25(dd,2H,vinyl),5.11-5.09(d,4H,OCH2)。IR(KBr,cm-1)1611,1570,1497,1453,1412,1259,1174,1108。
实施例5
在容量为250mL的反应瓶中，加入100mLDMF和2,7-二溴螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚5.0g(9.58mmol)，碳酸钾3.31g(23.94mmol)，搅拌条件下，加入对氯甲基苯乙烯3.65g(23.94mmol)，加热至130℃，搅拌反应12h，冷却到室温。
对反应液进行过滤，得到固体与滤液；将过滤得到的固体用10mLDMF洗涤，将洗涤后的固体丢弃或回收再利用，将洗涤液与滤液合并后减压蒸馏脱除溶剂，得油状物；用少量乙酸乙酯对该油状物进行溶解后，滴加到400mL乙醇中，过滤，得白色固体状的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]4.71g，收率65.2％。
对本实施例制备的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的检测过程参见实施例4中相关部分。
实施例6
在容量为250mL的反应瓶中，加入100mL甲苯和2,7-二溴螺[芴-9,9′-呫吨]-3′,6′-二酚5.0g(9.58mmol)，三乙胺3.87g(38.32mmol)，搅拌条件下，加入对氯甲基苯乙烯5.85g(38.32mmol)，加热至50℃，，搅拌反应12h，冷却到室温。
对反应液进行减压蒸馏脱除溶剂，得油状物；用150mL乙酸乙酯对该油状物进行溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，有机相浓缩至20mL，滴加到400mL乙醇中，过滤，得白色固体状的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]4.77g，收率66.1％。
对本实施例制备的2,7-二溴-3′,6′-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9′-呫吨]的检测过程参见实施例4中相关部分。
虽然本公开披露如上，但本公开的保护范围并非仅限于此。本领域技术人员，在不脱离本公开的精神和范围的前提下，可进行各种变更与修改，这些变更与修改均将落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物，其特征在于，其分子结构式如下式所示：
Figure FDA0002646082690000011
其中，R1、R2选自氢、硝基、氰基、卤素原子、烃基中的一种；所述卤素选自氟、氯、溴中的一种；所述烃基选自碳原子数为1～5的烷基。
2.一种如权利要求1所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，由螺[芴-9,9'-呫吨]-3',6'-二酚衍生物与对氯甲基苯乙烯，在碱催化剂与溶剂条件下，于50℃～130℃通过取代反应得到。
3.如权利要求2所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述螺[芴-9,9'-呫吨]-3',6'-二酚衍生物与所述对氯甲基苯乙烯的摩尔比范围为1.0：(2.0～4.0)；所述对氯甲基苯乙烯与所述碱催化剂的摩尔比范围为1.0：(1.0～3.0)。
4.如权利要求2所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述取代反应的反应时间为8h～24h。
5.如权利要求2～4任一项所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自丙酮、1,4-二氧六环、甲基叔丁基醚、乙腈、甲苯、二甲苯、乙苯、DMF、DME中的至少一种。
6.如权利要求2～4任一项所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述碱催化剂选自碱金属碳酸盐、氢氧化物、醇盐或有机碱中的至少一种。
7.如权利要求6所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述碱金属碳酸盐选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的至少一种。
8.如权利要求6所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述氢氧化物选自氢氧化钠、氢氧化钾中的至少一种。
9.如权利要求6所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述醇盐选自乙醇钠、乙醇钾、甲醇钠、甲醇钾、异丙醇钠、异丙醇钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠中的至少一种。
10.如权利要求6所述的3',6'-二((4-乙烯基苄基)氧基)螺[芴-9,9'-呫吨]衍生物的制备方法，其特征在于，所述有机碱选自三乙胺、三丙胺、三异丙胺、N-乙基二异丙胺、吡啶、哌啶、四氢吡咯中的至少一种。
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