CN114426532B - 一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种含有反式1,3‑二噁烷环的化合物及其制备方法和应用,所述制备方法包括以下步骤:取代的丙二醇与醛类化合物在路易斯酸作用下反应生成所述含有反式1,3‑二噁烷环的化合物;所述反应在溶剂中进行,所述溶剂选自如式I所示的醇醚类溶剂中任意一种或至少两种的组合:式I中,R选自H或C1‑C5的烷基,R1、R2独立地选自C1‑C5的烷基,n选自1‑8的整数;当n选自3‑8的整数,且结构片段中含有至少一个‑CH2‑时,所述至少一个‑CH2‑可选地被‑O‑替代,且所述‑O‑之间不直接相连。本发明提供的制备方法制备的含有反式1,3‑二噁烷环的化合物中反式1,3‑二噁烷环比例高,产品总收率高,制备方法简单,操作便捷,对环境友好。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域,具体涉及一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用,尤其涉及一种高选择性的含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来,液晶材料的发展取得了长足的进步,各种液晶材料被广泛开发,其中环体系是液晶材料的骨架,是存在液晶相的基础。环体系具有线性结构,而具有实用价值的环体系主要为六元环,包含:苯环、嘧啶环、吡啶环、二噁烷环、环己烷环等,并且环体系对液晶材料的性能会有直接影响。
环己烷环及二噁烷环是少数可用的饱和环结构,具有顺反构型,其中反式构型可使分子呈线性结构,更易使分子呈现液晶态,而顺式构型分子呈弯曲态,较难有液晶相出现。另外,由于环己烷环及二噁烷环中无共轭体系和离域电子,因此含有反式环己烷环及反式二噁烷环结构的化合物可用来调节液晶材料的折射率各向异性及黏度。由此,反式环己烷环和反式二噁烷环类环系液晶化合物成为了一类不可替代的重要液晶单体材料。
与环己烷环结构不同,二噁烷环结构缺乏天然存在的原料,因此常需通过化学反应制备而得,缩醛反应是一种常用来合成二噁烷环结构的有机反应。然而已知的通过缩醛反应制备而得的含有二噁烷环化合物常常顺反式比例高,通常反应液中顺反式构型比例会高于3:7,经过后处理后反应液中反式目标化合物的收率只有40%左右,因此,开发一种反式二噁烷环收率高的缩醛反应条件是研发热点。
CN102267974B公开了一种基于反应-分离耦合生产1,3-二氧六环的方法,以反应精馏塔(4)作为反应装置,在反应精馏塔(4)的中部和底部分别设置固体酸催化剂;以体积浓度为70%的甲醛水溶液和1,,3-丙二醇作为原料,1,3-丙二醇与甲醛摩尔比为1:0.9-11;反应所得的产物1,3-二氧六环以液态的形式从反应精馏塔(4)中部的侧线出料口排出;1,3-丙二醇的进料速率为40-200mL/h,反应精馏塔(4)的顶部压力为0.3-1.0MPa,再沸器(25)加热功率为70-200W。采用该发明的方法可实现大规模连续化生产1,3-二氧六环。但是其无法区分顺式与反式构象。
含有反式1,3-二噁烷环的化合物在液晶材料中有重要应用,但目前通过缩醛反应制备得到的含有1,3-二噁烷环化合物顺反式比例高。因此,如何提供一种反式1,3-二噁烷环收率高的缩醛反应,成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用,尤其提供一种高选择性的含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用。本发明提供的制备方法制备的含有1,3-二噁烷环的化合物中反式1,3-二噁烷环比例高,产品总收率高,步骤少,操作简单,对环境友好,适合工业化生产。
为达到此发明目的,本发明采用以下技术方案:
一方面,本发明提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:取代的丙二醇与醛类化合物在路易斯酸作用下反应生成所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物。
所述反应在溶剂中进行,所述溶剂选自如式I所示的醇醚类溶剂中任意一种或至少两种的组合:
式I中,R选自H或C1-C5的烷基,R1、R2独立地选自C1-C5的烷基,n选自1-8的整数;当n选自3-8的整数,且结构片段中含有至少一个-CH2-时,所述至少一个-CH2-可选地被-O-替代,且所述-O-之间不直接相连。
上述制备方法通过对溶剂进行特定选择,制备的含有反式1,3-二噁烷环的化合物中反式1,3-二噁烷环比例高,产品总收率高,步骤少,操作简单,对环境友好。
优选地,所述醇醚类溶剂包括二甘醇二甲醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二乙醚、乙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚或二丙二醇二乙醚中任意一种或至少两种的组合,优选地二丙二醇二甲醚,其中至少两种的组合例如可以是二甘醇二甲醚和乙二醇二甲醚的组合、二丙二醇二甲醚和二丙二醇二乙醚的组合、二甘醇二乙醚和乙二醇二乙醚的组合或乙二醇二甲醚或二甘醇二乙醚的组合等,但不限于以上所列举的组合,上述各组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地,所述取代的丙二醇选自丙二醇中2号碳被取代基取代的化合物。
优选地,所述取代基选自C1-C12的直链或支链烷基、C3-C12的脂肪族环烃基或C6-C12的芳香族环烃基中任意一种或至少两种的组合;所述C1-C12分别代表结构组成中含有1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子或12个碳原子,所述至少两种的组合包括C1-C12的烷基和C3-C12的脂肪族环烃基的组合、C3-C12的脂肪族环烃基和C6-C12的芳香族环烃基的组合或C1-C12的烷基和C6-C12的芳香族环烃基的组合等,但不限于以上所列举的组合,上述各组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地,所述C1-C12的直链或支链烷基、C3-C12的脂肪族环烃基中可选地一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连,例如可以是一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连,或者没有-CH2-被替代,例如乙基中的一个-CH2-被-O-替代变成甲氧基等,以此逻辑类推,不再赘述;所述C1-C12的直链或支链烷基例如可以选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、异戊基、正己基或异己基中任意一种;所述C3-C12的脂肪族环烃基例如可以选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基中任意一种
优选地,所述C6-C12的芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代,例如可以是一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代,或者没有-CH=被替代;所述C6-C12的芳香族环烃基例如可以选自苯基或萘基;所述C6-C12的芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代,例如可以是一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代,或者没有-H被替代。
优选地,所述醛类化合物的结构中包括醛基、一个或至少两个环结构。
优选地,所述醛基和任一环结构、任一环结构与另一环结构之间直接连接或通过链状连接基相连。
优选地,所述醛类化合物中的环结构选自C3-C12的脂肪族环烃基或C6-C12的芳香族环烃基,所述C3-C12的脂肪族环烃基例如可以选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基中任意一种。所述C3-C12的脂肪族环烃基中可选地一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连,例如可以是一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连,或者没有-CH2-被替代,具体地可以选自1-环丁烯基、1-环戊烯基、1-环己烯基、1-(1,3-环己二烯)基、2-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、2-吗啉基或1,4-二氧六环基中任意一种;
优选地,所述C6-C12的芳香族环烃基例如可以选自苯基或萘基。所述C6-C12的芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代,例如可以是一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代,或者没有-CH=被替代,具体地可以选自2-吡啶基、3-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基或2-吡嗪基中任意一种;所述芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代,例如可以是一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代,或者没有-H被替代,具体地可以选自4-(1-氟苯)基、4-(1-氯苯)基、4-(1-溴苯)基、4-苯甲腈基、对甲苯基、对乙苯基、4-苯甲醚基或4-苯乙醚基中任意一种。
优选地,所述链状连接基选自-O-、-S-、-CO-、-(CH2)n-、-(CF2)m-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CH-、-CF=CF-中任意一种或至少两种的组合,其中n、m独立地选自1-4的整数,其中至少两种的组合可以选自-O-和-CO-的组合、-O-和-CH2-的组合或-CH2-和-CF=CH-的组合等,但不限于以上所列举的组合,上述各组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地,所述路易斯酸包括对甲苯磺酸、三氯化铝、三氟化硼、三氧化硫或溴化铁中任意一种或至少两种的组合,例如对甲苯磺酸和三氯化铝的组合、三氯化铝和三氟化硼的组合或三氧化硫和溴化铁的组合等,但不限于以上所列举的组合,上述各组合范围内其他未列举的组合同样适用。
优选地,所述反应的温度为50-150℃;
优选地,所述反应的时间为1-12h。
其中温度可以是50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃或150℃等,时间可以是1h、2h、3h、4h、5h、6h、7h、8h、9h、10h、11h或12h等,但不限于以上所列举的数值,上述各数值范围内其他未列举的数值同样适用。
优选地,所述反应在保护性气体环境中进行,所述保护性气体包括氮气、氩气或氦气中任意一种。
优选地,所述取代的丙二醇与醛类化合物的摩尔比为1:0.9-1:1.5。
优选地,所述取代的丙二醇与路易斯酸的摩尔比为(0.8-1.2):(0.01-0.05)。
其中取代的丙二醇与醛类化合物的摩尔比可以是1:0.9、1:1、1:1.1、1:1.2、1:1.3、1:1.4或1:1.5等,取代的丙二醇与路易斯酸的摩尔比可以是0.8:0.01、0.8:0.02、0.8:0.03、0.8:0.04、0.8:0.05、0.9:0.01、0.9:0.02、0.9:0.03、0.9:0.04、0.9:0.05、1:0.01、1:0.02、1:0.03、1:0.04、1:0.05、1.1:0.01、1.1:0.02、1.1:0.03、1.1:0.04、1.1:0.05、1.2:0.01、1.2:0.02、1.2:0.03、1.2:0.04或1.2:0.05等,但不限于以上所列举的比例,上述各比例范围内其他未列举的比例同样适用。
优选地,所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物中环结构的个数为1-5,例如1、2、3、4或5个。
作为本发明优选的技术方案,所述制备方法包括以下步骤:取代的丙二醇与醛类化合物在路易斯酸作用于保护性气体中以50-150℃反应1-12h,生成所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物。
第二方面,本发明提供了如上所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法制备得到的含有反式1,3-二噁烷环的化合物。
第三方面,本发明还提供了如上所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物在制备液晶材料中的应用。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
本发明提供的制备方法通过对溶剂的特定选择,使得制备的含有反式1,3-二噁烷环的化合物中反式1,3-二噁烷环比例高达70%以上,产品总收率高,步骤少,操作简单,对环境友好,适合工业化生产。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明所采取的技术手段及其效果,以下结合本发明的优选实施例来进一步说明本发明的技术方案,但本发明并非局限在实施例范围内。
以下实施例及对比例中,相关试剂均可从市场购得。
实施例1
本实施例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物A的制备方法,反应式如下:
制备过程如下:在500mL的反应瓶中加入16g 2-丁基丙烷-1,3-二醇、28.6g 3',4',5'-三氟-[1,1'-联苯]-4-甲醛、0.76g对甲苯磺酸及160mL二丙二醇二甲醚,氮气保护条件下,搅拌升温至130℃,回流分水反应5h,GC检测产物顺反比例为25:75。将反应液冷却至25℃,加入饱和食盐水洗涤至pH至7左右,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩,再用乙醇进行重结晶两次,抽滤,滤饼干燥得24.6g白色固体,GC:99.90%,收率为:58%。表征数据如下:MS:41(19%)、55(26%)、69(17%)、81(25%)、97(18%)、143(15%)、157(11%)、169(10%)、188(23%)、206(31%)、219(20%)、235(100%)、253、349(84%)。证明成功合成化合物A。
实施例2
本实施例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物B的制备方法,反应式如下:
制备过程如下:
在500mL的反应瓶中加入20g 2-(4-乙基环己基)丙烷-1,3-二醇、16g 2-氟-4-甲酰基苄腈、0.50g三氯化铝及130mL二甘醇二甲醚,氮气保护条件下,搅拌升温至150℃,回流分水反应8h,GC检测产物顺反比例为26:74。将反应液冷却至25℃,加入饱和食盐水洗涤至pH至7左右,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩,再用乙醇进行重结晶两次,抽滤,滤饼干燥得17.7g白色固体,GC:99.91%,收率为:55%。表征数据如下:MS:41(19%)、55(26%)、67(20%)、76(26%)、81(17%)、94(10%)、95(28%)、100(22%)、109(11%)、119(23%)、122(19%)、123(12%)、129(27%)、148(35%)、167(83%)、317(100%)。证明成功合成化合物B。
实施例3
本实施例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物C的制备方法,反应式如下:
制备过程如下:在500mL的反应瓶中加入16g 2-(4-甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇、18g 4-苄基环己烷-1-甲醛、0.36g三氧化硫及160mL乙二醇二甲醚,氮气保护条件下,搅拌升温至60℃,回流分水反应11h,GC检测产物顺反比例为27:73。将反应液冷却至25℃,加入饱和食盐水洗涤至pH至7左右,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩,再用乙醇进行重结晶三次,抽滤,滤饼干燥得16.1g白色固体,GC:99.93%,收率为:50%。
实施例4
本实施例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物D的制备方法,反应式如下:
制备过程如下:在500mL的反应瓶中加入16g 2-(四氢-2H-吡喃-4-基)丙烷-1,3-二醇、13.8g(E)-4-环戊基丁-3-烯、1.50g溴化铁、100mL二丙二醇二甲醚及60mL二丙二醇二乙醚,氮气保护条件下,搅拌升温至50℃,反应12h,GC检测产物顺反比例为24:76。将反应液冷却至25℃,加入饱和食盐水洗涤至pH至7左右,有机层用无水硫酸钠干燥,浓缩,再用乙醇进行重结晶三次,抽滤,滤饼干燥得16.5白色固体,GC:99.92%,收率为:59%。
实施例5
本实施例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,制备方法中除将0.76g对甲苯磺酸替换成0.53g三氯化铝外,其余操作步骤与实施例1一致,GC检测产物顺反比例为28:72,最终得到20.5g白色固体,GC:99.89%,收率为:45%。
实施例6
本实施例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,制备方法中除搅拌升温至110℃外,其余操作步骤与实施例1一致,GC检测产物顺反比例为27:73,最终得到22.75g白色固体,GC:99.87%,收率为:50%。
对比例1
本对比例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,制备方法中除将二丙二醇二甲醚替换成等量的甲苯外,其余操作步骤与实施例1一致,GC检测产物顺反比例为32:68,最终得到19.3g白色固体,GC:99.89%,收率为:42.3%。
对比例2
本对比例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,制备方法中除将二甘醇二甲醚替换成等量的1,4-二氧六环外,其余操作步骤与实施例2一致,GC检测产物顺反比例为31:69,最终得到14.6g白色固体,GC:99.90%,收率为:43%。
对比例3
本对比例提供了一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物E的制备方法,反应式如下:
制备过程如下:在500mL的反应瓶中加入5.15g 1,3-丙二醇、16g 3',4',5'-三氟-[1,1'-联苯]-4-甲醛、0.61g对甲苯磺酸及160mL二丙二醇二甲醚,氮气保护条件下,搅拌升温至130℃,回流分水5h,GC检测产物顺反比例为45:55。将反应液冷却至25℃,加入饱和食盐水洗涤至pH至7左右,有机层用无水硫酸钠干燥,柱层析后,浓缩,再用乙醇进行重结晶七次,抽滤,滤饼干燥得4g白色固体,GC:99.91%,收率为:20%。表征数据如下:MS:42(13%)、50(17%)、63(11%)、75(16%)、115(18%)、150(10%)、169(10%)、188(23%)、206(31%)、236(100%)、252(85%)、294(85%)。证明成功合成化合物E。
从上述实施例和对比例的数据表明本发明提供的制备方法能有效提高产物中反式1,3-二噁烷环的比例,进而提高产品收率;并且原料中丙二醇2号位上存在取代基团时,产品中反式1,3-二噁烷环的比例和收率明显高于原料中丙二醇2号位未被取代的情况。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于上述实施方式中的具体细节,在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是,在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征,在不矛盾的情况下,可以通过任何合适的方式进行组合,为了避免不必要的重复,本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
Claims (16)
1.一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:取代的丙二醇与醛类化合物在路易斯酸作用下反应生成所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物;
所述反应在溶剂中进行,所述溶剂选自二甘醇二甲醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二乙醚、乙二醇二乙醚、二丙二醇二甲醚或二丙二醇二乙醚中任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述取代的丙二醇选自丙二醇中2号碳被取代基取代的化合物。
3.根据权利要求2所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述取代基选自C1-C12的直链或支链烷基、C3-C12的脂肪族环烃基或C6-C12的芳香族环烃基中任意一种或至少两种的组合;所述C1-C12的直链或支链烷基、C3-C12的脂肪族环烃基中-CH2-未被替代或者一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连;所述C6-C12的芳香族环烃基中-CH=未被替代或者一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代;所述C6-C12的芳香族环烃基中-H未被替代或者一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代。
4.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述醛类化合物的结构中包括醛基、一个或至少两个环结构。
5.根据权利要求4所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述醛基与任一环结构、任一环结构与另一环结构之间直接连接或通过链状连接基相连。
6.根据权利要求4所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述醛类化合物中的环结构选自C3-C12的脂肪族环烃基或C6-C12的芳香族环烃基。
7.根据权利要求6所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述C3-C12的脂肪族环烃基中-CH2-未被替代或者一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连;所述芳香族环烃基中-CH=未被替代或者一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代;所述芳香族环烃基中-H未被替代或者一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代。
8.根据权利要求5所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述链状连接基选自-O-、-S-、-CO-、-(CH2)n-、-(CF2)m-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CH-、-CF=CF-中任意一种或至少两种的组合,其中n、m独立地选自1-4的整数。
9.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述路易斯酸包括对甲苯磺酸、三氯化铝、三氟化硼、三氧化硫或溴化铁中任意一种或至少两种的组合。
10.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为50-150℃。
11.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述反应的时间为1-12h。
12.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述反应在保护性气体环境中进行。
13.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述取代的丙二醇与醛类化合物的摩尔比为1:0.9-1:1.5。
14.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述取代的丙二醇与路易斯酸的摩尔比为(0.8-1.2):(0.01-0.05)。
15.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物中环结构的个数为1-5。
16.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:取代的丙二醇与醛类化合物在路易斯酸作用于保护性气体中以50-150℃反应1-12h,生成所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物。
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