JP5498223B2 - 環状シリコーン樹脂を含んだ感光性アルカリ可溶性樹脂 - Google Patents
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Description
本発明の一般式(1)で表される感光性アルカリ可溶性樹脂は、後述するように、多官能エポキシ化合物の有するエポキシ基に、重合性二重結合を少なくとも1つ含有するカルボン酸のカルボキシル基が結合して形成された多価アルコール化合物に由来する光硬化性を有するほか、その多価アルコール化合物に、酸一無水物を反応させたことに由来する酸性基を含有するため、アルカリ可溶性を有する。
実施例(及び比較例)中で得られた樹脂溶液(反応生成物やアルカリ可溶性樹脂の場合を含む)1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2―W0)/(W1―W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させた後に、臭化テトラエチルアンモニウムの酢酸溶液を加え、電位差滴定装置(平沼製作所(株)製 商品名COM-1600)を用いて1/10N−過塩素酸溶液で滴定して求めた。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置(平沼製作所(株)製 商品名COM-1600)を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
テトラヒドロフランを展開溶媒として、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)にて標準ポリスチレン換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
FHPA:ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂とアクリル酸との当量反応物(新日鐵化学社製、ASF-400溶液:固形分濃度50wt%、固形分換算の酸価1.28mgKOH/g)
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中に1,3,5,7-テトラメチルシクロテトラシロキサン48g、ジオキサン480g、及びカーボン粉末に担持された白金触媒(白金濃度5%)0.04gを仕込み、内温を90℃まで昇温した後、N−アリル−N',N"−ジグリシジルイソシアヌレート224gを3時間かけて投入した。投入終了後、ジオキサンが還流を始める温度まで昇温し、10時間還流した。0.1Nの水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認し、残存する白金触媒をセライトにてろ過した。エバポレーターにて、ろ液の溶媒を留去することで一般式(5)のエポキシシリコーン樹脂(CES1)240gを得た。得られたエポキシ環状シリコーン樹脂は、一般式(5)におけるR1がメチル基であり、nが4であって環状シロキサン骨格とイソシアヌル環骨格を有し、かつイソシアヌル環骨格にエポキシ基を有する。また、得られたエポキシ環状シリコーン樹脂のエポキシ当量は174g/eq、粘度は0.5Pa・s(150℃)であった。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中に、両末端がSi-H基であるポリジメチルシロキサン(SI-H当量363g/eq)184g、ジオキサン250g、及びカーボン粉末に担持された白金触媒(白金濃度5%)0.27gを仕込み、内温を90℃まで昇温した後、N−アリル−N',N"−ジグリシジルイソシアヌレート150gを3時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら加熱撹拌を行った。0.1Nの水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認し、残存する白金触媒をセライトにてろ過した。エバポレーターにて、ろ液の溶媒を留去することで、下記一般式(9)のエポキシシリコーン樹脂(ES1)320gを得た。得られたエポキシシリコーン樹脂は、一般式(9)におけるR1がメチル基であり、aが8であって直鎖シロキサン骨格とイソシアヌル環骨格を有し、かつ末端にエポキシ基を有する。また、得られたエポキシシリコーン樹脂のエポキシ当量は317g/eq、粘度は4.5Pa・s(25℃)であった。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中に、両末端がSi-H基であるポリジメチルシロキサン(SI-H当量215g/eq)152g、ジオキサン152g、及びカーボン粉末に担持された白金触媒(白金濃度5%)0.36gを仕込み、内温を90℃まで昇温した後、N−アリル−N',N"−ジグリシジルイソシアヌレート200gを3時間かけて投入した。投入終了後、内温を110℃まで昇温し、ジオキサンを還流させながら加熱撹拌を行った。0.1Nの水酸化カリウム/メタノール溶液に反応液を滴下し、水素ガスの発生がなくなったことを確認し、残存する白金触媒をセライトにてろ過した。エバポレーターにて、ろ液の溶媒を留去することで、下記一般式(9)のエポキシシリコーン樹脂(ES2)324gを得た。得られたエポキシシリコーン樹脂は、一般式(9)におけるR1がメチル基であり、aが4であって直鎖シロキサン骨格とイソシアヌル環骨格を有し、かつ末端にエポキシ基を有する。また、得られたエポキシシリコーン樹脂のエポキシ当量は237g/eq、粘度は0.34Pa・s(75℃)であった。
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中にFHPAの50%PGMEA溶液を412.52g(0.34mol)、BPDAを50.02g(0.17mol)、THPAを25.87g(0.17mol)、PGMEAを52.0g、及びTPPを0.90g仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、感光性アルカリ可溶性樹脂(i)-4を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は55.6wt%、酸価(固形分換算)は103.0mgKOH/g、GPC分析によるMwは2600であった。また、得られた感光性アルカリ可溶性樹脂のIR測定から、1731cm-1(エステル結合)、1407cm-1(ビニル基)、及び1181cm-1(カルボキシル基)にピークが観測された。これより、重合性二重結合とカルボキシル基を有する感光性アルカリ可溶性樹脂であることを確認した。
(i)-2成分:上記比較例1で得られた感光性アルカリ可溶性樹脂
(i)-3成分:上記比較例2で得られた感光性アルカリ可溶性樹脂
(i)-4成分:上記比較例3で得られた感光性アルカリ可溶性樹脂
(ii)成分:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(iii)-1成分:光重合開始剤(チバスペシャリティケミカルズ製、イルガキュア907)
(iii)-2成分:4,4'ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(光増感剤)
(iv)-1成分:テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂
(iv)-2成分:実施例1で得られたエポキシ環状シリコーン樹脂(CES1)
(iv)-3成分:比較例2で得られたエポキシシリコーン樹脂(ES2)
溶剤-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤-2:ジプロピレングリコールジメチルエーテル
添加剤-1:シランカップリング剤(東レダウコーニング製SH-6040)
添加剤-2:界面活性剤(住友3M社製FC-430)
表1に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上にポストベーク後の膜厚が3.8〜4.2μmとなるように塗布し、80℃で3分間プレベークして塗布板を作成した。その後、500W/cm2の高圧水銀ランプで波長365nmの照度32mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗布板を23℃の0.8wt%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液中、又は23℃の0.35wt%ジエタノールアミン水溶液中、ディップ現像にて現像を行い、さらに水洗を行い、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて180℃、90分間加熱乾燥処理を行って、参考例1、及び比較参考例1〜4に係るパターンを得た。
触針式段差形状測定装置(ケーエルエー・テンコール(株)製 商品名P-10)を用いて測定した。
アルカリ現像時、塗膜の未露光部が全て溶解するのに要した時間を記録し、現像時間が300秒を超えてもパターンが見えない場合は×とした。
現像後のパターンを、走査型電子顕微鏡((株)KEYENCE製 商品名VE-7800)を用いて観察し、パターンの断面形状が滑らかな順テーパーを維持している場合は○、逆テーパーや剥がれが生じた場合は×とし、パターンの断面形状が順テーパーで、かつ垂直に近い場合は◎とした。
現像後の10μm線について測長顕微鏡((株)ニコン製 商品名XD-20)でパターン部の直線性やフリンジなどの有無を評価した。そこで、直線性がよく、フリンジなどが発生していないものに関しては○<良好>とし、フリンジなどが発生し、直線性の悪いものを×<不良>と評価した。各項目とも非常に良好な場合に限り◎と評価した。
80℃で3分間プレベークして作成した塗膜表面のタック性を評価した。タック性が全く無いものに関しては○、わずかにタック性がある場合は△、顕著にタック性がある場合は×とした。
現像後の塗膜の膜厚〔厚さ:T0(μm)〕及び180℃、90分間加熱乾燥処理後の膜厚〔厚さ:T1(μm)〕を測定して次式より求めた。塗膜収縮率が10%以上の場合は×、5〜10%の場合は○、5%以下の場合は◎とした。
塗膜収縮率(%)=100×(1―T1/T0)
また、表1に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上にポストベーク後の膜厚が3.8〜4.2μmとなるように塗布し、80℃で3分間プレベークして塗布板を作成した。その後、500W/cm2の高圧水銀ランプで波長365nmの照度32mJ/cm2の紫外線を照射して、光硬化反応を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱乾燥処理を行って、参考例1、及び比較参考例1〜4に係る硬化膜を得た。そして、得られた塗布板を透過率計(日本電色工業製 商品名SPECTRO PHOTOMETER SD5000)を用いて透過率を測定し、波長380nmでの透過率が90%以上の場合に○、90%未満の場合に×と評価した。
更には、表1に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmの離型剤を塗布したアルミニウム基板上にポストベーク後の膜厚が28〜32μmとなるように塗布し、110℃で10分間プレベークして塗布板を作成した。その後、500W/cm2の高圧水銀ランプで波長365nmの照度32mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗布板を25℃の0.8wt%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液中、ディップ現像にて現像を行い、さらに水洗を行い、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて180℃、90分間加熱乾燥処理を行った。更に、加熱乾燥処理後の塗布板を80℃の熱水に浸漬し、塗膜をアルミニウム基板から剥離して参考例1、及び比較参考例1〜4に係る硬化フィルムを得た。そして、上記の硬化フィルムのガラス転移点を、熱機械的分析装置(SII(株)製 EXSTAR 6000)を用いて測定し、ガラス転移点が160℃以上の場合に◎、145℃〜160℃の場合に○、130℃〜145℃の場合に△、130℃未満の場合に×とした。結果を表3に示す。
Claims (1)
- 下記一般式(1)で表されて、1分子内にカルボキシル基、及び重合性不飽和基を有する感光性アルカリ可溶性樹脂。
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