KR102377266B1 - 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 자발광 표시장치 - Google Patents

바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 자발광 표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 I로 표시되는 바인더 수지 및 상기 바인더수지와 광중합성 단량체, 광 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 자발광 표시장치에 관한 것이다.
[화학식 I]
Figure 112018003236568-pat00025

Description

바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 자발광 표시장치 {A binder resin, a colored photo resist composition, a display partition wall structure comprising the same and a self-luminous display device comprising the same}
본 발명은 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 자발광 표시장치에 관한 것이다.
디스플레이는 현대사회에서 가장 보편적인 정보전달의 수단이 되어가고 있다. 때문에 많은 연구에서 디스플레이 장치에 대한 개발이 이뤄지고 있으며 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display; LCD)는 현재 널리 사용되고 있는 평판 표시 장치 중 하나로서, 화소 전극이 형성된 박막 트랜지스터 기판과 공통 전극이 형성된 컬러 필터 기판이 상호 대향되고, 그 사이에 액정층이 삽입되어 구성된다. 이러한 액정 표시 장치는 화소 전극과 공통 전극에 전압을 인가하여 액정층의 액정 분자들을 재배열시킴으로써 액정층에 투과되는 빛의 양을 조절하는 방식으로 화상을 표시한다. 반면, 차세대 디스플레이로 관심을 받는 유기발광디스플레이 (OLED)는 상기 일반적인 액정 표시 장치(LCD)와는 달리 액정을 사용하지 않고 자발광 소자를 사용하며 이는 유연한 디스플레이 개발에 유리한 점으로 작용한다.
한편, 정보화 사회에서는 소비 패턴의 다양화가 추구되면서 저 소비전력, 경량박형화, 고화질 구현이 가능하여 공간활용을 극대화하고 휴대가 용이한 디스플레이가 필요하게 되었다. 이에 따라 좀 더 박형화 하려는 여러 새로운 시도들이 병행되고 있다. 따라서 액정 표시 장치의 컬러 필터층을 TFT구조물 내에 직접 포토공정을 이용해 감광성 조성물로부터 형성된다. 상기 패턴은 착색 안료와 함께 액정 표시 장치의 컬러필터로 사용되거나 투명한 오버코트 내지는 스페이서로의 이용이 가능하고 유기발광디스플레이의 격벽재료로의 이용이 가능하다.
일반적인 LCD 내지 OLED 디스플레이에서도 휘도 내지 명암비를 향상시키기 위한 노력을 많이 하고 있는데, 대표적인 예로 QD퀀텀닷입자를 사용하여 휘도를 향상시키거나 색재현율을 증가시키거나 OLED로의 착색 Bank의 적용을 통한 명암비향상등의 연구들이 진행되고 있다. 상기 나열한 용도로의 이용에서 QD 입자의 신뢰성을 확보하거나 착색 Bank의 OLED 신뢰성을 확보하기 위하여 개시제의 선택이 무엇보다 중요하게 되었다.
이에, 한국특허출원 등록 제10-1349622호는 패턴의 형성시, 우수한 광학밀도를 구현하면서 낮은 유전율을 나타내고 동시에 높은 압축 변위 및 회복률을 나타내는, 패턴 형상이 양호한 흑색 감광성 수지 조성물을 개시하고 있으나, 흑색 감광성 수지 조성물의 광중합성 불포화 수지에 대한 발명이다. 하지만 본 발명에서는 유기발광디스플레이의 적용에 가장 중요한 요소인 아웃가스 발생을 억제하기 위한 고려가 전혀 되어있지 않다. 본 발명에서는 신규한 구조를 가지는 바인더의 경우에 착색입자와 함께 특정구조의 개시제와 함께 사용하면 우수한 내열 특성과 착색 감광성 수지 조성물의 가장 중요한 요인인 입자의 분산성을 개선하기 위한 고려하였다. 착색 감광성 수지 조성물의 경우에는 입자의 분산성이 매우 중요하기 때문에 본 발명의 영향력은 크다고 할 수 있다.
일본특허출원 공개 제2002-040440호는 차광성이 우수하고 기계적 강도 및 내열성이 높은 스페이서를 형성할 수 있으며, 판넬 봉합시 비가역적으로 변형되지 않고 액정층의 갭 차이로 인한 표시 불량이 발생하지 않는 감방사선성 조성물을 개시하고 있으나, 그 조성물로부터 형성되는 스페이서의 제조에 있어, 개시제에 대하여는 전혀 고려하고 있지 않고 있다.
한국특허출원 등록 제10-1349622호 일본특허출원 공개 제2002-040440호
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물의 제조에 있어서 화학식 I의 구조를 가지는 수지를 사용하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하는 경우, 제조된 패턴의 성능이 우수한 것으로 확인하여 본 발명의 특징으로 특정 구조를 가지는 수지 조성물의 경우 형성된 패턴의 특성이 우수한 것을 내열성이 우수하고 UV광에 대한 내광성이 우수하며 입자의 분산 안정성이 뛰어난 것을 확인할 수 있었다. 본 발명의 특징으로 하기에서 표시되는 화학식 I의 바인더 수지 및 화학식 II로 표시되는 광개시제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 경우에는 일반적으로 고온에서 화학적인 결합의 분해에 의한 변화가 적어 내열성이 우수하고 UV광원에 의한 화학적인 결합의 분해에 의한 내광성이 우수한 특성을 보이며 또한 화학식 I의 구조를 가지는 바인더 수지의 경우에는 입자의 분산성과 분산안정성이 우수하여 착색 감광성 수지 조성물의 제조에 유리한 것을 확인할 수 있었다. 따라서 일반적인 착색 감광성 수지 조성물의 조성에서 발생하는 종래의 문제점들을 해결하고, 당업계에서 요구되는 기술에 부합하기 위해 창안된 발명으로, 첫번째 과제는 화학식 I의 구조를 가지는 바인더 수지와 화학식 II의 구조를 가지는 광개시제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 두번째 과제는 상기 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조공정을 통한 패턴을 제공하는 것이다. 본 발명의 세번째 과제는 두번째 과제에서 기술한 패턴을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 화학식 I로 표시되는 바인더 수지:
[화학식 I]
Figure 112018003236568-pat00001
상기 화학식 I에서,
B1과 B2는 각각 탄소 수 1 내지 20인 헤테로 원소를 포함하거나 포함하지 않는 4가의 방향족 또는 지환족(cycloaliphatic) 탄화수소 라디칼이며;
P는 1 내지 30의 정수이며;
A는 [화학식 I-i] 또는 [화학식 I-ii] 인, 바인더수지 이며,
상기 바인더 수지 [화학식 I]과 A의 연결부위는 식 중, *로 표시하였으며, 결합손을 나타낸다.
[화학식 I-i]
Figure 112018003236568-pat00002
[화학식 I-ii]
Figure 112018003236568-pat00003
또한 본 발명은 상기 바인더 수지를 포함하고; 착색제; 광중합성 단량체; 광 개시제; 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 디스플레이 격벽 구조물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 자발광 표시장치를 제공한다.
본 발명은 착색제; 화학식 I로 표시되는 신규 구조를 갖는 바인더 수지 및 옥심계 광개시제를 사용하는 경우, 내열성이 우수하고 내광성이 우수하며 해상도가 우수하고 현상액에 대한 용해성이 우수하며 기재 밀착력이 우수한 감광성 패턴을 제공할 수 있다. 또한 입자의 분산안정성이 우수하다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물의 현상액 현상성 판단 기준을 나타내는 도이다.
본 발명은 화학식 I로 표시되는 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 디스플레이 격벽 구조물 및 이를 포함하는 자발광 표시장치에 대한 것으로, 화학식 I로 표시되는 바인더 수지를 사용하는 경우, 형성된 감광성 수지 조성물의 패턴의 막경도가 향상되고 현상액에 대한 용해성이 우수하여 노광공정에서 경화부의 라디칼경화가 강화 진행되는 특성을 가지는 패턴의 형성이 가능하다.
본 발명의 화학식 I로 표시되는 바인더 수지는, 착색제; 광중합성 단량체; 광 개시제; 및 용매 등과 함께 포함되어, 착색 감광성 수지 조성물로 제조될 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
착색제
본 발명의 착색제에 있어서, 착색제는 유기 착색제 및/또는 무기 착색제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있고, 상기 유기 착색제는 유기안료 및/또는 유기염료를 들 수 있으며, 무기 착색제는 무기안료 및/또는 무기염료를 들 수 있다. 상기 착색제는 밀베이스의 형태로 존재할 수 있다. 상기 유기안료 및/또는 유기염료는 합성 색소 또는 천연 색소일 수 있다. 상기 유기 안료는 필요한 경우, 로진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입되어 있는 안료 유도체를 사용하는 표면 처리, 중합체 화합물 등을 사용하는 안료의 표면에 대한 그라프트 처리, 황산 미세 입자화 방법 등에 의한 미세 입자화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위해 유기 용매 또는 물 등에 의한 세정 처리를 실시할 수 있다. 상기 무기 안료는 금속 산화물, 금속 착염, 황산바륨(체질 안료)의 무기염 등일 수 있다. 이때, 상기 밀베이스의 주목적인 색을 띠는 층은 기존의 밀베이스에서 사용되는 안료와 동일하다.
상기 착색제는 보다 구체적으로, C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 및 279;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 16, 21, 28, 60, 64 및 76;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58;
C.I 피그먼트 브라운 28;
C.I 피그먼트 바이올렛 23, 32 및 29;
C.I 피그먼트 블랙 1, 31, 32, 및
유기블랙 안료 등을 들 수 있으며,
상기 유기블랙 안료는 OBP 또는 Basf사의 100 C등이 보다 바람직 할 수 있다.
상기 착색제는 입자 크기가 상기 착색제의 입자 크기가 3 내지 150nm일 수 있으며, 상기 범위에 속할 경우 액상에 분산된 상태로 유지되는데 유리하다. 보다 구체적으로 착색제중 유기착색제는 입자의 크기가 20 내지 100nm일 경우 바람직하다. 유기착색제가 상기 범위를 만족할 경우 분산 안정성 측면에서 좋다. 이는 만약 상기 범위 미만 크기를 가지게 되면 착색제의 표면적이 급격하게 증가되어 분산안정성이 떨어지고 착색제 사이의 뭉침 현상이 발생하게 될 수 있고, 상기 범위를 초과하는 크기를 가지게 되면 착색제의 중량이 증가하기 때문에 분산안정성이 떨어지고 침전이 발생하기 쉽기 때문이다. 착색제중 무기 착색제는 입자의 크기가 3내지 20nm 일 수 있다. 무기착색제가 상기 범위 크기를 가지게 되면 분산성이 우수하여 보관안정성이 증가되는 측면에서 바람직하다.
상기 착색제는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여, 상기 착색제를 5 내지 50 중량부 포함될 수 있으며, 보다 바람직하게는 10 내지 45 중량부 포함 될 수 있다. 상기 범위 내로 포함될 경우 착색을 발현하기 유리하며, 패턴 형성이 유리하다는 점에서 바람직하다.
본 발명에서 "고형분"은, 착색 감광성 수지 조성물의 총 구성에서, 용제를 제외한 성분을 의미한다.
바인더 수지
본 발명에서, 착색 감광성 수지 조성물의 바인더 수지는 하기 화학식 I로 표시되는 것일 수 있으며, 상기 바인더 수지를 포함할 경우, 형성된 감광성 수지 조성물의 패턴의 막경도가 향상되고 현상액에 대한 용해성이 우수하여 노광공정에서 경화부의 라디칼경화가 강화 진행되는 특성을 가지는 패턴의 형성이 가능하다.
화학식 I로 표시되는 바인더 수지:
[화학식 I]
Figure 112018003236568-pat00004
상기 화학식 I에서,
B1과 B2는 각각 탄소 수 1 내지 20인 헤테로 원소를 포함하거나 포함하지 않는 4가의 방향족 또는 지환족(cycloaliphatic) 탄화수소 라디칼이며;
P는 1 내지 30의 정수이며;
A는 [화학식 I-i] 또는 [화학식 I-ii] 이며,
상기 바인더 수지 [화학식 I]과 A의 연결부위는 식 중, *로 표시하였으며, 결합손을 나타낸다.
[화학식 I-i]
Figure 112018003236568-pat00005
[화학식 I-ii]
Figure 112018003236568-pat00006
상기 B1는 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알콕시기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 5의 알케닐기; 로 이루어진 군에서 선택되어질 수 있다.
상기 B2는 구체적인 예로 카르복시산 이무수물일 수 있으며 구체적인 예로 피로메리트산 이무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,3,3',4'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산 이무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 2,2',3,3'-벤조페논테트라카르복실산 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)프로판 이무수물, 2,2-비스(2,3-디카르복시페닐)프로판 이무수물, 1,1-비스(3,4-디카르복시페닐)에탄 이무수물, 1,1-비스(2,3-디카르복시페닐)에탄 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)메탄 이무수물, 비스(2,3-디카르복시페닐)메탄 이무수물, 비스(3,4-디카르복실페닐)술폰 이무수물, 비스(3,4-디카르복시페닐)에테르 이무수물, 1,2,5,6-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 9,9-비스(3,4-디카르복시페닐)플루오렌산 이무수물, 9,9-비스{4-(3,4-디카르복시페녹시)페닐}플루오렌산 이무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 이무수물, 2,3,5,6-피리딘테트라카르복실산 이무수물, 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실산 이무수물, 2,2-비스(3,4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 이무수물 등의 방향족환의 테트라카르복실산 이무수물이나, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 이무수물, 1,2,3,4-시클로헥산테트라카르복실산 이무수물 등의 지환족의 테트라카르복실산 이무수물이나 3,3',4,4'-디페닐술폰테트라카르복실산 이무수물 등일 수 있다.
상기 바인더 수지는 착색 감광성 수지 조성물 고형분 총 중량에 대하여, 5 내지 50중량부 포함될수 있으며, 상기 범위 내로 포함될 경우 착색제의 성능이 높게 발현된다는 점에서 바람직하다.
광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 광조사에 의해 광중합 개시제로부터 발생되는 활성 라디칼 등에 의해 중합될 수 있는 단량체이다.
상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크 릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 예시한 광중합성 단량체는 각각 단독으로 또는 둘 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체의 함량은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 5 내지 50 중량부 포함될 수 있으며 바람직하게는 10 내지 30중량부, 보다 바람직하게는 15 내지 30중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합성 단량체의 함량이 상기 범위 내로 포함될 경우 패턴 특성이 양호하게 형성되므로 바람직하다.
광 개시제
본 발명에서 광 개시제를 포함함으로써 더 안정적인 패턴 형성 효과를 나타낼 수 있다.
상기 광 개시제는 구체적으로 옥심계 화합물, 옥심에스테르계 화합물, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물 및 비이미다졸계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용할 수 있으며, 옥심계 화합물을 포함하는 광 개시제가 보다 바람직 할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 II로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
[화학식 II]
Figure 112018003236568-pat00007
상기 화학식 II에서,
R1, R2, R3, R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, OR15, 할로겐, 또는 NO2이거나;
또는 R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4는 서로 독립적으로 함께
Figure 112018003236568-pat00008
으로서, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 6-원 고리를 형성하고;
R11, R12, R13, R14는 서로 독립적으로 수소, 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, 페닐, CN, OH, SH, C1-C4-알콕시, (CO)OH에 의해 또는 (CO)O(C1-C4알킬)에 의해 치환된 C1-C20알킬이거나;
또는 R11, R12, R13, R14는 서로 독립적으로 비 치환된 페닐 또는 1개 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, CN, OR15에 의해 또는 NR17R18에 의해 치환된 페닐이거나;
또는 R11, R12, R13, R14는 서로 독립적으로 할로겐, CN, OR15, SR16, SOR16, SO2R16 또는 NR17R18이고, 여기서 치환기 OR15, SR16 또는 NR17R18은 임의로 나프틸 고리의 탄소 원자 중 1개와 함께 라디칼 R15, R16, R17 및/또는 R18을 통해 5- 또는 6-원 고리를 형성하고;
R5는, 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, R15, COOR15, OR15, SR16, CONR17R18, NR17R18에 의해 치환된 C1-C20알킬이거나;
또는 R5는 1개 이상의 O, S, SO, SO2, NR23 또는 CO가 개재된 C2-C20알킬이거나,
또는 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, CO 또는 NR23이 개재된 C2-C12알케닐이고,
여기서 개재된 C2-C20알킬 및 비개재 또는 개재된 C2-C12알케닐은 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐에 의해 치환되거나;
또는 R5는 C4-C8시클로알케닐, C2-C12알키닐, 또는 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, S, CO 또는 NR23이 개재된 C3-C10시클로알킬이거나;
또는 R5는 페닐 또는 나프틸이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 OR15, SR16, NR17R18, COR22, CN, NO2, 할로겐, C1-C20알킬, C1-C4할로알킬, 1개 이상의 O, S, CO 또는 NR23이 개재된 C2-C20알킬에 의해 치환되거나, 또는 이들 각각은 C3-C10시클로알킬에 의해 또는 1개 이상의 O, S, CO 또는 NR24이 개재된 C3-C10시클로알킬에 의해 치환되고;
R6, R7, R8, R9, R10은 수소, 페닐-C1-C3알킬, 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, OH, SH, CN, C3-C6알켄옥시, OCH2CH2CN, OCH2CH2(CO)O(C1-C4알킬), O(CO)-(C1-C4알킬), O(CO)-(C2-C4)알케닐, O(CO)-페닐, (CO)OH, (CO)O(C1-C4알킬), C3-C20시클로알킬, SO2-(C1-C4할로알킬), O(C1-C4할로알킬)에 의해 또는 1개 이상의 O가 개재된 C3-C20시클로알킬에 의해 치환된 C1-C20알킬이거나;
또는 R6, R7, R8, R9, R10은 1개 이상의 O, S 또는 NR24이 개재된 C2-C20알킬이거나;
또는 R6, R7, R8, R9, R10은 (CH2CH2O)n+1H, (CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8알킬), C1-C8알카노일, C2-C12알케닐, C3-C6알케노일, 또는 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, S, CO 또는 NR23이 개재된 C3-C20시클로알킬이거나;
또는 R6, R7, R8, R9, R10은, 비개재되거나 또는 1개 이상의 O가 개재된 C1-C8알킬-C3-C10시클로알킬이거나;
또는 R6, R7, R8, R9, R10은, 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, OH 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 벤조일이거나;
또는 R6, R7, R8, R9, R10은 페닐, 나프틸 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, OH, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, CN, NO2, 페닐-C1-C3알킬옥시, 페녹시, C1-C12알킬술파닐, 페닐술파닐, N(C1-C12알킬)2, 디페닐아미노에 의해 치환되고;
R15는 수소, 페닐-C1-C3알킬, 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, OH, SH, CN, C3-C6알켄옥시, OCH2CH2CN, OCH2CH2(CO)O(C1-C4알킬), O(CO)-(C1-C4알킬), O(CO)-(C2-C4)알케닐, O(CO)-페닐, (CO)OH, (CO)O(C1-C4알킬), C3-C20시클로알킬, SO2-(C1-C4할로알킬), O(C1-C4할로알킬)에 의해 또는 1개 이상의 O가 개재된 C3-C20시클로알킬에의해 치환된 C1-C20알킬이거나;
또는 R15는 1개 이상의 O, S 또는 NR23이 개재된 C2-C20알킬이거나;
또는 R15는 (CH2CH2O)n+1H, (CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8알킬), C1-C8알카노일, C2-C12알케닐, C3-C6알케노일, 또는 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, S, CO 또는 NR23이 개재된 C3-C20시클로알킬이거나;
또는 R15는, 비개재되거나 또는 1개 이상의 O가 개재된 C1-C8알킬-C3-C10시클로알킬이거나;
또는 R15는, 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, OH 또는 C1-C3알콕시에 의해 치환된 벤조일이거나;
또는 R15는 페닐, 나프틸 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, OH, C1-C12알킬, C1-C12알콕시, CN, NO2, 페닐-C1-C3알킬옥시, 페녹시, C1-C12알킬술파닐, 페닐술파닐, N(C1-C12알킬)2, 디페닐아미노 또는
Figure 112018003236568-pat00009
에 의해 치환되고;
R16은 수소, C2-C12알케닐, C3-C20시클로알킬 또는 페닐-C1-C3알킬이고, 여기서 C2-C12알케닐, C3-C20시클로알킬 또는 페닐-C1-C3알킬은 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, S, CO, NR23 또는 COOR15가 개재되거나;
또는 R16은, 비치환되거나 또는 1개 이상의 OH, SH, CN, C3-C6알켄옥시, OCH2CH2CN, OCH2CH2(CO)O(C1-C4알킬), O(CO)-(C2-C4)알케닐, O(CO)-(C1-C4알킬), O(CO)-페닐 또는 (CO)OR15에 의해 치환된 C1-C20알킬이거나;
또는 R16은 1개 이상의 O, S, CO, NR23 또는 COOR15이 개재된 C2-C20알킬이거나;
또는 R16은 (CH2CH2O)nH, (CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8알킬), C2-C8알카노일 또는 C3-C6알케노일이거나;
또는 R16은, 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C6알킬, 할로겐, OH, C1-C4알콕시 또는 C1-C4알킬술파닐에 의해 치환된 벤조일이거나;
또는 R16은 페닐, 나프틸 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, C1-C12알킬, C1-C4할로알킬, C1-C12알콕시, CN, NO2, 페닐-C1-C3알킬옥시, 페녹시, C1-C12알킬술파닐, 페닐술파닐, N(C1-C12알킬)2, 디페닐아미노, (CO)O(C1-C8알킬), (CO)-C1-C8알킬, (CO)N(C1-C8알킬)2 또는
Figure 112018003236568-pat00010
에 의해 치환되고;
R17 및 R18은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C2-C4히드록시알킬, C2-C10알콕시알킬, C2-C5알케닐, C3-C20시클로알킬, 페닐-C1-C3알킬, C1-C8알카노일, C1-C8알카노일옥시, C3-C12알케노일, SO2-(C1-C4할로알킬) 또는 벤조일이거나;
또는 R17 및 R18은 페닐, 나프틸 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, C1-C4할로알킬, C1-C20알콕시, C1-C12알킬, 벤조일 또는 C1-C12알콕시에 의해 치환되거나;
또는 R17 및 R18은 이들이 부착되어 있는 N-원자와 함께, 비개재되거나 또는 O, S 또는 NR15이 개재된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 상기 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C20알킬, C1-C20알콕시, =O, OR15, SR16, NR19R20, (CO)R21, NO2, 할로겐, C1-C4-할로알킬, CN, 페닐에 의해 또는 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, S, CO 또는 NR15이 개재된 C3-C20시클로알킬에 의해 치환되거나;
또는 R17 및 R18은 이들이 부착되어 있는 N-원자와 함께, 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C20알킬, C1-C4할로알킬, C1-C20알콕시, =O, OR15, SR16, NR19R20, (CO)R21, 할로겐, NO2, CN, 페닐에 의해 또는 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, S, CO 또는 NR15이 개재된 C3-C20시클로알킬에 의해 치환된 헤테로방향족 고리계를 형성하고;
R19 및 R20은 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, C1-C4할로알킬, C3-C10시클로알킬 또는 페닐이거나;
또는 R19 및 R20은 이들이 부착되어 있는 N-원자와 함께, 비개재되거나 또는 O, S 또는 NR23이 개재된 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 상기 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리는 축합되지 않거나 또는 상기5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 고리에 벤젠 고리가 축합되고;
R21은 수소, OH, C1-C20알킬, C1-C4할로알킬, 비개재되거나 또는 1개 이상의 O, CO 또는 NR24이 개재된 C2-C20알킬, 비개재되거나 또는 O, S, CO 또는 NR24이 개재된 C3-C20시클로알킬이거나,
또는 R21은 페닐, 나프틸, 페닐-C1-C4알킬, OR15, SR16 또는 NR19R20이고;
R22는 C6-C20아릴 또는 C3-C20헤테로아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 페닐, 할로겐, C1-C4할로알킬, CN, NO2, OR15, SR16, NR17R18에 의해 또는 1개 이상의 O, S 또는 NR23이 개재된 C1-C20알킬에 의해 치환되거나, 또는 이들 각각은, 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, COOR15, CONR17R18, 페닐, C3-C8시클로알킬, C3-C20헤테로아릴, C6-C20아릴옥시카르보닐, C3-C20헤테로아릴옥시카르보닐, OR15, SR16 또는 NR17R18에 의해 치환된 1개 이상의 C1-C20알킬에 의해 치환되거나;
또는 R22는 수소, 비치환되거나 또는 1개 이상의 할로겐, 페닐, OH, SH, CN, C3-C6알켄옥시, OCH2CH2CN, OCH2CH2(CO)O(C1-C4알킬), O(CO)-(C1-C4알킬), O(CO)-페닐, (CO)OH 또는 (CO)O(C1-C4알킬)에 의해 치환된 C1-C20알킬이거나;
또는 R22는 1개 이상의 O, S 또는 NR24가 개재된 C2-C12알킬이거나;
또는 R22는 (CH2CH2O)n+1H, (CH2CH2O)n(CO)-(C1-C8알킬), C2-C12알케닐 또는 C3-C8시클로알킬이거나;
또는 R22는 SR16에 의해 치환된 페닐이고, 여기서 라디칼 R16은 CO R22 기가 부착되어 있는 카르바졸 모이어티의 페닐 또는 나프틸 고리에 대한 직접 결합을 나타내고;
n은 1-20이고;
R23은 수소, C1-C20알킬, C1-C4할로알킬, 1개 이상의 O 또는 CO가 개재된 C2-C20알킬이거나, 또는 페닐-C1-C4알킬, 비개재되거나 또는 1개 이상의 O 또는 CO가 개재된 C3-C8시클로알킬이거나, 또는 (CO)R17이거나, 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C20알킬, 할로겐, C1-C4할로알킬, OR15, SR16, NR17R18 또는
Figure 112018003236568-pat00011
에 의해 치환된 페닐이고;
R24는 수소, C1-C20알킬, C1-C4할로알킬, 1개 이상의 O 또는 CO가 개재된 C2-C20알킬이거나, 또는 페닐-C1-C4알킬, 비개재되거나 또는 1개 이상의 O 또는 CO가 개재된 C3-C8시클로알킬이거나, 또는 (CO)R17이거나, 또는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C20알킬, 할로겐, C1-C4할로알킬, OR15, SR16, NR17R18 또는
Figure 112018003236568-pat00012
에 의해 치환된 페닐이다.
상기 광중합 개시제는 상기 화학식 1에서 R1, R2, R3, R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, OR15, 할로겐, 또는 NO2인 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제는 상기 화학식 에서 R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4는 서로 독립적으로 함께
Figure 112018003236568-pat00013
으로서, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 6-원 고리를 형성하는 것인 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제는 상기 화학식 1에서 R1, R2, R3, R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C20알킬, OR15, 할로겐, 또는 NO2인 화합물; 및 R1 및 R2, R2 및 R3, R3 및 R4는 서로 독립적으로 함께
Figure 112018003236568-pat00014
으로서, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 6-원 고리를 형성하는 것인 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
상기 광개시제는 OXE-03 (BASF社) 및 NCI-831 (아데카社)등일 수 있다.
이러한 광중합 개시제는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 1 내지 20 중량부, 바람직하게는 2.5 내지 5 중량부로 사용할 수 있다. 상기 범위는 광중합성 화합물의 광중합 속도 및 최종 얻어지는 도막의 물성을 고려한 것으로, 상기 범위 내로 포함될 경우 적절한 중합속도로 중합 되어 전체적인 바람직한 공정 시간을 확보 할 수 있으며, 과도한 반응을 억제하여 우수한 도막의 물성을 나타낼 수 있다.
나아가, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 광중합 개시 보조제가 더 포함될 수 있으며, 바람직하게는 아민계 화합물 및 카르복실산계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 광중합 개시 보조제로 사용될 수 있다.
상기 아민계 화합물은, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민 및 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논 및 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물; 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 방향족 아민 화합물이 바람직하다.
상기 카르복실산계 화합물은, 예를 들면, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 및 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류 등을 들 수 있다.
이들 광중합 개시 보조제를 사용하는 경우, 광중합 개시제 1몰당 통상적으로 10몰 이하, 바람직하게는 0.01 내지 5몰의 범위 내에서 사용하는 것이 바람직하다. 상기의 범위에 있으면 흑색 감광성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 막의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 첨가제를 더 포함할 수 있다.
구체적인 예로는, 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 포함할 수 있다. 　실란 커플링제의 구체적인 예로서는 트리메톡시실릴벤조산, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로 또는 2종 이상을 함께 사용하는 것이 좋다.
상기 실란 커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대해 0.001 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 또한 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 포함할 수 있다. 　상기 계면 활성제로는 BM-1000, BM-1100(BM Chemie사 제품), 메카 팩 F 142D, 동 F 172, 동 F 173, 동 F183, 동 F475(다이닛폰잉키 가가꾸 고교(주) 제품), 프로라드 FC-135, 동 FC-170C, 동 FC-430, 동 FC-431(스미토모 스리엠(주) 제품), 사프론 S-112, 동 S-113, 동 S-131, 동 S-141, 동 S-145(아사히 가라스(주) 제품), SH-28PA, 동-190, 동-193, SZ-6032, SF-8428(도레 시리콘(주) 제품), S-510 (치소(Chisso)사 제품) 등의 계면 활성제를 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로 또는 2종 이상을 함께 사용하는 것이 좋다.
상기 계면 활정제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대해 0.001 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
용매
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 함유되는 용매는 특별히 제한되지 않으며 착색 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다. 그의 구체적인 예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 알킬렌글리콜알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트,프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류, ?-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다. 상기의 용제 중, 도포성, 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100 내지 200인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여 30 내지 95 %의 용매로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 조성의 분산 안정성 및 제조 공정에서의 공정 용이성(예, 도포성) 향상에 있어서 바람직하다.
본 발명에서 상기 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 구성성분을 중량부로 함량을 표기하였으며 이는 용매를 제외하고 고형분을 기준으로 중량부로 기입하였다.
유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 예를 들면, 0.5 ㎛ 내지 10㎛의 두께로 전술한 감광성 수지조성물을 도포하여 수지 조성물 층을 형성한다.
이어서, 상기 수지 조성물 층이 형성된 유리 기판에 디스플레이 격벽 구조물에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다.　조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아크곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 UV, 전자선 또는 X선을 사용할 수 있고, 예를 들면, 190nm 내지　500nm, 구체적으로는 200nm 내지 500nm 영역의 활성선(예컨대, UV)를 조사할 수 있다. 　상기 조사하는 공정에서 포토레지스트 마스크를 더욱 사용하여 실시할 수도 있다. 　이와 같이 조사하는 공정을 실시한 후, 상기 광원이 조사된 수지 조성물 층을 현상액으로 처리한다. 이때 수지 조성물 층에서 비노광 부분은 용해됨으로써 착색 감광성 패턴이 형성된다. 이러한 공정을 필요한 개수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 패턴을 수득할 수 있다. 또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내크랙성, 내용제성 등을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다.　다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
< 합성예 및 비교 합성예 >
비교 합성예 1: 바인더수지 B-A의 합성
3-Neck flask에 reflux condenser와 온도계를 setting한 후, 9,9-Bisphenolfluorene 42.5g를 넣고 2-(chloromethyl)oxirane 220mL를 정량한 후 주입하였다. Tetrabutylammonium bromide 100mg을 넣은 후, 교반을 시작하면서 온도를 90로 승온하였다. 미반응물 함량이 0.3% 미만임을 확인 후 감압증류 하였다. 온도를 30로 낮춘 후, dichloromethane를 주입하고, NaOH를 서서히 투입하였다. 생성물이 96% 이상인 것을 고성능액체크로마토그래피(HPLC)방법으로 확인한 후 5% HCl를 적하하여 반응을 종결하였다. 반응물은 추출하여 층분리한 후, 유기층을 물로 씻어주고 중성이 되도록 세척하였다. 유기층은 MgSO4로 건조한 후 회전증발기로 감압 증류하여 농축하였다. 농축된 생성물에 dichloromethane를 넣고 40까지 온도를 올리면서 교반하면서 methanol를 투입한 후 용액온도를 낮추고 교반하고 생성된 고체를 여과한 후, 상온에서 진공 건조하여 흰색 고체 분말 52.7g을 얻는다.
얻어진 희색 고체 분말을 3-Neck flask에 넣고, thiophenol 27g, 에탄올32g을 넣고 교반하였다. 반응 용액에 triethylamine 16.3g을 천천히 적가하였다. 반응 완료 후, 에탄올을 감압증류하여 제거하고 유기물을 dichloromethane에 녹인 후 물로 세척한 후 dichloromethane을 감압증류를 통해 제거하였다. 3-Neck flask에 동량의 PGMEA 용제를 투입하여 50% 용액으로 제조한 뒤, 115까지 승온시켰다. 115에서 3,3',4,4'-Biphenyltetracarboxylic dianhydride 31.1g을 적하한 후, 6시간 동안 115를 유지하면서 교반시켰다. Phthalic anhydride 7.35g를 넣고 2시간 더 교반한 후, 반응을 종료하였다. 냉각 후 [화학식 I]을 갖는 바인더 수지 B-A(비교예1 내지 2에 사용)를 얻었다. 제조된 바인더의 중량평균 분자량은 3,500 g/mol이다.
[바인더수지 B-A]
Figure 112018003236568-pat00015
합성예 1: 바인더수지 B-1의 합성
상기 비교 합성예 1에서 9,9-Bisphenolfluorene 대신 11H-Benzo[a]fluoren-11-one을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방법으로 실시예 1의 바인더 용액을 얻었다. 제조된 바인더의 중량평균 분자량은 3,580g/mol인 바인더 B-1을 얻었다.
[바인더수지 B-1]
Figure 112018003236568-pat00016
합성예 2: 바인더수지 B-2의 합성
상기 비교 합성예 1에서 9,9-Bisphenolfluorene 대신 11H-Benzo[a]fluoren-11-one을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방법으로 실시예 2의 바인더 용액을 얻었다. 제조된 바인더의 중량평균 분자량은 3,590g/mol인 바인더 B-2을 얻었다.
[바인더수지 B-2]
Figure 112018003236568-pat00017
< 실시예 및 비교예 >
상기에서 기재한 방법에 의하여 제조된 B-A, B-1,B-2의 바인더 수지를 사용하여 하기 [표 1]의 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[표 1]
Figure 112018003236568-pat00018
착색제
CB(C.I. Pigment black 7으로 TOKAI CARBON사의 TOKABLACK®)
광중합성 단량체 : 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA, 일본화약社)
바인더 수지 : 제조예의 V-1 내지 V-4 바인더, V-1-A 바인더 그리고 제조예 4-6의 Cardo A 바인더 및 제조예 4-7의 Cardo B 바인더
광개시제 : OXE-03, BASF社
용매 : 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(PGMEA)
첨가제 : F475, DIC社/S-510, Chisso社
< 실험예 >
시편 제작
코팅기기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)를 사용하여 상기 실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 내지 비교예 2에서 얻어진 감광성 수지 조성물마다 일정 두께를 나타낼 수 있는 rpm으로 코팅을 진행한 후, 90 열판(hot-plate)에서 1분 내지 10분 동안 사전 굽기를 진행하여, 도막을 형성하였다.
이후, 상기 도막에 패턴을 형성하기 위한 마스크를 개재한 뒤, 노광기(Ushio社, HB-50110AA)에서 500mj/㎠의 노광 조건(365nm 센서에 의함)으로, UV를 조사하면서, 패턴 노광을 진행하였다. 상기 노광 후, 현상액 수용액으로 불필요한 부분을 용해시켜 제거해, 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성하고, convection 오븐에서 220의 온도로 30분 간 열경화를 진행하여, 시편 제작을 완료하였다.
착색 감광성 수지조성물의 착색제의 분산 안정성을 분석하고 형성된 패턴의 내열성과 내광성을 평가하여 하기의 표에 기입하였다. 그에 따른 비교예는 상기 제조예 A 내지 제조예 B에 의한 Cardo A 내지 Cardo B 바인더를 사용하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하여 평가를 진행하였다.
1. 현상액 현상성 평가
샬레에 15g의 현상액 수용액을 담고 노광을 진행한 패터닝된 기판을 샬레에 넣어 현상액에 대한 용해 특성을 확인하였다. 평가 기준은 하기 도 1 및 도 2에, 평가 결과는 하기 [표 3]에 기재하였다. 도 1은 X로 평가한 경우이고, 도 2는 ◎로 평가한 경우이다.
2. 도막경화도평가
도막의 경화도는 Vickers hardness를 측정하여 판단하였다. 상기에서 제조된패턴의 도막경도를 Fischer사의 PICODENTOR HM500 제품을 사용하여 측정하였다. 사용한 indentor는 다이아몬드 136
Figure 112018003236568-pat00019
각을 가지는 팁을 사용하여 DIN EN ISO 14577-2 측정법에 의하여 측정된 값을 사용하였다. 평가 기준은 하기 [표 2]에, 평가 결과는 하기 [표 3]에 기재하였다.
3. 내광성 평가
상기 방법으로 제조된 기판을 30mW의 고압 수은등에서 240시간동안 방치하여 변화되는 내광 색변화를 확인하였다. 볼밀 분산기를 사용하여 분산제를 입자대비 10% 투입하여 분산 용액을 제조하는데 걸리는 시간을 통해 제조 특성을 판단하였다. 평가 기준은 하기 [표 2]에, 평가 결과는 하기 [표 3]에 기재하였다.
4. 내열성 평가
상기 방법으로 제조된 기판을 230에서 60min동안 방치하여 각각의 변화하는 내열 색변화를 확인하였다. 평가 기준은 하기 [표 2]에, 평가 결과는 하기 [표 3]에 기재하였다.
5. 굴절율
상기 방법으로 제조된 기판을 실리콘 웨이퍼 상부에 0.2um 이내로 코팅하여 K-MAC 두께측정기로 n,k(굴절율, 흡수계수) 값을 계산하여 PR의 굴절율을 확인하였다.
6. 분산안정성 평가
분산된 분산용액의 방치를 통한 분산안정성 평가로, 분산용액의 방치를 통해 상부 5%의 분산 안정성이 파괴되는데 걸리는 시간을 측정하였다. 평가 기준은 하기 [표 2]에, 평가 결과는 하기 [표 3]에 기재하였다.
[표 2] 평가 기준
Figure 112018003236568-pat00020
[표 3] 평가 결과
Figure 112018003236568-pat00021
본 발명의 실시예와 비교예를 보았을 때, 실시예가 현상액 현상성, 도막경화도, 내광성, 내열성, 굴절율, 분산안정성 측면에서 모두 우수한 것을 확인하였다.

Claims (15)

  1. 화학식 I로 표시되는 바인더 수지:
    [화학식 I]
    Figure 112021125478251-pat00022

    상기 화학식 I에서,
    B1과 B2는 각각 탄소 수 1 내지 20인 헤테로 원소를 포함하거나 포함하지 않는 1 내지 4가의 방향족 또는 지환족(cycloaliphatic) 탄화수소 라디칼이며;
    P는 1 내지 30의 정수이며;
    A는 [화학식 I-i] 또는 [화학식 I-ii] 인, 바인더 수지.
    [화학식 I-i]
    Figure 112021125478251-pat00023

    [화학식 I-ii]
    Figure 112021125478251-pat00024

    (상기 바인더 수지 [화학식 I]과 A의 연결부위는 식 중, *로 표시하였으며, 결합손을 나타낸다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 B1은 탄소 수 1 내지 20인 헤테로 원소를 포함하지 않는 1가의 지환족(cycloaliphatic) 탄화수소 라디칼인, 바인더 수지.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 B2는 탄소 수 6 내지 20인 헤테로 원소를 포함하지 않는 4가의 방향족 탄화수소 라디칼인, 바인더 수지.
  4. 청구항 1의 바인더 수지; 광중합성 단량체; 광개시제; 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 착색제를 더 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 착색제는 C.I. 피그먼트 옐로우, C.I. 피그먼트 오렌지, C.I. 피그먼트 레드, C.I. 피그먼트 바이올렛, C.I. 피그먼트 블루, C.I. 피그먼트 그린, C.I. 피그먼트 브라운, C.I. 피그먼트 블랙 및 유기블랙 안료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 4에 있어서,
    상기 광중합성 단량체는 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크 릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 및 1,6-헥산디올디메타크릴레이트로 구성된 군에서 선택되는 1종 이상인, 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 4에 있어서,
    상기 광 개시제는 옥심계 화합물, 옥심 에스테르계 화합물, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물 및 비이미다졸계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 4에 있어서,
    상기 용매는 알킬렌글리콜알킬에테르류, 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 에스테르류 및 환상 에스테르류로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상인, 착색 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 4에 있어서,
    첨가제를 더 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 첨가제는 실란 커플링제 또는 계면활성제 중 어느 하나 이상인 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  12. 청구항 4에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 100 중량부에 대하여,
    청구항 1의 바인더 수지 5 내지 50 중량부;
    광중합성 단량체 5 내지 50 중량부; 및
    광 개시제 1 내지 20 중량부를 포함하며,
    착색 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 30 내지 95 중량부의 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  13. 청구항 12에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 100 중량부에 대하여 착색제 5 내지 50 중량부를 더 포함하는 것인, 착색 감광성 수지 조성물.
  14. 청구항 4 내지 13 중 어느 하나에 기재된 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 디스플레이 격벽 구조물.
  15. 청구항 14의 디스플레이 격벽 구조물을 포함하는 자발광 표시장치.
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