JP6700710B2 - ブラックカラムスペーサー用の感光性樹脂組成物、ブラックカラムスペーサー、液晶表示装置、ブラックカラムスペーサー用の感光性樹脂組成物の製造方法、ブラックカラムスペーサーの製造方法、および液晶表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
(2)本発明はまた、(D)遮光成分として、チタンブラックを含むことを特徴とする(1)に記載の感光性樹脂組成物である。
(3)本発明はまた、前記チタンブラックの平均二次粒径が100〜300nmであることを特徴とする、(2)に記載の感光性樹脂組成物である。
(4)本発明はまた、(D)遮光成分として、黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料を含み、前記黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料の平均二次粒径が20〜500nmであることを特徴とする、(1)〜(3)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(5)本発明はまた、(B)成分を(A)成分100質量部に対して5〜400質量部、(C)成分を(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜30質量部、光硬化後に固形分となる(B)成分を含む、(E)成分を除く成分を固形分とするとき、(D)成分を固形分中、5〜80質量%、それぞれ含むことを特徴とする、(1)〜(4)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(6)本発明はまた、光学濃度ODが0.5/μm以上3/μm以下である遮光膜であって、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×109Ω・cm以上、且つ誘電率が2〜10である遮光膜を形成しうることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(7)本発明はまた、微小硬度計による負荷−除荷試験において、下記(i)〜(iii)の少なくとも一つを満たす遮光膜を形成しうることを特徴とする、(1)〜(6)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(i)破壊強度が200mN以上であること
(ii)弾性復元率が30%以上であること
(iii)圧縮率が40%以下であること
(8)本発明はまた、 (1)〜(7)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする、スペーサー機能を有する遮光膜である。
(9)本発明はまた、(8)に記載の遮光膜をブラックカラムスペーサー(BCS)として有する液晶表示装置である。
(10)本発明はまた、さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、(9)に記載の液晶表示装置である。
(11)本発明はまた、(D)遮光成分を(E)溶剤中に分散させた分散体を調製した後、前記分散体に(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、及び(E)溶剤をさらに添加して混合する、スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物の製造方法であって、前記(A)アルカリ可溶性樹脂は、分子中にエチレン性不飽和結合を有するポリオール化合物(a)、分子中にカルボキシル基を有するジオール化合物(b)、ジイソシアネート化合物(c)を反応させて得られるウレタン化合物であり、(D)遮光成分は、黒色有機顔料、混色有機顔料及び遮光材からなる群から選ばれた1種以上の成分である、方法である。
(12)本発明はまた、(D)遮光成分は、チタンブラックを含むことを特徴とする、(11)に記載の方法である。
(13)本発明はまた、前記分散体において、前記チタンブラックの平均二次粒子が100〜300nmであることを特徴とする、(12)に記載の方法である。
(14)本発明はまた、(D)遮光成分は、黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料を含み、前記分散体において、前記黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料の平均二次粒径が20〜500nmであることを特徴とする、(11)〜(13)のいずれかに記載の方法である。
(15)本発明はまた、(1)〜(7)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、光照射によって前記感光性樹脂組成物を硬化させる、基板上に形成された遮光膜の製造方法である。
(16)本発明はまた、(15)に記載の遮光膜の製造方法であり、遮光膜としての光学濃度を0.5/μm以上3/μm未満とするための膜厚H1と、スペーサー機能を担う遮光膜の膜厚H2について、H2が2〜7μmのとき、ΔH=H2−H1が0.1〜2.9である膜厚H1と膜厚H2の遮光膜を同時に形成することを特徴とする遮光膜の製造方法である。
(17)本発明はまた、(16)に記載の方法で製造された遮光膜をブラックカラムスペーサーとすることを特徴とする、液晶表示装置の製造方法である。
(18)本発明はまた、前記液晶表示装置は薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、(17)に記載の製造方法である。
(A)成分の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂は、分子中にエチレン性不飽和結合を有するポリオール化合物(a)、分子中にカルボキシル基を有するジオール化合物(b)、ジイソシアネート化合物(c)を反応させて得られるウレタン化合物である。
C.I.ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等;
C.I.ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等;
C.I.ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等;
C.I.ピグメント・グリーン7、36、58等;
C.I.ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80等;
C.I.ピグメント・バイオレット19、23、37等。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業(株)製 商品名COM-1600〕を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー(株)製商品名HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー(株)製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー(株)製PS−オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
遮光性分散液を溶剤(本実施例ではPGMEA)で希釈して遮光成分の濃度が0.1質量%程度の溶液について、レーザー回折・散乱法の粒度分布計(日機装株式会社製、マイクロトラックMT−3000)を用いて、平均二次粒径を測定した。
還留冷却器付き500mLの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物(新日化エポキシ製造社製、商品名YD-128、エポキシ当量=182)105.7g(0.29mol)、アクリル酸41.8g(0.58mol)、トリフェニルホスフィン(TPP)1.52g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)40.0gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
還留冷却器付き500mLの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物(新日鉄住金化学株式会社製、商品名YD-128、エポキシ当量=182)104.2g(0.29mol)、アクリル酸41.2g(0.57mol)、TPP1.50g、及びPGMEA40.0gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
還留冷却器付き500mLの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物(新日鉄住金化学株式会社製、商品名YD-128、エポキシ当量=182)104.2g(0.29mol)、アクリル酸41.2g(0.57mol)、TPP1.50g、及びPGMEA40.0gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
還留冷却器付き500mLの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物(新日鉄住金化学株式会社製、商品名YD-128、エポキシ当量=182)105.7g(0.29mol)、アクリル酸41.8g(0.58mol)、TPP1.52g、及びPGMEA40.0gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
還留冷却器付き500mLの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物(新日鉄住金化学株式会社製、商品名YD-128、エポキシ当量=182)104.2g(0.29mol)、アクリル酸41.2g(0.57mol)、TPP1.50g、及びPGMEA40.0gを仕込み、100〜105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル38.44g(0.38mol)、メタクリル酸ベンジル38.77g(0.22mol)、アゾビスイソブチロニトリル5.91g、及びジエチレングリコールジメチルエーテル370gを仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にメタクリル酸グリシジル39.23g(0.28mol)、TPP1.44g、2,6-ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.055gを仕込み、80〜85℃で16hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液(A)−6を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は32質量%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18100であった。
(A)−1成分:上記合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−2成分:上記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−3成分:上記合成例3で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−4成分:上記合成例4で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−5成分:上記合成例5で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−6成分:上記比較合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(B):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(日本化薬株式会社製 商品名DPHA)
(C):エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)(BASF社製、製品名イルガキュアOXE02)
(D)−1:チタンブラック(三菱マテリアル株式会社製 製品名13M-C)20.0質量%、分散剤5.0質量%のPGMEA分散液(固形分25.0%、チタンブラックの平均粒径188nm)
(D)−2:黒色顔料(ラクタムブラック BASF社製Irgaphor S100CF)15.0質量%、高分子分散剤4.5質量%のPGMEA分散液(固形分19.5%、黒色顔料の平均二次粒径241nm)
(D)−3:C.I.ピグメント・オレンジ64(BASF社製)7.0質量%、C.I.ピグメント・バイオレット23(クラリアント社製)3.0質量%、C.I.ピグメント・ブルー15:6(クラリアント社製)7.0質量%、高分子分散剤4.0質量%、スルホン化アゾ系分散助剤2.0質量%、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体2.0質量%のPGMEA分散液(固形分25.0%)
(D)−4:カーボンブラック20.0質量%、高分子分散剤5.0質量%のPGMEA分散液(固形分25.0%、カーボンブラックの平均二次粒径162nm)
(E)−1:PGMEA
(E)−2:3-メトキシ-3-メチル-1-ブチルアセテート
(H):BYK-330(ビックケミー社製)のPGMEA溶液(固形分1.0%)
実施例1〜4、参考例1〜7および比較例1〜2のブラックカラムスペーサー用感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。これらの評価結果を表3及び表4に示す。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、フォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
得られた硬化膜パターンの細線形成を光学顕微鏡で確認し、以下の3段階で評価した。
○:L/Sが10μm/10μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
△:L/Sが30μm/30μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
×:L/Sが50μm/50μm未満のパターンが形成されていないか、パターンの裾引きや残渣が目立つもの
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。次に、得られた硬化膜の光学濃度はマクベス透過濃度計を用いて測定し、単位膜厚当たりの光学濃度で評価した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、Cr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。その後、硬化膜上にアルミニウム電極を形成して体積抵抗率測定用基板を作成した。次に、エレクトロメーター(ケースレー社製、「6517A型」)を用いて、印加電圧1Vから10Vにおける体積抵抗率を測定した。1Vステップで各印加電圧で60秒ずつ電圧保持する条件で測定し、10V印加時の体積抵抗率を表3及び表4に示した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、Cr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。その後、硬化膜上にアルミニウム電極を形成して誘電率測定用基板を作成した。次に、エレクトロメーター(ケースレー社製、「6517A型」)を用いて、周波数1Hzから100000Hzにおける電気容量を測定し、電気容量から誘電率を算出した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで5〜100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
次に、この露光後のガラス基板を0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて、24℃、0.1MPaの圧力で60秒間現像し、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。
○:ΔHが1.0μm〜2.0μmの場合
△:ΔHが0.1μm〜2.9μmの場合
×:ΔHが0.1μm未満または2.9μmより大きい場合
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
得られた硬化膜パターンのスペーサー特性は超微小硬度計(フィッシャーインスツルメンツ社製、フィッシャースコープHM2000Xyp)を用いて評価した。負荷速度5.0mN/秒で100μm角の平面圧子を押し込み、50mNまでの荷重を負荷した後、除荷速度5.0mN/秒で除荷して変位量曲線を作成した。
圧縮率は、負荷時の荷重50mNでの変位量をL1として、下記式から算出した。
圧縮率(%)=L1/スペーサーの高さ×100
弾性回復率(%)=(L1−L2)/L1×100
○:破壊強度が300mN以上場合
△:破壊強度が200mN以下の場合
×:破壊強度が100mN以下の場合
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
スペーサーの形状は、走査型電子顕微鏡を用いてスペーサー端部の内角(テーパー角)で評価した。テーパー角が70°以上90°以下の場合は◎、50°以上70°未満の場合は○、50°以下の場合は△、90°以上の場合は×とした。
Claims (14)
- 下記(A)〜(E)成分、
(A)分子中にエチレン性不飽和結合を有するポリオール化合物(a)、分子中にカルボキシル基を有するジオール化合物(b)、ジイソシアネート化合物(c)を反応させて得られるウレタン化合物である重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、
(D)ラクタムブラックを含む遮光成分、及び
(E)溶剤を、必須成分として含むことを特徴とする、ブラックカラムスペーサー用の感光性樹脂組成物。 - (D)遮光成分として、黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料を含み、前記黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料の平均二次粒径が20〜500nmであることを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (B)成分を(A)成分100質量部に対して5〜400質量部、
(C)成分を(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜30質量部、光硬化後に固形分となる(B)成分を含む、(E)成分を除く成分を固形分とするとき、(D)成分を固形分中、5〜80質量%、それぞれ含むことを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の感光性樹脂組成物。 - 光学濃度ODが0.5/μm以上3/μm以下である遮光膜であって、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×109Ω・cm以上、且つ誘電率が2〜10である遮光膜を形成しうることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 微小硬度計による負荷−除荷試験において、下記(i)〜(iii)の少なくとも一つを満たす遮光膜を形成しうることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
(i)破壊強度が200mN以上であること
(ii)弾性復元率が30%以上であること
(iii)圧縮率が40%以下であること - 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする、ブラックカラムスペーサー。
- 請求項6に記載のブラックカラムスペーサー(BCS)を有する液晶表示装置。
- さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、請求項7に記載の液晶表示装置。
- (D)遮光成分を(E)溶剤中に分散させた分散体を調製した後、前記分散体に(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、(B)少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、(C)光重合開始剤、及び(E)溶剤をさらに添加して混合する、ブラックカラムスペーサー用の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
前記(A)アルカリ可溶性樹脂は、分子中にエチレン性不飽和結合を有するポリオール化合物(a)、分子中にカルボキシル基を有するジオール化合物(b)、ジイソシアネート化合物(c)を反応させて得られるウレタン化合物であり、
(D)遮光成分は、ラクタムブラックを含む成分である、方法。 - (D)遮光成分は、黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料を含み、前記分散体において、前記黒色有機顔料及び/又は混色有機顔料の平均二次粒径が20〜500nmであることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、光照射によって前記感光性樹脂組成物を硬化させる、基板上に形成されたブラックカラムスペーサーの製造方法。
- 請求項11に記載のブラックカラムスペーサーの製造方法であり、遮光膜としての光学濃度を0.5/μm以上3/μm未満とするための膜厚H1と、スペーサー機能を担う遮光膜の膜厚H2について、H2が2〜7μmのとき、ΔH=H2−H1が0.1〜2.9である膜厚H1と膜厚H2の遮光膜を同時に形成することを特徴とするブラックカラムスペーサーの製造方法。
- 請求項12に記載の方法で製造されたブラックカラムスペーサーを用いる、液晶表示装置の製造方法。
- 前記液晶表示装置は薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、請求項13に記載の製造方法。
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