JP7280017B2 - 感光性樹脂組成物、遮光膜、液晶表示装置、および液晶表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
(2)本発明はまた、(B)成分を(A)成分100質量部に対して5~400質量部、(C)成分を(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して0.1~40質量部、光硬化後に固形分となる(B)成分を含む、(E)成分を除く成分を固形分とするとき、(D)成分を、固形分の合計量中、5~60質量%、それぞれ含むことを特徴とする、(1)に記載の感光性樹脂組成物である。
(3)本発明はまた、(A)成分として、一般式(II)で表される重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂を用いることを特徴とする、(1)または(2)に記載の感光性樹脂組成物である。
(5)本発明はまた、光学濃度ODが0.5/μm以上4/μm以下である遮光膜であって、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×109Ω・cm以上、且つ誘電率が2~10である遮光膜を形成しうることを特徴とする、(1)~(4)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。
(6)本発明はまた、微小硬度計による負荷-除荷試験において、下記(i)~(iii)の少なくとも一つを満たす遮光膜を形成しうることを特徴とする、(1)~(5)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物である。(i)圧縮率が40%以下であること、(ii)弾性回復率が30%以上であること、(iii)破壊強度が200mN以上であること。
(7)本発明はまた、(1)~(6)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする、スペーサー機能を有する遮光膜である。
(8)本発明はまた、(7)に記載の遮光膜をブラックカラムスペーサー(BCS)として有することを特徴とする、液晶表示装置である。
(9)本発明はまた、さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、(8)に記載の液晶表示装置である。
(10)本発明はまた、(1)~(6)のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、光照射によって前記感光性樹脂組成物を硬化させる、基板上に形成された遮光膜の製造方法において、遮光膜としての光学濃度を0.5/μm以上4/μm以下とするための膜厚H1と、スペーサー機能を担う遮光膜の膜厚H2について、H2が1~7μmのとき、ΔH=H2-H1が0.1~6.9である膜厚H1と膜厚H2の遮光膜を同時に形成することを特徴とする遮光膜の製造方法である。
(11)本発明はまた、(10)に記載の方法で製造された遮光膜をブラックカラムスペーサーとすることを特徴とする、液晶表示装置の製造方法である。
(12)本発明はまた、前記液晶表示装置は薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、(11)に記載の製造方法である。
(A)成分の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂は、光硬化反応に寄与する重合性不飽和二重結合とアルカリ現像性に寄与するカルボキシル基等の酸性基を分子内に有する樹脂を特に限定なく用いることができる。それらの中で、好ましく用いられる第一の例としては、ビスフェノール類から誘導される2個のグリシジルエーテル基を有するエポキシ化合物、好ましくは一般式(I)で表されるエポキシ化合物に、(メタ)アクリル酸(これは「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」の意味である)を反応させて得られる、重合性不飽和基を含有するヒドロキシル基含有化合物(c)に、(a)テトラカルボン酸又はその酸二無水物、及び(b)ジカルボン酸若しくはトリカルボン酸又はその酸無水物を反応させて得られる、1分子内にカルボキシル基及び重合性不飽和基を有するアルカリ可溶性樹脂である。(A)成分は、重合性不飽和二重結合とカルボキシル基とを併せ持つため、感光性樹脂組成物に優れた光硬化性、良現像性、パターニング特性を与え遮光膜の物性向上をもたらす。
前記の(メタ)アクリル酸と共重合させる(メタ)アクリル酸エステル等の例としては、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸アミド、スチレン及びその誘導体、無水マレイン酸及びその誘導体、ビニルエーテル類、オレフィン類等を挙げることができる。
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2-W0)/(W1-W0)。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業株式会社製、商品名COM-1600〕を用いて1/10N-KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー株式会社製商品名HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー株式会社製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー株式会社製PS-オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
BPFE:9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。一般式(I)の化合物において、Xがフルオレン-9,9-ジイル、R1、R2が水素の化合物。
BPDA:3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BTDA:3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物
TPP:トリフェニルホスフィン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、BPFE116.7g(0.23mol)、アクリル酸33.1g(0.46mol)、TPP0.60g、及びPGMEA161.0を仕込み、100~105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にメタクリル酸51.65g(0.60mol)、メタクリル酸メチル38.44g(0.38mol)、メタクリル酸ベンジル38.77g(0.22mol)、アゾビスイソブチロニトリル5.91g、及びジエチレングリコールジメチルエーテル370gを仕込み、80~85℃で窒素気流下、8hr撹拌して重合させた。更に、フラスコ内にメタクリル酸グリシジル39.23g(0.28mol)、TPP1.44g、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール0.055gを仕込み、80~85℃で16hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂溶液(A)-2を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は32質量%、酸価(固形分換算)は110mgKOH/g、GPC分析によるMwは18100であった。
(A)-1成分:上記合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)-2成分:上記比較合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(B):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(日本化薬株式会社製、商品名DPHA)
(C):エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(O-アセチルオキシム)(BASFジャパン社製、製品名イルガキュアOXE02)
(D)-1:樹脂被覆カーボンブラック濃度25.0質量%、分散剤濃度5.0質量%のPGMEA分散液(固形分30.0%)
(D)-2:カーボンブラック20.0質量%、高分子分散剤5.0質量%のPGMEA分散液(固形分25%)
(E)-1:PGMEA
(E)-2:3-メトキシ-3-メチル-1-ブチルアセテート
(G):2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物(ダイセル社製「EHPE3150」)
(H):3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM-803:信越化学社製)
(I):BYK-330(ビックケミー社製)のPGMEA溶液(固形分1.0%)
<カーボンブラックの特性評価用組成物の調製>
樹脂溶液((A)-1成分)、カーボンブラック分散体((D)-1成分又は(D)-2成分)及び溶剤((E)-1成分)を固形分濃度20%になるように混合してカーボンブラック測定用組成物を調製した。光学濃度(OD)を測定しながらカーボンブラック濃度を調整して、OD=4/μmの硬化膜を形成できる組成物を調製した。表面抵抗率測定用に用いた組成物を表1に示す。
上記で得られたカーボンブラック測定用組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、組成物の硬化膜を得た。次に、得られた硬化膜の光学濃度はマクベス透過濃度計を用いて測定し、単位膜厚当たりの光学濃度で評価した。
光学濃度を測定した硬化膜について表面抵抗率を、表面抵抗率測定器(三菱化学アナリテック社製ハイレスタUP)を用いて電圧10Vで測定した。測定結果を表1に示した。
樹脂溶液((A)-1成分)、光重合性モノマー((B)成分)、光重合開始剤((C)成分)、溶剤((E)-1成分)、およびエポキシ樹脂((G)成分)を用いて、表2に示した光硬化成分の特性評価用組成物を調製した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が1.2μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、フォトマスクなしで、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、光硬化反応を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、光硬化成分の硬化膜を得た。
実施例1~5および比較例1~3の遮光膜用の感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。これらの評価結果を表4に示す。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μm(実施例1,2,4及び比較例3)又は1.5μm(実施例3,5及び比較例1,2)となるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、フォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
得られた硬化膜パターンの細線形成を光学顕微鏡で確認し、以下の3段階で評価した。結果を表4に示す。
○:L/Sが10μm/10μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
△:L/Sが30μm/30μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
×:L/Sが50μm/50μm未満のパターンが形成されていないか、パターンの裾引きや残渣が目立つもの
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、Cr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。その後、硬化膜上にアルミニウム電極を形成して体積抵抗率測定用基板を作成した。次に、エレクトロメーター(ケースレー社製、「6517A型」)を用いて、印加電圧1Vから10Vにおける体積抵抗率を測定した。1Vステップで各印加電圧で60秒ずつ電圧保持する条件で測定し、10V印加時の体積抵抗率を表4に示した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、Cr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。その後、硬化膜上にアルミニウム電極を形成して誘電率測定用基板を作成した。次に、エレクトロメーター(ケースレー社製、「6517A型」)を用いて、周波数1Hzから100000Hzにおける電気容量を測定し、電気容量から誘電率を算出した。算出した誘電率を表4に示した。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μm(実施例1,2,4及び比較例3)又は1.5μm(実施例3,5及び比較例1,2)となるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで5mJ/cm2または100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
次に、この露光後のガラス基板を0.05%水酸化カリウム水溶液を用いて、24℃、0.1MPaの圧力で60秒間現像し、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、感光性樹脂組成物の硬化膜を得た。
○:ΔHが1.0μm~2.0μmの場合
△:ΔHが0.1μm~2.9μmの場合
×:ΔHが0.1μm未満または2.9μmより大きい場合
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
得られた硬化膜パターンのスペーサー特性は超微小硬度計(フィッシャーインスツルメンツ社製、フィッシャースコープHM2000Xyp)を用いて評価した。負荷速度5.0mN/秒で100μm角の平面圧子を押し込み、50mNまでの荷重を負荷した後、除荷速度5.0mN/秒で除荷して変位量曲線を作成した。
圧縮率は、負荷時の荷重50mNでの変位量をL1として、下記式から算出した。
圧縮率(%)=L1/スペーサーの高さ×100
弾性回復率(%)=(L1-L2)/L1×100
○:破壊強度が300mN以上場合
△:破壊強度が200mN以下300mN未満の場合
×:破壊強度が100mN以下200mN未満の場合
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、厚さ1.2mmのガラス基板上にスピンコーターを用いて熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
スペーサーの形状は、走査型電子顕微鏡を用いてスペーサー端部の内角(テーパー角)で評価した。テーパー角が70°以上90°以下の場合は◎、50°以上70°未満の場合は〇、50°以下の場合は△、90°以上の場合は×とした。
Claims (7)
- (A)~(G)成分を必須成分として含むことを特徴とする、スペーサー機能を有する遮光膜用の感光性樹脂組成物(酸性基含有(メタ)アクリレートモノマーと、エポキシ樹脂被覆またはシランカップリング剤処理されたカーボンブラックと、をいずれも含むものを除く)であって、
(A)一般式(II)で表される重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも3個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、
(D)絶縁性カーボンブラックを含む遮光成分、
(E)溶剤、及び
(G)2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂又はエポキシ化合物、
前記(B)成分を前記(A)成分100質量部に対して10~150質量部、
前記(C)成分を前記(A)成分と前記(B)成分の合計量100質量部に対して1~25質量部、
光硬化後に固形分となる前記(B)成分を含む、前記(E)成分を除く成分を固形分とするとき、
前記(A)成分~(D)成分を、固形分の合計量中、80質量%以上、
前記(D)成分を、固形分の合計量中、5~60質量%、
それぞれ含み、
前記(D)成分は、前記(A)成分、前記(D)成分および前記(E)成分からなる評価用組成物であって、熱硬化処理後の膜厚が1.1μmになるように塗布し、プリベーク後に230℃で30分間加熱硬化させて得られる硬化膜の光学濃度が4/μmとなるように調製された評価用組成物から得られる、前記硬化膜の表面抵抗率が1×108Ω/□以上となる遮光成分であり、
前記(A)成分、前記(B)成分、前記(C)成分、前記(E)成分および前記(G)成分からなる組成物であって、(A)成分と(B)成分の配合比率が前記感光性樹脂組成物と同じ組成物を、熱硬化処理後の膜厚が1.2μmになるように塗布し、プリベーク後に光硬化反応させ、さらに230℃で30分間加熱硬化させて得られる硬化膜の鉛筆硬度がHB以上であることを特徴とする、感光性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感光性樹脂組成物を硬化させて形成したことを特徴とする、スペーサー機能を有する遮光膜。
- 光学濃度ODが0.5/μm以上4/μm以下である遮光膜であって、電圧10V印加時の体積抵抗率が1×109Ω・cm以上、且つ誘電率が2~10である、請求項2に記載のスペーサー機能を有する遮光膜。
- 微小硬度計による負荷-除荷試験において、下記(i)~(iii)の少なくとも一つを満たす、請求項2または3に記載のスペーサー機能を有する遮光膜。
(i)圧縮率が40%以下であること
(ii)弾性回復率が30%以上であること
(iii)破壊強度が200mN以上であること - 請求項2~4のいずれか1項に記載の遮光膜をブラックカラムスペーサー(BCS)として有することを特徴とする、液晶表示装置。
- さらに薄膜トランジスタ(TFT)を有することを特徴とする、請求項5に記載の液晶表示装置。
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物を基板に塗布し、光照射によって前記感光性樹脂組成物を硬化させる、基板上に形成された遮光膜の製造方法において、遮光膜としての光学濃度ODを0.5/μm以上4/μm以下とするための膜厚H1と、スペーサー機能を担う遮光膜の膜厚H2について、H2が1~7μmのとき、ΔH=H2-H1が0.1~6.9μmである膜厚H1と膜厚H2の遮光膜を同時に形成することを特徴とする、遮光膜の製造方法。
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