JP2020173433A - 感光性樹脂組成物、それを硬化してなる硬化膜、およびその硬化膜を有する表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279等
ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81等
ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214等
ピグメント・グリーン7、36、58等
ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80等
ピグメント・バイオレット19、23、37等
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2時間加熱した後の重量〔W2(g)〕から下記数式(1)より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0) (1)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させた後に臭化テトラエチルアンモニウムの酢酸溶液を加え、電位差滴定装置「COM−1600」(平沼産業株式会社製)を用いて1/10N−過塩素酸溶液で滴定して求めた。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置「COM−1600」を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)「HLC−8220GPC」(東ソー株式会社製、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH−2000(2本)+TSKgelSuperH−3000(1本)+TSKgelSuperH−4000(1本)+TSKgelSuperH−5000(1本)(東ソー株式会社製)、温度:40℃、速度:0.6ml/min)にて測定し、標準ポリスチレン(東ソー株式会社製、PS−オリゴマーキット)換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
BPFE :ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂
(一般式(5)でArがベンゼン環でlが0のエポキシ樹脂、エポキシ当量256)
BNFE :ビスナフトールフルオレン型エポキシ樹脂
(一般式(5)でArがナフタレン環でlが0のエポキシ樹脂、エポキシ当量281)
HOA−HH:2−アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸
(ライトアクリレートHOA−HH(N)、共栄社化学株式会社製)
BPDA :3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
BTDA :ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
BTANE :ナフタレンジオールのビス無水トリメリット酸エステル
(DHN−D1、本州化学工業株式会社製)
THPA :1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物
TPP :トリフェニルホスフィン
TBPC :2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール
AA :アクリル酸
MAA :メタクリル酸
MMA :メタクリル酸メチル
CHMA :メタクリル酸シクロヘキシル
AIBN :アゾビスイソブチロニトリル
GMA :グリシジルメタクリレート
PGMEA :プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き250mLの四つ口フラスコ中に、BPFE(46.64g、0.09mol)、AA(13.12g、0.18mol)、TPP(0.24g)、およびPGMEA(40.00g)を仕込み、100〜105℃で12時間撹拌して、反応生成物を得た。その後、PGMEA(20.00g)を仕込み固形分が50質量%となるように調整した。
還留冷却器付き250mLの四つ口フラスコ中に、BNFE(47.60g、0.08mol)、AA(12.18g、0.17mol)、TPP(0.22g)、およびPGMEA(40.00g)を仕込み、100〜105℃で12時間撹拌し、反応生成物を得た。その後、PGMEA(20.00g)を仕込み固形分が50質量%となるように調整した。
還留冷却器付き250mLの四つ口フラスコ中に、BNFE(47.60g、0.08mol)、AA(12.18g、0.17mol)、TPP(0.22g)、およびPGMEA(40.00g)を仕込み、100〜105℃で12時間撹拌し、反応生成物を得た。その後、PGMEA(20.00g)を仕込み固形分が50質量%となるように調整した。
還留冷却器付き250mLの四つ口フラスコ中に、BNFE(47.60g、0.08mol)、AA(12.18g、0.17mol)、TPP(0.22g)、およびPGMEA(40.00g)を仕込み、100〜105℃で12時間撹拌し、反応生成物を得た。その後、PGMEA(20.00g)を仕込み固形分が50質量%となるように調整した。
還留冷却器付き250mLの四つ口フラスコ中に、BNFE(30.53g、0.05mol)、HOA−HH(29.33g、0.11mol)、TPP(0.14g)、およびPGMEA(40.00g)を仕込み、100〜105℃で12時間撹拌し、反応生成物を得た。その後、PGMEA(20.00g)を仕込み固形分が50質量%となるように調整した。
還留冷却器付き250mLの四つ口フラスコ中に、BNFE(47.60g、0.08mol)、AA(12.18g、0.17mol)、TPP(0.22g)、およびPGMEA(40.00g)を仕込み、100〜105℃で12時間撹拌し、反応生成物を得た。その後、PGMEA(20.00g)を仕込み固形分が50質量%となるように調整した。
還留冷却器付き250mLの四つ口フラスコ中に、BNFE(47.60g、0.08mol)、AA(12.18g、0.17mol)、TPP(0.22g)、およびPGMEA(40.00g)を仕込み、100〜105℃で12時間撹拌し、反応生成物を得た。その後、PGMEA(20.00g)を仕込み固形分が50質量%となるように調整した。
窒素導入管及び還流管付き1000ml四つ口フラスコ中にMAA(51.65g、0.60モル)、MMA(36.04g、0.36モル)、CHMA(40.38g、0.24モル)、AIBN(5.91g)、およびPGMEA(360g)を仕込み、80〜85℃で窒素気流下、8時間撹拌して重合させた。さらに、フラスコ内にGMA(61.41g、0.43モル)、TPP(2.27g)およびTBPC(0.086g)を仕込み、80〜85℃で16時間撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液(A)−8を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は35.7質量%、酸価(固形分換算)は50mgKOH/g、GPC分析によるMwは19600であった。
(A)−1:上記合成例1で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−2:上記合成例2で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−3:上記合成例3で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−4:上記合成例4で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−5:上記合成例5で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−6:上記合成例6で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−7:上記合成例7で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(A)−8:上記合成例8で得られたアルカリ可溶性樹脂溶液
(B):DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物、日本化薬株式会社製)
(C):Irgacure OXE02(エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、BASF社製、「Irgacure」は同社の登録商標)
(D)−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(D)−2:3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート
BYK−330のPGMEA溶液(固形分1.0%)(ビックケミー社製)
(A)〜(D)成分および界面活性剤を表1に示す割合で配合して、実施例1〜10および比較例1、2の感光性樹脂組成物を調製した。溶剤の欄中の(D)−1は、不飽和基含有樹脂溶液(重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液)中のPGMEA((D)−1と同じ)、遮光性顔料分散液中の溶剤、および界面活性剤中の溶剤を含まない量である。なお、表1の数値はすべて質量%を表す。
実施例1〜10および比較例1、2の感光性樹脂組成物を用いて、以下の評価を行った。
表1に示した感光性樹脂組成物を、予め低圧水銀灯で波長254nmの照度1000mJ/cm2の紫外線を照射して表面を洗浄した、50mm×50mmのガラス基板「EAGLEXG」(コーニング社製)(以下「ガラス基板」という)、インジウム−スズ酸化物蒸着ガラス基板(以下「ITO基板」という)、およびモリブデン−アルミニウム合金蒸着基板(以下「MAM基板」という)上に、加熱硬化処理後の膜厚が1.5μmとなるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを用いて90℃で1分間プリベークをして塗布板を作製した。次いで、波長365nmの照度が30mW/cm2の高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射して光硬化反応を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間硬化処理を行って、実施例1〜10および比較例1、2に係る硬化膜(塗膜)を得た。
実施例1〜10および比較例1、2の硬化膜(塗膜)の膜厚を触針式段差形状測定装置「P−17」(ケーエルエー・テンコール株式会社製)を用いて測定した。
(評価方法)
ガラス基板、ITO基板、およびMAM基板上に作製した硬化膜(塗膜)を、温度121℃、湿度100%、気圧2atmの条件下で5時間静置した。その後、基板にSuperCutterGuide(太佑機材株式会社製)を使用して1mm×1mmの正方形のマス目が100個形成されるように切込みを入れ、マス目の上にセロハンテープ(ニチバン株式会社製)を貼ってから剥がす、クロスカット・ピーリング試験を行なった。
○:マス目の中の硬化膜(塗膜)は全く剥離していない
△:マス目の中の硬化膜(塗膜)の1/3未満が剥離している
×:1/3以上が剥離している
(評価方法)
ガラス基板、ITO基板、MAM基板上に作製した硬化膜(塗膜)を、N−メチル−2−ピロリドンの入ったシャーレに60℃で2分間浸漬した後、純水で洗浄し、水分を拭き取った。その後、基板にSuperCutterGuideを使用して1mm×1mmの正方形のマス目が100個形成されるように切込みを入れ、マス目の上にセロハンテープを貼ってから剥がす、クロスカット・ピーリング試験を行なった。
○:マス目の中の硬化膜(塗膜)は全く剥離していない
△:マス目の中の硬化膜(塗膜)の1/3未満が剥離している
×:1/3以上が剥離している
(評価方法)
ガラス基板上に作製した硬化膜(塗膜)を、JIS−K5600−5−4の試験法に準じて、鉛筆硬度試験機を用いて荷重750gをかけ、硬化膜(塗膜)にキズが付かない最も高い鉛筆硬度をもって表示した。使用した鉛筆は「三菱ハイユニ」(三菱鉛筆株式会社製)である。なお、塗膜表面の横方向の力(引っかき)に対する耐性の指標として本評価を実施した。
○:3H以上
△:2H
×:H以下
(評価方法)
ガラス基板上に作製した硬化膜(塗膜)を、微小膜硬度計「HM2000」(フィッシャー・インストルメンツ社製)を用いて測定した。圧子はビッカース圧子を用いて5mN/μm2の荷重を負荷速度0.25mN/secで負荷し、1秒間保持後に荷重を取り除いてマルテンス硬さ(ISO14577に準拠)を測定した。本評価は、硬化膜(塗膜)表面の縦方向の力(押し込み)に対する耐性の指標として実施した。なお、「マルテンス硬さ」とは、荷重―進入深さ曲線より算出される硬さのことである。
○:65N/mm2以上
△:60N/mm2以上65N/mm2未満
×:60N/mm2未満
(評価方法)
ガラス基板「EAGLE XG」上に2μmの膜厚で作製した硬化膜(塗膜)を、透過率計「SPECTRO PHOTOMETERSD5000」(日本電色工業株式会社製)を用いて透過率測定した。
○:波長400nmでの透過率が95%以上
△:波長400nmでの透過率が90%以上95%未満
×:90%未満
ガラス基板「EAGLE XG」上に3μmの膜厚で作製した硬化膜(塗膜)を、透過率計「SPECTRO PHOTOMETERSD5000」を用いて透過率測定した。
○:波長340nmでの透過率が20%未満
△:波長340nmでの透過率が20%以上65%未満
×:65%以上
(評価方法)
ガラス基板「EAGLE XG」上に作製した硬化膜(塗膜)をスクレイパー等で削り、得られた粉末状の硬化膜(塗膜)10mgの熱重量損失を示差熱熱重量測定装置(TG/DTA)「EXSTAR6000」(株式会社日立ハイテクサイエンス製)を用いて測定した。測定条件は、大気下、120℃で30分間の前処理を行った後、230℃で3時間保持とした。発ガス性は重量減少率より評価し、重量減少率は230℃での加熱前後の重量減少から算出した。
◎:重量減少率が3%未満
○:重量減少率が3%以上7%未満
△:重量減少率が7%以上15%未満
×:重量減少率が15%以上
(評価方法)
ガラス基板「EAGLE XG」上に作製した硬化膜(塗膜)を温度40℃、湿度90%の恒温恒湿下に24時間静置した後、スクレイパー等で削り、得られた粉末状の硬化膜(塗膜)10mgの熱重量損失を示差熱熱重量測定装置(TG/DTA)「EXSTAR6000」を用いて測定した。測定条件は、窒素雰囲気下、10℃/minで120℃まで昇温し、1時間保持した。吸水性は重量減少率より評価した。
○:重量減少率が2%未満
△:重量減少率が2%以上5%未満
×:重量減少率が5%以上
(評価サンプルの作製)
表1に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板「EAGLE XG」上に加熱硬化処理後の膜厚が1.5μmとなるように塗布し、ホットプレートを用いて90℃で1分間プリベークした。その後、フォトマスクを露光ギャップが150μmとなるように設置し、波長365nmの照度が30mW/cm2の高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
得られたパターンの細線形成を光学顕微鏡で確認し、以下の3段階で評価した。
○:L/Sが15μm/15μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
△:L/Sが30μm/30μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
×:L/Sが50μm/50μm未満のパターンが形成されていないか、パターンの裾引きや残渣が目立つもの
(A)〜(E)成分および界面活性剤を表3に示す割合で配合して、実施例11〜16および比較例11〜13の遮光性顔料分散液を含有する感光性樹脂組成物を調製した。溶剤の欄中の(D)−1は、不飽和基含有樹脂溶液(重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液)中のPGMEA((D)−1と同じ)、遮光性顔料分散液中の溶剤、および界面活性剤中の溶剤を含まない量である。なお、表3の数値はすべて質量%を表す。
(E)−1:ラクタム系黒色顔料15.0質量%、高分子分散剤4.5質量%のPGMEA分散液(固形分19.5%)
(E)−2:樹脂被覆カーボン系黒色顔料25.0質量%、高分子分散剤5.0質量%のPGMEA分散液(固形分30.0%)
実施例11〜16および比較例11〜13の感光性樹脂組成物を用いて、以下の評価を行った。これらの評価結果を表4に示す。
表3に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上に加熱硬化処理後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃で30分間加熱硬化処理を行い、実施例11〜16および比較例11〜13に係る硬化膜(塗膜)を得た。次に、得られた硬化膜(塗膜)の光学濃度(OD)をマクベス透過濃度計を用いて測定し、単位膜厚当たりの光学濃度で評価した。
(測定方法)
表3に示した各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて100mm×100mmのCr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分に加熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、実施例11〜16および比較例11〜13に係る硬化膜(塗膜)を得た。その後、硬化膜(塗膜)上にアルミニウム電極を形成して体積抵抗率測定用基板を作製した。次に、エレクトロメーター「6517A型」(ケースレー社製)を用いて、印加電圧1Vから10Vにおける体積抵抗率を測定した。なお、1Vステップにおいて各印加電圧で60秒ずつ電圧保持する条件で測定した。
(測定方法)
表3に示した各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて100mm×100mmのCr蒸着された厚さ1.2mmのガラス基板上の電極を除いた部分に加熱硬化処理後の膜厚が3.5μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行い、実施例11〜16および比較例11〜13に係る硬化膜(塗膜)を得た。その後、塗膜上にアルミニウム電極を形成して誘電率測定用基板を作製した。次に、エレクトロメーター「6517A型」を用いて、周波数1Hzから100000Hzにおける電気容量を測定し、電気容量から誘電率を算出した。
(評価方法)
ガラス基板「EAGLE XG」上に作製した硬化膜(塗膜)をスクレイパー等で削り、得られた粉末状の硬化膜(塗膜)10mgの熱重量損失を示差熱熱重量測定装置(TG/DTA)「EXSTAR6000」を用いて測定した。測定条件は、大気下、120℃で30分間の前処理を行った後、230℃で3時間保持した。
◎:重量減少率が3%未満
○:重量減少率が3%以上7%未満
△:重量減少率が7%以上10%未満
×:重量減少率が10%以上
(測定方法)
表3に示した各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板「EAGLE XG」上に加熱硬化処理後の膜厚が3.0μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ドットパターンを有するフォトマスクを密着させ、500Wの高圧水銀ランプを用いて波長365nmの照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
弾性回復率(%)=(L1−L2)/L1×100 (2)
(評価サンプルの作製)
表3に示した感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板「EAGLE XG」上に加熱硬化処理後の膜厚が1.5μmとなるように塗布し、ホットプレートを用いて90℃で1分間プリベークした。その後、フォトマスクを露光ギャップが150μmとなるように設置し、波長365nmの照度が30mW/cm2の高圧水銀ランプで100mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
得られたパターンの細線形成を光学顕微鏡で確認し、以下の3段階で評価した。
○:L/Sが15μm/15μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
△:L/Sが30μm/30μm以上のパターンが残渣なく形成されているもの
×:L/Sが50μm/50μm未満のパターンが形成されていないか、パターンの裾引きや残渣が目立つもの
Claims (8)
- 下記(A)〜(D)成分、
(A)一般式(1)の重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂と、
(B)少なくとも3個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマーと、
(C)光重合開始剤と、
(D)溶剤と、
を、必須成分として含む、感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分は、一般式(1)におけるArがナフタレン骨格を含む化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)成分の含有量は、固形分の全質量に対して10〜90質量%であり、前記(B)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対して5〜200質量部であり、前記(C)成分の含有量は、(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して0.1〜30質量部である、請求項1または請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- (E)着色材を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E)着色材は、黒色有機顔料、混色有機顔料および遮光材からなる群から選択される1種以上の遮光成分である、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(E)成分の含有量は、前記感光性樹脂組成物の固形分の全質量に対して1〜80質量%である、請求項4または請求項5に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項7に記載の硬化膜を有する表示装置。
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