KR20200120536A - 감광성 수지 조성물, 그것을 경화해서 이루어지는 경화막, 및 그 경화막을 갖는 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
[과제] 가스의 발생이 적은 보호막, 차광막을 포함하는 착색막 등에 적용할 수 있는 감광성 수지 조성물, 이것을 경화해서 이루어지는 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 표시 장치를 제공하는 것.
[해결 수단] 본 발명의 감광성 수지 조성물은 하기 (A)∼(D)성분, (A) 일반식 (1)의 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지와, (B) 적어도 3개의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 광중합성 모노머와, (C) 광중합 개시제와, (D) 용제를 필수 성분으로서 포함한다.
[해결 수단] 본 발명의 감광성 수지 조성물은 하기 (A)∼(D)성분, (A) 일반식 (1)의 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지와, (B) 적어도 3개의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 광중합성 모노머와, (C) 광중합 개시제와, (D) 용제를 필수 성분으로서 포함한다.
Description
본 발명은 특정한 구조를 갖는 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지를 포함하는 감광성 수지 조성물, 그것을 경화해서 이루어지는 경화막, 그 경화막을 구성 성분으로서 포함하는 터치 패널 및 컬러 필터에 관한 것이다.
종래, 컬러 액정 디스플레이(LCD)의 제조에 사용되는 컬러 필터의 표면 상에는, 보호층으로서 투명한 경화막(이하, 「보호막」이라고도 한다)이 형성되어 있다. 컬러 필터의 보호막은 컬러 필터의 화소간에 생기는 요철을 평탄화하는 것, 후공정에 있어서의 열처리나 약품 처리에 대한 컬러 필터의 내구성을 향상시키는 것, 컬러 액정 디스플레이의 신뢰성을 향상시키는 것 등을 목적으로 해서 형성된다. 컬러 필터의 보호막으로서는 투명성, 내약품성, 밀착성, 경도, 평탄성, 내열성 및 전기적 신뢰성 등이 우수한 것이 요구되고 있다.
한편, 보호막의 형성 방법으로서는 열경화에 의해 앞면에 보호막을 형성하는 방법과 포토리소그래피에 의해 보호막을 형성하는 방법이 있다. 이 보호막의 형성 방법은 컬러 필터의 패널 설계 및 가공 공정을 설계하는 중에서, 보호막이 구비해야 할 특성과 패터닝의 요부에 의해 선택될 수 있다. 여기에서, 포토리소그래피로 형성할 경우에 중시되는 보호막의 특성으로서는 소망의 보호막 패턴의 형성이 가능한 현상 특성을 구비할 수 있는 것을 전제로 해서 투명성, 내약품성, 밀착성, 경도 및 전기적 신뢰성을 갖는 것이다.
예를 들면, 투명성으로서는 컬러 필터의 색 특성을 손상시키지 않도록 보호막이 가시광 파장역에 흡수를 갖지 않는 것이 요구된다. 내약품성으로서는 후공정에서 사용되는 산, 알칼리 및 용제 등에 대한 보호막의 안정성이 요구된다. 밀착성으로서는 액정 디스플레이 패널을 제작할 때에 보호막 상에서 기판의 접합이 행해지는 경우가 있고, 그 부위의 보호막의 바탕이 유리 기판, ITO 기판, 및 MAM 기판 등이어도 박리되지 않는 것이 요구된다. 경도로서는 보호막의 내구성의 관점으로부터 높은 경도를 갖는 것이 요구된다. 전기적 신뢰성으로서는 보호막의 절연성의 유지나, 보호막에 포함되는 불순물 등이 액정을 오염시키지 않는 것이 요구된다.
상기 보호막에 대한 요구 특성에 있어서 LCD 패널의 고기능화에 따라 광시야각, 고속 응답이 요구되고, IPS(In-plane Switching) 모드와 유사한 표시 방식이 이용되도록 되어 온 중에 요구가 심해지고 있다. IPS 모드와 같은 표시 방식에 있어서는, 컬러 필터층으로부터 발생 또는 블리드아웃하는 가스상 또는 액상 성분이나 물이 보호층을 경유하여 액정층에 진입해서 액정층 중의 수분이나 이온성 불순물의 농도가 증가하거나, 액정층 중에서 기포로 되거나 하면 표시 불량의 원인이 된다. 이 때문에, 상술의 불순물 성분의 통과를 막는 것은 물론, 액정층과 직접 접촉하는 보호막으로부터의 가스 발생은 표시 불량에 직결되기 때문에 저발생 가스성이 특히 중요시된다.
또한, 보호막 형성 후에 액정의 배향막의 광배향 처리 등의 LCD 패널 제조 프로세스 상의 문제나, 유기 EL 등의 각종 표시 장치를 포함해서 외광의 영향을 저감한다는 과제도 나오고 있다. 이 때문에, 보호막으로서의 투명성(고투과율)을 확보하면서 색표시에 기여하지 않는 단파장의 자외광의 흡수능이 보호막에 요구되는 경우도 나오고 있다.
포토리소그래피로 적정한 보호막 패턴을 형성하는 것이 가능한 감광성 수지 조성물이고, 상기 보호막 패턴이 투명성, 내약품성, 밀착성, 경도 등의 특성을 충분히 유지하면서, 전기적 신뢰성에 영향을 미치는 발생 가스성이 충분히 저감된 것으로 할 수 있는 것이 기대되고 있다. 또한, RGB 화소를 형성하는 컬러 레지스트, 차광막을 형성하는 블랙 레지스트 등에 있어서도, 필요한 제특성에 추가해서 저발생 가스성이 우수한 경화막이 기대되는 케이스가 나오고 있다.
본 발명은 이러한 점을 감안하여 이루어진 것으로서, 가스의 발생이 적은 보호막, 차광막을 포함하는 착색막 등에 적용할 수 있는 감광성 수지 조성물, 이것을 경화해서 이루어지는 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 차광막용의 감광성 수지 조성물에 있어서의 과제를 해결하기 위해 검토를 행한 결과, 특정의 착색재가 목적의 차광막용의 감광성 수지 조성물의 차광 성분으로서 적합한 것을 찾아내어 본 발명을 완성시켰다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 하기 (A)∼(D)성분, (A) 일반식 (1)의 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지와, (B) 적어도 3개의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 광중합성 모노머와, (C) 광중합 개시제와, (D) 용제를 필수 성분으로서 포함한다.
(식 (1) 중, Ar은 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기이고, 결합되어 있는 수소 원자의 일부분은 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 아릴알킬기, 탄소수 3∼10의 시클로알킬기 또는 시클로알킬알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시 기, 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 좋다. R1은 각각 독립적으로 탄소수 2∼4의 알킬렌기이고, l은 각각 독립적으로 0∼3의 수이다. G는 일반식 (2) 또는 일반식 (3)으로 나타내어지는 치환기이며, Y는 4가의 카르복실산 잔기이다. Z는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이며, 1개 이상은 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이다. n은 평균값이 1∼20의 수이다.)
(식 (2), (3) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 탄소수 2∼10의 2가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R4는 탄소수 2∼20의 2가의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이며, p는 0∼10의 수이다.)
(식 (4) 중, W는 2가 또는 3가의 카르복실산 잔기이며, m은 1 또는 2이다.)
본 발명의 경화막은 상기 감광성 수지 조성물을 경화해서 이루어진다.
본 발명의 표시 장치는 상기 경화막을 갖는다.
본 발명에 의하면, 가스의 발생이 적은 보호막, 차광막을 포함하는 착색막 등에 적용할 수 있는 감광성 수지 조성물, 이것을 경화해서 이루어지는 경화막, 및 상기 경화막을 갖는 표시 장치를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시형태를 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에 있어서, 각 성분의 함유량에 대해서 소수 첫째자리가 0일 때는 소수점 이하의 표기를 생략하는 경우가 있다.
본 발명의 일반식 (1)로 나타내어지는 (A)성분의 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지는, 2개의 글리시딜에테르기를 갖는 에폭시 화합물(a-1)과 (메타)아크릴산 유도체의 반응물에 대하여, 디카르복실산 또는 트리카르복실산 또는 그것들의 산 1무수물(b), 및 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물(c)을 반응시킴으로써 얻어진다.
또한, 상기 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지는, 원료가 되는 에폭시 화합물로서 1분자 내에 몇 개의 옥시알킬렌기를 포함해도 좋은, 일반식 (1) 중의 Ar이 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기인 화합물을 사용하는 것을 특징으로 한다.
상기 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기의 바람직한 예에는 2가의 나프틸 기, 및 수소 원자의 일부가 알킬기 등으로 치환되어 있어도 좋은 페닐렌기가 포함된다. 여기에서, 본 발명의 (A) 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지는 일반식 (1) 중의 플루오렌기에 결합하는 2개의 Ar이 모두 나프틸기이거나(비스나프톨플루오렌 골격을 갖거나), 또는 모두 페닐렌기인(비스페놀플루오렌 골격을 갖는) 것이 바람직하고, 상기 플루오렌기에 결합하는 2개의 Ar이 모두 나프틸기인 것이 보다 바람직하다. 상기 플루오렌기에 결합하는 2개의 Ar이 모두 나프틸기인 (A) 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지를 경화해서 이루어지는 경화막(도막)은, 가열했을 때에 발생하는 가스의 양이 적기 때문이다. 또, 「(메타)아크릴산」이란 아크릴산 및 메타크릴산의 총칭이며, 이것들의 한쪽 또는 양쪽을 의미한다.
(식 (1) 중, Ar은 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기이며, 결합되어 있는 수소 원자의 일부분은 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 아릴알킬기, 탄소수 3∼10의 시클로알킬기 또는 시클로알킬알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시 기, 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 좋다. R1은 각각 독립적으로 탄소수 2∼4의 알킬렌기이고, l은 각각 독립적으로 0∼3의 수이다. G는 일반식 (2) 또는 일반식 (3)으로 나타내어지는 치환기이며, Y는 4가의 카르복실산 잔기이다. Z는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이고, 1개 이상은 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이다. n은 평균값이 1∼20의 수이다.)
(식(2), (3) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 탄소수 2∼10의 2가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R4는 탄소수 2∼20의 2가의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이며, p는 0∼10의 수이다.)
(식 (4) 중, W는 2가 또는 3가의 카르복실산 잔기이고, m은 1 또는 2이다.)
일반식 (1)로 나타내어지는 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지의 제조 방법에 대해서 상세하게 설명한다.
우선, 일반식 (5)로 나타내어지는 1분자 내에 몇 개의 옥시알킬렌기를 가져도 좋은, 비스나프톨플루오렌 골격 또는 비스페놀플루오렌 골격을 갖는 에폭시 화합물(a-1)(이하, 단지 「에폭시 화합물(a-1)」이라고도 한다)에, 일반식 (6) 또는 일반식 (7)로 나타내어지는 (메타)아크릴산 유도체 중 어느 한쪽 또는 양쪽을 반응시켜서 에폭시(메타)아크릴레이트를 얻는다.
(식 (5) 중, Ar은 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기이고, 결합되어 있는 수소 원자의 일부분은 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 아릴알킬기, 탄소수 3∼10의 시클로알킬기 또는 시클로알킬알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시 기, 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 좋다. R1은 각각 독립적으로 탄소수 2∼4의 알킬렌기이며, l은 각각 독립적으로 0∼3의 수이다.)
(식 (6), (7) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 탄소수 2∼10의 2가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R4는 탄소수 2∼20의 2가의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이며, p는 0∼10의 수이다.)
상기 에폭시 화합물(a-1)과 상기 (메타)아크릴산 유도체의 반응은 공지의 방법을 사용할 수 있다. 예를 들면, 일본 특허공개 평 4-355450호 공보에는 2개의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물 1몰에 대하여 약 2몰의 (메타)아크릴산을 사용함으로써, 중합성 불포화기를 함유하는 디올 화합물이 얻어지는 것이 기재되어 있다. 본 발명에 있어서, 상기 반응에서 얻어지는 화합물은 식 (8)로 나타내어지는 중합성 불포화기를 함유하는 디올(d)(이하, 단지 「일반식 (8)로 나타내어지는 디올(d)」이라고도 한다)이다.
(식 (8) 중, Ar은 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기이며, 결합되어 있는 수소 원자의 일부분은 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 아릴알킬기, 탄소수 3∼10의 시클로알킬기 또는 시클로알킬알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시 기, 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 좋다. G는 일반식 (2) 또는 일반식 (3)으로 나타내어지는 치환기이며, R1은 각각 독립적으로 탄소수 2∼4의 알킬렌기이고, l은 각각 독립적으로 0∼3의 수이다.)
(식 (2), (3) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 탄소수 2∼10의 2가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R4는 탄소수 2∼20의 2가의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이며, p는 0∼10의 수이다.)
일반식 (8)로 나타내어지는 디올(d)의 합성, 및 그것에 계속되는 다가 카르복실산 또는 그 무수물을 반응시켜서, 일반식 (1)로 나타내어지는 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지의 제조에 있어서는, 통상, 용매 중에서 필요에 따라 촉매를 사용하여 반응을 행한다.
용매의 예에는 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트 등의 셀로솔브계 용매; 디글라임, 에틸카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 고비점의 에테르계 또는 에스테르계의 용매; 시클로헥산온, 디이소부틸케톤 등의 케톤계 용매 등이 포함된다. 또, 사용하는 용매, 촉매 등의 반응 조건에 관해서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 수산기를 갖지 않고, 반응 온도보다 높은 비점을 갖는 용매를 반응 용매로서 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 에폭시기와 카르복시기 또는 히드록실기의 반응에 있어서는 촉매를 사용하는 것이 바람직하고, 일본 특허공개 평 9-325494호 공보에는 테트라에틸암모늄브로마이드, 트리에틸벤질암모늄클로라이드 등의 암모늄염, 트리페닐포스핀, 트리스(2,6-디메톡시페닐)포스핀 등의 포스핀류 등이 기재되어 있다.
이어서, 상기 에폭시 화합물(a-1)과 상기 (메타)아크릴산 유도체의 반응에서 얻어지는 일반식 (8)로 나타내어지는 디올(d)과, 디카르복실산 또는 트리카르복실산 또는 그 산 무수물(b)과, 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물(c)을 반응시켜서, 일반식 (1)로 나타내지는 1분자 내에 카르복시기 및 중합성 불포화기를 갖는 알칼리 가용성 수지를 얻을 수 있다.
(식 (1) 중, Ar은 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기이고, 결합되어 있는 수소 원자의 일부분은 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 아릴알킬기, 탄소수 3∼10의 시클로알킬기 또는 시클로알킬알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시 기, 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 좋다. R1은 각각 독립적으로 탄소수 2∼4의 알킬렌기이며, l은 각각 독립적으로 0∼3의 수이다. G는 일반식 (2) 또는 일반식 (3)으로 나타내어지는 치환기이며, Y는 4가의 카르복실산 잔기이다. Z는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이며, 1개 이상은 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이다. n은 평균값이 1∼20이다.)
(식 (2), (3) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 탄소수 2∼10의 2가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이고, R4는 탄소수 2∼20의 2가의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이며, p는 0∼10의 수이다.)
(식 (4) 중, W는 2가 또는 3가의 카르복실산 잔기이고, m은 1 또는 2이다.)
이어서, 일반식 (1)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지를 구성하는 일반식 (6) 및 일반식 (7)로 나타내지는 (메타)아크릴산 유도체를 유래로 하는 일반식 (2) 또는 일반식 (3)으로 나타내어지는 치환기에 대해서 상세하게 설명한다.
일반식 (2), (3), (6) 및 (7)은 중합성 불포화기와 적어도 1개 이상의 에스테르 결합을 갖는다.
일반식 (2), (3), (6) 및 (7)로 나타내어지는 R2는 수소 원자 또는 메틸기이다.
또한, 일반식(2), (3), (6) 및 (7)로 나타내어지는 R3은 탄소수 2∼10의 2가의 알킬렌 또는 알킬아릴렌기이다. 상기 알킬렌기는 직쇄 또는 분기 중 어느 것이라도 좋고, 에틸렌, 에틸리덴, 비닐렌, 비닐리덴, 프로필렌, 트리메틸렌, 프로페닐렌, 이소프로필리덴, 테트라메틸렌기 등이다. 또한, 알킬아릴렌기는 탄소수의 범위 내이면 무치환 아릴렌기여도 좋고, 예를 들면, o,m,p-페닐렌, 톨루일렌, 에틸페닐렌, n-프로필페닐렌, 이소프로필페닐렌, 직쇄 또는 분기된 부틸페닐렌, 펜틸페닐렌기 등이다.
또한, 일반식 (2), (3), (6) 및 (7)로 나타내어지는 R4는 탄소수 2∼20의 포화 또는 불포화의 지방족 또는 방향족 탄화수소기이다. 상기 포화 및 불포화의 지방족 탄화수소기는 직쇄 또는 분기 중 어느 것이라도 좋고, 에틸렌, 에틸리덴, 비닐렌, 비닐리덴, 프로필렌, 트리메틸렌, 프로페닐렌, 이소프로필리덴, 테트라메틸렌기 등이다. 또한, 상기 방향족 탄화수소기는 탄소수의 범위 내이면 무치환체여도 좋고, 예를 들면, o,m,p-페닐렌, 톨루일렌, 에틸페닐렌, n-프로필페닐렌, 이소프로필페닐렌, 직쇄 또는 분기된 부틸페닐렌, 펜틸페닐렌기 등이며, 탄소수의 범위를 초과하지 않는 한 2∼4개의 치환기로 치환되어 있어도 좋다. 또한, 상기 지방족 탄화수소기는 불포화 결합, 에테르 결합, 에스테르 결합에 의해 중단되어 있어도 좋다.
또한, p는 0∼10의 수이며, 일반식 (1)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지를 합성했을 때에는 p의 평균값이 0∼5의 수인 것이 바람직하고, p의 평균값이 0∼2의 수인 것이 보다 바람직하다. p의 평균값이 상기 범위일 경우에는 분포가 광범위해지는 것을 억제할 수 있으므로, 수지 성능을 저하시키지 않고 경화막으로서 충분한 경화성을 부여할 수 있다.
일반식 (1)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지를 합성하기 위해 사용되는 산성분은, 일반식 (8)로 나타내어지는 디올(d) 분자 중의 수산기와 반응할 수 있는 다가의 산성분이며, 디카르복실산 또는 트리카르복실산 또는 그것들의 산 1무수물(b)과 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물(c)을 병용하는 것이 필요하다. 상기 산성분의 카르복실산 잔기는 포화 탄화수소기 또는 불포화 탄화수소기 중 어느 것이라도 좋다. 또한, 이들 카르복실산 잔기에는 -O-, -S-, 카르보닐기 등의 헤테로 원소를 포함하는 결합을 포함하고 있어도 좋다.
디카르복실산 또는 트리카르복실산 또는 그것들의 산 1무수물(b)의 예에는 쇄식 탄화수소 디카르복실산 또는 트리카르복실산, 지환식 탄화수소 디카르복실산 또는 트리카르복실산, 방향족 탄화수소 디카르복실산 또는 트리카르복실산, 또는 그것들의 산 1무수물 등이 포함된다.
쇄식 탄화수소 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물의 예에는 숙신산, 아세틸숙신산, 말레산, 아디프산, 이타콘산, 아젤라산, 시트라말산, 말론산, 글루타르산, 시트르산, 주석산, 옥소글루타르산, 피멜산, 세바신산, 수베르산, 디글리콜산 등의 산 1무수물, 및 임의의 치환기가 도입된 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물 등이 포함된다. 또한, 지환식 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물의 예에는 시클로부탄디카르복실산, 시클로펜탄디카르복실산, 헥사히드로프탈산, 테트라히드로프탈산, 노보네인디카르복실산 등의 산 1무수물, 및 임의의 치환기가 도입된 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물 등이 포함된다. 또한, 방향족 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물의 예에는 프탈산, 이소프탈산, 트리멜리트산 등의 산 1무수물, 및 임의의 치환기가 도입된 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물이 포함된다.
디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물 중에서는 숙신산, 이타콘산, 테트라히드로프탈산, 헥사히드로트리멜리트산, 프탈산, 트리멜리트산이 바람직하고, 숙신산, 이타콘산, 테트라히드로프탈산인 것이 보다 바람직하다. 또한, 디카르복실산 또는 트리카르복실산에 있어서는 그것들의 산 1무수물을 사용하는 것이 바람직하다. 상술한 디카르복실산 또는 트리카르복실산의 산 1무수물은 그 1종만을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
또한, 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물(c)의 예에는 쇄식 탄화수소 테트라카르복실산, 지환식 탄화수소 테트라카르복실산, 방향족 탄화수소 테트라카르복실산, 또는 그것들의 산 2무수물 등이 포함된다.
쇄식 탄화수소 테트라카르복실산의 예에는 부탄테트라카르복실산, 펜탄테트라카르복실산, 헥산테트라카르복실산, 및 지환식 탄화수소기, 불포화 탄화수소기 등의 치환기가 도입된 쇄식 탄화수소 테트라카르복실산 등이 포함된다. 또한, 상기 지환식 테트라카르복실산의 예에는 시클로부탄테트라카르복실산, 시클로펜탄테트라카르복실산, 시클로헥산테트라카르복실산, 시클로헵탄테트라카르복실산, 노보네인테트라카르복실산, 및 쇄식 탄화수소기, 불포화 탄화수소기 등의 치환기가 도입된 지환식 테트라카르복실산 등이 포함된다. 또한, 방향족 테트라카르복실산의 예에는 피로멜리트산, 벤조페논테트라카르복실산, 비페닐테트라카르복실산, 디페닐에테르테트라카르복실산, 디페닐술폰테트라카르복실산, 나프탈렌-1,4,5,8-테트라카르복실산, 나프탈렌-2,3,6,7-테트라카르복실산 등이 포함된다. 또한, 비스무수 트리멜리트산 아릴에스테르류를 사용할 수도 있다. 비스무수 트리멜리트산 아릴에스테르류란, 예를 들면, ＷO2010/074065에 기재된 방법으로 제조되는 화합물군이며, 구조적으로는 방향족 디올(나프탈렌디올, 비페놀, 터페닐디올 등)의 2개의 히드록실기와 2분자의 무수 트리멜리트산의 카르복시기가 반응하여 에스테르 결합한 형태의 산 2무수물이다. 이들 화합물을 이하, 방향족 디올의 비스무수 트리멜리트산 에스테르로 기재한다.
테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물 중에서는 비페닐테트라카르복실산, 벤조페논테트라카르복실산, 디페닐에테르테트라카르복실산인 것이 바람직하고, 비페닐테트라카르복실산, 디페닐에테르테트라카르복실산인 것이 보다 바람직하다. 또한, 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물에 있어서는 그 산 2무수물을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 나프탈렌디올의 비스무수 트리멜리트산 에스테르도 바람직하게 사용할 수 있다. 또한, 상술한 테트라카르복실산 또는 그 산 2무수물, 및 방향족 디올의 비스무수 트리멜리트산 에스테르는 그 1종만을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
일반식 (8)로 나타내어지는 디올(d)과 산성분 (b) 및 (c)의 반응에 대해서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 공지의 방법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 일본 특허공개 평 9-325494호 공보에는, 반응 온도가 90∼140℃에서 에폭시(메타)아크릴레이트와 테트라카르복실산 2무수물을 반응시키는 방법이 기재되어 있다.
여기에서, 화합물의 말단이 카르복시기가 되도록, 에폭시(메타)아크릴레이트(d), 디카르복실산 또는 트리카르복실산 또는 그것들의 산 1무수물(b), 테트라카르복실산 2무수물(c)의 몰비가 (d):(b):(c)=1.0:0.01∼1.0:0.2∼1.0으로 되도록 반응시키는 것이 바람직하다.
예를 들면, 산 1무수물(b), 산 2무수물(c)을 사용할 경우에는, 중합성 불포화기를 함유하는 디올(d)에 대한 산성분의 양〔(b)/2+(c)〕의 몰비[(d)/ 〔(b)/2+(c)〕]가 0.5∼1.0으로 되도록 반응시키는 것이 바람직하다. 여기에서, 몰비가 1.0 이하일 경우에는 미반응의 중합성 불포화기를 함유하는 디올의 함유량을 증대시킬 일이 없으므로 알칼리 가용성 수지 조성물의 경시 안정성을 높일 수 있다. 한편, 몰비가 0.5를 초과할 경우에는 식 (2)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지의 말단이 산 무수물이 안되므로, 미반응 산 2무수물의 함유량이 증대되는 것을 억제할 수 있기 때문에, 알칼리 가용성 수지 조성물의 경시 안정성을 높일 수 있다. 또, 일반식 (2)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지의 산가, 분자량을 조정할 목적으로 (b), (c) 및 (d)의 각 성분의 몰비는 상술의 범위에서 임의로 변경할 수 있다.
또한, 일반식 (1)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지의 산가의 바람직한 범위는 20∼180㎎KOH/g이고, 40㎎KOH/g 이상 120㎎KOH/g 이하인 것이 바람직하다. 산가가 20㎎KOH/g 이상일 경우에는 알칼리 현상시에 잔사가 남기 어려워지고, 180㎎KOH/g 이하일 경우에는 알칼리 현상액의 침투가 지나치게 빨라지지 않으므로 박리 현상을 억제할 수 있다. 또, 산가는 전위차 적정 장치 「COM-1600」(히라누마 산교 가부시키가이샤제)을 사용해서 1/10N-KOH 수용액으로 적정하여 구할 수 있다.
일반식 (1)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지의 겔 투과 크로마토그래피(GPC) 측정(HLC-8220GPC, 토소 가부시키가이샤제)에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은 통상 1000∼100000이며, 2000∼20000인 것이 바람직하고, 2000∼6000인 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량이 1000 이상일 경우에는 알칼리 현상시의 패턴의 밀착성의 저하를 억제할 수 있다. 또한, 중량 평균 분자량(Mw)이 100000 미만일 경우에는 도포에 적합한 감광성 수지 조성물의 용액 점도로 조정하기 쉬워, 알칼리 현상에 시간을 지나치게 요할 필요가 없다.
이어서, 본 발명의 일반식 (1)로 나타내어지는 알칼리 가용성 수지를 사용한 감광성 수지 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물로서는, (A)성분의 함유량은 고형분의 전체 질량에 대하여 10∼90질량%인 것이 바람직하다. 또한, (B)성분의 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 5∼200질량부인 것이 바람직하고, (C)성분의 함유량은 (A)성분과 (B)성분의 합계량 100질량부에 대하여 0.1∼30질량부인 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 적어도 3개의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 (B) 광중합성 모노머의 예에는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 소르비톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 또는 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 소르비톨헥사(메타)아크릴레이트, 포스파젠의 알킬렌옥사이드 변성 헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르류; 덴드리머형 다관능 아크릴레이트 등이 포함된다. 이들 광중합성 모노머는 그 1종류만을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
(B)성분의 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 5∼200질량부인 것이 바람직하고, (A)성분 100질량부에 대하여 10∼80질량부인 것이 보다 바람직하며, 10∼60질량부인 것이 더욱 바람직하다. (B)성분의 함유량이 (A)성분 100질량부에 대하여 5질량부 이상일 경우에는, 수지에 차지하는 광반응성 관능기가 충분히 있기 때문에 충분한 가교 구조가 형성된다. 또한, 수지 성분에 있어서의 산가가 지나치게 높아지지 않기 때문에 노광부에 있어서의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 낮아지므로, 형성된 패턴이 목표로 하는 선폭보다 가늘어지는 것을 억제할 수 있음과 아울러, 패턴의 결락을 억제할 수 있다. 또한, (B)성분의 함유량이 (A)성분 100질량부에 대하여 200질량부 이하일 경우에는 충분한 경화성을 갖는 경화막을 얻을 수 있으므로 패턴 엣지를 샤프하게 할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서의 (C) 광중합 개시제의 예에는 아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, p-디메틸아세토페논, p-디메틸아미노프로피오페논, 디클로로아세토페논, 트리클로로아세토페논, p-tert-부틸아세토페논 등의 아세토페논류; 벤조페논, 2-클로로벤조페논, p,p'-비스디메틸아미노벤조페논 등의 벤조페논류; 벤질, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인에테르류; 2-(o-클로로페닐)-4,5-페닐비이미다졸, 2-(o-클로로페닐)-4,5-디(m-메톡시페닐)비이미다졸, 2-(o-플루오로페닐)-4,5-디페닐비이미다졸, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐비이미다졸, 2,4,5-트리아릴비이미다졸 등의 비이미다졸계 화합물류; 2-트리클로로메틸-5-스티릴-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-시아노스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-메톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸 등의 할로메틸디아졸 화합물류; 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메틸티오스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진 등의 할로메틸-s-트리아진계 화합물류; 1,2-옥탄디온,1-[4- (페닐티오)페닐]-,2-(O-벤조일옥심), 1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-메틸술파닐페닐)부탄-1,2-디온-2-옥심-O-아세테이트, 1-(4-메틸술파닐페닐)부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등의 O-아실옥심계 화합물류; 벤질디메틸케탈, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-메틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤 등의 황 화합물; 2-에틸안트라퀴논, 옥타메틸안트라퀴논, 1,2-벤즈안트라퀴논, 2,3-디페닐안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 아조비스이소부틸로니트릴, 벤조일퍼옥사이드, 쿠멘퍼옥시드 등의 유기 과산화물; 2-메르캅토벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조옥사졸, 2-메르캅토벤조티아졸 등의 티올 화합물; 트리에탄올아민, 트리에틸아민 등의 제 3급 아민 등이 포함된다. 또, 이들 광중합 개시제는 그 1종만을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
특히, 착색재를 포함하는 감광성 수지 조성물로 할 경우에는 O-아실옥심계 화합물류(케토옥심을 포함한다)를 사용하는 것이 바람직하다. 구체적 화합물군으로서는 일반식 (9) 또는 일반식 (10)으로 나타내지는 O-아실옥심계 광중합 개시제가 있다. 그것들 중에서도, 착색재를 고안료 농도로 사용할 경우 및 차광막 패턴을 형성할 경우에는, 365㎚에 있어서의 몰 흡광계수가 10000L/㏖·cm 이상인 O-아실옥심계 광중합 개시제를 사용하는 것이 바람직하다. 또, 본 발명에서 말하는 「광중합 개시제」란 증감제를 포함하는 의미로 사용된다.
(식 (9) 중, R5, R6은 각각 독립적으로 탄소수 1∼15의 알킬기, 탄소수 6∼18의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아릴알킬기 또는 탄소수 4∼12의 복소환기이며, R7은 탄소수 1∼15의 알킬기, 탄소수 6∼18의 아릴기, 탄소수 7∼20의 아릴알킬기이다. 여기에서, 알킬기 및 아릴기는 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 1∼10의 알콕시기, 탄소수 1∼10의 알카노일기, 할로겐으로 치환되어 있어도 좋고, 알킬렌 부분은 불포화결합, 에테르 결합, 티오에테르 결합, 에스테르 결합을 포함하고 있어도 좋다. 또한, 알킬기는 직쇄, 분기, 또는 환상 중 어느 알킬기라도 좋다.)
(식 (10) 중, R8 및 R9는 각각 독립적으로 탄소수 1∼10의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기이거나, 탄소수 4∼10의 시클로알킬기, 시클로알킬알킬기 또는 알킬시클로알킬기이거나, 또는 탄소수 1∼6의 알킬기로 치환되어 있어도 좋은 페닐기이다. R10은 각각 독립적으로 탄소수 2∼10의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기 또는 알케닐기이며, 상기 알킬기 또는 알케닐기 중의 -CH2-기의 일부가 -O-기로 치환되어 있어도 좋다. 또한, 이들 R8∼R10기 중의 수소 원자의 일부가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.)
(C)성분의 함유량은 (A)성분과 (B)성분의 합계량 100질량부에 대하여 0.1∼30질량부인 것이 바람직하고, 1∼25질량부인 것이 보다 바람직하다. (C)성분의 함유량이 0.1질량부 이상일 경우에는 적당한 광중합의 속도를 가지므로 감도의 저하를 억제할 수 있다. 또한, 30질량부 이하일 경우에는 마스크에 대하여 충실한 선폭을 재현할 수 있음과 아울러 패턴 엣지를 샤프하게 할 수 있다.
(D) 감광성 수지 조성물에 포함되는 용제의 예에는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 3-메톡시-1-부탄올, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 3-히드록시-2-부탄온, 디아세톤알콜 등의 알콜류; α- 또는 β-테르피네올 등의 테르펜류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, N-메틸-2-피롤리돈 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 셀로솔브, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 카르비톨, 메틸카르비톨, 에틸카르비톨, 부틸카르비톨, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 락트산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-3-부틸아세테이트, 3-메톡시-3-메틸-1-부틸아세테이트, 셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 부틸셀로솔브아세테이트, 카르비톨아세테이트, 에틸카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에스테르류 등이 포함된다. 이것들을 사용하여 용해, 혼합시킴으로써 균일한 용액상의 조성물로 할 수 있다. 이들 용제는 도포성 등의 필요 특성으로 하기 위해서 이것들을 단독 또는 2종 이상을 병용해도 좋다. 용제의 양은 목표로 하는 점도에 따라 변화되지만, 감광성 수지 조성물 용액 중 60∼90질량%인 것이 바람직하다.
상술의 감광성 수지 조성물은 (E)성분으로서 착색재를 함유한다. 상기 (E)성분은 차광막용 레지스트로서 사용할 경우에는 흑색 유기 안료, 혼색 유기 안료 및 차광재로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 차광 성분이며, 흑색 유기 안료 및/또는 혼색 유기 안료인 것이 바람직하다. 또한, 상기 흑색 유기 안료 및/또는 혼색 유기 안료의 평균 2차 입경은 20∼500㎚인 것이 바람직하다. 상기 흑색 유기 안료 및 혼색 유기 안료의 평균 2차 입경은 동적 광산란법의 입도 분포계 「입경 애널라이저 FPAR-1000」(오츠카 덴시 가부시키가이샤)을 사용해서 큐뮬런트법으로 측정할 수 있다.
(E)성분인 착색재의 함유량은 소망의 차광도에 따라 임의로 정할 수 있지만, 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 1∼80질량%인 것이 바람직하고, 유기 안료 또는 카본계 무기 안료를 사용할 경우에는 20∼60질량%인 것이 보다 바람직하다.
(E)성분인 흑색 유기 안료의 예에는 페릴렌블랙, 아닐린블랙, 시아닌블랙, 락탐블랙 등이 포함된다. 혼색 유기 안료의 예에는 아조 안료, 축합 아조 안료, 아조메틴 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 디옥사진 안료, 스렌 안료, 페릴렌 안료, 페리논 안료, 퀴노프탈론 안료, 디케토피롤로피롤 안료, 티오인디고 안료 등의 유기 안료로부터 선택되는 적어도 2색이 혼합해서 유사 흑색화된 것이 포함된다. 차광재로서는 카본블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙 등이 포함된다. 이들 (E)성분은 목적으로 하는 감광성 수지 조성물의 기능에 따라 적당히 표면 처리된 것을 사용할 수도 있다. 또한, 이들 (E)성분은 그 1종만을 단독으로 사용해도 좋고, 2종 이상을 병용해도 좋다.
상기 (E)성분으로서 사용 가능한 유기 안료의 예에는 컬러 인덱스명으로 이하의 넘버의 것이 포함되지만, 이것들에 한정되는 것은 아니다.
피그먼트 레드 2, 3, 4, 5, 9, 12, 14, 22, 23, 31, 38, 112, 122, 144, 146, 147, 149, 166, 168, 170, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 202, 207, 208, 209, 210, 213, 214, 220, 221, 242, 247, 253, 254, 255, 256, 257, 262, 264, 266, 272, 279 등
피그먼트 오렌지 5, 13, 16, 34, 36, 38, 43, 61, 62, 64, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 81 등
피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 55, 73, 74, 81, 83, 93, 95, 97, 109, 110, 111, 117, 120, 126, 127, 128, 129, 130, 136, 138, 139, 150, 151, 153, 154, 155, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 183, 185, 191, 194, 199, 213, 214 등
피그먼트 그린 7, 36, 58 등
피그먼트 블루 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60, 80 등
피그먼트 바이올렛 19, 23, 37 등
또한, (E)성분인 착색재는 미리 (D) 용제에 (F) 분산제와 함께 분산시켜서 착색재 분산체로 한 후에 감광성 수지 조성물에 배합하는 것이 바람직하다. 여기에서, 분산시키기 위한 용제는 (D)성분의 일부가 되기 때문에, 상술한 (D)성분에 포함되는 것이면 사용할 수 있다. 상술한 (D)성분 중에서는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-3-메틸-1-부틸아세테이트 등이 바람직하다.
(E)성분의 함유량은 본 발명의 감광성 수지 조성물의 전고형분에 대하여 1∼80질량%인 것이 바람직하고, 30∼60질량%인 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 고형분이란 감광성 수지 조성물 중 (D)성분을 제외한 성분을 의미한다. 상기 고형분에는 광경화 후에 고형분이 되는 (B)성분도 포함된다. (E)성분이 1질량% 이상일 경우에는 소망하는 차광성으로 설정하기 쉬워진다. 또한 80질량% 이하일 경우에는 소망하는 현상 특성 및 막 형성능이 얻어진다.
상기 (F) 분산제는 착색재(안료)의 분산에 사용되고 있는 공지의 화합물(분산제, 분산 습윤제, 분산 촉진제 등의 명칭으로 시판되고 있는 화합물 등) 등을 특별히 제한 없이 사용할 수 있다.
(F)성분인 분산제의 예에는 양이온성 고분자계 분산제, 음이온성 고분자계 분산제, 비이온성 고분자계 분산제, 안료 유도체형 분산제(분산 조제)가 포함된다. 특히, 분산제는 착색재에의 흡착점으로서 이미다졸릴기, 피롤릴기, 피리딜기, 1급, 2급 또는 3급의 아미노기 등의 양이온성의 관능기를 갖고, 아민가가 1∼100㎎KOH/g, 수평균 분자량이 1천∼10만의 범위에 있는 양이온성 고분자계 분산제인 것이 바람직하다. 이 분산제의 배합량은 착색재에 대하여 1∼35질량%인 것이 바람직하고, 2∼25질량%인 것이 보다 바람직하다. 또, 수지류와 같은 고점도 물질은 일반적으로 분산을 안정시키는 작용을 갖지만, 분산 촉진능을 갖지 않는 것은 분산제로서 취급하지 않는다. 그러나, 분산을 안정시키는 목적으로 사용하는 것을 제한하는 것은 아니다.
또한, 착색재 분산체를 조제할 때에 상기 (F) 분산제에 추가해서 (A)성분의 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지의 일부를 공분산시킴으로써, 노광 감도를 고감도로 유지하기 쉽게 하고, 현상시의 밀착성이 양호해서 잔류물의 문제도 발생하기 어려운 감광성 수지 조성물로 할 수 있다. (A)성분의 함유량은 착색재 분산체 중 2∼20질량%인 것이 바람직하고, 5∼15질량%인 것이 보다 바람직하다. (A)성분이 2질량% 이상일 경우에는 감도 향상, 밀착성 향상, 잔사 저감과 같은 공분산시킨 효과가 얻어진다. 또한, 20질량% 이하일 경우에는 균일하게 (E)성분이 분산된 경화막(도막)을 얻을 수 있다.
상기 착색재 분산체는 (A)성분(착색재 분산체를 조제할 때에 (A)성분을 공분산시킨 경우에는 나머지의 (A)성분), (B)성분, (C)성분, 및 나머지의 (E)성분과 혼합함으로써 차광막용의 감광성 수지 조성물로 할 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라서 광 또는 열에 의해 중합 또는 경화하는 그 밖의 수지 성분을 병용해도 좋다. 그 밖의 수지 성분의 예에는 페놀노볼락, 크레졸노볼락 등의 노볼락류로부터 유도되는 노볼락에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지 등의 에폭시 수지, 및 상기 에폭시 수지에 (메타)아크릴산 및 산 무수물을 반응시켜서 얻어지는 알칼리 가용성 수지((A)성분을 제외한다), (메타)아크릴산 및/또는 (메타)아크릴산 에스테르류와의 공중합체, 및 상기 공중합체 중의 카르복시기에 에폭시기 함유 (메타)아크릴레이트를 반응시켜서 얻어지는 알칼리 가용성 수지 등이 포함된다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 경화제, 경화촉진제, 열중합금지제 및 산화방지제, 가소제, 충전재, 레벨링제, 소포제, 계면활성제, 커플링제 등의 첨가제를 배합할 수 있다.
경화제의 예에는 에폭시 수지의 경화에 기여하는 아민계 화합물, 다가 카르복실산계 화합물, 페놀 수지, 아미노 수지, 디시안디아미드, 루이스산 착화합물 등이 포함된다. 경화 촉진제의 예에는 에폭시 수지의 경화 촉진에 기여하는 3급 아민, 4급 암모늄염, 3급 포스핀, 4급 포스포늄염, 붕산 에스테르, 루이스산, 유기 금속 화합물, 이미다졸류 등이 포함된다. 열중합금지제 및 산화방지제의 예에는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸에테르, 피로갈롤, tert-부틸카테콜, 페노티아진, 힌더드 페놀계 화합물 등이 포함된다. 가소제의 예에는 디부틸프탈레이트, 디옥틸프탈레이트, 인산 트리크레실 등이 포함된다. 충전재의 예에는 유리 섬유, 실리카, 마이카, 알루미나 등이 포함된다. 소포제나 레벨링제의 예에는 실리콘계, 불소계, 아크릴계의 화합물이 포함된다. 계면활성제의 예에는 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등이 포함된다. 커플링제의 예에는 3-(글리시딜옥시)프로필트리메톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아나토프로필트리에톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란 등이 포함된다.
본 발명의 경화막(도막)은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 사용하여 포토리소그래피법에 의해 형성할 수 있다. 상기 방법은, 우선 감광성 수지 조성물 용액을 기판 표면에 도포하여 용매를 건조시킨(프리베이킹) 후, 도막 상에 포토마스크를 얹어 자외선을 조사해서 노광부를 경화시키고, 또한 알카리 수용액을 사용하여 미노광부를 용출시키는 현상을 행해서 패턴을 형성하고, 또한 후경화로서 포스트베이킹을 행하는 방법이다. 여기에서, 감광성 수지 조성물 용액을 도포하는 기판의 예에는 유리, 투명 필름(예를 들면, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰 등) 등이 포함된다.
상기 기판은 투명 기판이어도 좋고, 투명 기판 이외의 기재여도 좋다. 감광성 수지 조성물을 도포하는 투명 기판의 예에는 유리 기판 외, 투명 필름(예를 들면, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에테르술폰 등) 상에 ITO나 금 등의 투명 전극이 증착 또는 패터닝된 것 등이 포함된다.
상기 기판 상에 감광성 수지 조성물 용액을 도포하는 방법으로서는 공지의 용액 침지법, 스프레이법 외, 롤러 코터기, 랜드 코터기, 슬릿 코터기나 스피너기를 사용하는 방법 등을 사용할 수 있다. 상기 방법에 의해, 소망의 두께로 도포한 후 용제를 건조시킴(프리베이킹)으로써 피막이 형성된다. 또, 프리베이킹은 오븐, 핫플레이트 등에 의해 가열함으로써 행해진다. 프리베이킹에 있어서의 가열 온도 및 가열 시간은 사용하는 용제에 따라 적당히 선택되고, 예를 들면, 60∼110℃의 온도에서 1∼3분간 행해진다.
프리베이킹 후에 행해지는 노광은 자외선 노광 장치에 의해 행해지고, 포토마스크를 통해 노광함으로써 패턴에 대응한 부분의 레지스트만을 감광시킨다. 노광 장치 및 그 노광 조사 조건은 적당히 선택되고, 초고압 수은등, 고압 수은 램프, 메탈할라이드 램프, 원자외선등 등의 광원을 사용해서 노광을 행하여 도막 중의 감광성 수지 조성물을 광경화시킨다.
노광에 사용되는 방사선으로서는, 예를 들면 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등을 사용할 수 있지만, 방사선의 파장의 범위는 250∼450㎚인 것이 바람직하다. 또한, 이 알칼리 현상에 적합한 현상액으로서는, 예를 들면 탄산 나트륨, 탄산 칼륨, 수산화칼륨, 디에탄올아민, 테트라메틸암모늄히드록시드 등의 수용액을 사용할 수 있다. 이들 현상액은 수지층의 특성에 맞춰서 적당히 선택될 수 있지만, 필요에 따라 계면활성제를 첨가하는 것도 유효하다. 현상 온도는 20∼35℃인 것이 바람직하고, 시판의 현상기나 초음파 세정기 등을 이용하여 미세한 화상을 정밀하게 형성할 수 있다. 또, 알칼리 현상 후는 통상 수세된다. 현상 처리법으로서는 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 딥(침지) 현상법, 퍼들 현상법 등을 적용할 수 있다.
노광 후의 알칼리 현상은 노광되지 않은 부분의 감광성 수지 조성물을 제거할 목적으로 행해지고, 이 현상에 의해 소망의 패턴이 형성된다. 이 알칼리 현상에 적합한 현상액으로서는, 예를 들면 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속의 탄산염의 수용액, 알칼리 금속의 수산화물의 수용액 등을 들 수 있지만, 특히 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 등의 탄산염을 0.03∼1중량% 함유하는 약알칼리성 수용액을 사용하여 23∼27℃의 온도에서 현상하는 것이 좋고, 시판의 현상기나 초음파 세정기 등을 사용해서 미세한 화상을 정밀하게 형성할 수 있다.
이와 같이 해서 현상한 후, 180∼250℃에서 20∼100분간 열처리(포스트베이킹)가 행해진다. 단, 제막하는 기판 등의 내열성이 낮을 경우에는 80∼180℃에서 30∼100분간의 포스트베이킹 조건으로 할 수 있도록 조성물의 배합을 설계할 수도 있다. 이 포스트베이킹은 패터닝된 도막과 기판의 밀착성을 높이기 위해서 등의 목적으로 행해진다. 이것은 프리베이킹과 마찬가지로, 오븐, 핫플레이트 등에 의해 가열함으로써 행해진다. 본 발명의 패터닝된 경화막은 이상의 포토리소그래피법에 의한 각 공정을 거쳐 형성된다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예에 의거하여 본 발명의 실시형태를 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
우선, 일반식 (1)로 나타내어지는 구조를 포함하는 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지의 합성예로부터 설명하지만, 이들 합성예에 있어서의 수지의 평가는 언급이 없는 한 이하와 같이 행했다. 각종 측정 기기에 대해서 동일한 기종을 사용했을 경우에는, 2개소째로부터 기기 메이커명을 생략하고 있다. 또한, 실시예 1 및 실시예 2에 있어서, 측정용 경화막 부착 기판의 제작에 사용하고 있는 유리 기판은 모두 동일한 처리를 실시한 유리 기판을 사용하고 있다.
[고형분 농도]
합성예 중에서 얻어진 수지 용액 1g을 유리 필터〔중량: W0(g)〕에 함침시켜서 칭량하고〔W1(g)〕, 160℃에서 2시간 가열한 후의 중량〔W2(g)〕으로부터 하기 수식 (1)로부터 구했다.
고형분 농도(중량%)=100×(W2-W0)/(W1-W0) (1)
[에폭시 당량]
수지 용액을 디옥산에 용해시킨 후에 브롬화테트라에틸암모늄의 아세트산 용액을 첨가하고, 전위차 적정 장치 「COM-1600」(히라누마 산교 가부시키가이샤제)을 사용해서 1/10N-과염소산 용액으로 적정하여 구했다.
[산가]
수지 용액을 디옥산에 용해시키고, 전위차 적정 장치 「COM-1600」을 사용해서 1/10N-KOH 수용액으로 적정하여 구했다.
[분자량]
겔 투과 크로마토그래피(GPC) 「HLC-8220GPC」(토소 가부시키가이샤제, 용매: 테트라히드로푸란, 컬럼: TSKgelSuperH-2000(2개)+TSKgelSuperH-3000(1개)+TSKgelSuperH-4000(1개)+TSKgelSuperH-5000(1개)(토소 가부시키가이샤제), 온도: 40℃, 속도: 0.6ml/min)로 측정하고, 표준 폴리스티렌(토소 가부시키가이샤제, PS-올리고머 키트) 환산값으로서 중량 평균 분자량(Mw)을 구했다.
또한, 합성예 및 비교 합성예에서 사용하는 약호는 다음과 같다.
BPFE: 비스페놀플루오렌형 에폭시 수지
(일반식 (5)에서 Ar이 벤젠환이고 l이 0인 에폭시 수지, 에폭시 당량 256)
BNFE: 비스나프톨플루오렌형 에폭시 수지
(일반식 (5)에서 Ar이 나프탈렌환이고 l이 0인 에폭시 수지, 에폭시 당량 281)
HOA-HH: 2-아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산
(라이트 아크릴레이트 HOA-HH(N), 교에이샤 카가쿠 가부시키가이샤제)
BPDA: 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 2무수물
BTDA: 벤조페논테트라카르복실산 2무수물
BTANE: 나프탈렌디올의 비스무수 트리멜리트산 에스테르(DHN-D1, 혼슈 카가쿠 고교 가부시키가이샤제)
THPA: 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물
TPP: 트리페닐포스핀
TBPC: 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸
AA: 아크릴산
MAA: 메타크릴산
MMA: 메타크릴산 메틸
CHMA: 메타크릴산 시클로헥실
AIBN: 아조비스이소부틸로니트릴
GMA: 글리시딜메타크릴레이트
PGMEA: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
[합성예 1]
환류 냉각기가 부착된 250mL의 4구 플라스크 중에 BPFE(46.64g, 0.09㏖), AA(13.12g, 0.18㏖), TPP(0.24g), 및 PGMEA(40.00g)를 투입하고, 100∼105℃에서 12시간 교반하여 반응 생성물을 얻었다. 그 후, PGMEA(20.00g)를 투입하여 고형분이 50질량%가 되도록 조정했다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BPDA(13.45g, 0.05㏖) 및 THPA(6.96g, 0.05㏖)를 투입하고, 115∼120℃에서 6시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-1을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 57.3질량%이고, 산가(고형분 환산)는 96㎎KOH/g이며, GPC 분석에 의한 Mw는 3600이었다.
[합성예 2]
환류 냉각기가 부착된 250mL의 4구 플라스크 중에 BNFE(47.60g, 0.08㏖), AA(12.18g, 0.17㏖), TPP(0.22g), 및 PGMEA(40.00g)를 투입하고, 100∼105℃에서 12시간 교반하여 반응 생성물을 얻었다. 그 후, PGMEA(20.00g)를 투입하여 고형분이 50질량%가 되도록 조정했다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BPDA(12.49g, 0.04㏖) 및 THPA(6.46g, 0.04㏖)를 투입하고, 115∼120℃에서 6시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-2를 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 56.9질량%이고, 산가(고형분 환산)는 90㎎KOH/g이며, GPC 분석에 의한 Mw는 4000이었다.
[합성예 3]
환류 냉각기가 부착된 250mL의 4구 플라스크 중에 BNFE(47.60g, 0.08㏖), AA(12.18g, 0.17㏖), TPP(0.22g), 및 PGMEA(40.00g)를 투입하고, 100∼105℃에서 12시간 교반하여 반응 생성물을 얻었다. 그 후, PGMEA(20.00g)를 투입하여 고형분이 50질량%가 되도록 조정했다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BPDA(8.74g, 0.03㏖) 및 THPA(10.34g, 0.07㏖)를 투입하고, 115∼120℃에서 6시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-3을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 56.9질량%이고, 산가(고형분 환산)는 90㎎KOH/g이며, GPC 분석에 의한 Mw는 2600이었다.
[합성예 4]
환류 냉각기가 부착된 250mL의 4구 플라스크 중에 BNFE(47.60g, 0.08㏖), AA(12.18g, 0.17㏖), TPP(0.22g), 및 PGMEA(40.00g)를 투입하고, 100∼105℃에서 12시간 교반하여 반응 생성물을 얻었다. 그 후, PGMEA(20.00g)를 투입하여 고형분이 50질량%가 되도록 조정했다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BPDA(16.49g, 0.06㏖) 및 THPA(0.26g, 0.002㏖)를 투입하고, 115∼120℃에서 6시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-4을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 56.1질량%이고, 산가(고형분 환산)는 83㎎KOH/g이며, GPC 분석에 의한 Mw는 7000이었다.
[합성예 5]
환류 냉각기가 부착된 250mL의 4구 플라스크 중에 BNFE(30.53g, 0.05㏖), HOA-HH(29.33g, 0.11㏖), TPP(0.14g), 및 PGMEA(40.00g)를 투입하고, 100∼105℃에서 12시간 교반하여 반응 생성물을 얻었다. 그 후, PGMEA(20.00g)를 투입하여 고형분이 50질량%가 되도록 조정했다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BPDA(8.00g, 0.03㏖) 및 THPA(4.14g, 0.03㏖)를 투입하고, 115∼120℃에서 6시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-5를 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 54.6질량%이고, 산가(고형분 환산)는 63㎎KOH/g이며, GPC 분석에 의한 Mw는 5300이었다.
[합성예 6]
환류 냉각기가 부착된 250mL의 4구 플라스크 중에 BNFE(47.60g, 0.08㏖), AA(12.18g, 0.17㏖), TPP(0.22g), 및 PGMEA(40.00g)를 투입하고, 100∼105℃에서 12시간 교반하여 반응 생성물을 얻었다. 그 후, PGMEA(20.00g)를 투입하여 고형분이 50질량%가 되도록 조정했다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BTDA(13.68g, 0.04㏖) 및 THPA(6.46g, 0.04㏖)를 투입하고, 115∼120℃에서 6시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-6을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 54.6질량%이고, 산가(고형분 환산)는 92㎎KOH/g이며, GPC 분석에 의한 Mw는 4100이었다.
[합성예 7]
환류 냉각기가 부착된 250mL의 4구 플라스크 중에 BNFE(47.60g, 0.08㏖), AA(12.18g, 0.17㏖), TPP(0.22g), 및 PGMEA(40.00g)를 투입하고, 100∼105℃에서 12시간 교반하여 반응 생성물을 얻었다. 그 후, PGMEA(20.00g)를 투입하여 고형분이 50질량%가 되도록 조정했다.
이어서, 얻어진 반응 생성물에 BTANE(21.58g, 0.04㏖) 및 THPA(6.46g, 0.04㏖)를 투입하고, 115∼120℃에서 7시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-7을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 54.6질량%이고, 산가(고형분 환산)는 91㎎KOH/g이며, GPC 분석에 의한 Mw는 5000이었다.
[합성예 8]
질소 도입관 및 환류관이 부착된 1000ml 4구 플라스크 중에 MAA(51.65g, 0.60몰), MMA(36.04g, 0.36몰), CHMA(40.38g, 0.24몰), AIBN(5.91g), 및 PGMEA(360g)를 투입하고, 80∼85℃에서 질소 기류 하, 8시간 교반하여 중합시켰다. 또한, 플라스크 내에 GMA(61.41g, 0.43몰), TPP(2.27g) 및 TBPC(0.086g)를 투입하고, 80∼85℃에서 16시간 교반하여 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액 (A)-8을 얻었다. 얻어진 수지 용액의 고형분 농도는 35.7질량%, 산가(고형분 환산)는 50㎎KOH/g, GPC 분석에 의한 Mw는 19600이었다.
(알칼리 가용성 수지 용액)
(A)-1: 상기 합성예 1에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(A)-2: 상기 합성예 2에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(A)-3: 상기 합성예 3에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(A)-4: 상기 합성예 4에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(A)-5: 상기 합성예 5에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(A)-6: 상기 합성예 6에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(A)-7: 상기 합성예 7에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(A)-8: 상기 합성예 8에서 얻어진 알칼리 가용성 수지 용액
(광중합성 모노머)
(B): DPHA(디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트의 혼합물, 니폰 카야쿠 가부시키가이샤제)
(광중합 개시제)
(C): Irgacure OXE02(에탄온,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(0-아세틸옥심), BASF사제, 「Irgacure」는 동 사의 등록상표)
(용제)
(D)-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
(D)-2: 3-메톡시-3-메틸-1-부틸아세테이트
(계면활성제)
BYK-330의 PGMEA 용액(고형분 1.0%) (빅케미 재팬사제)
[실시예 1]
(A)∼(F)의 배합 성분을 표 1에 나타내는 비율로 배합하여, 실시예 1∼10 및 비교예 1, 2의 감광성 수지 조성물을 조제했다. 용제의 란 중의 (D)-1은 불포화기 함유 수지 용액(중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액) 중의 PGMEA((D)-1과 동일), 차광성 안료 분산액 중의 용제, 및 계면활성제 중의 용제를 포함하지 않는 양이다. 또, 표 1의 수치는 모두 질량%를 나타낸다.
[평가]
실시예 1∼10 및 비교예 1, 2의 감광성 수지 조성물을 사용하여 이하의 평가를 행했다.
(경화막(도막)의 제작)
표 1에 나타낸 감광성 수지 조성물을 미리 저압 수은등으로 파장 254㎚의 조도 1000mJ/㎠의 자외선을 조사해서 표면을 세정한, 50mm×50mm의 유리 기판 「EAGLEXG」(코닝사제)(이하 「유리 기판」이라고 한다), 인듐-주석 산화물 증착 유리 기판(이하 「ITO 기판」이라고 한다), 및 몰리브덴-알루미늄 합금 증착 기판(이하 「MAM 기판」이라고 한다) 상에, 가열 경화 처리 후의 막두께가 1.5㎛가 되도록 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 핫플레이트를 사용하여 90℃에서 1분간 프리베이킹을 해서 도포판을 제작했다. 이어서, 파장 365㎚의 조도가 30mW/㎠인 고압 수은 램프로 100mJ/㎠의 자외선을 조사하여 광경화 반응을 행했다. 그 후, 열풍 건조기를 사용해서 230℃에서 30분간 경화 처리를 행하여 실시예 1∼10 및 비교예 1, 2에 따른 경화막(도막)을 얻었다.
상기에서 얻어진 실시예 1∼10 및 비교예 1, 2의 감광성 수지 조성물로 이루어지는 경화막(도막)에 대해서, 이하의 항목에 대하여 평가한 결과를 표 2에 나타낸다. 이들 평가 방법은 이하와 같이 행했다. 또, 내고온 고습 밀착성, 및 내약품 밀착성에 대해서는 유리 기판 상의 경화막(도막)뿐만 아니라, ITO 기판 및 MAM 기판 상에 제작한 경화막(도막)에 대해서도 평가했다.
(막두께 측정)
실시예 1∼10 및 비교예 1, 2의 경화막(도막)의 막두께를 촉침식 단차 형상 측정 장치 「P-17」(케이엘에이 텐콜 가부시키가이샤제)을 이용하여 측정했다.
[내고온 고습 밀착성]
(평가 방법)
유리 기판, ITO 기판, 및 MAM 기판 상에 제작한 경화막(도막)을 온도 121℃, 습도 100%, 기압 2atm의 조건 하에서 5시간 정치했다. 그 후, 기판에 Super Cutter Guide(타이코키자이 가부시키가이샤제)를 사용해서 1mm×1mm의 정방형의 칸이 100개 형성되도록 절개를 넣고, 칸 위에 셀로판 테이프(니치반 가부시키가이샤제)를 붙이고나서 떼는 크로스 컷·필링 시험을 행했다.
(평가 기준)
○: 칸 내의 경화막(도막)은 전혀 박리되어 있지 않다
△: 칸 내의 경화막(도막)의 1/3 미만이 박리되어 있다
×: 1/3 이상이 박리되어 있다
[내약품 밀착성]
(평가 방법)
유리 기판, ITO 기판, MAM 기판 상에 제작한 경화막(도막)을 N-메틸-2-피롤리돈이 들어간 샤알레에 60℃에서 2분간 침지한 후, 순수로 세정하여 수분을 닦아냈다. 그 후, 기판에 Super Cutter Guide를 사용해서 1mm×1mm의 정방형의 칸이 100개 형성되도록 절개를 넣고, 칸 위에 셀로판 테이프를 붙이고나서 떼는 크로스 컷·필링 시험을 행했다.
(평가 기준)
○: 칸 내의 경화막(도막)은 전혀 박리되어 있지 않다
△: 칸 내의 경화막(도막)의 1/3 미만이 박리되어 있다
×: 1/3 이상이 박리되어 있다
[도막 경도 1]
(평가 방법)
유리 기판 상에 제작한 경화막(도막)을 JIS-K5600-5-4의 시험법에 준하여, 연필 경도 시험기를 이용해서 하중 750g을 가하고, 경화막(도막)에 상처가 나지 않는 가장 높은 연필 경도를 가지고 표시했다. 사용한 연필은 「미쓰비시 하이유니」 (미쓰비시 엔피츠 가부시키가이샤제)이다. 또, 도막 표면의 횡방향의 힘(긁기)에 대한 내성의 지표로서 본 평가를 실시했다.
(평가 기준)
○: 3H 이상
△: 2H
×: H 이하
[도막 경도 2]
(평가 방법)
유리 기판 상에 제작한 경화막(도막)을 미소막 경도계 「HM2000」(피셔 인스트루먼트사제)을 이용하여 측정했다. 압자는 비커스 압자를 이용하여 5mN/㎛2의 하중을 부하 속도 0.25mN/sec로 부하하고, 1초간 유지 후에 하중을 제거해서 마텐스 경도(ISO14577에 준거)를 측정했다. 본 평가는 경화막(도막) 표면의 종방향의 힘(압입)에 대한 내성의 지표로서 실시했다. 또, 「마텐스 경도」란 하중-진입 깊이 곡선으로부터 산출되는 경도이다.
(평가 기준)
○: 65N/㎜2 이상
△: 60N/㎜2 이상 65N/㎜2 미만
×: 60N/㎜2 미만
[투과율 1]
(평가 방법)
유리 기판 「EAGLEXG」 상에 2㎛의 막두께로 제작한 경화막(도막)을 투과율계 「SPECTROPHOTOMETERSD5000」(니폰 덴쇼쿠 고교 가부시키가이샤제)을 이용하여 투과율 측정했다.
(평가 기준)
○: 파장 400㎚에서의 투과율이 95% 이상
△: 파장 400㎚에서의 투과율이 90% 이상 95% 미만
×: 90% 미만
[투과율 2]
유리 기판 「EAGLEXG」 상에 3㎛의 막두께로 제작한 경화막(도막)을, 투과율계 「SPECTROPHOTOMETERSD5000」을 사용하여 투과율 측정했다.
(평가 기준)
○: 파장 340㎚에서의 투과율이 20% 미만
△: 파장 340㎚에서의 투과율이 20% 이상 65% 미만
×: 65% 이상
[발생 가스성]
(평가 방법)
유리 기판 「EAGLEXG」 상에 제작한 경화막(도막)을 스크레이퍼 등으로 깎고, 얻어진 분말 형상의 경화막(도막) 10mg의 열중량 손실을 시차열 열중량 측정 장치(TG/DTA) 「EXSTAR6000」(가부시키가이샤 히타치 하이테크 사이언스제)을 이용하여 측정했다. 측정 조건은 대기 하 120℃에서 30분간의 전처리를 행한 후, 230℃에서 3시간 유지로 했다. 발생 가스성은 중량 감소율로부터 평가하고, 중량 감소율은 230℃에서의 가열 전후의 중량 감소로부터 산출했다.
(평가 기준)
◎: 중량 감소율이 3% 미만
○: 중량 감소율이 3% 이상 7% 미만
△: 중량 감소율이 7% 이상 15% 미만
×: 중량 감소율이 15% 이상
[흡수성]
(평가 방법)
유리 기판 「EAGLEXG」 상에 제작한 경화막(도막)을 온도 40℃, 습도 90%의 항온 항습 하에 24시간 정치한 후, 스크레이퍼 등으로 깎고, 얻어진 분말 형상의 경화막(도막) 10mg의 열중량 손실을 시차열 열중량 측정 장치(TG/DTA) 「EXSTAR6000」을 사용해서 측정했다. 측정 조건은 질소 분위기 하 10℃/min로 120℃까지 승온하여 1시간 유지했다. 흡수성은 중량 감소율로부터 평가했다.
(평가 기준)
○: 중량 감소율이 2% 미만
△: 중량 감소율이 2% 이상 5% 미만
×: 중량 감소율이 5% 이상
[현상 특성]
(평가 샘플의 제작)
표 1에 나타낸 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터를 이용하여 125mm×125mm의 유리 기판 「EAGLEXG」 상에 가열 경화 처리 후의 막두께가 1.5㎛가 되도록 도포하고, 핫플레이트를 이용하여 90℃에서 1분간 프리베이킹했다. 그 후, 포토마스크를 노광 갭이 150㎛가 되도록 설치하고, 파장 365㎚의 조도가 30mW/㎠의 고압 수은 램프로 100mJ/㎠의 자외선을 조사하여 감광 부분의 광경화 반응을 행했다.
이어서, 이 노광 완료된 경화막(도막)을 23℃의 0.05% 수산화칼륨 수용액 또는 0.2% 탄산 나트륨 수용액을 이용하여 0.1MPa의 압력으로 60초간 현상하고, 또한 수세를 행하여 경화막(도막)의 미노광부를 제거했다. 그 후, 열풍 건조기를 이용하여 230℃에서 30분간 가열 경화 처리를 행하여, 실시예 1∼10 및 비교예 1, 2에 따른 경화막(패턴)을 얻었다.
(평가 방법·평가 기준)
얻어진 패턴의 세선 형성을 광학 현미경으로 확인하고, 이하의 3단계로 평가했다.
○: L/S이 15㎛/15㎛ 이상의 패턴이 잔사 없이 형성되어 있는 것
△: L/S이 30㎛/30㎛ 이상의 패턴이 잔사 없이 형성되어 있는 것
×: L/S이 50㎛/50㎛ 미만의 패턴이 형성되어 있지 않거나, 패턴의 트레일링이나 잔사가 눈에 띄는 것
[실시예 2]
(A)∼(F)의 배합 성분을 표 3에 나타내는 비율로 배합하여, 실시예 11∼16 및 비교예 11∼13의 차광성 안료 분산액을 함유하는 감광성 수지 조성물을 조제했다. 용제의 란 중의 (D)-1은 불포화기 함유 수지 용액(중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지 용액) 중의 PGMEA((D)-1과 동일), 차광성 안료 분산액 중의 용제, 및 계면활성제 중의 용제를 포함하지 않는 양이다. 또, 표 3의 수치는 모두 질량%를 나타낸다.
(차광성 안료 분산액)
(E)-1: 락탐계 흑색 안료 15.0질량%, 고분자 분산제 4.5질량%의 PGMEA 분산액(고형분 19.5%)
(E)-2: 수지 피복 카본계 흑색 안료 25.0질량%, 고분자 분산제 5.0질량%의 PGMEA 분산액(고형분 30.0%)
[평가]
실시예 11∼16 및 비교예 11∼13의 감광성 수지 조성물을 이용하여 이하의 평가를 행했다. 이들 평가 결과를 표 4에 나타낸다.
[광학 농도의 측정]
표 3에 나타낸 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터를 이용하여 125mm×125mm의 유리 기판 상에 가열 경화 처리 후의 막두께가 1.1㎛가 되도록 도포하고, 90℃에서 1분간 프리베이킹했다. 그 후, 열풍 건조기를 이용하여 230℃에서 30분간 가열 경화 처리를 행하여, 실시예 11∼16 및 비교예 11∼13에 따른 경화막(도막)을 얻었다. 이어서, 얻어진 경화막(도막)의 광학 농도(OD)를 맥베스 투과 농도계를 이용하여 측정하고 단위 막두께당의 광학 농도로 평가했다.
[체적 저항률의 측정]
(측정 방법)
표 3에 나타낸 각 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터를 이용하여 100mm×100mm의 Cr 증착된 두께 1.2mm의 유리 기판 상의 전극을 제외한 부분에 가열 경화 처리 후의 막두께가 3.5㎛가 되도록 도포하고, 90℃에서 1분간 프리베이킹했다. 그 후, 열풍 건조기를 이용하여 230℃, 30분간 가열 경화 처리를 행하여, 실시예 11∼16 및 비교예 11∼13에 따른 경화막(도막)을 얻었다. 그 후, 경화막(도막) 상에 알루미늄 전극을 형성해서 체적 저항률 측정용 기판을 제작했다. 이어서, 일렉트로미터 「6517 A형」(키슬리사제)을 이용하여, 인가 전압 1V로부터 10V에 있어서의 체적 저항률을 측정했다. 또, 1V 스텝에 있어서 각 인가 전압으로 60초씩 전압 유지하는 조건으로 측정했다.
[유전율의 측정]
(측정 방법)
표 3에 나타낸 각 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터를 이용하여 100mm×100mm의 Cr 증착된 두께 1.2mm의 유리 기판 상의 전극을 제외한 부분에 가열 경화 처리 후의 막두께가 3.5㎛가 되도록 도포하고, 90℃에서 1분간 프리베이킹했다. 그 후, 열풍 건조기를 이용하여 230℃, 30분간 가열 경화 처리를 행하여, 실시예 11∼16 및 비교예 11∼13에 따른 경화막(도막)을 얻었다. 그 후, 도막 상에 알루미늄 전극을 형성하여 유전율 측정용 기판을 제작했다. 이어서, 일렉트로미터 「6517A형」을 이용해서 주파수 1Hz로부터 100000Hz에 있어서의 전기 용량을 측정하여 전기 용량으로부터 유전율을 산출했다.
[발생 가스성]
(평가 방법)
유리 기판 「EAGLEXG」 상에 제작한 경화막(도막)을 스크레이퍼 등으로 깎고, 얻어진 분말 형상의 경화막(도막) 10mg의 열중량 손실을 시차열 열중량 측정 장치(TG/DTA) 「EXSTAR6000」을 사용해서 측정했다. 측정 조건은 대기 하 120℃에서 30분간의 전처리를 행한 후, 230℃에서 3시간 유지했다.
(평가 기준)
◎: 중량 감소율이 3% 미만
○: 중량 감소율이 3% 이상 7% 미만
△: 중량 감소율이 7% 이상 10% 미만
×: 중량 감소율이 10% 이상
[스페이서의 탄성 회복률의 측정]
(측정 방법)
표 3에 나타낸 각 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터를 이용하여 125mm×125mm의 유리 기판 「EAGLEXG」 상에 가열 경화 처리 후의 막두께가 3.0㎛가 되도록 도포하고, 90℃에서 1분간 프리베이킹했다. 그 후, 도트 패턴을 갖는 포토마스크를 밀착시키고, 500W의 고압 수은 램프를 이용하여 파장 365㎚의 조도 30mW/㎠의 초고압 수은 램프로 100mJ/㎠의 자외선을 조사해서 감광 부분의 광경화 반응을 행했다.
이어서, 이 노광 후의 유리 기판을 0.05% 수산화칼륨 수용액을 이용하여 24℃, 0.1MPa의 압력으로 60초간 현상하고, 경화막(도막)의 미노광부를 제거했다. 그 후, 열풍 건조기를 이용하여 230℃에서 30분간 가열 경화 처리를 행하여, 실시예 1∼6 및 비교예 1∼3에 따른 경화막(도막)을 얻었다. 얻어진 경화막(도막) 패턴의 스페이서 특성은 초미소 경도계 「피셔 스코프 HM2000Xyp」(피셔 인스트루먼트사제)를 이용하여 평가했다. 부하 속도 5.0mN/초로 100㎛×100㎛의 평면 압자를 눌러 50mN까지의 하중을 부하한 후, 제하(除荷) 속도 5.0mN/초로 제하해서 변위량 곡선을 작성했다.
탄성 회복률은 부하시의 하중 50mN에서의 변위량을 L1로 하고, 제하시의 변위량을 L2로 해서 하기 수식 (2)로부터 산출했다.
탄성 회복률(%)=(L1-L2)/L1×100 (2)
[현상 특성]
(평가 샘플의 제작)
표 3에 나타낸 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터를 이용하여 125mm×125mm의 유리 기판 「EAGLEXG」 상에 가열 경화 처리 후의 막두께가 1.5㎛가 되도록 도포하고, 핫플레이트를 이용하여 90℃에서 1분간 프리베이킹했다. 그 후, 포토마스크를 노광 갭이 150㎛가 되도록 설치하고, 파장 365㎚의 조도가 30mW/㎠인 고압 수은 램프로 100mJ/㎠의 자외선을 조사하여 감광 부분의 광경화 반응을 행했다.
이어서, 이 노광 완료된 경화막(도막)을 23℃의 0.05% 수산화칼륨 수용액 또는 0.2% 탄산 나트륨 수용액을 사용하여 0.1MPa의 압력으로 60초간 현상하고, 또한 수세를 행하여 경화막(도막)의 미노광부를 제거했다. 그 후, 열풍 건조기를 이용하여 230℃에서 30분간 가열 경화 처리를 행하여, 실시예 11∼16 및 비교예 11∼13에 따른 경화막(패턴)을 얻었다.
(평가 방법·평가 기준)
얻어진 패턴의 세선 형성을 광학 현미경으로 확인하고, 이하의 3단계로 평가했다.
○: L/S이 15㎛/15㎛ 이상의 패턴이 잔사 없이 형성되어 있는 것
△: L/S이 30㎛/30㎛ 이상의 패턴이 잔사 없이 형성되어 있는 것
×: L/S이 50㎛/50㎛ 미만의 패턴이 형성되어 있지 않거나, 패턴의 트레일링이나 잔사가 눈에 띄는 것
차광성 및 절연성이 높고, 기판과의 밀착성도 우수하며, 탄성률, 변형량, 및 탄성 복원율도 우수한 경화막을 제공할 수 있는 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있었다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명의 감광성 수지 조성물의 경화막은 유기 EL 소자, 양자점 디스플레이, TFT 어레이 및 파장 변환 소자 등을 포함하는 컬러 필터의 구성 요소로서 매우 유용하다. 또한, 비스나프톨플루오렌 골격을 갖는 수지 조성물에 있어서는, 특정한 범위의 자외광을 차단하는 광투과 제어층으로서의 기능이 있어 유용하다.
Claims (8)
- 하기 (A)∼(D)성분,
(A) 일반식 (1)의 중합성 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지와,
(B) 적어도 3개의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 광중합성 모노머와,
(C) 광중합 개시제와,
(D) 용제
를 필수 성분으로서 포함하는 감광성 수지 조성물.
(식 (1) 중, Ar은 탄소수 6∼14의 방향족 탄화수소기이고, 결합되어 있는 수소 원자의 일부분은 탄소수 1∼10의 알킬기, 탄소수 6∼10의 아릴기 또는 아릴알킬기, 탄소수 3∼10의 시클로알킬기 또는 시클로알킬알킬기, 탄소수 1∼5의 알콕시 기, 또는 할로겐기로 치환되어 있어도 좋다. R1은 각각 독립적으로 탄소수 2∼4의 알킬렌기이며, l은 각각 독립적으로 0∼3의 수이다. G는 일반식 (2) 또는 일반식 (3)으로 나타내어지는 치환기이며, Y는 4가의 카르복실산 잔기이다. Z는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이며, 1개 이상은 일반식 (4)로 나타내어지는 치환기이다. n은 평균값이 1∼20의 수이다.)
(식 (2), (3) 중, R2는 수소 원자 또는 메틸기이고, R3은 탄소수 2∼10의 2가의 알킬렌기 또는 알킬아릴렌기이며, R4는 탄소수 2∼20의 2가의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이고, p는 0∼10의 수이다.)
(식 (4) 중, W는 2가 또는 3가의 카르복실산 잔기이고, m은 1 또는 2이다.) - 제 1 항에 있어서,
(E) 착색재를 포함하는 감광성 수지 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 (E) 착색재는 흑색 유기 안료, 혼색 유기 안료 및 차광재로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 차광 성분인 감광성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A)성분은 일반식 (1)에 있어서의 Ar이 나프탈렌 골격을 포함하는 화합물인 감광성 수지 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 (A)성분의 함유량은 고형분의 전체 질량에 대하여 10∼90질량%이고, 상기 (B)성분의 함유량은 (A)성분 100질량부에 대하여 5∼200질량부이며, 상기 (C)성분의 함유량은 (A)성분과 (B)성분의 합계량 100질량부에 대하여 0.1∼30질량부인 감광성 수지 조성물. - 제 2 항에 있어서,
상기 (E)성분의 함유량은 상기 감광성 수지 조성물의 고형분의 전체 질량에 대하여 1∼80질량%인 감광성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 수지 조성물을 경화해서 이루어지는 경화막.
- 제 7 항에 기재된 경화막을 갖는 표시 장치.
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| TW202105061A (zh) | 2021-02-01 |
| JP2020173433A (ja) | 2020-10-22 |
| TWI830897B (zh) | 2024-02-01 |
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| Date | Code | Title | Description |
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