JP5264691B2 - 感光性樹脂及びそれを含有する感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は以下の(1)〜(7)に関する。
(1)1分子中に2個以上のエポキシ基を有する下記式(I)で表されるエポキシ樹脂(A)と分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸(B)との反応物である水酸基含有エポキシカルボキシレート化合物(C)、カルボキシル基含有ジオール化合物(D)、脂肪族系ジイソシアナート化合物(E)、必要に応じてジオール化合物(F)を反応させて得られるウレタン化合物(G)。
なおポリエーテル系ジオール類、ポリエステル系ジオール類、ポリブタジエン系ジオール類等の比較的分子量の大きなジオールを使用した場合は得られる樹脂の柔軟性は大きく向上するが、フォトレジスト組成物としての性能が低下することがある。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール等の比較的分子量の小さいジオールを使用した場合はフォトレジスト特性を大きく損なうことなく、溶解性、柔軟性を付与することができて好ましい。
これらジオール化合物(F)は、単独で用いてももしくは2種類以上を組み合わせて用いてもよく、又、用いなくてもよい。
カラーフィルターを製造する場合にはさらに有機顔料を、ブラックマトリクスを製造する場合にはカーボンブラックを、それぞれ加えることができる。
カルボキシル基を有する不飽和モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、桂皮酸等の不飽和モノカルボン酸類;マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸類、若しくはこれらの酸無水物;3価以上の不飽和多価カルボン酸類若しくはその無水物等を挙げることができる。これらのカルボキシル基を有する不飽和モノマーは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
該光重合性モノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、水酸基価70mgKOH/g未満のジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ビスフェノール−A型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−F型エポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール−フルオレン型エポキシジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
該顔料としては、適正な分光スペクトルを有するものであれば有機顔料、無機顔料が特に制限なく使用できる。
更に、色素を含有する場合、その含有量は硬化膜の所望する膜厚、分光特性によって適宜決定される。又、その色相としては赤色、青色、緑色、黒色、黄色、マゼンタ、シアン等が挙げられる。
次いで、フォトリソグラフィ法により所定のマスクパターンを通してエネルギー線、好ましくは紫外線を照射し、界面活性剤水溶液、アルカリ性(水)溶液又は両者の混合溶液で現像して未硬化部分を取り除き、水でリンスして基板上に本発明のネガ型感光性組成物の硬化物パターンを得る。
中でも、上記のアルカリと界面活性剤を含む水溶液の使用が好ましい。現像条件は、温度が通常10〜50℃、好ましくは20〜40℃、時間が通常30〜180秒、好ましくは30〜120秒である。
攪拌装置、還流管をつけたフラスコ中に、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(A)として、日本化薬製 NC−3000(エポキシ当量255g/eq.)を300.0g、分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸(B)としてアクリル酸を84.7g、熱重合禁止剤として2,6ージtert-ブチルー4ーメチルフェノールを1.8g、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを1.8g、反応溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)207.2gを仕込み、反応温度98℃にて反応液酸価が1mgKOH/g以下になるまで反応させ、水酸基含有エポキシカルボキシレート化合物(C−1)を得た。
攪拌装置、還流管をつけたフラスコ中に、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂として、日本化薬製 RE−310S(エポキシ当量184g/eq.)を300.0g、分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸(B)としてアクリル酸を117.5g、熱重合禁止剤として2,6ージtert-ブチルー4ーメチルフェノールを1.9g、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを1.9g、反応溶媒としてPGMEA224.8gを仕込み、反応温度98℃にて反応液酸価が1mgKOH/g以下になるまで反応させ、水酸基含有エポキシカルボキシレート化合物(C−2)を得た。
攪拌装置、還流管をつけたフラスコ中に、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂として、日本化薬製 RE−303S(エポキシ当量168g/eq.)を300.0g、分子中にエチレン性不飽和基を有するモノカルボン酸(B)としてアクリル酸を128.7g、熱重合禁止剤として2,6ージtert-ブチルー4ーメチルフェノールを2.0g、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを2.0g、反応溶媒としてPGMEA230.8gを仕込み、反応温度98℃にて反応液酸価が1mgKOH/g以下になるまで反応させ、水酸基含有エポキシカルボキシレート化合物(C−3)を得た。
実施例1で得られた水酸基含有エポキシカルボキシレート化合物(C−1)含有の反応液300.0g、カルボキシル基含有ジオール化合物(D)としてジメチロールブタン酸56.8g、ジイソシアネート化合物としてトリレンジイソシアナート79.1g、反応溶剤としてPGMEA73.2gを仕込み、反応温度80℃で反応させ、NCO含有量が0.1%以下となったところを反応の終点とし、ウレタン化合物(G−4)を得た。
実施例1、比較例1〜3にて合成したそれぞれの感光性樹脂に対して、日本化薬製 KAYARAD PEG400DAを140%、日本化薬製RE−306を40%、チバスペシャルティケミカルズ製イルガキュアー184(光重合開始剤)を3%混合し、電解クロム酸処理鋼板上に膜厚約200μmで塗布後、600mJ/cm2の光量で照射し硬化させる。その後、硬化膜を基板上から取り出して150℃で1時間乾燥させた。なお、KAYARAD PEG400DAは光硬化性モノマー、RE−306はエポキシ樹脂である。
(Tgの測定方法)
上記方法で作製した硬化膜を幅5mmで切り出す。その後、Seiko instruments製粘弾性測定装置DMS6100にセットし、空気雰囲気中、周波数10Hz、昇温速度2℃/min.でtanδを測定し、tanδの最大値における温度をTgとした。
硬化膜を幅10mm、長さ120mmで切り出す。その後、オリエンテック製全自動引張り試験機テンシロンにセットし、20℃にて測定を行った。
バインダーポリマーとして22%ウレタン化合物(G−1)PGMEA溶液32g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPHA(日本化薬製)7g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリティケミカルズ製)1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、顔料として赤色顔料分散液(C.I.ピグメントレッド177/C.I.ピグメントイエロー83/分散剤/PGMEA=16/4/5/75 質量比)86g、溶剤としてPGMEA30gを混合し、赤色ネガ型感光性樹脂組成物1を得た。
実施例2のウレタン化合物(G−1)の替わりにウレタン化合物(G−2)を使用する事以外は実施例2と同様にして赤色ネガ型感光性樹脂組成物2を得た。
実施例2のウレタン化合物(G−1)の替わりにウレタン化合物(G−3)を使用する事以外は実施例2と同様にして赤色ネガ型感光性樹脂組成物3を得た。
バインダーポリマーとして22%ウレタン化合物(G−1)PGMEA溶液23g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPHA(日本化薬製)5g、光重合開始剤としてOXE02(1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン−1−(O−アセチルオキシム)、チバスペシャリティケミカルズ製)1g、顔料として22%カーボンブラックのPGMEA分散液45g、溶剤としてPGMEA34gを混合し、本発明の黒色ネガ型感光性樹脂組成物4を得た。
実施例3のウレタン化合物(G−1)の替わりにウレタン化合物(G−2)を使用する事以外は実施例3と同様にして黒色ネガ型感光性樹脂組成物5を得た。
実施例3のウレタン化合物(G−1)の替わりにウレタン化合物(G−3)を使用する事以外は実施例3と同様にして黒色ネガ型感光性樹脂組成物6を得た。
実施例2で得られた赤色ネガ型感光性樹脂組成物1及び実施例3で得られた黒色ネガ型感光性樹脂組成物4、比較例4、比較例5で得られた赤色ネガ型感光性樹脂組成物2、3及び比較例6、比較例7で得られた黒色ネガ型感光性樹脂組成物5、6をガラス基板上にスピンコートにより1000rpmで塗布し、80℃×100秒の条件でプレベークした後、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用い回路パターンの描画されたマスク(Toppan−Test−Chart−No1−N)を通して200mJ/cm2又は400mJ/cm2の紫外線をそれぞれ照射した。露光後、界面活性剤入りの0.1%TMAH(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド)水溶液で60秒シャワー現像、水でリンス後、200℃にて加熱処理して赤色パターンと黒色パターンを得た。
(解像性)
現像後に残った最小ライン幅(μm)を測定することによって求めた。これらの幅が小さいほど解像性が優れていることを示す。
現像時に溶解を始めた時間(秒)(ブレイクポイント)にて確認した。現像性はブレイクポイントが短いほど優れている。
感度露光量を振ってパターニングした結果を光学顕微鏡にて表面の硬化性を確認し判断した。
得られた赤色ネガ型感光性樹脂組成物又は黒色ネガ型感光性樹脂組成物を40℃で保管、経時的に粘度を測定した。2ヵ月後に粘度の変化が初期値に対して5%以上変化した場合、無機物の分散性が低下したと判断した。
バインダーポリマーとして40%ウレタン化合物(G−1)PGMEA溶液10g、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPEA−12(日本化薬製)6g、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバスペシャリティケミカルズ製)1g、カヤキュアーDETX−S(日本化薬製)0.5g、溶剤としてジエチレングリコールジメチルエーテル7gを混合し、スペーサー用ネガ型感光性樹脂組成物7を得た。
実施例4のウレタン化合物(G−1)の替わりにウレタン化合物(G−2)を使用する事以外は実施例4と同様にしてスペーサー用ネガ型感光性樹脂組成物8を得た。
実施例4のウレタン化合物(G−1)の替わりにウレタン化合物(G−3)を使用する事以外は実施例4と同様にしてスペーサー用ネガ型感光性樹脂組成物9を得た。
透明導電膜が形成されたガラス基板上に、実施例4又は比較例8、9で得られたスペーサー用ネガ型感光性樹脂組成物をスピンコートにより塗布し、80℃で3分間乾燥して塗膜を得た。得られた塗膜にドットマスクパターンを通して紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用い200mJ/cm2又は400mJ/cm2で紫外線を照射した。露光後、0.05%NaOH水溶液で60秒シャワー現像、水でリンス後、220℃にて1時間加熱処理し、高さ約5μmのパターンを形成した。
Claims (7)
- 請求項1に記載のウレタン化合物(G)、光重合開始剤及び架橋剤を含有するネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項2に記載のネガ型感光性樹脂組成物を硬化して得られるスペーサー。
- 請求項1に記載のウレタン化合物(G)、光重合開始剤、架橋剤と、有機顔料あるいはカーボンブラックを含有するネガ型着色感光性樹脂組成物。
- 請求項4に記載のネガ型着色感光性組成物を硬化して得られるカラーフィルター若しくはブラックマトリクス。
- 請求項3に記載のスペーサー及び/又は請求項5に記載のカラーフィルター若しくはブラックマトリクスを備える表示装置。
- 請求項5に記載のカラーフィルターを備える撮像素子。
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