JP5015231B2 - 電子ペーパーディスプレイ装置に用いるカラーフィルター用感光性レジスト組成物 - Google Patents
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Description
R4’は、Eで置換及び/又はDで中断されていてもよいC1〜C18アルキルであり;
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、又は−POR5−であり;
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、−OCOOR7、又はハロゲンであり;
R5及びR6は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;又はR5及びR6は、一緒になって5員又は6員環を形成し、
R7は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
Y’及びY”は、互いに独立して、−OH又はハロゲンであり;そして
X’及びX”は、互いに独立して、O又はSである)のジアクリレートモノマーを含む感光性レジスト組成物により達成することができる。
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、又は−POR5−であり;
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、−OCOOR7、又はハロゲンである)のジアクリレートモノマーを含む。
(1)グリセロール1,3−ジグリセロレートジアクリレート:
4成分コポリマー(以下、「カルボキシル基含有コポリマー(Ib)」という)例えば(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、及び(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー;
5成分コポリマー(以下、「カルボキシル基含有コポリマー(Ic)」という)、例えば(メタ)アクリル酸/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、
(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/スチレン/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、
(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/メチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレートのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、
(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミドのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/グリセロールモノ(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステル/ベンジル(メタ)アクリレートのコポリマー、及び(メタ)アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン/アリル(メタ)アクリレート/コハク酸のモノ[2−(メタ)アクリロイルオキシエチル]エステルのコポリマー;並びに
6成分コポリマー(以下、「カルボキシル基含有コポリマー(Id)」という)、例えば(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマー、(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリスチレンマクロモノマーのコポリマー、及び(メタ)アクリル酸/スチレン/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート/フェニル(メタ)アクリレート/N−フェニルマレイミド/ポリメチルメタクリレートマクロモノマーのコポリマーが挙げられる。
(i)赤色感光性レジスト層は、上述したコーティングフィルムを含み、着色剤(B)が、C.I.ピグメントレッド7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、146、149、168、177、178、180、184、185、187、192、200、202、208、210、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、246、254、255、264若しくは272又はこれらの混合物よりなる群から選択される赤色顔料を含み、コーティングフィルム中の赤色顔料の含有量が0.02〜1.5g/m2であり;
(ii)緑色感光性レジスト層は、上述したコーティングフィルムを含み、着色剤(B)が、C.I.ピグメントグリーン7、10、36若しくは37又はこれらの混合物よりなる群から選択される緑色顔料を含み、コーティングフィルム中の緑色顔料の含有量が0.02〜1.5g/m2であり;そして
(iii)青色感光性レジスト層は、上述したコーティングフィルムを含み、着色剤(B)が、C.I.ピグメントブルー1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60若しくは64又はこれらの混合物よりなる群から選択される青色顔料を含み、コーティングフィルム中の青色顔料の含有量が0.02〜1.5g/m2である。
フォトレジストの溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)中の未硬化サンプルを用いて、超音波浴中、室温で試験を行った。標準的なレジストは、15分後、ほぼ完全に破壊された。本発明によるレジストは、超音波浴中、2時間後に、微量の損傷しか示さなかった。
IrgaphorレッドBT−CF 1gを、EFKA4340 1g、一般的なバインダー(メタクリル酸と芳香族メタクリレートのコポリマー)のPGMEA中の25%溶液 3.2g、及びPGMEA 7gと混合した。30gのジルコンビーズを加え、混合物をSkandex中で少なくとも5時間振盪した。この後ビーズを分離し、グリセロール1,3−ジグリセロレートジアクリレート(GDDA; Aldrich)1g、PGMEA 3g、及びIrgacure369 0.1gを加えた。オープンスピンコータ中で、この混合物をポリエチレン(PE)基板上に、800rpmで30秒スピンし、自然乾燥した。
GDDAをジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート(Dipetia、Sartomer 399、Sartomer)に置き換えたほかは、実施例1に記載されている全工程を繰り返した。
実施例1及び2からの2枚の基板を、PGMEAの入ったビーカーに入れた。このビーカーを超音波浴に入れ、15分間超音波処理した。実施例1の基板は、いかなる変化も示さなかった。実施例2の基板上のパターンは、ほぼ完全に除去された。
実施例3を繰り返したが、今度は2時間である。
実施例1を繰り返したが、IrgaphorレッドBT−CFを、PB15:6 0.9g及びPV23 0.1gに置き換えた。EFKA4340をDisperbyk161(30%、1.5g)に置き換えた。得られたフォトレジストを、実施例1からの赤色基板の上に塗布し、90℃で3分間プリベークし、次いで約100mJ/cm2露光した。現像時間は約45秒であった。
実施例1を繰り返したが、IrgaphorレッドBT−CFを、PG36 0.6g及び黄緑色顔料0.4gに置き換えた。EFKA4340をSolsperse24’000 0.5gに置き換えた。出発PGMEAの量は9gであった。得られた顔料着色フォトレジストを、実施例5の赤色+青色パターン上にコーティングした。90℃でのプリベークを3分行った。現像液を水(0.063%のTMAH及び0.25%の界面活性剤)で、1:1で希釈した。現像時間は約60秒であった。
グリコール−ジグリシジルエーテルジアクリレートモノマーを、対応するジグリシジルエーテル及びアクリル酸から合成した。典型的な方法においては、アクリル酸(1mol)、ジグリシジルエーテル(0.5mol)、重合防止剤及び触媒の混合物を、80〜110℃で数時間、反応物質が完全に消失するまで反応させた。反応の進行をGC又はHPLCによりモニターした。種々の触媒、例えばトリエチルアミン、ジメチルアニリン、三フッ化ホウ素、トリフェニルホスフィン、種々の金属塩、又は当業者に周知の任意の他のエポキシド開環触媒を用いることができる。触媒は反応の初めに一度に加えても、あるいは反応の間、連続的に又は一定の間隔で徐々に加えてもよい。反応防止剤を用いて、アクリレートの望ましくない重合を防止する。例は、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンエーテル、例えばヒドロキノンモノメチルエーテル、ジ−t−ブチルピロカテコール、フェノチアジン、p−フェニレンジアミン、メチレンブルー、立体障害フェノール類、及びニトロキシル、例えばTEMPOを含み、当業者に広く知られている。反応防止剤の、個々又は混合物としての割合は、反応混合物全体の重量を基準として、通常、約0.01〜約1重量%の範囲であってよい。
実施例1の配合物をメチルエチルケトン(MEK)45gで希釈した。MEKの代わりに、PGMEA又はシクロヘキサノンなどのような溶媒も可能である。
Claims (14)
- (A)一般式(I):
R4’は、Eで置換及び/又はDで中断されていてもよいC1〜C18アルキレンであり;
Dは、−CO−、−COO−、−OCOO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR5−、又は−POR5−であり;
Eは、−OR5、−SR5、−NR5R6、−COR8、−COOR7、−CONR5R6、−CN、−OCOOR7、又はハロゲンであり;
R5及びR6は、互いに独立して、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;又は−O−で中断されたC1〜C18アルキルであるか;又はR5及びR6は一緒になって5員又は6員環を形成し、
R7は、H;C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシで置換されたC6〜C18アリール;C1〜C18アルキル;−O−で中断されたC1〜C18アルキルであり;
Y’及びY”は、互いに独立して、−OHであり;そして
X’及びX”は、互いに独立して、O又はSである)のジアクリレートモノマーと、
(B)有機顔料及びカーボンブラックからなる群より選ばれる着色剤と、
(C)カルボキシル基を含有するバインダーポリマーと、
(D)光重合開始剤とを含む、
カラーフィルター用感光性レジスト組成物。 - バインダーポリマー(C)を、着色剤(B)100重量部に基づいて10〜1,000重量部の量で、ジアクリレートモノマー(A)を、バインダーポリマー(C)100重量部に基づいて5〜500重量部の量で、そして光重合開始剤(D)を、ジアクリレートモノマー(A)の合計100重量部に基づいて0.01〜200重量部の量で含む、請求項1記載の感光性レジスト組成物。
- バインダーポリマー、請求項1〜3のいずれか1項記載のジアクリレートモノマー、光重合開始剤、及び着色剤を含む感光性レジスト組成物のコーティングフィルムであって;該着色剤がC.I.ピグメントレッド7、9、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、81:1、81:2、81:3、97、122、123、146、149、168、177、178、180、184、185、187、192、200、202、208、210、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、246、254、255、264若しくは272又はこれらの混合物よりなる群から選択される赤色顔料を含み;該コーティングフィルム中の赤色顔料の含有量が0.02〜1.5g/m2である、カラーフィルター用感光性レジスト組成物のコーティングフィルム。
- バインダーポリマー、請求項1〜3のいずれか1項記載のジアクリレートモノマー、光重合開始剤、及び着色剤を含む感光性レジスト組成物のコーティングフィルムであって;該着色剤がC.I.ピグメントグリーン7、10、36若しくは37又はこれらの混合物よりなる群から選択される緑色顔料を含み;該コーティングフィルム中の緑色顔料の含有量が0.02〜1.5g/m2である、カラーフィルター用感光性レジスト組成物のコーティングフィルム。
- バインダーポリマー、請求項1〜3のいずれか1項記載のジアクリレートモノマー、光重合開始剤、及び着色剤を含む感光性レジスト組成物のコーティングフィルムであって;該着色剤がC.I.ピグメントブルー1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60若しくは64又はこれらの混合物よりなる群から選択される青色顔料を含み;該コーティングフィルム中の青色顔料の含有量が0.02〜1.5g/m2である、カラーフィルター用感光性レジスト組成物のコーティングフィルム。
- 赤色感光性レジスト層、緑色感光性レジスト層、及び青色感光性レジスト層を含むカラーフィルターであって、赤色感光性レジスト層が請求項5記載のコーティングフィルムを含み、緑色感光性レジスト層が請求項6記載のコーティングフィルムを含み、そして青色感光性レジスト層が請求項7記載のコーティングフィルムを含むカラーフィルター。
- 感光性レジスト層を形成し、感光性レジスト層を露光し、感光性レジスト層を現像することを含み、感光性レジスト層が請求項1〜4のいずれか1項記載の感光性レジスト組成物を含む、カラーフィルターの製造方法。
- ポストベーク工程が行われない、請求項9記載の方法。
- 前記感光性レジスト組成物が印刷技術により付着する、請求項9又は10記載の方法。
- 請求項9〜11のいずれか記載の方法により製造されたカラーフィルター。
- 請求項12記載のカラーフィルターを用いる電子ペーパーディスプレイ装置。
- 厚さが0.1〜10μmである、請求項6記載のコーティングフィルム。
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