JP2019032512A - 着色感光性樹脂組成物、これを含むカラーフィルタおよびこれを含む表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の着色剤において、着色剤は、有機着色剤および/または無機着色剤からなる群より選択される1種以上を含むことができ、前記有機着色剤は、有機顔料および/または有機染料が挙げられ、無機着色剤は、無機顔料および/または無機染料が挙げられる。前記着色剤は、ミルベースの形態で存在し得る。前記有機顔料および/または有機染料は、合成色素または天然色素であってもよい。前記有機顔料は、必要な場合、ロジン処理、酸性基または塩基性基が導入されている顔料誘導体を用いる表面処理、重合体化合物などを用いる顔料の表面に対するグラフト処理、硫酸微細粒子化方法などによる微細粒子化処理、または不純物を除去するために有機溶媒または水などによる洗浄処理を施すことができる。前記無機顔料は、金属酸化物、金属錯塩、硫酸バリウム(体質顔料)の無機塩などであってもよい。この時、前記ミルベースの主な目的である色を呈する層は、既存のミルベースで使用される顔料と同一である。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、および71;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、208、215、216、224、242、254、255、264、および279;
C.I.ピグメントバイオレット14、19、23、29、32、33、36、37、および38;
C.I.ピグメントブルー15(15:3、15:4、15:6等)、16、21、28、60、64、および76;
C.I.ピグメントグリーン7、10、15、25、36、47、および58;
C.I.ピグメントブラウン28;
C.I.ピグメントバイオレット23、32、および29;
C.I.ピグメントブラック1、31、32、および有機ブラックBasf社の100CF;などが挙げられる。
本発明において、着色感光性樹脂組成物のバインダー樹脂は、下記化学式Iで表されるものであってもよいし、前記バインダー樹脂を含む場合、着色剤の分散に効果的な特性を示すことを確認した。一般的なアクリルバインダーと比較して、非常に低い使用量で高い分散安定性を有する着色感光性樹脂組成物の製造が可能になった。
前記光重合性単量体は、光照射によって光重合開始剤から発生する活性ラジカルなどによって重合できる単量体である。
本発明において、オキシム系光開始剤を含むことによって、より安定したパターン形成効果を示すことができる。
R1、R2、R3、R4は、互いに独立に、水素、C1−C20アルキル、OR15、ハロゲン、またはNO2であるか;
またはR1およびR2、R2およびR3、R3およびR4は、互いに独立に一緒になって
R11、R12、R13、R14は、互いに独立に、水素、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、フェニル、CN、OH、SH、C1−C4−アルコキシ、(CO)OHによって、または(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立に、非置換のフェニル、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、CN、OR15によって、またはNR17R18によって置換されたフェニルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立に、ハロゲン、CN、OR15、SR16、SOR16、SO2R16、またはNR17R18であり、ここで、置換基OR15、SR16、またはNR17R18は、任意にナフチル環の炭素原子のうちの1個と共に、R15、R16、R17、および/またはR18を介して5または6員環を形成し;
R5は、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、R15、COOR15、OR15、SR16、CONR17R18、NR17R18によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR5は、1個以上のO、S、SO、SO2、NR23、またはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、
または非介在であるか、もしくは1個以上のO、CO、またはNR23が介在したC2−C12アルケニルであり、
ここで、介在したC2−C20アルキル、および非介在もしくは介在したC2−C12アルケニルは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲンによって置換されるか;
またはR5は、C4−C8シクロアルケニル、C2−C12アルキニル、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC3−C10シクロアルキルであるか;
またはR5は、フェニルまたはナフチルであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のOR15、SR16、NR17R18、COR22、CN、NO2、ハロゲン、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC2−C20アルキルによって置換されるか、またはこれらそれぞれは、C3−C10シクロアルキルによって、または1個以上のO、S、CO、またはNR24が介在したC3−C10シクロアルキルによって置換され;
R6、R7、R8、R9、R10は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によって、または1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、1個以上のO、S、またはNR24が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非介在であるか、もしくは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、またはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノによって置換され;
R15は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によって、または1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR15は、1個以上のO、S、またはNR23が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR15は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR15は、非介在であるか、もしくは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR15は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、またはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR15は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、または
R16は、水素、C2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキル、またはフェニル−C1−C3アルキルであり、ここで、C2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキル、またはフェニル−C1−C3アルキルは、非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、NR23、またはCOOR15が介在するか;
またはR16は、非置換であるか、もしくは1個以上のOH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニル、または(CO)OR15によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR16は、1個以上のO、S、CO、NR23、またはCOOR15が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR16は、(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C8アルカノイル、またはC3−C6アルケノイルであるか;
またはR16は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、C1−C4アルコキシ、またはC1−C4アルキルスルファニルによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR16は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、(CO)O(C1−C8アルキル)、(CO)−C1−C8アルキル、(CO)N(C1−C8アルキル)2、または
R17およびR18は、互いに独立に、水素、C1−C20アルキル、C2−C4ヒドロキシアルキル、C2−C10アルコキシアルキル、C2−C5アルケニル、C3−C20シクロアルキル、フェニル−C1−C3アルキル、C1−C8アルカノイル、C1−C8アルカノイルオキシ、C3−C12アルケノイル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、またはベンゾイルであるか;
またはR17およびR18は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、C1−C12アルキル、ベンゾイル、またはC1−C12アルコキシによって置換されるか;
またはR17およびR18は、これらが付着しているN原子と共に、非介在であるか、もしくはO、S、またはNR15が介在した5または6員飽和もしくは不飽和環を形成し、前記5または6員飽和もしくは不飽和環は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、NO2、ハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、CN、フェニルによって、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されるか;
またはR17およびR18は、これらが付着しているN原子と共に、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、ハロゲン、NO2、CN、フェニルによって、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたヘテロ芳香族環系を形成し;
R19およびR20は、互いに独立に、水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C10シクロアルキルまたはフェニルであるか;
またはR19およびR20は、これらが付着しているN原子と共に、非介在であるか、もしくはO、S、またはNR23が介在した5または6員飽和もしくは不飽和環を形成し、前記5または6員飽和もしくは不飽和環は、縮合されないか、もしくは前記5または6員飽和もしくは不飽和環にベンゼン環が縮合され;
R21は、水素、OH、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、非介在であるか、もしくは1個以上のO、CO、またはNR24が介在したC2−C20アルキル、非介在であるか、もしくはO、S、CO、またはNR24が介在したC3−C20シクロアルキルであるか、
またはR21は、フェニル、ナフチル、フェニル−C1−C4アルキル、OR15、SR16、またはNR19R20であり;
R22は、C6−C20アリールまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のフェニル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、CN、NO2、OR15、SR16、NR17R18によって、または1個以上のO、S、またはNR23が介在したC1−C20アルキルによって置換されるか、またはこれらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、COOR15、CONR17R18、フェニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C20ヘテロアリール、C6−C20アリールオキシカルボニル、C3−C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR15、SR16、またはNR17R18によって置換された1個以上のC1−C20アルキルによって置換されるか;
またはR22は、水素、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、フェニル、OH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニル、(CO)OH、または(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR22は、1個以上のO、S、またはNR24が介在したC2−C12アルキルであるか;
またはR22は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C12アルケニル、またはC3−C8シクロアルキルであるか;
またはR22は、SR16によって置換されたフェニルであり、ここで、R16は、COR22基が付着しているカルバゾール部分のフェニルまたはナフチル環に対する直接結合を表し;
nは、1−20であり;
R23は、水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在であるか、もしくは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18、または
R24は、水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在であるか、もしくは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18、または
本発明の着色感光性樹脂組成物は、添加剤をさらに含んでもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物に含有される溶媒は特に制限されず、着色感光性樹脂組成物の分野で使用されている各種有機溶剤を使用することができる。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、およびメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。前記溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面で、好ましくは、前記溶剤のうち、沸点が100℃〜200℃の有機溶剤が挙げられ、より好ましくは、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、3−エトキシプロピオン酸エチルや、3−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げられ、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独または2種類以上を混合して使用することができる。
製造例1−1.化学式I−1の合成
Step A:3−Neck flaskにreflux condenserと温度計をsettingした後、9−fluorenone50.0gとphenol200.0gを入れて、zinc chloride160mLを注入した。hydrogen chloride120mgを入れた後、撹拌を開始しながら温度を70℃に昇温して4時間撹拌した。(収率は97%で黄色の化合物が製造された。)
Step A:3−Neck flaskにreflux condenserと温度計をsettingした後、Benzophenone50.0gを入れて、hydrogenchloride120mLを注入した。zinc(II)chloride120mgを入れた後、recorcinolを60.0g入れて、撹拌を開始しながら温度を190℃に昇温した。未反応物の含有量が0.3%未満であることを確認後、減圧蒸留した。
2,2’−((((9H−fluorene−9,9−diyl)bis(4,1−phenylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(oxirane)の合成
3,3’−(((9H−fluorene−9,9−diyl)bis(4,1−phenylene))bis(oxy))bis(1−(phenylthio)propan−2−ol)の合成
製造例4−1.化学式V−1のバインダー樹脂の製造
反応器に、9,9’−ビス(4−グリシロキシフェニル)フルオレン(Hear chem社)138g、アクリル酸54g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(大井化金社)1.4g、トリフェニルホスフィン(Aldrich社)1g、プロピレングリコールメチルエチルアセテート(Daicel Chemical社)128g、およびヒドロキノン0.5gを入れて120℃に昇温後、12時間維持した後、テトラヒドロフタリック無水物2g、ビスフェニルテトラカルボン酸二無水物20g、プロピルグリコールメチルエチルアセテート130g、N,N’−テトラメチルアンモニウムクロライド0.03gを入れて10時間維持して、重量平均分子量が4,500g/molのカルド系バインダー樹脂を製造した。
反応器に、9,9’−ビス(4−グリシロキシフェニル)フルオレン(Hear chem社)138g、アクリル酸54g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(大井化金社)1.4g、トリフェニルホスフィン(Aldrich社)1g、プロピレングリコールメチルエチルアセテート(Daicel Chemical社)128g、およびヒドロキノン0.5gを入れて120℃に昇温後、12時間維持した後、テトラヒドロフタリック無水物2g、ビスフェニルテトラカルボン酸二無水物30g、プロピルグリコールメチルエチルアセテート130g、N,N’−テトラメチルアンモニウムクロライド0.03gを入れて10時間維持して、重量平均分子量が7,000g/molのカルド系バインダー樹脂を製造した。
前記記載の方法によって製造されたV−1〜V−4のバインダーおよびV−1−Aのバインダーを用いて、下記表1の組成で着色感光性樹脂組成物を製造した。下記表1において、溶媒はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを単独で用い、投入した量は樹脂組成物基準で400重量部投入した。
G58(C.I.Pigment Green58でDIC社のFASTOGEN(R)Green A110)
R254(C.I.Pigment Red254でハンジョウアベケミカル社)
OBP(Organic Black pigmentでBasf社の100cf)
光重合性単量体:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA、日本化薬社)
バインダー樹脂:製造例4−1〜4−5のV−1〜V−4のバインダーおよびV−1−Aのバインダー、そして、製造例4−6のCardo Aバインダー、および製造例4−7のCardo Bバインダー
オキシム系光開始剤:OXE−03(BASF社)、NCI−831(アデカ社)
非オキシム系光開始剤:Irgacure(R)369(BASF社)
溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
添加剤:F475、DIC社/S−510、Chisso社
試験片の作製
コーティング機器(Mikasa社、Opticoat MS−A150)を用いて、前記実施例1〜実施例5、比較例1〜比較例4で得られた感光性樹脂組成物ごとに一定厚さを示すrpmでコーティングを進行させた後、90℃の熱板(hot−plate)で1分〜10分間予備加熱を進行させて、塗膜を形成した。
前記方法で製造された基板を230℃で60min間放置して、それぞれの変化する耐熱色変化を確認した。評価基準は下記表2に、評価結果は下記表3に記載した。
前記方法で製造された基板を30mWの高圧水銀灯で240時間放置して、変化する耐光色変化を確認した。評価基準は下記表2に、評価結果は下記表3に記載した。
ボールミル分散機を用いて、分散剤を粒子対比10%投入して、分散溶液を製造するのにかかる時間により製造特性を判断した。評価基準は下記表2に、評価結果は下記表3に記載した。
分散した分散溶液の放置による分散安定性評価で、分散溶液の放置により上部5%の分散安定性が破壊されるのにかかる時間を測定した。評価基準は下記表2に、評価結果は下記表3に記載した。
前記製造された試験片を9cm2の面積を有する試験片を製造して、230℃で30min間発生するOutgasを、GC−msを分析して検出される物質の総量を計算して判断する。評価基準は下記表2に、評価結果は下記表3に記載した。
Claims (15)
- 着色剤;化学式Iで表されるバインダー樹脂;光重合性単量体;オキシム系光開始剤;および溶媒を含む着色感光性樹脂組成物:
- 前記オキシム系光開始剤は、オキシムエステル系化合物、トリアジン系化合物、アセトフェノン系化合物、およびビイミダゾール系化合物からなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記オキシム系光開始剤は、化学式IIで表される化合物からなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物:
R1、R2、R3、R4は、互いに独立に、水素、C1−C20アルキル、OR15、ハロゲン、またはNO2であるか;
またはR1およびR2、R2およびR3、R3およびR4は、互いに独立に一緒になって
R11、R12、R13、R14は、互いに独立に、水素、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、フェニル、CN、OH、SH、C1−C4−アルコキシ、(CO)OHによって、または(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立に、非置換のフェニル、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、CN、OR15によって、またはNR17R18によって置換されたフェニルであるか;
またはR11、R12、R13、R14は、互いに独立に、ハロゲン、CN、OR15、SR16、SOR16、SO2R16、またはNR17R18であり、ここで、置換基OR15、SR16、またはNR17R18は、任意にナフチル環の炭素原子のうちの1個と共にR15、R16、R17、および/またはR18を介して5または6員環を形成し;
R5は、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、R15、COOR15、OR15、SR16、CONR17R18、NR17R18によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR5は、1個以上のO、S、SO、SO2、NR23、またはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、
または非介在であるか、もしくは1個以上のO、CO、またはNR23が介在したC2−C12アルケニルであり、
ここで、介在したC2−C20アルキル、および非介在もしくは介在したC2−C12アルケニルは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲンによって置換されるか;
またはR5は、C4−C8シクロアルケニル、C2−C12アルキニル、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC3−C10シクロアルキルであるか;
またはR5は、フェニルまたはナフチルであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のOR15、SR16、NR17R18、COR22、CN、NO2、ハロゲン、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC2−C20アルキルによって置換されるか、またはこれらそれぞれは、C3−C10シクロアルキルによって、または1個以上のO、S、CO、またはNR24が介在したC3−C10シクロアルキルによって置換され;
R6、R7、R8、R9、R10は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によって、または1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、1個以上のO、S、またはNR24が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非介在であるか、もしくは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、またはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR6、R7、R8、R9、R10は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノによって置換され;
R15は、水素、フェニル−C1−C3アルキル、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−フェニル、(CO)OH、(CO)O(C1−C4アルキル)、C3−C20シクロアルキル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、O(C1−C4ハロアルキル)によって、または1個以上のOが介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR15は、1個以上のO、S、またはNR23が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR15は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C1−C8アルカノイル、C2−C12アルケニル、C3−C6アルケノイル、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR23が介在したC3−C20シクロアルキルであるか;
またはR15は、非介在であるか、もしくは1個以上のOが介在したC1−C8アルキル−C3−C10シクロアルキルであるか;
またはR15は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、またはC1−C3アルコキシによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR15は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、OH、C1−C12アルキル、C1−C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、または
R16は、水素、C2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキル、またはフェニル−C1−C3アルキルであり、ここで、C2−C12アルケニル、C3−C20シクロアルキル、またはフェニル−C1−C3アルキルは、非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、NR23、またはCOOR15が介在するか;
またはR16は、非置換であるか、もしくは1個以上のOH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C2−C4)アルケニル、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニル、または(CO)OR15によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR16は、1個以上のO、S、CO、NR23、またはCOOR15が介在したC2−C20アルキルであるか;
またはR16は、(CH2CH2O)nH、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C8アルカノイル、またはC3−C6アルケノイルであるか;
またはR16は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C6アルキル、ハロゲン、OH、C1−C4アルコキシ、またはC1−C4アルキルスルファニルによって置換されたベンゾイルであるか;
またはR16は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、C1−C12アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C12アルコキシ、CN、NO2、フェニル−C1−C3アルキルオキシ、フェノキシ、C1−C12アルキルスルファニル、フェニルスルファニル、N(C1−C12アルキル)2、ジフェニルアミノ、(CO)O(C1−C8アルキル)、(CO)−C1−C8アルキル、(CO)N(C1−C8アルキル)2、または
R17およびR18は、互いに独立に、水素、C1−C20アルキル、C2−C4ヒドロキシアルキル、C2−C10アルコキシアルキル、C2−C5アルケニル、C3−C20シクロアルキル、フェニル−C1−C3アルキル、C1−C8アルカノイル、C1−C8アルカノイルオキシ、C3−C12アルケノイル、SO2−(C1−C4ハロアルキル)、またはベンゾイルであるか;
またはR17およびR18は、フェニル、ナフチル、またはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、C1−C12アルキル、ベンゾイル、またはC1−C12アルコキシによって置換されるか;
またはR17およびR18は、これらが付着しているN原子と共に、非介在であるか、もしくはO、S、またはNR15が介在した5または6員飽和もしくは不飽和環を形成し、前記5または6員飽和もしくは不飽和環は、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、NO2、ハロゲン、C1−C4−ハロアルキル、CN、フェニルによって、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されるか;
またはR17およびR18は、これらが付着しているN原子と共に、非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C20アルコキシ、=O、OR15、SR16、NR19R20、(CO)R21、ハロゲン、NO2、CN、フェニルによって、または非介在であるか、もしくは1個以上のO、S、CO、またはNR15が介在したC3−C20シクロアルキルによって置換されたヘテロ芳香族環系を形成し;
R19およびR20は、互いに独立に、水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、C3−C10シクロアルキルまたはフェニルであるか;
またはR19およびR20は、これらが付着しているN原子と共に、非介在であるか、もしくはO、S、またはNR23が介在した5または6員飽和もしくは不飽和環を形成し、前記5または6員飽和もしくは不飽和環は、縮合されないか、または前記5または6員飽和もしくは不飽和環にベンゼン環が縮合され;
R21は、水素、OH、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、非介在であるか、もしくは1個以上のO、CO、またはNR24が介在したC2−C20アルキル、非介在であるか、もしくはO、S、CO、またはNR24が介在したC3−C20シクロアルキルであるか、
またはR21は、フェニル、ナフチル、フェニル−C1−C4アルキル、OR15、SR16、またはNR19R20であり;
R22は、C6−C20アリールまたはC3−C20ヘテロアリールであり、これらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のフェニル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、CN、NO2、OR15、SR16、NR17R18によって、または1個以上のO、S、またはNR23が介在したC1−C20アルキルによって置換されるか、またはこれらそれぞれは、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、COOR15、CONR17R18、フェニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C20ヘテロアリール、C6−C20アリールオキシカルボニル、C3−C20ヘテロアリールオキシカルボニル、OR15、SR16、またはNR17R18によって置換された1個以上のC1−C20アルキルによって置換されるか;
またはR22は、水素、非置換であるか、もしくは1個以上のハロゲン、フェニル、OH、SH、CN、C3−C6アルケンオキシ、OCH2CH2CN、OCH2CH2(CO)O(C1−C4アルキル)、O(CO)−(C1−C4アルキル)、O(CO)−フェニル、(CO)OH、または(CO)O(C1−C4アルキル)によって置換されたC1−C20アルキルであるか;
またはR22は、1個以上のO、S、またはNR24が介在したC2−C12アルキルであるか;
またはR22は、(CH2CH2O)n+1H、(CH2CH2O)n(CO)−(C1−C8アルキル)、C2−C12アルケニル、またはC3−C8シクロアルキルであるか;
またはR22は、SR16によって置換されたフェニルであり、ここで、R16は、COR22基が付着しているカルバゾール部分のフェニルまたはナフチル環に対する直接結合を表し;
nは、1−20であり;
R23は、水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在であるか、もしくは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18、または
R24は、水素、C1−C20アルキル、C1−C4ハロアルキル、1個以上のOまたはCOが介在したC2−C20アルキルであるか、またはフェニル−C1−C4アルキル、非介在であるか、もしくは1個以上のOまたはCOが介在したC3−C8シクロアルキルであるか、または(CO)R17であるか、または非置換であるか、もしくは1個以上のC1−C20アルキル、ハロゲン、C1−C4ハロアルキル、OR15、SR16、NR17R18、または
- 前記着色剤は、C.I.ピグメントイエロー、C.I.ピグメントオレンジ、C.I.ピグメントレッド、C.I.ピグメントバイオレット、C.I.ピグメントブルー、C.I.ピグメントグリーン、C.I.ピグメントブラウン、C.I.ピグメントバイオレット、およびC.I.ピグメントブラックからなる群より選択される1種以上である、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物の固形分総重量に対して、前記光重合性単量体を5〜30重量部含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物中の固形分総重量に対して、前記着色剤を5〜50重量部含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物の固形分総重量に対して、オキシム系光開始剤を1〜20重量部含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物の固形分総重量に対して、バインダー樹脂を5〜50重量部含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤の粒子の大きさが3〜150nmである、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色剤は、有機着色剤および無機着色剤のうちの1つ以上を含むものである、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記有機着色剤は、粒子の大きさが20nm〜100nmである、請求項10に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記無機着色剤は、粒子の大きさが3nm〜20nmである、請求項10に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記着色感光性樹脂組成物は、添加剤をさらに含むものである、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物を含むカラーフィルタ。
- 請求項14に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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