JPH1045855A - 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物Info
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- JPH1045855A JPH1045855A JP8221909A JP22190996A JPH1045855A JP H1045855 A JPH1045855 A JP H1045855A JP 8221909 A JP8221909 A JP 8221909A JP 22190996 A JP22190996 A JP 22190996A JP H1045855 A JPH1045855 A JP H1045855A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】高屈折率、透明で耐衝撃性に優れた物性を得る
ことができる樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】特定の構造を有するウレタン化合物
（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）及
び重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする樹脂組
成物
ことができる樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【解決手段】特定の構造を有するウレタン化合物
（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）及
び重合開始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする樹脂組
成物
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は耐衝撃性に優れた、
高屈折率なプラスチックレンズ材料に適する樹脂組成物
及びその硬化物に関する。
高屈折率なプラスチックレンズ材料に適する樹脂組成物
及びその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックレンズは成形が容易である
こと、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用
いられている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明
プラスチックは、耐熱性、耐薬品性が要求されるため、
ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性
プラスチックではなく、ポリジエチレングリコールビス
アリルカーボネート（以下、ＣＲ−３９と示す）等の熱
硬化性プラスチックが使用されていた。しかし、ＣＲ−
３９は、屈折率が約１．５０と低いことが欠点となって
いる。
こと、軽いことなどの特徴を生かし、光学製品に広く用
いられている。中でも眼鏡レンズとして用いられる透明
プラスチックは、耐熱性、耐薬品性が要求されるため、
ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン等の熱可塑性
プラスチックではなく、ポリジエチレングリコールビス
アリルカーボネート（以下、ＣＲ−３９と示す）等の熱
硬化性プラスチックが使用されていた。しかし、ＣＲ−
３９は、屈折率が約１．５０と低いことが欠点となって
いる。
【０００３】高屈折率のプラスチックレンズ材料は、レ
ンズにした場合、厚みを薄くすることができ製品をコン
パクトにすることが出来るという利点を有しており、近
年は、高屈折率の新規な透明プラスチックを開発する試
みが多数行われている。
ンズにした場合、厚みを薄くすることができ製品をコン
パクトにすることが出来るという利点を有しており、近
年は、高屈折率の新規な透明プラスチックを開発する試
みが多数行われている。
【０００４】高屈折率の透明プラスチックを得ようとす
る場合、特公昭５８−１４４４９号公報に示されるよう
にプラスチックレンズ用樹脂組成物の分子構造にフッ素
を除くハロゲン原子の導入、芳香族環の導入を行なうの
が一般的である。しかしながら、前記ハロゲン基置換芳
香族環を分子構造に有するプラスチックレンズ用樹脂
は、脆くなりやすい欠点を有している。強靱なプラスチ
ックレンズ用樹脂を得るためには、プラスチックレンズ
用樹脂の分子構造に耐衝撃性に優れたウレタン結合を導
入する方法等が有効な方法である。高屈折率でかつ強靱
なプラスチックレンズ用樹脂を得るためには、プラスチ
ックレンズ用樹脂の分子構造にウレタン結合及びフッ素
を除くハロゲン基で置換された芳香族環を有するものが
挙げられる。具体的には、特開昭６０−５１７０６号公
報、特開昭６３−１９３９１４号公報、特公平４−１１
５７０号公報等に示してある。
る場合、特公昭５８−１４４４９号公報に示されるよう
にプラスチックレンズ用樹脂組成物の分子構造にフッ素
を除くハロゲン原子の導入、芳香族環の導入を行なうの
が一般的である。しかしながら、前記ハロゲン基置換芳
香族環を分子構造に有するプラスチックレンズ用樹脂
は、脆くなりやすい欠点を有している。強靱なプラスチ
ックレンズ用樹脂を得るためには、プラスチックレンズ
用樹脂の分子構造に耐衝撃性に優れたウレタン結合を導
入する方法等が有効な方法である。高屈折率でかつ強靱
なプラスチックレンズ用樹脂を得るためには、プラスチ
ックレンズ用樹脂の分子構造にウレタン結合及びフッ素
を除くハロゲン基で置換された芳香族環を有するものが
挙げられる。具体的には、特開昭６０−５１７０６号公
報、特開昭６３−１９３９１４号公報、特公平４−１１
５７０号公報等に示してある。
【０００５】しかしながら、プラスチックレンズ用樹脂
の分子構造にハロゲン基を含有して屈折率を向上させる
技術では、該ハロゲン基含有量に応じて、該プラスチッ
クレンズ用樹脂の比重も同時に大きくなるため、プラス
チックレンズ用樹脂の比重も同時に大きくなるため、プ
ラスチックレンズ用樹脂硬化物の高屈折率化によりプラ
スチックレンズの薄肉化が可能になっても，プラスチッ
クレンズの軽量化の効果が相殺されるという欠点があっ
た。この欠点を解決するものとしては、特開平１−２４
２６１２号公報において提案されている技術が有効であ
る。これは、分子内に水酸基及び分子内にイオウ原子を
有するジオール化合物とポリイソシアネートとから得ら
れる共重合体であって、形成されたウレタン結合が耐衝
撃性を示すと共に、イオウ原子が導入されるため、比重
が大きくならずに比較的高い屈折率を有するものであ
る。
の分子構造にハロゲン基を含有して屈折率を向上させる
技術では、該ハロゲン基含有量に応じて、該プラスチッ
クレンズ用樹脂の比重も同時に大きくなるため、プラス
チックレンズ用樹脂の比重も同時に大きくなるため、プ
ラスチックレンズ用樹脂硬化物の高屈折率化によりプラ
スチックレンズの薄肉化が可能になっても，プラスチッ
クレンズの軽量化の効果が相殺されるという欠点があっ
た。この欠点を解決するものとしては、特開平１−２４
２６１２号公報において提案されている技術が有効であ
る。これは、分子内に水酸基及び分子内にイオウ原子を
有するジオール化合物とポリイソシアネートとから得ら
れる共重合体であって、形成されたウレタン結合が耐衝
撃性を示すと共に、イオウ原子が導入されるため、比重
が大きくならずに比較的高い屈折率を有するものであ
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、共重合
体中にイオウ原子が導入された場合、耐光性が悪く着色
しやすく、又、熱によっも着色しやすく満足すべきもの
ではなかった。
体中にイオウ原子が導入された場合、耐光性が悪く着色
しやすく、又、熱によっも着色しやすく満足すべきもの
ではなかった。
【０００７】本発明は、上述の背景になされたものであ
り、その目的とするところは、軽量で、耐衝撃性に優
れ、１．５５以上の高屈折率を有するプラスチックレン
ズ等の注型用組成物に有用な樹脂組成物及びその硬化物
を提供することである。
り、その目的とするところは、軽量で、耐衝撃性に優
れ、１．５５以上の高屈折率を有するプラスチックレン
ズ等の注型用組成物に有用な樹脂組成物及びその硬化物
を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を
有するウレタン（メタ）アクリレートを用いることによ
り、軽量で、耐衝撃性に優れ、屈折率が１．５５以上で
透明性に優れたプラスチックレンズ等の注型用組成物に
適する樹脂組成物及びその硬化物を見いだした。
題点を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を
有するウレタン（メタ）アクリレートを用いることによ
り、軽量で、耐衝撃性に優れ、屈折率が１．５５以上で
透明性に優れたプラスチックレンズ等の注型用組成物に
適する樹脂組成物及びその硬化物を見いだした。
【０００９】すなわち、本発明は、 （１）一般式（１）で表されるジオール化合物（ａ）
【００１０】
【化２】
【００１１】（式中、ｍおよびｎは１〜１０の数であ
り、ｍ＋ｎの平均値は２〜２０であり、好ましくは２〜
１０である。Ｒ1 は水素原子、ＣＨ3 又はＣ2 Ｈ5 であ
る。）と分子中に１個のイソシアネート基と１個の不飽
和基を有する化合物（ｂ）を反応させてなるウレタン化
合物（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）及び任意成分として重合開始剤（Ｃ）を含有する
ことを特徴とする樹脂組成物 （２）前項１記載のウレタン化合物（Ａ）、（Ａ）成分
以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）及び重合開始剤（Ｃ）
を含有することを特徴とする注型用組成物 （３）前項１及び２記載の組成物の硬化物に関する。
り、ｍ＋ｎの平均値は２〜２０であり、好ましくは２〜
１０である。Ｒ1 は水素原子、ＣＨ3 又はＣ2 Ｈ5 であ
る。）と分子中に１個のイソシアネート基と１個の不飽
和基を有する化合物（ｂ）を反応させてなるウレタン化
合物（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物
（Ｂ）及び任意成分として重合開始剤（Ｃ）を含有する
ことを特徴とする樹脂組成物 （２）前項１記載のウレタン化合物（Ａ）、（Ａ）成分
以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）及び重合開始剤（Ｃ）
を含有することを特徴とする注型用組成物 （３）前項１及び２記載の組成物の硬化物に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細な説明を行
う。（Ａ）成分は、前記一般式（１）で表されるジオー
ル化合物（ａ）と分子中に１個のイソシアネート基と１
個の不飽和基を有する化合物（ｂ）とを反応させること
により得ることができる。一般式（１）で表されるジオ
ール化合物（ａ）の具体例としては、例えば
う。（Ａ）成分は、前記一般式（１）で表されるジオー
ル化合物（ａ）と分子中に１個のイソシアネート基と１
個の不飽和基を有する化合物（ｂ）とを反応させること
により得ることができる。一般式（１）で表されるジオ
ール化合物（ａ）の具体例としては、例えば
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】
【化７】
【００１８】等を挙げることができる。分子中に１個の
イソシアネート基と１個の不飽和基を含有する化合物
（ｂ）の具体例としては、例えば
イソシアネート基と１個の不飽和基を含有する化合物
（ｂ）の具体例としては、例えば
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】等を挙げることができる。（Ａ）成分を得
るために、一般式（１）で表わされるジオール化合物
（ａ）と分子中に１個のイソシアネート基と１個の不飽
和基を含有する化合物（ｂ）を反応させる方法として
は、公知の方法を用いることができる。
るために、一般式（１）で表わされるジオール化合物
（ａ）と分子中に１個のイソシアネート基と１個の不飽
和基を含有する化合物（ｂ）を反応させる方法として
は、公知の方法を用いることができる。
【００２３】例えば、一般式（１）で表されるジオール
化合物（ａ）と前記、化合物（ｂ）とを、通常はジオー
ル化合物（ａ）の水酸基１当量に対して化合物（ｂ）の
イソシアネート基０．５〜１．５当量、好ましくは、
０．５〜１．０当量を反応させる。反応温度は、７０〜
１００℃で、反応時間は、５〜２０時間であるのが好ま
しい。反応中、重合防止するため重合禁止剤（例えば、
ｐ−メトキシフェノール、メチルハイドロキノン等）や
反応を促進するための反応触媒（例えば、ジ−ｎ−ブチ
ルスズ等）を使用することも出来る。
化合物（ａ）と前記、化合物（ｂ）とを、通常はジオー
ル化合物（ａ）の水酸基１当量に対して化合物（ｂ）の
イソシアネート基０．５〜１．５当量、好ましくは、
０．５〜１．０当量を反応させる。反応温度は、７０〜
１００℃で、反応時間は、５〜２０時間であるのが好ま
しい。反応中、重合防止するため重合禁止剤（例えば、
ｐ−メトキシフェノール、メチルハイドロキノン等）や
反応を促進するための反応触媒（例えば、ジ−ｎ−ブチ
ルスズ等）を使用することも出来る。
【００２４】（Ｂ）成分は、（Ａ）成分以外の、分子内
に少なくとも重合性不飽和二重結合を有する化合物など
のようなものでも使用できる。不飽和基含有化合物
（Ｂ）の具体的な種類としては、（メタ）アクリロイル
基、（メタ）アリル基、ビニル基等が挙げられる。
に少なくとも重合性不飽和二重結合を有する化合物など
のようなものでも使用できる。不飽和基含有化合物
（Ｂ）の具体的な種類としては、（メタ）アクリロイル
基、（メタ）アリル基、ビニル基等が挙げられる。
【００２５】（Ｂ）成分としては、溶解性、希釈性の点
から低粘度のものが望ましく、屈折率の点からは分子内
に芳香族環を有するのが望ましい。特に、スチレン、ク
ロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロモスチレン、ジ
ブロモスチレン、ジビニルスチレン等のスチレン誘導
体、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、ｏ−ビフェニル（メタ）アクリレート、
ｏ−ビフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ
−ビフェニルオキシエチルオキシエチル（メタ）アクリ
レート等の（メタ）アクリル酸エステル、ジアリルフタ
レート、ジメタリルフタレート、ジアリルビフェニレー
ト等のアリル化合物等が好ましい。
から低粘度のものが望ましく、屈折率の点からは分子内
に芳香族環を有するのが望ましい。特に、スチレン、ク
ロルスチレン、ジクロルスチレン、ブロモスチレン、ジ
ブロモスチレン、ジビニルスチレン等のスチレン誘導
体、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）
アクリレート、ｏ−ビフェニル（メタ）アクリレート、
ｏ−ビフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ
−ビフェニルオキシエチルオキシエチル（メタ）アクリ
レート等の（メタ）アクリル酸エステル、ジアリルフタ
レート、ジメタリルフタレート、ジアリルビフェニレー
ト等のアリル化合物等が好ましい。
【００２６】また（Ｂ）成分は、一種類を単独で使用し
ても良いし、数種類を併用しても良い。
ても良いし、数種類を併用しても良い。
【００２７】（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合比は、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした
時、（Ａ）成分１０〜８０重量部に対して、（Ｂ）成分
２０〜９０重量部であるのが好ましく、特に好ましくは
（Ａ）成分２０〜７０重量部に対して、（Ｂ）成分３０
〜８０重量部である。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした
時、（Ａ）成分１０〜８０重量部に対して、（Ｂ）成分
２０〜９０重量部であるのが好ましく、特に好ましくは
（Ａ）成分２０〜７０重量部に対して、（Ｂ）成分３０
〜８０重量部である。
【００２８】（Ｃ）成分の重合開始剤は、特に制限はな
く、可視光線、赤外線、紫外線等の活性エネルギー線あ
るいは熱で活性ラジカルを発生するものであれば良い。
く、可視光線、赤外線、紫外線等の活性エネルギー線あ
るいは熱で活性ラジカルを発生するものであれば良い。
【００２９】熱で活性ラジカルを発生する重合開始剤
（熱重合開始剤）の具体例としては、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チレート、１，１，３，３−テトラメチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、２，２−
アゾビス（２，４−ジメチルバレルニトリル）、アゾビ
スイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等が挙げられ
る。
（熱重合開始剤）の具体例としては、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシイソブ
チレート、１，１，３，３−テトラメチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、２，２−
アゾビス（２，４−ジメチルバレルニトリル）、アゾビ
スイソブチロニトリルなどのアゾ化合物等が挙げられ
る。
【００３０】活性エネルギー線により活性ラジカルを発
生するラジカル重合開始剤（光重合開始剤）の具体例と
しては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、メチルフェニルグリオキシレート、２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ベ
ンジルジメチルケタール等を用いることができる。
生するラジカル重合開始剤（光重合開始剤）の具体例と
しては、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプ
ロパン−１−オン、ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、メチルフェニルグリオキシレート、２，４，６
−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサ
イド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド、ベ
ンジルジメチルケタール等を用いることができる。
【００３１】また、（Ｃ）成分の重合開始剤は、単独で
使用しても良く、数種類を併用しても良い。
使用しても良く、数種類を併用しても良い。
【００３２】（Ｃ）成分の使用量は、（Ａ）成分＋
（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、該合計量
１００重量部に対して，０．０〜５重量部が好ましく、
特に好ましくは０．００５〜３重量部である。
（Ｂ）成分の合計量を１００重量部とした時、該合計量
１００重量部に対して，０．０〜５重量部が好ましく、
特に好ましくは０．００５〜３重量部である。
【００３３】尚、本発明の組成物は、本発明の目的を妨
げない範囲において、耐衝撃性、染色性等の特性の向上
のために、ペンタエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等の脂肪
族モノマー類を適量添加しても良い。
げない範囲において、耐衝撃性、染色性等の特性の向上
のために、ペンタエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ノナブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等の脂肪
族モノマー類を適量添加しても良い。
【００３４】また、本発明の組成物には、本発明の目的
を妨げない範囲において、消泡剤、酸化防止剤、黄変防
止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、ブルーイング剤、顔料
等の添加剤を含んでもいてもよい。
を妨げない範囲において、消泡剤、酸化防止剤、黄変防
止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、ブルーイング剤、顔料
等の添加剤を含んでもいてもよい。
【００３５】本発明の樹脂組成物、注型用組成物及びそ
の硬化物は、プラスチックレンズ材料、眼科用レンズに
適しているが、それ以外にも光ディスク用保護コート
剤、接着剤、防水塗料、印刷インキ等の幅広い用途に有
用である。
の硬化物は、プラスチックレンズ材料、眼科用レンズに
適しているが、それ以外にも光ディスク用保護コート
剤、接着剤、防水塗料、印刷インキ等の幅広い用途に有
用である。
【００３６】本発明の組成物は、（Ａ）〜（Ｃ）各成分
を混合、加熱、溶解、分散等を行なうことにより調製す
ることができる。
を混合、加熱、溶解、分散等を行なうことにより調製す
ることができる。
【００３７】本発明の組成物の硬化物は常法により加熱
するか、活性エネルギー線を照射するか、あるいは、こ
れらの組み合わせで硬化することができる。本発明の注
型用組成物の硬化は、具体的には、例えば、ポリ塩化ビ
ニルあるいは、エチレン−酢酸ビニル共重合体等からな
るガスケットを介して、所望の形状の２枚のガラス鋳型
を組み合わせ、これに組成物を注入した後加熱するか、
活性エネルギー線を照射するか、あるいは、これらの組
み合わせで硬化することかできる。
するか、活性エネルギー線を照射するか、あるいは、こ
れらの組み合わせで硬化することができる。本発明の注
型用組成物の硬化は、具体的には、例えば、ポリ塩化ビ
ニルあるいは、エチレン−酢酸ビニル共重合体等からな
るガスケットを介して、所望の形状の２枚のガラス鋳型
を組み合わせ、これに組成物を注入した後加熱するか、
活性エネルギー線を照射するか、あるいは、これらの組
み合わせで硬化することかできる。
【００３８】
【実施例】以下、合成例、実施例を用いて本発明を更に
具体例に説明するが、本発明はこれに限定されるもので
はない。なお、実施例において得られた諸物性は、試験
用に厚み２ｍｍに成形した注型用組成物の硬化物を用い
て、下記の試験方法により測定したものである。
具体例に説明するが、本発明はこれに限定されるもので
はない。なお、実施例において得られた諸物性は、試験
用に厚み２ｍｍに成形した注型用組成物の硬化物を用い
て、下記の試験方法により測定したものである。
【００３９】可視光線透過率（％）：ＡＳＴＭ Ｄ １
００３−６１に従い測定した。 屈折率：アッベ屈折率計により、５８９．３ｎｍのＤ線
における２５℃の屈折率を測定した。 黄色度指数（Yellowness Index）：Gardiner Colerimet
er Model XL835によって測定、数値が大きい方が黄色度
が大きい。 ロックウェル硬度：ＪＩＳ Ｋ７２０２に従って測定し
た。 耐衝撃性：米国ＦＤＡ規格に準じて、重さ１６．３ｇの
鋼球を１２７ｃｍの高さから試験用硬化物に落下させる
鋼球落下試験を行なった。破損の全く見られないものを
「良い（○）」とした。
００３−６１に従い測定した。 屈折率：アッベ屈折率計により、５８９．３ｎｍのＤ線
における２５℃の屈折率を測定した。 黄色度指数（Yellowness Index）：Gardiner Colerimet
er Model XL835によって測定、数値が大きい方が黄色度
が大きい。 ロックウェル硬度：ＪＩＳ Ｋ７２０２に従って測定し
た。 耐衝撃性：米国ＦＤＡ規格に準じて、重さ１６．３ｇの
鋼球を１２７ｃｍの高さから試験用硬化物に落下させる
鋼球落下試験を行なった。破損の全く見られないものを
「良い（○）」とした。
【００４０】（（Ａ）成分の合成例） 合成例１ 下記式のジオール化合物４３６ｇ
【００４１】
【化１１】
【００４２】メチルエチルケトン５００ｇを仕込み、８
０℃に加熱、溶解する。次に下記式の化合物２９２ｇと
ｐ−メトキシフェノール０．６ｇ
０℃に加熱、溶解する。次に下記式の化合物２９２ｇと
ｐ−メトキシフェノール０．６ｇ
【００４３】
【化１２】
【００４４】を仕込み、８５℃で反応を行ないイソシア
ネートの濃度が０．１％以下になるまで反応させた。次
にメチルエチルケトンを蒸留除去し、半固形のウレタン
化合物（Ａ−１）を得た。屈折率（２５℃）は１．５７
９８であった。
ネートの濃度が０．１％以下になるまで反応させた。次
にメチルエチルケトンを蒸留除去し、半固形のウレタン
化合物（Ａ−１）を得た。屈折率（２５℃）は１．５７
９８であった。
【００４５】合成例２ 下記式のジオール化合物５７０ｇ
【００４６】
【化１３】
【００４７】メチルエチルケトン５００ｇを仕込み、攪
拌、溶解する。次に、下記式の化合物３７４ｇ、ｐ−メ
トキシフェノール０．７ｇ
拌、溶解する。次に、下記式の化合物３７４ｇ、ｐ−メ
トキシフェノール０．７ｇ
【００４８】
【化１４】
【００４９】を仕込み、８５℃で反応を行ないイソシア
ネートの濃度が０．１％以下になるまで反応させた。次
にメチルエチルケトンを蒸留除去し、半固形のウレタン
化合物（Ａ−２）を得た。生成物の屈折率（２５℃）は
１．５８６０であった。
ネートの濃度が０．１％以下になるまで反応させた。次
にメチルエチルケトンを蒸留除去し、半固形のウレタン
化合物（Ａ−２）を得た。生成物の屈折率（２５℃）は
１．５８６０であった。
【００５０】実施例１〜３、比較例１，２ 表１の配合表にしたがって、注型用組成物を調製した。
次に、縦１０ｃｍ、横１０ｃｍ、厚さ５ｍｍのガラス２
枚を間隔が２ｍｍとなる様に対向させ、周囲をポリ塩化
ビニル製チューブ状ガスケットで囲むことにより構成さ
れた鋳型内に前記の配合物を注入した。次いで、鋳型の
両面から２０ｃｍの距離をおいて、１２０Ｗ／ｃｍの高
圧水銀灯により紫外線を５分間照射し、重合硬化した。
その後、該硬化物を鋳型より脱型し、１２０℃で２時間
かけ加熱処理し、透明な平板を得た。この平板につい
て、可視光線透過率、屈折率、黄色度指数、ロックウェ
ル硬度、耐衝撃性について評価し、評価結果は表１に示
した。
次に、縦１０ｃｍ、横１０ｃｍ、厚さ５ｍｍのガラス２
枚を間隔が２ｍｍとなる様に対向させ、周囲をポリ塩化
ビニル製チューブ状ガスケットで囲むことにより構成さ
れた鋳型内に前記の配合物を注入した。次いで、鋳型の
両面から２０ｃｍの距離をおいて、１２０Ｗ／ｃｍの高
圧水銀灯により紫外線を５分間照射し、重合硬化した。
その後、該硬化物を鋳型より脱型し、１２０℃で２時間
かけ加熱処理し、透明な平板を得た。この平板につい
て、可視光線透過率、屈折率、黄色度指数、ロックウェ
ル硬度、耐衝撃性について評価し、評価結果は表１に示
した。
【００５１】
【表１】 表１−１ 実施例 ＊１ １ ２ ３ （Ａ）成分 合成例１で得たウレタン化合物（Ａ−１） ３０ １０ 合成例２で得たウレタン化合物（Ａ−２） ３０ ２０ （Ｂ）成分 ベンジルメタクリレート １０ ２０ ２０ スチレン ３０ ２０ ２０ ２，２−ビス（４−アクリロキシエトキシ エトキシフェニル）プロパン ３０ ３０ ３０ ２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキシ −３，５−ジブロムフェニル）プロパン ジエチレングリコールビスアリルカーボネート （Ｃ）成分 メチルフェニルグリオキシレート 0.05 0.05 １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン 0.05 0.05 １，１，３，３−テトラメチルパーオキシ −２−エチルヘキサノエート 0.2 0.2 0.2 ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート 0.1 ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 可視光線透過率（％） ９２ ９１ ９１ 屈折率（２５℃） 1.587 1.593 1.589 黄色度指数 1.1 1.1 1.1 ロックウェル硬度 ９５ ９８ ９６ 耐衝撃性 ○ ○ ○ 表１−２ 比較例 ＊１ ＊１ １ ２ （Ａ）成分 合成例１で得たウレタン化合物（Ａ−１） 合成例２で得たウレタン化合物（Ａ−２） （Ｂ）成分 ベンジルメタクリレート スチレン ５０ ２，２−ビス（４−アクリロキシエトキシ エトキシフェニル）プロパン ２，２−ビス（４−メタクリロキシエトキ シ−３，５−ジブロムフェニル）プロパン ５０ ジエチレングリコールビスアリルカーボネート １００ （Ｃ）成分 メチルフェニルグリオキシレート １−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン １，１，３，３−テトラメチルパーオキシ −２−エチルヘキサノエート 0.2 ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート 0.1 ジイソプロピルパーオキシジカーボネート 2.5 可視光線透過率（％） ９２ ８９ 屈折率（２５℃） 1.499 1.592 黄色度指数 1.0 1.1 ロックウェル硬度 ９２ １１０ 耐衝撃性 ○ ×
【００５２】注）＊１ 実施例３、比較例１、２の硬
化条件は、２０時間かけて４０℃から１００℃まで加
熱、昇温し硬化させた。
化条件は、２０時間かけて４０℃から１００℃まで加
熱、昇温し硬化させた。
【００５３】表１の評価結果から、本発明の樹脂組成物
は、高屈折率を有し、透明で耐衝撃性に優れているのは
明らかである。
は、高屈折率を有し、透明で耐衝撃性に優れているのは
明らかである。
【００５４】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物及びその硬化物は、
高屈折率、透明で耐衝撃性に優れ、プラスチックレンズ
等の注型用組成物に有用である。
高屈折率、透明で耐衝撃性に優れ、プラスチックレンズ
等の注型用組成物に有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１）で表されるジオール化合物
（ａ） 【化１】 （式中、ｍおよびｎは１〜１０の数であり、ｍ＋ｎの平
均値は２〜２０であり、Ｒ1 は水素原子、ＣＨ3 又はＣ
2 Ｈ5 である。）と分子中に１個のイソシアネート基と
１個の不飽和基を含有する化合物（ｂ）を反応させてな
るウレタン化合物（Ａ）、（Ａ）成分以外の不飽和基含
有化合物（Ｂ）及び任意成分として重合開始剤（Ｃ）を
含有することを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項２】請求項１記載のウレタン化合物（Ａ）、
（Ａ）成分以外の不飽和基含有化合物（Ｂ）及び重合開
始剤（Ｃ）を含有することを特徴とする注型用組成物。 - 【請求項３】請求項１及び請求項２記載の組成物の硬化
物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8221909A JPH1045855A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8221909A JPH1045855A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1045855A true JPH1045855A (ja) | 1998-02-17 |
Family
ID=16774065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8221909A Pending JPH1045855A (ja) | 1996-08-06 | 1996-08-06 | 樹脂組成物、注型用組成物及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1045855A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293762A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Osaka Gas Co Ltd | モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物 |
-
1996
- 1996-08-06 JP JP8221909A patent/JPH1045855A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002293762A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Osaka Gas Co Ltd | モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物 |
| JP4530565B2 (ja) * | 2001-03-29 | 2010-08-25 | 大阪瓦斯株式会社 | モノアクリレートフルオレン化合物、該化合物を含有する組成物、及びその硬化物 |
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