JP2867638B2 - 光学用樹脂 - Google Patents
光学用樹脂Info
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、屈折率、色収差、透明度等の光学的特性お
よび種々の機械的特性に優れる、メガネ用プラスチック
レンズなどに有用な光学用樹脂に関する。
よび種々の機械的特性に優れる、メガネ用プラスチック
レンズなどに有用な光学用樹脂に関する。
〈従来の技術〉 近年、軽量性、成形容易性、耐衝撃性および染色性な
どに優れた合成樹脂材料が、無機硝子に代わってプラス
チックレンズ材料として使用されている。該合成樹脂材
料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリス
チレン、ポリカーボネートが知られている。しかしなが
ら、前記ポリメチルメタクリレート、ポリジエチレング
リコールビスアリルカーボネートは、それ自身は軽量で
あり、耐衝撃性にも優れているものの、屈折率が1.49程
度と低いためレンズとして用いる場合、無機硝子に比べ
て厚いレンズが要求され、高倍率化、軽量化には適さな
いという欠点がある。また前記ポリスチレン、ポリカー
ボネートにおいては屈折率は、1.58〜1.59程度と高いも
のの、これらは樹脂が熱可塑性樹脂であるため、射出成
形時に複屈折による光学歪を生じやすいという問題があ
り、このほかにも耐溶剤性、耐擦傷性に欠けるなどの欠
点がある。
どに優れた合成樹脂材料が、無機硝子に代わってプラス
チックレンズ材料として使用されている。該合成樹脂材
料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、ポリス
チレン、ポリカーボネートが知られている。しかしなが
ら、前記ポリメチルメタクリレート、ポリジエチレング
リコールビスアリルカーボネートは、それ自身は軽量で
あり、耐衝撃性にも優れているものの、屈折率が1.49程
度と低いためレンズとして用いる場合、無機硝子に比べ
て厚いレンズが要求され、高倍率化、軽量化には適さな
いという欠点がある。また前記ポリスチレン、ポリカー
ボネートにおいては屈折率は、1.58〜1.59程度と高いも
のの、これらは樹脂が熱可塑性樹脂であるため、射出成
形時に複屈折による光学歪を生じやすいという問題があ
り、このほかにも耐溶剤性、耐擦傷性に欠けるなどの欠
点がある。
そこで最近では、これら従来の欠点を改善するために
種々の技術提案がなされている。例えば、特開平１−30
9002号公報には、ジスチリル型の有機硫黄化合物と、３
又は４価のチオール化合物として硬化させてなるプラス
チックレンズが、また同じく特開平１−315701号公報に
は、分子内にビニル基をモル平均で1.3個以上有する化
合物と、チオール基をモル平均で1.1個以上有する化合
物とを特定の割合で混合し硬化させてなる含硫黄プラス
チックレンズが、また、同じく特開平２−58001号公報
には、ジメルカプトベンゼン核置換物と１分子あたり少
なくとも２個の反応性不飽和基を有する化合物とを反応
させて得られる高屈折率光学用樹脂がそれぞれ提案され
ている。しかしながら前記提案による光学用樹脂では、
高屈折率は達成されているものの、色収差が悪く、また
原料をレンズ型枠中へ仕込む際あるいは硬化のために加
熱する際、原料中のチオール化合物による悪臭が強く、
樹脂製造の際のハンドリング性に劣り、また作業環境上
にも問題が有る。
種々の技術提案がなされている。例えば、特開平１−30
9002号公報には、ジスチリル型の有機硫黄化合物と、３
又は４価のチオール化合物として硬化させてなるプラス
チックレンズが、また同じく特開平１−315701号公報に
は、分子内にビニル基をモル平均で1.3個以上有する化
合物と、チオール基をモル平均で1.1個以上有する化合
物とを特定の割合で混合し硬化させてなる含硫黄プラス
チックレンズが、また、同じく特開平２−58001号公報
には、ジメルカプトベンゼン核置換物と１分子あたり少
なくとも２個の反応性不飽和基を有する化合物とを反応
させて得られる高屈折率光学用樹脂がそれぞれ提案され
ている。しかしながら前記提案による光学用樹脂では、
高屈折率は達成されているものの、色収差が悪く、また
原料をレンズ型枠中へ仕込む際あるいは硬化のために加
熱する際、原料中のチオール化合物による悪臭が強く、
樹脂製造の際のハンドリング性に劣り、また作業環境上
にも問題が有る。
〈発明が解決しようとする課題〉 したがって本発明の目的は、透明性、屈折率、色収
差、光学歪等の光学的特性及び種々の機械的特性に優
れ、更に臭気がわずかで、硬化の際のハンドリング性の
良い光学用樹脂を提供することにある。
差、光学歪等の光学的特性及び種々の機械的特性に優
れ、更に臭気がわずかで、硬化の際のハンドリング性の
良い光学用樹脂を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、下記一般式（Ｉ） ［式中Ａは、−ＳCH2 lBｍCH2 lS−、 を示す（但し、Ｂは酸素原子または硫黄原子を示す。ま
たｌは１〜６の整数、ｍ及びｎは０〜２の整数を示
す）］で表わされる有機硫黄化合物を含む原料モノマー
を重合して得られる光学用樹脂が提供される。
たｌは１〜６の整数、ｍ及びｎは０〜２の整数を示
す）］で表わされる有機硫黄化合物を含む原料モノマー
を重合して得られる光学用樹脂が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の光学用樹脂は、特定の有機硫黄化合物を必須
の原料モノマーとして重合させてなることを特徴とす
る。前記有機硫黄化合物は、下記一般式（Ｉ）で表わす
ことができ、 式中Ａは、−ＳCH2 lBｍCH2 lS−、 を示す（但し、Ｂは酸素原子または硫黄原子を示す。ま
たｌは１〜６の整数、ｍ及びｎは０〜２の整数を示す）
この際、ｌが６を、またｍ及びｎが２を超える場合には
製造が困難である。前記一般式（Ｉ）で表わされる有機
硫黄化合物としては、例えば、 等が挙げられ、使用に際しては単独または混合物として
用いることができる。
の原料モノマーとして重合させてなることを特徴とす
る。前記有機硫黄化合物は、下記一般式（Ｉ）で表わす
ことができ、 式中Ａは、−ＳCH2 lBｍCH2 lS−、 を示す（但し、Ｂは酸素原子または硫黄原子を示す。ま
たｌは１〜６の整数、ｍ及びｎは０〜２の整数を示す）
この際、ｌが６を、またｍ及びｎが２を超える場合には
製造が困難である。前記一般式（Ｉ）で表わされる有機
硫黄化合物としては、例えば、 等が挙げられ、使用に際しては単独または混合物として
用いることができる。
前記有機硫黄化合物を調製するには、グリシジルメタ
クリレート２モル当量と二官能のチオール化合、例えば
1,2−ジメルカプトエタン１モル当量とを反応させるな
どして容易に得ることができる。
クリレート２モル当量と二官能のチオール化合、例えば
1,2−ジメルカプトエタン１モル当量とを反応させるな
どして容易に得ることができる。
また、原料モノマー全体に対する前記有機硫黄化合物
の配合割合は、特に限定されるものではないが、好まし
くは１〜100重量％の範囲であり、特に好ましくは50〜1
00重量％の範囲である。さらに該有機硫黄化合物を１〜
30重量％の範囲で配合する場合には、高屈折率を有する
高性能な架橋剤として使用することもできる。
の配合割合は、特に限定されるものではないが、好まし
くは１〜100重量％の範囲であり、特に好ましくは50〜1
00重量％の範囲である。さらに該有機硫黄化合物を１〜
30重量％の範囲で配合する場合には、高屈折率を有する
高性能な架橋剤として使用することもできる。
本発明において、原料モノマー成分として用いること
ができる前記有機硫黄化合物以外のモノマーとしては、
例えば、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロルス
チレン、ｏ−クロルスチレン、ｐ−ブロムスチレン、ｏ
−ブロムスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、メチル
アクリレート、エチルアクリレート、フェニルメタクリ
レート、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、ブロムフェニルメタクリ
レート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、2,2
−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）
プロパン、2,2−ビス（４−アクリロイルオキシエトキ
シフェニル）プロパン、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート、テトラクロルフタル酸ジアリル、ジア
リルフタレート、ｐ−ジビニルベンゼン、ｍ−ジビニル
ベンゼン、ジビニルビフェニル、エチレングリコールビ
スメタクリレート、ジエチレングリコールビスメタクリ
レート、エチレングリコールビスアクリレート、ジエチ
レンビスアクリレート、ジプロピレングリコールビスメ
タクリレート、トリエチレングリコールビスアクリレー
ト、トリエチレングリコールビスメタクリレート、テト
ラエチレングリコールビスアクリレート、ビスフェノー
ルＡビスメタクリレート、テトラクロルフタル酸ジアリ
ル、ジアリルイソフタレート、アリルメタクリレート、
プロピレングリコールビスアクリレート、ヘキサエチレ
ングリコールビスアクリレート、オクタエチレングリコ
ールビスアクリレート、デカンエチレングリコールビス
アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコール＃200ジメタクリレート等
を好ましく挙げることができる。
ができる前記有機硫黄化合物以外のモノマーとしては、
例えば、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロルス
チレン、ｏ−クロルスチレン、ｐ−ブロムスチレン、ｏ
−ブロムスチレン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、メチル
アクリレート、エチルアクリレート、フェニルメタクリ
レート、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレー
ト、ベンジルメタクリレート、ブロムフェニルメタクリ
レート、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、2,2
−ビス（４−メタクリロイルオキシエトキシフェニル）
プロパン、2,2−ビス（４−アクリロイルオキシエトキ
シフェニル）プロパン、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート、テトラクロルフタル酸ジアリル、ジア
リルフタレート、ｐ−ジビニルベンゼン、ｍ−ジビニル
ベンゼン、ジビニルビフェニル、エチレングリコールビ
スメタクリレート、ジエチレングリコールビスメタクリ
レート、エチレングリコールビスアクリレート、ジエチ
レンビスアクリレート、ジプロピレングリコールビスメ
タクリレート、トリエチレングリコールビスアクリレー
ト、トリエチレングリコールビスメタクリレート、テト
ラエチレングリコールビスアクリレート、ビスフェノー
ルＡビスメタクリレート、テトラクロルフタル酸ジアリ
ル、ジアリルイソフタレート、アリルメタクリレート、
プロピレングリコールビスアクリレート、ヘキサエチレ
ングリコールビスアクリレート、オクタエチレングリコ
ールビスアクリレート、デカンエチレングリコールビス
アクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレー
ト、ポリエチレングリコール＃200ジメタクリレート等
を好ましく挙げることができる。
本発明の高屈折率光学用樹脂を調製するには、例えば
前記各原料モノマーをラジカル重合開始剤の存在下、加
熱重合させることにより得ることができる。前記ラジカ
ル重合開始剤は、10時間半減期温度が160℃以下の有機
過酸化物またはアゾ化合物等を用いることができ、具体
的には例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート、ターシャリブチルペルオキシ−
２−エチルヘキサノエート、ターシャリブチルペルオキ
シピバレート、ターシャリブチルペルオキシジイソブチ
レート、過酸化ラウロイル、ｔ−ブチルペルオキシアセ
テート、ターシャリペルオキシオクトエイト、ターシャ
リブチルペルオキシベンゾエイト、アゾビスイソブチロ
ニトリル及びこれらの混合物などからなる群より選択さ
れる重合開始剤を挙げることができる。前記ラジカル重
合開始剤の使用量は全仕込みモノマー100重量部に対し1
0重量部以下が好ましく、特に好ましくは５重量部以下
である。
前記各原料モノマーをラジカル重合開始剤の存在下、加
熱重合させることにより得ることができる。前記ラジカ
ル重合開始剤は、10時間半減期温度が160℃以下の有機
過酸化物またはアゾ化合物等を用いることができ、具体
的には例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート、ターシャリブチルペルオキシ−
２−エチルヘキサノエート、ターシャリブチルペルオキ
シピバレート、ターシャリブチルペルオキシジイソブチ
レート、過酸化ラウロイル、ｔ−ブチルペルオキシアセ
テート、ターシャリペルオキシオクトエイト、ターシャ
リブチルペルオキシベンゾエイト、アゾビスイソブチロ
ニトリル及びこれらの混合物などからなる群より選択さ
れる重合開始剤を挙げることができる。前記ラジカル重
合開始剤の使用量は全仕込みモノマー100重量部に対し1
0重量部以下が好ましく、特に好ましくは５重量部以下
である。
前記加熱重合をさせるには、例えば原料モノマーとラ
ジカル重合開始剤とを直接所望の型枠内に仕込み、好ま
しくは０〜200℃の温度で、１〜48時間加熱することに
より重合させることができる。この際重合系は、例えば
窒素、二酸化炭素、ヘリウムなどの不活性ガス雰囲気下
にするのが望ましい。また、前記重合させる前に、原料
モノマーを例えば０〜200℃、0.5〜48時間予備重合させ
たのち、所望の型枠内に仕込み、後重合させることもで
きる。
ジカル重合開始剤とを直接所望の型枠内に仕込み、好ま
しくは０〜200℃の温度で、１〜48時間加熱することに
より重合させることができる。この際重合系は、例えば
窒素、二酸化炭素、ヘリウムなどの不活性ガス雰囲気下
にするのが望ましい。また、前記重合させる前に、原料
モノマーを例えば０〜200℃、0.5〜48時間予備重合させ
たのち、所望の型枠内に仕込み、後重合させることもで
きる。
また、前記原料モノマーには、UV吸収剤、着色防止剤
等の添加物を必要に応じて添加することもできる。さら
に、硬化物の表面物性を向上させる目的で、硬化後に種
々の表面処理を施すこともできる。
等の添加物を必要に応じて添加することもできる。さら
に、硬化物の表面物性を向上させる目的で、硬化後に種
々の表面処理を施すこともできる。
〈発明の効果〉 本発明の光学用樹脂は、1.53以上の屈折率を有し、色
収差および光学歪が小さく、光学的透明性、耐熱性、耐
溶剤性及び耐衝撃性に優れており、更には比重が小さく
軽量化が可能である。また、硬化仕込みあるいは硬化す
る際において硫黄化合物特有の悪臭が無く、硬化重合の
際の反応制御及び成型が容易であるので、メガネ用レン
ズ、カメラレンズ、光学用素材などのプラスチックレン
ズ用あるいはその他の光学用樹脂材料として有用であ
る。
収差および光学歪が小さく、光学的透明性、耐熱性、耐
溶剤性及び耐衝撃性に優れており、更には比重が小さく
軽量化が可能である。また、硬化仕込みあるいは硬化す
る際において硫黄化合物特有の悪臭が無く、硬化重合の
際の反応制御及び成型が容易であるので、メガネ用レン
ズ、カメラレンズ、光学用素材などのプラスチックレン
ズ用あるいはその他の光学用樹脂材料として有用であ
る。
〈実施例〉 以下、実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例１ 下記構造式を有する有機硫黄化合物8.0gと、 ジエチレングリコールジメタクリレート2.0gとから成る
原料モノマーに、ターシャリブチルペルオキシベンゾエ
ートを0.05g混合し、原料モノマー組成物を調製した。
ついで、２枚のガラス型中に該モノマー組成物を仕込ん
だ後、80℃の恒温槽中に入れ、硬化温度80℃にて６時間
加熱し、さらに３時間で100℃まで昇温して、100℃で３
時間加熱した。最後に100℃で２時間アニーリング処理
を行い硬化樹脂を得た。得られた硬化樹脂を前記型枠か
ら取り出し、屈折率、アッベ数、ｂ＊値および耐熱性を
下記方法に従って測定した。その結果を表１に示す。
原料モノマーに、ターシャリブチルペルオキシベンゾエ
ートを0.05g混合し、原料モノマー組成物を調製した。
ついで、２枚のガラス型中に該モノマー組成物を仕込ん
だ後、80℃の恒温槽中に入れ、硬化温度80℃にて６時間
加熱し、さらに３時間で100℃まで昇温して、100℃で３
時間加熱した。最後に100℃で２時間アニーリング処理
を行い硬化樹脂を得た。得られた硬化樹脂を前記型枠か
ら取り出し、屈折率、アッベ数、ｂ＊値および耐熱性を
下記方法に従って測定した。その結果を表１に示す。
屈折率及びアッベ数・・・アッベ屈折率計（アタゴ株式
会社製）を用いて、また中間液にヨウ化メチル飽和溶液
を用いて測定した。
会社製）を用いて、また中間液にヨウ化メチル飽和溶液
を用いて測定した。
ｂ＊値・・・商品名「フォトメーターモデル 1001」
（日本電色工業株式会社製）を用いて測定した。なお、
この値が小さい程、黄色度が小さい。
（日本電色工業株式会社製）を用いて測定した。なお、
この値が小さい程、黄色度が小さい。
耐熱性・・・130℃のオイルバス中にて変形及び変色の
ないものを○、変形あるいは変色の有るものを×とし
た。
ないものを○、変形あるいは変色の有るものを×とし
た。
実施例２〜６ 表１に示す原料モノマーを用いた以外は実施例１と同
様に硬化樹脂を調製し、各測定を行った。その結果を表
１に示す。
様に硬化樹脂を調製し、各測定を行った。その結果を表
１に示す。
比較例１〜３ 表２に示す原料モノマーを用いた以外は実施例１と同
様に硬化樹脂を調製し、各測定を行い比較例とした。そ
の結果を表２に示す。
様に硬化樹脂を調製し、各測定を行い比較例とした。そ
の結果を表２に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） ［式中Ａは、−ＳCH2 lBｍCH2 lS−、 を示す（但し、Ｂは酸素原子または硫黄原子を示す。ま
たｌは１〜６の整数、ｍ及びｎは０〜２の整数を示
す）］で表わされる有機硫黄化合物を含む原料モノマー
を重合して得られる光学用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17456390A JP2867638B2 (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 光学用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17456390A JP2867638B2 (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 光学用樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0463302A JPH0463302A (ja) | 1992-02-28 |
| JP2867638B2 true JP2867638B2 (ja) | 1999-03-08 |
Family
ID=15980749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17456390A Expired - Fee Related JP2867638B2 (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | 光学用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2867638B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9051426B2 (en) | 2011-09-08 | 2015-06-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable compositions containing ethylenically unsaturated monomers having episulfide functional groups and related methods |
| US9334345B2 (en) | 2011-09-08 | 2016-05-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable compositions containing (meth)acrylate monomers having sulfide linkages |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09152510A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-06-10 | Mitsubishi Chem Corp | 低複屈折光学部材及びその製造方法 |
| US7390859B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-06-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Compositions and methods of making compositions exhibiting fuel resistance |
-
1990
- 1990-07-03 JP JP17456390A patent/JP2867638B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9051426B2 (en) | 2011-09-08 | 2015-06-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable compositions containing ethylenically unsaturated monomers having episulfide functional groups and related methods |
| US9334345B2 (en) | 2011-09-08 | 2016-05-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable compositions containing (meth)acrylate monomers having sulfide linkages |
| TWI547506B (zh) * | 2011-09-08 | 2016-09-01 | 片片堅俄亥俄州工業公司 | 包含具有硫鍵之甲基丙烯酸單體之可聚合組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0463302A (ja) | 1992-02-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |