JP3170122B2 - 架橋性、注型用ポリマー組成物 - Google Patents

架橋性、注型用ポリマー組成物

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JP3170122B2 JP28515693A JP28515693A JP3170122B2 JP 3170122 B2 JP3170122 B2 JP 3170122B2 JP 28515693 A JP28515693 A JP 28515693A JP 28515693 A JP28515693 A JP 28515693A JP 3170122 B2 JP3170122 B2 JP 3170122B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビデオディスクおよび
眼科用レンズのような光学的ポリマー物品の製造に関す
る。最も広く使用されているプラスチック眼科用レンズ
物質は、重合ジエチレングリコールビス（アリルカーボ
ネート）である。このポリマーは、すぐれた透明性、耐
変色性、高強度および高い耐衝撃性を含む特徴を併有し
ているため、眼科用レンズの製造用として満足な物質で
あることが証明されている。この物質は、合理的な耐摩
耗性を有し、かつ、この耐性を改良するために被覆する
ことができる。
【０００２】フルオレンアクリレートおよびメタクリレ
ートは、電子用途に使用される特殊樹脂である
【０００３】
【従来の技術】全開示が本明細書の参考になるオースト
ラリア特許６０１，７７９には、少なくともポリオキシ
アルキレングリコールジアクリレートまたはジメタクリ
レートおよび少なくとも１種の多官能性架橋剤が含まれ
る架橋性注型用組成物が記載されている。従来技術の組
成物から製造されたレンズは当業界に進歩をもたらした
が、ある用途では障害に遭遇している。例えば、かよう
な組成物から製造されたレンズの適合性において２〜３
の患者は障害を受けている。眼の疲労問題を含めての眼
の不快性が起こり得る。さらにかようなレンズは美容上
魅力がないことが見出されている。
【０００４】全開示が本明細書の参考になる別のオース
トラリア特許出願７５１６０／９１には、ポリオキシア
ルキレングリコールジアクリレートまたはジメタクリレ
ート；１．５５以上の高屈折率を有するホモポリマーを
形成できる少なくとも１種のラジカル重合性ビスフェノ
ールモノマーから誘導された反復単位を含むモノマー；
およびアクリルおよびメタクリル基から成る基から選ば
れる２〜６個の末端基を有するウレタンモノマーが開示
されている。
【０００５】日東電工株式会社の１９８９年の日本国特
許出願２４４６８０には、電子部品および光学部品の形
成に使用できるフルオレンエポキシアクリレートプレポ
リマーを含む樹脂組成物が開示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】かような組成物から形
成した光学的物品は、改良された屈折率を示すが、使用
されるある種の高屈折率モノマーは、受入れ難い臭気、
毒性、もろさまたは低軟化温度を示す。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、本発明の目的の
一つは、従来技術に関連する１種以上の障害を克服また
は少なくとも軽減することである。
【０００８】従って、本発明によって：フルオレンジア
クリレートまたはジメタクリレートモノマー；および重
合性二重結合を含むコモノマーが含まれる架橋性、注型
用ポリマー組成物が提供される。
【０００９】本発明による架橋性注型用ポリマー組成物
は、光学的物品の製造に利用できる。フルオレン構造の
存在は、高屈折率に加えて熱安定性、耐摩耗性および耐
衝撃性のような良好な多方面にわたる性質を付与する。
このことは、臭気、毒性、もろさまたは低軟化温度のよ
うな高屈折率モノマーの通常の負の特徴なしに得られ
る。
【００１０】本明細書において使用する「高屈折率」の
用語は、発明者等は少なくとも１．５５、好ましくは
１．５７、さらに好ましくは１．６０以上の屈折率を有
するポリマーの意味で使用する。
【００１１】フルオレンジアクリレートまたはジメタク
リレートモノマーは、任意の好適の種類でよい。フルオ
レンジアクリレートまたはジメタクリレートは、一般
式：
【００１２】
【化１５】
【００１３】（式中、 Ｒ1 ＝Ｈまたはアルキル、好ましくはＣＨ3 Ｒ2 ＝Ｈまたはアルキル、好ましくはＣＨ3 Ｘ＝ＨまたはＯＨ ｍおよびｎは、ｍ＋ｎの合計が０〜４であることを条件
として整数である）
【００１４】の化合物である。
【００１５】フルオレンモノマーは、ビスフェノールフ
ルオレンジヒドロキシアクリレート（ＢＦＨＡ）もしく
はビスフェノールフルオレンジメタクリレート（ＢＦＭ
Ａ）またはこれらの混合物から選ぶことができる。
【００１６】フルオレンジアクリレートまたはジメタク
リレートモノマーは、２５℃で約３００ｃｐｓより高く
ない粘度を有する注型用組成物を得るのに好適な量で存
在できる。フルオレンジアクリレートまたはジメタクリ
レートモノマーは、注型用組成物の全重量に基づいて約
２．５〜５０重量％、好ましくは約５〜３０重量％の量
で存在できる。
【００１７】重合性コモノマーは、架橋性、注型用ポリ
マー組成物の特性および（または）加工適性を改良する
ように選択できる。重合性コモノマーは、メタクリレー
ト、アクリレート、ビニル、ビニルエーテル、アリル、
芳香族オレフィン、エーテル、ポリチオールなどのよう
な任意の好適な種類から選定できる。
【００１８】重合性コモノマーは、低粘度不飽和コモノ
マーがよい。低粘度不飽和コモノマーは、任意の好適な
種類でよい。低粘度不飽和コモノマーは、１種類以上の
芳香族オレフィン、ポリオキシアルキレングリコールジ
アクリレートもしくはジメタクリレート、１．５５以上
の高屈折率を有するホモポリマーを形成できる重合性ビ
スフェノールモノマー、２〜６個の末端アクリルまたは
メタクリル基を有するウレタンモノマーおよびチオジア
クリレートもしくはジメタクリレートモノマーから選ぶ
ことができる。
【００１９】芳香族オレフィンは、スチレン、ジビニル
ベンゼンおよび３，９−ジビニル−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン（ＤＴＵ）か
ら選ぶことができる。芳香族オレフィンは、約５〜５０
重量％の量で存在できる。
【００２０】チオジアクリレートまたはジメタクリレー
トは、ビス（４−メタクリロイルチオエチル）サルファ
イド（ＢＭＴＥＳ）およびビス（４−メタクリロイルチ
オフェニル）サルファイド（ＢＭＴＳまたはＴＳ）から
選ぶことができる。チオジアクリレートは、約５〜４０
重量％、好ましくは２０〜４０重量％の量で存在でき
る。
【００２１】本発明によるポリオキシアルキレングリコ
ールジアクリレートまたはジメタクリレート化合物に
は、その主鎖中にエチレンオキサイドまたはプロピレン
オキサイド反復単位を含むものがよい。ポリエチレング
リコールジメタクリレートが好ましい。好適な物質の一
つは、Ｓｈｉｎ Ｎａｋａｍｕｒａにより商標名ＮＫＥ
ＳＴＥＲ ９Ｇの下に販売されている物質である。ある
いはまた、ＨＫ Ｅｓｔｅｒ ６Ｇ，４Ｇまたは１４Ｇ
も使用できる。
【００２２】ポリオキシアルキレングリコールジアクリ
レートまたはジメタクリレート成分は、注型用組成物の
全重量に基づいて約５〜６０重量％の量で存在できる。
ジアクリレートまたはジメタクリレート成分は、好まし
くは約１５〜５５重量％、さらに好ましくは約２０〜４
５重量％の量で存在する。
【００２３】架橋性、注型用組成物中における高屈折率
ビスフェノールモノマー成分は：ビスフェノールＡのジ
メタクリレートおよびジアクリレートエステル；４，
４′ビスヒドロキシ−エトキシ−ビスフェノールＡのジ
メタクリレートおよびジアクリレートエステルなどから
選ぶことができる。
【００２４】好ましい高屈折率ビスフェノール化合物
は、ビスフェノールＡエトキシル化ジメタクリレートで
ある。Ａｎｃｏｍｅｒによって商標名ＡＴＭ２０で販売
されている、またはＦｒｅｅｍａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓによってＢｉｓ ＧＭＡの商標名下に販売されている
ビスフェノールＡエトキシル化ジメタクリレートが好適
であることが見出されている。使用できるハロゲン化高
屈折率ビスフェノール化合物には、Ｓｈｉｎ Ｎａｋａ
ｍｕｒａによって商標名ＮＫ Ｅｓｔｅｒ ５３４Ｍの
下に販売されているものが含まれる。
【００２５】高屈折率ビスフェノールモノマーは、注型
用組成物の全重量に基づいて約１０〜６０重量％、好ま
しくは２０〜５５重量％の量で存在できる。
【００２６】上記したように、架橋性、注型用ポリマー
組成物には、２〜６個の末端アクリルおよび（または）
メタクリル基を有するウレタンモノマーが含まれる。こ
の定義内に入る好適な物質には、Ｓｈｉｎ Ｎａｋａｍ
ｕｒａによって商標名Ｕ−４Ｈ、Ｕ−４ＨＡおよびＵ−
６ＨＡの商標名の下に、そしてＭｉｔｓｕｂｉｓｈｉＲ
ａｙｏｎによってＮＦ−２０１およびＮＦ−２０２の商
標名の下に供給される物質が含まれる。これらのモノマ
ーは、レンズ物質がもろくなりすぎることなく物理的靱
性を改良するために含ませる。耐摩性に不利な影響を及
ぼすことなく耐衝撃性が改良される。
【００２７】ウレタンモノマーは、所望の硬度を得るの
に任意の好適な量で存在できる。ウレタンモノマーは、
注型用組成物の全重量に基づいて約２．５〜約２５重量
％、好ましくは５〜２０重量％の量で存在できる。
【００２８】本発明の好ましい態様において、架橋性、
注型用ポリマー組成物には、少なくとも１種の多−官能
性不飽和架橋剤がさらに含まれる。
【００２９】本発明による多−官能性不飽和架橋剤は、
三−または四−官能性ビニル、アクリルまたはメタクリ
ルモノマーでよい。架橋剤は、例えば、トリメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリトリトールト
リアクリレートまたはテトラアクリレート、などのよう
な短鎖長モノマーでよい。使用できる他の多−官能性架
橋剤には、ＮＫ Ｅｓｔｅｒ ＴＭＰＴ、ＮＫ Ｅｓｔ
ｅｒ Ａ−ＴＭＰＴ、ＮＫ Ｅｓｔｅｒ Ａ−ＴＭＭ−
３、ＮＫ Ｅｓｔｅｒ Ａ−ＴＭＭＴ、ジ−トリメチロ
ールプロパンテトラアクリレート、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラメ
タクリレート、ジペンタエリトリトールモノヒドロキシ
ペンタアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリ
レート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアク
リレート、エトキシル化トリメチロール−プロパントリ
メタクリレートが含まれる。
【００３０】エトキシル化トリメチロールプロパントリ
アクリレートである商標名ＳＲ−４５４の下に販売され
ている物質が、好適であることが見出されている。
【００３１】多官能性不飽和架橋剤は、注型用組成物の
全重量に基づいて、約５〜４５重量％、好ましくは約３
０〜４０重量％の量で存在できる。
【００３２】架橋性注型用組成物には、ポリチオールを
含む共反応体も含まれる。
【００３３】ポリチオールは：
【００３４】（ａ） ペンタエリトリトールテトラキス
（３−メルカプト−プロピオネート）〔ＰＴＭＰ〕
【化１６】
【００３５】（ｂ） トリメチロールプロパントリス
（３−メルカプトプロピオネート）〔ＴＴＭＰ〕
【化１７】
【００３６】（ｃ） ４−メルカプトメチル−３，６−
ジチア−１，８−オクタンジチオール〔ＭＤＯ〕
【化１８】
【００３７】（ｄ） ペンタエリトリトールテトラキス
（３−メルカプトアセテート）〔ＰＴＭＡ〕
【化１９】
【００３８】（ｅ）トリメチロールプロパントリス（３
−メルカプトアセテート）〔ＴＴＭＡ〕
【化２０】
【００３９】（ｆ）４−ｔ−ブチル−１，２−ベンゼン
ジチオール
【化２１】
【００４０】（ｇ）２−メルカプトエチルサルファイド
【化２２】ＨＳＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＳＨ
【００４１】（ｈ）４，４′−チオジベンゼンチオール
【化２３】
【００４２】（ｉ）ベンゼンジチオール
【化２４】
【００４３】（ｊ）グリコールジメルカプトアセテート
【化２５】
【００４４】（ｋ）グリコールジメルカプトプロピオネ
ートエチレンビス（３−メルカプトプロピオネート）
【化２６】
【００４５】（ｌ）ポリエチレングリコールジメルカプ
トアセテート
【化２７】
【００４６】（ｍ）ポリエチレングリコールジ（３−メ
ルカプトプロピオネート）
【化２８】
【００４７】から成る群から選ぶことができる。
【００４８】チオール化合物は、０〜約５０重量％の量
で存在できる。
【００４９】本発明による架橋性、注型用組成物には、
開始剤がさらに含まれる。開始剤は、熱および（また
は）紫外線（Ｕ．Ｖ．）開始剤でよい。
【００５０】本組成物は、ＵＶ照射および熱の組合せに
よって好ましく硬化する。ＵＶ照射および熱の組合せ
は、例えば「ラジカルトラッピング」（ｒａｄｉｃａｌ
ｔｒａｐｐｉｎｇ）として公知の現象による不完全硬
化の可能性を減少させることができる。
【００５１】約０．２〜２．０重量％の架橋用開始剤が
添加されている組成物には、０．５〜１０秒の間ＵＶ線
を照射することができる。
【００５２】任意の商用として利用できるＵＶ硬化装置
が使用できる。発明者等はマイクロ波駆動ランプを使用
するＦｕｓｉｏｎ方式を使用した。異なる出力スペクト
ルを有する多数のフュージョン電球が考えられる。発明
者等は、現在のところ「Ｄ」電球および“Ｖ”電球を好
む。
【００５３】発明者等が満足であることを見出した光源
の一つは、２５．４ｃｍ（１０ｉｎｃｈ）、３００Ｗａ
ｔｔ／２．５４ｃｍ（ｉｎｃｈ）水銀灯である。金型ア
センブリーを、次いで１００℃で１時間加熱するかまた
はレンズをアセンブリーから取外し、そして空気中、１
００℃で約１時間加熱する。このことは、所望ならば約
１時間以内に完全硬化レンズが製造できることを意味す
る。加熱硬化はＵ．Ｖ．照射を何等使用しないでも使用
できる。
【００５４】典型的には、ＵＶ灯下を２〜４回通過さ
せ、これに加えて１００℃で１時間の加熱処理で硬化は
完結する。
【００５５】任意の好適なＵＶ開始剤が使用できる。商
標名Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４の下に入手できる開始剤
が満足であることが見出されている。１種以上の硬化剤
が存在できる。約０．０５〜０．２５重量％の間の比較
的低い量の開始剤で操作することが可能であった。
【００５６】試料の厚さ、使用するＵＶ灯の種類および
モノマー混合物の吸収波長によって、商用として入手で
きるある範囲の光開始剤が使用できる。
【００５７】次の光開始剤が好適であることが見出され
ている。 −Ａｌｃｏｌａｃ Ｖｉｃｕｒｅ １０−イソブチルベ
ンゾインエーテル −Ａｌｃｏｌａｃ Ｖｉｃｕｒｅ ３０−イソプロピル
ベンゾインエーテル −Ａｌｃｏｌａｃ Ｖｉｃｕｒｅ ５５（Ｖ５５）−メ
チルフェニルグリオキサレート −Ｃｙｒａｃｕｒｅ ＵＶ１−６９７４（カチオン光開
始剤）トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート −Ｌｕｃｉｒｉｎ ＴＰＯ（ラジカル光開始剤）２，
４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオ
キサイド −Ｖｉｃｕｒｅ ５５（ラジカル光開始剤）メチルフェ
ニルグリオキサレート安息香酸
【００５８】開始剤は単一成分または開始剤成分の組合
せでもよい。
【００５９】これに加えて、光開始剤混合物の組合せ、
または光開始剤混合物とパーオキサイド、パーオキシパ
ーカーボネートまたはアゾ化合物のような熱誘導遊離基
開始剤との組合せも使用できる。
【００６０】光硬化の代替として、例えば、１，１−ジ
−ｔ＝ブチル−パーオキシ−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサンまたはｓｅｃ−イソプロピルパーカーボネ
ートのような加熱硬化開始剤も使用できる。
【００６１】抑制剤、染料、ＵＶ安定剤および屈折率を
改良することができる物質のような注型用組成物に慣用
的に使用されている他の添加物も存在できる。離型剤も
添加できるが、本発明の方法において使用される組成物
の場合には一般に必要としない。
【００６２】かような添加剤には：
【００６３】ＵＶ吸収剤（次のものが含まれる） −Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｔｉｎｕｖｉｎ Ｐ−２
（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾト
リアゾール −Ｃｙａｎａｍｉｄ Ｃｙａｓｏｒｂ ＵＶ５３１−２
−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン −Ｃｙａｎａｍｉｄ Ｃｙａｓｏｒｂ ＵＶ５４１１−
２（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−ベ
ンゾトリアゾール −Ｃｙａｎａｍｉｄ ＵＶ２０９８−２−ヒドロキシ−
４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）ベンゾフェノ
ン −Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｔａｒｃｈ ａｎｄ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌｓ Ｐｅｍａｓｏｒｌ ＭＡ−２ヒドロキシ−
４−（２ヒドロキシ−３−メタクリロキシ）プロポキシ
ベンゾフェノン −Ｃｙａｎａｍｉｄ ＵＶ２４−２，２′−ジヒドロキ
シ−４−メトキシベンゾフェノン −ＢＡＳＦ ＵＶＩＮＵＬ ４００−２，４ジヒドロキ
シ−ベンゾフェノン −ＢＡＳＦ ＵＶＩＮＵＬ Ｄ−４９−２，２′−ジヒ
ドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン −ＢＡＳＦ ＵＶＩＮＵＬ Ｄ−５０−２，２′，４，
４′−テトラヒドロキシ−ベンゾフェノン −ＢＡＳＦ ＵＶＩＮＵＬ Ｄ−３５−エチル−２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレート −ＢＡＳＦ ＵＮＩＮＹＬ Ｎ−５３９−２−エテキシ
ル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート −Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｔｉｎｕｖｉｎ ２１３
【００６４】ヒンダードアミン安定剤（ＨＡＬＳ）（次
のものが含まれる） −Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｔｉｎｕｖｉｎ ７６５／２
９２−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）セバケート −Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ ７７０−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）セバケート
【００６５】酸化防止剤（次のものが含まれる） −Ｃｉｂａ Ｇｅｉｇｙ Ｉｒｇａｎｏｘ ２４５−ト
リエチレングリコール−ビス−３−（３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート −Ｉｒｇａｎｏｘ １０１０−２，２−ビス〔〔３−
〔３，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒド
ロキシフェニル〕−１−オキソプロポキシ〕メチル〕−
１，３−プロパンジイル３，５−ビス（１，１−ジメチ
ルエチル）−４−ヒドロキシベンゼンプロパノエート −Ｉｒｇａｎｏｘ １０７６−オクタデシル３−
（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル（−４′−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート
【００６６】着色防止剤（次のものが含まれる） −トリフェニルホスフィン −９，１０ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェ
ナントレン−１−オキサイド
【００６７】硬化改良剤（次のものが含まれる） −ドデシルメルカプタン −ブチルメルカプタン −チオフェノール −Ｎｉｐｐｏｎ ｏｉｌｓ ａｎｄ ＦａｔｓからのＮ
ｏｆｍｅｒ −ＷａｃｏからのＱ１３０１
【００６８】が含まれる。
【００６９】他のモノマー添加剤が稀釈剤として１０重
量％までの量で存在でき、これらには、メタクリル酸、
ビニルシラン、メチルアリル、ヒドロキシエチル、メタ
クリレートのようなモノマーが含まれる。加工適性およ
び（または）物質特性改良用として他のモノマーを含ま
せることができ、これらには： −メタクリル酸、無水マレイン酸、アクリル酸 −Ｓａｒｔｏｍｅｒ ９００８、Ｓａｒｔｏｍｅｒ ９
０１３、Ｓａｒｔｏｍｅｒ ９０１５などのような接着
促進剤／改良剤 −Ａｌｃｏｌａｃ ＳＩＰＯＭＥＲ ２ＭＩＭのような
染色促進、ｐＨ調整用モノマー −例えばＳｉｐｏｍｅｒ Ｑ５−８０またはＱ９−７５
のような、物質を比較的帯電防止性にする電荷減少性カ
チオンモノマー −物質の水吸収性を減少させる疎水性コモノマー：Ｓｈ
ｉｎ ＮａｋａｍｕｒａＮＰＧ、Ｐ９−Ｇなど −粘度改良剤 が含まれる。
【００７０】本発明の好ましい態様においては、架橋
性、注型用ポリマー組成物に、少なくとも１種の脂肪族
グリコールジメタクリレートまたはジアクリレートをさ
らに含ませることができる。
【００７１】脂肪族グリコールジメタクリレートまたは
ジアクリレートは、組成物の粘度を低下させるように作
用し、これによって組成物の加工特性を改良する。
【００７２】エチレン、プロピレン、ブチレンまたはペ
ンチレンジアクリレートまたはメタクリレートが使用で
きる。ブチレングリコールジメタクリレートが好まし
い。好適な物質の一つが、Ｓｈｉｎ Ｎａｋａｍｕｒａ
からＮＫエステルＢＤの商標の下に販売されている。
【００７３】ネオペンチルグリコールジメタクリレート
が使用できる。好適な物質の一つが、Ｓｈｉｎ Ｎａｋ
ａｍｕｒａによりＮＫエステルＮＰＧの商標名の下に販
売されている。
【００７４】脂肪族グリコールジメタクリレートまたは
ジアクリレートは、注型用組成物の全重量に基づいて、
約１〜１０重量％、好ましくは２．５〜５重量％の量で
存在できる。
【００７５】本発明の別の態様において、上記のような
架橋性、注型用組成物から形成したポリマー物品が提供
される。ポリマー物品は光学物品でもよい。光学的物品
は、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
から製造された物品で得られるのと同様またはこれ以上
の特徴を備えているが、硬化時間は著しく短縮され、か
つ、処理量は実質的に増加する。光学的物品は、密度、
摩耗性、耐衝撃性、色および剛度（硬さおよび耐熱性）
のようなレンズの他の重要な性質を損うことなく増加さ
れた屈折率を有することを特徴とする。
【００７６】全般的屈折率は、約１．５１〜１．５９、
好ましくは１．５３〜１．５７の中程度〜高屈折率範囲
にあることができる。
【００７７】本発明の方法によって製造された光学的物
品には、カメラのレンズ、眼科用レンズおよびビデオデ
ィスクが含まれる。
【００７８】注型用組成物は、材料を構成する成分を慣
用の容器中において混合し、次いで硬化用触媒および
（または）光開始剤を添加することによって好適な物品
に形成できる。次に、混合材料を脱気または濾過する。
硬化時間を実質的に短縮できるから、注型工程は連続ま
たは半連続的方式で行うことができる。
【００７９】本発明を添付の例を参照してさらに十分に
説明する。しかし、次の説明は例示の目的だけのもので
あって、上記した本発明の普遍性を如何なる方法におい
ても制限するものでないことを理解すべきである。
【００８０】〔例〕 次の例は本発明を例示するもので
ある。
【００８１】例１． 次の成分を有する架橋性、注型用
組成物を調製した： 重量％ ９Ｇ（ポリエチレングリコールジメタクリレート） ４５％ ＳＲ−４５４（エトキシル化トリメチルプロパン トリアクリレート） ３５％ Ｕ４ＨＡ（ウレタンテトラアクリレート） １５％ ＢＦＨＡ（ビスフェノールフルオレンジヒドロキシ アクリレート） ５％ ───────────────────────────────────
【００８２】ビーカー中において、Ｕ．Ｖ．開始剤とし
ての０．２％のＶ５５と共にモノマー混合物を調製し
た。
【００８３】この注型用組成物を、周辺部でプラスチッ
クガスケットによって分離されている一対のガラス金型
間の空間の充填に使用した。次に、金型をＵ．Ｖ．灯下
を４回通過させた。これをさらに１００℃で１時間硬化
させた。
【００８４】例２〜１３ 下記の表１に示したモノマー混合物を使用して同様な条
件下で例１を繰返した。得られた結果も表１に示す。例
１、３、４、５、８、９、１０、１２、１３、および１
４において満足なレンズが得られた。
【００８５】
【表１】
【００８６】
【表２】
【００８７】（ａ）良好（ｇｏｏｄ）＝ＦＤＡ落球試験
に合格〔２．００ｍｍプラノス（ｐｌａｎｏｓ）〕 （ｂ）良好（ｇｏｏｄ）＝ＣＲ−３９と同様またはこれ
以上
【００８８】試験法の説明
【００８９】Ｔａｂｅｒ レンズ物質の耐摩耗性を評価するのに使用した装置であ
る。この装置には、レンズ表面を横切って摩擦する摩擦
車の使用が含まれる。摩耗の程度は、摩耗によって生成
された曇りの量によって評価する。
【００９０】Ｂａｒｃｏｌ硬度 レンズ物質の硬さの尺度である。一定の力を針先に加え
る。針先の侵入の深さが硬度の指標である。
【００９１】黄色度指数 （Ｙｅｌｌｏｗｎｅｓｓ Ｉｎｄｅｘ） Ｇａｒｄｉｎｅｒ Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ Ｍｏｄｅ
ｌ ＸＬ８３５によって測定される黄色度の尺度であ
る。
【００９２】ＢＦＨＡの使用によってＲＩ（屈折率）が
如何に改良されるかを示すために例１、３、４および５
と例２とを比較されたい。
【００９３】同様に、例８、９および１０と例７とを、
そして例１２、１３および１４を例１１と比較された
い。
【００９４】屈折率（Ｒ．Ｉ．） これはＡｂｂｅ Ｒｅｆｒａｃｔｏｍｅｔｅｒ上で測定
される。
【００９５】比重（Ｓ．Ｇ．） これはＡｒｃｈｉｍｅｄｉｓの原理を適用して物質を空
気中および水中で秤量することによって測定される。
【００９６】耐衝撃強さ これはＡＮＳＩ標準規格によって落球法によって測定さ
れる。
【００９７】略語 ９Ｇ ポリエチレングリコールジメタクリレー
ト ＳＲ−４５４ エトキシル化トリメチルプロパントリア
クリレート Ｕ４ＨＡ ウレタンテトラアクリレート ＢＦＨＡ ビスフェノールフルオレンジヒドロキシ
アクリレート ＡＴＭ２０ ビスフェノールＡエトキシル化ジメタク
リレート ＴＳ ビス（４−メタクリロイルチオフェニ
ル）サルファイド
【００９８】最後に、本明細書に概要を述べたような本
発明の精神から逸脱することなく種々の改良法および
（または）別法が可能であることを理解すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チョング メング コック オーストラリア国サウス オーストラリ ア，フラッグスタッフ ヒル，ジョージ アナ ストリート 17 (56)参考文献 特開 平４−337307（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−325508（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−227617（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08F 20/30 C08F 290/06 G02B 1/04 G02B 7/02 ＣＡ，ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (14)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 １．５１〜１．６０の範囲内の屈折率を
    有する光学的物品の製造において使用するのに適した、
    架橋性、注型用ポリマー組成物であって、 上記注型用組成物の全重量に基づいて、 一般式 【化１】 （式中、Ｒ1は、Ｈまたはアルキルであり、 Ｒ2は、Ｈまたはアルキルであり、 Ｘは、ＨまたはＯＨであり、 ｍおよびｎは、ｍおよびｎの合計が０〜４であることを
    条件として整数である）のモノマーから選ばれる、フル
    オレンジアクリレートまたはジメタクリレートモノマー
    ５〜３０重量％、 ポリオキシアルキレングリコールジアクリレートまたは
    ジメタクリレート５〜６０重量％、並びに２〜６個の末
    端アクリルおよび（または）メタクリル基を有するウレ
    タンモノマー２．５〜２５重量％、三−及び四−官能性
    ビニル並びにアクリル及びメタクリルモノマーから選ば
    れる多官能性不飽和架橋剤５〜４５重量％、ビスフェノ
    ールＡのジメタクリレートおよびジアクリレートエステ
    ル、４，４′ビスヒドロキシ−エトキシ−ビスフェノー
    ルＡのジメタクリレートおよびジアクリレートエステル
    およびこれらの混合物から成る群から選ばれるビスフェ
    ノールモノマー１０〜６０重量％、チオジアクリレート
    またはチオジメタクリレート５〜４０重量％、およびこ
    れらの混合物、からなる群より選ばれる少なくとも一種
    のコモノマー、を含有する、上記注型用組成物。
  2. 【請求項２】 ポリオキシアルキレングリコールジアク
    リレートまたはジメタクリレートが前記注型用組成物の
    ２０〜６０重量％の量で存在する、請求項１に記載の注
    型用組成物。
  3. 【請求項３】 １．５５〜１．６０の範囲内の屈折率を
    有する光学的物品の製造において使用するのに適してい
    る、請求項１または２に記載の注型用組成物。
  4. 【請求項４】 前記のフルオレンモノマーが、ビスフェ
    ノールフルオレンジヒドロキシアクリレート（ＢＦＨ
    Ａ）またはビスフェールフルオレンジメタクリレート
    （ＢＦＭＡ）もしくはこれらの混合物から選ばれる、請
    求項１、２及び３のいずれか一項に記載の注型用組成
    物。
  5. 【請求項５】 前記のポリオキシアルキレングリコール
    ジアクリレートまたはジメタクリレート化合物が、ポリ
    エチレングリコールジメタクリレートである、請求項１
    〜４のいずれか一項に記載の注型用組成物。
  6. 【請求項６】 前記のウレタンモノマーが、テトラアク
    リルウレタンモノマーである、請求項１〜５のいずれか
    一項に記載の注型用組成物。
  7. 【請求項７】 前記の架橋剤がエトキシル化トリメチロ
    ールプロパントリアクリレートである、請求項１〜５の
    いずれか一項に記載の注型用組成物。
  8. 【請求項８】 前記のビスフェノール化合物が、ビスフ
    ェノールＡエトキシル化ジメタクリレートである、請求
    項１〜５のいずれか一項に記載の注型用組成物。
  9. 【請求項９】 前記のチオジアクリレートまたはチオジ
    メタクリレートが、ビス（４−メタクリロイルチオエチ
    ル）サルファイド（ＢＭＴＥＳ）およびビス（４−メタ
    クリロイルチオフェニル）サルファイド（ＢＭＴＳまた
    はＴＳ）から選ばれる、請求項１〜５のいずれか一項に
    記載の注型用組成物。
  10. 【請求項１０】 （ａ） ペンタエリトリトールテトラ
    キス（３−メルカプト−プロピオネート）〔ＰＴＭＰ〕 【化２】 （ｂ） トリメチロールプロパントリス（３−メルカプ
    トプロピオネート）〔ＴＴＭＰ〕 【化３】 （ｃ） ４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，
    ８−オクタンジチオール〔ＭＤＯ〕 【化４】 （ｄ） ペンタエリトリトールテトラキス（３−メルカ
    プトアセテート）〔ＰＴＭＡ〕 【化５】 （ｅ） トリメチロールプロパントリス（３−メルカプ
    トアセテート）〔ＴＴＭＡ〕 【化６】 （ｆ） ４−ｔ−ブチル−１，２−ベンゼンジチオール 【化７】 （ｇ） ２−メルカプトエチルサルファイド 【化８】ＨＳＣＨ2ＣＨ2ＳＣＨ2ＣＨ2ＳＨ （ｈ） ４，４′−チオジベンゼンチオール 【化９】 （ｉ） ベンゼンジチオール 【化１０】 （ｊ） グリコールジメルカプトアセテート 【化１１】 （ｋ） グリコールジメルカプトプロピオネートエチレ
    ンビス（３−メルカプトプロピオネート） 【化１２】 （ｌ） ポリエチレングリコールジメルカプトアセテー
    ト 【化１３】 （ｍ） ポリエチレングリコールジ（３−メルカプトプ
    ロピオネート） 【化１４】 から成る群から選ばれるポリチオールを含む共反応体を
    さらに含有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の
    架橋性注型用ポリマー組成物。
  11. 【請求項１１】 注型用組成物の全重量に基づいて、 ５〜３０重量％のフルオレンジアクリレートまたはジメ
    タクリレートモノマー； ２０〜４５重量％のポリエチレングリコールジメタクリ
    レート； ５〜２０重量％のテトラアクリルウレタンモノマー；お
    よび３０〜４０重量％のエトキシル化トリメチロールプ
    ロパントリアクリレートを含有する、請求項１に記載の
    架橋性注型用ポリマー組成物。
  12. 【請求項１２】 注型用組成物の全重量に基づいて： ５〜３０重量％のフルオレンジアクリレートまたはジメ
    タクリレートモノマー； ２０〜４５重量％のポリエチレングリコールジメタクリ
    レート； ５〜２０重量％のテトラアクリルウレタンモノマー；お
    よび２０〜５５重量％の高屈折率ビスフェノールＡエト
    キシル化ジメタクリレートを含有する、請求項１に記載
    の架橋性注型用ポリマー組成物。
  13. 【請求項１３】 注型用組成物の全重量に基づいて： ５〜４０重量％の、ビス（４−メタクリロイルチオエチ
    ル）サルファイド（ＢＭＴＥＳ）およびビス（４−メタ
    クリロイルチオフェニル）サルファイド（ＢＭＴＳまた
    ＴＳ）から選ばれるチオジメタクリレートを含有する、
    請求項１２に記載の架橋性注型用ポリマー組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１〜１３の任意の１項に記載の
    注型用組成物から形成され、かつ、１．５１〜１．６０
    の範囲内の屈折率を有する、光学的ポリマー物品。
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