JPH02269714A

JPH02269714A - 高屈折率有機ガラス

Info

Publication number: JPH02269714A
Application number: JP1093597A
Authority: JP
Inventors: Yoshiharu Fujio; 好春藤尾; Kanemasa Matsukuma; 松熊　金正
Original assignee: Daiso Co Ltd
Current assignee: Osaka Soda Co Ltd
Priority date: 1989-04-12
Filing date: 1989-04-12
Publication date: 1990-11-05
Anticipated expiration: 2010-01-18
Also published as: US5051488A; DE69013205T2; EP0392514A3; EP0392514B1; EP0392514A2; AU623511B2; AU5290990A; KR900016289A; KR0149664B1; JPH072818B2; DE69013205D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は高屈折率有機ガラスに関する。

（従来技術）有機ガラスは無機ガラスに比べて軽量であるため光学材
料、特にレンズ材料として注目され、現在ジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート機ガラスが既に使用されている。この中でジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）よりなる有機ガラ
ス（商品名ＣＲ−３９＞は軽耐であると共に、耐衝撃性
２寸法安定性２機械的加工性、染色性、ハードコート性
に優れており、眼鏡用レンズとして無機ガラスに代る材
料としてこの１０年余りで急速に需要が伸びてきている
。

（発明が解決しようとする課題）従来汎用のジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）は光学用材料として上記のような好ましい性質を
有しているが、屈折率が一般眼鏡用として用いられてい
るクラウンガラ′ス（無機ガラス）の１．５２３に比べ
て１．４９９と低く、このため実用面においてレンズの
厚みを大きくせざるを得ず軽」化のメリットがなくなり
、かつ見栄えも悪いという欠点があった。特に度の強い
レンズになるとこの傾向は著しく眼鏡用レンズ材料とし
て必ずしも好適とは言い難い。

近年、か）る欠点を改良するために、より高屈折率のジ
アリルフタレート、あるいはビスフェノールＡの誘導体
、例えば２．２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフ
ェニル）プロパン、２，２−ビス（４−メタクリロキシ
エトキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン等を主
体とするレンズ材料が開発されたが、これらの高屈折率
レンズ材料は耐衝撃性、加工性等にいくらか欠点があり
、眼鏡用素材として十分満足できるものではなかった。

その後、ジアリルフタレートと不飽和アルコール安息香
酸エステルの共重合体からなる有機ガラスが開発された
く特開昭５９−８１３１８号）。

このものは成型性、耐衝撃性更に加工性の点では大変優
れている。しかしながら屋外曝露により著しく黄変する
等の欠点があり、眼鏡用レンズとしては尚満足できるも
のではなかった。

（課題を解決するための手段及び作用）本発明者らは、
上記の点に鑑み、屈折率が高く、機械的特性、化学的特
性及び光学的特性に優れた。

レンズ、プリズム、眼鏡等の光学用材料として好適な有
機ガラスを得る目的で鋭意検討した。

その結果、ジアリルイソフタレートと安息香酸アリルエ
ステル類に第３成分としてマレイン酸ジエステル若しく
は／及びフマル酸ジエステルを添加して共重合させたも
のが耐光性が著しく向上し且つ成型性、耐衝撃性及び加
工性をバランスよく兼ね備えていることを見出し、本発
明を完成させるに至ったものである。

すなわら本発明は（ａ）ジアリルイソフタレート（ｂ＞安息香酸アリルエステル類（ｃ）マレイン酸ジエステル又は／及びフマル酸ジエス
テル上記（ａ）〜（ｃ）成分の共重合体からなることを特徴
とする高屈折率有機ガラスを提供するものでおる。

本発明に用いる（ａ＞成分のジアリルイソフタレートと
はジアリルイソフタレートの外、その−部をジアリルオ
ルソフタレート或いはジアリルテレフタレートで置き換
えてもよい。

本発明に用いる（ｂ）成分の安息香酸アリルエステル類
とは、安息香酸の：メヂル、エヂル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、　　５ｅｃ−ブ
チル、　ｔｅｒｔ−ブチル、ローペンチル、ネオペンチ
ル、ｎ−ヘキシル基等炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐
状のアルキル基を有する安息香酸類例えばｏ−ｉ−ルイ
ル酸、ｍ−トルイル酸。

ｐ−トルイル酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸等の：
又はメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ
、ブトキシ、イソブトキシ、　　５ｅｃ−ブトキシ、　
ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオ
キシ、ネオペンチルオキシ、　ｔｅｒｔ−ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ基等炭素数１〜６の直鎖若しくは分
岐状のアルコキシ基を有する安息香酸類例えばｐ−メト
キシ安息香酸、　　３，４．５−トリメトキシ安息香酸
等の；夫々のアリルエステルをいう。該成分はジアリル
イソフタシー１〜類の有する高屈折率を何ら損うことな
く耐衝撃性を改善することができる。

本発明に用いる（ｃ）成分のマレイン酸ジエステル又は
／及びフマル酸ジエステルとは、炭素数１〜８のアルキ
ル、シクロヘキシル、フェニル若しくはベンジル等のマ
レイン酸ジエステル又は／及びフマル酸ジエステルをい
う。

これらは夫々単独又は混合して用いることができる。該
成分は（ａ＞成分及び（ｂ）成分からなる有機ガラスの
耐光性を改善する機能を有する。

上記（ａ）〜（ｃ）各成分の構成割合は、夫々（ａ）成
分４０〜８０重量％、（ｂ）成分１０〜３５ｉｉ％及び
（ｃ）成分１０〜５０重ω％の範囲が適当である。（ｂ
）成分は１０重量％未満では耐衝撃性の改善効果が十分
てない。また、３５重母％を超えると熱変形温度が低下
し、その他寸法安定性、加工性も悪化するので好ましく
ない。（ｃ）成分は１０ｆｆｌ母％未満では耐光性改善
の効果が十分でない。逆に（ｃ）成分が５０重足％を超
えると有機ガラスの屈折率が不十分となる。但しくＣ）
成分はその化合物の種類、すなわちエステルのアルコー
ル成分によって上記屈折率が異なるので、５０重口％以
下の範囲で一般に高屈折率の下限である１、５４以下に
ならないようにその配合を注意すべきである。

（ａ）成分は３次元架橋を与え、共重合体を不溶不融化
し、更に耐薬品性、加工上実用上の耐熱性及び寸法安定
性を付与するためには４０重組型以上が必要でおる。

尚従来の汎用材料であるジエチレングリコールビス（ア
リルカーボネート）に用いられているハードコートを本
発明の有機ガラスにも容易に適用するために、屈折率が
１．５４以下とならない範囲内で若干量のジエチレング
リコールビス（アリルカーボネート）を第４成分として
加えても差支えない。

本発明の有機ガラスは、上記（ａ）〜（ｃ）各成分から
なる単量体の混合物を重合開始剤の存在下で注型法等の
公知の成形法で加熱共重合させることによって得られる
。またこの方法以外にＸ線。

α線、β線、γ線等の電離性放射線あるいは紫外線を用
いて共重合させることもできる。

（実施例）実施例１〜９　　比較例１〜５第１表に示される（ａ）〜（ｃ）各成分単量体の混合物
に重合開始剤として４重間部のジイソプロピルパーオキ
シジ−カーボネートを添加し、これを直径７０ｍｍの２
枚のガラス円板とエチレン−酢酸ビニル共重合体より作
られたガスケットで構成された注型鋳型の中に注入し重
合を行った。重合は熱風循環炉を用いて、まず４０℃で
５時間、続いて４０℃から８０℃まで１１時間かけて徐
々に昇温し８０℃で２時間保持した後６０℃まで徐冷し
て行った。

脱型した成形品は次いで１１０’Ｃで２時間熱処理した
。

１ｑられた成形品について以下に示すような各試験を行
いその結果を第２表に示した。

試験方法（１）透過率視感透過率光度計を用い、厚さ２ｍｍの円板試験片で測
定した。

（２）屈折率アツベ屈折計を用い、上記（１）の試験片を切削研磨し
て１ｑた試験片の直交する二面より測定した。

（３）表面硬度上記（１）の試験片を用い、ＪＩＳＫ−５４００に基く
鉛筆引掻硬度で表わした。

（４）耐衝撃性ＦＤＡ　（Ｆｏｏｄ　ａｎｄ　Ｄｒｕｇ　Ａｄｍｉｎｉ
ｓｔｒａｔｉｏｎ）規格に準拠して行った。即ち、試験
片として度、数を有しない球面の半径１２０ｍｍ、厚さ
２ｍｍ。

直径７０ｍｍのレンズを１０枚ずつ２組用意し、重量１
６ｇ又は２５ｇの鋼球を１２７ｃｍの高さから自然落下
させて破損のなかった枚数を記録し１０枚中の非破損枚
数で評価した。

（５）染色性上記（１）の試験片をアラ１クン系の染色浴中に９２℃
で１０分間浸漬し、（１）による透過率を測定して表示
した。

（６）耐光性上記（１）と同様の厚さ２ｍｍの試験片を用いて両光試
験を行った。

両光試験機としてＪＡＳ　（日本農林規格）規定の退色
試験機（ｔＪＶ強度１ｍＷ／ｃｆｆｌ、測定波長域３２
０〜３９００ｍ　）を用いた。光照射による黄変度は測
色色度計を用いて透過光で測定し色立体指標（ｃＩＥ　
１９７６制定）のｂ　で表示した（値が大きいほど濃い
黄色を示す。）。

以上の試験結果から、本発明の有機ガラスは比較例と比
べて耐光性の改善効果が著しく、且つ高屈折率、耐衝撃
性並びに染色性において優れた性質を保持しており、Ｃ
Ｒ−３９に比べて高い屈折率を有することが分る。

第表（発明の効果）本発明の、ジアリルイソフタレート、安息香酸アリルエ
ステル類及びマレイン酸ジエステル又は／及びフマル酸
ジエステルの共重合体からなる高屈折率有機ガラスは、
ジアリルイソフタレートの有する高屈折率を保持し、優
れた成型性、耐衝撃性、加工性を備えている上、更に耐
光性においても優れた性質を有している。

従って、本発明の高屈折率有機ガラスは、光学機器、光
学電子機器用のレンズ、プリズム、反射鏡或いは窓材、
更に眼鏡用レンズ等にも広く使用することができる。ざ
らに従来のジエチレングリコールビス（アリルカーボネ
ート）からなる有機ガラスのハードコートプロセスがそ
のまま採用できるという利点をも有している。

Claims

【特許請求の範囲】（ａ）ジアリルイソフタレート（ｂ）安息香酸アリルエステル類（ｃ）マレイン酸ジエステル又は／及びフマル酸ジエス
テル上記（ａ）〜（ｃ）成分の共重合体からなることを特徴
とする高屈折率有機ガラス。