JPH022883B2 - - Google Patents
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Description
本発明は屈折率が1.58以上の透明高屈折率重合
物を与える重合性組成物に関するものでありしか
も特に硬化時間が短かく高速成形に適した組成物
を提供するものである。 従来、無機ガラスはその優れた透明性、硬さ、
キズのつきにくさ、耐候性などの特徴を生かし
て、多くの用途に使われて来たが、反面脆く割れ
易く重いという欠点を有している。一方、有機ガ
ラスは無機ガラスにはない軽さ、安全性、割れに
くさ、加工性、染色性等の利点を有しており、ポ
リメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ジ
エチレングリコールジアリルカーボネートの重合
体等がこの用途に利用されている。とりわけ、眼
鏡レンズの如き用途では軽さ安全性が強く求めら
れ、有機ガラスに対する期待は極めて大きいもの
がある。しかし、屈折率の大きいポリスチレン
(屈折率1.59)、ポリカーボネート(屈折率1.59)
は熱可塑性樹脂であるため射出成形などにより成
形されるので成形歪が生じ易く、また耐熱性、耐
溶剤性に劣るため、その眼鏡としての用途に自ず
と制限がある。一方、注型成形法で作られるジエ
チレングリコールジアリルカーボネートは屈折率
が低く(屈折率1.50)、無機ガラスレンズに比べ
肉厚にならざるを得ないという欠点を有してい
る。この欠点を改善するため、屈折率を高める先
行技術がいくつか開示されている。これらは例え
ば特開昭55−13747号、同56−61411号、同56−
61412号、同57−2311号、同57−2312号、同57−
23611号、同57−28115号、同57−28116号、同57
−28117号、同57−28118号公報等が知られてい
る。 しかし、これら先行技術は、いずれも注型用治
具に単量体組成物と重合開始剤の均一混合物を注
入後、長時間かけて熱重合を行なうことにより所
望する光学歪のない硬化物を得ているが成形に要
する1サイクルの時間が例えば10時間と極めて長
く、生産性の低いものとなつている。 本発明者等はこのような先行技術の欠点に鑑
み、鋭意研究の結果、ビフエニル骨格を含有する
モノ(メタ)アクリレートとジ(メタ)アクリレ
ートとからなる重合性単量体組成物とを、共重合
することによつて極めて短時間で高屈折率を有
し、かつ表面硬度、耐溶剤性、耐熱性、耐衝撃
性、染色性等に優れた重合物が得られることを見
出し、本発明に到達した。 即ち、本発明は、屈折率1.58以上の高屈折率重
合物を提供する重合性組成物に係わるものであ
る。また、本発明は、光学材料として望ましい透
明性、無着色性を有する高屈折率重合物を提供す
る重合性組成物に係わるものである。 さらに本発明は優れた表面硬度、耐溶剤性、耐
熱性および加工性を備えた高屈折率重合物を提供
する重合性組成物に係わるものである。 更に詳しくは本発明は、一般式() (式中、R1はHまたはCH3を表わし、R2は −CH2CH2O−、
物を与える重合性組成物に関するものでありしか
も特に硬化時間が短かく高速成形に適した組成物
を提供するものである。 従来、無機ガラスはその優れた透明性、硬さ、
キズのつきにくさ、耐候性などの特徴を生かし
て、多くの用途に使われて来たが、反面脆く割れ
易く重いという欠点を有している。一方、有機ガ
ラスは無機ガラスにはない軽さ、安全性、割れに
くさ、加工性、染色性等の利点を有しており、ポ
リメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ジ
エチレングリコールジアリルカーボネートの重合
体等がこの用途に利用されている。とりわけ、眼
鏡レンズの如き用途では軽さ安全性が強く求めら
れ、有機ガラスに対する期待は極めて大きいもの
がある。しかし、屈折率の大きいポリスチレン
(屈折率1.59)、ポリカーボネート(屈折率1.59)
は熱可塑性樹脂であるため射出成形などにより成
形されるので成形歪が生じ易く、また耐熱性、耐
溶剤性に劣るため、その眼鏡としての用途に自ず
と制限がある。一方、注型成形法で作られるジエ
チレングリコールジアリルカーボネートは屈折率
が低く(屈折率1.50)、無機ガラスレンズに比べ
肉厚にならざるを得ないという欠点を有してい
る。この欠点を改善するため、屈折率を高める先
行技術がいくつか開示されている。これらは例え
ば特開昭55−13747号、同56−61411号、同56−
61412号、同57−2311号、同57−2312号、同57−
23611号、同57−28115号、同57−28116号、同57
−28117号、同57−28118号公報等が知られてい
る。 しかし、これら先行技術は、いずれも注型用治
具に単量体組成物と重合開始剤の均一混合物を注
入後、長時間かけて熱重合を行なうことにより所
望する光学歪のない硬化物を得ているが成形に要
する1サイクルの時間が例えば10時間と極めて長
く、生産性の低いものとなつている。 本発明者等はこのような先行技術の欠点に鑑
み、鋭意研究の結果、ビフエニル骨格を含有する
モノ(メタ)アクリレートとジ(メタ)アクリレ
ートとからなる重合性単量体組成物とを、共重合
することによつて極めて短時間で高屈折率を有
し、かつ表面硬度、耐溶剤性、耐熱性、耐衝撃
性、染色性等に優れた重合物が得られることを見
出し、本発明に到達した。 即ち、本発明は、屈折率1.58以上の高屈折率重
合物を提供する重合性組成物に係わるものであ
る。また、本発明は、光学材料として望ましい透
明性、無着色性を有する高屈折率重合物を提供す
る重合性組成物に係わるものである。 さらに本発明は優れた表面硬度、耐溶剤性、耐
熱性および加工性を備えた高屈折率重合物を提供
する重合性組成物に係わるものである。 更に詳しくは本発明は、一般式() (式中、R1はHまたはCH3を表わし、R2は −CH2CH2O−、
【式】または
【式】を表わし、mは1〜3
の整数でR2が
【式】の時はm
=1である)
で表わされる重合性単量体3〜80重量%と一般式
() (式中、R4はHまたはCH3を表わし、n、n′、は
1〜3の整数を表わす) または、一般式() (式中、R5はHまたはCH3を表わし、Pは1〜
4の整数を表わす。) で表わされる重合性単量体またはこれ等の混合物
20〜97重量%より成る重合性組成物に係わるもの
である。 本発明において用いられる一般式()で表わ
される重合性単量体は、3〜80重量%の量で用い
られ、特に好ましくは5〜75重量%の量で使用さ
れる。一般式()で表わされる重合性単量体
は、種類の異なるものを併用してもよい。一般式
()で表わされる重合性単量体の使用量が3重
量%未満では表面硬度は著しく高められるもの
の、耐衝撃性および加工性が低下して好ましくな
い。一方、一般式()で表わされる重合性単量
体の使用量が80重量%を越える場合には表面硬
度、耐溶剤性、加工性が不足して好ましくない。
また本発明において用いられる一般式()およ
び一般式()で表わされる重合性単量体は、そ
れぞれ単独でもまた任意の比の混合物としてでも
一般式()の重合性単量体と組合わせて使用す
ることが出来る。 その使用量については、共重合の相手である一
般式()で表わされる重合性単量体の種類およ
び量と一般式()および/または一般式()
で表わされる重合性単量体の種類および量によつ
て異なるため一義的には決められないが、単体又
は混合物として組成物全量の20〜97重量%、好ま
しくは、25〜95重量%の量で使用される。 一般式()および一般式()で表わされる
重合性単量体は、それぞれ種類の異なるものと併
用してもよい。 また、一般式()と一般式()および/ま
たは一般式()の混合物として表わされる重合
性組成物は、これ等単量体の共重合によつて高屈
折率重合物が得られるが、さらに製造時の作業
性、耐衝撃性、染色性の向上などのために、他の
重合性単量体を共重合することも可能である。 このために加えられる重合性単量体としては、
例えばジエチレングリコールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ジアリリデン
ペンタエリスリトールジアクリレート等が挙げら
れる。またこれら重合性単量体の添加量は、その
使用目的や前記、重合性組成物の混合比率などを
勘案して決められるが、前記重合性組成物に対し
多くとも10重量%程度の量で使用される。 本発明組成物の重合は、ラジカル重合によつて
行なわれるが、その方法としては熱重合の他に、
紫外線、γ線等の活性エネルギー線を用いた重合
方法も使用出来、いずれの重合方法によつても短
時間で光学歪のない高屈折重合物を得ることがで
きる。特に紫外線を用いる重合は短い時間で共重
合を完了することが可能であり、生産性が著しく
高められる利点があり、本発明においては特に好
適である。 熱重合を行なう場合は、過酸化ベンゾイル、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、アゾビ
スイソブチロニトリル等通常のラジカル重合開始
剤を使用することが出来る。 紫外線重合を行なう場合は、一般に知られてい
るベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエ
ーテル、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−プロ
パン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンジル等
の光増感剤を使用することが出来る。これらのラ
ジカル重合開始剤あるいは光増感剤の使用量は共
重合組成物に対し多くとも5重量%である。また
γ線等の放射線を使用する場合とは一般に重合促
進剤の添加は必要ない。 本発明組成物にはその他に黄変防止剤(トリフ
エニルホスフインなど)、レベリング剤(フツ素
系界面活性剤など)、紫外線吸収剤〔2−(2′−ヒ
ドロキシ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾ
ールなど〕を重合硬化を妨げぬ範囲で添加するこ
とが出来る。 本発明組成物より得られる重合物の屈折率は原
料単量体の配合によつて異なるが1.58以上であ
り、一般の透明熱硬化性樹脂(ユリア樹脂1.54、
メラミン樹脂1.55、アルキド樹脂1.55、ジアリル
フタレート樹脂1.56、ジエチレングリコールジア
リルカーボネート樹脂1.50)に比べて大きい。 このように本発明組成物より得られた樹脂は屈
折率が大きいことから、眼鏡レンズばかりでな
く、カメラレンズ、発光ダイオードの封止板、ガ
ラス接着剤、夜光ビーズバインダーなどに利用出
来る。 以下に実施例を示すが、実施例において得られ
る高屈折率重合物は下記の試験法により諸物性を
測定した。 (1) 屈折率 アツベの屈折計を用いて20℃における屈折率
を測定した。接触液にはブロモナフタリンを用
いた。 (2) 硬度 ロツクウエル硬度計を用いて測定した。 (3) 表面状態 レンズの表裏の表面性態を目視観察し、表裏
とも平滑な状態にあるものを〇、僅かに表面に
荒れが認められるものを△、表面全体に荒れが
認められるものを×とした。 (4) 光線透過率 ヘイズメーター(スガ試験機(株)社製)を用い
て測定した。 (5) 耐衝撃試験 FDA規格に基づき、高さ127cmよ直径15.9
mm、重さ16.2gの鋼球を落下し、割れないもの
を良とした。 (6) 耐熱性 120℃の熱風乾燥器中に3時間放置した後、
目視観察でレンズの着色、表面の歪みが観察さ
れないものを〇とした。 (7) 染色性 0.2%のデイスパーズブラウン3水溶液にレ
ンズを浸漬し、92℃で10分間浸漬して引上げ、
よく水洗して乾燥した。この染色レンズで染色
ムラが全く認められないものを〇とし、やゝ染
色ムラが認められるものを△とした。 実施例 1 オルトビフエニルオキシエチルアクリレート(1)
75重量部、2,2′−ビス(β−アクリロイルオキ
シエトキシ)ビフエニル()25重量部、2−ベ
ンゾイル−2−ヒドロキシプロパン0.5重量部、
黄変防止剤としてトリフエニルホスフイン0.1重
量部、紫外線吸収剤として2−(2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール0.2
重量部を混合し、均一組成物とした。これをガラ
ス製眼鏡レンズ用鋳型に注入し、脱泡したのち、
2KW高圧水銀灯を用いて10cmの照射距離で表裏
をそれぞれ4秒間照射した。 その後、鋳型をはずし、100℃のオーブン中で
1時間加熱処理すると光学歪のない無色透明の眼
鏡レンズが得られた。 このようにして得られた眼鏡レンズの物性を第
1表に示した。 実施例 2〜9 一般式()、()、()で表わされる第1表
に示される重合性単量体を同表に示す割合で混合
し、実施例1と同一条件で眼鏡レンズを作製し
た。得られたレンズの物性を第1表に示した。
() (式中、R4はHまたはCH3を表わし、n、n′、は
1〜3の整数を表わす) または、一般式() (式中、R5はHまたはCH3を表わし、Pは1〜
4の整数を表わす。) で表わされる重合性単量体またはこれ等の混合物
20〜97重量%より成る重合性組成物に係わるもの
である。 本発明において用いられる一般式()で表わ
される重合性単量体は、3〜80重量%の量で用い
られ、特に好ましくは5〜75重量%の量で使用さ
れる。一般式()で表わされる重合性単量体
は、種類の異なるものを併用してもよい。一般式
()で表わされる重合性単量体の使用量が3重
量%未満では表面硬度は著しく高められるもの
の、耐衝撃性および加工性が低下して好ましくな
い。一方、一般式()で表わされる重合性単量
体の使用量が80重量%を越える場合には表面硬
度、耐溶剤性、加工性が不足して好ましくない。
また本発明において用いられる一般式()およ
び一般式()で表わされる重合性単量体は、そ
れぞれ単独でもまた任意の比の混合物としてでも
一般式()の重合性単量体と組合わせて使用す
ることが出来る。 その使用量については、共重合の相手である一
般式()で表わされる重合性単量体の種類およ
び量と一般式()および/または一般式()
で表わされる重合性単量体の種類および量によつ
て異なるため一義的には決められないが、単体又
は混合物として組成物全量の20〜97重量%、好ま
しくは、25〜95重量%の量で使用される。 一般式()および一般式()で表わされる
重合性単量体は、それぞれ種類の異なるものと併
用してもよい。 また、一般式()と一般式()および/ま
たは一般式()の混合物として表わされる重合
性組成物は、これ等単量体の共重合によつて高屈
折率重合物が得られるが、さらに製造時の作業
性、耐衝撃性、染色性の向上などのために、他の
重合性単量体を共重合することも可能である。 このために加えられる重合性単量体としては、
例えばジエチレングリコールジアクリレート、ト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ジアリリデン
ペンタエリスリトールジアクリレート等が挙げら
れる。またこれら重合性単量体の添加量は、その
使用目的や前記、重合性組成物の混合比率などを
勘案して決められるが、前記重合性組成物に対し
多くとも10重量%程度の量で使用される。 本発明組成物の重合は、ラジカル重合によつて
行なわれるが、その方法としては熱重合の他に、
紫外線、γ線等の活性エネルギー線を用いた重合
方法も使用出来、いずれの重合方法によつても短
時間で光学歪のない高屈折重合物を得ることがで
きる。特に紫外線を用いる重合は短い時間で共重
合を完了することが可能であり、生産性が著しく
高められる利点があり、本発明においては特に好
適である。 熱重合を行なう場合は、過酸化ベンゾイル、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、アゾビ
スイソブチロニトリル等通常のラジカル重合開始
剤を使用することが出来る。 紫外線重合を行なう場合は、一般に知られてい
るベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエ
ーテル、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−プロ
パン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンジル等
の光増感剤を使用することが出来る。これらのラ
ジカル重合開始剤あるいは光増感剤の使用量は共
重合組成物に対し多くとも5重量%である。また
γ線等の放射線を使用する場合とは一般に重合促
進剤の添加は必要ない。 本発明組成物にはその他に黄変防止剤(トリフ
エニルホスフインなど)、レベリング剤(フツ素
系界面活性剤など)、紫外線吸収剤〔2−(2′−ヒ
ドロキシ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾ
ールなど〕を重合硬化を妨げぬ範囲で添加するこ
とが出来る。 本発明組成物より得られる重合物の屈折率は原
料単量体の配合によつて異なるが1.58以上であ
り、一般の透明熱硬化性樹脂(ユリア樹脂1.54、
メラミン樹脂1.55、アルキド樹脂1.55、ジアリル
フタレート樹脂1.56、ジエチレングリコールジア
リルカーボネート樹脂1.50)に比べて大きい。 このように本発明組成物より得られた樹脂は屈
折率が大きいことから、眼鏡レンズばかりでな
く、カメラレンズ、発光ダイオードの封止板、ガ
ラス接着剤、夜光ビーズバインダーなどに利用出
来る。 以下に実施例を示すが、実施例において得られ
る高屈折率重合物は下記の試験法により諸物性を
測定した。 (1) 屈折率 アツベの屈折計を用いて20℃における屈折率
を測定した。接触液にはブロモナフタリンを用
いた。 (2) 硬度 ロツクウエル硬度計を用いて測定した。 (3) 表面状態 レンズの表裏の表面性態を目視観察し、表裏
とも平滑な状態にあるものを〇、僅かに表面に
荒れが認められるものを△、表面全体に荒れが
認められるものを×とした。 (4) 光線透過率 ヘイズメーター(スガ試験機(株)社製)を用い
て測定した。 (5) 耐衝撃試験 FDA規格に基づき、高さ127cmよ直径15.9
mm、重さ16.2gの鋼球を落下し、割れないもの
を良とした。 (6) 耐熱性 120℃の熱風乾燥器中に3時間放置した後、
目視観察でレンズの着色、表面の歪みが観察さ
れないものを〇とした。 (7) 染色性 0.2%のデイスパーズブラウン3水溶液にレ
ンズを浸漬し、92℃で10分間浸漬して引上げ、
よく水洗して乾燥した。この染色レンズで染色
ムラが全く認められないものを〇とし、やゝ染
色ムラが認められるものを△とした。 実施例 1 オルトビフエニルオキシエチルアクリレート(1)
75重量部、2,2′−ビス(β−アクリロイルオキ
シエトキシ)ビフエニル()25重量部、2−ベ
ンゾイル−2−ヒドロキシプロパン0.5重量部、
黄変防止剤としてトリフエニルホスフイン0.1重
量部、紫外線吸収剤として2−(2′−ヒドロキシ
−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール0.2
重量部を混合し、均一組成物とした。これをガラ
ス製眼鏡レンズ用鋳型に注入し、脱泡したのち、
2KW高圧水銀灯を用いて10cmの照射距離で表裏
をそれぞれ4秒間照射した。 その後、鋳型をはずし、100℃のオーブン中で
1時間加熱処理すると光学歪のない無色透明の眼
鏡レンズが得られた。 このようにして得られた眼鏡レンズの物性を第
1表に示した。 実施例 2〜9 一般式()、()、()で表わされる第1表
に示される重合性単量体を同表に示す割合で混合
し、実施例1と同一条件で眼鏡レンズを作製し
た。得られたレンズの物性を第1表に示した。
【表】
【表】
実施例 10
1−オルトビフエニルオキシ−2−ヒドロキシ
プロピルアクリレート()30重量部、2,2′−
ビス(β−アクリロイルオキシエトキシ)ビフエ
ニル()70重量部、ベンゾイルパーオキサイド
2重量部、紫外線吸収剤として2−(2′−ヒドロ
キシ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール
0.2重量部を混合し、均一組成物とした。これを
ガラス製眼鏡レンズ用鋳型に注入し、脱泡したの
ち、100℃の加熱炉に入れ2時間共重合硬化させ
た。脱型すると光学歪のない無色透明のレンズが
得られた。共重合硬化物の物性は第2表のようで
あつた。
プロピルアクリレート()30重量部、2,2′−
ビス(β−アクリロイルオキシエトキシ)ビフエ
ニル()70重量部、ベンゾイルパーオキサイド
2重量部、紫外線吸収剤として2−(2′−ヒドロ
キシ−5′−メチルフエニル)ベンゾトリアゾール
0.2重量部を混合し、均一組成物とした。これを
ガラス製眼鏡レンズ用鋳型に注入し、脱泡したの
ち、100℃の加熱炉に入れ2時間共重合硬化させ
た。脱型すると光学歪のない無色透明のレンズが
得られた。共重合硬化物の物性は第2表のようで
あつた。
【表】
実施例 11
オルトビフエニルオキシエチルアクリレート
()7重量部、2,2′−ビス−(β−アクリロイ
ルオキシエトキシ)ビフエニル()93重量部、
に光増感剤としてアゾビスイソブチロニトリル
0.3重量部、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシプ
ロパン0.1重量部、黄変防止剤としてトリフエニ
ルアンチモン0.1重量部を混合し、60℃において
よく撹拌して均一に溶解させた。これを発光ダイ
オード封止用ガラス型に注入し、リード線によつ
て基板に接続したGaPダイオード素子を浸漬して
2KW高圧水銀灯を用いて周囲から紫外線照射し
た。10秒間で完全に硬化し屈折率1.591の透明な
封止ができた。
()7重量部、2,2′−ビス−(β−アクリロイ
ルオキシエトキシ)ビフエニル()93重量部、
に光増感剤としてアゾビスイソブチロニトリル
0.3重量部、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシプ
ロパン0.1重量部、黄変防止剤としてトリフエニ
ルアンチモン0.1重量部を混合し、60℃において
よく撹拌して均一に溶解させた。これを発光ダイ
オード封止用ガラス型に注入し、リード線によつ
て基板に接続したGaPダイオード素子を浸漬して
2KW高圧水銀灯を用いて周囲から紫外線照射し
た。10秒間で完全に硬化し屈折率1.591の透明な
封止ができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (式中、R1はHまたはCH3を表わし、R2は −CH2CH2O−、【式】または 【式】を表わし、mは1〜3 の整数でR2が【式】の時はm =1である) で表わされる重合性単量体3〜80重量%と一般式
() (式中、R4はHまたはCH3を表わし、n、n′は1
〜3の整数を表わす) または一般式() (式中、R5はHまたはCH3を表わし、pは1〜
4の整数を表わす。) で表わされる重合性単量体またはこれ等の混合物
20〜97重量%より成る重合性組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19673982A JPS5986615A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 重合性組成物 |
DE8383111299T DE3376267D1 (de) | 1982-11-11 | 1983-11-11 | Polymerizable compositions |
AU21173/83A AU550635B2 (en) | 1982-11-11 | 1983-11-11 | Polymerizable (meth) acryloyloxyy aromatic ethers |
EP83111299A EP0109073B1 (en) | 1982-11-11 | 1983-11-11 | Polymerizable compositions |
US06/551,763 US4518756A (en) | 1982-11-11 | 1983-11-14 | Biphenyloxy mono- and dimethacrylate polymerizable compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19673982A JPS5986615A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 重合性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5986615A JPS5986615A (ja) | 1984-05-18 |
JPH022883B2 true JPH022883B2 (ja) | 1990-01-19 |
Family
ID=16362791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19673982A Granted JPS5986615A (ja) | 1982-11-11 | 1982-11-11 | 重合性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5986615A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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GB8927744D0 (en) * | 1989-12-07 | 1990-02-07 | Diatec A S | Process and apparatus |
ES2094796T3 (es) * | 1990-11-07 | 1997-02-01 | Nestle Sa | Polimeros y su uso para lentes oftalmicas. |
US6228289B1 (en) | 1998-09-25 | 2001-05-08 | Q2100, Inc. | Plastic lens systems and methods |
CN101622279B (zh) | 2007-02-27 | 2012-08-08 | 3M创新有限公司 | 包含具有改善的抗裂性的纳米复合结构的增亮膜 |
US20080221291A1 (en) | 2007-03-07 | 2008-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Microstructured optical films comprising biphenyl difunctional monomers |
EP2125914B1 (en) | 2007-03-09 | 2014-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Triphenyl monomers suitable for microstructured optical films |
CN101627064A (zh) * | 2007-03-09 | 2010-01-13 | 3M创新有限公司 | 包含联苯双官能单体的微结构化光学薄膜 |
JP5219084B2 (ja) * | 2009-02-18 | 2013-06-26 | 日本化薬株式会社 | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
JP5620858B2 (ja) * | 2010-03-18 | 2014-11-05 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシアクリレート、アクリル系組成物、硬化物及びその製造法 |
JP2013028662A (ja) * | 2011-07-27 | 2013-02-07 | Nippon Kayaku Co Ltd | 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1982
- 1982-11-11 JP JP19673982A patent/JPS5986615A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5986615A (ja) | 1984-05-18 |
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