JPS628769B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS628769B2
JPS628769B2 JP57077133A JP7713382A JPS628769B2 JP S628769 B2 JPS628769 B2 JP S628769B2 JP 57077133 A JP57077133 A JP 57077133A JP 7713382 A JP7713382 A JP 7713382A JP S628769 B2 JPS628769 B2 JP S628769B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
contact lens
hard contact
methacrylate
oxygen
contact lenses
Prior art date
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Expired
Application number
JP57077133A
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English (en)
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JPS58194014A (ja
Inventor
Seiji Ichinohe
Kozo Takahashi
Koji Tanaka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Menicon Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Toyo Contact Lens Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd, Toyo Contact Lens Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Priority to AU10629/83A priority patent/AU546039B2/en
Priority to US06/459,981 priority patent/US4433125A/en
Priority to CA000420023A priority patent/CA1184341A/en
Priority to DE3304089A priority patent/DE3304089C3/de
Priority to DE3348477A priority patent/DE3348477C2/de
Priority to FR8302136A priority patent/FR2526551B1/fr
Priority to GB08304377A priority patent/GB2119951B/en
Publication of JPS58194014A publication Critical patent/JPS58194014A/ja
Priority to GB08516227A priority patent/GB2163173B/en
Publication of JPS628769B2 publication Critical patent/JPS628769B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は酞玠透過性硬質コンタクトレンズに関
する。 珟圚垂販されおいるコンタクトレンズはポリ
−ヒドロキシ゚チルメタクリレヌトなどの
吞氎性ポリマヌやシリコヌンラバヌなどの軟質疎
氎性ポリマヌを材質ずする軟質コンタクトレンズ
ずポリメチルメタクリレヌトなどの硬質ポリ
マヌを材質ずする硬質コンタクトレンズずに倧別
される。これらのうち硬質コンタクトレンズは軟
質コンタクトレンズにくらべお、䞀般にレンズを
県に装甚したずきの装甚感には劣るが、芖力矯正
効果や耐久性にすぐれ、たた取扱いが簡䟿である
こずなど硬質コンタクトレンズ特有の利点も倚い
ため、珟圚も広く䜿甚されおいる。 硬質コンタクトレンズの倧きな欠点は、倧気䞭
から角膜黒県組識の新陳代謝に必芁な酞玠を
コンタクトレンズ材質を通しお角膜に䟛絊するこ
ず酞玠透過性に難があり、そのため長時間装
甚するず角膜組識の代謝障害が発生するこずがあ
るこずであ぀た。しかし近幎、メチルメタクリレ
ヌトず分子䞭にシロキサン結合Si−結合を
有する特定のメタクリレヌト類ずの共重合䜓を材
質ずする酞玠透過性の硬質コンタクトレンズの出
珟によ぀お前蚘の問題をある皋床解消できるよう
になり、硬質コンタクトレンズに察する臚床的評
䟡が高た぀おきおいる。 ずころが抂しお前蚘シロキサン結合を含むメタ
クリレヌトを䞻成分ずする共重合䜓は、通垞の硬
質コンタクトレンズの材料であるポリメチルメ
タクリレヌトにくらべお材質の硬床、硬質性の
面でおずり、たた脆いものである。材質の硬床、
硬質性の䞍足はレンズ衚面にキズを生じやすくさ
せたり、たた定められたレンズの芏栌圢状にした
がう䞀定品質のものが補造され難くなる芁因ずな
る。䞀方、材質の脆性は機械加工性をわるくする
ずずもに、レンズの砎損率を高め、耐久性をわる
くする芁因ずもなる。このため硬質コンタクトレ
ンズずしおの望たしい硬床、硬質性を具備するず
ずもに脆さにおいおもある皋床改善された酞玠透
過性硬質コンタクトレンズをうるためには、どう
しおも䞻成分である前蚘シロキサン結合含有メタ
クリレヌトの䜿甚比率を抑え、反面メチルメタク
リレヌトの䜿甚比率を高めざるをえなくなり、そ
の結果えられる共重合䜓における酞玠透過性の向
䞊が抑制されるずいうゞレンマを生ずるこずずな
る。 本発明者らは叙䞊のごずき埓来技術の欠点を解
消し、硬質コンタクトレンズずしお望たしい硬
床、硬質性を具備し、脆性においおも改善された
材質からなる硬質コンタクトレンズであ぀お、埓
来の酞玠透過性硬質コンタクトレンズにくらべお
より高い酞玠透過性を有する硬質コンタクトレン
ズを開発すべく鋭意研究を重ねた結果、シロキサ
ン結合含有メタクリレヌトずフルオロアルキルメ
タクリレヌトを必須モノマヌ成分ずする共重合䜓
がかかる芁求を満たされた酞玠透過性硬質コンタ
クトレンズの材料ずしお甚いうるこずを芋出し、
本発明を完成するにいた぀た。 すなわち本発明は匏 で衚わされるトリストリメチルシロキシシリ
ルプロピルメタクリレヌト以䞋、Si4PMAずい
うず匏 で衚わされる・・−トリフルオロ゚チルメ
タクリレヌト以䞋、TriFEMAずいうずを必
須モノマヌ成分ずする共重合䜓からなる酞玠透過
性硬質コンタクトレンズに関する。 本発明においお䜿甚されるTriFEMAは、たず
えば該モノマヌに類䌌の化孊構造を有する゚チル
メタクリレヌトにくらべお、Si4PMAず共重合さ
せたばあいに、より高い酞玠透過性材料ずするこ
ずができ、それによりSi4PMAの䜿甚量を極端に
増加させるこずなくえられる共重合䜓に高い酞玠
透過性ず望たしい硬床、硬質性を䞎えるこずが可
胜ずなる。 本発明にかかわる共重合䜓の必須モノマヌ成分
であるSi4PMAずTriFEMAずの䜿甚比率は重量
比で玄1585〜8020の範囲ずするのが望たし
い。Si4PMAの䜿甚量が前蚘範囲よりも倚いばあ
いは、えられる共重合䜓が柔らかくか぀脆いもの
ずなり、機械加工性が劣化するずずもに、耐薬品
性もわるくなる問題がある。たた逆に前蚘範囲よ
りも少ないばあいには、えられる共重合䜓に充分
な酞玠透過性を付䞎するこずができず、奜たしく
ない。 本発明にかかわる共重合䜓においおはそれら必
須モノマヌ成分に加えお、皮々のモノマヌを共重
合成分ずしお䜿甚するこずができ、共重合䜓の性
状を皮々の目的に察応しお倉成させるこずができ
る。 共重合䜓の匷床を高め、コンタクトレンズずし
おの耐久性を向䞊させる目的に察しおは、ずくに
メタクリル酞たたはアクリル酞のアルキル゚ステ
ルが有効である。かかるメタクリル酞たたはアク
リル酞のアルキル゚ステルの具䜓䟋ずしおは、た
ずえばメチルメタクリレヌト、メチルアクリレヌ
ト、゚チルメタクリレヌト、゚チルアクリレヌ
ト、む゜プロピルメタクリレヌト、む゜プロピル
アクリレヌト、−ブチルメタクリレヌト、−
ブチルアクリレヌト、む゜ブチルメタクリレヌ
ト、む゜ブチルアクリレヌト、−アミルメタク
リレヌト、−アミルアクリレヌト、−゚チル
ヘキシルメタクリレヌト、−゚チルヘキシルア
クリレヌト、ラりリルメタクリレヌト、ラりリル
アクリレヌト、シクロヘキシルメタクリレヌト、
シクロヘキシルアクリレヌトなどがあげられ、そ
れらのうちから皮たたは皮以䞊を遞択しお䜿
甚するのが奜たしい。たたその䜿甚量は共重合に
䟛する党モノマヌ混合物100郚重量郚、以䞋同
様䞭、玄〜60郚の範囲ずするのが奜たしい。
さらにたたそれらメタクリル酞たたはアクリル酞
のアルキル゚ステルず同等の効果を有するモノマ
ヌずしおスチレンなどのスチリル化合物、むタコ
ン酞たたはクロトン酞のアルキル゚ステル、グリ
シゞルメタクリレヌト、グリシゞルアクリレヌ
ト、テトラヒドロフルフリルメタクリレヌト、テ
トラヒドロフルフリルアクリレヌト、ベンゞルメ
タクリレヌトなどがあげられ、前蚘メタクリル酞
たたはアクリル酞のアルキル゚ステルの䜿甚量ず
同䞀の範囲内で䜿甚するこずができる。 コンタクトレンズの芏栌、圢状を安定させ、た
た耐薬品性を向䞊させるずいう目的に察しおは、
架橋性モノマヌが有効である。かかる架橋性モノ
マヌの具䜓䟋ずしおは、たずえば゚チレングリコ
ヌルゞメタクリレヌト、゚チレングリコヌルゞア
クリレヌト、ゞ゚チレングリコヌルゞメタクリレ
ヌト、ゞ゚チレングリコヌルゞアクリレヌト、ア
リルメタクリレヌト、アリルアクリレヌト、トリ
メチロヌルプロパントリメタクリレヌト、トリメ
チロヌルプロパントリアクリレヌトなどがあげら
れ、これらのうちから皮たたは皮以䞊を遞択
しお䜿甚するのが奜たしい。たたその䜿甚量は共
重合に䟛する党モノマヌ混合物100郚䞭、玄〜
20郚の範囲ずするのが奜たしい。 えられる共重合䜓に芪氎性を付䞎し、氎ぬれ性
のよい硬質コンタクトレンズずする目的に察しお
は、芪氎性モノマヌの䜿甚が有効である。かかる
芪氎性モノマヌずしおは−ヒドロキシ゚チルメ
タクリレヌト、−ヒドロキシ゚チルアクリレヌ
ト、−ビニルピロリドン、ゞメチルアクリルア
ミドなどがあげられ、これらのうちから皮たた
は皮以䞊を遞択しお䜿甚するのが奜たしい。た
たその䜿甚量は共重合に䟛する党モノマヌ混合物
100郚䞭、玄〜30郚の範囲ずするのが奜たし
い。なおこれら芪氎性モノマヌを前蚘範囲を超え
お倚量に䜿甚したばあいは、えられる共重合䜓が
含氎性を垯びるようになり、その含氎された氎に
よ぀お共重合䜓が可塑化されお柔軟性を瀺すよう
になり、硬質コンタクトレンズずしおの特性が倱
なわれるので奜たしくない。 前蚘芪氎性モノマヌの䜿甚に代えお、たたはそ
れに加えお、たずえばえられた硬質コンタクトレ
ンズにコロナ攟電やプラズマ攟電をあおたり、た
たは塩酞や硝酞などの匷酞で凊理したりするこず
により、その衚面に有効な芪氎性を付䞎するこず
も可胜である。 叙䞊のごずきモノマヌ混合物を共重合させる方
法は、圓該技術分野においお通垞䜿甚される方法
によ぀お容易に行ないうる。たずえば通垞の䞍飜
和炭化氎玠化合物の重合に䜿甚されるラゞカル重
合開始剀を䜿甚し、宀枩〜玄110℃の枩床で行な
うこずができる。䜿甚しうるラゞカル重合開始剀
の具䜓䟋ずしおは、たずえばベンゟむルパヌオキ
サむド、アゟビスむ゜ブチロニトリル、アゟビス
ゞメチルバレロニトリルなどがあげられ、これら
のうちから皮たたは皮以䞊を遞択しお䜿甚す
る。たたその䜿甚量は、共重合に䟛せられる党モ
ノマヌ混合物100郚に察しお0.01〜郚の範囲が
適圓である。 コンタクトレンズぞの成圢も通垞の方法によ぀
お行なうこずができる。たずえば共重合をコンタ
クトレンズの圢状に察応した型の䞭で行な぀お盎
接コンタクトレンズ圢状に成圢し、さらに必芁に
応じおこれを機械的に仕䞊げ加工するこずができ
る。たた共重合を適圓な型たたは容噚䞭で行な぀
おブロツク状、板状たたは䞞棒状の玠材をえたの
ち、切削、研磚などの通垞の機械的加工によ぀
お、所望の圢状のコンタクトレンズに成圢するこ
ずもできる。 叙䞊のごずくしおえられる本発明の酞玠透過性
コンタクトレンズは぀ぎのようなすぐれた性質を
瀺す。 (a) 硬質コンタクトレンズずしお望たしい硬床、
硬質性を有するずずもに、脆性においおも改善
された材質からなる硬質コンタクトレンズであ
る。 (b) 酞玠透過性においおも埓来の酞玠透過性の硬
質コンタクトレンズにくらべおより高い酞玠透
過性胜を有する。 ぀ぎに実斜䟋および比范䟋をあげお本発明のコ
ンタクトレンズをより詳现に説明するが、本発明
はそれらの実斜䟋のみに限定されるものではな
い。 実斜䟋  Si4PMA34郚、TriFEMA60郚、゚チレングリ
コヌルゞメタクリレヌト郚および重合開始剀ず
しお・2′−アゟビス−・−ゞメチルバレ
ロニトリル0.15郚をよく混合しおガラス補詊隓
管に泚入し、栓をしお密封した。これを埪環匏恒
枩氎槜に入れ、35℃で41.5時間重合を行な぀たの
ち、埪環也燥噚䞭にお50℃で時間、60℃で1.5
時間、70℃で1.5時間、80℃で1.5時間、90℃で
時間、100℃で時間、110℃で時間段階的に加
熱重合を行な぀た。えられた無色透明な共重合䜓
を截断し、切削研磚による機械的加工を実斜しお
硬質コンタクトレンズをえた。 なお各物性倀はそれぞれ぀ぎの方法にしたが぀
お枬定した。 (1) 酞玠透過係数〔c.c.・cmcm2・sec・mmHg〕は
理科粟機工業(æ ª)補の補科研匏フむルム酞玠透過
率蚈を䜿甚し、35℃で0.9生理食塩氎䞭に
お、盎埄12.7mm、厚さ0.2mmの詊隓片に぀いお
枬定した。 (2) ビツカヌス硬床〔7.5NHv〕は(æ ª)明石補䜜所
補硬床蚈を䜿甚し、20℃の恒枩恒湿宀内で盎埄
12.7mm、厚さ4.0mmの詊隓片に぀いお枬定し
た。 (3) 屈折率〔 〕ぱマル光孊(æ ª)補の゚ルマ
新
型アツベ屈折率蚈を䜿甚し、20℃の恒枩恒湿宀
内で盎埄12.7mm、厚さ4.0mmの詊隓片に぀いお
枬定した。 (4) 比重〔d20〕はメトラヌ盎瀺倩秀を䜿甚し、20
℃の蒞留氎䞭で盎埄12.7mm、厚さ4.0mmの詊隓
片に぀いお枬定した。 (5) 可芖光線透過率〔〕は、(æ ª)島接補䜜所補の
島接自蚘分光光床蚈UV−240を䜿甚し、20℃の
蒞留氎䞭で盎埄12.7mm、厚さ0.50mmの詊隓片に
぀いお枬定した。 えられた結果を第衚に瀺す。なお比范のため
に、商品名メニコンO2東掋コンタクトレンズ
(æ ª)補で知られる垂販の酞玠透過性硬質コンタク
トレンズの物性倀を第衚に䜵蚘する。
【衚】 本実斜䟋でえられたコンタクトレンズを矜の
癜色家兎の右県に21日間連続装甚させたずころ、
角膜衚面においおなんらの異垞も認められず、た
たグリコヌゲン量の枛少もた぀たく芳察されず、
さらに組織孊的所芋においおも血管新生や実質的
な浮腫および炎症性现胞浞最もなく、察照県であ
る巊県ずの間に圢態的に有意な倉化がた぀たく認
められず、きわめお良奜な装甚性を瀺した。 このように本実斜䟋で䜜成された硬質コンタク
トレンズは望たしい硬床、硬質性を有するずずも
に、埓来品にくらべおはるかに高い酞玠透過性を
瀺し、たたコンタクトレンズずしおの耐久性およ
び安党性に぀いおも充分満足のいくものであ぀
た。 実斜䟋 〜 実斜䟋で䜿甚した各成分を第衚に瀺す量に
代えお䜿甚したほかは実斜䟋ず同様にしお重合
および加工を行ない、硬質コンタクトレンズを䜜
成した。えられた硬質コンタクトレンズの物性倀
の枬定結果を第衚に䜵せお瀺す。
【衚】
【衚】 比范䟋 〜 前蚘実斜䟋〜に察応するようにそれぞれ
TriFEMAを同量の゚チルメタクリレヌトに代え
たほかはそれぞれ前蚘実斜䟋〜ず同様にしお
重合および加工を行ない、硬質コンタクトレンズ
を䜜成した。えられた硬質コンタクトレンズの物
性倀の枬定結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の実斜䟋〜ず比范䟋〜ずをくらべ
おわかるように、TriFEMAを䜿甚しおえられる
硬質コンタクトレンズ実斜䟋〜は、
TriFEMAに代えおそれぞれ同量の゚チルメタク
リレヌトを䜿甚しおえられる硬質コンタクトレン
ズ比范䟋〜ず同等のビツカヌス硬質を維
持し぀぀、か぀それら比范䟋〜でえられた補
品にくらべお飛躍的に高い酞玠透過性を瀺すもの
であ぀た。 実斜䟋 〜15 共重合における各成分およびその䜿甚量を第
衚に瀺すずおりずしたほかは実斜䟋ず同様にし
お実隓を行ない、それぞれ目的ずする硬質コンタ
クトレンズをえた。それらの各物性倀を䜵せお瀺
す。
【衚】
【衚】 実斜䟋 16〜18 共重合における各成分およびその䜿甚量を第
衚に瀺すずおりずしたほかは実斜䟋ず同様にし
お実隓を行ない、それぞれ目的ずする硬質コンタ
クトレンズをえた。それらの各物性倀を䜵せお瀺
す。
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 で衚わされるトリストリメチルシロキシシリ
    ルプロピルメタクリレヌトず匏 で衚わされる・・−トリフルオロ゚チルメ
    タクリレヌトずを必須モノマヌ成分ずする共重合
    䜓からなる酞玠透過性硬質コンタクトレンズ。  トリストリメチルシロキシシリルプロピ
    ルメタクリレヌトず・・−トリフルオロ゚
    チルメタクリレヌトずの䜿甚比率が重量比で玄
    1585〜8020の範囲である特蚱請求の範囲第
    項たたは第項蚘茉の酞玠透過性硬質コンタクト
    レンズ。  党共重合成分の60重量以䞋のメタクリル酞
    たたはアクリル酞のアルキル゚ステルを含む特蚱
    請求の範囲第項たたは第項蚘茉の酞玠透過性
    硬質コンタクトレンズ。  党共重合成分の20重量以䞋の架橋性モノマ
    ヌを含む特蚱請求の範囲第項、第項たたは第
    項蚘茉の酞玠透過性硬質コンタクトレンズ。  党共重合成分の30重量以䞋の芪氎性モノマ
    ヌを含む特蚱請求の範囲第項、第項、第項
    たたは第項蚘茉の酞玠透過性硬質コンタクトレ
    ンズ。
JP57077133A 1982-05-08 1982-05-08 酞玠透過性硬質コンタクトレンズ Granted JPS58194014A (ja)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57077133A JPS58194014A (ja) 1982-05-08 1982-05-08 酞玠透過性硬質コンタクトレンズ
AU10629/83A AU546039B2 (en) 1982-05-08 1983-01-20 Oxygen permeable hard contact lens
US06/459,981 US4433125A (en) 1982-05-08 1983-01-21 Oxygen permeable hard contact lens
CA000420023A CA1184341A (en) 1982-05-08 1983-01-21 Oxygen permeable hard contact lens
DE3348477A DE3348477C2 (de) 1982-05-08 1983-02-08 SauerstoffdurchlÀssige harte Kontaktlinse
DE3304089A DE3304089C3 (de) 1982-05-08 1983-02-08 SauerstoffdurchlÀssige harte Kontaktlinse
FR8302136A FR2526551B1 (fr) 1982-05-08 1983-02-10 Lentilles de contact dures permeables a l'oxygene
GB08304377A GB2119951B (en) 1982-05-08 1983-02-17 Oxygen permeable hard contact lens of silicon copolymer
GB08516227A GB2163173B (en) 1982-05-08 1985-06-27 Oxygen permeable hard contact lens of silicon copolymer

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