JP2803152B2 - コンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズInfo
- Publication number
- JP2803152B2 JP2803152B2 JP11501989A JP11501989A JP2803152B2 JP 2803152 B2 JP2803152 B2 JP 2803152B2 JP 11501989 A JP11501989 A JP 11501989A JP 11501989 A JP11501989 A JP 11501989A JP 2803152 B2 JP2803152 B2 JP 2803152B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- contact lens
- meth
- tris
- monomer
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、コンタクトレンズに関し、更に詳細には酸
素透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
素透過性等に優れたコンタクトレンズに関する。
〈従来の技術〉 現在、一般的に使用されているコンタクトレンズとし
ては、酸素透過性（以下GPと略す）ハードコンタクトレ
ンズと含水性のソフトコンタクトレンズとが知られてい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優れ
ているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そこ
で酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高めるこ
とが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や粘
膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床結
果が報告されている。これに対しGPハードコンタクトレ
ンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全性
の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になりつ
つある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研究も
盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクトレンズ
は、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズとし
て要求される他の特性が十分でないのが実状である。
ては、酸素透過性（以下GPと略す）ハードコンタクトレ
ンズと含水性のソフトコンタクトレンズとが知られてい
る。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優れ
ているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そこ
で酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高めるこ
とが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や粘
膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床結
果が報告されている。これに対しGPハードコンタクトレ
ンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全性
の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になりつ
つある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研究も
盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクトレンズ
は、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズとし
て要求される他の特性が十分でないのが実状である。
例えば、特公昭62−8769号公報、特公昭62−61928号
公報及び特公昭63−36646号公報に記載されるコンタク
トレンズは、酸素透過性は良いが、形状安定性、耐汚染
性に問題がある。一方、特開昭62−99720号公報、特開
昭62−212618号公報で使用されるジアルキルフマレート
は共重合性が悪い上に、たとえ共重合できた場合でも、
非常に脆いために割れやすく危険である。また、特開昭
61−176909号公報に示されるコンタクトレンズは、酸素
透過性が低く、近年特に注目されている連続装用には不
適当である。
公報及び特公昭63−36646号公報に記載されるコンタク
トレンズは、酸素透過性は良いが、形状安定性、耐汚染
性に問題がある。一方、特開昭62−99720号公報、特開
昭62−212618号公報で使用されるジアルキルフマレート
は共重合性が悪い上に、たとえ共重合できた場合でも、
非常に脆いために割れやすく危険である。また、特開昭
61−176909号公報に示されるコンタクトレンズは、酸素
透過性が低く、近年特に注目されている連続装用には不
適当である。
〈発明が解決しようとする課題〉 本発明の目的は、視力矯正効果に優れ、長期連続装用
可能な酸素透過性を有し、かつ形状安定性、耐汚染性、
耐久性に優れたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
可能な酸素透過性を有し、かつ形状安定性、耐汚染性、
耐久性に優れたコンタクトレンズを提供することにあ
る。
〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、下記一般式（Ｉ） （式中R1及びR2は同一又は異なる基であって、水素原
子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のアルケ
ニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基、アリール基又
は を示し、前記X,Y及びＺは同一又は異なる基であって、
メチル基、 を示す。またｍは０又は１を、ｎは０〜３の整数を、ｌ
は２〜４の整数を示す）で表わされる１−ブテン−2,4
−ジカルボン酸ジエステル系単量体２〜95重量％を必須
の原料モノマーとして含有する共重合体を含むコンタク
トレンズが提供される。
子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のアルケ
ニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基、アリール基又
は を示し、前記X,Y及びＺは同一又は異なる基であって、
メチル基、 を示す。またｍは０又は１を、ｎは０〜３の整数を、ｌ
は２〜４の整数を示す）で表わされる１−ブテン−2,4
−ジカルボン酸ジエステル系単量体２〜95重量％を必須
の原料モノマーとして含有する共重合体を含むコンタク
トレンズが提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のコンタクトレンズは、特定の１−ブテン−2,
4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を原料モノマーと
して含有する共重合体を含むことを特徴とする。
4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を原料モノマーと
して含有する共重合体を含むことを特徴とする。
本発明に用いる１−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエ
ステル系単量体は、下記一般式（Ｉ）で表わすことがで
き、 式中R1及びR2は同一又は異なる基であって、水素原子、
炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のアルケニル
基、炭素数３〜12の環状アルキル基、アリール基又は を示し、前記X,Y及びＺは同一又は異なる基であって、
メチル基、 を示す。またｍは０又は１を、ｎは０〜３の整数を、ｌ
を２〜４の整数を示す。前記R1及び／又はR2の炭素数が
13以上の場合、またｍが２以上、ｎが４以上、ｌが５以
上の場合には、製造が困難である。前記一般式（Ｉ）で
表わされる１−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステル
系単量体としては、例えば２−（メトキシカルボニルエ
チル）ターシャリブチルアクリレート、２−（エトキシ
カルボニルエチル）ターシャリブチルアクリレート、２
−（ターシャリブチルオキシカルボニルエチル）ターシ
ャリブチルアクリレート、２（アリルオキシカルボニル
エチル）ターシャリブチルアクリレート、２−（メトキ
シカルボニルエチル）トリメチルシリルメチルアクリレ
ート、２−（メトキシカルボニルエチル）メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルメチルアクリレート、２
−（エトキシカルボニルエチル）トリメチルシリルメチ
ルアクリレート、２−（エトキシカルボニルエチル）ペ
ンタメチルジシロキサニルメチルアクリレート、２−
（エトキシカルボニルエチル）メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルメチルアクリレート、２−（イソプロ
ピルオキシカルボニルエチル）ペンタメチルジシロキサ
ニルメチルアクリレート、２−（イソプロピルオキシカ
ルボニルエチル）トリメチルシリルメチルアクリレー
ト、２−（イソプロピルオキシカルボニルエチル）メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチルアクリレー
ト、２−（イソプロピルオキシカルボニルエチル）トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレー
ト、２−（イソプロピルオキシカルボニルエチル）ビス
（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサニル
オキシ）シリルメチルアクリレート、２−（ターシャリ
ブチルオキシカルボニルエチル）トリメチルシリルメチ
ルアクリレート、２−（ターシャリブチルオキシカルボ
ニルエチル）トリメチルシリルプロピルアクリレート、
２−（ターシャリブチルオキシカルボニルエチル）ペン
タメチルジシロキサニルメチルアクリレート、２−（タ
ーシャリブチルオキシカルボニルエチル）トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、２−
（２′−エチルヘキシルオキシカルボニルエチル）トリ
メチルシリルメチルアクリレート、２−（２′−エチル
ヘキシルオキシカルボニルエチル）ビス（トリメチルシ
ロキシ）（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリル
メチルアクリレート、２−（シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル）トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルアクリレート、２−（シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル）トリス（トリメチルシロキシ）シリルメ
チルアクリレート、２−（トリメチルシリルメトキシカ
ルボニルエチル）メチルアクリレート、２−（ペンタメ
チルジシロキサニルメトキシカルボニルエチル）メチル
アクリレート、２−（ペンタメチルジシロキサニルメオ
キシカルボニルエチル）エチルアクリレート、２−（ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオキシカル
ボニルエチル）エチルアクリレート、２−（トリメチル
シリルプロピルオキシカルボニルエチル）イソプロピル
アクリレート、２−（トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルオキシカルボニルエチル）イソプロピルア
クリレート、２−（ペンタメチルジシロキサニルメトキ
シカルボニルエチル）ターシャリブチルアクリレート、
２−（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオ
キシカルボニルエチル）−２′−エチルヘキシルアクリ
レート、２−（ペンタメチルジシロキサニルメトキシカ
ルボニルエチル）シクロヘキシルメチルアクリレート、
２−メトキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−
３′−トリメチルシリルエトキシ）プロピルアクリレー
ト、２−エトキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキ
シ−３′−ペンタメチルジシロキサニルエトキシ）プロ
ピルアクリレート、２−エトキシカルボニルエチル−
［２′−ヒドロキシ−３′−トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルオキシ］プロピルアクリレート、２
−イソプロピルオキシカルボニルエチル−［２′−ヒド
ロキシ−３′−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルオキシ］プロピルアクリレート、２−ターシャリ
ブトキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−３′
−トリメチルシリルエトキシ）プロピルアクリレート、
２−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル−［２′−
ヒドロキシ−３′−トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルオキシ］プロピルアクリレート、２−トリメ
チルシリルプロピルオキシカルボニルエチル−（２′−
ヒドロキシ−３′−メトキシ）プロピルアクリレート、
２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオキ
シカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−３′−エト
キシ）プロピルアクリレート、２−トリメチルシリルプ
ロピルオキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−
３′−イソプロピルオキシ）プロピルアクリレート、２
−ペンタメチルジシロキサニルメトキシカルボニルエチ
ル（２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリブトキシ）プ
ロピルアクリレート、２−トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルオキシカルボニルエチル−［２′−
ヒドロキシ−３′−（２″−エチルヘキシルオキシ）］
プロピルアクリレート、２−（トリメチルシリルメトキ
シカルボニルエチル）トリメチルシリルメチルアクリレ
ート、２−（トリメチルシリルプロピルオキシカルボニ
ルエチル）トリメチルシリルプロピルアクリレート、２
−（ペンタメチルジシロキサニルメトキシカルボニルエ
チル）ペンタメチルジシロキサニルメチルアクリレー
ト、２−（ペンタメチルジシロキサニルプロピルオキシ
カルボニルエチル）ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ルアクリレート等を挙げることができ、使用に際して
は、単独若しくは混合物として用いることができる。前
記必須の原料成分である１−ブテン−2,4−ジカルボン
酸ジエステル系単量体の含有割合は、全原料モノマーに
対して、２〜95重量％の範囲である。１−ブテン−2,4
−ジカルボン酸ジエステル系単量体の含有割合が２重量
％未満では酸素透過率が極端に低く、95重量％を超える
とコンタクトレンズとしての強度を保てなくなるので使
用できない。
ステル系単量体は、下記一般式（Ｉ）で表わすことがで
き、 式中R1及びR2は同一又は異なる基であって、水素原子、
炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のアルケニル
基、炭素数３〜12の環状アルキル基、アリール基又は を示し、前記X,Y及びＺは同一又は異なる基であって、
メチル基、 を示す。またｍは０又は１を、ｎは０〜３の整数を、ｌ
を２〜４の整数を示す。前記R1及び／又はR2の炭素数が
13以上の場合、またｍが２以上、ｎが４以上、ｌが５以
上の場合には、製造が困難である。前記一般式（Ｉ）で
表わされる１−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステル
系単量体としては、例えば２−（メトキシカルボニルエ
チル）ターシャリブチルアクリレート、２−（エトキシ
カルボニルエチル）ターシャリブチルアクリレート、２
−（ターシャリブチルオキシカルボニルエチル）ターシ
ャリブチルアクリレート、２（アリルオキシカルボニル
エチル）ターシャリブチルアクリレート、２−（メトキ
シカルボニルエチル）トリメチルシリルメチルアクリレ
ート、２−（メトキシカルボニルエチル）メチルビス
（トリメチルシロキシ）シリルメチルアクリレート、２
−（エトキシカルボニルエチル）トリメチルシリルメチ
ルアクリレート、２−（エトキシカルボニルエチル）ペ
ンタメチルジシロキサニルメチルアクリレート、２−
（エトキシカルボニルエチル）メチルビス（トリメチル
シロキシ）シリルメチルアクリレート、２−（イソプロ
ピルオキシカルボニルエチル）ペンタメチルジシロキサ
ニルメチルアクリレート、２−（イソプロピルオキシカ
ルボニルエチル）トリメチルシリルメチルアクリレー
ト、２−（イソプロピルオキシカルボニルエチル）メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチルアクリレー
ト、２−（イソプロピルオキシカルボニルエチル）トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレー
ト、２−（イソプロピルオキシカルボニルエチル）ビス
（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサニル
オキシ）シリルメチルアクリレート、２−（ターシャリ
ブチルオキシカルボニルエチル）トリメチルシリルメチ
ルアクリレート、２−（ターシャリブチルオキシカルボ
ニルエチル）トリメチルシリルプロピルアクリレート、
２−（ターシャリブチルオキシカルボニルエチル）ペン
タメチルジシロキサニルメチルアクリレート、２−（タ
ーシャリブチルオキシカルボニルエチル）トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート、２−
（２′−エチルヘキシルオキシカルボニルエチル）トリ
メチルシリルメチルアクリレート、２−（２′−エチル
ヘキシルオキシカルボニルエチル）ビス（トリメチルシ
ロキシ）（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリル
メチルアクリレート、２−（シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル）トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルアクリレート、２−（シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル）トリス（トリメチルシロキシ）シリルメ
チルアクリレート、２−（トリメチルシリルメトキシカ
ルボニルエチル）メチルアクリレート、２−（ペンタメ
チルジシロキサニルメトキシカルボニルエチル）メチル
アクリレート、２−（ペンタメチルジシロキサニルメオ
キシカルボニルエチル）エチルアクリレート、２−（ト
リス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオキシカル
ボニルエチル）エチルアクリレート、２−（トリメチル
シリルプロピルオキシカルボニルエチル）イソプロピル
アクリレート、２−（トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルオキシカルボニルエチル）イソプロピルア
クリレート、２−（ペンタメチルジシロキサニルメトキ
シカルボニルエチル）ターシャリブチルアクリレート、
２−（トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオ
キシカルボニルエチル）−２′−エチルヘキシルアクリ
レート、２−（ペンタメチルジシロキサニルメトキシカ
ルボニルエチル）シクロヘキシルメチルアクリレート、
２−メトキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−
３′−トリメチルシリルエトキシ）プロピルアクリレー
ト、２−エトキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキ
シ−３′−ペンタメチルジシロキサニルエトキシ）プロ
ピルアクリレート、２−エトキシカルボニルエチル−
［２′−ヒドロキシ−３′−トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルオキシ］プロピルアクリレート、２
−イソプロピルオキシカルボニルエチル−［２′−ヒド
ロキシ−３′−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピルオキシ］プロピルアクリレート、２−ターシャリ
ブトキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−３′
−トリメチルシリルエトキシ）プロピルアクリレート、
２−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル−［２′−
ヒドロキシ−３′−トリス（トリメチルシロキシ）シリ
ルプロピルオキシ］プロピルアクリレート、２−トリメ
チルシリルプロピルオキシカルボニルエチル−（２′−
ヒドロキシ−３′−メトキシ）プロピルアクリレート、
２−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルオキ
シカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−３′−エト
キシ）プロピルアクリレート、２−トリメチルシリルプ
ロピルオキシカルボニルエチル−（２′−ヒドロキシ−
３′−イソプロピルオキシ）プロピルアクリレート、２
−ペンタメチルジシロキサニルメトキシカルボニルエチ
ル（２′−ヒドロキシ−３′−ターシャリブトキシ）プ
ロピルアクリレート、２−トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルオキシカルボニルエチル−［２′−
ヒドロキシ−３′−（２″−エチルヘキシルオキシ）］
プロピルアクリレート、２−（トリメチルシリルメトキ
シカルボニルエチル）トリメチルシリルメチルアクリレ
ート、２−（トリメチルシリルプロピルオキシカルボニ
ルエチル）トリメチルシリルプロピルアクリレート、２
−（ペンタメチルジシロキサニルメトキシカルボニルエ
チル）ペンタメチルジシロキサニルメチルアクリレー
ト、２−（ペンタメチルジシロキサニルプロピルオキシ
カルボニルエチル）ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ルアクリレート等を挙げることができ、使用に際して
は、単独若しくは混合物として用いることができる。前
記必須の原料成分である１−ブテン−2,4−ジカルボン
酸ジエステル系単量体の含有割合は、全原料モノマーに
対して、２〜95重量％の範囲である。１−ブテン−2,4
−ジカルボン酸ジエステル系単量体の含有割合が２重量
％未満では酸素透過率が極端に低く、95重量％を超える
とコンタクトレンズとしての強度を保てなくなるので使
用できない。
本発明において、前記一般式（Ｉ）で表わされる１−
ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステルを調製するに
は、公知の方法で得ることができる。具体的には例えば
ケイ素含有アクリル酸エステルのジオキサン溶液を触媒
の存在下及び不活性ガス雰囲気下で反応させる方法等に
より得ることができる。
ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステルを調製するに
は、公知の方法で得ることができる。具体的には例えば
ケイ素含有アクリル酸エステルのジオキサン溶液を触媒
の存在下及び不活性ガス雰囲気下で反応させる方法等に
より得ることができる。
本発明のコンタクトレンズは、前記一般式（Ｉ）で示
される１−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステル単量
体を必須の原料モノマーとして含む重合体であれば、他
にいかなる共重合可能なモノマーを共重合させることも
できるが、得られるコンタクトレンズの熱安定性、機械
的強度、加工性等を鑑みると、他の共重合体可能なモノ
マーとして、例えばラジカル重合性ビニルモノマー、ケ
イ素含有ビニルモノマー、フッ素含有ビニルモノマー、
架橋性多官能ビニルモノマー及びこれらの混合物等から
成る郡より選択されるモノマーを用いるのが好ましい。
前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニル
モノマー、フッ素含有ビニルモノマーまた架橋性多官能
ビニルモノマーとしては、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メテ）アクリレート、イソプロピル（メ
タ）アクリレート、ターシャリブチル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、スチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ｐ−クロルスチレン、ｏ−クロルスチレン、ジビニ
ルベンゼン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニル
ピバレート、ビニル（メタ）アクリレート、エチルビニ
ルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、（メタ）アク
リル酸アミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、アリル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリ
ルテレフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、トリメリット酸トリアリル、トリアリルシ
アヌレート、ジイソプロピルイタコネート、ジターシャ
リブチルイタコネート、ジターシャリブチルフマレー
ト、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メ
タ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジジロキサニ
ルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、トリメ
チルシリルエチル（メタ）アクリレート、ペンタメチル
ジシロキサニルエチル（メタ）アクリレート、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルエチル（メタ）アクリレ
ート、トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シ
リルエチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ト
リス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、エチル−トリメチルシリル
エチルイタコネート、イソプロピル−トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルエチルイタコネート、イソプロピル
−トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリル
メチルイタコネート、エチル−トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルエチルイタコネート、イソプロピル−トリ
ス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルエチル
イタコネート、ターシャリブチル−トリメチルシリルプ
ロピルイタコネート、イソプロピル−トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルイタコネート、ターシャリ
ブチル−ペンタメチルジシロキサニルプロピルイタコネ
ート、イソプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルフマレート、ターシャリブチル−トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルフマレート、イ
ソプロピル−トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルメチルフマレート、ターシャリブチル−ペン
タメチルジシロキサニルプロピルフマレート、2,2,2−
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,4
−ペンタフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,3,
3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレ
ート、2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル
（メタ）アクリレート、1,1,2,2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシル（メタ）アクリレート、エチル−2,2,2−
トリフルオロエチルフマート、イソプロピル−3,3,4,4
−4,ペンタフルオロブチル（メタ）アクリレート、イソ
プロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル
フマレート、イソプロピル−2,2,2−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチルフマレート、イソプロピル−1,1,
2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマレート、シ
クロヘキシル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデ
シルフマレート、ターシャリブチル−2,2,2−トリフル
オロ−１−トリフロオロメチルフマレート、ビス−2,2,
2−トリフルオロエチルフマレート、メタクリル酸、ア
クリル酸、イタコン酸等を挙げることができ、使用に際
しては単独若しくは混合物として用いることができる。
前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニル
モノマー、フッ素含有ビニルモノマーまたは架橋性多官
能ビニルモノマーを用いる場合には、５〜85重量％の範
囲で用いるのが望ましい。この際５重量％未満では共重
合による熱安定性、機械的強度及び加工性等が十分得ら
れず、また85重量％を越える場合には、コンタクトレン
ズの酸素透過性が著しく低下するので好ましくない。
される１−ブテン−2,4−ジカルボン酸ジエステル単量
体を必須の原料モノマーとして含む重合体であれば、他
にいかなる共重合可能なモノマーを共重合させることも
できるが、得られるコンタクトレンズの熱安定性、機械
的強度、加工性等を鑑みると、他の共重合体可能なモノ
マーとして、例えばラジカル重合性ビニルモノマー、ケ
イ素含有ビニルモノマー、フッ素含有ビニルモノマー、
架橋性多官能ビニルモノマー及びこれらの混合物等から
成る郡より選択されるモノマーを用いるのが好ましい。
前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニル
モノマー、フッ素含有ビニルモノマーまた架橋性多官能
ビニルモノマーとしては、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メテ）アクリレート、イソプロピル（メ
タ）アクリレート、ターシャリブチル（メタ）アクリレ
ート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、スチレン、ｐ−メチルスチレ
ン、ｐ−クロルスチレン、ｏ−クロルスチレン、ジビニ
ルベンゼン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニル
ピバレート、ビニル（メタ）アクリレート、エチルビニ
ルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、（メタ）アク
リル酸アミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、Ｎ−ビニルピロリドン、ビニルピリジン、アリル
（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリ
ルテレフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカ
ーボネート、トリメリット酸トリアリル、トリアリルシ
アヌレート、ジイソプロピルイタコネート、ジターシャ
リブチルイタコネート、ジターシャリブチルフマレー
ト、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メ
タ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジジロキサニ
ルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、トリメ
チルシリルエチル（メタ）アクリレート、ペンタメチル
ジシロキサニルエチル（メタ）アクリレート、トリス
（トリメチルシロキシ）シリルエチル（メタ）アクリレ
ート、トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シ
リルエチル（メタ）アクリレート、トリメチルシリルプ
ロピル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサ
ニルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ト
リス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、エチル−トリメチルシリル
エチルイタコネート、イソプロピル−トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルエチルイタコネート、イソプロピル
−トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリル
メチルイタコネート、エチル−トリス（トリメチルシロ
キシ）シリルエチルイタコネート、イソプロピル−トリ
ス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルエチル
イタコネート、ターシャリブチル−トリメチルシリルプ
ロピルイタコネート、イソプロピル−トリス（トリメチ
ルシロキシ）シリルプロピルイタコネート、ターシャリ
ブチル−ペンタメチルジシロキサニルプロピルイタコネ
ート、イソプロピル−トリス（トリメチルシロキシ）シ
リルプロピルフマレート、ターシャリブチル−トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルフマレート、イ
ソプロピル−トリス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルメチルフマレート、ターシャリブチル−ペン
タメチルジシロキサニルプロピルフマレート、2,2,2−
トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、3,3,4,4,4
−ペンタフルオロブチル（メタ）アクリレート、2,2,3,
3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレ
ート、2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル
（メタ）アクリレート、1,1,2,2−テトラヒドロパーフ
ルオロデシル（メタ）アクリレート、エチル−2,2,2−
トリフルオロエチルフマート、イソプロピル−3,3,4,4
−4,ペンタフルオロブチル（メタ）アクリレート、イソ
プロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル
フマレート、イソプロピル−2,2,2−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチルフマレート、イソプロピル−1,1,
2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマレート、シ
クロヘキシル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデ
シルフマレート、ターシャリブチル−2,2,2−トリフル
オロ−１−トリフロオロメチルフマレート、ビス−2,2,
2−トリフルオロエチルフマレート、メタクリル酸、ア
クリル酸、イタコン酸等を挙げることができ、使用に際
しては単独若しくは混合物として用いることができる。
前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニル
モノマー、フッ素含有ビニルモノマーまたは架橋性多官
能ビニルモノマーを用いる場合には、５〜85重量％の範
囲で用いるのが望ましい。この際５重量％未満では共重
合による熱安定性、機械的強度及び加工性等が十分得ら
れず、また85重量％を越える場合には、コンタクトレン
ズの酸素透過性が著しく低下するので好ましくない。
本発明のコンタクトレンズは、優れた酸素透過性を備
えるためにDK値６〜12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
好ましく、特に７〜11×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
望ましい。この際６×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHg未満
で長期連続装用するには酸素透過性が不十分であり、ま
た12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgを越えるとコンタク
トレンズの強度等の物性が低下するので好ましくない。
えるためにDK値６〜12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
好ましく、特に７〜11×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
望ましい。この際６×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHg未満
で長期連続装用するには酸素透過性が不十分であり、ま
た12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgを越えるとコンタク
トレンズの強度等の物性が低下するので好ましくない。
本発明においてコンタクトレンズを調製するには、公
知の調製法を用いることができる。具体的には例えば、
重合開始剤と共に、前記モノマー原料を試験管のような
適当な容器の中で共重合させ、丸棒又はブロックを得た
後、切削、研磨等の機械加工により、処方にあったコン
タクトレンズを加工する方法、一枚の所望の型枠に重合
開始剤と共に前記モノマーを注入し、鋳型重合によって
直接コンタクトレンズを成形する方法又は予めラジカル
重合法等で共重合体を製造した後、該共重合体を適当な
溶剤に溶かし、キャスト法により溶剤を除去することに
よってコンタクトレンズを得る方法等を挙げることがで
きる。前記調製法において、モノマーを重合する際に用
いる重合開始剤としては、選択10時間半減期温度が120
℃以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成る群の１
種又は２種以上より選択することができる。前記有機過
酸化物はアゾ化合物としては、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキジカーボネート、ｔ
−ブチルペルオキシジ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルペリオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリ
ル）、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート
等を好ましく挙げることができる。前記重合開始剤の使
用量は、原料モノマー100重量部に対して、10重量部以
下が好ましく、特に５重量部以下が望ましい。
知の調製法を用いることができる。具体的には例えば、
重合開始剤と共に、前記モノマー原料を試験管のような
適当な容器の中で共重合させ、丸棒又はブロックを得た
後、切削、研磨等の機械加工により、処方にあったコン
タクトレンズを加工する方法、一枚の所望の型枠に重合
開始剤と共に前記モノマーを注入し、鋳型重合によって
直接コンタクトレンズを成形する方法又は予めラジカル
重合法等で共重合体を製造した後、該共重合体を適当な
溶剤に溶かし、キャスト法により溶剤を除去することに
よってコンタクトレンズを得る方法等を挙げることがで
きる。前記調製法において、モノマーを重合する際に用
いる重合開始剤としては、選択10時間半減期温度が120
℃以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成る群の１
種又は２種以上より選択することができる。前記有機過
酸化物はアゾ化合物としては、例えばベンゾイルパーオ
キサイド、ジイソプロピルパーオキジカーボネート、ｔ
−ブチルペルオキシジ−２−エチルヘキサノエート、ｔ
−ブチルペリオキシピバレート、ｔ−ブチルペルオキシ
ジイソブチレート、過酸化ラウロイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリ
ル）、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート
等を好ましく挙げることができる。前記重合開始剤の使
用量は、原料モノマー100重量部に対して、10重量部以
下が好ましく、特に５重量部以下が望ましい。
また前記調製法において、各モノマーを共重合させる
際の条件としては、適時重合系を不活性ガス、例えば窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下、あ
るいは脱気条件下において重合させることが好ましい。
共重合させる際の温度としては、使用する重合開始剤の
種類により異なるが、30〜120℃の範囲が好ましい。ま
た、重合に要する全時間は、10〜72時間程度であること
が望ましい。
際の条件としては、適時重合系を不活性ガス、例えば窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換ないし雰囲気下、あ
るいは脱気条件下において重合させることが好ましい。
共重合させる際の温度としては、使用する重合開始剤の
種類により異なるが、30〜120℃の範囲が好ましい。ま
た、重合に要する全時間は、10〜72時間程度であること
が望ましい。
また、原料モノマーに色素等の着色あるいは紫外線吸
収剤等の添加物を加えて重合させることも可能である。
収剤等の添加物を加えて重合させることも可能である。
本発明において、前記調製法により得られるコンタク
トレンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ
処理を施すことにより表面改質を行なうことができる。
また低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト
重合させる等を行なうことにより、装用感を改良するこ
ともできる。
トレンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ
処理を施すことにより表面改質を行なうことができる。
また低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト
重合させる等を行なうことにより、装用感を改良するこ
ともできる。
〈発明の効果〉 本発明のコンタクトレンズは、特定の１−ブテン−2,
4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を用いているの
で、従来のコンタクトレンズに比し酸素透過性が高く、
表面への蛋白質、脂質及び無機質等の沈着が防止できる
など、従来のコンタクトレンズの欠点を改良した優れた
性能を有する。
4−ジカルボン酸ジエステル系単量体を用いているの
で、従来のコンタクトレンズに比し酸素透過性が高く、
表面への蛋白質、脂質及び無機質等の沈着が防止できる
など、従来のコンタクトレンズの欠点を改良した優れた
性能を有する。
〈実施例〉 以下実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はこれらに限定されるものではない。
するが本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、例中部は重量部を表わす。
実施例１ ２−イソプロピルオキシカルボニルエチル−トリス
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート40
部、トリストリメチルシロキシシリルメタクリレート15
部、1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメタク
リレート30部、エチルメタクリレート20部、アリルメタ
クリレート５部及びメタクリル酸５部にアゾビス（2,4
−ジメチルバレロニトリル）1.0部を混合し、ガラス製
封管に仕込み、内部を窒素置換して、脱気を繰り返し、
真空下溶封した、この封管を70℃の恒温槽中で24時間静
置重合し、さらに100℃で２時間加熱した。次いで得ら
れた重合物を、切断した後、切削、研磨してコンタクト
レンズを作製した。得られたコンタクトレンズの諸物性
を以下の方法により測定した。各原料モノマー及び重合
開始剤の配合割合を表１に、また測定結果を表２に示
す。
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアクリレート40
部、トリストリメチルシロキシシリルメタクリレート15
部、1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメタク
リレート30部、エチルメタクリレート20部、アリルメタ
クリレート５部及びメタクリル酸５部にアゾビス（2,4
−ジメチルバレロニトリル）1.0部を混合し、ガラス製
封管に仕込み、内部を窒素置換して、脱気を繰り返し、
真空下溶封した、この封管を70℃の恒温槽中で24時間静
置重合し、さらに100℃で２時間加熱した。次いで得ら
れた重合物を、切断した後、切削、研磨してコンタクト
レンズを作製した。得られたコンタクトレンズの諸物性
を以下の方法により測定した。各原料モノマー及び重合
開始剤の配合割合を表１に、また測定結果を表２に示
す。
酸素透過係数（DK値） ザーテックスコーポレイション（Xertex Corporatio
n）社製 商品名［MODEL 2110］（Multirange A nalyze
r for Dissolved Oxygen）を用い35℃で0.9％の生理食
塩水中にて直径12.7mm、厚さ0.2mmの試験用コンタクト
レンズについて測定しDK値（cc・cm/cm2・sec・mmHg）
を求めた。
n）社製 商品名［MODEL 2110］（Multirange A nalyze
r for Dissolved Oxygen）を用い35℃で0.9％の生理食
塩水中にて直径12.7mm、厚さ0.2mmの試験用コンタクト
レンズについて測定しDK値（cc・cm/cm2・sec・mmHg）
を求めた。
耐汚染性 0.2％卵白リゾチーム水溶液中に、直径12.7mm、厚さ
0.2mmの試験用コンタクトレンズを37℃で24時間浸漬さ
せ、280nmにおける吸光度の変化を測定して、卵白リゾ
チーム水溶液の付着量を求めた。
0.2mmの試験用コンタクトレンズを37℃で24時間浸漬さ
せ、280nmにおける吸光度の変化を測定して、卵白リゾ
チーム水溶液の付着量を求めた。
ビッカース硬度（HV） 大洋テスター（株）製 寺沢式MM−２型超微小硬度計
を用いて測定した。
を用いて測定した。
機械的強度 別途重合した厚さ2mm、長さ50mm、幅10mmの平板サン
プルを、JIS K7203の硬質プラスチックの曲げ試験方法
に準拠し、測定を行なった。
プルを、JIS K7203の硬質プラスチックの曲げ試験方法
に準拠し、測定を行なった。
実施例２〜6,比較例１〜３ 実施例１と同様の方法により、表１に示す種々の組成
の原料モノマーを、表１に示すラジカル重合開始剤を用
いて硬化した後、コンタクトレンズを作製し、諸物性の
測定を行なった。原料モノマー及び重合開始剤の配合割
合を表１に、測定結果を表２に示す。
の原料モノマーを、表１に示すラジカル重合開始剤を用
いて硬化した後、コンタクトレンズを作製し、諸物性の
測定を行なった。原料モノマー及び重合開始剤の配合割
合を表１に、測定結果を表２に示す。
表２の結果より、本発明のコンタクトレンズは、酸素
透過性が著しく優れており、耐汚染性等にも優れている
ことが判った。
透過性が著しく優れており、耐汚染性等にも優れている
ことが判った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 290/06 Ｃ０８Ｆ 290/06 (56)参考文献 特開 昭63−210115（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−92914（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−32022（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02C 7/04
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （式中R1及びR2は同一又は異なる基であって、水素原
子、炭素数１〜12のアルキル基、炭素数１〜12のアルケ
ニル基、炭素数３〜12の環状アルキル基、アリール基又
は を示し、前記X,Y及びＺは同一又は異なる基であって、
メチル基、 を示す。またｍは０又は１を、ｎは０〜３の整数を、ｌ
は２〜４の整数を示す）で表わされる１−ブテン−2,4
−ジカルボン酸ジエステル系単量体２〜95重量％を必須
の原料モノマーとして含有する共重合体を含むコンタク
トレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11501989A JP2803152B2 (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | コンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11501989A JP2803152B2 (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | コンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02294616A JPH02294616A (ja) | 1990-12-05 |
| JP2803152B2 true JP2803152B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=14652235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11501989A Expired - Lifetime JP2803152B2 (ja) | 1989-05-10 | 1989-05-10 | コンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2803152B2 (ja) |
-
1989
- 1989-05-10 JP JP11501989A patent/JP2803152B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02294616A (ja) | 1990-12-05 |
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