JP2808295B2 - コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ - Google Patents
コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズInfo
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- JP2808295B2 JP2808295B2 JP4034289A JP4034289A JP2808295B2 JP 2808295 B2 JP2808295 B2 JP 2808295B2 JP 4034289 A JP4034289 A JP 4034289A JP 4034289 A JP4034289 A JP 4034289A JP 2808295 B2 JP2808295 B2 JP 2808295B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、酸素透過性等に優れたコンタクトレンズ及
びその材料に関する。
びその材料に関する。
＜従来の技術＞ 現在、一般的に使用されているコンタクトレンズとし
ては、酸素透過性（以下GPと略す）ハードコンタクトレ
ンズと、含水性のソフトコンタクトレンズとが知られて
いる。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優
れているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そ
こで酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高める
ことが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や
結膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床
結果が報告されている。これに対しGPハードコンタクト
レンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全
性の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になり
つつある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研究
も盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクトレンズ
は、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズとし
て要求される他の特性が十分でないのが実状である。
ては、酸素透過性（以下GPと略す）ハードコンタクトレ
ンズと、含水性のソフトコンタクトレンズとが知られて
いる。該含水性ソフトコンタクトレンズは、装用感に優
れているものの、素材の酸素透過性は不十分である。そ
こで酸素の透過率を高めるために素材の含水率を高める
ことが考えられるが、雑菌等に汚染されやすく、角膜や
結膜に対して重篤な合併症を引き起こしやすいとの臨床
結果が報告されている。これに対しGPハードコンタクト
レンズは高い酸素透過性、乱視矯正効果、耐久性、安全
性の点から評価が高く、コンタクトレンズの主流になり
つつある。これに伴いGPハードコンタクトレンズの研究
も盛んに行なわれているが、前記各GPコンタクトレンズ
は、酸素透過性のみが追求され、コンタクトレンズとし
て要求される他の特性が十分でないのが実状である。
例えば、特公昭62−8769号公報、特公昭62−61928号
公報及び特公昭63−36646号公報に記載されるコンタク
トレンズは、酸素透過性は良いが、形状安定性、耐汚染
性に問題がある。一方、特開昭62−99720号公報、特開
昭62−212618号公報で使用されるジアルキルフマレート
は共重合性が悪い上に、たとえ共重合できた場合でも、
非常に脆いために割れやすく危険である。また、特開昭
61−176909号公報に示されるコンタクトレンズは、酸素
透過性が低く、近年特に注目されている連続装用には使
用できないという欠点がある。
公報及び特公昭63−36646号公報に記載されるコンタク
トレンズは、酸素透過性は良いが、形状安定性、耐汚染
性に問題がある。一方、特開昭62−99720号公報、特開
昭62−212618号公報で使用されるジアルキルフマレート
は共重合性が悪い上に、たとえ共重合できた場合でも、
非常に脆いために割れやすく危険である。また、特開昭
61−176909号公報に示されるコンタクトレンズは、酸素
透過性が低く、近年特に注目されている連続装用には使
用できないという欠点がある。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は、視力矯正効果に優れ、長期連続装用
可能な酸素透過性を有し、且つ形状安定性、耐汚染性、
耐久性等に優れたコンタクトレンズ及びその材料を提供
することにある。
可能な酸素透過性を有し、且つ形状安定性、耐汚染性、
耐久性等に優れたコンタクトレンズ及びその材料を提供
することにある。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明によれば、一般式（Ｉ） （式中R1及びR2は同一若しくは異なる基であってR1及び
R2の少なくとも一方の基は−ChHkF2h+1-kで示される直
鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、ｈは
２〜18の整数、ｋは１〜（２×ｈ）の整数を表わし、ま
た一方のみが−ChHkF2h+1-kの場合、他方は炭素数１〜1
2のアルキル基、炭素数２〜12のアルケニル基または炭
素数３〜12のシクロアルキル基を示す）で示されるフッ
素含有化合物Ａと、一般式（II） （式中R3及びR4は前記一般式（Ｉ）のR1及びR2と同様で
ある）で示されるフッ素含有化合物Ｂとを必須のモノマ
ー成分として共重合させてなることを特徴とするコンタ
クトレンズ材料が提供される。
R2の少なくとも一方の基は−ChHkF2h+1-kで示される直
鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、ｈは
２〜18の整数、ｋは１〜（２×ｈ）の整数を表わし、ま
た一方のみが−ChHkF2h+1-kの場合、他方は炭素数１〜1
2のアルキル基、炭素数２〜12のアルケニル基または炭
素数３〜12のシクロアルキル基を示す）で示されるフッ
素含有化合物Ａと、一般式（II） （式中R3及びR4は前記一般式（Ｉ）のR1及びR2と同様で
ある）で示されるフッ素含有化合物Ｂとを必須のモノマ
ー成分として共重合させてなることを特徴とするコンタ
クトレンズ材料が提供される。
また、本発明によれば、前記コンタクトレンズ材料を
用いたことを特徴とするコンタクトレンズが提供され
る。
用いたことを特徴とするコンタクトレンズが提供され
る。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明のコンタクトレンズ材料は、特定のフッ素含有
化合物Ａと、特定のフッ素含有化合物Ｂとを必須のモノ
マー成分として共重合させてなる共重合体である。
化合物Ａと、特定のフッ素含有化合物Ｂとを必須のモノ
マー成分として共重合させてなる共重合体である。
本発明に用いる前記フッ素含有化合物Ａは、下記一般
式（Ｉ）にて表わすことができ、 式中R1及びR2は同一若しくは異なる基であって、R1及び
R2の少なくとも一方の基は−ChHkF2h+1-kで示される直
鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、ｈは
２〜18の整数、ｋは１〜（２×ｈ）の整数を表わし、ま
た一方のみが−ChHkF2h+1-kの場合、他方は炭素数１〜1
2のアルキル基、炭素数２〜12のアルケニル基または炭
素数３〜12のシクロアルキル基を示す。この際ｈが19以
上、アルキル基、アルケニル基及びシクロアルキル基の
炭素数が13以上である場合には製造が困難となるので使
用できない。前記一般式（Ｉ）で示されるフッ素含有化
合物Ａとしては、例えばメチル−2,2,2−トリフルオロ
エチルフマレート、アリル（2,2,2−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチル）エチルフマレート、アリル−3,
3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルフマレート、
イソプロピル−2,2,2−トリフルオロエチルフマレー
ト、イソプロピル（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフ
ルオロメチル）エチルフマレート、イソプロピル−3,3,
4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレート、イソプロピ
ル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルフマレ
ート、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオ
ロヘキシルフマレート、イソプロピル−1,1,2,2−テト
ラヒドロパーフルオロオクチルフマレート、イソプロピ
ル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマレ
ート、イソプロピル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピ
ルフマレート、イソプロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オク
タフルオロペンチルフマレート、ターシャリブチル（2,
2,2−トリフルオロメチル）エチルフマレート、ターシ
ャリブチル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレ
ート、ターシャリブチル（1,1,2,2−テトラヒドロパー
フルオロ）デシルフマレート、ターシャリブチル−2,2,
3,3−テトラフルオロプロピルフマレート、ターシャリ
ブチル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルフ
マレート、ターシャリブチル−1,1,2,2−テトラヒドロ
パーフルオロデシルフマレート、２−エチルヘキシル
（2,2,2−トリフルオロエチル）フマレート、２−エチ
ルヘキシル（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロ
メチル）エチルフマレート、２−エチルヘキシル（1,1,
2,2−テトラヒドロパーフルオロ）オクチルフマレー
ト、シクロヘキシル−2,2,2−トリフルオロエチルフマ
レート、シクロヘキシル（2,2,2−トリフルオロ−１−
トリフルオロメチル）エチルフマレート、シクロヘキシ
ル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレート、ビ
ス（2,2,2−トリフルオロエチル）フマレート、ビス
（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチ
ル）フマレート、ビス（3,3,4,4,4−ペンタフルオロブ
チル）フマレート、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフ
ルオロヘキシル）フマレート、ビス（1,1,2,2−テトラ
ヒドロパーフルオロオクチル）フマレート、ビス（1,1,
2,2,−テトラヒドロパーフルオロデシル）フマレート、
2,2,2−トリフルオロエチル（2,2,2−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチル）エチルフマレート、（2,2,2−
トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エチル−3,3,
4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルフマレート、
（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エ
チル−1,1,2,2,−テトラフルオロパーフルオロデシルフ
マレート等のフマレート又は対応するマレート等を挙げ
ることができ、使用に際しては単独若しくは混合物とし
て用いることができる。この際前記フッ素含有化合物
は、シス体、トランス体、どちらであってもよいが、単
独重合性及び共重合性から考慮すれば、トランス体であ
るフマレートの方が好ましい。
式（Ｉ）にて表わすことができ、 式中R1及びR2は同一若しくは異なる基であって、R1及び
R2の少なくとも一方の基は−ChHkF2h+1-kで示される直
鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、ｈは
２〜18の整数、ｋは１〜（２×ｈ）の整数を表わし、ま
た一方のみが−ChHkF2h+1-kの場合、他方は炭素数１〜1
2のアルキル基、炭素数２〜12のアルケニル基または炭
素数３〜12のシクロアルキル基を示す。この際ｈが19以
上、アルキル基、アルケニル基及びシクロアルキル基の
炭素数が13以上である場合には製造が困難となるので使
用できない。前記一般式（Ｉ）で示されるフッ素含有化
合物Ａとしては、例えばメチル−2,2,2−トリフルオロ
エチルフマレート、アリル（2,2,2−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチル）エチルフマレート、アリル−3,
3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルフマレート、
イソプロピル−2,2,2−トリフルオロエチルフマレー
ト、イソプロピル（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフ
ルオロメチル）エチルフマレート、イソプロピル−3,3,
4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレート、イソプロピ
ル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルフマレ
ート、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオ
ロヘキシルフマレート、イソプロピル−1,1,2,2−テト
ラヒドロパーフルオロオクチルフマレート、イソプロピ
ル−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルフマレ
ート、イソプロピル−2,2,3,3−テトラフルオロプロピ
ルフマレート、イソプロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オク
タフルオロペンチルフマレート、ターシャリブチル（2,
2,2−トリフルオロメチル）エチルフマレート、ターシ
ャリブチル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレ
ート、ターシャリブチル（1,1,2,2−テトラヒドロパー
フルオロ）デシルフマレート、ターシャリブチル−2,2,
3,3−テトラフルオロプロピルフマレート、ターシャリ
ブチル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチルフ
マレート、ターシャリブチル−1,1,2,2−テトラヒドロ
パーフルオロデシルフマレート、２−エチルヘキシル
（2,2,2−トリフルオロエチル）フマレート、２−エチ
ルヘキシル（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロ
メチル）エチルフマレート、２−エチルヘキシル（1,1,
2,2−テトラヒドロパーフルオロ）オクチルフマレー
ト、シクロヘキシル−2,2,2−トリフルオロエチルフマ
レート、シクロヘキシル（2,2,2−トリフルオロ−１−
トリフルオロメチル）エチルフマレート、シクロヘキシ
ル−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチルフマレート、ビ
ス（2,2,2−トリフルオロエチル）フマレート、ビス
（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチ
ル）フマレート、ビス（3,3,4,4,4−ペンタフルオロブ
チル）フマレート、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフ
ルオロヘキシル）フマレート、ビス（1,1,2,2−テトラ
ヒドロパーフルオロオクチル）フマレート、ビス（1,1,
2,2,−テトラヒドロパーフルオロデシル）フマレート、
2,2,2−トリフルオロエチル（2,2,2−トリフルオロ−１
−トリフルオロメチル）エチルフマレート、（2,2,2−
トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エチル−3,3,
4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルフマレート、
（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エ
チル−1,1,2,2,−テトラフルオロパーフルオロデシルフ
マレート等のフマレート又は対応するマレート等を挙げ
ることができ、使用に際しては単独若しくは混合物とし
て用いることができる。この際前記フッ素含有化合物
は、シス体、トランス体、どちらであってもよいが、単
独重合性及び共重合性から考慮すれば、トランス体であ
るフマレートの方が好ましい。
本発明に用いる前記フッ素含有化合物Ｂは下記一般式
（II）にて表わすことができ、 式中R3及びR4は、前記一般式（Ｉ）中のR1及びR2と同様
である。
（II）にて表わすことができ、 式中R3及びR4は、前記一般式（Ｉ）中のR1及びR2と同様
である。
前記一般式（II）で示されるフッ素含有化合物Ｂとし
ては、例えばビス（2,2,2−トリフルオロエチル）メサ
コネート、ビス（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフル
オロメチルエチル）メサコネート、ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキシル）メサコネート、イソプ
ロピル−2,2,2−トリフルオロエチルメサコネート、ビ
ス（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）
メサコネート、ビス（3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチ
ル）メサコネート、ビス（2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフ
ルオロペンチル）メサコネート、ビス（1,1,2,2−テト
ラヒドロパーフルオロオクチル）メサコネート、ビス
（1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシル）メサコ
ネート、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10
−ヘプタデカフルオロデシル）メサコネート、ビス（2,
2,3,3−テトラフルオロプロピル）メサコネート、ビス
（2,2,2−トリフルオロメチル）メサコネート、メチル
−2,2,2−トリフルオロエチルメサコネート、アリル
（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エ
チルメサコネート、アリル−3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナ
フルオロヘキシルメサコネート、イソプロピル−2,2,2
−トリフルオロエチルメサコネート、イソプロピル（2,
2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エチル
メサコネート、イソプロピル−3,3,4,4,4−ペンタフル
オロブチルメサコネート、イソプロピル−2,2,3,3,4,4,
5,5−オクタフルオロペンチルメサコネート、イソプロ
ピル−3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルメサ
コネート、イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパー
フルオロオクチルメサコネート、イソプロピル−1,1,2,
2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサコネート、イ
ソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−
ヘプタデカフルオロデシルメサコネート、イソプロピル
−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルメサコネート、イ
ソプロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチ
ルメサコネート、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデシルメサコネ
ート、ターシャリブチル−2,2,2−トリフルオロメチル
エチルメサコネート、ターシャリブチル−3,3,4,4,4−
ペンタフルオロブチルメサコネート、ターシャリブチル
−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサコネ
ート、ターシャリブチル−2,2,3,3−テトラフルオロプ
ロピルメサコネート、ターシャリブチル−2,2,3,3,4,4,
5,5−オクタフルオロペンチルメサコネート、ターシャ
リブチル−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘ
プタデカフルオロデシルメサコネート等を挙げることが
でき、使用に際しては単独若しくは混合物として用いる
ことができる。
ては、例えばビス（2,2,2−トリフルオロエチル）メサ
コネート、ビス（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフル
オロメチルエチル）メサコネート、ビス（3,3,4,4,5,5,
6,6,6−ノナフルオロヘキシル）メサコネート、イソプ
ロピル−2,2,2−トリフルオロエチルメサコネート、ビ
ス（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）
メサコネート、ビス（3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチ
ル）メサコネート、ビス（2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフ
ルオロペンチル）メサコネート、ビス（1,1,2,2−テト
ラヒドロパーフルオロオクチル）メサコネート、ビス
（1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシル）メサコ
ネート、ビス（3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10
−ヘプタデカフルオロデシル）メサコネート、ビス（2,
2,3,3−テトラフルオロプロピル）メサコネート、ビス
（2,2,2−トリフルオロメチル）メサコネート、メチル
−2,2,2−トリフルオロエチルメサコネート、アリル
（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エ
チルメサコネート、アリル−3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナ
フルオロヘキシルメサコネート、イソプロピル−2,2,2
−トリフルオロエチルメサコネート、イソプロピル（2,
2,2−トリフルオロ−１−トリフルオロメチル）エチル
メサコネート、イソプロピル−3,3,4,4,4−ペンタフル
オロブチルメサコネート、イソプロピル−2,2,3,3,4,4,
5,5−オクタフルオロペンチルメサコネート、イソプロ
ピル−3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシルメサ
コネート、イソプロピル−1,1,2,2−テトラヒドロパー
フルオロオクチルメサコネート、イソプロピル−1,1,2,
2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサコネート、イ
ソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−
ヘプタデカフルオロデシルメサコネート、イソプロピル
−2,2,3,3−テトラフルオロプロピルメサコネート、イ
ソプロピル−2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチ
ルメサコネート、イソプロピル−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,
8,8,9,9,10,10,10−ヘプタデカフルオロデシルメサコネ
ート、ターシャリブチル−2,2,2−トリフルオロメチル
エチルメサコネート、ターシャリブチル−3,3,4,4,4−
ペンタフルオロブチルメサコネート、ターシャリブチル
−1,1,2,2−テトラヒドロパーフルオロデシルメサコネ
ート、ターシャリブチル−2,2,3,3−テトラフルオロプ
ロピルメサコネート、ターシャリブチル−2,2,3,3,4,4,
5,5−オクタフルオロペンチルメサコネート、ターシャ
リブチル−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ヘ
プタデカフルオロデシルメサコネート等を挙げることが
でき、使用に際しては単独若しくは混合物として用いる
ことができる。
本発明において、必須のモノマー成分である前記一般
式（Ｉ）、（II）で表わされるフッ素含有化合物Ａ及び
Ｂの含有割合は、全モノマーに対してフッ素含有化合物
Ａが10〜70重量％、フッ素含有化合物Ｂが10〜70重量％
の範囲であることが好ましい、この際フッ素含有化合物
ＡとＢとの合計量は最高でも100重量％である。前記フ
ッ素含有化合物Ａの含有割合が10重量％未満では、酸素
透過係数が低下し、また70重量％を越える場合には、コ
ンタクトレンズとしての強度を保てないので好ましくな
い。またフッ素含有化合物Ｂの含有割合が10重量％未満
では、酸素透過係数が低下し、また70重量％を越える場
合には、撥水性が高くなるので好ましくない。
式（Ｉ）、（II）で表わされるフッ素含有化合物Ａ及び
Ｂの含有割合は、全モノマーに対してフッ素含有化合物
Ａが10〜70重量％、フッ素含有化合物Ｂが10〜70重量％
の範囲であることが好ましい、この際フッ素含有化合物
ＡとＢとの合計量は最高でも100重量％である。前記フ
ッ素含有化合物Ａの含有割合が10重量％未満では、酸素
透過係数が低下し、また70重量％を越える場合には、コ
ンタクトレンズとしての強度を保てないので好ましくな
い。またフッ素含有化合物Ｂの含有割合が10重量％未満
では、酸素透過係数が低下し、また70重量％を越える場
合には、撥水性が高くなるので好ましくない。
本発明のコンタクトレンズ材料では、前記フッ素含有
化合物Ａ及びＢの各モノマーの他に、例えば他のラジカ
ル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマー、
架橋性多官能ビニルモノマー及びこれらの混合物等から
成る群より選択されるモノマーを用いることもできる。
前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニル
モノマーまたは架橋性多官能ビニルモノマーとしては、
例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ター
シャリブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレ
ン、ｏ−クロルスチレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレート、ビニル
（メタ）アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル
（メタ）アクリレート、エチルビニルエーテル、ｎ−ブ
チルビニルエーテル、（メタ）アクリル酸アミド、２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピ
ロリドン、ビニルピリジン、アリル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルメチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメ
チルジシロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アク
リレート、トリメチルシリルエチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチ
ル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペン
タメチルジシロキサニルオキシ）シリルエチル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アク
リレート、ペンタメチルジシロキサニル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ペ
ンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルエチルグリセロールモノ（メタ）アクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチルグリセロー
ルモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ）シリルエチルグリセロールモノ
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセロールモノ（メタ）アクリレ
ート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルグリセロー
ルモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ）シリルプロピルグリセロールモノ
（メタ）アクリレート、ジメチル（トリフェニルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソ
フマレート、ジアリルテレフタレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメリット酸トリア
リル、トリアリルシアヌレート、メタクリル酸、アクリ
ル酸、イタコン酸等を挙げることができ、使用に際して
は、単独又は混合して用いることにより、得られるコン
タクトレンズの熱安定性、機械的強度、加工性を向上さ
せることができる。前記ラジカル重合性ビニルモノマー
又は架橋性多官能ビニルモノマーの配合割合は、前記フ
ッ素含有化合物Ａ及びＢの各成分を含む全モノマーに対
して、0.1〜65重量％が好ましく、特に10〜65重量％の
範囲が好ましい。この際0.1重量％未満では共重合によ
る熱安定性、機械的強度及び加工性等が十分得られない
場合が生じ、また65重量％を越える場合には、コンタク
トレンズの酸素透過性が著しく低下するので好ましくな
い。
化合物Ａ及びＢの各モノマーの他に、例えば他のラジカ
ル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニルモノマー、
架橋性多官能ビニルモノマー及びこれらの混合物等から
成る群より選択されるモノマーを用いることもできる。
前記ラジカル重合性ビニルモノマー、ケイ素含有ビニル
モノマーまたは架橋性多官能ビニルモノマーとしては、
例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）ア
クリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ター
シャリブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレー
ト、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレ
ン、ｏ−クロルスチレン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ビニルピバレート、ビニル
（メタ）アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル
（メタ）アクリレート、エチルビニルエーテル、ｎ−ブ
チルビニルエーテル、（メタ）アクリル酸アミド、２−
ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピ
ロリドン、ビニルピリジン、アリル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシリルメチル（メタ）アクリレート、ペ
ンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）アクリレー
ト、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルメチル
（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキシ）
シリルメチル（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメ
チルジシロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アク
リレート、トリメチルシリルエチル（メタ）アクリレー
ト、ペンタメチルジシロキサニルエチル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルエチ
ル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペン
タメチルジシロキサニルオキシ）シリルエチル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アク
リレート、ペンタメチルジシロキサニル（メタ）アクリ
レート、メチルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロ
ピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（ペ
ンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルエチルグリセロールモノ（メタ）アクリレート、
トリス（トリメチルシロキシ）シリルエチルグリセロー
ルモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ）シリルエチルグリセロールモノ
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセロールモノ（メタ）アクリレ
ート、トリス（トリメチルシロキシ）シリルグリセロー
ルモノ（メタ）アクリレート、トリス（ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ）シリルプロピルグリセロールモノ
（メタ）アクリレート、ジメチル（トリフェニルシロキ
シ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、エチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジアリルフタレート、ジアリルイソ
フマレート、ジアリルテレフタレート、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート、トリメリット酸トリア
リル、トリアリルシアヌレート、メタクリル酸、アクリ
ル酸、イタコン酸等を挙げることができ、使用に際して
は、単独又は混合して用いることにより、得られるコン
タクトレンズの熱安定性、機械的強度、加工性を向上さ
せることができる。前記ラジカル重合性ビニルモノマー
又は架橋性多官能ビニルモノマーの配合割合は、前記フ
ッ素含有化合物Ａ及びＢの各成分を含む全モノマーに対
して、0.1〜65重量％が好ましく、特に10〜65重量％の
範囲が好ましい。この際0.1重量％未満では共重合によ
る熱安定性、機械的強度及び加工性等が十分得られない
場合が生じ、また65重量％を越える場合には、コンタク
トレンズの酸素透過性が著しく低下するので好ましくな
い。
本発明のコンタクトレンズは、優れた酸素透過性を備
えるためにDK値６〜12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
好ましく、特に７〜11×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
望ましい。この際６×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHg未満
で長期連続装用するには酸素透過性が不十分であり、ま
た12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgを越えるとコンタク
トレンズの強度等の物性が低下するので好ましくない。
えるためにDK値６〜12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
好ましく、特に７〜11×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgが
望ましい。この際６×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHg未満
で長期連続装用するには酸素透過性が不十分であり、ま
た12×10-10ml・cm/cm2・sec・mmHgを越えるとコンタク
トレンズの強度等の物性が低下するので好ましくない。
本発明においてコンタクトレンズを調製するには、公
知の調製法を用いることができる。具体的には例えば重
合開始剤を含むモノマー原料を試験管等の適当な容器の
中で重合または共重合させ、本発明のコンタクトレンズ
材料の丸棒又はブロックを得た後、切削、研磨等の機械
加工により、処方にあったコンタクトレンズを加工する
方法、一枚の型でできる空間に重合開始剤を含むモノマ
ーを注入し、鋳型重合によって直接コンタクトレンズを
成形する方法又は予めラジカル重合法等で本発明のコン
タクトレンズ材料を製造した後、それを適当な溶剤に溶
かし、キャスト法等により溶剤を除去することによって
コンタクトレンズを得る方法等を挙げることができる。
前記調製法において、モノマーを重合する際に用いるこ
とが好ましい重合開始剤としては、選択10時間半減期温
度が120℃以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成
る群の１種又は２種以上より選択することができる。前
記有機過酸化物及びアゾ化合部としては、例えばベンゾ
オイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチ
ルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビス（2,4−ジメチル
バレロニトリル）、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピル
カーボネート等を好ましく挙げることができる。前記重
合開始剤の使用量は、原料モノマー100重量部に対し
て、10重量部以下が好ましく、特に５重量部以下が望ま
しい。
知の調製法を用いることができる。具体的には例えば重
合開始剤を含むモノマー原料を試験管等の適当な容器の
中で重合または共重合させ、本発明のコンタクトレンズ
材料の丸棒又はブロックを得た後、切削、研磨等の機械
加工により、処方にあったコンタクトレンズを加工する
方法、一枚の型でできる空間に重合開始剤を含むモノマ
ーを注入し、鋳型重合によって直接コンタクトレンズを
成形する方法又は予めラジカル重合法等で本発明のコン
タクトレンズ材料を製造した後、それを適当な溶剤に溶
かし、キャスト法等により溶剤を除去することによって
コンタクトレンズを得る方法等を挙げることができる。
前記調製法において、モノマーを重合する際に用いるこ
とが好ましい重合開始剤としては、選択10時間半減期温
度が120℃以下の有機過酸化物及びアゾ化合物等から成
る群の１種又は２種以上より選択することができる。前
記有機過酸化物及びアゾ化合部としては、例えばベンゾ
オイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサ
ノエート、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、ｔ−ブチ
ルペルオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、ア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビス（2,4−ジメチル
バレロニトリル）、ｔ−ブチルペルオキシイソプロピル
カーボネート等を好ましく挙げることができる。前記重
合開始剤の使用量は、原料モノマー100重量部に対し
て、10重量部以下が好ましく、特に５重量部以下が望ま
しい。
また前記調製法において、各モノマーを共重合させる
際の条件としては適宜重合系を不活性ガス、例えば窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換又は雰囲気下、ある
いは脱気条件下において共重合することが好ましい。更
に共重合する際の温度としては、使用する重合開始剤の
種類により異なるが30〜120℃の範囲が好ましい。ま
た、重合に要する全時間は、10〜72時間程度であること
が望ましい。
際の条件としては適宜重合系を不活性ガス、例えば窒
素、二酸化炭素、ヘリウム等で置換又は雰囲気下、ある
いは脱気条件下において共重合することが好ましい。更
に共重合する際の温度としては、使用する重合開始剤の
種類により異なるが30〜120℃の範囲が好ましい。ま
た、重合に要する全時間は、10〜72時間程度であること
が望ましい。
また、原料モノマーに色素等の着色剤あるいは紫外線
吸収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
吸収剤等の添加物を加えて重合することも可能である。
本発明において、前記調製法により得られたコンタク
トレンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ
処理を施すことにより表示改質を行なうことができる。
また低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト
共重合させる等を行なうことにより、装用感を改良する
こともできる。
トレンズは、酸又はアルカリ処理若しくは低温プラズマ
処理を施すことにより表示改質を行なうことができる。
また低温プラズマ処理により親水性モノマーをグラフト
共重合させる等を行なうことにより、装用感を改良する
こともできる。
＜発明の効果＞ 本発明のコンタクトレンズ材料は、前述したような飽
和フッ素アルキル基を有する２種類のフッ素含有化合物
Ａ及びＢを必須成分とした、共重合体からなるので、酸
素透過率が高く、表面への蛋白質、脂質及び無機質の沈
着が防止でき、且つ優れた形状安定性を有し、耐久性に
優れたコンタクトレンズを提供することができる。従っ
て、長期連続装用型のコンタクトレンズ等に極めて有用
である。
和フッ素アルキル基を有する２種類のフッ素含有化合物
Ａ及びＢを必須成分とした、共重合体からなるので、酸
素透過率が高く、表面への蛋白質、脂質及び無機質の沈
着が防止でき、且つ優れた形状安定性を有し、耐久性に
優れたコンタクトレンズを提供することができる。従っ
て、長期連続装用型のコンタクトレンズ等に極めて有用
である。
＜実施例＞ 以下実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例中部は重量部を表わす。
実施例１ イソプロピル（2,2,2−トリフルオロ−１−トリフル
オロメチル）エチルフマレート35部、ビス（2,2,2−ト
リフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）メサコネ
ート35部、エチルメタクリレート20部、アリルメタクリ
レート５部及びメタクリル酸５部にアゾビス（2,4−ジ
メチルバレロニトリル）1.5部を混合し、得られた混合
物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り
返し、真空下溶封した。この封管を70℃の恒温槽中で24
時間静置重合し、さらに100℃で２時間加熱した。得ら
れた重合物は、切断した後、切削、研磨してコンタクト
レンズにした。次いで得られたコンタクトレンズの諸物
性を以下の方法により測定した。モノマー及び重合開始
剤の種類と量を表１に、また各測定結果を表２に示す。
オロメチル）エチルフマレート35部、ビス（2,2,2−ト
リフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル）メサコネ
ート35部、エチルメタクリレート20部、アリルメタクリ
レート５部及びメタクリル酸５部にアゾビス（2,4−ジ
メチルバレロニトリル）1.5部を混合し、得られた混合
物をガラス製封管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り
返し、真空下溶封した。この封管を70℃の恒温槽中で24
時間静置重合し、さらに100℃で２時間加熱した。得ら
れた重合物は、切断した後、切削、研磨してコンタクト
レンズにした。次いで得られたコンタクトレンズの諸物
性を以下の方法により測定した。モノマー及び重合開始
剤の種類と量を表１に、また各測定結果を表２に示す。
酸素透過係数 ザーテックスコーポレーション（Xertex Corporatio
n）社製，商品名「MODEL 2110」を用い、35℃で0.9％の
生理食塩水中にて直径12.7mm、厚さ0.2mmの試験片につ
いてDK値（ml・cm/cm2・sec・mmHg）を求めた。
n）社製，商品名「MODEL 2110」を用い、35℃で0.9％の
生理食塩水中にて直径12.7mm、厚さ0.2mmの試験片につ
いてDK値（ml・cm/cm2・sec・mmHg）を求めた。
耐汚染性 0.2％卵白リゾチーム水溶液中に、直径12.7mm、厚さ
0.2mmの試験片を37℃で24時間浸漬させ、280nmにおける
吸光度の変化測定をすることで卵白リゾチーム水溶液の
付着量を求めた。
0.2mmの試験片を37℃で24時間浸漬させ、280nmにおける
吸光度の変化測定をすることで卵白リゾチーム水溶液の
付着量を求めた。
ビッカース硬度（HV） 大洋テスター（株）製，寺沢式MM−２型超微小硬度計を
用いて測定した。
用いて測定した。
機械的強度（曲げ応力；弾性率） 別途重合した厚さ2mm、厚さ50mm、幅10mmの平板サン
プルを、JIS K7203の硬質プラスチックの曲げ試験方法
に準拠し、測定を行なった。
プルを、JIS K7203の硬質プラスチックの曲げ試験方法
に準拠し、測定を行なった。
実施例２〜5,比較例１〜３ 実施例１と同様の方法により、表１に示す種々の組成
の原料モノマーを表１に示すラジカル重合開始剤、重合
条件下で硬化した後、コンタクトレンズを作成し、諸物
性の測定を行なった。そのモノマー配合比を表１に、測
定結果を表２に示す。
の原料モノマーを表１に示すラジカル重合開始剤、重合
条件下で硬化した後、コンタクトレンズを作成し、諸物
性の測定を行なった。そのモノマー配合比を表１に、測
定結果を表２に示す。
表２の結果より、本発明のコンタクトレンズは、酸素
透過性が著しく優れており、耐汚染性等に優れているこ
とが判った。
透過性が著しく優れており、耐汚染性等に優れているこ
とが判った。
フロントページの続き (72)発明者 宮崎 剛 茨城県つくば市春日２―17―１ (72)発明者 久保田 聡 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (72)発明者 川嶋 淳史 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (72)発明者 江川 優 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭62−106432（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−235919（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−132216（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−266422（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02C 7/04
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中R1及びR2は同一若しくは異なる基であってR1及び
R2の少なくとも一方の基は−ChHkF2h+1-kで示される直
鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、ｈは
２〜18の整数、ｋは１〜（２×ｈ）の整数を表わし、ま
た一方のみが−ChHkF2h+1-kの場合、他方は炭素数１〜1
2のアルキル基、炭素数２〜12のアルケニル基または炭
素数３〜12のシクロアルキル基を示す）で示されるフッ
素含有化合物Ａと、一般式（II） （式中R3及びR4は同一若しくは異なる基であってR3及び
R4の少なくとも一方の基は−ChHkF2h+1-kで示される直
鎖状または分岐鎖状のフルオロアルキル基を示し、ｈは
２〜18の整数、ｋは１〜（２×ｈ）の整数を表わし、ま
た一方のみが−ChHkF2h+1-kの場合、他方は炭素数１〜1
2のアルキル基、炭素数２〜12のアルケニル基または炭
素数３〜12のシクロアルキル基を示す）で示されるフッ
素含有化合物Ｂとを必須のモノマー成分として共重合さ
せてなることを特徴とするコンタクトレンズ材料。 - 【請求項２】請求項１記載のコンタクトレンズ材料を用
いたことを特徴とするコンタクトレンズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4034289A JP2808295B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4034289A JP2808295B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02220022A JPH02220022A (ja) | 1990-09-03 |
| JP2808295B2 true JP2808295B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
ID=12577959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4034289A Expired - Fee Related JP2808295B2 (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2808295B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4868780B2 (ja) * | 2005-07-05 | 2012-02-01 | 富士フイルム株式会社 | フッ素系共重合体、重合性組成物、硬化性樹脂組成物、反射防止フィルム、偏光板および画像表示装置 |
| WO2007004743A1 (en) * | 2005-07-05 | 2007-01-11 | Fujifilm Corporation | Copolymer and polymerizable composition |
-
1989
- 1989-02-22 JP JP4034289A patent/JP2808295B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02220022A (ja) | 1990-09-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |